JPS60137982A - 接着剤 - Google Patents
接着剤Info
- Publication number
- JPS60137982A JPS60137982A JP24751783A JP24751783A JPS60137982A JP S60137982 A JPS60137982 A JP S60137982A JP 24751783 A JP24751783 A JP 24751783A JP 24751783 A JP24751783 A JP 24751783A JP S60137982 A JPS60137982 A JP S60137982A
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- Japan
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- water
- adhesive
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリカルボン酸とポリオールとのエステル化
反応生成物である水浴性物質又はそれら水溶性物質の混
合物を有効成分として含有する接着剤に関するものであ
る。従来、接着剤としては、非常に多くのものが知られ
ておシ、又多種多様のものが市販されている。これらの
接着剤の中には引張剪断強度が優れているものは多数見
ることができるが、丁字剥離強度に関しては、殆んど全
てが、数キログラム７２５ｘ＠度でアリ、又、その故に
これらの数値もカタログ等に記載されないことが多い。
反応生成物である水浴性物質又はそれら水溶性物質の混
合物を有効成分として含有する接着剤に関するものであ
る。従来、接着剤としては、非常に多くのものが知られ
ておシ、又多種多様のものが市販されている。これらの
接着剤の中には引張剪断強度が優れているものは多数見
ることができるが、丁字剥離強度に関しては、殆んど全
てが、数キログラム７２５ｘ＠度でアリ、又、その故に
これらの数値もカタログ等に記載されないことが多い。
しかし近年、構造物接着剤の必要が大きくなり、丁字剥
離強度の大きいものが要望されている。
離強度の大きいものが要望されている。
そこで、本発明者らは、以上の状況に鑑み、従来の接着
剤におけるこの問題を解決せんと鋭意努力した結果、既
に本発明者が、水性塗料の加熱硬化有効成分として提案
した水溶性物質（特公開昭５８−９１７７５）が、接着
剤の有効成分として極めて適切なことを見い出し、本発
明に至ったものである。即ち、本発明は、クエン酸、イ
ソクエン酸、アコニット酸、トリカルバリル酸及び１．
２．５．４−ブタンテトラカルボン酸から選ｄれるト種
以上のポリカルボン酸とグリ七リン、ジグリセリン、ペ
ンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメ
チロールエタン、トリメチ四−ルプロパン、エチレング
リコール、プロピレングリコール、分子量６００以下の
ポリエチレングリコール及び分子量７４０以下のポリプ
ロピレングリコールから選ばれる１種以上のポリオール
とのエステル化反応生成物である水溶性物質又はそれら
水溶性物質の混合物を有効成分とすることを特徴とする
、接着剤に係るものである。
剤におけるこの問題を解決せんと鋭意努力した結果、既
に本発明者が、水性塗料の加熱硬化有効成分として提案
した水溶性物質（特公開昭５８−９１７７５）が、接着
剤の有効成分として極めて適切なことを見い出し、本発
明に至ったものである。即ち、本発明は、クエン酸、イ
ソクエン酸、アコニット酸、トリカルバリル酸及び１．
２．５．４−ブタンテトラカルボン酸から選ｄれるト種
以上のポリカルボン酸とグリ七リン、ジグリセリン、ペ
ンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメ
チロールエタン、トリメチ四−ルプロパン、エチレング
リコール、プロピレングリコール、分子量６００以下の
ポリエチレングリコール及び分子量７４０以下のポリプ
ロピレングリコールから選ばれる１種以上のポリオール
とのエステル化反応生成物である水溶性物質又はそれら
水溶性物質の混合物を有効成分とすることを特徴とする
、接着剤に係るものである。
ポリカルボン酸とポリオールとのエステル化反応によっ
て水溶性物質１製造するには、熱溶媒下ポリカルボン酸
とポリオールとを１５０℃前後の温度で反応させ、反応
に伴って生成してくる水分を除去し、更に必要に応じて
当該水分量や原料の添加量からエステル化反応の進行状
況を測定すればよい。仁の際ポリカルボン酸とポリオー
ルとのエステル化反応の条件や両原料の種類によっては
、エステル化反応の生成物でおる水溶性物質の構成分子
間に架橋反応が生起することが考えられるが、この架橋
反応が生起する温度は前記水溶性物質の製造過程におけ
る反応温度（１５０℃前後）よりもかなシ高温の２００
℃前後であるため、水溶性物質の製造にあたっての条件
設定は容易である。
て水溶性物質１製造するには、熱溶媒下ポリカルボン酸
とポリオールとを１５０℃前後の温度で反応させ、反応
に伴って生成してくる水分を除去し、更に必要に応じて
当該水分量や原料の添加量からエステル化反応の進行状
況を測定すればよい。仁の際ポリカルボン酸とポリオー
ルとのエステル化反応の条件や両原料の種類によっては
、エステル化反応の生成物でおる水溶性物質の構成分子
間に架橋反応が生起することが考えられるが、この架橋
反応が生起する温度は前記水溶性物質の製造過程におけ
る反応温度（１５０℃前後）よりもかなシ高温の２００
℃前後であるため、水溶性物質の製造にあたっての条件
設定は容易である。
ポリカルボン酸とポリオールとのエステル化反応生成物
である水溶性物質又はそれらの混合物社、そのｉまでは
接着剤としての硬化乃至は接着機能を有するものとはな
り得ない。そこで、本発明の接着剤を使用するにあたっ
て杜、水溶性物質性りそれらの混合物中に、エポキシ系
、ウレタン系等の周知の架橋剤を添加拠金する必要があ
る。特にエポキシ系の架橋剤は、遊離の水酸基、カルボ
キシル基のいずれとも反応するばか９か、接着時の温度
を室温以上の適度の温度に低下させるため有利で６５、
丁字剥離強度にして数十キログラム／２５ｍという大き
な接着機能を発揮させるため効果的である。
である水溶性物質又はそれらの混合物社、そのｉまでは
接着剤としての硬化乃至は接着機能を有するものとはな
り得ない。そこで、本発明の接着剤を使用するにあたっ
て杜、水溶性物質性りそれらの混合物中に、エポキシ系
、ウレタン系等の周知の架橋剤を添加拠金する必要があ
る。特にエポキシ系の架橋剤は、遊離の水酸基、カルボ
キシル基のいずれとも反応するばか９か、接着時の温度
を室温以上の適度の温度に低下させるため有利で６５、
丁字剥離強度にして数十キログラム／２５ｍという大き
な接着機能を発揮させるため効果的である。
前述のようにして得られる水溶性物質性、高粘稠状乃至
は固体状の物質であるが、固体状として得られた水溶性
物質は、粉末化が容易で、例えばハンマーミル、ヘンシ
ェルミキサー等にニジ簡単に粉末化できるという利点が
ある。高粘稠状として得られた水溶性物質は、固体状と
して得られたものに比較すれば粉末化し難いが、従来の
通常の熱硬化性樹脂に比較すれば、これ又粉末化は容易
で、例えば超微粉末無水硅酸等を０．５−程度加え、粉
砕すれば、粉砕後も凝集することはなｉ０本発明に係る
水溶性物質を接着剤として使用する際には接着面に架橋
剤を含有する接着剤を塗布し溶剤を蒸発させた状態で、
はり合わせ、加熱すれば良い。
は固体状の物質であるが、固体状として得られた水溶性
物質は、粉末化が容易で、例えばハンマーミル、ヘンシ
ェルミキサー等にニジ簡単に粉末化できるという利点が
ある。高粘稠状として得られた水溶性物質は、固体状と
して得られたものに比較すれば粉末化し難いが、従来の
通常の熱硬化性樹脂に比較すれば、これ又粉末化は容易
で、例えば超微粉末無水硅酸等を０．５−程度加え、粉
砕すれば、粉砕後も凝集することはなｉ０本発明に係る
水溶性物質を接着剤として使用する際には接着面に架橋
剤を含有する接着剤を塗布し溶剤を蒸発させた状態で、
はり合わせ、加熱すれば良い。
本発明によれｄ１従来の熱硬化性樹脂や熱硬化性樹脂を
有効成分とする接着剤を用いた接着物に１与られなかっ
た強い剥離強度の構造物の製作が可能である。即ち、従
来の接着剤の丁字剥離強度が数キログラム／２５ｍであ
るのに対し、本発明者らの接着剤の丁字剥離強度線数子
キログラム／２５霧であることを考えれば、本発明の特
徴′ｆｔ裏づけるに充分である。
有効成分とする接着剤を用いた接着物に１与られなかっ
た強い剥離強度の構造物の製作が可能である。即ち、従
来の接着剤の丁字剥離強度が数キログラム／２５ｍであ
るのに対し、本発明者らの接着剤の丁字剥離強度線数子
キログラム／２５霧であることを考えれば、本発明の特
徴′ｆｔ裏づけるに充分である。
更に本発明の接着剤線、鉄、アルミニウム等の金属表面
やエポキシ樹脂、フェノール樹脂等の樹脂表面への密着
性に優れるため、これら基材の表面に接着剤を塗布して
多種の丈夫な構造物を得たい場合にも、有利に利用する
ことができる。
やエポキシ樹脂、フェノール樹脂等の樹脂表面への密着
性に優れるため、これら基材の表面に接着剤を塗布して
多種の丈夫な構造物を得たい場合にも、有利に利用する
ことができる。
実施例
〈水溶性物質の製造例〉
■ クエン酸（結晶水１分子金倉む） ２１０９グリセ
リン ９２Ｆ 上記配合物′１に５００ｅｅ ４つロフラスコで攪拌し
つつ、１５０℃で５時間加熱し、生成水、約＋５ｆｔ−
除き、２４０Ｆの固体状の水浴性物質ｆｃ得た。
リン ９２Ｆ 上記配合物′１に５００ｅｅ ４つロフラスコで攪拌し
つつ、１５０℃で５時間加熱し、生成水、約＋５ｆｔ−
除き、２４０Ｆの固体状の水浴性物質ｆｃ得た。
■ クエ：ｙ＠ｌ ２１０５’
グリセリン １８４ｖ
上記配合物１５００ｃｃ４つロフラスコで攪拌しつつ、
１６０℃で５時間加熱し、生成水、約５０ｆを除き、５
１Ｏｆの高粘稠な水溶性物質を得た。
１６０℃で５時間加熱し、生成水、約５０ｆを除き、５
１Ｏｆの高粘稠な水溶性物質を得た。
■ クエン酸 ４２０Ｆ
エチレングリコール ６２Ｆ
上記配合物を５００ｃｃ４つロフラスコで攪拌しつつ、
１６０℃で４時間加熱し生成水４７ｇを除き、５７０ｆ
の固体状水溶性物質を得た。
１６０℃で４時間加熱し生成水４７ｇを除き、５７０ｆ
の固体状水溶性物質を得た。
■ クエン酸 ２１０Ｆ
エチレングリコール ６２ｆ
上記配合物ｔ”５００ｃｃ４つロフラスコで攪拌しつつ
、１５０℃で５時間加熱し、生成水的４０９を除き、２
１υｆの固体状水溶性物ＪＸｔ−得た。
、１５０℃で５時間加熱し、生成水的４０９を除き、２
１υｆの固体状水溶性物ＪＸｔ−得た。
■ トリカルバリル酸 １７６ｆ
エチレングリコール ６２Ｆ
上記配合物を５００ｃｃ４つロフラスコで攪拌しつつ、
１４５℃で６時間加熱し、生成水、約２５ｆ を除き高
粘稠な水ｍ性物ｖｔｔ−得た。
１４５℃で６時間加熱し、生成水、約２５ｆ を除き高
粘稠な水ｍ性物ｖｔｔ−得た。
■ クエン酸
アコニット酸 ６ｆ
イソクエン酸 ６ｆ
グリセリン ９２１１
上ＨＣ配合物を４つロフラスコで攪拌しつつ１５ｏ００
で６時間加熱し、生成水的５０ｆを除き２５０ｆの固体
状樹脂を得た。
で６時間加熱し、生成水的５０ｆを除き２５０ｆの固体
状樹脂を得た。
■ ブタンテトラカルボン酸 １７６＆エチレングリコ
ール ４７Ｆ 上記配合物を１４５℃で５時間加熱し、生成水的２０ｆ
を除き、２００ｆの固体状水ｍ性物質を得た。
ール ４７Ｆ 上記配合物を１４５℃で５時間加熱し、生成水的２０ｆ
を除き、２００ｆの固体状水ｍ性物質を得た。
以上の製造例により得た水ｇＩ性性質質数例につき、ｌ
ｌ’ｌ、＋Ｈｉ （Ａ、、 Ｖ’、 ） 、水酸基価（
ＯＢ−Ｖ） を示すと次表の通シである。
ｌ’ｌ、＋Ｈｉ （Ａ、、 Ｖ’、 ） 、水酸基価（
ＯＢ−Ｖ） を示すと次表の通シである。
■ クエン酸 ２１０ｆ
ペンタエリスリトール １５６ｇ
上記配上記上１５５〜１４０℃、３時間加熱し、生成水
的４４Ｆを除き５００ｆの固体状水ｍ性物質を得た。
的４４Ｆを除き５００ｆの固体状水ｍ性物質を得た。
未誼性勿負力ｌＨｌ駈ヨ飲
■クエン酸 ２１０１
プロピレングリコール ７６１
上記配合物ｔ−１６０℃、５時間加熱し、生成水的４０
ｆを除き２４０Ｆの高粘稠な水溶性物質を得た。
ｆを除き２４０Ｆの高粘稠な水溶性物質を得た。
−
■ブタンテトラカルボン酸 ２５４ｇ
ポリエチレングリコール ＆２００ ２００１上記配合
物ｔ？１５５℃、５時間加熱し、生成水的２Ｏｆを除き
、褐色粘稠な水８注物質５５０ｆｔ−得た■クエン＠
２１０ｆ トリメチロールプロパン １５４ｆ 上記配合物ｆｔ１４０°〜１４５℃で５時間加熱し、生
成水的５ｏｆを除き、高粘稠な水溶性物質２７０ｆｔ得
た。
物ｔ？１５５℃、５時間加熱し、生成水的２Ｏｆを除き
、褐色粘稠な水８注物質５５０ｆｔ−得た■クエン＠
２１０ｆ トリメチロールプロパン １５４ｆ 上記配合物ｆｔ１４０°〜１４５℃で５時間加熱し、生
成水的５ｏｆを除き、高粘稠な水溶性物質２７０ｆｔ得
た。
架橋剤全配合するにあたっては、以上にのべた水溶性物
質と相溶性があるものを選択配合する。
質と相溶性があるものを選択配合する。
架橋剤として杜、望ましくは、２価以上のエポキシ化合
物がよい。これらは加熱によシ水溶性物質中のカルボン
酸又は水酸基と反応し、三次元架橋構造物を作り、強固
な接着力を生ずる。以下接着試験例にぶって説明する。
物がよい。これらは加熱によシ水溶性物質中のカルボン
酸又は水酸基と反応し、三次元架橋構造物を作り、強固
な接着力を生ずる。以下接着試験例にぶって説明する。
接着試験例中の引張剪断強度、丁字剥離強度試を塗布し
、予備乾燥後、丁字になるように、加熱接着した。引張
剪断強度に関しては引張速度１０Ｗ／血工、丁字剥離強
度に関しては５０ ｗ／ｍｉｎの引張速度で測定した。
、予備乾燥後、丁字になるように、加熱接着した。引張
剪断強度に関しては引張速度１０Ｗ／血工、丁字剥離強
度に関しては５０ ｗ／ｍｉｎの引張速度で測定した。
接着試験例 （り
製造例■の５０９＆インプロパツール溶液 １０υｆデ
ナコールＥＸ−４２１（三価エポキシ樹脂。
ナコールＥＸ−４２１（三価エポキシ樹脂。
ジグリセロールボリ
グリシジルエーテル。
長潮産業■） ５０ｆ
上記混合物を１ｆｌ厚のアルミ板に塗布し、９０℃×５
分子備乾燥し、接着面をはりあわせ、コツ♂で軽くしめ
、１５０℃で５０分間加熱した。結果は汐のようであっ
た。
分子備乾燥し、接着面をはりあわせ、コツ♂で軽くしめ
、１５０℃で５０分間加熱した。結果は汐のようであっ
た。
引張剪断強度 ２１１ ｋｉｌ／ｃｄ
丁字剥離＃ １７ｋｇ／２５鱈
接着試験例 （２）
製造例■の５０％イングロバノール溶液ｔｏｏｇデナコ
ールＥＸ−５２１（５価エポキシ、トリメチロールグロ
パ ンボリグリシジルエ ーチル、長瀬産業■ン ５０１１ 上記混合物を１ｎｌｆ厚の無処理アルミ板に塗布し９０
℃×５分乾燥後、接着面をはりあわせ、コツνで軽くし
め、１５０℃×５０分間加熱した。結果は〃のようであ
った。
ールＥＸ−５２１（５価エポキシ、トリメチロールグロ
パ ンボリグリシジルエ ーチル、長瀬産業■ン ５０１１ 上記混合物を１ｎｌｆ厚の無処理アルミ板に塗布し９０
℃×５分乾燥後、接着面をはりあわせ、コツνで軽くし
め、１５０℃×５０分間加熱した。結果は〃のようであ
った。
引張剪断強度 ２６０ｋｑ／ｄ
丁字剥離 ＃ ４１ｋＱ／２５ｍ
尚０．２ｆｆ厚さの鉄板で同様の試験を行ったところ次
の結果を得た。
の結果を得た。
引張剪断強度 ２１０ＡＩＦ／ｄ
丁字剥離 ＃２７にり７２５Ｍ
更に０．６ｆｆ厚のタフピッチ銅板で同様の試験を行っ
たところ次の結果を得た。
たところ次の結果を得た。
引張剪断強度 １９５に９７ｃｄ
丁字剥離 １ ２５＃／２５四
接着試験例 （５）
製造例■の５０％インプロパツール溶液 １０（Ｉｆデ
ナコールＥＸ−７２１（２価エポキシ、オルソ７クリツ
クアシ ツドジグリシジルエ ステル、長潮産業■） ５０Ｆ 前例と同様に試験を行ったところ次の結果を得た。
ナコールＥＸ−７２１（２価エポキシ、オルソ７クリツ
クアシ ツドジグリシジルエ ステル、長潮産業■） ５０Ｆ 前例と同様に試験を行ったところ次の結果を得た。
１ｍアルミ板使用の場合
引張剪断強度 ＩＥ３５ｋｆ／ｃｄ
丁字剥離強度 １９ ｋｇ／ ２５鰐
０．２Ｍ鉄板使用の場合
引張剪断強度 １８０＃／ｃｄ
丁字剥離 Ｉ １７峙／２５Ｍ
接着試験例 （４）
製造例■の５０％インプロパツール溶液 １００ｆデナ
＊ −ルＥＸ−５２１５Ｏｆ 接着試験例（１）と同条件の試験片を作成し、試験した
ところ次のような結果が得られた。
＊ −ルＥＸ−５２１５Ｏｆ 接着試験例（１）と同条件の試験片を作成し、試験した
ところ次のような結果が得られた。
引張剪断強度 ２２０＃／ｃ＋＃
丁字剥離 Ｉ ２５ｋＱ／２５Ｍｌ１
尚、同様の試験を０．２＃厚の鉄板を用いて行ったとこ
ろ次の結果を得た。
ろ次の結果を得た。
引張剪断強ｆｆｉ １９０＃／ｄ
丁字剥離強度 ２４＆ｇ／２５１１
又、上記の混合液を、ガラスクールに含浸させ９０℃×
２０分間予備乾燥したものを、鉄板上に同じく混合液を
塗布し、９０℃×２０分間予備乾燥したもので、両側か
らはさみ、２ ｏ ［１℃で２５ ｋｇ／１４の圧力で
、１５分間放置し、サンドインチ構造材を得た。
２０分間予備乾燥したものを、鉄板上に同じく混合液を
塗布し、９０℃×２０分間予備乾燥したもので、両側か
らはさみ、２ ｏ ［１℃で２５ ｋｇ／１４の圧力で
、１５分間放置し、サンドインチ構造材を得た。
この丁字剥離強度は１８ｋＶ２５ｍであった。
接着試験例 （５）
製造例■の５０％インプロパツール溶液 ＋ｏｏＩｉデ
ナコールＥＸ−５１４（２〜５１ｉ１１ｉエポキシ。
ナコールＥＸ−５１４（２〜５１ｉ１１ｉエポキシ。
グリセロールポリグ
リシジルエーテル。
長潮産業■） ５０Ｆ
接着試験例（りと同条件の試験片を作成し、試験したと
ころ次のような結果が得られた。
ころ次のような結果が得られた。
引張剪断強度 ２ＣＪ５ｋｔ／ｃｄ
丁字剥離’ ２５０／２５ｍ
接着試験例 （６）
製造例■のイソブ四パノール溶液 １００ｆデナコール
ＥＸ−５２１５５Ｆ 試験例（りと同様の試験片を作り、試験したところ次の
結果を得た。
ＥＸ−５２１５５Ｆ 試験例（りと同様の試験片を作り、試験したところ次の
結果を得た。
引張剪断強度 １９５に９／１４
丁字剥離強度 ２２ｋｔ／２５鱈
特許出願人
財団法人生産開発科学研究所
Claims (1)
- ■クエン酸、イソクエン酸、アコニット酸、トリカルバ
リル酸及び１．２．３．４−ブタンテトラカルボン酸か
ら選ばれる１種以上のポリカルボン酸とグリセリン、ジ
グリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン、エチレングリコール、プロピレングリコール、分子
１６００以下のポリエチレングリコール及び分子量７４
０以下のポリプロピレングリコールから選ばれる１種以
上のポリオールとのエステル化反応生成物である水溶性
物質又拡それら水溶性物質の混合物を加熱硬化有効成分
として含有することを特徴とする接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24751783A JPS60137982A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | 接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24751783A JPS60137982A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | 接着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60137982A true JPS60137982A (ja) | 1985-07-22 |
Family
ID=17164657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24751783A Pending JPS60137982A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | 接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60137982A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04138311U (ja) * | 1991-06-20 | 1992-12-25 | 株式会社光彩工芸 | 装身具用止金具 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5216540A (en) * | 1975-07-30 | 1977-02-07 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Cold-setting adhesive composition |
| JPS5350238A (en) * | 1976-10-19 | 1978-05-08 | Oosakafu | Pasty adhesives |
| JPS543135A (en) * | 1977-06-09 | 1979-01-11 | Sony Corp | Adhesive composition |
| JPS55116774A (en) * | 1979-03-02 | 1980-09-08 | Nippon Steel Corp | Adhesive structure using galvanized steel plate |
| JPS5891775A (ja) * | 1981-11-27 | 1983-05-31 | Res Inst For Prod Dev | 水性塗料の製造法 |
| JPS5945376A (ja) * | 1982-09-07 | 1984-03-14 | Unitika Ltd | 熱硬化性ポリエステル接着剤 |
-
1983
- 1983-12-26 JP JP24751783A patent/JPS60137982A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
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