JPS6015623B2 - イミダゾ−ル化合物の製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はィミダゾール化合物の製造方法に関するもので
あり、詳しくは１ーシアンェチルィミダゾール化合物の
トリメリット酸塩の製法に係るものである。

本発明方法によって得られる化合物は、ポリェポキシド
の硬化剤として用いられ、卓越した効果を発揮すること
が知られている。

（袴公昭４７一５０２４び烏公報参照）この種ィミダゾ
ール化合物の製法に関する従来技術としては、無水トリ
メリツト酸を水と加熱してトリメリット酸に転換し、こ
れをメタノール、インブロピルアルコールなどのアルコ
ール溶媒中で１ーシアンェチルィミダゾール化合物と反
応させる方法が知られている。

しかしながら、トリメリツト酸と１−シアンエチルィミ
ダゾール化合物をアルコール溶媒中で反応させると、１
ーシアンェチルイミダゾール化合物の加水分解反応を完
全に防ぐことができるけれども、アルコール溶媒とトリ
メリット酸の副反応が相当に進行し、収率の低下並びに
品質の悪化を来たすなどの問題が存在していた。

このような事情に鑑み本発明者は、製品の収率を高め且
つ純度の向上を目指して鋭意検討を重ねた結果、１−シ
アンエチルイミダゾール化合物と無水トリメリット酸を
反応させて１ーシアンェチルィミダゾール化合物のトリ
メリット酸を製造するに当り、無水トリメリット酸をト
リメリット酸に加水分解させる反応と生じたトリメリッ
ト酸に１−シアンエチルィミダゾール化合物を中和させ
る反応を同じ水溶媒中で行なわせることによって所期の
目的を達成したものである。

即ち、本発明者の経験によれば注目すべきことに水溶媒
中で１−シアンエチルィミダゾール化合物とトリメリッ
ト酸を中和反応を行わせる際に、従釆考えられていた１
−シアンエチルィミダゾール化合物の加水分解反応は全
く起らず、アルコール溶媒を用いたと同等あるいはそれ
以下の時間で反応が完結し、両原料の副反応を完全に抑
制することができるものである。

本発明方法によって製造されるィミダゾール化合物は、
下式の通りである。

〔但し、式中Ｒ２はアルキル基あるいはアリール基を示
し、Ｒ４は水素原子または低級アルキル基を示す。

〕本発明方法をアルコール溶媒を用いる従釆法と比較す
ると、■ェステル不純物を畠。

生しないので、収率が向上し且つ純度が高く品質の安定
した製品を得ることができる。■無水トリメリツト酸の
加水分解反応とィミダゾール化合物の中和反応を同時に
行なうことができるので、工程を甚だ簡素にして設備費
の低減を計ると共に大幅な省力化並びに省エネルギー化
に寄与することができる。■アルコール溶媒を用いない
ので経済的に有利であり且つ溶剤回収設備が不要となっ
て生産コストを大きく下げることができるなど数多〈の
効果があり、工業的規模の実施に極めて好適である。本
発明方法における反応処理温度は、室温から水の沸点ま
での範囲で実施することができるが、好ましくは５０〜
１００午○の範囲である。なお、反応温度が高くなれば
反応はより短時間で完結する。以下本発明方法を実施例
および参考例によって具体的に説明する。参考例 １ 鷹梓機を備えた四ッロフラスコに無水トリメリツト酸７
６．８夕（０．４モル）と水７２夕（４モル）を入れた
加熱縄拝し、これを１時間１００℃の温度に保った。

これにメタノール１６６夕と１一（２−シアノヱチル）
一２−フエニルイミダゾール７８．８夕（０．４モル）
を加えて加熱蝿拝し、１時間７０〜７５℃の温度に保っ
た。次いで反応生成物を１５℃まで冷却したのち遠心分
離機で結晶と炉液に分離し、結晶を乾燥して１−（２−
シアノエチル）−２一フエニルイミダゾールのトリメリ
ット酸塩１４６．６夕を得た。

本製品について高速液体クロマトグラフィーで分析した
ところ、純度は斑．３１％であり、ェステル不純物の含
有量は１４．２％であって、原料１−（２ーシアノエチ
ル）−２−フエニルイミダゾ−ルに対する製品収率は、
理論値の９０．０％に相当するものであった。参考例
２ 参考例１においてメタノールの代りにインプロピルアル
コールを用いて同様の処理を行った。

その結果、製品の純度は斑．聡％、ェステル不純物の含
有量は０．紙％、製品の収率は９４．８％であった。参
考例 ３ 参考例１において中和反応温度の７０〜７５ＣＯを３５
〜４０℃に変えて同様に処理を行なった。

その結果、製品の純度は９８．８６％、ェステル不純物
の含有量は０．筋％、製品の収率は９３．２％であつた
。

実施例 １ 渡梓機を備えた四ッロフラスコに、１−（２−シアノヱ
チル）一２一フエニルイミダゾール７８．８夕（０．４
モル）、無水トリメリット酸７６．８夕（０．４モル）
及び水３５０夕を入れて加熱燈拝し、１時間１００℃の
温度に保った。

次いで反応生成物を１５午Ｃまで冷却したのち遠心分離
機で分離し、結晶を乾燥して１−（２ーシアノエチル）
−２−フヱニルイミダゾールのトリメリツト酸塩１５９
．２夕を得た。本品について高速液体クロマトグラフィ
ーで分析したところ、ェステル不純物は全く検出されず
（検出限界０．０１％）、製品の純度は９９．６８％で
あり、原料１−（２ーシアノェチル）−２一フェニルイ
ミダゾールに対する製品収率は９７．８％に相当した。
実施例 ２ １一（２ーシアノエチル）一２−メチルイミダゾール５
４．０夕（０．４モル）、無水トリメリット酸７６．８
夕（０．４モル）及び２８６夕を用い、実施例１と同様
に処理して１一（２−シアノェチル）−２ーメチルィミ
ダゾ−ルのトリメリット酸塩１３３．３夕を得た。

本品を同様に分析した結果、ェステル不純物は全く検出
されず製品の純度は９９．５１％であり、ィミダゾー原
料に対する収率は９６．６％に相当した。

実施例 ３１−（２−シアノエチル）−２ーエチルー４
−メチルィミダゾール６５．２夕（０．４モル）、無水
トリメリット酸７６．８夕（０．４モル）及び水３１５
夕を用いて実施例１と同様の処理を行ない、１−（２−
シア／エチル）一２ーエチルー４ーメチルイミダゾール
のトリメリット酸塩１４１．９夕を得た。

本品を同様に分析した結果、製品の純度は９９．４２％
であり、ェステル不純物は全く検出されず、イミダゾー
ル原料に対する収率は９５．１％であった。実施例 ４
１−（２ーシアノエチル）−２−ウンデシルイミダゾー
ル１１０．０夕（０．４モル）、無水トリメリット酸７
６．８夕及び水３８６夕を用いて実施例１と同じように
処理し、１−（２ーシアノェチル）−２−ウンデシルイ
ミダゾールのトリメリツト酸塩１８５．５夕を得た。

本品を同様に分析した結果、ェステル不純物は検出され
ず、製品の純度は９９．７３％であってイミダゾール原
料に対する製品の収率は９５．６％であった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ １−（２−シアノエチル）イミダゾール化合物と無
   水トリメリツト酸を反応させて１−（２−ジアノエチル
   ）イミダゾール化合物のトリメリツト酸塩を製造する方
   法において、無水トリメリツト酸をトリメリツト酸に加
   水分解させる反応と生じたトリメリツト酸に１−（２−
   シアノエチル）イミダゾール化合物を中和させる反応を
   同じ水溶媒中で行なわせることを特徴とするイミダゾー
   ル化合物の製造方法。