JPS60166636A - 含臭素フエノ−ル誘導体 - Google Patents
含臭素フエノ−ル誘導体Info
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- JPS60166636A JPS60166636A JP2386084A JP2386084A JPS60166636A JP S60166636 A JPS60166636 A JP S60166636A JP 2386084 A JP2386084 A JP 2386084A JP 2386084 A JP2386084 A JP 2386084A JP S60166636 A JPS60166636 A JP S60166636A
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、難燃剤として使用する新規化合物含臭素フェ
ノール誘導体に関する。
ノール誘導体に関する。
高分子材料の中で素材ポリマー、例えば各種の熱可塑性
樹脂および熱硬化性樹脂は、一般に燃焼しやすいもので
あり、それに対する安全性の要求が高まるにつれて、難
燃化も要求されてきた。素材ポリマーを難燃化するには
、難燃剤として含ハロゲンおよび/または含リン化合物
をそれに添加Φ混合する方法が通常採用されている。こ
の場合、使用する難燃剤は素材ポリマーの種類に限定さ
れる。
樹脂および熱硬化性樹脂は、一般に燃焼しやすいもので
あり、それに対する安全性の要求が高まるにつれて、難
燃化も要求されてきた。素材ポリマーを難燃化するには
、難燃剤として含ハロゲンおよび/または含リン化合物
をそれに添加Φ混合する方法が通常採用されている。こ
の場合、使用する難燃剤は素材ポリマーの種類に限定さ
れる。
例えば、2.2−ビス(4−アリロキシ−3,5−ジブ
ロモフェニル)プロパンは主にスチレン系樹脂、2.2
−ビス(4−ジブロモプロピル−3,5−ジブロモフェ
ニル)プロパンは主にポリオレフィン系樹脂等である。
ロモフェニル)プロパンは主にスチレン系樹脂、2.2
−ビス(4−ジブロモプロピル−3,5−ジブロモフェ
ニル)プロパンは主にポリオレフィン系樹脂等である。
これらを他の素材ポリマーに使用しても優れた難燃性は
得られない。最近、素材ボリマニを改質する目的でポリ
マーブレンド法が採用され、素材ポリマーをブレンドし
たブレンドポリマーが存在するようになった。
得られない。最近、素材ボリマニを改質する目的でポリ
マーブレンド法が採用され、素材ポリマーをブレンドし
たブレンドポリマーが存在するようになった。
ポリマーブレンド法において、使用する素材ポリマーは
多岐にわたるから、ブレンドポリマーも同様に多岐にわ
たって存在する。したがって、素材ポリマーの種類に限
定される従来の難燃剤で、ブレンドポリマーを難燃化す
ることは困難である。 そこで多岐にわたって存在する
素材ポリマーおよびブレンドポリマーに対し、優れた難
燃性を付与する汎用性の難燃剤として使用し得る新規化
合物が望まれている。
多岐にわたるから、ブレンドポリマーも同様に多岐にわ
たって存在する。したがって、素材ポリマーの種類に限
定される従来の難燃剤で、ブレンドポリマーを難燃化す
ることは困難である。 そこで多岐にわたって存在する
素材ポリマーおよびブレンドポリマーに対し、優れた難
燃性を付与する汎用性の難燃剤として使用し得る新規化
合物が望まれている。
本発明者らはこのような現状に鑑み、鋭意研究を重ねた
結果、本発明を提供するに至ったものである。すなわち
、 下記一般式(I)で示される含臭素フェノール誘導体で
ある。
結果、本発明を提供するに至ったものである。すなわち
、 下記一般式(I)で示される含臭素フェノール誘導体で
ある。
AOR・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・(I)一般式CI)で示される
含臭素フェノール誘導体の具体例について第1表に示す
。
・・・・・・・・・・・(I)一般式CI)で示される
含臭素フェノール誘導体の具体例について第1表に示す
。
この一般式(I)で示される含臭素フェノール誘導体は
、例えばハロゲン化、脱ハロゲン、クロロメチル化(ユ
ニットプロセスシリーズ3;化学T業ン1)等の文献に
記載の一般的合成法に従い、 (イ)トリブロモフェニルジブロモプロピルエーテル、
トリブロモフェニルジブロモイソブチルエーテル、2.
2−ビス(4−ジブロモプロピル−3,5−ジブロモフ
ェニル)プロパン、2.2−ビス(4−ジブロモイソブ
チル−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、2,2−
ビス(4−ジブロモプロピル−3,5−ジブロモ:ツェ
ニル)スルホンまたは2.2−ビス(4−ジブロモイソ
ブチル−3,5−ジブロモフェニル)スルホン等から選
ばれた化合物 と、 (ロ)苛性アルカリ を水および/または有機溶剤中で反応させ、脱HBr化
することによって得られる。
、例えばハロゲン化、脱ハロゲン、クロロメチル化(ユ
ニットプロセスシリーズ3;化学T業ン1)等の文献に
記載の一般的合成法に従い、 (イ)トリブロモフェニルジブロモプロピルエーテル、
トリブロモフェニルジブロモイソブチルエーテル、2.
2−ビス(4−ジブロモプロピル−3,5−ジブロモフ
ェニル)プロパン、2.2−ビス(4−ジブロモイソブ
チル−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、2,2−
ビス(4−ジブロモプロピル−3,5−ジブロモ:ツェ
ニル)スルホンまたは2.2−ビス(4−ジブロモイソ
ブチル−3,5−ジブロモフェニル)スルホン等から選
ばれた化合物 と、 (ロ)苛性アルカリ を水および/または有機溶剤中で反応させ、脱HBr化
することによって得られる。
苛性アルカリとしては、苛性ソーダ、苛性カリ等が挙げ
られる。
られる。
有機溶剤としては、例えばメタノール、イソプロピルア
ルコール、インブチルアルコール、塩化メチレン、ジク
ロロプロパン、四塩化炭素、パークロロエチレン、ベン
ゼン、!・ルエン等カ挙げられる。
ルコール、インブチルアルコール、塩化メチレン、ジク
ロロプロパン、四塩化炭素、パークロロエチレン、ベン
ゼン、!・ルエン等カ挙げられる。
一般式(I)で示される含臭素フェノール誘導体を難燃
剤として使用する場合、その対象としては、特に限定す
るものではないが高分子材料、例えばポリスチレン樹脂
、ポリエチレン4til脂、ポリプロピレン樹脂、AB
S樹脂、アクリル系樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリフェニ
レンオキシド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド
樹脂、飽和または不飽和ポリエステル樹脂、メラニン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等の素材ポリマーお
よびそのブレンドポリマー等が挙げられる。
剤として使用する場合、その対象としては、特に限定す
るものではないが高分子材料、例えばポリスチレン樹脂
、ポリエチレン4til脂、ポリプロピレン樹脂、AB
S樹脂、アクリル系樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリフェニ
レンオキシド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド
樹脂、飽和または不飽和ポリエステル樹脂、メラニン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等の素材ポリマーお
よびそのブレンドポリマー等が挙げられる。
その添加量は高分子材料に対して任意であるが、好まし
くは0.2〜30重量%が適当であり、その添加方法と
しては、そのまま造粒または溶剤に溶解せしめた形態、
または水中もしくは油類中に分散せしめたエマルジョン
の形態で、高分子材料の製造時(重合時、成型時または
紡糸時等)やその他の均一混和せしめる時点に添加する
方法等が挙げられる。
くは0.2〜30重量%が適当であり、その添加方法と
しては、そのまま造粒または溶剤に溶解せしめた形態、
または水中もしくは油類中に分散せしめたエマルジョン
の形態で、高分子材料の製造時(重合時、成型時または
紡糸時等)やその他の均一混和せしめる時点に添加する
方法等が挙げられる。
また必要に応じて他の公知の難燃剤、難燃助剤(例えば
含ハロゲンアルキルホスフェート、含ハロゲンアルキル
ホスファイト、金属酸化物、金属水酸化物、アルキル金
属化合物等)を併用することが可能であり、さらに他の
公知の添加剤(例えば安定剤、着色剤、耐候性付与剤、
紫外線吸収剤、つや溶剤、帯電防止剤、増量剤等)も併
用することが可能である。
含ハロゲンアルキルホスフェート、含ハロゲンアルキル
ホスファイト、金属酸化物、金属水酸化物、アルキル金
属化合物等)を併用することが可能であり、さらに他の
公知の添加剤(例えば安定剤、着色剤、耐候性付与剤、
紫外線吸収剤、つや溶剤、帯電防止剤、増量剤等)も併
用することが可能である。
本発明の一般式(1)で示される含臭素フェノール誘導
体を主成分とする離燃剤は各種高分子材料に対して、優
れた難燃性を付与することはもちろん、チップ化した難
燃性高分子材料の再利用においても、優れた難燃性およ
び耐熱性を伺与する汎用性の難燃剤である。
体を主成分とする離燃剤は各種高分子材料に対して、優
れた難燃性を付与することはもちろん、チップ化した難
燃性高分子材料の再利用においても、優れた難燃性およ
び耐熱性を伺与する汎用性の難燃剤である。
次に本発明の製造例を示す。
製造例1
還流冷却装置を有する四ツ目フラスコに、トリブロモフ
ェニルジブロモプロピルエーテルル53.1. (0,
1モル)、イソブチルアルコール100g、ジクロロプ
ロパン100g、苛性アルカリとして48%苛性ソーダ
水溶液10g(0,12モル)を仕込み、徐々に加熱し
ながら昇温し、80°Cで3時間攪拌した。次に水洗し
、乾燥後、粗製物44.5□を得た。次にメタノール/
アセトン−1/1混合溶剤で2回再結晶し、第1表NO
1の含臭素フェノール誘導体32gを得た。
ェニルジブロモプロピルエーテルル53.1. (0,
1モル)、イソブチルアルコール100g、ジクロロプ
ロパン100g、苛性アルカリとして48%苛性ソーダ
水溶液10g(0,12モル)を仕込み、徐々に加熱し
ながら昇温し、80°Cで3時間攪拌した。次に水洗し
、乾燥後、粗製物44.5□を得た。次にメタノール/
アセトン−1/1混合溶剤で2回再結晶し、第1表NO
1の含臭素フェノール誘導体32gを得た。
製造例2
製造例1のトリブロモフェニルジブロモプロピルエーテ
ルル53.1g(0,1モル)の代わりにトリブロモフ
ェニルジブロモイソブチルエーテル54.5g(0,1
モル)を使用し、その他は製造例1と同様に行い、第1
表NO2の含臭素フェノール誘導体37gを得た。
ルル53.1g(0,1モル)の代わりにトリブロモフ
ェニルジブロモイソブチルエーテル54.5g(0,1
モル)を使用し、その他は製造例1と同様に行い、第1
表NO2の含臭素フェノール誘導体37gを得た。
製造例3
’M 造例1のトリブロモフェニルジブロモプロピルエ
ーテル53.1g(0,1モル)の代わりに2゜2−ビ
ス(4−ジブロモプロピル−3,5−ジブロモフェニル
)プロパン47.2. (0,05モル)を使用し、そ
の他は製造例1と同様に行い、第1表NO3の含臭素フ
ェノール誘導体31.8 gを得た。
ーテル53.1g(0,1モル)の代わりに2゜2−ビ
ス(4−ジブロモプロピル−3,5−ジブロモフェニル
)プロパン47.2. (0,05モル)を使用し、そ
の他は製造例1と同様に行い、第1表NO3の含臭素フ
ェノール誘導体31.8 gを得た。
製造例4
tJ造例1のトリブロモフェニルジブロモプロピルエー
テル53.1g(0,1モル)の代わりに2゜2−ビス
(4−ジブロモイソブチル−3,5−ジブロモフェニル
)プロパン48.8g(0,05モル)を使用し、その
他は製造例1と同様に行い、第1表1t)4の含臭素フ
ェノール誘導体45.7.を得た。
テル53.1g(0,1モル)の代わりに2゜2−ビス
(4−ジブロモイソブチル−3,5−ジブロモフェニル
)プロパン48.8g(0,05モル)を使用し、その
他は製造例1と同様に行い、第1表1t)4の含臭素フ
ェノール誘導体45.7.を得た。
製造例5
製造例1のトリブロモフェニルジブロモプロピルエーテ
ル53.1g(0,1モル)の代わりに2゜2−ビス(
4−ジブロモプロピル−3,5−ジブロモフェニル)ス
ルホン48.3g(0,05モル)、ジクロロプロパン
100gの代わりに、パークロロエチレン 100g
を使用し、その他は製造例1と同様に行い、第1表NO
5の含臭素フェノール誘導体44gを得た。
ル53.1g(0,1モル)の代わりに2゜2−ビス(
4−ジブロモプロピル−3,5−ジブロモフェニル)ス
ルホン48.3g(0,05モル)、ジクロロプロパン
100gの代わりに、パークロロエチレン 100g
を使用し、その他は製造例1と同様に行い、第1表NO
5の含臭素フェノール誘導体44gを得た。
製造例6
製造例1のトリブロモフェニルジブロモプロピルエーテ
ル53.1 g(0,1モル)の代わりに2゜2−ビス
(4−ジブロモイソブチル−3,5−ジブロモフェニル
)スルホン49.7 g (0,05モル)、ジクロロ
プロパン 100gの代わりにパークロロエチレン 1
00gを使用し、その他は製造例1と同様に行い、第1
表No6の含臭素フェノール誘導体45.2gを得た。
ル53.1 g(0,1モル)の代わりに2゜2−ビス
(4−ジブロモイソブチル−3,5−ジブロモフェニル
)スルホン49.7 g (0,05モル)、ジクロロ
プロパン 100gの代わりにパークロロエチレン 1
00gを使用し、その他は製造例1と同様に行い、第1
表No6の含臭素フェノール誘導体45.2gを得た。
使用例1
ポリスチレン樹脂100部に一般式(I)で示される含
臭素フェノール誘導体2部を加え、熱ロールを用い、
180〜200℃で5分間混練した。
臭素フェノール誘導体2部を加え、熱ロールを用い、
180〜200℃で5分間混練した。
次に 190〜200℃、 150気圧で3分間プレス
0 した後、冷却用スクリュープレスにかける。
0 した後、冷却用スクリュープレスにかける。
冷却用スクリュープレスより取り出された成型品の難燃
性(ASTM−D2863)、耐熱性(相対粘度の低下
)および着色性(肉眼判定)を評価した。次に上記成型
品を粗砕し、同様な方法で混練成型して得た再生成型品
の難燃性、耐熱性および着色性を同様に評価した。結果
を第2表に示す。
性(ASTM−D2863)、耐熱性(相対粘度の低下
)および着色性(肉眼判定)を評価した。次に上記成型
品を粗砕し、同様な方法で混練成型して得た再生成型品
の難燃性、耐熱性および着色性を同様に評価した。結果
を第2表に示す。
2
1
−13−
一296−
使用例2
ポリプロピレン樹脂50部、)II−ポリスチレン樹脂
50部、一般式(I)で示される含臭素フェノール誘導
体15部、および5bzOa5部を熱ロールを用い 1
80℃で5分間混練した。次に 180°C1150気
圧で3分間プレスした後、冷却用スクリュープレスにか
ける。冷却用スクリュープレスより取り出された成型品
の難燃性(UL−94)およびブリード性を評価した。
50部、一般式(I)で示される含臭素フェノール誘導
体15部、および5bzOa5部を熱ロールを用い 1
80℃で5分間混練した。次に 180°C1150気
圧で3分間プレスした後、冷却用スクリュープレスにか
ける。冷却用スクリュープレスより取り出された成型品
の難燃性(UL−94)およびブリード性を評価した。
結果を第3表に示す。
4
第3表
× ブリード性□試験片(130nyn X 50mo
X 3.Oma)を100℃で72時間暴露。
X 3.Oma)を100℃で72時間暴露。
特許出願人
第一工業製薬株式会社
5
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式(I)で示される含臭素フェノール誘導体。 AOR・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・(I)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2386084A JPS60166636A (ja) | 1984-02-09 | 1984-02-09 | 含臭素フエノ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2386084A JPS60166636A (ja) | 1984-02-09 | 1984-02-09 | 含臭素フエノ−ル誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60166636A true JPS60166636A (ja) | 1985-08-29 |
JPH0133092B2 JPH0133092B2 (ja) | 1989-07-11 |
Family
ID=12122191
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2386084A Granted JPS60166636A (ja) | 1984-02-09 | 1984-02-09 | 含臭素フエノ−ル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60166636A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012193375A (ja) * | 2007-03-08 | 2012-10-11 | Chemtura Corp | スチレンフォームに使用するための難燃剤 |
-
1984
- 1984-02-09 JP JP2386084A patent/JPS60166636A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
REV.ELECTR.COMMUN LAB=1977 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012193375A (ja) * | 2007-03-08 | 2012-10-11 | Chemtura Corp | スチレンフォームに使用するための難燃剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0133092B2 (ja) | 1989-07-11 |
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