JPS60153780A - 苦味を除去した柑橘類ジユ−スの製造法 - Google Patents

苦味を除去した柑橘類ジユ−スの製造法

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JPS60153780A
JPS60153780A JP59003690A JP369084A JPS60153780A JP S60153780 A JPS60153780 A JP S60153780A JP 59003690 A JP59003690 A JP 59003690A JP 369084 A JP369084 A JP 369084A JP S60153780 A JPS60153780 A JP S60153780A
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アジヤイ・プリ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、苦味の減ぜられた柑橘類果実ジュース及びそ
の製造法に関する。
柑橘類ジュース及びその製品の苦味の本質は、フラバノ
イド、主にナリンギン、及び/又はリモノイド、主にリ
モニンである。これらの本質の化学及び性質は、J 、
 F 、 KeHord及(J’S、V。
Cl1alld lOr 著 、”Tide Chel
cal Con5tituen−ts of C1tr
us F ruits ” [A cademic P
 ress。
1970)の第13及び14章: V、 P、 Mai
er。
R,B、 Be1lnett及びS 、 Hasega
wa著:及″ひRoM 、 H0rOWitZ及びB、
Qentili著、” Cm゛us3cience a
nd Tecllnology ” 、第1巻(AVI
Publisl+ino Company、 1977
 )のそれぞれ第9及び10章;及びN、A、 Mic
hael ESki11著、”Plant Pig+a
ents 、 Flavors and Textur
−es: T11e C11emiC11e and 
BioclleIllistry ofSelecte
d Compounds” (Academic Pr
ess。
1977)の第5章、に詳細に開示されている。
苦味の存在は果実をジュース又は濃厚物へ加工すること
によってしばしば強調され、即ち皮の傷ついた多くの健
全な果実は新しい果実として使用できず、またジュース
に加工できないから無駄になる。
フラバノイドの苦味は一般にナリンギン(4−15,7
−t−リヒドロキシフラバノン−7ラムノグルコシトン
の存在のためである。ナリンギンは果実全般に分布して
いるが、アルベド(albedo)において最高の濃度
で存在する。柑橘類ジュース中のナリンギンを減するた
めにいくつかの方法が提案されている。これらの方法は
、酵素ナリンギナーゼの作用によってナリンギンを苦味
のない化合物へ酵素的に改変することに基づいている。
D。
Qinell及び):9M0risi (仏国特許第2
125539号)はセルロースエステルに固定化したナ
リンギナーゼを用いてグレープフルーツジュースの苦味
をとる方法を開示している。M、000.T。
Toso及びl 、 ChibataはD E A E
 −S、epl+adexに固定化したナリンギナーゼ
を用いて夏ダイダイの苦味を除去している( J 、 
F ermt、 T eclu+ol。
55.493〜500.1977)、A、C。
Qlson、 G、 M、 Gl’aV及びり、 G、
(3uadagniは中空繊維に固定化したナリンギナ
ーゼをiいてグレープフルーツジュースの苦味を除去し
ている(J 、 Food Sci、、44 、135
8〜1361゜1979>。今まではこれらの技術を用
いて柑橘類ジュースのナリンギンが減ぜられてきたけれ
と、それはその適用において、Iii製された酵素が商
業的な量で入手できないこと、固定化酵素と関連して反
応速度が低いこと、及び固定化酵素の半減期が不適なこ
とのために制限される。
リモノイドの苦味はジラクトン(dilactone 
)、リモニンの存在による。リモニンは最初柑橘類果実
のアルベド中に存在する苦味のない前駆体−リモニンA
−環ラクトンから生成する。リモニンの、その前駆体か
らの生成は酸性環境の存在下に又は加熱時に起こる。そ
れ故に、ジュースの抽出工程、熱処理、及びジュース又
は濃厚物の貯蔵は、特に早生オレンジ、ネーブルオレン
ジ及びレモンジュースにおいてリモニン起源の苦味をも
たらす。6ppn+以上のリモニン量は苦味とし゛て検
知しうる。
リモニン起源のジュースの苦味を制御するためにいくつ
かの試みがなされてきた。これらは植物生長調節剤、)
Lt −ラス’ h ツク(root’5tocks)
 、及び種々の農芸因子のような収獲前の考慮(R,F
A ll+acb、G 、 H、Rodman、及びG
、 J、 Lime。
” L imonin Content of J u
ice from Marrsand Hamlin 
Q ranges (Q 1trus 5inensi
s(L 、 ) 09beck )”、 J、 Agr
ic、 and l”oodCllem、、29.31
3〜315.1981);エチレン及び植物生長調節剤
での収獲後の果実の処理(V、 P、 Maier、 
L、 0.3rewster及びA。
C,Hsu、“[)evelopment of 1y
let11ods forProducino Non
−bitter Navel 0ranaeJ uic
es ” 、 C1toorapl+56巻、373〜
375頁、1971);アルベドの妨害□を防ぐために
、ジュースの抽出に比較的低圧を用いること(J。
H,Tatum及びR,E、Berry、”Metl+
od forE Sti+natil1gL im0+
1in Content or c; 1trusJu
ices ” 、 J、 F’ood 3ci、、1史
、 1244〜1246.1973):リモニンのボリ
ア゛ミドへノ吸着(B、 V、 CI+andler、
J、 F、 Kefford及びG、 Z iemel
is、 ”Tide Removal of L im
 −0nin fllolll Bttter Ora
llge J LIiCe”、 J、 Sci。
F ood A gric、、 1 !と、83〜86
 、 1 ’96”8”’) ;リモ′ニンのセルロー
スエステルへの吸@(”B、’V。
CI+andler及びR、IL 、 J ol+n5
on、米国特許第39898’54号、1976);酵
素による処理(3、Hasegawa、“Metal+
olism of L imonoids。
1−imonin [)−Ring Lactone 
)−1ydrolaseActioity in Ps
ecidomonas ” 、 J 、 Aoric。
Food Cbem、、24.24〜26.19’76
):及びネオジオスミン(+1eOd 1O3llI 
i n >のような苦味緩和剤の使用(D、 G、 G
uadauni R,N。
)1orowitz、B、 Gentili及びV、 
P、 Maier。
米国特許第4j54862号、1977)を含む。
米国特許第2681907号;Kun+n著、’ i 
oll E xchange Resins ” 、第
2版、87゜89員、1958;Ga(Jeら、“5c
tence”。
113.522〜523 (1951年5月4日);及
び’ Cheo+1cal Abstracts” 、
 46 、6202f(19)は、イオン交換樹脂での
処理により、フラバノイド化合物を水溶液く植物及び野
菜抽出物)から除去することを開示している。これらの
参考文献のすべては、特に/s、 mberlite 
I RC−50をイオン交換樹脂として用いることを開
示している。Kuninの89頁の第13表に示される
ように、Ambrlite I RC−50は、Kul
linの87頁に更に開示されている如く、メタクリル
酸又はアクリル酸のいずれかとジビニルベンゼンとの共
重合によって製造されるカルボン、酸くアクリル酸)型
のカチオン交換樹脂である。上述の参考文献のどれもが
特に柑橘類ジュースの処理を開示してない。
米国特許第4282264号;仏画特許第882796
号;スイス国特許第233394号:Ca1sonら著
、“Ion l:XcllalliJel”s in 
oroa−nic and 3 iochemistr
y ” 、 623〜625頁、1957 ; ” A
 bstracts、 7メリ力化学会第112回総会
、50頁、1947年;及ヒ” Chemi −cal
 Abstracts” 、 40.55039 (1
9)は、果実又は野菜ジュース〈柑橘類ジュースを−含
む)のイオン交換材料での処理を概略的に開示している
米国特許第2510797号及び米国特許第34637
63号は、見かけ上イオン交換性を有さない積々の吸着
剤での処理による柑橘類ジュースの苦味の除去法を示し
ている。更に特に米国特許第2510797号は活性炭
の使用を開示し、また米国特許第3463763号はそ
のような処理に対する樹脂ポリヘキサメチレンアジパミ
ド及びポリビニルピロリドンの使用を開示している。
上述の方法は厳しい制限を含んでおり、商業的な適用を
保証するには十分なほど実際的でない。
酵素法は、酵素が経済的、商業的な量で入手できないか
ら特に望ましくない。
柑橘類ジュースの苦味を除去するためにポリアミドを用
いれば、オレンジジュースからアスコルビン酸が実質的
に失なわれる。更に、フェノール化合物はポリアミドに
より後先的に吸着されるから、ジュースの2段処理が必
要である。それ故に、この技術は経済的に有利であるよ
うに思えない。
柑橘類ジュースのセルロースエステルとの接触によるフ
ラバノイドの部分的な除去は、C11and−1erら
の米国特許第39.89854号を参考にして、K、3
. Kea+ey及びJ 、・E 、 K 1nsel
la。
“Orange Juice Quality Wit
b an Empl)as−iS 011 F fav
or components” (CRCCri −t
ical Reviews in Food Sci、
 & Nutrition。
第11巻、1〜40員、1979)に報告されている。
米国特許第3989854号は、果実ジュースからのリ
モニンの吸着を教示しているが、セルロースエステルに
よるナリンキンの吸着については教えていない。該特許
はセルロースエステルがリモニンの吸着によってネーブ
ルオレンジジュースから苦味を成功裏に除去することを
開示しでいる。
しかしながら、ナリンギン又はナリンギンとリモニンの
組合せが苦味の原因であるジュース製品の苦味を成功裏
に除去するための吸着法はどこにも開示されておらず、
又は提案されていない。従ってセルロースエステルの、
柑橘類ジュースの苦味をとることへの適用は、苦味がリ
モニンだけに起因する製品に制限される。
苦味緩和剤としてのネオジオスミン(+1eOdiO−
sain)の使用は、工業的に適用できないことがわか
った。ネオジオスミンは、食品添加物としての使用が許
可されておらず、苦味を引き起こす化合物が高量で存在
する時には本質的に有効でない。
1982年1月30日付けの特許出願公開第18971
号は、常法で絞り且つ分離することによって調製され且
つ必要に応じて殺菌された果実ジュースを遠心分離又は
酵素的処理及び続く遠心分離に供して、0.5%(V/
V )よりも少ない不溶性の固体含量を有する果実ジュ
ースを得、次いでこれをアニオン交換樹脂で処理し、そ
してこのように融を除去した果実ジュースを、0.5%
(V/V)よりも多い不溶性の固体含量を有する酸を除
去してない果実ジュースと適当量で混合する工程を含ん
でなる柑橘類果実ジュースの製造法を開示している。ま
たアニオン交換樹脂を水酸化ナトリウム水溶液で再生し
て使用することが例示されている。
ある人は、非常に酢い果実ジュースに対して許容性が低
く、従って酸を減じた製品、例えば酸を減じたグレープ
フルーツ又はオレンジジュースを好む。本発明者は、酸
のいくらかの、イオン交換によるグレープフルーツジュ
ースからの除去が、例えば苦味の感覚を何倍かに強める
ように見えることを観察した。それ故に、酸を除去した
柑橘類ジュース、特にグレープフルーツジュースを製造
するためには、酸の除去の前又は後にジュースから苦味
を除去することが特に望ましい。
本発明の主な目的は、種々の柑橘類ジュースから、製品
の品質を損なうことなしに単一め吸着剤樹脂と接触させ
ることによって苦味を除去することのできる簡単で商業
的に有利な方法を提供することである。この苦味はりモ
ノイド又はフラバノイド或いはこれらの化合物の双方の
存在に基因しうる。
本発明の目的を達成するために、本発明は基本的にジヒ
ニルベンゼンで架橋したポリスチレン吸着剤樹脂として
化学的に定義される市販の重合体吸着剤、1)uoli
te 3−861 (D iamondSbamroc
k、)nc、 、 Redwood C1tL CA>
を利用する。
[)uolite S −861はビーズ形で市販され
ている。スチレン−ジビニルベンゼン架橋重合体の製造
は米国特許第3238153号に記述されている。[)
uolite S −861は水、希酸及び塩基、及び
通常の溶媒に不溶である。この樹脂は100℃以上の温
度で使用することができる。その比表面積、樹脂の孔表
面の化学的性質及び孔の物理的構造のため、両性有機分
子の固定が容易である。
分子の疎水性部分はその孔性表面に@IIされる。
同様の吸着性を有する化学的に同様の重合体は、他の品
質及び寸法で市販されている(例えばD iam’on
d Sba+arock、l nc、 、からも市販さ
れている1)uolite ES−865、形式的には
l mma−cti B、 V、、Ho1landから
、現在[) 1alondSha閘rockから市販さ
れている5YN42及び5YN46)。
0uolite S 861の選び出した性質物理的形
態 白色ピース かき密度 約0.71 比重 約1.02 含水分Ml 65〜70% 比表面積 約6001/乾燥品9 孔容量 約900+n+n” 、/乾燥品g膨潤 水性
及びメタノール性形の 間で約30% 平均孔直径 約38^ 粒径 0.3〜1.2IIIIII Quolite@着 の び した1質表面積 孔容積
 平均孔直径 −L」−」」2里1区 −堕2− Duolite S−861500〜600 0.8〜
0.9 38ouolite ES−865650〜7
00 1.3〜1,5 90”BET/Nlで定量、 
”HO圧入による定量SYN樹脂の2び出した性 孔 性 表 面 積 平均孔直径 JLJL−(畦り乙Ll (ma、/’11> (八)
SYN42 、 0,89 350 51SYN46 
1.34 750 36 ポリスチレン−ジビニルベンゼン架橋共重合体の吸着剤
樹脂は食品物質との接触が認められている。2IC,F
、R,177,2710は次の如く述べている: スチレン−ジビニルベンゼン架橋共重合体樹脂は、次の
規定条件に従って良品を生産、製造、色装、加工、調製
、処理、小包装、輸送、又は保存する際に繰返し使用す
ることが意図された製品又は製品の成分として安全に使
用することができる:a、樹脂がスチレンのジビニルベ
ンゼンとの共重合によって製造される。
b、樹脂が本節に規定する抽出の制限に適合する=1、
試験゛ツベき樹脂を、米国標準ふるい3号を通過し且つ
米国標準ふるい20号に保餡される小さい粒子に粉砕又
は切断する。
2、酢酸エチル1001で還流温度下に1時間抽出した
時、樹脂の100g試料が樹脂の1重量%を越えない全
抽出物を与える。
C0良好な′@造実論法に従い、樹脂を含む最終製品を
食品と接触させて、最初に使用する前に完全に清浄する
今回本発明によれば、柑橘類果実ジュースを、添加され
た酵素の不存在下に、ポリスチレン−ジビニルベンゼン
架橋重合体の吸着剤樹脂と接触させることからなる柑橘
類ジュースのフラバノイド又はリモノイドのいずれかに
基づく苦味或いは柑橘類ジュースのフラバノイド及びリ
モノイドの双方に基づく苦味を減少させる方法が発見さ
れた。
本発明の好適な方法によれば、柑橘類果実ジュースのナ
リンギン又はリモニンに由来する苦味が減ぜられる。特
に好適なものは柑橘類果実ジュースにおいてナリンギン
及びリモニンの双方に由来する苦味を減することである
本発明は好適な工程と関連して記述されるが。
それは本発明をその工程に限定するものでないことか理
解されるであろう。反対にそれは、本発明の特許請求の
範囲に定義される如き精神及び範囲内に包含されるよう
なすべての変化の改変及び同様の態様を網羅することが
意図される。
本発明は、柑橘類果実ジュースの苦味の本質を、不溶性
の重合体吸着剤樹脂上に@着させることによって苦味を
減するために該ジュースを処置する方法に関する。
本発明に従って処置して苦味を減することのできる柑橘
類ジュース又は濃厚物は、グレープフルーツ、日本の夏
ミカン、ネーブルオレンジ、水で抽出された可溶性オレ
ンジ固体<WESO8>、早生日本ミカン、バレンシア
(Valencia ) 、タンブル(−rample
 ) 、及びマスコットオレンジ(Muscott o
range ) 、レモン及びその他のジュースを含み
、苦味の原因となる化学成分がフラバノイド及び/又は
リモノイドであるものを含む。
柑橘類の苦味の本質の分布は、果実によって変化する。
フラバノイドの苦味はグレープフルーツ、セビルオレン
ジ(Seville orange )及び夏タイダイ
(日本の夏ミカン)において支配的であり:リモノイド
の苦味はネーブルオレンジ、グレープ二ンめ苦味は、早
生果実、例えば早生日本ミカン、バレンシア、テンプル
及びネーブルオレンジ、において特に深刻である。レモ
ニンの苦味は、いくつかの1橘類の副生物、例えばWE
SO8(水で抽出された可溶性のオレンジ固体)、即ら
以゛降果肉洗浄固体として言及されるものにも関係する
本明細書を通して使用される如き「柑橘類ジュース」と
は、柑橘類果実から抽出された完全なジュースばかりで
なく、更に濃縮、希釈、混合、乾燥なとのような方法で
加工されたジュースも包含する。また該術h8は、保存
剤、着色剤、甘味剤、風味剤及び同様の材料を添加して
処理されていて更に酸を除去した柑橘類 ジュース及び果肉洗浄固体も包含する。
本発明の結果として、グレープフルーツ及び日本の夏ミ
カンのジュースから、ナリギンを効果的に吸着させるこ
とができる:早生日本ミカン及びオレンジ、ネーブルオ
レンジ、グレープフルーツ及びレモンジュース、並びに
果肉洗浄固体(抽出物)から、リモニンを成功裏に吸着
させることができる。化学構造においてナリンギンに類
似の他の苦味のフラバノイド、例えばボンシリン(po
n−cirin ) 、及び化学構造においてリモニン
に類似のりモノイド、例えばノミリンは、柑橘類製品に
少量で存在するが、これも本吸着法によって除去できる
ようである。
本発明の好適な具体例においては、吸着剤をカラム、好
ましくはガラス製カラムに充填する。新しく抽出した、
熱処理した、又は濃厚物か°ら希釈した柑橘類ジュース
を遠心分離にかけて粗い果肉粒を除去する。この遠心分
離したジュースを、カラム中を通過させる。苦味を除去
した後、果肉をジュースに戻す。
本発明はバッチ法で適用してもよい。果肉を含まない柑
橘類ジュースを容器中の吸着剤と接触させる。次いで容
器の内容物を除去し、苦味が実質的に減少したr液を得
る。果実ジュースは1〜95℃、好ましくは20〜35
℃の範囲の温度で吸着剤樹脂と接触せしめられる。
小さいビーズ寸法の吸着剤を用いるから、カラムの閉塞
の可能性を最小にするために、ジュースを遠心分離する
ことが好適である。より大きい空間を与える大きな、し
かし均一な寸法のビーズの場合には、ジュースの予備成
長は本方法の実施に対して重要性が少なくなる。本発明
の範囲内において、ジュースは技術的に公知の他の技術
を用(1)ることにより、例えば樹脂を有孔性バッグ中
に入れ、バッグをジュースと接触させることにより細か
い又は粗い樹脂で処理することができる。この処理した
ジュースは他のジュースと混じても、混じなくてもよい
。しかしながら、処理したジュースを未処理のジュース
と混合して最終生成物の苦味を調節された一定の及び高
度に許容しうる程度にすることが望ましい。生成物は、
液体として包装でき、濃厚物に又は乾燥粉末に加工でき
、通常の状態下に配達及び貯蔵することができる。
次の実施例は、11橘類のジュースの苦味を除去する手
段としてスチレンジビニルベンゼン架橋″共重合体の吸
着剤樹脂を、カラム及びバッチ法で使用する方法を例示
する。
〜 これらの実施例では、用いる吸着剤樹脂が[lu。
1ite ES−861であった。実験に先立って樹脂
を夜通し水道水に浸し、除水し、翌朝蒸留水で3回ゆず
いだ。
IJL−九一二 小さいガラス製のカラム(長さ18cmx内径2am)
に、洗浄したDuolite ES−861の吸着剤樹
脂を充填した。吸着剤樹脂の占有する床容量は141で
あった。ナリンギン7621)l)If及びリモニン1
1 、5.111)Illを含有する酸を減じたクレー
プフルーツジュース(!I厚物から調製され、酸を減す
るためにイオン交換によって予じめ処理したもの、10
.5°(3rix 、31 、53rix /酸比(、
B/A>)を遠心分離にかけた。この透明なジユースヲ
、約5〜6BV/時(約1.5ml/分)の流速でカラ
ム中を通過さゼた。ジュース約7001を処理し、集め
た。用いた吸着剤樹脂と処理したジュースの容量比は1
:50であった。処理した及び処理してないジュースを
高速液体り0マドグラフイー(HLPC)によってナリ
ンキン及びリモニンに関して評価した。このジュースは
ナリンギンを1431)l)Illで有し、リモニン含
量が1゜2 l1l)litであった。これはナリンギ
ン及びリモニンのそれぞれ約80及び90%の減少(吸
着)に相当した。この実験の結果を第工表に示す。処理
したジュース(果肉を戻したもの)を、14人の実験委
員を用い、未処理のジュースに対して感覚受容性評価に
供した。委員は処理したジュースを、処理してないジュ
ースよりも実質的に苦味が少ないものとして全員一致で
同定し、且つ処理したジュースが実質的に苦味がないこ
とで一致した。
第 I 表 酸を減じたグレープフルーツジュースの味の除去 処理したジュースの容量 7001 処理したジュースの容量 50床容最 グレープフルーツジユースの 最初のナリギン含量 762ppm 処理したジュースのナリンギン含量143ppn+処理
したジュースの ナリンギン除去率 80% グレープフルーツジュースの 最初のリモニン含量 11.5ppm 処理したジュースのリモニン含量 1.2ppm処理し
たジュースの リモニン除去率 90% 上記実験を、少し改変して数回繰返した。各実験の間に
は、カラムをエタノール又はアルカリ(Na、OH)性
溶液で或いは熱水で洗浄することによって吸着剤を成功
裏に再′生した。再活性化された樹脂は、それ以上の柑
橘類ジュースの苦味を除去するために成功裏に使用でき
た。
柑橘類ジュース中のアスコルビン酸の存在は栄養的に重
要であるから、酸を減じたグレープフルーツジュースの
アスコルビン酸含量−を、処理の前後で定量し、ジュー
スのアスコルビンIIMに及ぼす吸着法の影響を検討し
た。第■表から見られるように、処理においてアスコル
ビン酸は6.6%か失なわれるにすぎなかった。
処理後のグレープフルーツジュースの アスコルビン酸の保持量 未処理のジュースの アスコルビン義金m 34.Omg/ 100m1処理
したジュースの アスコルビン酸含量 31.7a+g/ 100m1処
理時のアスコルビン酸 損失率 6.6% 実 施 例 2 小さいガラスのカラム(長さ18cix内径2C1l>
に、洗浄したDuolite ES−861の吸着剤樹
脂を充填した。吸着剤樹脂の占有する床容量は151で
あった。リモニン8.2ppmを含めネーブルオレンジ
のジュース(11,5°13rix;15.3B、/A
比、濃厚物から調製したもの)を遠心分離した。この透
明なジュースを、約7床容量(BV)/時の流速でカラ
ム中を通過させた。ジュース約8001を処理し、集め
た。用いた吸着剤樹脂と処理したジュースあ容量化は1
:53であった。処理した及び処理してないジュースを
リモニンに関して評価した。処理したシュゴスは1゜2
 DI)Illのリモニン含量を有した。本吸着法を用
いることによりリモニン含量が約85%減少した。
実験の結果を第■表に示す。実施例1に示す評価委員が
判定した時、委員の大部分が処理したジュースを実質的
に苦味のないものとして同定した。
■−一り−」L ネーブルオレンジのジュースの 一一一一一亘J口り腹i−−−−−−−処理したジュー
スの容量 8001 処理したジュースの容量 53床容量 ネーテルオレンジのジュースの 最初のリモニン含量 8.2ppm 処理した“ジュースのリモニン含量1.2ppm処理し
たジュースの リモニン除去率 85% 実 施 例 3 小さいカラスのカラム(長さ18CIIl×内径2cm
)km’、洗浄したDuolite ES−861の吸
着剤樹脂を充填した。吸着剤樹脂の占有する床容量は(
BV)15mlであった。ナリンギン91511Dll
lを含む日本の夏ミカン(夏ダイダイ)のジュース(1
1°Br1x ;4.8B/A比、濃厚物から調製した
もの)を遠心分離した。この透明なジュースを、約7床
容量(BV)/時の流速でカラム中を通過させた。ジュ
ース約8501を処理し、集めた。用いた吸着剤樹脂と
処理したジュースの容量比は1:57であった。処理し
た及び処理してないジ)−スをリモニンに関して評価し
た。処理したジュースは2801)l)Ifのナリンギ
ン含量を有した。本@着法によって、ナリンギン含醋が
70%減少した。これらの結果を第1V表に示す。
処理したジュースの容量 8501 処理したジュースの容量 51床容量 日本の夏ミカンのジュースの 最初のナリンギン含1 915ppm 処理したジュースの ナリンギン含量 280Dt1m 処理したジュースの ナリンギン除去率 70% IJL二fLu 洗浄したDuollte ES−861ノ”N+を標準
スコに、12.11)I)lftのリモニン含量を有す
る果肉を含まないレモンジュース(11°Brtx;1
゜288/A比、濃厚物から調製)5o1を導入した。
このフラスコを回転振とう機で1時間振とうし、フラス
コの内容物を濾過し、r液をリモニンに関して評価した
。処理したジュースのリモニン含量はo、sppmであ
った。これはリモニン含量の94%減少に相当した。こ
れらの結果を第V表に表わす。
用いた樹脂の重量 1g 処理したジュースの容量 501 果肉を含まないレモンジュースの 最初のリモニン含量 12.2111)1処理したジュ
ースのリモニン含量 0.8ppmリモニン除去率 9
4% 実 施 例 5 洗浄したDuolite ES−861の1gを標準的
な2501のラスコに秤り入れた。このフラスコに、3
4.7111)IIIのリモニン含量を有する果肉を含
まない早生日本産ミカンのジュース(11”Br1x 
;9.9B/A比、濃厚物からm製)5〇−1を導入し
た。このフラスコを回転振とう機で1時間振とうし、フ
ラスコの゛内容物を濾過し、r液をリモニンに関して評
価した。処理したジュースのリモニン含量は2.71)
l)IIであった。これはリモニン含量の92%減少に
相当した。これらの結果を第V1表に表わす。
用いた樹脂の重ffi 19 処理したジュースの容量 50−1 処理してないジュースの リモニン含1 34.7pp■ 処理したジュースのリモニン含量 2.7ppm処理し
たジュースの リモニン除去率 92% 友−M6 洗浄したQuolite ES−861の1gを標準的
な2501のラスコに秤り入れた。このフラスコに、9
.1lEIR1のリモニン含量を有する条内を含まない
早生バレンシアオレンジのジュース(11°Br1x 
;9.9B/A比、濃厚物から調製)501を導入した
。このフラスコを回転振とう機で1.時間振とうし、フ
ラスコの、内容物を!r過し、?、液をリモニンに関し
て評価した。処理したジュースのリモニン含量は1.4
1)l)IIIであった。
これはリモニン含量の86%減少に相当した。これらの
結果を第v五表に表わす。
用いた樹脂の重量 1g 処理したジュースの容量 501 バレンシアオレンジのジュースの 最初のリモニン含1 9.7ppm 処理したジュースのリモニン含ffi 、 1.4pp
a+リモニン含量 86% 太−」i−」L−1− 洗浄したDuolite ES−861の1gを標準的
な2501のラスコに秤り入れた。このフラスコに、1
2.21)l)IBのリモニン含量を有する水で一抽出
された可溶性オレンジ固体としても公知の果肉を含まな
い早生果肉洗浄固体(16°Br1x ;17.9B/
A比、I厚物から11製)501を導入した。このフラ
スコを回転振どう機で1時間振とうし、フラスコの内容
物をr過し、r液をリモニンに関して評価した。処理し
たジュースのリモニン含量は1.4ppmであった。こ
れはリモニン含量の88%減少に相当した。これらの結
果を第■表に示す。この実験を大規模に繰返した。処理
した及び処理してない試料の双方を、6人の委員による
味の試験に供した。委員は処理したジュースを処理して
ないジュースよりもがなり苦味が少ないものとして一致
して同定した。
用いた樹脂の重量 1g 処理したWESO8の容1 501 WESO8の最初のリモニン含量 12.2111)I
ll処理した物質のリモニン含量1.4ppm処理した
物質のリモニン除去率 8896実 施 例 8 果肉を含まない苦味を除去したグレープフルーツジュー
ス及び苦味を除去してないグレープフルーツジュースそ
れぞれ2001部分を実!@至の凍結乾燥機で乾燥した
。それぞれ乾燥した試料1゜9を清涼飲料水に処方し、
6人の実験室委員によって感覚受容性評価により比較し
た。苦味を除去した乾燥ジュースから調製した清涼飲料
水は、通常の乾燥したグレープフルーツジュースから調
製した清涼飲料水よりもかなり苦味が少ないとじて評価
された。即ち苦味を除去した乾燥柑橘類ジュースは清涼
飲料水の処方に成功裏に使用できた。
実施例1〜8では、果実ジュースの漿液、即ち果肉を含
まないジュースをQuolite ES−861で処理
した。ジュースの苦味を除去するには、漿液だけの処理
が適当であることがH察された。
この観察は、フラバノイド及びリモノイドが多くの柑橘
類ジュースにおいて、果肉よりも漿液中に90%以上存
在しているということを明らかにした分析の研究によっ
て支持される。吸着剤樹脂での処理に先立って遠心分離
/V!′過によって果肉をジュースから除去する場合、
果肉をその起源のジュースに戻すために回収することは
必ずしも必要でない。しかしながら、果肉は苦味が比較
的低いから、果肉を節約し且つ使用することによって経
済性が改善される。
柑橘類製品は、加工中に間通えば香味がなくなるという
点で比較的熱によって変化しやすい。上述の実験は空温
で行なった。商業的操作の場合、吸着を行なう際に用い
る上限の温度範囲は、吸着に及ぼす温度の影響よりもむ
しろ悪い香味の生成によって最も制限されるようである
。操作の最高温度は、更にカラムの寸法、加工法、例え
ばバッチ法におけるバッチ、の寸法及び流速又は加工時
間によって調節しうる。悪い香味の発現は時間と温度の
影響の組合せによって引き起こされる。吸着を行なう際
に使用される下限温度範囲は主に製品の粘度を考虜する
ことによって決められる。
製品のgi疫に関して、上限のIla囲は固体30〜4
0%までの粘度によってル11限される。下限14度範
囲は固体3〜5%程度のm度であってよく、該濃度は処
理しうる且つ後に濃縮しうる容量によって決定される。
従って本発明によれば、前述の目的、意図及び利点を完
全に満足するフラバノイド及び/又はリモノイドに由来
する苦味を減少させる方法が提供されたということは明
白である。以上本発明をその特別な具体例と関連づけて
記述してきたけれど、多くの変更、改変及び変化が上記
々述を参照すれば同業者にとって容易なことは明らかで
ある。従って本発明は、「特許請求の範囲」の精神及び
広い範囲に入る如きすべてそのような変更、改変及び変
化を包含するものとする。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、 l橘類ジュースを、添加酵素の不存在下に、有効
    容量のスチレン−ジビニルベンゼン架橋共重合体の吸着
    剤樹脂と効果的な期間接触させ、これによって柑橘類ジ
    ュース中に存在するフラバノイド及びリモノイド化合物
    の実質的な量を該樹脂に吸着させることを特徴とする、
    柑橘類果実ジュースのフラバノイド又はリモノイドのい
    ずれかに基因する苦味或いは柑橘類果実ジュースのフラ
    バノイド及びリモノイドの双方に基因する苦味を減する
    方法。 2、苦味を減するために処理されるジュースがグレープ
    フルーツ、日本の夏ミカン、ネーブルオレンジ、水で抽
    出した可溶性のオレンジ固体(WESO8)、早生日本
    産ミカン、バレンシア、テンプル及びマスコット・オレ
    ンジ、レモン及び他のジュースを含み、そして苦味の原
    因となる化学成分がフラバノイド及びリモノイドを含ん
    でなる特許請求の範囲第1項記載の方法。 3、吸着剤樹脂をカラムに充填し、ジュースを有効容量
    流速でカラム中を通過させる特許請求の範囲第1項記載
    の方法。 4、果肉を含まない柑橘類ジュースを、容器中において
    吸着剤樹脂と1〜95℃の温度で接触させ、この容器の
    内容物をr過して苦味の実質的に減少したr液を得る特
    許請求の範囲第1項記載の方法。 5、果実ジュースが全柑橘類ジュースである特許請求の
    範囲第1項記載の方法。 6、果実ジュースが3〜40%の固体濃度に希゛釈され
    た濃厚果実ジュースである特許請求の範囲第1項記載の
    方法。 7、柑橘果実ジュースを吸着剤樹脂と1〜95℃で接触
    させる特許請求の範囲第6項記載の方法。 8、果実ジュースを希釈1稈で混合し又は調製する特許
    請求の範囲第1項記載の方法。 9、果実ジュースが酸を除去した果実ジュースである特
    許請求の範囲第1項記載の方法。 10、苦味を除去するための水で抽出された可溶性の柑
    橘類固体が柑橘類果肉を洗浄することに由来する特許請
    求の範囲第2項記載の方法。 11、ジュースが乾燥形の生成物に由来する特許請求の
    範囲第1項記載の方法。 12、ジュースを処理前に清澄にする特許請求の範囲第
    1項記載の方法。 13、使用済みの吸着剤樹脂を再生するために、エタノ
    ール性溶液、水酸化ナトリウム又は他のアルカリ性溶液
    、或いは熱水処理を用いる特許請求の範囲第1項記載の
    方法。 14、処理したジュースを濃縮し及び/又は乾燥する特
    許請求の範囲第1項記載の方法。 15、果実ジュースの漿液を該樹脂と接触させる前に他
    の成分から分離し、続いて処理した鞘液から樹脂を分離
    し、次いでこの漿液を該他の成分と一緒にする特許請求
    の範囲第1項記載の方法。 1G、柑橘類果実ジュースを20〜35℃で吸着剤と接
    触させる特許請求の範囲第1項記載の方法。 17、柑橘類果実ジュースと接触させる吸着剤樹脂がビ
    ーズの形態である特許請求の範囲第1項記載の方法。 18、ビーズの形態である吸着剤樹脂がO1゛8〜0.
    9m+/gの孔容量と0.3〜1.2111111の粒
    径とを有する特許請求の範囲第17項記載の方法。 19、該柑橘類果実ジュースが酸味の減せられた柑橘類
    果実ジュースを含んでなる特許請求の範囲第1項記載の
    方法。 20、柑橘類のジュースを、有効容量のスチレン−ジビ
    ニルベンゼン架橋共重合体の吸着剤樹脂と効果的な期間
    接触させて苦味を除去したIl橘類ジュースを与え;そ
    して 該苦味を除去した柑橘類ジュースをアニオン交換樹脂で
    処理して該苦味を除去した柑橘類ジュースから酸を除去
    し、そして苦味と酸とを除去した柑橘類ジュースを生成
    する工程を含んでなる、酸及び苦味の減ぜられた柑橘類
    果実ジュースの製造法。 21、tlj橘類果実ジュースを、遠心分離によって0
    .5%(V/V)より少ない不溶性固体含量を有する両
    分に分離し: 該果実ジュース画分をアニオン交換樹脂で処理し、酸を
    該画分から除去して酸の減ぜられた画分を製造し; 核酸の減ぜられた両分をパルプ画分と一緒にして酸の減
    ぜられた柑橘類ジュースを製造し:そして 酸の減ぜられた柑橘類ジュースを、添加酵素の不存在下
    に、有効容量のスチレン−ジビニルベンゼン架橋共重合
    体の吸着剤樹脂と効果的な期間接触させる工程を含んで
    なる、低酸の、苦味を除去した柑橘類ジュースの製造法
    。 22、l橘類果実ジュースを添加酵素の不存在下に有効
    容量のスチレン−ジビニルベンゼン架橋共重合体の吸着
    剤樹′脂と接触させることによって製造した苦味を減じ
    た柑橘類ジュース。
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