JPS60163850A - 両性化合物の製造方法 - Google Patents
両性化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPS60163850A JPS60163850A JP2055084A JP2055084A JPS60163850A JP S60163850 A JPS60163850 A JP S60163850A JP 2055084 A JP2055084 A JP 2055084A JP 2055084 A JP2055084 A JP 2055084A JP S60163850 A JPS60163850 A JP S60163850A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、改良された両性化合物の製造方法に関する。
両性化合物は、その特性を利用してシャンプー、帯電防
止剤、柔軟仕上剤、染色助剤等の繊維油剤、法が提案さ
れている。例えば、第３級アミンとハロアルキルカルボ
ン酸塩との直接反応法である。
止剤、柔軟仕上剤、染色助剤等の繊維油剤、法が提案さ
れている。例えば、第３級アミンとハロアルキルカルボ
ン酸塩との直接反応法である。
この反応は、一般に水溶液系で行われているが、特に反
応初期において系が不均一であるため、副反応によるハ
ロアルキルカルボン酸塩の潤失が大きく、大過剰の使用
を必要とする。このことば不経済であるばかりでなく、
必然的にその加水分解生成物と無機塩の増大をきたし、
品質の低下をももたらすものである。
応初期において系が不均一であるため、副反応によるハ
ロアルキルカルボン酸塩の潤失が大きく、大過剰の使用
を必要とする。このことば不経済であるばかりでなく、
必然的にその加水分解生成物と無機塩の増大をきたし、
品質の低下をももたらすものである。
この改良方法として、反応開始時に予め目的生成物もし
くはその伯の両性化合物を一部添加する方法がある（特
開昭５１−５６４．１１号公報）。
くはその伯の両性化合物を一部添加する方法がある（特
開昭５１−５６４．１１号公報）。
しかし、十分な効果を得るためには、ある程度の量を添
加しなければならず、また作業性も低下する点で満足で
きない。
加しなければならず、また作業性も低下する点で満足で
きない。
また、反応を低級アルコールまたは含水低級アルコール
中で行う方法もある。しかしながら、水に比べてこれら
のアルコールは引火性であり、作業環境上または経済上
不利である他、反応溶媒である低級アルコールの存在が
好ましくない応用分野には適用できない。
中で行う方法もある。しかしながら、水に比べてこれら
のアルコールは引火性であり、作業環境上または経済上
不利である他、反応溶媒である低級アルコールの存在が
好ましくない応用分野には適用できない。
更に、ハロアルキルカルボン酸エステルを用いる方法も
ある。しかし、この方法も上記のエステルが高価なため
、このものの使用は経済上好ましくなく、また、鹸化に
より低級アルコールを遊離させて、必要に応じて系から
除去する必要があるなど工程が煩雑となる。
ある。しかし、この方法も上記のエステルが高価なため
、このものの使用は経済上好ましくなく、また、鹸化に
より低級アルコールを遊離させて、必要に応じて系から
除去する必要があるなど工程が煩雑となる。
本発明者らは、高収率で簡便、かつ、経済的にも有利な
高品質の両性化合物を製造する方法について鋭意研究の
結果、脂肪族第３級アミンは、水もしくはハロアルキル
カルボン酸塩水溶液に対しては不溶もしくは難溶で不均
一系となるが、ハロアルキルカルボン酸とは塩を形成し
、その系は低粘度の溶液ないしはペースト状を呈し、こ
の塩にアルカリ金属水酸化物を連続添加することにより
、反応の初期から終期まで完全均一もしくはそれに近い
状態で反応を進行させることが可能となり、そのため十
分満足できる収率、品質で、かつ経済的に目的とする両
性化合物が得られるという新しい知見を得、それに基づ
いて本発明を完成するに至った。
高品質の両性化合物を製造する方法について鋭意研究の
結果、脂肪族第３級アミンは、水もしくはハロアルキル
カルボン酸塩水溶液に対しては不溶もしくは難溶で不均
一系となるが、ハロアルキルカルボン酸とは塩を形成し
、その系は低粘度の溶液ないしはペースト状を呈し、こ
の塩にアルカリ金属水酸化物を連続添加することにより
、反応の初期から終期まで完全均一もしくはそれに近い
状態で反応を進行させることが可能となり、そのため十
分満足できる収率、品質で、かつ経済的に目的とする両
性化合物が得られるという新しい知見を得、それに基づ
いて本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、ハロアルキルカルボン酸の脂肪族第３
級アミン塩とアルカリ金属水酸化物とを反応させること
を特徴とする両性化合物の改良された製造方法を提供す
るものである。
級アミン塩とアルカリ金属水酸化物とを反応させること
を特徴とする両性化合物の改良された製造方法を提供す
るものである。
本発明に係る方法において出発原料となる塩は、例えば
、脂肪族第３級アミンとハロアルキルカルボン酸水溶液
との中和により形成される。より詳細には、第３級アミ
ンに、当該アミンの当量をこえない邑、好ましくはアミ
ンに対し８０〜１００当和％のハロアルキルカルボン酸
を常温もしくは加温下に撹拌しながら添加する。ハロア
ルキルカルボン酸は、水溶液の形態で第３級アミンに一
度に加えてもよいし、連続的に添加してもよい。また、
逆にハロアルキルカルボン酸水溶液に第３級アミンを一
度に加えてもよいし、連続的に添加してもよい。更に、
第３級アミンと水との二層液にハロアルキルカルボン酸
を水溶液としないでそのまま投入しても差しつかえない
。
、脂肪族第３級アミンとハロアルキルカルボン酸水溶液
との中和により形成される。より詳細には、第３級アミ
ンに、当該アミンの当量をこえない邑、好ましくはアミ
ンに対し８０〜１００当和％のハロアルキルカルボン酸
を常温もしくは加温下に撹拌しながら添加する。ハロア
ルキルカルボン酸は、水溶液の形態で第３級アミンに一
度に加えてもよいし、連続的に添加してもよい。また、
逆にハロアルキルカルボン酸水溶液に第３級アミンを一
度に加えてもよいし、連続的に添加してもよい。更に、
第３級アミンと水との二層液にハロアルキルカルボン酸
を水溶液としないでそのまま投入しても差しつかえない
。
以上のごとくして得た塩をアルカリ金属水酸化物との反
応により両性化する。より詳細には、第３級アミンとハ
ロアルキルカルボン酸との塩の水溶液もしくはペースト
を加温、撹拌し、これに常圧において、好ましくは５０
〜１００℃の温度条件下で系のｐ ｌ−１を５〜１０の
範囲内に維持しながら、アルカリ金属水酸化物水溶液を
滴下する。アルカリ金属水酸化物の添加量は、ハロアル
キルカルボン酸とほぼ当量であることが好ましい。この
反応は加圧系でも可能であり、その場合には上記以上の
温度でも適用できる。反応終了までには、通常数時間を
要する。
応により両性化する。より詳細には、第３級アミンとハ
ロアルキルカルボン酸との塩の水溶液もしくはペースト
を加温、撹拌し、これに常圧において、好ましくは５０
〜１００℃の温度条件下で系のｐ ｌ−１を５〜１０の
範囲内に維持しながら、アルカリ金属水酸化物水溶液を
滴下する。アルカリ金属水酸化物の添加量は、ハロアル
キルカルボン酸とほぼ当量であることが好ましい。この
反応は加圧系でも可能であり、その場合には上記以上の
温度でも適用できる。反応終了までには、通常数時間を
要する。
この条件下では、系は均一液体もしくはそれに近いペー
スト状態から出発するため反応は急速に進行し、しかも
ハロアルキルカルボン酸の使用量が第３級アミンの量を
こえず、アルカリ金属水酸化物の添加量がハロアルキル
カルボン酸に対しほぼ当量であるため系のＩ） Ｈが高
くなりすぎることがなく、その結果、ハロアルキルカル
ボン酸の加水分解が大幅に抑制される。
スト状態から出発するため反応は急速に進行し、しかも
ハロアルキルカルボン酸の使用量が第３級アミンの量を
こえず、アルカリ金属水酸化物の添加量がハロアルキル
カルボン酸に対しほぼ当量であるため系のＩ） Ｈが高
くなりすぎることがなく、その結果、ハロアルキルカル
ボン酸の加水分解が大幅に抑制される。
微量の未反応アミンの存在をも許されない場合には、上
記の反応が終了する前にハロアルキルカルボン酸と水酸
化アルカリ金属水酸化物それぞれを補う意味で、それら
の全使用量が第３級アミンに対して当量もしくは若干の
過剰量になるよう系に徐々に追加する。このとき、好ま
しくはアルカリ金属水酸化物の過剰率をハロアルキルカ
ルボン５− 酸の過剰率の２倍程度とする。この反応は、上記の両性
化と同様のｔｌＭｔｆｆ、圧力の条件下で行い、その時
のｐｌ−１を７〜１１に制御する。また、上記両性化反
応の終了時には、既に大半の第３級アミンが両性化され
ているため、この段階では、ハロアルキルカルボン酸と
アルカリ金属水酸化物に替えてハロアルキルカルボン酸
のアルカリ金属水酸化物との塩と少量のアルカリ金属水
酸化物とを添加することも可能である。
記の反応が終了する前にハロアルキルカルボン酸と水酸
化アルカリ金属水酸化物それぞれを補う意味で、それら
の全使用量が第３級アミンに対して当量もしくは若干の
過剰量になるよう系に徐々に追加する。このとき、好ま
しくはアルカリ金属水酸化物の過剰率をハロアルキルカ
ルボン５− 酸の過剰率の２倍程度とする。この反応は、上記の両性
化と同様のｔｌＭｔｆｆ、圧力の条件下で行い、その時
のｐｌ−１を７〜１１に制御する。また、上記両性化反
応の終了時には、既に大半の第３級アミンが両性化され
ているため、この段階では、ハロアルキルカルボン酸と
アルカリ金属水酸化物に替えてハロアルキルカルボン酸
のアルカリ金属水酸化物との塩と少量のアルカリ金属水
酸化物とを添加することも可能である。
本発明において用いられる脂肪族第３級アミンとは、例
えば下記の一般式＜Ｉ）、（ＩＩ）に例示されるもので
ある。即ち、 一般式（Ｉ） ２ ／ Ｒ−Ｎ （Ｉ） ＼Ｒ５ （但し、式中Ｒは炭素数８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖
の、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基
、ヒドロキシアルケニル基を、Ｒ２、Ｒは炭素数１〜２
２の直鎖もしくは分岐−〇− 鎖の、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル
基、ヒドロキシアルケニル基、ポリオキシアルキレン基
を表わし、同じものであっても異なるものであってもよ
い） 具体的には、オクチルジメチルアミン、デシルジメチル
アミン、ドデシルジメチルアミン、テトラデシルジメチ
ルアミン、ヘキザデシルジメチルアミン、オクタデシル
ジメチルアミン、１２−ヒドロキシオクタデシルジメチ
ルアミン、アラキルジメチルアミン、ドコサニルジメチ
ルアミン、ヤシアルキルジメチルアミン、水添牛脂アラ
キルジメチルアミン、水添魚油アルキルジメチルアミン
などの飽和脂肪族第３級アミン、オレイルジメチルアミ
ン、リルイルジメチルアミン、牛脂アラキルジメチルア
ミン、大豆アルキルジメチルアミン、魚油アルキルジメ
チルアミンなどの不飽和脂肪族第３級アミンが挙げられ
る他、ジラウリルメチルアミンなどの長鎖ジアルキルモ
ノメチルアミンも適用できる。
えば下記の一般式＜Ｉ）、（ＩＩ）に例示されるもので
ある。即ち、 一般式（Ｉ） ２ ／ Ｒ−Ｎ （Ｉ） ＼Ｒ５ （但し、式中Ｒは炭素数８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖
の、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基
、ヒドロキシアルケニル基を、Ｒ２、Ｒは炭素数１〜２
２の直鎖もしくは分岐−〇− 鎖の、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル
基、ヒドロキシアルケニル基、ポリオキシアルキレン基
を表わし、同じものであっても異なるものであってもよ
い） 具体的には、オクチルジメチルアミン、デシルジメチル
アミン、ドデシルジメチルアミン、テトラデシルジメチ
ルアミン、ヘキザデシルジメチルアミン、オクタデシル
ジメチルアミン、１２−ヒドロキシオクタデシルジメチ
ルアミン、アラキルジメチルアミン、ドコサニルジメチ
ルアミン、ヤシアルキルジメチルアミン、水添牛脂アラ
キルジメチルアミン、水添魚油アルキルジメチルアミン
などの飽和脂肪族第３級アミン、オレイルジメチルアミ
ン、リルイルジメチルアミン、牛脂アラキルジメチルア
ミン、大豆アルキルジメチルアミン、魚油アルキルジメ
チルアミンなどの不飽和脂肪族第３級アミンが挙げられ
る他、ジラウリルメチルアミンなどの長鎖ジアルキルモ
ノメチルアミンも適用できる。
一般式＜ｍ＞
（但し、式中Ｒは炭素数７〜２１の直鎖もしくは分岐鎖
の、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基
、ヒドロキシアルケニル基を、Ｒ６は水素もしくは炭素
数１〜４のアルキル基、ｎは１〜６を表わし、Ｒ、Ｒ、
は前記と同一の意味を有する） 具体的には、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−アルキルア
ミドプロピル）アミン類が例示される。
の、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基
、ヒドロキシアルケニル基を、Ｒ６は水素もしくは炭素
数１〜４のアルキル基、ｎは１〜６を表わし、Ｒ、Ｒ、
は前記と同一の意味を有する） 具体的には、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−アルキルア
ミドプロピル）アミン類が例示される。
更に、本発明に係る方法は、脂肪族第３級アミンに限ら
ず一般式（Ｉ）、（Ｕ）中のＲ，Ｒ’中の水素を芳香族
、脂環式、複素環式化合物で置換したものばかりか、芳
香族、脂環式、複素環式第３級アミンにも適用できる。
ず一般式（Ｉ）、（Ｕ）中のＲ，Ｒ’中の水素を芳香族
、脂環式、複素環式化合物で置換したものばかりか、芳
香族、脂環式、複素環式第３級アミンにも適用できる。
ハロアルキルカルボン酸は、下記の一般式＜ ＋（［）
で示されるものである。
で示されるものである。
ＲＣｏｏｌ−１（１）
（但し、式中Ｒ″「 は炭素数１〜４のアルキル基、Ｘ
はハロゲン原子を表わし、Ｘはアルキル基のどの位置に
結合していてもよい） 具体的には、モノクロル酢酸、α−クロルプロピオン酸
などが例示される。
はハロゲン原子を表わし、Ｘはアルキル基のどの位置に
結合していてもよい） 具体的には、モノクロル酢酸、α−クロルプロピオン酸
などが例示される。
更に、アルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどが推奨される。
ム、水酸化カリウムなどが推奨される。
従来の方法においては、第３級アミンのアルキル鎖長が
増大するに伴い、ハロアルキルカルボン酸塩の過剰率を
飛躍的に高める必要があったが、本発明方法によれば、
第３級アミンのアルキル鎖長による影響は少なく、従来
と比べて小さい過剰率で反応を完結することができる。
増大するに伴い、ハロアルキルカルボン酸塩の過剰率を
飛躍的に高める必要があったが、本発明方法によれば、
第３級アミンのアルキル鎖長による影響は少なく、従来
と比べて小さい過剰率で反応を完結することができる。
そのため、本発明方法は経済的に良好であるのみならず
、得られる両性化合物には未反応アミンと副生物である
グリコール酸が極めて少ないため、特に香粧品分野にお
ける臭気や皮膚刺激に関する問題が解消される。
、得られる両性化合物には未反応アミンと副生物である
グリコール酸が極めて少ないため、特に香粧品分野にお
ける臭気や皮膚刺激に関する問題が解消される。
以下、実施例に基づいて本発明を説明する。
９−
実施例１
ドデシルジメチルアミン２１７’ｌ（１モル）を室温に
て２５％モノクロル酢酸水溶液３４３．６て滴下する。
て２５％モノクロル酢酸水溶液３４３．６て滴下する。
８５℃で１．５時間後、２５％モノ更に、８５℃を維持
しながら２．５時間反応を継続する。この間、全工程を
通じて反応液は透明均一である。未反応アミンの量より
めたベタイン化反応率は９９．６％であった。
しながら２．５時間反応を継続する。この間、全工程を
通じて反応液は透明均一である。未反応アミンの量より
めたベタイン化反応率は９９．６％であった。
比較例１
従来法に従い、モノクロル酢酸に代えてモノクロル酢酸
ナトリウムを使用し直接反応した。ドデシルジメチルア
ミン２１７’ｌ（１モル）、七ノクロル酢酸ナトリウム
１３０．０崎、水酸化ナトリで８時間反応する。この間
、反応液が均一、透明になるまで約１．５時間を要する
。未反応アミン１０− の吊よりめたベタイン化反応率は９４．９％であった。
ナトリウムを使用し直接反応した。ドデシルジメチルア
ミン２１７’ｌ（１モル）、七ノクロル酢酸ナトリウム
１３０．０崎、水酸化ナトリで８時間反応する。この間
、反応液が均一、透明になるまで約１．５時間を要する
。未反応アミン１０− の吊よりめたベタイン化反応率は９４．９％であった。
実施例２
オクタデシルジメチルアミン３００悠（１モル）和する
。８５℃まで昇温しつつ、３０％水酸化ナトリウム水溶
液１２６．３Ｍを２時間かけて滴下する。８５℃で３０
分後、２０％モノクロル酢酸溶液４２．１愕を３時間か
けて滴下する。更に、り ８５℃を維持しながら２．５時間反応を継続する。
。８５℃まで昇温しつつ、３０％水酸化ナトリウム水溶
液１２６．３Ｍを２時間かけて滴下する。８５℃で３０
分後、２０％モノクロル酢酸溶液４２．１愕を３時間か
けて滴下する。更に、り ８５℃を維持しながら２．５時間反応を継続する。
この間、反応液は均一である。未反応アミンの量よりめ
たベタイン化反応率は９９．１％であつ１こ 。
たベタイン化反応率は９９．１％であつ１こ 。
比較例２
従来法に従い、モノクロル酢酸に代えてモノクロル酢酸
ナトリウムを使用し直接反応した。オクタデシルジメチ
ルアミン３００’！（１モル）、モ！ ノクロル酢酸ナトリウム１３４．９’Ｑ、水酸化す５℃
で８時間反応する。この間、反応液が均一、透明になる
まで約１時間を要する。未反応アミンの量よりめたベタ
イン化反応率は８３．９％であった。
ナトリウムを使用し直接反応した。オクタデシルジメチ
ルアミン３００’！（１モル）、モ！ ノクロル酢酸ナトリウム１３４．９’Ｑ、水酸化す５℃
で８時間反応する。この間、反応液が均一、透明になる
まで約１時間を要する。未反応アミンの量よりめたベタ
イン化反応率は８３．９％であった。
−１つ−
手続補正書く方式）
％式％
両性化合物の製造方法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 京都府京都市伏見区葭島矢倉町１３番地（発送日
昭和５９年４月２４日） ５、補正の対象 明細書の全文
昭和５９年４月２４日） ５、補正の対象 明細書の全文
Claims (1)
- ハロアルキルカルボン酸の脂肪族第３級アミン塩とアル
カリ金属水酸化物とを反応させることを特徴とする両性
化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2055084A JPS60163850A (ja) | 1984-02-06 | 1984-02-06 | 両性化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2055084A JPS60163850A (ja) | 1984-02-06 | 1984-02-06 | 両性化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60163850A true JPS60163850A (ja) | 1985-08-26 |
| JPH0470307B2 JPH0470307B2 (ja) | 1992-11-10 |
Family
ID=12030254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2055084A Granted JPS60163850A (ja) | 1984-02-06 | 1984-02-06 | 両性化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60163850A (ja) |
-
1984
- 1984-02-06 JP JP2055084A patent/JPS60163850A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0470307B2 (ja) | 1992-11-10 |
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