JPS60179456A - 成形用耐熱性樹脂組成物 - Google Patents
成形用耐熱性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS60179456A JPS60179456A JP3430384A JP3430384A JPS60179456A JP S60179456 A JPS60179456 A JP S60179456A JP 3430384 A JP3430384 A JP 3430384A JP 3430384 A JP3430384 A JP 3430384A JP S60179456 A JPS60179456 A JP S60179456A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- thermosetting resin
- weight
- composite filler
- fluororesin
- Prior art date
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[発明の技術分野]
本発明は、耐熱性、機械的乃1’lのよい、特にアルミ
ニウム、黄銅など軟質金属に対して優れた同動・性を有
する成形用耐熱性(かI脂組成物に関する。
ニウム、黄銅など軟質金属に対して優れた同動・性を有
する成形用耐熱性(かI脂組成物に関する。
「発明の技術的背景とその問題点]
従来、耐熱性に(りれた成形4AJ’lや厚擦4Δの暴
利として、アスベスト11 iffが用いられてきた。
利として、アスベスト11 iffが用いられてきた。
しかし、現1在アスベスト(よ有害であるどし−(使
用が禁止されるようになった。 アスベスト繊維に代る
ものどじて耐熱性、摺動性のよい炭素繊維が広く利用さ
れるようになった。
用が禁止されるようになった。 アスベスト繊維に代る
ものどじて耐熱性、摺動性のよい炭素繊維が広く利用さ
れるようになった。
しかしながら、1大素繊玲11は1閑1久等硬¥5金属
に3・jして有効Cあるが、アルミニ1クム、黄銅tt
の軟質金属に対しては、■耗i)が人さく摺動t’lに
劣るという欠点がある。 さらにバインダ用4n脂どじ
てフェノール樹脂、エポキシ樹脂等が主流をなしている
が、それらの樹脂は耐熱性に乏しく高負荷条イ!1での
使用には限度があった。
に3・jして有効Cあるが、アルミニ1クム、黄銅tt
の軟質金属に対しては、■耗i)が人さく摺動t’lに
劣るという欠点がある。 さらにバインダ用4n脂どじ
てフェノール樹脂、エポキシ樹脂等が主流をなしている
が、それらの樹脂は耐熱性に乏しく高負荷条イ!1での
使用には限度があった。
[発明の目的コ
本発明の1]的は、上記の実情に比みてなされたもので
、耐熱性、(浅域的特性、さらに軟質金属に対して優れ
た摺動性を有する成形用耐熱性樹脂組成物を提供しよう
とするものである。
、耐熱性、(浅域的特性、さらに軟質金属に対して優れ
た摺動性を有する成形用耐熱性樹脂組成物を提供しよう
とするものである。
[発明の概要]
本発明は、上記の目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結
果、後述する熱硬化性樹脂と複合充填lとを用いれば成
形用組成物として優れた結果が得られ、上記[1的を達
成できることを見出したものである。
果、後述する熱硬化性樹脂と複合充填lとを用いれば成
形用組成物として優れた結果が得られ、上記[1的を達
成できることを見出したものである。
づ−なわら、本発明は、
(A)(a)一般式
C示されるポリマレイミドとアミノ安
息6酸どの付加反応物
(式中R1はn価の有(浅草を、×1゜X2は水素原子
、ハロゲン原子又は有 機基から選ばれる同−又は異なる1価 の原子又は基を、nは2以上の整数を 、でれぞれ表1)、及び (b)1分子内に2個以上のエポキシ基を有ケるエポキ
シ化合物 を主成分とする熱硬化性樹脂30〜70重量%と、(1
3)フッ素樹脂50〜83重量%どノボロイド繊維38
〜5重量%とを含有する複合充填剤70〜30重量% とからなることを特徴どする成形用耐熱性樹脂組成物で
ある。
、ハロゲン原子又は有 機基から選ばれる同−又は異なる1価 の原子又は基を、nは2以上の整数を 、でれぞれ表1)、及び (b)1分子内に2個以上のエポキシ基を有ケるエポキ
シ化合物 を主成分とする熱硬化性樹脂30〜70重量%と、(1
3)フッ素樹脂50〜83重量%どノボロイド繊維38
〜5重量%とを含有する複合充填剤70〜30重量% とからなることを特徴どする成形用耐熱性樹脂組成物で
ある。
本発明に用いる(△)熱硬化性樹脂の主成分の1つであ
る(a)ポリマレイミドとアミノ安息香酸とのイζ1加
反応物は、ポリマレイミドとアミン安息占酸とをイ」加
反応させて得られる。 ここで用いられるポリマレイミ
ドとしては、例えばエチレンビスマレイミド、ヘキザメ
チレンビスマレイミド、m−又はp−フェニレンビスマ
レイミド、4.4′−ジフfニルメタンとスマレイミド
、4.4′ −ジフェニル上−フールビスマレイミド、
4,4′ −ジフェニルスルフ4ンビスマレイミド、4
.4’ −ジシクロヘギシルメタンビスマレイミド、m
−又はp−ギシリレンビスマレイミド、4.4′ −シ
フ1ニレンビスマレイミド等が挙げられ、これらは1種
又は2種以上の組み合せどして用いられる。 また必要
に応じて、ポリマレイミドと共にN−3−クロロフェニ
ルマレイミドやN−4−ニトロフェニルマレイミドのよ
うなモノマレイミド類を少量併用することができる。
またアミノ安Q 青酸としCは、例えばρ−アミノ安忠
香酸、m−アミノ安息香酸、0−アミノ安息香酸等か挙
げられ、これらは1種又は2種以上の組合せとして用い
られる。
る(a)ポリマレイミドとアミノ安息香酸とのイζ1加
反応物は、ポリマレイミドとアミン安息占酸とをイ」加
反応させて得られる。 ここで用いられるポリマレイミ
ドとしては、例えばエチレンビスマレイミド、ヘキザメ
チレンビスマレイミド、m−又はp−フェニレンビスマ
レイミド、4.4′−ジフfニルメタンとスマレイミド
、4.4′ −ジフェニル上−フールビスマレイミド、
4,4′ −ジフェニルスルフ4ンビスマレイミド、4
.4’ −ジシクロヘギシルメタンビスマレイミド、m
−又はp−ギシリレンビスマレイミド、4.4′ −シ
フ1ニレンビスマレイミド等が挙げられ、これらは1種
又は2種以上の組み合せどして用いられる。 また必要
に応じて、ポリマレイミドと共にN−3−クロロフェニ
ルマレイミドやN−4−ニトロフェニルマレイミドのよ
うなモノマレイミド類を少量併用することができる。
またアミノ安Q 青酸としCは、例えばρ−アミノ安忠
香酸、m−アミノ安息香酸、0−アミノ安息香酸等か挙
げられ、これらは1種又は2種以上の組合せとして用い
られる。
ポリマレイミドどアミノ安息香酸どの配合割合は、ポリ
マレイミド100重量部に対してアミノ安息香酸を5〜
40重量部、より好ましくは10〜30重量部の割合が
必要である。 アミン安息香酸が5重石部未満であると
ポリマレイミド−アミノ安■コ香酸付加反応物と後述す
る(b)エポキシ化合物との相溶↑」が不充分どなり好
ましくない。 反対にアミン女工な6酸の配合量が40
重量部を超えるとアミノ基が過剰となり樹脂の耐熱14
1が低下し好ましくない。 付加反応の温度は、一般に
50〜200℃、より好;Lしくは80〜11H1’C
てあり、反応時間は数分から数十時間の範囲で反応成分
に応して任意に選択り−ることができる。
マレイミド100重量部に対してアミノ安息香酸を5〜
40重量部、より好ましくは10〜30重量部の割合が
必要である。 アミン安息香酸が5重石部未満であると
ポリマレイミド−アミノ安■コ香酸付加反応物と後述す
る(b)エポキシ化合物との相溶↑」が不充分どなり好
ましくない。 反対にアミン女工な6酸の配合量が40
重量部を超えるとアミノ基が過剰となり樹脂の耐熱14
1が低下し好ましくない。 付加反応の温度は、一般に
50〜200℃、より好;Lしくは80〜11H1’C
てあり、反応時間は数分から数十時間の範囲で反応成分
に応して任意に選択り−ることができる。
本発明に用いる(△)熱硬化性樹脂の他の主成分である
(b)1分子内に2個以上のエポキシ基を有するエポキ
シ化合物としでは、ビスフェノールΔ型■ボキシ樹脂、
ビスフ]−ノールF型lボキシ樹脂、ノボラック型エポ
キシ樹脂、ポリカルボン酸のポリグリシジルエーテル樹
脂、ポリオールのポリグリシジルエーテル キシ樹脂、不飽和化合物をエポキシ化した脂肪族又は脂
環式のボリエボ」−シト、複素環を有υるエポキシ樹脂
、異節環を右J−るエポキシ樹脂、アミンをグリシジル
化したエポキシ樹脂等が挙げられ、これらの1種又は2
種以」を)パ釈して用いる。
(b)1分子内に2個以上のエポキシ基を有するエポキ
シ化合物としでは、ビスフェノールΔ型■ボキシ樹脂、
ビスフ]−ノールF型lボキシ樹脂、ノボラック型エポ
キシ樹脂、ポリカルボン酸のポリグリシジルエーテル樹
脂、ポリオールのポリグリシジルエーテル キシ樹脂、不飽和化合物をエポキシ化した脂肪族又は脂
環式のボリエボ」−シト、複素環を有υるエポキシ樹脂
、異節環を右J−るエポキシ樹脂、アミンをグリシジル
化したエポキシ樹脂等が挙げられ、これらの1種又は2
種以」を)パ釈して用いる。
(a )ポリマレイミド−アミノ安息香AI (=l加
反込物ど(b)エポキシ化合物どを配合しU (、Δ)
熱硬化性樹脂を得るが、付加反応物とエポキシ化合物ど
の配合にはりIましい条件がひ在している。
反込物ど(b)エポキシ化合物どを配合しU (、Δ)
熱硬化性樹脂を得るが、付加反応物とエポキシ化合物ど
の配合にはりIましい条件がひ在している。
その割合は(=J加反応物を30〜80車退%、エポキ
シ化合物を70〜20重H1%にすることが必要である
。
シ化合物を70〜20重H1%にすることが必要である
。
付加反応物が30重量%未満では耐熱性が十分てなく、
まIこ80重量%を超えると耐熱性は充分どなるが機械
的強度が低下して好ましくない。 イ]加反応物とエポ
キシ化合物どの配合は上記範囲内Cあれば特に反応11
1115等限定する必要がなく、どのように配合しても
硬化性、成形性、耐熱性の優れた(Δ)熱硬化す1(か
1脂を17ることかできる。 しかし通常(J、まずポ
リマレイミドとアミノ安息香酸とを付加反応さじて(a
)(=J加反応物を得、これに(b)1分子内に2個以
上のエポキシ基を右するエポキシ化合物を加えて(△)
熱硬化性樹脂を得る。
まIこ80重量%を超えると耐熱性は充分どなるが機械
的強度が低下して好ましくない。 イ]加反応物とエポ
キシ化合物どの配合は上記範囲内Cあれば特に反応11
1115等限定する必要がなく、どのように配合しても
硬化性、成形性、耐熱性の優れた(Δ)熱硬化す1(か
1脂を17ることかできる。 しかし通常(J、まずポ
リマレイミドとアミノ安息香酸とを付加反応さじて(a
)(=J加反応物を得、これに(b)1分子内に2個以
上のエポキシ基を右するエポキシ化合物を加えて(△)
熱硬化性樹脂を得る。
本発明に用いる(13)複合充填材の第1の成分として
用いるフッ素樹脂としては、例えば四フッ化エチレン樹
脂、フッ化アルコキシJヂ1ノン樹脂フッ化エチレンプ
ロピレンニーデル樹脂、四ノツ化コ”チレン六フッ化ブ
1]ピレンバΦ合樹脂、焼成jフ[1ンの粉末等が挙げ
られ、これらの1秤又は21Φ以上を選択しC用いる。
用いるフッ素樹脂としては、例えば四フッ化エチレン樹
脂、フッ化アルコキシJヂ1ノン樹脂フッ化エチレンプ
ロピレンニーデル樹脂、四ノツ化コ”チレン六フッ化ブ
1]ピレンバΦ合樹脂、焼成jフ[1ンの粉末等が挙げ
られ、これらの1秤又は21Φ以上を選択しC用いる。
また複合充填材の第2の成分どして用いるノボロイド繊
維としてIJ、例えばカイノール(群栄化学工業着製商
品名)が挙げられる。 カイノールはフ[ノールホルム
アルデヒドを溶融紡糸した三次元(1η造の右槻杉ふ雑
で−との化学Jflf造は次のとJ5つと11F定され
る。
維としてIJ、例えばカイノール(群栄化学工業着製商
品名)が挙げられる。 カイノールはフ[ノールホルム
アルデヒドを溶融紡糸した三次元(1η造の右槻杉ふ雑
で−との化学Jflf造は次のとJ5つと11F定され
る。
本発明に用いるカイノールはファイバー状のものが/l
Tましく、特に繊維長さが6111m以下のものが有効
である。 イの理由(まカイノール繊組が三次元構造の
ため、混練、粉砕過程で繊維構造が適当に壊れ、粉体と
なるので軟買金賦に対し−(良好な摺動性を示りど11
f定され、その長さが[immを超えZN 、1−1!
j’lじ((f、r I)プ)1らである一ノッ累樹
脂おJ、びノボロイド繊組の配合割合は、複合充填材に
対してフッ累樹脂50〜83車早%、ノボロイド繊維5
〜38重量%含有することがりfましい。 フッ素樹脂
の50車m%禾’aHJ、iよびノボロイド繊組5小吊
%木)−1では1晋動111に動床なく、またイれぞれ
が83束甲丸および38単ハ)%を超えると耐熱性が悪
くなり好)Lしくない。
Tましく、特に繊維長さが6111m以下のものが有効
である。 イの理由(まカイノール繊組が三次元構造の
ため、混練、粉砕過程で繊維構造が適当に壊れ、粉体と
なるので軟買金賦に対し−(良好な摺動性を示りど11
f定され、その長さが[immを超えZN 、1−1!
j’lじ((f、r I)プ)1らである一ノッ累樹
脂おJ、びノボロイド繊組の配合割合は、複合充填材に
対してフッ累樹脂50〜83車早%、ノボロイド繊維5
〜38重量%含有することがりfましい。 フッ素樹脂
の50車m%禾’aHJ、iよびノボロイド繊組5小吊
%木)−1では1晋動111に動床なく、またイれぞれ
が83束甲丸および38単ハ)%を超えると耐熱性が悪
くなり好)Lしくない。
さらに(13)複合弁1眞拐の他の成分として、黒鉛、
二硫化tリブアン、窒化小つA4等を加えることもでき
る。 また内部離形剤としては、カルナバワックス、高
級飽和脂肪酸二[スプル、ステアリン酸、ステアリン酸
亜鉛等が挙げられ、必要に応じて加えることができる。
二硫化tリブアン、窒化小つA4等を加えることもでき
る。 また内部離形剤としては、カルナバワックス、高
級飽和脂肪酸二[スプル、ステアリン酸、ステアリン酸
亜鉛等が挙げられ、必要に応じて加えることができる。
本発明の成形用耐熱性樹脂組成物は、前述した(A)熱
硬化性樹脂30〜7唖1%と、([3)複合充填材70
〜30Φ′量%とかうなることを特徴としているが、こ
れらの配合割合を上記範囲に限定したのは、熱硬化性4
カI脂3幡4%未満では作業性、成形性に乏しく、また
70重量%を超えると所要の特性を満足する成形品が1
りられないからである。
硬化性樹脂30〜7唖1%と、([3)複合充填材70
〜30Φ′量%とかうなることを特徴としているが、こ
れらの配合割合を上記範囲に限定したのは、熱硬化性4
カI脂3幡4%未満では作業性、成形性に乏しく、また
70重量%を超えると所要の特性を満足する成形品が1
りられないからである。
まl〔、本発明の樹脂組成物は熱硬化性(゛あり、一般
に150〜250°Cの湿度に加熱することにより硬化
り−るが、必要に応じて各種の添加剤を配合して種々の
特性をさらに改良することもぐきる。 例えば公知の酸
jij%水物、フッ化ホウ素釦体、第3級アミン、イミ
ダゾール、りT4級アンモニウム塩、過酸化物等の硬化
触媒を添加して硬化性をさらに向上させることかできる
。
に150〜250°Cの湿度に加熱することにより硬化
り−るが、必要に応じて各種の添加剤を配合して種々の
特性をさらに改良することもぐきる。 例えば公知の酸
jij%水物、フッ化ホウ素釦体、第3級アミン、イミ
ダゾール、りT4級アンモニウム塩、過酸化物等の硬化
触媒を添加して硬化性をさらに向上させることかできる
。
し発明の効果]
本発明の成形用耐熱性樹脂組成物は、耐熱性、機械的特
性、特にアルミニウム、黄銅など軟質金属に対する囲動
特性に優れているはかりでなく作業性、成形加工性ら良
好で、囲動Iわ1、摩擦材1j+、電気絶縁月利など幅
広い用途に使用することができる。
性、特にアルミニウム、黄銅など軟質金属に対する囲動
特性に優れているはかりでなく作業性、成形加工性ら良
好で、囲動Iわ1、摩擦材1j+、電気絶縁月利など幅
広い用途に使用することができる。
[発明の実施例コ
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施例 1〜6
N、N’−メチレンビスマレイミド、m−アミノ安息香
酸、土ボ1−シ樹脂、2−エチル−4−メチルイミダゾ
ールの各配合成分を第1表に示した重量組成比で選択し
熱硬化性樹脂を合成した。 117られた熱硬化性樹脂
に対し、第1表に示した手早組成比で複合充填材成分を
配合し均一に撹拌混合して成形用耐熱性樹脂組成物を得
た。
酸、土ボ1−シ樹脂、2−エチル−4−メチルイミダゾ
ールの各配合成分を第1表に示した重量組成比で選択し
熱硬化性樹脂を合成した。 117られた熱硬化性樹脂
に対し、第1表に示した手早組成比で複合充填材成分を
配合し均一に撹拌混合して成形用耐熱性樹脂組成物を得
た。
比較例 1へ・4
第1表に示した組成割合によって実施例と同様にして樹
脂および樹脂組成物を得た。
脂および樹脂組成物を得た。
以上のようにして実施例1〜6、比較例1〜4で得られ
た樹脂組成物を加圧成形1本により、温度200〜22
0℃、圧力100〜300kg/Cm2、時間1〜2分
/mm当りで加圧成形し、続いて200〜230°Cで
5〜15時間硬化処理して各種試験用成形物を製造した
。
た樹脂組成物を加圧成形1本により、温度200〜22
0℃、圧力100〜300kg/Cm2、時間1〜2分
/mm当りで加圧成形し、続いて200〜230°Cで
5〜15時間硬化処理して各種試験用成形物を製造した
。
試験項目及び試験り法は、様械的特性〈曲げ強度、引張
強度、圧縮強度)についではJ Is−に−6911に
iBじて試験し/j0 また摺動特性(動摩擦係数、摩
耗量)についてはスラスト式摩擦摩耗試験機を用い、測
定条t’I−を2cm2(外径25.6φ、内i¥20
.0φのシリンダ状、3S仕上げ)のすべり面積をもつ
アルミニウム(A5052−BD)の金属(゛無潤滑、
すべり速度1n1/秒、加圧荷重10〜50kg/ c
m’ (1101X/ Cm2−C40分運’Fir後
累積負荷)としたときの動II擦係数ど、すべり迷電0
.3C111/秒、加圧荷重10kg/Cm2の条イシ
1で24時間連続運転した後の摩耗量とを測定した。
これらの結果を第2表に示した。
強度、圧縮強度)についではJ Is−に−6911に
iBじて試験し/j0 また摺動特性(動摩擦係数、摩
耗量)についてはスラスト式摩擦摩耗試験機を用い、測
定条t’I−を2cm2(外径25.6φ、内i¥20
.0φのシリンダ状、3S仕上げ)のすべり面積をもつ
アルミニウム(A5052−BD)の金属(゛無潤滑、
すべり速度1n1/秒、加圧荷重10〜50kg/ c
m’ (1101X/ Cm2−C40分運’Fir後
累積負荷)としたときの動II擦係数ど、すべり迷電0
.3C111/秒、加圧荷重10kg/Cm2の条イシ
1で24時間連続運転した後の摩耗量とを測定した。
これらの結果を第2表に示した。
第2表から明らかなように、本発明は高温時においても
(4ンれた機械的特性を示し、またrλ涼係数が小さく
摩耗吊し少ない摺動特性を示している。
(4ンれた機械的特性を示し、またrλ涼係数が小さく
摩耗吊し少ない摺動特性を示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1(A)(a>一般式 で示されるポリマレイミドどアミ ノ安忠香酸とのイ」加反応物 (jl rl:+ R’はn (illlの有機基を、
x’ 、x2は水素原子、ハ1」グン 原子又(ユ右孜基から選ばれる同− 又は異なる1価の原子又は基を、 0は2以上の整数をそれぞれ表す) 、及び (b)1分子内に2飼以上のエル−1シ阜を石するエポ
キシ化合物 とを主成分とする熱硬化性樹脂30へ、70車m%と、 (B) フッ素樹脂50〜83重量%とノボロイド繊屏
「38へ・5重、′i′H%とを3石する複合充填材1
0〜30重部% とからなることを特徴と−りる成形用耐熱性樹脂組成物
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3430384A JPS60179456A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | 成形用耐熱性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3430384A JPS60179456A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | 成形用耐熱性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60179456A true JPS60179456A (ja) | 1985-09-13 |
JPH046205B2 JPH046205B2 (ja) | 1992-02-05 |
Family
ID=12410385
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3430384A Granted JPS60179456A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | 成形用耐熱性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60179456A (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4888148A (ja) * | 1972-02-04 | 1973-11-19 | ||
JPS53108153A (en) * | 1977-03-03 | 1978-09-20 | Nippon Kainoole Kk | Production of epoxy resin composite reinforced with cured novolak fibers |
JPS53124597A (en) * | 1977-04-06 | 1978-10-31 | Toshiba Chem Corp | Heat-resistant polyimide resin |
-
1984
- 1984-02-27 JP JP3430384A patent/JPS60179456A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4888148A (ja) * | 1972-02-04 | 1973-11-19 | ||
JPS53108153A (en) * | 1977-03-03 | 1978-09-20 | Nippon Kainoole Kk | Production of epoxy resin composite reinforced with cured novolak fibers |
JPS53124597A (en) * | 1977-04-06 | 1978-10-31 | Toshiba Chem Corp | Heat-resistant polyimide resin |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH046205B2 (ja) | 1992-02-05 |
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