JPS60168776A - 二液反応型粘・接着剤 - Google Patents
二液反応型粘・接着剤Info
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- JPS60168776A JPS60168776A JP59025691A JP2569184A JPS60168776A JP S60168776 A JPS60168776 A JP S60168776A JP 59025691 A JP59025691 A JP 59025691A JP 2569184 A JP2569184 A JP 2569184A JP S60168776 A JPS60168776 A JP S60168776A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- acid
- curable component
- glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は見映化可能な成分と化学反応による硬化が可能
な成分とを含有する粘・接着剤組成物に関する。
な成分とを含有する粘・接着剤組成物に関する。
被着体に侠布後、一定時聞込は良好な粘>1′i性を有
し、この間に貼り合わせる操作をし、その後、一定時間
経過後は化学反応が終了してすぐれた接着力を示すに至
る粘・接着剤は、被Wt体を貼り合わせた後の圧締が不
要となるため、接着剤を利用するいろいろな分野で切望
されている。
し、この間に貼り合わせる操作をし、その後、一定時間
経過後は化学反応が終了してすぐれた接着力を示すに至
る粘・接着剤は、被Wt体を貼り合わせた後の圧締が不
要となるため、接着剤を利用するいろいろな分野で切望
されている。
接着の第一歩はぬれることにあり、被着体を均一に塗布
するためには、接着剤は約100万センチポイズ以トー
の粘度を有゛することが必要である。
するためには、接着剤は約100万センチポイズ以トー
の粘度を有゛することが必要である。
一方、良好な粘着性を有するためには、粘度が数千万セ
ンチポイズ程度でなければならない。
ンチポイズ程度でなければならない。
従来の二液反応型苗・接着剤は、被着体に均一に頭布後
、一定のオープンタイムをとって増粘させて粘着性を発
現させるものであり、無溶剤系の場合はある程度化学反
応させることによりこれを達成せしめるが、それには魅
と時間が必要である。
、一定のオープンタイムをとって増粘させて粘着性を発
現させるものであり、無溶剤系の場合はある程度化学反
応させることによりこれを達成せしめるが、それには魅
と時間が必要である。
溶剤系の場合もまfc熱と時間をかけて溶?[l]を種
数させるか、溶剤の揮散による大気汚染の問題が生じる
。
数させるか、溶剤の揮散による大気汚染の問題が生じる
。
木う^切者らは、従来の二液反応型粘接5′?II′A
iJの問題点を解決すべく鋭意検討した結果、光硬化可
fi+r5な成分と化学J又応による硬化が可能な成分
とを含有する粘・接着剤組成物で、2成分を調合後、一
定時間までは被着体に均一に頭布可能な比較的低粘度の
熱溶/ilJ系ないしは高固形分の液状のものを被着体
に顯布し、光照射すると0.1〜60秒の短時間で光硬
化可能な成分が爪金して良好な粘着性を示し、この良好
な粘着性を有する間に他の被着体を貼り合わせ、その後
、化学反応による硬化が可能な成分を硬化させると前者
の成分と後者の成分とが相互に侵入しf?:、網目構造
を形成してすぐれた接着性が得られることを知見し、こ
の知見にもとづき、本発明を完成するに至った。
iJの問題点を解決すべく鋭意検討した結果、光硬化可
fi+r5な成分と化学J又応による硬化が可能な成分
とを含有する粘・接着剤組成物で、2成分を調合後、一
定時間までは被着体に均一に頭布可能な比較的低粘度の
熱溶/ilJ系ないしは高固形分の液状のものを被着体
に顯布し、光照射すると0.1〜60秒の短時間で光硬
化可能な成分が爪金して良好な粘着性を示し、この良好
な粘着性を有する間に他の被着体を貼り合わせ、その後
、化学反応による硬化が可能な成分を硬化させると前者
の成分と後者の成分とが相互に侵入しf?:、網目構造
を形成してすぐれた接着性が得られることを知見し、こ
の知見にもとづき、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、■非光ポ合性エポキシ樹111’
1またはイソシアネート化合物と【?)その硬化剤およ
び(21月分子中に光爪金性ビニル基を少なくとも2個
有し、かつビニル基当量が78〜T00である化合物を
含有してなる二液反応型粘・接W剤である。
1またはイソシアネート化合物と【?)その硬化剤およ
び(21月分子中に光爪金性ビニル基を少なくとも2個
有し、かつビニル基当量が78〜T00である化合物を
含有してなる二液反応型粘・接W剤である。
本発明に用いられる(L)の非光重合性のエポキシ樹脂
は無浴剤糸ないしは高固形分のもので、通常の条件L″
では光り道合しないものであり、たとえばビスフェノ−
/I/A型エポキシ樹脂、ビスフェノ−1vFA型工ポ
キシ本“材月目、水添ビヌフェノールA型エポキシ樹脂
、ノボラックムνエボキシ(ず引j11.たとえばネオ
ペンチルグリコールのジグリシジルエーテルなどのポリ
アルキレングリコールのポリグリシジルエーテルのごと
きグリシジルエーテル系のエポキシ樹脂、たとえばトリ
グリシジルイソシアヌレート、テトラグリシジル−m−
キシレンジアミンのごときグリシジルアミン系のエポキ
シ(aJ llR1たとえばフタール酸ジグリシジルエ
ステル、ヘキ−y−ハ4ドロフターμ酸ジグリシジルエ
ステルのごときポリカルボン酸のポリグリシジルエステ
ルなどのグリシジルエステル はたトエば・ビニルシクロヘキセンジオキサイド。
は無浴剤糸ないしは高固形分のもので、通常の条件L″
では光り道合しないものであり、たとえばビスフェノ−
/I/A型エポキシ樹脂、ビスフェノ−1vFA型工ポ
キシ本“材月目、水添ビヌフェノールA型エポキシ樹脂
、ノボラックムνエボキシ(ず引j11.たとえばネオ
ペンチルグリコールのジグリシジルエーテルなどのポリ
アルキレングリコールのポリグリシジルエーテルのごと
きグリシジルエーテル系のエポキシ樹脂、たとえばトリ
グリシジルイソシアヌレート、テトラグリシジル−m−
キシレンジアミンのごときグリシジルアミン系のエポキ
シ(aJ llR1たとえばフタール酸ジグリシジルエ
ステル、ヘキ−y−ハ4ドロフターμ酸ジグリシジルエ
ステルのごときポリカルボン酸のポリグリシジルエステ
ルなどのグリシジルエステル はたトエば・ビニルシクロヘキセンジオキサイド。
3、4−エポキシシクロへキシルメチル(3.4−エボ
キシンクロヘキサン)カルボキシレート。
キシンクロヘキサン)カルボキシレート。
ビス(3.4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメ
チル)アジペートのごとき壊状脂肪族型エポキシ樹月旨
などがあげられ、この線かこれらエポキシ樹11iイと
多塩基酸または ポリエステルポリカルボン酸と全反
応して得られるエポキシ基含有樹ハ11、ポリエステル
ポリカルボン酸のポリグリシジルエステル、あるいはポ
リエステルポリオールのポリグリシジルエーテルなどが
あげられる。多塩基酸としては、たとえば(熱水)マレ
イン酸。
チル)アジペートのごとき壊状脂肪族型エポキシ樹月旨
などがあげられ、この線かこれらエポキシ樹11iイと
多塩基酸または ポリエステルポリカルボン酸と全反
応して得られるエポキシ基含有樹ハ11、ポリエステル
ポリカルボン酸のポリグリシジルエステル、あるいはポ
リエステルポリオールのポリグリシジルエーテルなどが
あげられる。多塩基酸としては、たとえば(熱水)マレ
イン酸。
(熱水)コハク酸,アジピンl賀,フマー/l/酸。
(無水)フタ=)V酸,テレフタ−iv酸.イソツク−
w llI11! 、< y+!’i 水>メチルテ
トラヒドロフタール酸。
w llI11! 、< y+!’i 水>メチルテ
トラヒドロフタール酸。
( 無水)テトラヒドロフタ−tvhe.セバシン酸。
ドデカンニ酸,アゼライン浦,グμり/l’酸( 無水
)トリメリットI’t’J 、 (無水)ヘギザヒドロ
フタール酸,ダイマーr俊(たとえばヘンケル日木&J
G !棟、バーザダイム216,228,288,酸価
191〜198など)などがあげられ、ポリエステルポ
リカルボン酸あるいはポリニステールポリオールとは、
これら多塩基酸とたとえばエチレングリコール、プロピ
レングリコール、ブチレングリコール。
)トリメリットI’t’J 、 (無水)ヘギザヒドロ
フタール酸,ダイマーr俊(たとえばヘンケル日木&J
G !棟、バーザダイム216,228,288,酸価
191〜198など)などがあげられ、ポリエステルポ
リカルボン酸あるいはポリニステールポリオールとは、
これら多塩基酸とたとえばエチレングリコール、プロピ
レングリコール、ブチレングリコール。
ヘキシレングリコ−〜,デカンジオール、ネオペンチル
クリコール、グリセリン、トリメチロールグロパン,1
,4−シクロヘキサンジメタノール。
クリコール、グリセリン、トリメチロールグロパン,1
,4−シクロヘキサンジメタノール。
ヒドロキシピパリン酸ネオペンチルクリコールエステ/
”i+4−シクロヘキサンジオ−/’ + 水FAビヌ
フェノー/L’Aなどの多価アルコールとの通常の方法
を用いてエステル化して得られるポリエステルポリカル
ボン+1?あるいはポリエステルポリオ−/I/を5い
、味する。
”i+4−シクロヘキサンジオ−/’ + 水FAビヌ
フェノー/L’Aなどの多価アルコールとの通常の方法
を用いてエステル化して得られるポリエステルポリカル
ボン+1?あるいはポリエステルポリオ−/I/を5い
、味する。
MiJ記エボギシ樹ノ+Rの硬化剤としては、たとえば
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テト
フエチレンベンタミン、ジグロビレンジアミン、ジエヅ
・ルアミノプロピルアミン、メンクンジアミン、イソホ
ロンジアミンなどの11i1肋族ポリアミン、たとえば
キシリレンジアミン、メクフェニレンジアミン、ジアミ
ノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォンな
どのJ Di )(% 7 ミン、たとえばダイマー酸
(例;ヘンケル日木ql・V、パーサダイム216,2
28,288.r1!’2f曲191〜198など)に
ジアミンを反応さゼて11手られるポリアミドアミン、
たとえばトリメチロールプロパントリス−(β−チオプ
ロピオネート、式族伏化水素を、nは011〜2fK:
示す)で表わされる化合物などのメルカプタン糸化合物
、たとえば焦水フタ/L/酸、無水マレイン1伎、熱水
トリメリット酸、ドデシニルサクシニック酸無水物、(
メチIし)ヘキサヒドロ無水フタ/1’酸、無水メチル
ナシック酸なとの酸無水物、たとえばダイマー酸(例;
ヘンケル日本qη製、バーサダイム216.22B、2
88、酸価191〜198など)、オクタデカンジカル
ボン酸などの多塩基酸、たとえば2,4゜6−トリス(
ジメチルアミノメチ/L/)フェノーノにベンジルジメ
チルアミン、イミダゾールなどのエポキシ%金触媒型硬
化剤、その他ジシアンジアミド、有機酸ジヒドラシッド
、フェノール樹脂などがあげられる。このような硬化剤
は単独でも2種以上併用しても用いることができる。
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テト
フエチレンベンタミン、ジグロビレンジアミン、ジエヅ
・ルアミノプロピルアミン、メンクンジアミン、イソホ
ロンジアミンなどの11i1肋族ポリアミン、たとえば
キシリレンジアミン、メクフェニレンジアミン、ジアミ
ノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォンな
どのJ Di )(% 7 ミン、たとえばダイマー酸
(例;ヘンケル日木ql・V、パーサダイム216,2
28,288.r1!’2f曲191〜198など)に
ジアミンを反応さゼて11手られるポリアミドアミン、
たとえばトリメチロールプロパントリス−(β−チオプ
ロピオネート、式族伏化水素を、nは011〜2fK:
示す)で表わされる化合物などのメルカプタン糸化合物
、たとえば焦水フタ/L/酸、無水マレイン1伎、熱水
トリメリット酸、ドデシニルサクシニック酸無水物、(
メチIし)ヘキサヒドロ無水フタ/1’酸、無水メチル
ナシック酸なとの酸無水物、たとえばダイマー酸(例;
ヘンケル日本qη製、バーサダイム216.22B、2
88、酸価191〜198など)、オクタデカンジカル
ボン酸などの多塩基酸、たとえば2,4゜6−トリス(
ジメチルアミノメチ/L/)フェノーノにベンジルジメ
チルアミン、イミダゾールなどのエポキシ%金触媒型硬
化剤、その他ジシアンジアミド、有機酸ジヒドラシッド
、フェノール樹脂などがあげられる。このような硬化剤
は単独でも2種以上併用しても用いることができる。
エポキシ樹JHYとその硬化Allとの配合割合は硬化
剤がアミン系化合物の場合はアミノ基の活性水素の数に
対するエポキシ基の数が約0,3〜3.0となるように
、硬化剤がメルカプタン系化合物の場合はチオーμ基に
対するエポキシ基の数が約0.3〜3.0となるように
、硬化剤が酸無水物の場合は酸無水物基の数に対するエ
ポキシ基の数が約0.3〜3.0となるように、また硬
化剤が多塩基酸の場合はカルボキシル基の数に対するエ
ポキシ基の数が約0.3〜3.0となるようにするのが
よい。
剤がアミン系化合物の場合はアミノ基の活性水素の数に
対するエポキシ基の数が約0,3〜3.0となるように
、硬化剤がメルカプタン系化合物の場合はチオーμ基に
対するエポキシ基の数が約0.3〜3.0となるように
、硬化剤が酸無水物の場合は酸無水物基の数に対するエ
ポキシ基の数が約0.3〜3.0となるように、また硬
化剤が多塩基酸の場合はカルボキシル基の数に対するエ
ポキシ基の数が約0.3〜3.0となるようにするのが
よい。
無溶剤糸ないしは高固形分のイソシアネート化合物とし
ては、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジ
イソシアネート(クルードでも栢製したものでもよい)
、3,3′−ジメチルジフェニ!レメタン−4,4’−
ジイソシアネート、ナフチレンl + 5 ”インシア
ネート、フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ンシアネート、1.6−へキシリレンジインシアネート
、1゜4−テトラメチレンジイソシアネート、イソホロ
ンジイソシアネート、水添されたトリレンジイソシアネ
−1・、水添されたジフェニルメタンジイソシアネート
、水添されたキシリレンジインシアネートなどの芳舎族
、脂肪族、脂几゛L族、芳酋脂肪族ジイソシアネート;
あるいは上に己のジイソシアネートの2量体、もしくは
上記のジイソシアネートと活性水素化合物との付加化合
物、すなわちエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、テトラメチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ボリ
エヅーレングリコール、ポリプロピレンクリコール、ポ
リテトラメチレンエーテルグリコール、トリメチロール
プロパン、グリセリン、ペンタエリスリトー〜、ひまし
油、ビスフェノ−/I/Aエチレンオキサイド付加物、
ビスフェノ−/L’Aプロピレンオキザイド付加物など
と上記のジイソシアネートとのイ」加物などがあげられ
る。これらのイソシアネート化合物は哨独でも2種以上
併用しても用いることができる。
ては、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジ
イソシアネート(クルードでも栢製したものでもよい)
、3,3′−ジメチルジフェニ!レメタン−4,4’−
ジイソシアネート、ナフチレンl + 5 ”インシア
ネート、フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ンシアネート、1.6−へキシリレンジインシアネート
、1゜4−テトラメチレンジイソシアネート、イソホロ
ンジイソシアネート、水添されたトリレンジイソシアネ
−1・、水添されたジフェニルメタンジイソシアネート
、水添されたキシリレンジインシアネートなどの芳舎族
、脂肪族、脂几゛L族、芳酋脂肪族ジイソシアネート;
あるいは上に己のジイソシアネートの2量体、もしくは
上記のジイソシアネートと活性水素化合物との付加化合
物、すなわちエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、テトラメチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ボリ
エヅーレングリコール、ポリプロピレンクリコール、ポ
リテトラメチレンエーテルグリコール、トリメチロール
プロパン、グリセリン、ペンタエリスリトー〜、ひまし
油、ビスフェノ−/I/Aエチレンオキサイド付加物、
ビスフェノ−/L’Aプロピレンオキザイド付加物など
と上記のジイソシアネートとのイ」加物などがあげられ
る。これらのイソシアネート化合物は哨独でも2種以上
併用しても用いることができる。
、1−紀イソシアネート化合物の硬化剤としては、たと
えばエチレングリコール、プロピレンクリコール、テト
ラメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ブタ
ンジオール、l、6−ヘキサンジオール、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメ
チレンエーテルグリコ−/L/、)リメチロールプロパ
ン、クリセリン、ペンタエリスリトール、ひまし油、ビ
スフェノ−/L’Aエチレンオキサイド付加物、ビスフ
ェノールAプロピレンオキν−イドイ1加物などの活性
水素化合物があけられ、これらはr4を独でも2種以上
併用しても用いることができる。またイソシアネート化
合物とそのf1+Ii化剤には、自体公知の触媒も用い
ることができる。
えばエチレングリコール、プロピレンクリコール、テト
ラメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ブタ
ンジオール、l、6−ヘキサンジオール、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメ
チレンエーテルグリコ−/L/、)リメチロールプロパ
ン、クリセリン、ペンタエリスリトール、ひまし油、ビ
スフェノ−/L’Aエチレンオキサイド付加物、ビスフ
ェノールAプロピレンオキν−イドイ1加物などの活性
水素化合物があけられ、これらはr4を独でも2種以上
併用しても用いることができる。またイソシアネート化
合物とそのf1+Ii化剤には、自体公知の触媒も用い
ることができる。
インシアネート化合物とその硬化剤の前金割合はインシ
アネート基の数に対するiQ化ハ(Jの活性水素基と後
述の■の1分子中に光重合性ビニ/l’基を少なくとも
2個有し、かつビニル基当量が78〜700である化合
物中の水酸基との和が約0.3〜3.0となるようにす
るのがよい。
アネート基の数に対するiQ化ハ(Jの活性水素基と後
述の■の1分子中に光重合性ビニ/l’基を少なくとも
2個有し、かつビニル基当量が78〜700である化合
物中の水酸基との和が約0.3〜3.0となるようにす
るのがよい。
本う′^明で用いられる(10の1分子中に光イ(合性
ビニル基を少なくとも2個有し、かつビニルノ、(当量
が78〜γoo、好ましくは120〜5ooである化合
物(以腰光貢合性化合物と1略する)とし−〇は、たと
えばポリ(メタ)アクレートエステル、エポキシポリ(
メタ)アクリレート、ポリエステルポリ(メタ)アクリ
レート、ポリウレタンポリ(メタ)アクリレート、ポリ
ブタジェンポリ(メタ)アクリレートなどがあげられる
。
ビニル基を少なくとも2個有し、かつビニルノ、(当量
が78〜γoo、好ましくは120〜5ooである化合
物(以腰光貢合性化合物と1略する)とし−〇は、たと
えばポリ(メタ)アクレートエステル、エポキシポリ(
メタ)アクリレート、ポリエステルポリ(メタ)アクリ
レート、ポリウレタンポリ(メタ)アクリレート、ポリ
ブタジェンポリ(メタ)アクリレートなどがあげられる
。
上記のポリ(メタ)アクリレートエステルの具体例とし
ては、たとえばジー、トリーおよびデトラーエチレング
リコールジ(メタ)アクリレート、ジグロビレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート、ジベンタメチレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート、テトワエチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコール
ジクロロアクリレート、ジグリセロールジ(メタ)アク
リレート、ジグリセロールテトう(メタ)アクリレート
、テトラメチレンジ(メタ)アクリレート、エチレンジ
(メタ)アクリレート、ネオベンチルグリコールジ(メ
タ)アクリレート、トリメチロ−〜プロパントリ(メタ
)アクリレート、I、6−ヘキサンジオールジ(メタ)
アクリレート。
ては、たとえばジー、トリーおよびデトラーエチレング
リコールジ(メタ)アクリレート、ジグロビレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート、ジベンタメチレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート、テトワエチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコール
ジクロロアクリレート、ジグリセロールジ(メタ)アク
リレート、ジグリセロールテトう(メタ)アクリレート
、テトラメチレンジ(メタ)アクリレート、エチレンジ
(メタ)アクリレート、ネオベンチルグリコールジ(メ
タ)アクリレート、トリメチロ−〜プロパントリ(メタ
)アクリレート、I、6−ヘキサンジオールジ(メタ)
アクリレート。
あげられる。
エポキシポリ(メタ)アクリレートとしては、たとえば
エポキシ基金含有する化合物に、たとえばアクリル酸、
メタクリル酸などを反応させたもの、具体的には、 で示されるメタクリルrl憬(1加物(エボキシエメデ
ル40FM、共栄社油1(1イ化学二[、:(4(H′
・°牲;ヴ)。
エポキシ基金含有する化合物に、たとえばアクリル酸、
メタクリル酸などを反応させたもの、具体的には、 で示されるメタクリルrl憬(1加物(エボキシエメデ
ル40FM、共栄社油1(1イ化学二[、:(4(H′
・°牲;ヴ)。
c−cn3
C)12=C11−COOCH2CIICI(2−0f
f で示されるアクリル酸付加物(エポキシエステル7QP
A )。
f で示されるアクリル酸付加物(エポキシエステル7QP
A )。
1C−Ol
C−0H80゜
チル3002M)。
3002A )などがあげられ、ポリエステルボリ(メ
タ)アクリレートとしては、たとえばポリエステルポリ
オールに、たとえばアクリル酸などを反応させたもの、
具体的には 0COC)L=CI’12 で示されるIT X、 −220C,日本化凋(+’′
t)製)。
タ)アクリレートとしては、たとえばポリエステルポリ
オールに、たとえばアクリル酸などを反応させたもの、
具体的には 0COC)L=CI’12 で示されるIT X、 −220C,日本化凋(+’′
t)製)。
(Co (CTl2) 5)訂1cOCH=CH2(式
中、m + r+ = 4 + m + n : 1〜
30%E ?7(’(c −;+’3わす)で示される
HX−620などがあげられる。
中、m + r+ = 4 + m + n : 1〜
30%E ?7(’(c −;+’3わす)で示される
HX−620などがあげられる。
ボリウレクンポリ(メタ)アクリレートとしては、たと
えばインホロンジイソシアネート1モルとヒドロキシエ
チ/L/(メタ)アクリレート2モルとの反応生成物、
キシリレンジイソシアネート1モyvトヒドロギシエチ
/L/(メタ)アクリレート2千pとの反応生成物など
があげられ、また、ポリプクジエンボリ(メタ)アクリ
レートとしては、たとえばポリブタジェンジオールに、
たとえばメタアクリル酸、アクリル酸などを反応させた
もの、具体的には日本ゼオン■製のクインビーノ・10
1(ビニル基当ff1355.粘度21,000センチ
ポイズ(25℃))などがあげられる。
えばインホロンジイソシアネート1モルとヒドロキシエ
チ/L/(メタ)アクリレート2モルとの反応生成物、
キシリレンジイソシアネート1モyvトヒドロギシエチ
/L/(メタ)アクリレート2千pとの反応生成物など
があげられ、また、ポリプクジエンボリ(メタ)アクリ
レートとしては、たとえばポリブタジェンジオールに、
たとえばメタアクリル酸、アクリル酸などを反応させた
もの、具体的には日本ゼオン■製のクインビーノ・10
1(ビニル基当ff1355.粘度21,000センチ
ポイズ(25℃))などがあげられる。
」二「己のう′らて特にエポキシポリ(メタ)アクリレ
ートを使用すると光照射後の粘着性が短時間で発現され
、特に好適である。
ートを使用すると光照射後の粘着性が短時間で発現され
、特に好適である。
−F記の光重合性化合物は、これと共重合可能な光重合
性ビニル基を1個有するビニルモノマーや、ビニル基当
用、がγooikこえる光重合性ビニルオリゴマーやビ
ニルポリマーなどを含有していてもよい。ビニルモノマ
ーとしては感圧接着性ポリマーを生成しうる(メタ)ア
クリルエヌテ〃糸モノマー、これと共重合可能な官能性
七ツマ−やその他の改質用モノマーなどがあげられる。
性ビニル基を1個有するビニルモノマーや、ビニル基当
用、がγooikこえる光重合性ビニルオリゴマーやビ
ニルポリマーなどを含有していてもよい。ビニルモノマ
ーとしては感圧接着性ポリマーを生成しうる(メタ)ア
クリルエヌテ〃糸モノマー、これと共重合可能な官能性
七ツマ−やその他の改質用モノマーなどがあげられる。
(メタ)アクリルシュステル系七ツマ−の具体例として
は、たとえばメチ/l/(メタ)アクリレート、グチ/
L/(メタ)アクリレート、n−グチ)v (メタ)ア
クリレート、イソグチ/1/ (メタ)アクリレート、
1−エチルプロピ/I/(メタ)アクリレート、1−メ
チルベンチ/L’ (、メタ)アクリレート、2−メチ
ルベンチパノ(メタ)アクリレート、3−メチルベンチ
)v(メタ)アクリレート、1−エチルブチル(メタ)
アクリレート、2−エチルブチル(メタ)アクリレート
、2−エチルへキシ)v(メタ)アクリレート、インオ
クチル(メタ)アクリレート、3・5・5−トリメチル
へキシ/I/(メタ)アクリレート、デシlしくメタ)
アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、テトラ
ヒドロフルフリル(メタ)アクリレートなどがあげられ
る。ざ油性モノマーとしては、たとえば、アクリ/l/
酸、メタクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマ
ール酸、マレイン酸モノエステル、イタコン酸ナトの方
pボキシル基含有モノマー、N−メチロール(メタ)ア
クリルアミ1−゛、ヒドロキシエグール(ツタ)アクリ
レート、1ニドロキシフ0ロヒ゛/I/(メタ)アクリ
レート、アリルアルコール、ポリエチレングリコールと
(メタ)アクリル11!とのモノエステル、エチレング
リコール又ハホリ〕ニブ−レンゲリコールのモノビニル
エーテル、プロピレングリコ−)Vまたはポリプロピレ
ングリコールのモノビニルエーテル、ダイセル化学工業
[1i3製の)゛フクセ/v1゛A −1(、CLI2
=CFτC00I2CH20Ct) ((:l築)50
Il)などの水酸基含有上ツマ−、アミノエチル(メタ
)アクリレート、N−メチルアミノグチ/I/(メタ)
アクリレート、N−エチルアミノグチ/V (メタ)ア
クリレート、アリノlノアミン、ジアリルアミンなどの
第1級ないし’J’y 2級のアミノ基含有モノマー、
グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルアリルエ
ーテルなどのグリシジル基金f丁モノマーなどがあけら
れる。
は、たとえばメチ/l/(メタ)アクリレート、グチ/
L/(メタ)アクリレート、n−グチ)v (メタ)ア
クリレート、イソグチ/1/ (メタ)アクリレート、
1−エチルプロピ/I/(メタ)アクリレート、1−メ
チルベンチ/L’ (、メタ)アクリレート、2−メチ
ルベンチパノ(メタ)アクリレート、3−メチルベンチ
)v(メタ)アクリレート、1−エチルブチル(メタ)
アクリレート、2−エチルブチル(メタ)アクリレート
、2−エチルへキシ)v(メタ)アクリレート、インオ
クチル(メタ)アクリレート、3・5・5−トリメチル
へキシ/I/(メタ)アクリレート、デシlしくメタ)
アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、テトラ
ヒドロフルフリル(メタ)アクリレートなどがあげられ
る。ざ油性モノマーとしては、たとえば、アクリ/l/
酸、メタクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマ
ール酸、マレイン酸モノエステル、イタコン酸ナトの方
pボキシル基含有モノマー、N−メチロール(メタ)ア
クリルアミ1−゛、ヒドロキシエグール(ツタ)アクリ
レート、1ニドロキシフ0ロヒ゛/I/(メタ)アクリ
レート、アリルアルコール、ポリエチレングリコールと
(メタ)アクリル11!とのモノエステル、エチレング
リコール又ハホリ〕ニブ−レンゲリコールのモノビニル
エーテル、プロピレングリコ−)Vまたはポリプロピレ
ングリコールのモノビニルエーテル、ダイセル化学工業
[1i3製の)゛フクセ/v1゛A −1(、CLI2
=CFτC00I2CH20Ct) ((:l築)50
Il)などの水酸基含有上ツマ−、アミノエチル(メタ
)アクリレート、N−メチルアミノグチ/I/(メタ)
アクリレート、N−エチルアミノグチ/V (メタ)ア
クリレート、アリノlノアミン、ジアリルアミンなどの
第1級ないし’J’y 2級のアミノ基含有モノマー、
グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルアリルエ
ーテルなどのグリシジル基金f丁モノマーなどがあけら
れる。
改質用モノマーとしてtよ、たとえば7・チレン、酸1
俊ビニμ、アクリロニトリル、メタクリpニトリlし、
ビニルエーテルなどがあけられる。
俊ビニμ、アクリロニトリル、メタクリpニトリlし、
ビニルエーテルなどがあけられる。
上記化合物の添加割合は通常、光重合性化合物の全体量
に対して0〜5otx緻%程度である。
に対して0〜5otx緻%程度である。
上記光重合性化合物のなかで粘度が商いものは、エボN
シボリ(メタ)アクリレート、ポリエステルポリ(メタ
)アクリレート、ポリウレタンポリ(メタ)アクリレー
ト、ポリウレタンポリ(メタ)アクリレートであるが、
これらの高粘度の化合物を用いた場合、他の低粘度の光
重合性化合物と併用することにより、比較的低粘度の無
溶剤系または高固形分の液状の粘接5N剤を得ることが
できる。
シボリ(メタ)アクリレート、ポリエステルポリ(メタ
)アクリレート、ポリウレタンポリ(メタ)アクリレー
ト、ポリウレタンポリ(メタ)アクリレートであるが、
これらの高粘度の化合物を用いた場合、他の低粘度の光
重合性化合物と併用することにより、比較的低粘度の無
溶剤系または高固形分の液状の粘接5N剤を得ることが
できる。
本発明の二液反応型粘・接着剤は前述のエポキシ4r’
N 1i1tたけインシアネート化合物とその(1す」
化f1(1、および光ポ合性化合物を〆爪台することに
より得られる。
N 1i1tたけインシアネート化合物とその(1す」
化f1(1、および光ポ合性化合物を〆爪台することに
より得られる。
光重合性化合物の割合は粘・4δ肩剤の全体Jul:
t(対して約5〜80市量%が好ましく、さらにりF’
iNには約10〜60 ilを量%、)夕度である。
t(対して約5〜80市量%が好ましく、さらにりF’
iNには約10〜60 ilを量%、)夕度である。
光重合性化合物は、ベースとなる4=、11.l脂がコ
ーホキシ樹脂の場合で11【ハ止剤がアミン糸および/
riたはメルカプタン糸の場合は、硬化r111 n1
llへ添加するとビニル基と11・P止剤との間でマイ
ケル付加反応がおこって貯蔵安定性を悪くブることがあ
るので、主剤となるエポキシ閘11+側へ添加するのが
好ましい。
ーホキシ樹脂の場合で11【ハ止剤がアミン糸および/
riたはメルカプタン糸の場合は、硬化r111 n1
llへ添加するとビニル基と11・P止剤との間でマイ
ケル付加反応がおこって貯蔵安定性を悪くブることがあ
るので、主剤となるエポキシ閘11+側へ添加するのが
好ましい。
硬化剤が酸無水物および/葦たけ多塩基酸の場合は主剤
何1または硬化剤11ii1のいずれに添加してもよい
。
何1または硬化剤11ii1のいずれに添加してもよい
。
次に、ベースとなるもj1脂がインシアネート化合物の
場合は、本発明の光重合性化合物は多くの1・′5合水
1唆基を含有するので、やはり貯蔵安定性の7.+a点
から主として水i″1安基含有化合物よりなるfI史化
止剤111へ添加するのが一般的である。
場合は、本発明の光重合性化合物は多くの1・′5合水
1唆基を含有するので、やはり貯蔵安定性の7.+a点
から主として水i″1安基含有化合物よりなるfI史化
止剤111へ添加するのが一般的である。
前記の光重合性化合物の光とは、主として紫外線であり
、波長範囲は約180M〜約460nmであり、発生源
としてはたとえば、低圧水銀灼、中Iモ水銀灯、高圧水
銀灯、超高圧水銀灯、キセノン水銀灯、紫外線螢光灯、
伏累アーク灯などがあげられる。本発明ではさらに、α
線、β線、γ線、X線および電子線などの放射線も使用
できる。
、波長範囲は約180M〜約460nmであり、発生源
としてはたとえば、低圧水銀灼、中Iモ水銀灯、高圧水
銀灯、超高圧水銀灯、キセノン水銀灯、紫外線螢光灯、
伏累アーク灯などがあげられる。本発明ではさらに、α
線、β線、γ線、X線および電子線などの放射線も使用
できる。
本発明の粘接)a剤は光照射により、速やかに粘着性が
発現するが、これを一層促進させるために促進剤を含有
させると好ましい結果が得られる。
発現するが、これを一層促進させるために促進剤を含有
させると好ましい結果が得られる。
光が紫外線である場合には、光増感剤が用いられる。好
適に利用できる光増感剤としては、たとえばベンゾイン
、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ペンゾインオクチ
ルエーテ/Vなどのヘンジイン化合物、ベンジル、ジア
セチル、ジエトキγアセトフェノン、2−ヒドロキシ−
2−メチルプロピオフェノン、4′−イソグロヒ/L/
−2−11ニトロキシ−2−メチルプロピオフェノン、
メチルアントラキノン、アセトフェノン、ベンゾフェノ
ン、ベンゾイルギ酸メチルなどのカルボニル化合物、ジ
フェニ〜ジスルフィッド、ジチオカーバメートなどの硫
黄化合物、α−クロルメチルナフタリンなどのナフタレ
ン糸化合物、塩化鉄などの金属塩およびアントツセンな
どがあげられる。
適に利用できる光増感剤としては、たとえばベンゾイン
、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ペンゾインオクチ
ルエーテ/Vなどのヘンジイン化合物、ベンジル、ジア
セチル、ジエトキγアセトフェノン、2−ヒドロキシ−
2−メチルプロピオフェノン、4′−イソグロヒ/L/
−2−11ニトロキシ−2−メチルプロピオフェノン、
メチルアントラキノン、アセトフェノン、ベンゾフェノ
ン、ベンゾイルギ酸メチルなどのカルボニル化合物、ジ
フェニ〜ジスルフィッド、ジチオカーバメートなどの硫
黄化合物、α−クロルメチルナフタリンなどのナフタレ
ン糸化合物、塩化鉄などの金属塩およびアントツセンな
どがあげられる。
光増感剤の使用社は、光重合性化合物100 jlj(
′Ij部に対して、約0.01〜20重成部、好ましく
は約0.1〜10重量部稈置部ある。
′Ij部に対して、約0.01〜20重成部、好ましく
は約0.1〜10重量部稈置部ある。
光が゛111.子線やγ線のような電離性放射線である
場合には、増感剤を用いなくても速やかに粘着性が発現
するので、特に増感剤を用いる必要はない。
場合には、増感剤を用いなくても速やかに粘着性が発現
するので、特に増感剤を用いる必要はない。
本発明の粘接)7を剤は上記主成分の外に、自体公知の
ような充填+”ill 、軟化剤、老化防止剤、粘rf
(付与樹脂、+1a: il、l促進剤、および川明ハ
リなどを添加することができる。
ような充填+”ill 、軟化剤、老化防止剤、粘rf
(付与樹脂、+1a: il、l促進剤、および川明ハ
リなどを添加することができる。
本発明の粘接石ハ1]は、■非光重合性のエポキシ樹脂
またはイソシアネート化合物と(2)その4・8化剤お
よび■光重合性化合物を混合後、約10〜180分の一
定時聞込は被着体に均一に塗布町r11月な比役的低い
粘度を有する無溶剤系ないしは高固形分の液体であり、
被着体に均一に7jy%布でき、頭布後、光f!((#
Jにより約0.1〜60秒という短時間で良好な粘*?
I’J:が発現し、他の被着体を貼り合わせることが可
R11で、しかも初期接着力がすぐれているので無圧1
・1貨干での接着が充分に町n11であり、接着ハ1j
を利用するさまさまな分野、たとえばスキー板用接着剤
などとして使用することができる。
またはイソシアネート化合物と(2)その4・8化剤お
よび■光重合性化合物を混合後、約10〜180分の一
定時聞込は被着体に均一に塗布町r11月な比役的低い
粘度を有する無溶剤系ないしは高固形分の液体であり、
被着体に均一に7jy%布でき、頭布後、光f!((#
Jにより約0.1〜60秒という短時間で良好な粘*?
I’J:が発現し、他の被着体を貼り合わせることが可
R11で、しかも初期接着力がすぐれているので無圧1
・1貨干での接着が充分に町n11であり、接着ハ1j
を利用するさまさまな分野、たとえばスキー板用接着剤
などとして使用することができる。
本発明の組成物は光fIgj化可能な成分と化学反応に
よる硬化が可能な成分とを含有しているのでこれらが相
互にfシ大した網目構造を形成し−Cすぐれた接)iイ
性を示す。
よる硬化が可能な成分とを含有しているのでこれらが相
互にfシ大した網目構造を形成し−Cすぐれた接)iイ
性を示す。
以F夾施例をあげ、本発明を四に具体的に説明する。
実施例中、部は全て)jXに部を表わす。
之ノー≦ノ鹿例1
エポキシジアクリレート(エポキシエステル30Q2A
;共栄社油脂化学工業(tυ製、ビニル基当量314、
粘度5刀七ンチポイズ(25’C))60部、n−ブチ
ルアクリレート15部、2−エチルヘキシルアクリレー
ト15部、ゾリンジルメタアクリレ−110部および2
−ヒドロキシ−2−メチルフ”ロビオフェノン3部との
混合物50部をエポキシ4+tIIIti (エボトー
トyD−128zlとW’l+(化成−製、エボギシ当
@ 189 、イ゛+’i度13.000センチボイス
(25′G))100部に添加し主ハ111とした。
;共栄社油脂化学工業(tυ製、ビニル基当量314、
粘度5刀七ンチポイズ(25’C))60部、n−ブチ
ルアクリレート15部、2−エチルヘキシルアクリレー
ト15部、ゾリンジルメタアクリレ−110部および2
−ヒドロキシ−2−メチルフ”ロビオフェノン3部との
混合物50部をエポキシ4+tIIIti (エボトー
トyD−128zlとW’l+(化成−製、エボギシ当
@ 189 、イ゛+’i度13.000センチボイス
(25′G))100部に添加し主ハ111とした。
一方、ダイマー酸(パーサグイム288;ヘンケル日木
■製、酸価19G)572部にジエチレントリアミン2
10部を反応させて得られプヒボリアミドアミン+ 0
0 iiトに2.4.6−トリス(ジメチルアミノメチ
ル)フェノール5部を加えたJ、’4脂(粘度42,0
00センチボイズ(25’C) )を1トノ(化/’i
f Iとした。
■製、酸価19G)572部にジエチレントリアミン2
10部を反応させて得られプヒボリアミドアミン+ 0
0 iiトに2.4.6−トリス(ジメチルアミノメチ
ル)フェノール5部を加えたJ、’4脂(粘度42,0
00センチボイズ(25’C) )を1トノ(化/’i
f Iとした。
王rdl I l 00部とhlJJ化?+lI I
50部と′fC1,lA Oし、FRP面に61布し高
圧水;引幻より≦・れ生させた紫外線を高さ10部Mの
ところから5 Pυ間1(α別したとこ(注) ろ、この傅布面のボールタンク は29 / 32イン
チと粘渚力が良好であった。つぎにこの柴布面にコロナ
処理した厚さ0.1間のABS而を貼り合わせ、無圧締
下、30℃で15時間放INシ、90° +?’l )
S hT iY+力金引金引張速度10 廃/min
、Iiiす>iイシ(j: [1il気(23’C、r
fid度50%)で測定したところ・ l Okq/
25tim以上でA T3 Sが破壊した。
50部と′fC1,lA Oし、FRP面に61布し高
圧水;引幻より≦・れ生させた紫外線を高さ10部Mの
ところから5 Pυ間1(α別したとこ(注) ろ、この傅布面のボールタンク は29 / 32イン
チと粘渚力が良好であった。つぎにこの柴布面にコロナ
処理した厚さ0.1間のABS而を貼り合わせ、無圧締
下、30℃で15時間放INシ、90° +?’l )
S hT iY+力金引金引張速度10 廃/min
、Iiiす>iイシ(j: [1il気(23’C、r
fid度50%)で測定したところ・ l Okq/
25tim以上でA T3 Sが破壊した。
また、被危体を#240サンFベーパーで研摩した鉄/
鉄に]7て、同(コnの紫外線照射条件、硬化条件で狗
1θr腔着力を、引張速度5 rrrttr /min
、測定算囲気(23t、、湿度50%)で測定したと
ころ、170 kg / cm f Q ッft。
鉄に]7て、同(コnの紫外線照射条件、硬化条件で狗
1θr腔着力を、引張速度5 rrrttr /min
、測定算囲気(23t、、湿度50%)で測定したと
ころ、170 kg / cm f Q ッft。
また、主1fll 1 100部と硬化剤150部の混
合物のポットライフは25℃で60分であった。
合物のポットライフは25℃で60分であった。
実施例2
エポキシジアクリレート(共栄社油脂化学工柴ψ+)a
u、エボキシエヌテ/L/3002M;ビニル基当Nt
328.粘度5万センチボイス(25C))40部、ポ
リエステルシアクリレート(日本化薬Q’+J岬、I(
x−220;ビニρ基当量270.粘度100センチポ
イズ(25℃)20部、ダイセル化学工業θ和製、グツ
クセIvFh−120部−テトラヒドロフルフリルメタ
アクリレート20mおよびベンゾイルギ酸メチlv2部
を混合して得た光iJj合性成分150部金分イ1it
65t)のポリテトラメチレンエーテルグリコ−/l/
(OIIIiit 325 )100部に添加して硬化
yell 2 < OH当杭394)とした。
u、エボキシエヌテ/L/3002M;ビニル基当Nt
328.粘度5万センチボイス(25C))40部、ポ
リエステルシアクリレート(日本化薬Q’+J岬、I(
x−220;ビニρ基当量270.粘度100センチポ
イズ(25℃)20部、ダイセル化学工業θ和製、グツ
クセIvFh−120部−テトラヒドロフルフリルメタ
アクリレート20mおよびベンゾイルギ酸メチlv2部
を混合して得た光iJj合性成分150部金分イ1it
65t)のポリテトラメチレンエーテルグリコ−/l/
(OIIIiit 325 )100部に添加して硬化
yell 2 < OH当杭394)とした。
一方、クルードのジフェニルメタンジイソシアネート8
53部にひまし油184部と分子役10[10のボリグ
ロピレングリコー/L/(OH当(R500)132部
を反応させて得た生成物(アミン当[代220)を主剤
2とした。
53部にひまし油184部と分子役10[10のボリグ
ロピレングリコー/L/(OH当(R500)132部
を反応させて得た生成物(アミン当[代220)を主剤
2とした。
主剤220部と硬化剤225部とを混合し、夾7m例1
と同様の光I!<(Ij条件でポールタック((+:)
7c測定したところ、25/32インチであった。
と同様の光I!<(Ij条件でポールタック((+:)
7c測定したところ、25/32インチであった。
つき゛に、リリ1;ノ丁接着力を実施例1と同1・kの
?JQ it召・1り、光I(d躬条件、I+’Jj化
条件および測定条件で測定したところ、150 kg/
cm2Tあ−)7’C0゛まだ、主剤220郡と硬化1
111225部の混合液のポットライフは25℃で50
分であった。
?JQ it召・1り、光I(d躬条件、I+’Jj化
条件および測定条件で測定したところ、150 kg/
cm2Tあ−)7’C0゛まだ、主剤220郡と硬化1
111225部の混合液のポットライフは25℃で50
分であった。
(注)ポールタックー−−−J、Dovv法粘ンtr力
の測定法 径が1/32インチから32/32インチまでの32イ
・、’7J、ilのiiQ球を川;Qル、傾き30°
の傾斜りを助走tomでころがし、1OcIs間の粘着
物Q【布面−ヒで止まる鋼球の最大径をもってその粘)
19性の尺度とする。
の測定法 径が1/32インチから32/32インチまでの32イ
・、’7J、ilのiiQ球を川;Qル、傾き30°
の傾斜りを助走tomでころがし、1OcIs間の粘着
物Q【布面−ヒで止まる鋼球の最大径をもってその粘)
19性の尺度とする。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■非光重合性のエポキシ樹脂またはインシアネート化合
物と(8)その硬化剤および■1分子中に光i【合性ビ
ニル基を少なくとも2個有し、かつビニル基当量が78
〜700である化合物を含有してなる二液反応型苗・接
着剤。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59025691A JPS60168776A (ja) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | 二液反応型粘・接着剤 |
AT85101484T ATE35552T1 (de) | 1984-02-13 | 1985-02-12 | Verfahren zum verkleben und klebstoffmasse dafuer. |
EP19850101484 EP0154819B1 (en) | 1984-01-07 | 1985-02-12 | Method of adhesion and composition therefor |
DE8585101484T DE3563632D1 (en) | 1984-02-13 | 1985-02-12 | Method of adhesion and composition therefor |
KR1019850000865A KR850005875A (ko) | 1984-02-13 | 1985-02-13 | 점성 접착제의 접착방법과 그 조성물 |
US07/234,159 US5011560A (en) | 1984-02-13 | 1988-08-19 | Method of adhesion and composition therefor |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59025691A JPS60168776A (ja) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | 二液反応型粘・接着剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60168776A true JPS60168776A (ja) | 1985-09-02 |
Family
ID=12172810
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59025691A Pending JPS60168776A (ja) | 1984-01-07 | 1984-02-13 | 二液反応型粘・接着剤 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60168776A (ja) |
KR (1) | KR850005875A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014034610A (ja) * | 2012-08-08 | 2014-02-24 | Ricoh Co Ltd | 活性光線硬化組成物、活性光線硬化型インクジェット組成物、および活性光線硬化型接着剤組成物 |
WO2022181564A1 (ja) * | 2021-02-24 | 2022-09-01 | 東亞合成株式会社 | ゴムと金属用の二液型接着剤及びこれを用いた接着方法 |
-
1984
- 1984-02-13 JP JP59025691A patent/JPS60168776A/ja active Pending
-
1985
- 1985-02-13 KR KR1019850000865A patent/KR850005875A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014034610A (ja) * | 2012-08-08 | 2014-02-24 | Ricoh Co Ltd | 活性光線硬化組成物、活性光線硬化型インクジェット組成物、および活性光線硬化型接着剤組成物 |
WO2022181564A1 (ja) * | 2021-02-24 | 2022-09-01 | 東亞合成株式会社 | ゴムと金属用の二液型接着剤及びこれを用いた接着方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR850005875A (ko) | 1985-09-26 |
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