JPS60166636A - 含臭素フエノ−ル誘導体 - Google Patents

含臭素フエノ−ル誘導体

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JPS60166636A
JPS60166636A JP2386084A JP2386084A JPS60166636A JP S60166636 A JPS60166636 A JP S60166636A JP 2386084 A JP2386084 A JP 2386084A JP 2386084 A JP2386084 A JP 2386084A JP S60166636 A JPS60166636 A JP S60166636A
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JP
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resin
bromine
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high polymer
phenol derivative
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JP2386084A
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JPH0133092B2 (ja
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Shinji Inoue
信治 井上
Setsuo Nishibori
西堀 節夫
Hiromitsu Kinoshita
木下 浩光
Hiroto Komori
小森 弘人
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DKS Co Ltd
Original Assignee
Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、難燃剤として使用する新規化合物含臭素フェ
ノール誘導体に関する。
高分子材料の中で素材ポリマー、例えば各種の熱可塑性
樹脂および熱硬化性樹脂は、一般に燃焼しやすいもので
あり、それに対する安全性の要求が高まるにつれて、難
燃化も要求されてきた。素材ポリマーを難燃化するには
、難燃剤として含ハロゲンおよび/または含リン化合物
をそれに添加Φ混合する方法が通常採用されている。こ
の場合、使用する難燃剤は素材ポリマーの種類に限定さ
れる。
例えば、2.2−ビス(4−アリロキシ−3,5−ジブ
ロモフェニル)プロパンは主にスチレン系樹脂、2.2
−ビス(4−ジブロモプロピル−3,5−ジブロモフェ
ニル)プロパンは主にポリオレフィン系樹脂等である。
これらを他の素材ポリマーに使用しても優れた難燃性は
得られない。最近、素材ボリマニを改質する目的でポリ
マーブレンド法が採用され、素材ポリマーをブレンドし
たブレンドポリマーが存在するようになった。
ポリマーブレンド法において、使用する素材ポリマーは
多岐にわたるから、ブレンドポリマーも同様に多岐にわ
たって存在する。したがって、素材ポリマーの種類に限
定される従来の難燃剤で、ブレンドポリマーを難燃化す
ることは困難である。 そこで多岐にわたって存在する
素材ポリマーおよびブレンドポリマーに対し、優れた難
燃性を付与する汎用性の難燃剤として使用し得る新規化
合物が望まれている。
本発明者らはこのような現状に鑑み、鋭意研究を重ねた
結果、本発明を提供するに至ったものである。すなわち
、 下記一般式(I)で示される含臭素フェノール誘導体で
ある。
AOR・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・(I)一般式CI)で示される
含臭素フェノール誘導体の具体例について第1表に示す
この一般式(I)で示される含臭素フェノール誘導体は
、例えばハロゲン化、脱ハロゲン、クロロメチル化(ユ
ニットプロセスシリーズ3;化学T業ン1)等の文献に
記載の一般的合成法に従い、 (イ)トリブロモフェニルジブロモプロピルエーテル、
トリブロモフェニルジブロモイソブチルエーテル、2.
2−ビス(4−ジブロモプロピル−3,5−ジブロモフ
ェニル)プロパン、2.2−ビス(4−ジブロモイソブ
チル−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、2,2−
ビス(4−ジブロモプロピル−3,5−ジブロモ:ツェ
ニル)スルホンまたは2.2−ビス(4−ジブロモイソ
ブチル−3,5−ジブロモフェニル)スルホン等から選
ばれた化合物 と、 (ロ)苛性アルカリ を水および/または有機溶剤中で反応させ、脱HBr化
することによって得られる。
苛性アルカリとしては、苛性ソーダ、苛性カリ等が挙げ
られる。
有機溶剤としては、例えばメタノール、イソプロピルア
ルコール、インブチルアルコール、塩化メチレン、ジク
ロロプロパン、四塩化炭素、パークロロエチレン、ベン
ゼン、!・ルエン等カ挙げられる。
一般式(I)で示される含臭素フェノール誘導体を難燃
剤として使用する場合、その対象としては、特に限定す
るものではないが高分子材料、例えばポリスチレン樹脂
、ポリエチレン4til脂、ポリプロピレン樹脂、AB
S樹脂、アクリル系樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリフェニ
レンオキシド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド
樹脂、飽和または不飽和ポリエステル樹脂、メラニン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等の素材ポリマーお
よびそのブレンドポリマー等が挙げられる。
その添加量は高分子材料に対して任意であるが、好まし
くは0.2〜30重量%が適当であり、その添加方法と
しては、そのまま造粒または溶剤に溶解せしめた形態、
または水中もしくは油類中に分散せしめたエマルジョン
の形態で、高分子材料の製造時(重合時、成型時または
紡糸時等)やその他の均一混和せしめる時点に添加する
方法等が挙げられる。
また必要に応じて他の公知の難燃剤、難燃助剤(例えば
含ハロゲンアルキルホスフェート、含ハロゲンアルキル
ホスファイト、金属酸化物、金属水酸化物、アルキル金
属化合物等)を併用することが可能であり、さらに他の
公知の添加剤(例えば安定剤、着色剤、耐候性付与剤、
紫外線吸収剤、つや溶剤、帯電防止剤、増量剤等)も併
用することが可能である。
本発明の一般式(1)で示される含臭素フェノール誘導
体を主成分とする離燃剤は各種高分子材料に対して、優
れた難燃性を付与することはもちろん、チップ化した難
燃性高分子材料の再利用においても、優れた難燃性およ
び耐熱性を伺与する汎用性の難燃剤である。
次に本発明の製造例を示す。
製造例1 還流冷却装置を有する四ツ目フラスコに、トリブロモフ
ェニルジブロモプロピルエーテルル53.1. (0,
1モル)、イソブチルアルコール100g、ジクロロプ
ロパン100g、苛性アルカリとして48%苛性ソーダ
水溶液10g(0,12モル)を仕込み、徐々に加熱し
ながら昇温し、80°Cで3時間攪拌した。次に水洗し
、乾燥後、粗製物44.5□を得た。次にメタノール/
アセトン−1/1混合溶剤で2回再結晶し、第1表NO
1の含臭素フェノール誘導体32gを得た。
製造例2 製造例1のトリブロモフェニルジブロモプロピルエーテ
ルル53.1g(0,1モル)の代わりにトリブロモフ
ェニルジブロモイソブチルエーテル54.5g(0,1
モル)を使用し、その他は製造例1と同様に行い、第1
表NO2の含臭素フェノール誘導体37gを得た。
製造例3 ’M 造例1のトリブロモフェニルジブロモプロピルエ
ーテル53.1g(0,1モル)の代わりに2゜2−ビ
ス(4−ジブロモプロピル−3,5−ジブロモフェニル
)プロパン47.2. (0,05モル)を使用し、そ
の他は製造例1と同様に行い、第1表NO3の含臭素フ
ェノール誘導体31.8 gを得た。
製造例4 tJ造例1のトリブロモフェニルジブロモプロピルエー
テル53.1g(0,1モル)の代わりに2゜2−ビス
(4−ジブロモイソブチル−3,5−ジブロモフェニル
)プロパン48.8g(0,05モル)を使用し、その
他は製造例1と同様に行い、第1表1t)4の含臭素フ
ェノール誘導体45.7.を得た。
製造例5 製造例1のトリブロモフェニルジブロモプロピルエーテ
ル53.1g(0,1モル)の代わりに2゜2−ビス(
4−ジブロモプロピル−3,5−ジブロモフェニル)ス
ルホン48.3g(0,05モル)、ジクロロプロパン
 100gの代わりに、パークロロエチレン 100g
を使用し、その他は製造例1と同様に行い、第1表NO
5の含臭素フェノール誘導体44gを得た。
製造例6 製造例1のトリブロモフェニルジブロモプロピルエーテ
ル53.1 g(0,1モル)の代わりに2゜2−ビス
(4−ジブロモイソブチル−3,5−ジブロモフェニル
)スルホン49.7 g (0,05モル)、ジクロロ
プロパン 100gの代わりにパークロロエチレン 1
00gを使用し、その他は製造例1と同様に行い、第1
表No6の含臭素フェノール誘導体45.2gを得た。
使用例1 ポリスチレン樹脂100部に一般式(I)で示される含
臭素フェノール誘導体2部を加え、熱ロールを用い、 
180〜200℃で5分間混練した。
次に 190〜200℃、 150気圧で3分間プレス
0 した後、冷却用スクリュープレスにかける。
冷却用スクリュープレスより取り出された成型品の難燃
性(ASTM−D2863)、耐熱性(相対粘度の低下
)および着色性(肉眼判定)を評価した。次に上記成型
品を粗砕し、同様な方法で混練成型して得た再生成型品
の難燃性、耐熱性および着色性を同様に評価した。結果
を第2表に示す。
2 1 −13− 一296− 使用例2 ポリプロピレン樹脂50部、)II−ポリスチレン樹脂
50部、一般式(I)で示される含臭素フェノール誘導
体15部、および5bzOa5部を熱ロールを用い 1
80℃で5分間混練した。次に 180°C1150気
圧で3分間プレスした後、冷却用スクリュープレスにか
ける。冷却用スクリュープレスより取り出された成型品
の難燃性(UL−94)およびブリード性を評価した。
結果を第3表に示す。
4 第3表 × ブリード性□試験片(130nyn X 50mo
 X 3.Oma)を100℃で72時間暴露。
特許出願人 第一工業製薬株式会社 5

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式(I)で示される含臭素フェノール誘導体。 AOR・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
    ・・・・・・・・・・・(I)
JP2386084A 1984-02-09 1984-02-09 含臭素フエノ−ル誘導体 Granted JPS60166636A (ja)

Priority Applications (1)

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JP2386084A JPS60166636A (ja) 1984-02-09 1984-02-09 含臭素フエノ−ル誘導体

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JP2386084A JPS60166636A (ja) 1984-02-09 1984-02-09 含臭素フエノ−ル誘導体

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Publication Number Publication Date
JPS60166636A true JPS60166636A (ja) 1985-08-29
JPH0133092B2 JPH0133092B2 (ja) 1989-07-11

Family

ID=12122191

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JP2386084A Granted JPS60166636A (ja) 1984-02-09 1984-02-09 含臭素フエノ−ル誘導体

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012193375A (ja) * 2007-03-08 2012-10-11 Chemtura Corp スチレンフォームに使用するための難燃剤

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
REV.ELECTR.COMMUN LAB=1977 *

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JP2012193375A (ja) * 2007-03-08 2012-10-11 Chemtura Corp スチレンフォームに使用するための難燃剤

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