JPS60152566A - ナフトキノン系色素材料 - Google Patents
ナフトキノン系色素材料Info
- Publication number
- JPS60152566A JPS60152566A JP59007488A JP748884A JPS60152566A JP S60152566 A JPS60152566 A JP S60152566A JP 59007488 A JP59007488 A JP 59007488A JP 748884 A JP748884 A JP 748884A JP S60152566 A JPS60152566 A JP S60152566A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- soln
- film
- naphthoquinone
- added
- mixture
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は近赤外光域に吸収を示す色素材料に関し、さら
に詳しくは、電子機器に対して特に有用な色素祠料に関
するものである。
に詳しくは、電子機器に対して特に有用な色素祠料に関
するものである。
（従来技術とその問題点）
近年、近赤外光域に吸収を有する色素が注目されている
。これは、工業的用途として、太陽光利用のエネルギー
変換材料として、又レーザ光線を用いる記録材料として
、さらに印刷、″Ｉ４真材料として望ましい効果が期待
できるためである。個々の応用に対して、拐料が具備す
べき特性はそれぞれに異なるが、基本特性として、近赤
外光域での吸収が大きく、化学的に安定でちることが心
安である。さらに応用分野によっては、膜状で使用する
ので、与えられた条件で膜形成が容易でなければならな
い。このような材料はこれまでいくつか開発されている
。例えば、スクアリリウム、シアニン系色素、金属フタ
ロシアニン、白金ビス（ジチオαジケトン）錯化合物等
が挙げられる。スクアリリウムは吸収率が低く又形成さ
れた膜の状態が悪いという問題を有し、シアニン系色素
は近赤外光の吸収率を高めるために分子鎖を長くすると
化学的に不安定となる問題を有し、金属フタロシアニン
は膜を形成づると非晶質となり、その長期安定性、即ち
結晶化の問題を南し、白金ビス（ジチオαジケトン）錯
化合物は成膜性が悪く化学的に不安定であるという問題
を有している。このように従来開発されている近赤外光
吸収色素は何らかの問題を有し、実用には到っていない
。
。これは、工業的用途として、太陽光利用のエネルギー
変換材料として、又レーザ光線を用いる記録材料として
、さらに印刷、″Ｉ４真材料として望ましい効果が期待
できるためである。個々の応用に対して、拐料が具備す
べき特性はそれぞれに異なるが、基本特性として、近赤
外光域での吸収が大きく、化学的に安定でちることが心
安である。さらに応用分野によっては、膜状で使用する
ので、与えられた条件で膜形成が容易でなければならな
い。このような材料はこれまでいくつか開発されている
。例えば、スクアリリウム、シアニン系色素、金属フタ
ロシアニン、白金ビス（ジチオαジケトン）錯化合物等
が挙げられる。スクアリリウムは吸収率が低く又形成さ
れた膜の状態が悪いという問題を有し、シアニン系色素
は近赤外光の吸収率を高めるために分子鎖を長くすると
化学的に不安定となる問題を有し、金属フタロシアニン
は膜を形成づると非晶質となり、その長期安定性、即ち
結晶化の問題を南し、白金ビス（ジチオαジケトン）錯
化合物は成膜性が悪く化学的に不安定であるという問題
を有している。このように従来開発されている近赤外光
吸収色素は何らかの問題を有し、実用には到っていない
。
（発明の目的）
本発明の目的は、近称外光域に大きな吸収を有し、化学
的に安定で、成膜し易い色素拐料を提供することである
。
的に安定で、成膜し易い色素拐料を提供することである
。
（発明の構成）
すなわち本発明は、
（式中ＸはＯＲ，ＮＨＲ，ＳＲを表わす。（ここでＲは
アルキル基又はベンジル基を表わす。））で表わされる
ナフトキノン系色素材料である。
アルキル基又はベンジル基を表わす。））で表わされる
ナフトキノン系色素材料である。
（構成の詳細な説明）
−ｉ式〔Ｉ〕で表わされるナフトキノン系色素における
Ｘの具体例としては、ＯＣＨ３、０Ｃ２Ｈｓ 。
Ｘの具体例としては、ＯＣＨ３、０Ｃ２Ｈｓ 。
ＯＣ＊Ｈ７，０Ｃ４１（０、ｏｃ、ｕ、、 、０ＣａＨ
＋ｓ 、 ０Ｃ７Ｈ１５。
＋ｓ 、 ０Ｃ７Ｈ１５。
ｏｃ８ｕ’、７＋ ＯＣｇＨｌｇ 、 ０Ｃ１ｏＨ２１
等のアルコキシル基、ＮＨＣＨ，、ＮＨＣ，Ｈ３，ＮＨ
Ｃ，Ｈ７，ＮＨＣ，Ｈｏ、 ＮＨＣ５Ｈ，、。
等のアルコキシル基、ＮＨＣＨ，、ＮＨＣ，Ｈ３，ＮＨ
Ｃ，Ｈ７，ＮＨＣ，Ｈｏ、 ＮＨＣ５Ｈ，、。
ＮＨＣ６Ｈ，、、ＮＨＣ７Ｈ，、、ＮＨＣ，Ｈ，、、Ｎ
ＨＣ，Ｈ，、。
ＨＣ，Ｈ，、。
ＮＨＣ３ｏＨ２１等のアルキルアミノ基、ベンジルアミ
ノ基（ＮＨＣＨ，、Ｃ，Ｈ，）及びＳＣＨ３，ＳＣ，Ｈ
，、ＳＣ，Ｈ７゜ＳＣ，Ｈ，等の置換基から選択される
。
ノ基（ＮＨＣＨ，、Ｃ，Ｈ，）及びＳＣＨ３，ＳＣ，Ｈ
，、ＳＣ，Ｈ７゜ＳＣ，Ｈ，等の置換基から選択される
。
前記一般式〔Ｉ〕で表わ芒れるナフトキノン系色素の合
成例を次に示す。
成例を次に示す。
（合成例）
２．３−ジクロロナフタザリンにアルコール。
ベンジルアミン、アルキルアミン等を反応させて対応す
る６−Ｘ−２，３−ジクロロナフタザリンを合成する。
る６−Ｘ−２，３−ジクロロナフタザリンを合成する。
以下Ｘがメトキシル基の場合で説明する。
６−メドキシー２，３−ジクロロナフタザリン２９０１
％ｌ（１ミリモル）をエタノール６５凝に加熱溶解させ
る。これをＡ液とする。エタノール２゜舵にＫＯＨ１２
５ｍ９ （２，２ミリモル）を溶解させ、〇−アミノチ
オフェノール２７ｏｍｇ（２，２ミリモル）を加えてに
塩に変える。これをＢ液とする。Ａ液をＢ液に加え、そ
のオま室温で数時間（約５時間）かきまぜる。結晶が柄
出するがそこに濃塩酸を加え弱酸性にしａ４遇する。水
洗、乾燥すると４４’ ０〜の粗製品が得られる。クロ
ロホルム中で再結晶すると８０％の収率で２−メトキシ
−５，８−ビスアニリノ−６、２’ 、 ７．２“−ジ
テオ−１，４−ナフトキノン［１ｉ）（ｍｐ＞３ｏｏ℃
）が得られる。この同定は質量分析と元素分析で行なっ
た。
％ｌ（１ミリモル）をエタノール６５凝に加熱溶解させ
る。これをＡ液とする。エタノール２゜舵にＫＯＨ１２
５ｍ９ （２，２ミリモル）を溶解させ、〇−アミノチ
オフェノール２７ｏｍｇ（２，２ミリモル）を加えてに
塩に変える。これをＢ液とする。Ａ液をＢ液に加え、そ
のオま室温で数時間（約５時間）かきまぜる。結晶が柄
出するがそこに濃塩酸を加え弱酸性にしａ４遇する。水
洗、乾燥すると４４’ ０〜の粗製品が得られる。クロ
ロホルム中で再結晶すると８０％の収率で２−メトキシ
−５，８−ビスアニリノ−６、２’ 、 ７．２“−ジ
テオ−１，４−ナフトキノン［１ｉ）（ｍｐ＞３ｏｏ℃
）が得られる。この同定は質量分析と元素分析で行なっ
た。
（１）質量分析（相対強度）
４３０（１００）、３９８（２９）、３８７（３８）（
２）元素分析 計算値 Ｃ：６４．１７％、Ｎ：６．５１％、Ｓ：１４
．８９％。
２）元素分析 計算値 Ｃ：６４．１７％、Ｎ：６．５１％、Ｓ：１４
．８９％。
Ｈ： ３．２８％
実験値 Ｃ：６４．３６％、Ｎ：６．４８％、Ｓ：１４
．９２チ。
．９２チ。
Ｈ：３．２９％
次に２−ベンジルアミノ−５，８−ビスアニリノ−６、
２’ 、 ７ 、２”−ジチオ−１，４−ナフトキノン
［１１１） （ｍｐ ＝ ２４２〜２４５℃）に対して
は収率６３４チで合成でき、以下の分析結果を得た。
２’ 、 ７ 、２”−ジチオ−１，４−ナフトキノン
［１１１） （ｍｐ ＝ ２４２〜２４５℃）に対して
は収率６３４チで合成でき、以下の分析結果を得た。
（１）質量分析（相対強度）
５２３（１７）（ナフトキノン十Ｈ２０） 、 ５０５
（６３）。
（６３）。
４９０（４２）、４’１５（７５）、４００（１０，０
）（２）元素分析 計算値 Ｃ：６８．８９％、Ｎ：８．３１ａｌ）、Ｓ：
１２．６８％。
）（２）元素分析 計算値 Ｃ：６８．８９％、Ｎ：８．３１ａｌ）、Ｓ：
１２．６８％。
Ｈ：３．７９％
実験値 Ｃ：６８．７５％、Ｎ：８．３４％、Ｓ：１２
．６４％。
．６４％。
Ｈ： ３．８０％
次に２−ブチルアミノ−５，８−ビスアニリノ−６、２
’ 、 ７ 、２“−ジテオ−１，４−ナフトキノンＱ
Ｖ）（ｍｐ＝２３０〜２３１℃）に対しては収率８１．
７％で合成でき、以下の分伽結果を得た。
’ 、 ７ 、２“−ジテオ−１，４−ナフトキノンＱ
Ｖ）（ｍｐ＝２３０〜２３１℃）に対しては収率８１．
７％で合成でき、以下の分伽結果を得た。
（ｊ） 質量分析（相対強度）
４８９（３３）（ナフトキノ７＋Ｈ，０）、４７１（１
００）。
００）。
４５．６（２４）、４２８（２８）、４１５（１３）。
３６６（２８）、３２３（２４）
（２）元素分析
計力、値 Ｃ：６６．２２％、Ｎ：８．９１％、Ｓ：１
３．６０％。
３．６０％。
Ｈ：４．４９％
実験値 Ｃ：６６．４２％、Ｎ：８．９５％、Ｓ：１３
．６５％。
．６５％。
Ｈ： ４．５０％
それぞれ目的物であることを確認した。
これら化合物は、波長７００〜８００ｎｍの近赤外に大
きな吸収を示す。クロロホルムを溶媒として、これら化
合物の可筏、近赤外光域における吸収スペクトルを測定
すると、吸収極大波長λＩｎａＸは〔■〕において５６
７．６１７，６７３，７３８ｎｍ、［１１１：］におい
て５６８，６１９，６７３，７３５ｎｍ、［ＩＶ］にお
いて５６８．６２２，６７３，７３５ｎｍであった。
きな吸収を示す。クロロホルムを溶媒として、これら化
合物の可筏、近赤外光域における吸収スペクトルを測定
すると、吸収極大波長λＩｎａＸは〔■〕において５６
７．６１７，６７３，７３８ｎｍ、［１１１：］におい
て５６８，６１９，６７３，７３５ｎｍ、［ＩＶ］にお
いて５６８．６２２，６７３，７３５ｎｍであった。
なお、前記一般式ＣＩ）においてＳをＳＯ或いはＳＯ７
に酸化させることも可能でオシ、これによシさらに深色
化できる。
に酸化させることも可能でオシ、これによシさらに深色
化できる。
一般式ＣＩ）で表わせるナフトキノン系色素の工業的有
効性を具体的に示すために、以下では応用例としてレー
ザ光線を用いる記録材料を取り上げて説明する。レーザ
光による記録方式としては、永久記録型と可逆記録型に
分けられる。色素を記録材料とする場合は永久記録型に
属し、支持体（基板）上に形成はれた記録劇’Ａ＝壬の
・対膜（通常１μｍ以下の厚さ）にレーザ光を収束して
照射し、薄膜に孔を形成することにより記録がなされる
。記録された情報の再生（読み出し）は、レーザ光を連
続照射しても記録されない程度に出力を下げて照射し、
を引換からの反射光又はａ過充を検出して行う。反射光
検出の場合、−Ｂに孔が形成されている部分（ビット）
からの反射率は、周囲の孔が形成でれていない部分から
の反射率よシ低いので、この反射率変化を利用して再生
を行う。このような基本原理に基づく永久記録型の記録
材料に要求はれる緒特性を次に示す。
効性を具体的に示すために、以下では応用例としてレー
ザ光線を用いる記録材料を取り上げて説明する。レーザ
光による記録方式としては、永久記録型と可逆記録型に
分けられる。色素を記録材料とする場合は永久記録型に
属し、支持体（基板）上に形成はれた記録劇’Ａ＝壬の
・対膜（通常１μｍ以下の厚さ）にレーザ光を収束して
照射し、薄膜に孔を形成することにより記録がなされる
。記録された情報の再生（読み出し）は、レーザ光を連
続照射しても記録されない程度に出力を下げて照射し、
を引換からの反射光又はａ過充を検出して行う。反射光
検出の場合、−Ｂに孔が形成されている部分（ビット）
からの反射率は、周囲の孔が形成でれていない部分から
の反射率よシ低いので、この反射率変化を利用して再生
を行う。このような基本原理に基づく永久記録型の記録
材料に要求はれる緒特性を次に示す。
第１の特性として、記録材料は記録感度が１％くなけれ
ばならない。即ち、低いレーザ光強度でかつ短い照射時
間で孔が形成される必要がある。孔形成の機構は理論的
に解明されてはいないが、被照射部の温度上昇による蒸
発１分解、融解等の複合的効果によると考えられている
。高感度であるためには、まずレーザ光を吸収して温度
上昇が起る必要がある。このため、吸収率の大きな材料
が要求される。使用されるレーザ光源は、装置が小型と
なプ、犬′亀力を必要としないということから半導体レ
ーザが使用される。半導体レーザの発振波長は約８００
ｎｍ前後であるので、この波長域に吸収を有することで
ある。吸収の大きさを吸光係数にで示すと、その望まし
い値は０．５以上である。
ばならない。即ち、低いレーザ光強度でかつ短い照射時
間で孔が形成される必要がある。孔形成の機構は理論的
に解明されてはいないが、被照射部の温度上昇による蒸
発１分解、融解等の複合的効果によると考えられている
。高感度であるためには、まずレーザ光を吸収して温度
上昇が起る必要がある。このため、吸収率の大きな材料
が要求される。使用されるレーザ光源は、装置が小型と
なプ、犬′亀力を必要としないということから半導体レ
ーザが使用される。半導体レーザの発振波長は約８００
ｎｍ前後であるので、この波長域に吸収を有することで
ある。吸収の大きさを吸光係数にで示すと、その望まし
い値は０．５以上である。
高感度であるためには吸光係数が大きく高い温度上昇が
期待できることに加えて、蒸発２分解、融解等の温度が
低いことが要求される。但し、実用的には、これらの温
度が低過ぎると安定性を欠き、取扱いが困難となるので
、これらの望ましい温度範囲は１００〜３００℃である
。
期待できることに加えて、蒸発２分解、融解等の温度が
低いことが要求される。但し、実用的には、これらの温
度が低過ぎると安定性を欠き、取扱いが困難となるので
、これらの望ましい温度範囲は１００〜３００℃である
。
光記録媒体は、通常ガラス、合成樹脂、アルミニウム合
金等の円板状又はテープ状の基板上に薄膜形態で形成さ
れる。８Ｍ形成法としては、蒸着。
金等の円板状又はテープ状の基板上に薄膜形態で形成さ
れる。８Ｍ形成法としては、蒸着。
スパッタリング等の真空付着法、溶剤に溶解した溶液を
基板に塗布する方法等がある。膜形成方法として望まし
いのは、基板に制約を与えない真空付着法である。有機
物の真空付着法としては抵抗加熱の蒸着が一般的である
。蒸着で膜が形成できるためには、分解温度以下で付着
に必要な蒸気圧（≧１０ ’−’ Ｔｏｒｒ ）を有す
る必要がある。望ましい付着速度は１０〜１００ＯＡ／
分である。
基板に塗布する方法等がある。膜形成方法として望まし
いのは、基板に制約を与えない真空付着法である。有機
物の真空付着法としては抵抗加熱の蒸着が一般的である
。蒸着で膜が形成できるためには、分解温度以下で付着
に必要な蒸気圧（≧１０ ’−’ Ｔｏｒｒ ）を有す
る必要がある。望ましい付着速度は１０〜１００ＯＡ／
分である。
蒸着で形成された有機物膜は一般に非晶質である。この
ような膜を空気中に取シ出すと、材料によっては債気、
特に水分との接触によシ膜に凝集が観察でれる場合があ
る。このような劣化は記録媒体としては望ましいもので
はない。特に永久記録型の媒体では通常環境で１０年以
上の寿命が要求はれる。このような長期の寿命は加速試
験により測定されるのが一般的である。
ような膜を空気中に取シ出すと、材料によっては債気、
特に水分との接触によシ膜に凝集が観察でれる場合があ
る。このような劣化は記録媒体としては望ましいもので
はない。特に永久記録型の媒体では通常環境で１０年以
上の寿命が要求はれる。このような長期の寿命は加速試
験により測定されるのが一般的である。
以上、永久記録型媒体に要求される基本特性について説
明したが、これをまとめると、レーザ光波長に吸収があ
シ、蒸発９分解、融解温度が適度に低く、蒸着で成膜で
き、長寿命であることとなる。本発明の色素材料〔Ｉ〕
がこれらの要請を満し、水久記録型媒体拐料として優れ
ていることを具体的に示すために、以下に実施例を説明
する。
明したが、これをまとめると、レーザ光波長に吸収があ
シ、蒸発９分解、融解温度が適度に低く、蒸着で成膜で
き、長寿命であることとなる。本発明の色素材料〔Ｉ〕
がこれらの要請を満し、水久記録型媒体拐料として優れ
ていることを具体的に示すために、以下に実施例を説明
する。
（実施例１）
化合物〔１ｖ〕の色素５０ｍ１／をモリブデン製の抵抗
″−５ 加熱ボートに入れ、真空度Ｉ Ｘ Ｉ Ｑ Ｔｏｒｒ以
下でポート温度２４０℃でアクリル基板上に蒸着するこ
とができた。蒸着速度は１００Ａ／分である。膜厚が２
００〜ｌ１００Ａの範囲で３点の１換を作成し、波長７
８０ｎｍでの各々の膜の反射率、透過率、吸収率を測定
し、これら光学特性の膜厚依存より吸光係数ｋをめると
０５であった。
″−５ 加熱ボートに入れ、真空度Ｉ Ｘ Ｉ Ｑ Ｔｏｒｒ以
下でポート温度２４０℃でアクリル基板上に蒸着するこ
とができた。蒸着速度は１００Ａ／分である。膜厚が２
００〜ｌ１００Ａの範囲で３点の１換を作成し、波長７
８０ｎｍでの各々の膜の反射率、透過率、吸収率を測定
し、これら光学特性の膜厚依存より吸光係数ｋをめると
０５であった。
膜め安定性を調べるために、５０〜９０℃の温度範囲で
加速試験を行なった。膜の劣化は、２０００倍の光学１
１１Ｉ微鏡で観察し、凝集粒の有無をもって判定した。
加速試験を行なった。膜の劣化は、２０００倍の光学１
１１Ｉ微鏡で観察し、凝集粒の有無をもって判定した。
これよシ室温（２５℃）での寿命をめた。この色素膜の
寿命は１０年以上であることが分った。
寿命は１０年以上であることが分った。
（実施例２）
実施例１と同様な実験を化合物［ＩＩ）について行ない
、蒸着温度３００〜３２０℃、蒸着速度ｔｏｏＸＺ分。
、蒸着温度３００〜３２０℃、蒸着速度ｔｏｏＸＺ分。
吸光係数（λ−７８０ｎ’ｍ ） ０．５ 、寿命１０
年以上を得た。
年以上を得た。
（実施例３）
実施例１と同様な実験を化合物［１１１）について行な
い、蒸着温度２５０℃、蒸着速度１００Ｘ／分、吸光係
数（λ−７８０ｎｍ）０．５ 、寿命１０年以上を得た
。
い、蒸着温度２５０℃、蒸着速度１００Ｘ／分、吸光係
数（λ−７８０ｎｍ）０．５ 、寿命１０年以上を得た
。
（発明の効果）
以上のように不発明のナンドキノン系色素は、永久記録
型光記録材料として従来の色素にくらべて大幅に特性が
優れ、また工業的に多くのオリ点を４１するものである
。
型光記録材料として従来の色素にくらべて大幅に特性が
優れ、また工業的に多くのオリ点を４１するものである
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式Ｅｌ） （式中ＸはＯＲ，ＮＨＲ，ＳＲを表わす。（ここでＲは
アルキル基又はベンジル基を表わす。））で表わされる
ナフトキノン系色素材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59007488A JPS60152566A (ja) | 1984-01-19 | 1984-01-19 | ナフトキノン系色素材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59007488A JPS60152566A (ja) | 1984-01-19 | 1984-01-19 | ナフトキノン系色素材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60152566A true JPS60152566A (ja) | 1985-08-10 |
| JPH0460144B2 JPH0460144B2 (ja) | 1992-09-25 |
Family
ID=11667147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59007488A Granted JPS60152566A (ja) | 1984-01-19 | 1984-01-19 | ナフトキノン系色素材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60152566A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63312889A (ja) * | 1987-06-17 | 1988-12-21 | Agency Of Ind Science & Technol | 光記録材料 |
-
1984
- 1984-01-19 JP JP59007488A patent/JPS60152566A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63312889A (ja) * | 1987-06-17 | 1988-12-21 | Agency Of Ind Science & Technol | 光記録材料 |
| JPH0416075B2 (ja) * | 1987-06-17 | 1992-03-19 | Kogyo Gijutsuin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0460144B2 (ja) | 1992-09-25 |
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