JPS60163859A - １位ラベル化ビタミンｄ↓３誘導体及びその製造法 - Google Patents
１位ラベル化ビタミンｄ↓３誘導体及びその製造法Info
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- JPS60163859A JPS60163859A JP1844084A JP1844084A JPS60163859A JP S60163859 A JPS60163859 A JP S60163859A JP 1844084 A JP1844084 A JP 1844084A JP 1844084 A JP1844084 A JP 1844084A JP S60163859 A JPS60163859 A JP S60163859A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は１位うベル化ビタミンｎｓ＃導体及びその製造
法に関する。更に詳細には本発明は、１位がトリチウム
原子等で置換された１位ラベル化ビタミンＤ３誘導体及
びその製造法に関する。本発明で提供される１位ラベル
化ビタミンＤ、誘導体は、薬理活性の試験用試薬等に有
用なものである。
法に関する。更に詳細には本発明は、１位がトリチウム
原子等で置換された１位ラベル化ビタミンＤ３誘導体及
びその製造法に関する。本発明で提供される１位ラベル
化ビタミンＤ、誘導体は、薬理活性の試験用試薬等に有
用なものである。
「従来技術〕
例えば、２５−ヒドロキシビタミンＤ、 、 ２４゜２
５−ジヒドロキシビタミンＤ３，１α、２５−ジヒドロ
キシビタミンＤ３等の活性型ビタミンＤ。
５−ジヒドロキシビタミンＤ３，１α、２５−ジヒドロ
キシビタミンＤ３等の活性型ビタミンＤ。
類は、腸管からのカルシウム吸収能を高め、また骨組織
からのカルシウム溶出を促進スる作用を有し、骨相惺症
、骨軟化症等の治療薬として知られている。
からのカルシウム溶出を促進スる作用を有し、骨相惺症
、骨軟化症等の治療薬として知られている。
これらの活性型ビタミンＤ３類はビタミン［１゜の生体
内代置産物として知られているものであり、これらの化
合物の生理活性を調べる試薬として、１位がトリチウム
ラベル化された１α、２５−ジヒドロキシビタミンＤ、
が知られている（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｂ
ｉｏｐｈｙｓｉｃａｌ ＲｅｓｅａｒｃｈＣｏｍｍｕｎ
ｉｃａｔｉｏｎｓ 、 ｖｏｌ 、９７ 、Ｉ６３，１
０３１−１０３７ （１９８０） ）。
内代置産物として知られているものであり、これらの化
合物の生理活性を調べる試薬として、１位がトリチウム
ラベル化された１α、２５−ジヒドロキシビタミンＤ、
が知られている（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｂ
ｉｏｐｈｙｓｉｃａｌ ＲｅｓｅａｒｃｈＣｏｍｍｕｎ
ｉｃａｔｉｏｎｓ 、 ｖｏｌ 、９７ 、Ｉ６３，１
０３１−１０３７ （１９８０） ）。
しかしながら１α、２５−ジヒドロキシビタミンＤ、以
外の他の活性型ビタミンＤ、類の１位ラベル化ビタミン
Ｄ、類等は知られていない。
外の他の活性型ビタミンＤ、類の１位ラベル化ビタミン
Ｄ、類等は知られていない。
本発明者は、ｌα−ヒドロキシビタミンｐ、。
１α、２４−ジヒドロキシビタミンＤ、の１位がトリチ
ウム等でラベル化された化合物を得ることを目的として
鋭意研究した結果、１α−ヒドロキシビタミンＤ３，１
α、２４−ジヒドロキンビタミンＤ、を酸化して対応す
る１−オキソプレビタミンＤ、類とし、次いでトリ羊つ
ム等でラベル化された水素化ホウ素ナトリウム等で還元
し、これを熱異性化することによって目的とする１位が
ラベル化されたビタミンＤ３類が得られることを見出し
本発明に到達したものである。
ウム等でラベル化された化合物を得ることを目的として
鋭意研究した結果、１α−ヒドロキシビタミンＤ３，１
α、２４−ジヒドロキンビタミンＤ、を酸化して対応す
る１−オキソプレビタミンＤ、類とし、次いでトリ羊つ
ム等でラベル化された水素化ホウ素ナトリウム等で還元
し、これを熱異性化することによって目的とする１位が
ラベル化されたビタミンＤ３類が得られることを見出し
本発明に到達したものである。
しかして本発明の目的は、１位がトリチウム等でラベル
化されたｌ−ヒドロキシビタミンｌ）、、１．２４−ジ
ヒドロキシビタミンＤ、を提供することＫある。
化されたｌ−ヒドロキシビタミンｌ）、、１．２４−ジ
ヒドロキシビタミンＤ、を提供することＫある。
本発明によれば下記式〔■〕
で表わされる１位ラベル化ビタミンＤ３誘導体及びその
製造法が提供される。
製造法が提供される。
上記式〔Ｉ」においてＲ１は水素原子又は水酸基を表わ
し、Ｒ１は重水素又はトリチウムを表わす。上記式ｍで
表わされる化合物の具体例としては ［１β−２Ｈ］ １α−ヒドロキシビタミンＤ。
し、Ｒ１は重水素又はトリチウムを表わす。上記式ｍで
表わされる化合物の具体例としては ［１β−２Ｈ］ １α−ヒドロキシビタミンＤ。
〔ｌβ−１〕−１α−ヒドロキシビタミンＤ。
〔］α−”ｎ）−１β−ヒドロキシビタミンＤ３〔１α
−”Ｈ〕−１β−ヒドロキシビタミンＤ。
−”Ｈ〕−１β−ヒドロキシビタミンＤ。
〔ｌβ−”Ｈ）−１α、２４（Ｒ）−ジヒドロキシビタ
ミンＤ３（１β−”Ｈ） −１ａ、２４（Ｓ）−ジヒト
ｑ＊シビｌ ミンＤｓ（Ｉβ−”Ｈ〕−Ｉα、２４（Ｒ
）−ジヒ）’Ｅ＊ンビタミ７１’）３〔１β−３Ｈ）
１α、２４（Ｓ）−ジヒドロキシビタミンＤ。
ミンＤ３（１β−”Ｈ） −１ａ、２４（Ｓ）−ジヒト
ｑ＊シビｌ ミンＤｓ（Ｉβ−”Ｈ〕−Ｉα、２４（Ｒ
）−ジヒ）’Ｅ＊ンビタミ７１’）３〔１β−３Ｈ）
１α、２４（Ｓ）−ジヒドロキシビタミンＤ。
〔１α−”ｎ）−ｔβ、２４（Ｒ）−ジヒドロキシビタ
ミンＤ。
ミンＤ。
（１（１−２Ｈ１−ｓβ、２４（Ｓ）−ジヒドロキシビ
タミンＤ３〔１α−ｍＨ］ １β、２４（Ｒ）−ジヒド
ロキシビタミンＤ３〔１α−”Ｈ）−ｓβ、２４（Ｓ）
−ジヒドロキシビタミンＤ。
タミンＤ３〔１α−ｍＨ］ １β、２４（Ｒ）−ジヒド
ロキシビタミンＤ３〔１α−”Ｈ）−ｓβ、２４（Ｓ）
−ジヒドロキシビタミンＤ。
などが挙げられる。
１位うベル化ビタミンＤｓｔｆｉ導体は下記式導体を熱
異性化することＫよって得られる。
異性化することＫよって得られる。
原料化合物である上記式ｒＩＩ）においてＲ１は水素原
子又は水酸基を表わし、Ｒ１は重水素又はトリチウムを
表わす。
子又は水酸基を表わし、Ｒ１は重水素又はトリチウムを
表わす。
−（）−
このような原料化合物は例えば以下に示す反応式によっ
て合成されろ。
て合成されろ。
ｐ。
この反応式においてＲ１は水素原子又は水酸基を表わし
Ｒ２は重水素又はトリチウムを表わす。化合物１から化
合物２への酸化は活性二酸化マンガンを用いて行なわれ
る。また化合物２の還元はＬｉＡｌ ２Ｈ，、ＮａＢ”
Ｈ，、（”Ｈ’Ｊ−ＬｉＡｌＨ４゜［”Ｈ） ＮａＢＨ
４等の重水素化又はトリチウム化された還元剤を用いて
通常の方法で行なうことができる。
Ｒ２は重水素又はトリチウムを表わす。化合物１から化
合物２への酸化は活性二酸化マンガンを用いて行なわれ
る。また化合物２の還元はＬｉＡｌ ２Ｈ，、ＮａＢ”
Ｈ，、（”Ｈ’Ｊ−ＬｉＡｌＨ４゜［”Ｈ） ＮａＢＨ
４等の重水素化又はトリチウム化された還元剤を用いて
通常の方法で行なうことができる。
本発明の製造法は、上述１−た如き式［１１１の１位ラ
ベル化ブトビタミンＤ３誘導体を熱異性化することに、
「り行われる。
ベル化ブトビタミンＤ３誘導体を熱異性化することに、
「り行われる。
熱異性化反応は、不活性有機溶媒中で行うのが好ましい
。
。
不活性有機溶媒とし２ては、例えば、ヘキサン、ヘプタ
ン、シ〃ロヘキ°ナン、リダロイン。
ン、シ〃ロヘキ°ナン、リダロイン。
ベンゼン、トルエン、キシレン、プームベンゼン、りｐ
ルベンゼン、ニトロベンゼン、四環（１素＋ １．２−
）クロルエタン、１．２−ｙブロモエタン等の炭化水
素もしくはハｐゲン化炭化水素：エーテル、テトラヒド
ロフラン。
ルベンゼン、ニトロベンゼン、四環（１素＋ １．２−
）クロルエタン、１．２−ｙブロモエタン等の炭化水
素もしくはハｐゲン化炭化水素：エーテル、テトラヒド
ロフラン。
ジオキサン、メチルセロゾルブ、フェニルセｐゾルブ等
のエーテル系溶媒；メタノール。
のエーテル系溶媒；メタノール。
エタノール、プルパノール、インプルパノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキザノール等のアルコール系溶媒等が
好適なものとして用−いられる。
ノール、シクロヘキザノール等のアルコール系溶媒等が
好適なものとして用−いられる。
熱異性化の際の反応温度は２０〜１２０℃％に４０〜１
００℃の範囲が好ましい。またアルゴンあるいは窒素雰
囲気等の酸素の存在しない不活性雰囲気で行なうのが好
ましい。
００℃の範囲が好ましい。またアルゴンあるいは窒素雰
囲気等の酸素の存在しない不活性雰囲気で行なうのが好
ましい。
かくして、上記式〔Ｉ〕で表わされる１位ラベル化ビタ
ミンＤ、銹導体が製造されるが、反応混合物より、これ
を単離精製するには例えば、カラムクｐマトグ→フィー
、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィ
ーあるいは再結晶等の通常の方法による。
ミンＤ、銹導体が製造されるが、反応混合物より、これ
を単離精製するには例えば、カラムクｐマトグ→フィー
、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィ
ーあるいは再結晶等の通常の方法による。
本発明により提供される上記式〔１〕の１位ラベル化ビ
タミンＤ３誘導体は文献未載の新規化合物であり、薬理
活性の試験用試薬等に有用な化合物である。
タミンＤ３誘導体は文献未載の新規化合物であり、薬理
活性の試験用試薬等に有用な化合物である。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
参考例１１−オキソプレビタミンＤ８の合成１ｏ−ヒド
ロキシビタミンＤ、５０■を乾燥塩化メチレン２０ｍ／
に溶解し活性二酸化マンガン＝ ９− ２５０■を加えて窒素雰囲気下、暗所で１２時間攪拌【
また。沖過、濃縮後得られた残漬をシリノア／ｙ′ル薄
層クロマトグラフィーにより精Ｍ（溶剤：ベンゼンー酢
エチ系）することにより２６１１１ｇの１−オキソプレ
ビタミンＤ、を得た。
ロキシビタミンＤ、５０■を乾燥塩化メチレン２０ｍ／
に溶解し活性二酸化マンガン＝ ９− ２５０■を加えて窒素雰囲気下、暗所で１２時間攪拌【
また。沖過、濃縮後得られた残漬をシリノア／ｙ′ル薄
層クロマトグラフィーにより精Ｍ（溶剤：ベンゼンー酢
エチ系）することにより２６１１１ｇの１−オキソプレ
ビタミンＤ、を得た。
このものの物性値は以下の通りであった。
ＭＳ（ｍ／ｅ） ： ３９８（Ｍ＋）、３８０１α、２
４（Ｒ）−ジ１でドロキシビタミンＤ、５０■を乾燥塩
化メチレン１０ ｍｌに溶解し、活性二酸化マンガン２
５０■を加えて、窒素雰囲気下、暗所で１０時間攪拌し
たｃ濾過、濃縮後得られた残漬をンリカゲル薄層〃ロマ
トグラフイーにより精製（溶剤：ベンゼン−３セント系
）″することにより３（１ｍｇの１−オキソ−２４（Ｒ
）−ヒト−キシプレビタミンＤ、を得た。
４（Ｒ）−ジ１でドロキシビタミンＤ、５０■を乾燥塩
化メチレン１０ ｍｌに溶解し、活性二酸化マンガン２
５０■を加えて、窒素雰囲気下、暗所で１０時間攪拌し
たｃ濾過、濃縮後得られた残漬をンリカゲル薄層〃ロマ
トグラフイーにより精製（溶剤：ベンゼン−３セント系
）″することにより３（１ｍｇの１−オキソ−２４（Ｒ
）−ヒト−キシプレビタミンＤ、を得た。
−１０＝
このものσ）物性値は以下の通りであった。
ＭＳ（ｍ／ｅ） ：４１４（Ｍ”）、３９６，３７８Ｄ
、の合成 Ｉ−オキソプレビタミンＤｓ（ａｍｇ）のエタノール溶
液（３ｍＡりにｓｓｏμｐのＣ”’〕ＮａＢＨ４（ｓ。
、の合成 Ｉ−オキソプレビタミンＤｓ（ａｍｇ）のエタノール溶
液（３ｍＡりにｓｓｏμｐのＣ”’〕ＮａＢＨ４（ｓ。
Ａ、５８．２ Ｃｉ／ｍｍｏｌ ）のエタノール溶液（
１ｍｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。水を加え酢酸
エチルより抽出し０．５Ｎ−塩酸、炭酸水素ナトリウム
水溶液、飽和食塩水で洗浄した。溶媒を減圧下濃縮する
ことにより、〔１−３Ｈ〕−１−ヒドロキシプレビタミ
ンＤ、を得た。
１ｍｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。水を加え酢酸
エチルより抽出し０．５Ｎ−塩酸、炭酸水素ナトリウム
水溶液、飽和食塩水で洗浄した。溶媒を減圧下濃縮する
ことにより、〔１−３Ｈ〕−１−ヒドロキシプレビタミ
ンＤ、を得た。
１−オキソ−２４（Ｒ）−ヒドロキシプレビタミン［）
、２．９４■を３ｍｌのエタノールに溶解し、この中に
５ｓ ｏ Ｂｙの（”Ｈ） ； ＮａＢＨ４（Ｓ 、Ａ
、 ５Ｂ、２Ｃｉ／ｍｍｏ＋）のエタノール溶液（１
ｍｌ ）を加え、室温で攪拌した。３時間漬水を加え酢
酸エチルで抽出した。
、２．９４■を３ｍｌのエタノールに溶解し、この中に
５ｓ ｏ Ｂｙの（”Ｈ） ； ＮａＢＨ４（Ｓ 、Ａ
、 ５Ｂ、２Ｃｉ／ｍｍｏ＋）のエタノール溶液（１
ｍｌ ）を加え、室温で攪拌した。３時間漬水を加え酢
酸エチルで抽出した。
０．５Ｎ−塩酸、炭酸水素す） ＩＪウム溶液、飽和食
塩水で洗浄した。溶媒を減圧下濃縮することにより〔１
−ａＨ） −１、２４（Ｒ）−ジヒドロキシプレビタミ
ンＤ３を得た。
塩水で洗浄した。溶媒を減圧下濃縮することにより〔１
−ａＨ） −１、２４（Ｒ）−ジヒドロキシプレビタミ
ンＤ３を得た。
り負−↓−−−（、−ｔＨ４Ｍ１−二」−二−町−ヒ−
！−き−イＡイー考−ミｌ−馬！）合成 参考例３で得た自−３Ｈ） ｓ−ヒドロキシプレビタミ
ンＤ、を脱酸素化したベンゼン２ｏｍｌニｆｌＪ解し、
６０°Ｃで３時間加熱した。ベンゼンを濃縮後、得られ
た粗生成物をＺｏｒｂａｘ−８ｉ ｌカラム（４，６Ｘ
２５０＠ｍ）を用いた高速液体クロマトグラフィーで
、分離精製した。溶出液として＋、ｏ％メタノールージ
クμルメタンを用いた。この操作により３９５μμの自
β−Ｂ Ｈ−Ｊ １α−ヒドロキシビタミンＤｓ （Ｓ
、Ａ、ｌ ６．ＯＣｉ ／ｍｍｏｌ ）及び４’１７ｐ
Ｆｌの〔ｌα−畠■〕−１β−ヒドーキシビｌ ミンＤ
ｓ （Ｓ 、Ａ。
！−き−イＡイー考−ミｌ−馬！）合成 参考例３で得た自−３Ｈ） ｓ−ヒドロキシプレビタミ
ンＤ、を脱酸素化したベンゼン２ｏｍｌニｆｌＪ解し、
６０°Ｃで３時間加熱した。ベンゼンを濃縮後、得られ
た粗生成物をＺｏｒｂａｘ−８ｉ ｌカラム（４，６Ｘ
２５０＠ｍ）を用いた高速液体クロマトグラフィーで
、分離精製した。溶出液として＋、ｏ％メタノールージ
クμルメタンを用いた。この操作により３９５μμの自
β−Ｂ Ｈ−Ｊ １α−ヒドロキシビタミンＤｓ （Ｓ
、Ａ、ｌ ６．ＯＣｉ ／ｍｍｏｌ ）及び４’１７ｐ
Ｆｌの〔ｌα−畠■〕−１β−ヒドーキシビｌ ミンＤ
ｓ （Ｓ 、Ａ。
１１．６ Ｃｉ ／ｍｍｏｌ ）を得た。
これら化合物のＵＶスペクトルは両者とも参考例４で得
られた〔１−”Ｈ）−１，２４（Ｒ）−ジヒドロキシプ
レビタミンＤ、を脱酸２化したベンゼン２０ｍＡｌ に
溶解し、６０℃で加熱攪拌した。３時間後ベンゼンを濃
縮し得られた粗生成物をＺｏｒｂａｘ−８ｉｌカラム（
４，６Ｘ２５０ｎ＋＋ｎ） を用いた高速液体りｐマド
グラフィーで分離精製した。溶出液として２．２係メタ
ノール−ジクロルメタンを用いた。この操作により３５
４μｇの〔１ｇ−”Ｈ，ｌ −１α、２４（Ｒ）−ジヒ
ドロキシビタミンＤｆｉ （Ｓ、Ａ、１７．２Ｃｉ／ｍ
＋ｎｏｌ）及び５３ＪＪ７の（ｘａ−”Ｈ）−１β、２
４（Ｒ）−ジヒドロキシビタミンＤＡ （Ｓ、Ａ、１１
．３Ｃｉ／ｍｍｏ＋ ）を得た。
られた〔１−”Ｈ）−１，２４（Ｒ）−ジヒドロキシプ
レビタミンＤ、を脱酸２化したベンゼン２０ｍＡｌ に
溶解し、６０℃で加熱攪拌した。３時間後ベンゼンを濃
縮し得られた粗生成物をＺｏｒｂａｘ−８ｉｌカラム（
４，６Ｘ２５０ｎ＋＋ｎ） を用いた高速液体りｐマド
グラフィーで分離精製した。溶出液として２．２係メタ
ノール−ジクロルメタンを用いた。この操作により３５
４μｇの〔１ｇ−”Ｈ，ｌ −１α、２４（Ｒ）−ジヒ
ドロキシビタミンＤｆｉ （Ｓ、Ａ、１７．２Ｃｉ／ｍ
＋ｎｏｌ）及び５３ＪＪ７の（ｘａ−”Ｈ）−１β、２
４（Ｒ）−ジヒドロキシビタミンＤＡ （Ｓ、Ａ、１１
．３Ｃｉ／ｍｍｏ＋ ）を得た。
これら化合物のＵＶスペクトルは両者とも同一 １３
＝
＝
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＯＯＨ で表わされる１位ラベル化ビタミンＤ、誘導体。 で表わされる１位ラベル化プレビタミンＤ３誘導体を熱
異性化することを特徴とする下記式％式％（ で表わされる１位ラベル化ビタミンＤ、誘導体の製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1844084A JPS60163859A (ja) | 1984-02-06 | 1984-02-06 | １位ラベル化ビタミンｄ↓３誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1844084A JPS60163859A (ja) | 1984-02-06 | 1984-02-06 | １位ラベル化ビタミンｄ↓３誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60163859A true JPS60163859A (ja) | 1985-08-26 |
Family
ID=11971695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1844084A Pending JPS60163859A (ja) | 1984-02-06 | 1984-02-06 | １位ラベル化ビタミンｄ↓３誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60163859A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5075465A (en) * | 1987-10-14 | 1991-12-24 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | 25-hydroxy vitamin d3 derivatives, process for their production, and assay method using the same |
| US5202266A (en) * | 1987-10-14 | 1993-04-13 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | 25-hydroxy vitamin D3 derivatives, process for their production, and assay method using the same |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5176255A (en) * | 1974-12-27 | 1976-07-01 | Teijin Ltd | 1 arufua * 24 * s * jihidorokishikorekarushifueroorunoseizohoho |
| JPS5176253A (en) * | 1974-12-27 | 1976-07-01 | Teijin Ltd | 1 arufua *24 * r * jihidorokishikorekarushifueroorunoseizohoho |
| JPS51100056A (en) * | 1975-02-28 | 1976-09-03 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | 1 arufua 255 jihidorokishikorekarushifuerooruno seiho |
-
1984
- 1984-02-06 JP JP1844084A patent/JPS60163859A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5176255A (en) * | 1974-12-27 | 1976-07-01 | Teijin Ltd | 1 arufua * 24 * s * jihidorokishikorekarushifueroorunoseizohoho |
| JPS5176253A (en) * | 1974-12-27 | 1976-07-01 | Teijin Ltd | 1 arufua *24 * r * jihidorokishikorekarushifueroorunoseizohoho |
| JPS51100056A (en) * | 1975-02-28 | 1976-09-03 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | 1 arufua 255 jihidorokishikorekarushifuerooruno seiho |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5075465A (en) * | 1987-10-14 | 1991-12-24 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | 25-hydroxy vitamin d3 derivatives, process for their production, and assay method using the same |
| US5202266A (en) * | 1987-10-14 | 1993-04-13 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | 25-hydroxy vitamin D3 derivatives, process for their production, and assay method using the same |
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