JPS60136559A - ２−（３−ピリジル）−２−フエニルアミノ酢酸の新規な誘導体、その製法並びに農業分野における抗菌剤としてのその使用 - Google Patents

２−（３−ピリジル）−２−フエニルアミノ酢酸の新規な誘導体、その製法並びに農業分野における抗菌剤としてのその使用

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JPS60136559A
JPS60136559A JP59245858A JP24585884A JPS60136559A JP S60136559 A JPS60136559 A JP S60136559A JP 59245858 A JP59245858 A JP 59245858A JP 24585884 A JP24585884 A JP 24585884A JP S60136559 A JPS60136559 A JP S60136559A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、２−（３−ピリジル）−２−フェニルアミノ
酢酸の新規な誘導体、その製法並びに植物病理菌に対す
る植物保護のためのその使用に関するものである。
本発明の一つの目的は、菌核菌科の植物病理菌、特にボ
ツリチス（ｂｏｔｒｙｔｉｓ　）に対し顕著な活性を示
す植物保護に使用するための化合物を提供することであ
る。
本発明の他の目的は、さらにたとえば穀類の微滴（根腐
れ病、セプトリオシス、べと病、銹病）、セルコスボリ
オシスおよび果樹の病気のような作物病の原因となる他
の植物病理菌に対し活性を有する殺菌剤を提供すること
である。
今回、これらの目的は本発明の化合物によシ達成されう
ろことが見出された。
本発明の化合物は、一般式（ＩＪ　： ０ に対応し、式中ｉｔｏは−ＣＮ、−ＣＯＯＨ１−ＣＯＮ
Ｈｚおよび−ＣＯＯＲ４（ここでＲ４は低級アルキル基
を示す）から選択される基を示し。
Ｒ１は水素原子また鉱（たとえばハロゲン原子および低
級アルコキシ基および低級アルキルチオ基から選択され
る１個もしくはそれ以上の置換基によシ）適宜置換され
た低級アルキル基または適宜置換された３〜７員嬢を有
するシクμアルキル基（たとえば、シクロプロピル、シ
クロブチル。
シクロペンチル、シクロヘキシル）ｔたｌｄ（？ｃとえ
ば、ハロゲン原子または低級アルキル基の１個もしくは
それ以上により）適宜置換されたフェニル基または適宜
置換されたアルアルキル基（たとえば１個もしくはそれ
以上の）・ロゲン原子によシ適宜置換されたベンジルま
たはフェニルエチル）を示し、 Ｒ２は水素原子または（たとえば１個もしくはそれ以上
のハロゲン、低級アルコキシまたは低級アルキルチオに
よシ）適宜置換された低級アルキル基を示し、ただしＲ
１とＲ２は同時には水素原子を示さず、 ｍは０〜４の整数であシ、ｍが１よシ大きい場合には２
は同一でも異なってもよく、 Ａｒはたとえばハロゲン原子、（たとえば１個もしくは
それ以上のハロゲン原子によシ）適宜置換された低級ア
ルキル基および低級シクロアルキル基、（たとえば１個
もし″くはそれ以上の）１０ゲン原子により）適宜置換
された低級アルコキシ基。
（たとえば１個もしくはそれ以上の）・ロゲン原子によ
り）適宜置換された低級アルキルチオ基、シアノ基、ニ
トロ基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基
、ヒドロキシ基並びにそれ自身適宜置換されたフェニル
基から選択される１個もしくはそれ以上の置換基により
適宜置換されたフェニル基を示す。
本明細書において使用する「低級」という用語は、有機
基を示す場合、この基が多くとも６個の炭素原子を有す
ることを意味する。この基は直鎖状であっても分枝鎖で
あってもよい。
Ｒｏが一〇Ｎまたは一〇〇ＵＲ４または−００Ｎ　Ｈｚ
基を示す式（１）の化合物は、適当な無機酸、たとえば
塩酸、硫酸もしくは燐酸または有機酸、たとえばコハク
酸、フマル醒、マレイン酸、修酸もしくは酒石酸との各
種の付加塩を生成することができる。さらに、Ｔｏｏが
一〇〇〇ｎ基を示す式（１１の化合物は適当な塩基との
塩を生成することもできる。
これら各種の塩も、特にそれらが農業上許容しうる場合
（すなわち処理植物に対し許容しうる場合）には本発明
の範囲内に包含される。
これらの塩は化合物（１）を適する溶剤中に溶解し、次
いでＲＯの種類に応じて適する酸または塩基と反応させ
ることによシ、それ自体公知の方法にしたがって製造す
ることができる。
式（１）の化合物は全て、ピリジル基に関しα位置が置
換された不整置換炭素原子を有する。その結果、式（１
）の化合物のそれぞれは立体異性体として存在すること
ができ、その抗菌活性レベルは互いに異なっている。こ
れら立体異性体並びに光学活性型もしくはラセミ型のそ
れら混合物も本発明の範囲内に包含される。
アセトニトリルの各種の複素環式誘導体は既に開示され
ている。
たとえば、ヨーロツノ（特許出願ＥＰ−Ａ第４８．Ｏ’
３９号明細書は、５員猿を必・ず有している複素環式基
によりアセトニトリルの２位が置換された２−フェニル
アミノアセトニトリルの誘導体を記載している。この文
献によれば、これらの化合物は植物成長調節剤として使
用することができる。
ヨーロツ７９特許出願ＥＰ−Ａ第８，１４５号およびそ
の対応の米国出願ＵＳ−Ａ第４，２８１，１３４号明細
書は、植物成長調節剤および殺菌剤として種々のフェニ
ルイミノピリジンの誘導体を記載している。定期刊行物
ｒ　Ｃｈｅｍ、　Ｉｎｄ、　（Ｌｏｎｄｏｎ　）、１９
６Ｂ＋５１、第１５５頁（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔ
ｒａｃｔｓ旦Ａ６８．６０２ｙ）は２−ピリジル、２−
フリルまたは２−チェニル基（ただし３−ピリジル基を
除く）によジアセトニトリルの２位が置換されている２
−フェニルアミノアセトニトリルの誘導体を記載してい
る。これら化合物の使用については記載されていない。
ドイツ特許出願ＤＥ−Ａ第１．０２６．３１８号明細書
は薬物として使用しうる数種の２−ジアルキルアミノ−
３−（２−ピリジル）−アセトニトリルを記載している
。
さらに、米国特許ＵＳ−Ａ第３，３１３，６８３号明細
書は一般的に極めて広範な種類のアセトニトリル誘導体
を記載しており、これらＫは２−アリールアミノ−２−
アリールアセトニトリル、２−アルキルアミノ−２−ア
リールアセトニトリルおよび２−ジアルキルアミノ−２
−アリールアセトニトリルが包含される。しかしながら
、これは本発明によるものとは異なる２−（３−ピリジ
ル）アセトニトリルの誘導体を１種しか記載しておらず
、この化合物が殺線虫剤並びにたとえばリゾクトニア・
ンラニ（Ｒｈ　１ｚｏｃｔ卯卦」垣即り、フザリウム・
オキシスボルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓ　ｏｒｕ
ｍ）およびスクレロチウム・ロルフシイ（３ｃｌｅｒｏ
ｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ　）のような土壌菌に対し古
注な殺菌剤として活性であることを示している。
本発明による化合物は、上記各種の刊行物に記載された
ものとは異なっている。その顕著な抗菌特性、特にポツ
リテスに対する抗菌性は、上記従来技術を考慮しても予
想することができない。
式（１）の化合物のうち、本発明は特に式叩二に対応す
る化合物並びにこれら化合物（ＩＩ）の農業上許容しう
る塩に関するものである。
式（Ｕ）において、 ｔｔｏは−ＣＮ基唾たは−ＣＯＯＲ４基（ここでＲ４は
低級アルキル基を示す）を示し、 Ｒ，ハ低ｍアルキル基または低級シクロアルキル基を示
し、 Ｒ２は水素原子またはメチル基を示し、ｍは０．１また
は２に等しい整数であシ、２は１〜３個の炭素原子を有
するアルキル基もしくはアルコキシ基を示し、ｍが２に
等しい場合には２は同一でも異なってもよく、 ｎはＯ，１，２，３４たは４に等しい整数であり、Ｙは
ハロゲン原子（たとえば弗素　塩素もしくは臭素）また
は１〜３個の炭素原子を有するアルキル基（たとえばメ
チル）、１〜３個の炭素原子を有するハロゲアルキル基
（たとえば、トリフルオロメチル）、１〜３個の炭素原
子を有するアルコキン基（たとえば、メトキシ）、１〜
３個の炭素原子を有するアルキルチオ基（たとえば、メ
チルチオ）、ｆｌアルコキシカルボニル、フェニルまた
は低級シクロアルキル基（／ことえばシクロヘキシル）
を示す。
式（１１）に対応する化合物のうち、ポツリナスに対す
るその抗菌性効果の点で好ましい種類は、ｔｔｏが式叩
におけると同じ意味を有し、Ｒ１が１〜５個の炭素原子
を有するアルキル基を示し、 Ｒ２が水素原子を示し、 ｎが１またｔま２に等しく、 Ｙが弗素、塩素もしくは臭素原子を示し、ｎが２に等し
い場合には原子Ｙは同一でも異なってもよく、 ｍが０，１または２に等しく、 ２がメチルもしくはエチル基すたはメトキシ基を示すよ
うな化合物よりなっている。
好ましくは、ハロゲン原子Ｙの１個はフェニル環の４位
に存在する。
さらＫ、本発明は式（１）に対応する化合物の製造にも
関するものである。
Ｒｏが−ＣＮ基を示す式（１）の化合物は、式（Ｉｌｌ
）：１ 」 〔式中、Ｒｓ　、Ｚおよびｍは式（１）におけると同じ
意味を有する〕 のピリジン銹導体を式（■）： Ｒ２ ＋　（ＩＶ） １−１　Ｎ　−Ａ　ｒ 〔式中、ＡｒおよびＩ１２は式（１）におけると同じ意
味を有する〕 のアニリン誘導体と反応させる第一の方法で得られ、こ
の場合必要に応じ「その場で」生成されてもよいシアン
化水素酸の存在下で操作される。
この反応は有利には０〜１００℃の程度の温度にて必要
に応じ不活性（ずなわち、反応東件下で存在する反応体
に対し反応しない）溶剤の存在下で行なわれる。この溶
剤は有利には芳香族捷たは脂肪族もしくは環式脂肪族の
炭化水素から選択することができ、これら炭化水素は必
要に応じハロゲン化されていてもよく、たとえばトルエ
ン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンナト
である。その他の不活性溶剤も本発明の範囲から逸脱す
ることなく使用することができる。
本発明の具体例によれば、シアン化水素酸は加圧で操作
することにより液体として、気体としであるいは溶液と
して反応媒体に加えられる。
好ましくは、シアン化水素酸は、適当な酸をアルカリ金
属シアン化物と反応させることにより反応媒体中にて「
その場で」生成される。酸はたとえば塩酸のような無機
酸、或いはたとえば酢酸のような有機酸とすることがで
き、これらは反応体および溶剤の両者として使用するこ
とができろ。
有利には、この「その場」での生成は、酢酸とシアン化
カリウムの水溶液との反応により行なわれる。
Ｒｏが　−ＣＮ基を示す式（１）の化合物は、第２の方
法によっても得ることができる。
この方法は、第１段階において、式（■）：ｒｔ。
〔式中、Ｒ，、Ｚおよびｍは式（１）におけると同じ意
味を有する〕 のピリジン６な導体を式＜Ｖ）： Ｈ，Ｎ　−Ａｒ　（Ｖ） 〔式中、Ａｒは式（Ｉ）におけると同じ意味を有する〕
のアニリン誘導体と反応させて式（■）：１ ■ 〔式中、ＲＩ、Ｚ、ｍおよびＡｒは式（１）におけると
同じ意味を有する〕 の３−フェニルイミノメチルピリジン銹導体を生成させ
、次いで第２段階において適宜その場で生成させたシア
ン化水素酸を式（Ｖｌ）の前記３−フェニルイミノピリ
ジン誘導体と反応させることを特徴とする。
有利には、この方法の第１段階は２０−１５０℃の程度
の温度にて不活性（すなわち存在する反応体に対し非反
応性）の溶剤中で、たとえば強酸（たとえば、硫酸また
はｐ−ｈルエンスルホン酸）或いは酸無水物もしくは塩
化物（たとえばＰ２　Ｏ６捷たはＰＯＣｔｓ）或いはル
イス酸のような通常の脱水酸の存在下で行なわれる。好
丑しくは、共υＤｆＡ留によって水を反応媒体から除去
する。この第１段階に使用しうる溶剤としては芳香族、
或いは脂肪族もしくは環式脂肪族の炭化水素を挙けるこ
とができ、これら炭化水素はそれ自身で適宜ハロゲン化
されていてもよく、たとえばトルエン、キシレン、クロ
ルベンゼン、：）クロルベンゼン、ｔたはたとえばアセ
トニトリルのようなニトリル、またはたとえばＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミドのような−ｙ’ミＦ、”＃りはだ
とえはエタノールのようナアルカｆノールを挙けること
ができるが、これらのみに限定されない。有利には、使
用溶剤の沸点にて操作を行なう。
この方法の第２段階は、肩利には約０〜１００１？：の
程度の温度にて、必要に応じ不活性溶剤の存在下で行な
われる。この溶剤は一般にこの方法の第１段階に関し上
記したものから選択される。
本発明の特定具体例によれば、シアン化水素酸は溶液と
して、または液体としてまたは気体として反応媒体に加
えられる。
しかしながら好ましくは、第１段階の場合につき上記し
たような方法で操作することによシ、シアン化水素酸は
反応媒体中にて「その場で」生成される。
Ｒｏが−ＣＯＮＨ，を示す式（１）の化合物は対応する
ニトリルの水利により製造することができ、この型の反
応に対し一般的でありかつこの変換に適する方法にした
がって操作される。さらに、たとえばＩ（Ｃｔのような
強酸をメタノール中で反応させて加水分解を行なうこと
もできる。
Ｒ，が−ＣＯＯＨ基を示す式（Ｉ）の化合物は、上記ア
ミドから出発し、酸性媒体中で加水分解して酸ヒドロク
ロリドとし、これを次いで塩基により中和して酸をうろ
ことにより製造できる。
Ｒｏが−ＣＯＯＲ４基（ここでＲ４は低級アルキル基を
示す）を示す式（１）の化合物は、上記で得られた酸を
式Ｒ４０Ｈのアルコールでエステル化して得ることがで
きる。
いずれの方法を用いるにせよ、反応の完結後、生成した
化合物をたとえば溶剤の蒸留、或いは反応媒体中での生
成物の結晶化、或いは濾過のような常套手段によって反
応媒体から単離し、次いで必要に応じこれをたとえば適
する溶剤からの再結晶化、或いはクロマトグラフィーに
よって精製する。
以下、実施例によυ本発明の化合物の製造並びに植物病
理面の撲滅に対するその使用につき説明するが、これら
のみに限定されない。これら実施例に記載する化合物の
構造は、核磁気共鳴分光光度法（Ｎ、Ｍ、Ｒ，）および
／または赤外分光光度法によシ確認した。
実施例１：　式： ％式％）プ ロパンニトリル（化合物屋１）の製造。
攪拌下に置かれかつ温度計と還流凝縮器とを備えた三つ
首丸底フラスコを使用した。このフラスコ中へ順次にｂ
’ＦＭ　（５０ｍｌ）と３−アセチル１リジｙ（ｉ２．
１ｆＦ）とアニリｙ（９，３Ｐ）とを入れ、かつ混合物
を室温にて３０分間撹拌したう次いで水（２０ｍ）中に
溶解したシアン化カリウム（８，５Ｆ−）を加えた。
この混合物を室温に２０時間維持し、そして生成した沈
澱物を濾過により分離した。このように生成した固体を
順次に水（２００ｍｌ　）　、　ＫＨＣＯｓの１０％水
溶液（１００ｍ）、水（２００−）、ペンタンで洗浄し
た。
得られた粗製固形物を還流エタノール（３０？）から再
結晶化ｌ／〆た９２−フェニルアミノ−２−（３−’リ
ジル）−ソロノｑンニトリル（１１’；０．０６３モル
）が融点１５６℃の白色固体として得られた。
収率（アセチルピリジンに対して言１算）二６３チ。
実施例２：　式： の２−（４−フェニルフェニル）−アミノ−２−（３−
ピリジル）プロパンニトリル（化合物遥２）の製造。
この製造は、実施例１に記載した装置を用いて順次の２
段階にしたがって行なった。
３−アセチルピリジｙ（６５’）と４−アミノジフェニ
ル（９，３Ｐ）ｃ！：Ｐ−トルエンスルホン酸（０，９
ｆ）とをトルエン（１００ｍ／）中に溶解した。
この溶液を溶剤の沸点まで４時間加熱し、そして生成し
た水をディーンースターク受容器（ｒｅｃｅｐｔｅｕｒ
ｄｅ　Ｌ）ｅａｎ−ｓｔａｒｋ　）に集めた。
冷却後、この溶液を水（３Ｘ　１００＋＋＋／　）で洗
浄し、獣炭の存在下に硫酸ナトリウムで脱水し、次いで
ＰｊＩφし、そして減圧下で蒸発させた。
このようにして式： ％式％ −エチルーピリジン（１１，３１が得られた。
酢酸（５０ｍＡ）中の（１−（４−フェニルフェニル）
−イミノ〕−３−エチルピリジン（ｔｘ、３Ｆ）へ、シ
アン化カリウム（３，９ｙ−）を加えた。この混合物を
室温にて２４時間攪拌した。反応混合物を濾過して白色
固体を分離し、これを順次に水（３００ｆｎｅ）、酸性
炭酸カリウムの１０チ溶液（３００ゴ）、水（３００ｄ
）で洗浄した。生成物を減圧下で乾燥したｆ、２−（４
−フェニルフエニル）−７ミ／−２−（３−ピリジル）
プロ、ｅ　＝　卜１Ｊ　ル（７，８ｙ−）が融点１８９
℃の白色固体として得られた。
収率（３−アセチルピリジンに対しｉｔＭ、）：４ｓチ
。
実施例３： 実施例１および２に記載した方法のいずれかにしたがっ
て、下記の化合物を製造した：使用した方法は化合物Ａ
３〜７については実施例１、化合物Ａ８〜６３および７
２については実施例２の方法にしたがった。
２−［（メチル）（４−クロルフェニル）アミン〕−２
−（３−ピリジル）アセトニトリル（化合物名３）。
２−（４−り四ルフェニル）アミノ−２−（３−ピリジ
ル）プロパンニトリル（化合物Ａ４）、２−（４−フル
オロフェニル）アミノ−２−（３−ピリジル）プロパン
ニトリル（化合物Ａ５）、２−（２−フルオロフェニル
）アミノ−２−（３−ピリジル）プロパンニトリル（化
合物Ａ６）、２−（４−ブロモフェニル）アミノ−２−
（３−ピリジル）プロパンニトリル（化合物＆７）、２
−（３，４−ジクロルフェニル）アミノ−２−（３−ピ
リジル）プロパンニトリル（化合物Ａ８）、２−（３−
クロルフェニル）アミノ−２−（３−ピリジル）プロパ
ンニトリル（化合物点９）、２−（２，４−ジクロルフ
ェニル）アミノ−２−（３＋、Ｑリジル）プロパンニト
リル（化合物墓ｉｏ）。
２−（４−フルオロフェニル）アミノ−２−フェニル−
２−（３−Ｌ’リジル）アセトニトリル（化合物Ａ１１
）。
２−フェニルアミノ−２−フェニル−２−（３−ピリジ
ル）アセトニトリル（化合物Ａ１２）。
２−（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ−２−（３
−ピリジル）プロパンニトリル（化合物４１３）。
２−（３−フルオロフェニル）アミノ−２−（３−ピリ
ジル）プロノ（ンニトリル（化合物塵１４）、２−（３
−クロル−４−フルオロフェニル）アミノ−２−（３−
ピリジル）プロパンニトリル（化合物Ａ１５）、 ２−（３−シアノフェニル）−アミノ−２−（３−ピリ
ジル）プロパンニトリル（化合物点１６）、２−（３−
ブロムフェニル）アミノ−２−（３−ピリジル）プロパ
ンニトリル（化合物＆１７）、２−（３−メチルフェニ
ル）アミノ−２−（’３−ｅ０　＋）ジル）プロパンニ
トリル（化合物、４１８　）。
２−（４−クロルフェニル）アミノ−２−（３−ピリジ
ル）ペンタンニトリル（化合物）に１９）。
２−（３−ブロム−４−クロルフェニル）アミノ−２−
（３−ピリジル）プロパンニトリル（化合物Ａ２０）、 ２−（３，４−ジクロルフェニル）アミノ−２−（３−
ピリジル）−！ンタンニトリル（化合物Ａ２］）、２−
（３，４，５１リクロルフエニル）アミノ−２−（３−
ピｌＪ９ル）フロノ（ン二トリル（化合ｑ勿Ａ２２　）
、 ２−（３−クロル−４−フルオロフェニル）アミノ−２
−（３−ピリジル）ペンタンニトリル（化合物黒２３）
、 ２−（３，４−ジクロルフェニル）アミノ−２−（３−
ピリジル）−２−フェニルアセトニトリル（化合物＆２
４）、 ２−（４−クロルフェニル）アミノ−２−（３−ピリジ
ル）−４−メチルペンタンニトリル（化合物煮２５）、 ２−（３，４−ジクロルフェニル）アミノ−２−（３−
ピリジル）−４−メチルペンタンニトリル（化合物Ａ　
２６　）　。
２−（３−７”ロム−４−クロルフェニル）アミノ２−
（３−ピリジル）−２−フェニルアセトニトリル（化合
物Ａ２７）。
２−（３−クロル−４−フルオロフェニル）アミノ−２
−（３−ピリジル）−４−メチルペンタンニトリル（化
合物＆２８）、 ２−（４−メトキシカルボニルフェニル）アミノ−２−
（３−ピリジル）プロノ（ンニトリル（化合物Ａ２９）
、 ２−　（４−’フルオロフェニル）アミノ−２−（３ピ
リジル）ペンクンニトリル（化合物点３０）、２−（３
−メチルチオフェニル）アミノ−２−（３−ピリジル）
プロノ（ンニトリル（化合物Ａ３１）−２−（４−クロ
ルフェニル）アミノ−２−（３−ピリジル）ブタンニト
リル（化合物＆３２）、２−（３−クロル−４−フルオ
ロフェニル）アミノ−２−（３−ピリジｆｉｖ）ブタン
ニトリル（化合物Ａ３３）。
２−（４−クロルフェニル）アミノ−２−（３−ピリジ
ル）ヘキサンニトリル（化合物Ａ３４）、２−（３，４
−ジクロルフェニル）アミノ−２−（３−ピ、リジル）
ブタンニトリル（化合物Ａ３５）、２−（３−ブロムフ
ェニル）アミノ−２−（３−ビリ：）Ａ／）ブタンニト
リル（化合物Ａ３６）。
２−（４−クロルフェニル）アミノ−２−（３−ピリジ
ル）−３−メチルブタンニトリル（化合物３７）。
２−（４−フルオロフェニル）アミノ−２−（３−ピリ
ジル）−３−メチルブタンニトリル（化合物点３８〕。
２−（４−フルオロフェニル）アミノ−２−（３−ピリ
ジル）ブタンニトリル（化合物煮３９）、２−（３−ク
ロル−４−フルオロフェニル）アミノ−２−（３−ピリ
ジル）−３−フェニルプロ１９ンニトリル（化合物Ａ４
０）、 ２−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ−２−
（３−ピリジル）ブタンニトリル（化合物Ａ４１　）、 ２−（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ−２−（３
−ピリジル）ブタンニトリル（化合物Ａ４２）−２−フ
ェニルアミノ−２−（３−ピリジル）ブタンニトリル（
化合物Ａ４３）、 ２−（３−１０ルー４−フルオロフェニル）アミノ−２
−（３−ピリジル）−３−メチルチオプロノｑンニトリ
ル（化合物Ａ４４）、 ２−（４−プ筒ムフェニル）アミノ−２−（３−ピリジ
ル）ペンタンニトリル（化合物Ａ４５）、２−（４−ブ
ロムフェニル）アミノ−２−（３−ピリジル）ブタンニ
トリル（化合物４６）、２−（４−クロルフェニル）ア
ミノ−２−（３−ぎリジル）−２−シクロペンチルアセ
トニトリル（化合物Ａ４７）、 ２−（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ−２−（３
−ピリジル）ペンタンニトリル（化合物Ａ４８）、 ２−（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ−２−（３
−ピリジル）−３−メチルブタンニトリル（化合物應４
９）、 ２−　（４−）リフルオロメチルフェニル）アミノ−２
−（３−ピリジル）−３−メチルブタンニトリル（化合
物）ｆｆｉ５’０）、 ２−（４−クロルフェニル）アミノ−２−（５−メチル
−３−ピリジル）ブタンニトリル（化合物光５１）、 ２−（４−クロルフェニル）アミノ−２−（４−メチル
−３−ピリジル）ブタンニトリル（化合物應５２）％ ２−（３−クロル−４−フルオロフェニル）アミノ−２
−（４−メチル−３−ピリジル）ブタンニトリル（化合
物点５３）、 ２−（４−クロルフェニル）アミノ−２−（４゜５−ジ
メチル−３−ピリジル）ブタンニトリル（化合物煮５４
）、 ２−（３−クロル−４−フルオロフェニル）７ミノー２
−（４−エチル−３−ピリジル）−ブタンニトリル（化
合物Ａ３５）、 ２−（４−フルオロフェニル）アミノ−２−（４−エチ
ル−３−ピリジル）ブタンニトリル（化合物５６）、 ２’−（３，４−：）クロルフェニル）ア（゛）−２−
（４−メチル−３−ピリジル）プロパンニトリル（化合
物点５７）、 ２−（４−クロルフェニル）アミノ−２−（４−メチル
−３−ピリジル）プロノ（ンニトリル（化合物５８）、 ２−（４−クロルフェニル）アミノ−２−（４−メトキ
シ−３−ぎリジル）ブタンニトリル（化合物Ａ３９）、 ２−（４−クロルフェニル）アミノ−２−（４−メトキ
シ−３−ピリジル）プロパンニトリル（化合物Ａ６０）
、 ２−（３，４−ジクロルフェニル）アミノ−２−（４−
メトキシ−３−ピリジル）プロパンニトリル（化合物Ａ
６１）。
２−（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ−２−（４
−メチル−３−ピリジル）ブタンニトリル（化合物應６
２）、 ２−（４−ブロムフェニル）アミノ−２−（４−メチル
−３−ピリジル）ブタンニトリル（化合物煮６３）、 ２−（４−フルオロフェニル）アミノ−２−（４−イソ
ゾロピル−３−ピリノル）ブタンニトリル（化合物＆７
２）。
実施例４：　化合物Ａ４の塩酸塩の製造乾燥エーテル中
の１１ＣｌのＬ０８Ｎ溶液（１８ｍ）を乾燥エーテル（
２，５／）中の２−（４−クロルフェニル）アミノ−２
−（３−ピリジル）プロパンニトリル（５ｙ−）の溶液
に加えたつこのようにして、２濾過および乾燥の後、化
合物應４の塩酸塩（ｓ、ｓ？）（融点１２０℃）が得ら
れた。
上記化合物の式、融点および製造収率を本明細書の末尾
における第１表に示す。
２−（３，４−ジクロルフェニル）アミノ−２−（３−
ピリジル）プロノ（ンニトリル（化合物Ａ８）（２０Ｐ
）および乾燥メタノール（１７０−）を三つ首丸底フラ
スコ中へ入れた。
懸濁物を０．５℃まで冷却した後、塩酸ガス流をゆっく
りバブリングさせて飽和させた。室温まで戻した後１反
応混合物を１６時間攪拌（−１次いで乾燥エーテル（１
５０ｍ）で希釈した。
得られた固体を迅速に戸別し、乾燥エーテル（３ｏ０−
）で洗浄し、次いで炭酸水紫カリウムの１０％水溶液中
に入れた。濾過し、蒸留水及びエタノールで洗浄しかつ
減圧乾燥した後２−（３，４−ジクロルフェニル）アミ
ノゾロノξンアミ）’（１９，６ｙ−）が融点１７５℃
の白色固体として得られた（収率９２％）。
２−（３，４−：ｙクロルフェニル）アミノ−２−（３
−ピリジル）プロノ♀ンアミド（化合物点６４）（１９
，２ｆｆ）と６Ｎ塩酸（１９０ｆｎｔ）とを三つ首フラ
スコ中に入れ、還流下で７時間加熱した。
次いで、沈澱物を生成させ、これを戸別しかつ水（８０
０ｍ７りと濃アンモニア溶液（２５−）とで処理した。
次いで５０℃まで加熱されたアンモニウム塩溶液を濾過
し、木酢Ｃ１’ｌ　（２５ｍｌ）で処理した。
戸別［７た後、固体を水洗し、次いで真空乾燥した。２
−（３，４−ジクロルフェニル）アミノ−２−（３−ピ
リジル）プロノ（ン酸（１３，２！ｉ’）が融点１９０
℃の固体として得られた。
実ｍｆｌ１７：　２−（３，４−ジクロルフェニル）乾
燥メタノール（２５Ｊｎｌ）中の２−（３，４−ジクロ
ルフェニル）アミノ−２−（３−ピリジル）ゾロパン酸
（化合物１６４）（４，ｓＰ）を三つ首丸底フラスコ中
に入れた。−１０℃まで冷却した後、塩化スルフィニル
（１，３ｒｄ）を一度に加え、そして混合物を徐々に加
熱還流した。
３時間後に温度を再び一１０℃まで低下させ。
塩化スルフィニル（１，３ｍ／りを再び加えた。
還流下で５時間加熱した後、反応混合物を減圧下で蒸発
させ、次いで粗生成物を順次にエーテル（５０−）、蒸
留水（５０ｄ）及び炭酸水素カリウム（５Ｆ）で処理し
た。
分離後、有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、次いで蒸発
させた。油状残留物をシリカカラム上でのクロマトグラ
フィーによシ精製した（溶出剤：エーテル）。２−（３
，４−：）クロルフェニル）アミノ−２−（３−ピリジ
ル）プロノＱン酸メチル（３，５Ｎ）が淡黄色として得
られた。収率７２％。
実施例８： 上記実施例７に記載した方法にしたがって、下記の化合
物を適当な出発拐料から製造した：届６７：２＝（４−
クロルフェニル）アミノ−２−（３−ピリジル）プロノ
リン酸メチル、融点９４Ｃ０應６８：２−（４−クロル
フェニル）アミノ−２−（３−ピリジル）ブタン醇メチ
ル、融点１５４Ｃ。
瓜６９：２−（３，４−ジクロルフェニル）アミノ−２
−（３−ピリジル）ブタン酸メチル、融点１２　Ｃ０ ノア６７０：２（３−フロム−４−クロルフェニル）ア
ミノ−２−（３−ピリジル）ブタン酸メチル、融点１１
０Ｃ。
應７１：２−（３，４−ジクロルフェニル）アミ／−２
−（３−ピリジル）ペンタン酸メチル、黄色油として生
成。
下記実施例９〜１１は、本発明による化合物の生物学的
活性を示している。
実施例９：　大麦うどん粉病に対する温室試験−治癒処
置 次の組成を有する試験すべき活性成分の水性懸濁物を、
イ）り細磨砕により製造した。
試験すべき活性成分・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・４０ｍ１ツイーン８０（
ソルビタンから誘導される酸化エチレンの縮合物のモノ
ラウレートよりなる表面活性剤）・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・０．４ｄ水・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・　４　Ｑ　ｍ１次いで、この水性懸濁物を水で希
釈して所ｊ＆８％度にした。
ベラツク（Ｂｅｒａｃ　）　種の大麦植物（ポルデウム
・プルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）　）
を針植えにした。
これら植物が５日令になったとき、大麦うどん粉病（エ
リシフエ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ）　）の胞子を散布して汚染し、次いで２２Ｃ±
２Ｃかつ７０〜８０チ相対湿度にて温室内に保った。
汚染してから２日後、葉がうどん粉病に侵食されたとき
、これら植物をそれぞれに０．０２重量％のワイーン８
０を含有ザる蒸留水中の所要濃度の活性成分のＨ’＆　
１”Ａｉ物（８Ｍ）を噴霧して処理した。
活性成分の各０度を３回反復した。対照植物は活性成分
なしで同様に処理した。
次いで、処理植物を上記の温度および湿度条件の下で温
室内に再び入れた。
活性成分の懸濁物で処理してから１０日後、菌の発育田
止襲を未処理対照との対比により評価した。
これら条件下において、５００ｍｆ／ノの濃度での菌の
発育抑制チはそれぞれ次の通りであった：化合物應４．
１０．１５．１７．１９．２０．２１．２５．２６゜２
７、２８．３０．３２．３３．３４．３５．３６．３７
．３８゜３９、４２．４３につき少なくとも９０％、化
合物Ａ１．２．３．５．６．７．８．９．１１．１２゜
１３、１４．１８．２３．２９．４０．４４．５１．５
６につき少なくとも７０％（ただし９０％未（ｊ；【つ
）、化合物＆　４１．４７　、４８につき少なくとも２
０％、ただし７０％未満＠ 温室内で育成された６０〜７５日令のトマト（マルマン
デ（Ｍａｒｍａｎｄｅ　）棹）を前記実施例に記載した
と同じ組成物の水性懸濁物を種々な活性成分濃度にて噴
霧することにより処理した。各濃度につき試験を２回反
復した。
２４時間後、葉を切除し、底部が先ず１昆潤ｐ紙の円盤
でライニングされた２枚のペトリ皿（直径１１ａｎ）に
入れた（１ｍ１枚当り５枚の葉）。
次いで、注射器を用いて胞子懸濁物の液滴（１枚の葉当
り３滴）を付着させて接種を行なった。ポツリチス・シ
ネレアの胞子の懸濁物は、１５日間培養物から得られ、
次いで栄養溶液（ｇｏ、ｏｏｏ単位／酊）中に懸濁させ
た。未処理対照と対比して汚染してから約４日後に評価
を行なった。未処理対照に対する保＠チをこのようにし
て評価した。
これら条件下において、１０００　＃／ノの濃度にてそ
れぞれ次の保ｉ％が見られた： 化合物点４．５．７．８．９．１４．１５．１９．２３
．２９゜３０、３２．３３．３４．３５．３７．４２．
４３．４４．４５，４８゜４９、５５．５６．５７．５
Ｂ、　５９．６１．６２．６３．６６につき少なくとも
９５％、 化合物應１．７．２５．２８．５１．６０につき少なく
とも８０チ（ただし９５％未満）、 化合物應１６．１８．２０．３６．３Ｂ、　３９．４１
．４６．５０゜５２．６５につき少なくとも５０％（た
だし８０％未満）、 化合物＆冴、　２６．４０．５３および５４につき少な
くとも２０％（ただし５０％未満）。
モノスター（Ｍｏｎｏｓｔａｒ　）　４Ｍの甜菜（ペタ
・ベルガリス（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）　）を
妙さ河川ビート（１／１）の混合物を含有するプラスチ
ックポットで温室内で生育させた。１２日後、小偵物が
２枚葉の段階、すなわち５〜７ｃ１ｎの高さに達したと
き、これらを前記実施例に記載したと同じ組成を有する
種々の活性成分濃度の水性懸濁物をｌ！Ｊｔ霧して処理
した。各ポットには約５ｍｌの別薬剤を与え、これは１
０００　ｊｌ　／　ｈａの投与割合にほぼ相当する。活
性成分の各濃度を３個のポットに対応２ｚせる。
次いで、各ポットに約５ｍｌのこの懸濁物を与えるよう
に噴霧器により接種物を加えた。この汚染の後、植物を
先ず２６Ｃにて飽和湿度雰囲気中にて暗′所中で２日間
培養し、次いで通常の温室条件（２２±２Ｃかつ６０〜
８０％湿度）下で約１２Ｈ間培養した。
この汚染後１４日目に未処理対照に対する保護チを評価
した。
これら条件下にて、１０００７Ｙ／ノの濃度でそれぞれ
次の保ｆｆ１％が得られた： 化合物Ａ　Ｉ９．２１．２３−２５，２６．２８．３０
，３２．３３゜３７．４２に対し少なくとも９５％、 化合物Ａ　３５　、３６　、４６につき少なくとも８０
％（ただし９５％未満）、 化合物Ａ２２．２９につき少なくとも５０％（ただし８
０％未満）。
これらの結果は本発明による化合物の良好な抗菌活性を
示している。
本発明による化合物は菌核画材、特にポツリチスに対す
る活性の点で極めて興味があり、その結果たとえば穀類
（たとえば大麦）、米、甜菜、ブドウなどの作物、或い
はたとえば椰子およびノ９ナナのような熱帯作物、園芸
作物（たとえば、トマト）および花並びに樹木栽培（た
とえは果樹）に適用することができる。
実際に使用する場合、本発明による化合物は単独ではめ
ったに使用されない。大抵の場合、これら化合物は組成
物の１部を構成する。抗菌剤として使用しつるこれら組
成物は、活性成分として前記のような本発明による化合
物を活性成分として、農業上許容しうる固体もしくは液
体支持体並びに農業上許容しつる表面活性剤と組み合せ
て含有する。特に、通常の不活性支持体および通常の表
面活性剤を使用することができる。これら組成物も本発
明の一部を構成する。
さらにこれら組成物は全ゆる種類の他の成分、たとえば
保饅コロイド、粘着剤、増粘剤、チタントローザ剤、浸
透剤、安定化剤、金属封鎖剤など、並びに殺虫性を有す
るその他公知の活性成分（ｌＰｆに殺菌剤）を含有する
こともできる。特に一般的には、本発明に使用する化合
物は、配合に使用される通常の技術に対応する全ての固
体もしくは液体添加剤と組み合せることができる。
一般的に５本発明による組成物は一般に約０．００１〜
９５重量係の１種もしくはそれ以上の本発明による活性
成分と、約１〜９５％の１種もしくはそれ以上の固体も
しくは液体支持体と、必要に応じ約０１〜２０％の１種
もしくはそれ以上の表面活性剤とを含有する。
上記したように、本発明に使用する化合物は一般に支持
体および必要に応じ表面活性剤と組み合される。
本明細書において、［支持体」という用語は、有機もし
くは無機の天然もしくは合成物質を意味し、これに活性
成分を組み合せて植物、種子捷たは土壌に対する施用を
容易化するものである。この支持体はしたがって一般に
不活性であり、特に処理植物に対し農業上許容しうるも
のでなければならない。支持体は固体（粘土、天然もし
くは合成珪酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料な
ど）または液体（水：アルコール、特にブタノール；エ
ステル、特にメチルグリコールアセテート；ケトン、特
にシクロヘキザノンおよびインホロン；石油留分；芳香
族炭化水素、特にキシレンまたは）９ラフイン系炭化水
素；脂肪族塩素化炭化水素、特にトリクロルエタン捷た
は芳香族塩素化炭化水素、特にクロルベンゼン；水溶性
溶剤、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ−メチルピロリドン；液化ガスなど）とする
ことができる。
表面活性剤はイオン型または非イオン型の乳化剤、分散
剤または湿潤剤とすることができ、或いはこの種の表面
活性剤の混合物とすることもできる。たとえば、ポリア
クリル酸の塩、リグノスル縮合物、１６換フエノール類
（特にアルキルフェノールモジくハアリールフェノール
）、スルホコノ・り酸エステルの塩、タウリン誘導体（
特にアルキルタウレート）、アルコールもしくは酸化エ
チレンとフェノールとの縮合物の燐酸エステル、脂′肪
ｅ　ト＋ｌＹ　リオールとのエステル、硫酸基、スルホ
ン酸基および燐酸基を有する前記化合物の誘導体を挙げ
ろことができる。活性成分および／または不活性支持体
が水に不溶性である場合、および施用に対うるベクター
（ｖｅｃｔｏｒ’）剤が水である場合には、一般に少な
くとも１種の表向活性剤の存在が必須である。
これらを施こす場合、式（Ｉ）の化合物はしたがって一
般に組成物の形態であや、本発明による組成物自身も揺
々の固体もしくは液体の形態である。
固体組成物としては、散布用の粉末ｃ式（１）の化合物
の濃度を１００％ｔでとしうる）および粒剤、特に粒状
支持体の押し出し、圧縮、含浸、粉末からの粒状化によ
り生成される粒剤（これら粒剤における式（１）の化合
物の含翁量は０．５〜８０乃の範囲である）を挙げるこ
とができる。
液体組成物、或いは施用の際に液体λ、１１成物を構成
する目的の組成物としては溶液、特に乳化性濃厚物、エ
マルジョン、３１！　１ｆｉｌｔ　剤、エアロゾル、水
７１１性粉末（すなわち、噴霧用粉末）、乾燥流鰻ノ剤
およびペーストを挙げることができる。
乳化性もしくは可溶性濃厚物も大、１氏の場合１０〜８
０％の活性成分を含有し、そのまま使用されるエマルジ
ョンまたは溶液はそれぞれの場合０．０１〜２０チの活
性成分を含有する。乳化性濃厚物は溶剤の他に必要に応
じ２〜２０％の適当な添加剤、たとえば安定化剤、表面
活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色料或いは粘着剤を含
有することもできる。
これら濃厚物から水での希釈により特に植物に対して施
こすのに適する所望濃度のエマルジョンを生成すること
ができる。例として、ここに幾つかの乳化性濃厚物の組
成を挙げる： 活性成分・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・２５０ｇ酸化エチレンとアルキルフェ
ノールとの縮合物・・・・・・・・・・・・　３０ｇア
ルキル゛アリールスルホン酸カルシウム　・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・　５０ｇ石油留分、１
６０〜１８５℃にて留出・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・６７０ｇ他の組成： 活性成分・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・３５０ｇ酸化エチレンとヒマシ油との縮合物
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　
６０ｇアルキルアリールスルホン酸ナトリウム　・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・　４０．９シク
ロヘキサノン　・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・１５０ｇキシレン・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・４００．！７他の組成： 活性成分・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・４０Ｒ酸化エチレンとアルキルフェノミルとの縮合物
・・・・・・・・・・・・・・・１００＃エチレンクリ
コールメチルエーテル・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・２５０ｇ芳香族石油留分、１
６０〜１８５℃にて留出　・・・・・・・・・・・・・
・・　２５０ｇ他の組成： 活性成分・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・４００ｇ酸化エテレントトリステリルフェノールホス
フエ−トトの縮合物　・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　５０ｇ
酸化エチレンとアルキルフェノールホスフェ−トドの縮
合物　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・６５ｇアルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・　３５ｇシクロヘキサノン　・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・３００ｇ芳香族石油留分、１６０〜
１８５℃にて留出　・・・・・・・・・・・・・・・１
５０．９他の組成： 活性成分・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・４ＧＯＦｌ
／ｌアルカＵ　金Ｒｌ’−ｊ’シルベンゼンスルホン酸
塩　・・・・・・・・・　２４ｇ／を酸化エチレン１０
モルと縮合したノニルフェノ−タレ・・・・・・　１６
ｇ／ｌシクロヘキサノン　・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　２００ｇ
／を芳香族溶剤・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・　１ｔにする量
乳化性濃厚物に対する他の組成によれば、次のものが使
用される： 活性成分・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・２５０Ｉｉエポ
キシル化植物油　・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・　２５Ｉ！ツメチル
ホルムアミＦ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・　５０ｇキシレン・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・５７！Ｖ噴霧により施こしうる流動剤は、
沈降しない（微細暦砕）ような安定θ１■ジノ生成物を
生成しうるように製造され、一般に１０〜７５％の活性
成分と０．５〜１５チの表向活性剤と０．１−１０％の
テクソトローゾ剤と０〜１０％の適する添加物、たとえ
ば消泡剤、ｒｉ３！１食防止剤、安定化剤、浸透剤およ
び粘着剤を含有し、さらに支持体として水または活性成
分力坤１１．溶性であるか或いは不溶性である有機液を
含有する。成る独の有機固体物質まだは無機塩を支持体
中に溶解させて、沈降を防止させたり、或いは水の凍結
防止剤として作用させることもできる。
例として、ここに流動剤の組成を示す：活性成分・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・５００ｇ酸化エチレントドリスチリ
ルフェノールホスフェートとの縮合物・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・川・・・・・・・・・・
川・・甲・・・・・・・・・・・５０ｇ酸化エチレンと
アルキルフェノールとの縮合物・・・・・・５０１１ポ
リカルボン酸ナトリウム　・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・川・２０９エチレンクリコ
ール・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・川・５０ｇ有機ポリシロキザ
ン油（消泡剤）・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・　１１多　糖　類　・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・　１．５ｇ水　・・・・・甲・・・・・・・・・・・
・・由・・・・・・川・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・　３１６５．９水和性粉末（すなわち噴務用
粉末）は一般に２０〜９５％の活性成分を含有するよう
に製造され、一般に固体支持体の他に０〜５係の湿潤剤
と３〜１０％の分散剤と必要に応じ０〜１０％の１種も
しくはそれ以上の安定化剤および／またはその他の添加
物、たとえば浸透剤、粘着剤または同化防止剤、着色料
などとを含有する。
例として、ここに水利性粉末の各種の組成を示す： 活性成分（化合物塵４）・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・５０％リグノスルホン酸カ
ルシウム（解凝剤）・・・・・・・・・・・・・・・　
５チスルホン酸イソプロピルナフタレン（アニオン性湿
潤剤）・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・　１％固化防止性シリカ　・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・　５％カオリン（充填剤）・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
３９％８０％水利性粉末の他の例を次に示ず：活性成分
（化合物塵７）・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・８０％アルキルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム　・・・・・・・・・・・・　２％
リグノスルホン酸ナトリウム　・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・　２％固化防止性シ
リカ　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・　３％カオリン　・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・１３％水第１１性粉末の他の例
を下記に示す：活性成分（化合物＆、　１４　）・・・
・・・−・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５
０％アルキルナフタレＸスルホン酸ナトリウム・・・・
・・・・・・・・・・・・・・　２％低粘度メチルセル
ロース・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・　２％珪藻土・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・４６％水利性粉末の他の例を
下記に示す： 活性成分（化合物Ａ１９）　・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・９０％ジオクチルスルホコハク酸ナト
リウム・・・・・・・・・・・・・・・・・・　０．２
％合成シリカ・・・・・・・・・・間開・山・・・・・
・・曲・聞・・・曲９．８％噴霧用の４０％粉末からな
る他の組成物は次の成分を使用する： 活性成分（化合物塵３３）・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・４００Ｆリグノスルホン酸ナトリウム
　・・・・曲・曲面・・・・・・・　５ｏ、９ジブナル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム　・・・曲・・　１０
ｇシリカ　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・甲・・−−−曲５４０，９噴霧用の２５％粉末
からなる他の組成物は次の成分を使用する： 活性成分（化合物＆３７）・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・　２５０．？インオクテルフエノキシ
ーポリオキシェテレンーエタノール・・・２５ｇアルミ
ノ珪酸ナトリウム・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・　５４３ｇ板状珪藻土　・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・−・・
・・・・・・・１６５．９噴霧用の１０チ粉末よりなる
他の組成物は次の成分を使用する： 活性成分（化合物瓜４２）・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・　１００ｇ飽和脂肪酸の硫酸塩のナト
リウム塩混合物・・・・・・・・・　３０ｇナフタレン
スルホン酸トホルムアルデヒドトの縮合生成物　・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・　５０．９カオリン・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・８２０ｇ噴霧用のこれら粉末、或いは水和
性粉末を得るには、活性成分を適当なミキサ中で追加物
質と緊密？１Ｌ合し、ここで溶融活性成分を多孔質充填
剤に含浸させ、これらをミルまたは他の適当な磨砕器に
よって磨砕する。これによシ、湿潤性および懸濁性が有
利である噴霧用の粉末が得られ、これは水を用いて所要
濃度に懸濁することができ、かつこの懸濁物を特に植物
の葉に施こすために極めて有利に使用することができる
。
「自己分散性」粒剤（「乾燥流動剤」：よυ詳細にはこ
れらは水中に容易に分散しうる粒剤である）は水利性粉
末に近似した組成を有する。これらは水和性粉末につき
記載した組成物の粒状化（（より製造することができ、
これは湿式法（微細活性成分を不活性充填剤およびた々
えば１〜２０％の少量の水または分散剤もしくは結合剤
の水溶液と接触させた後、これを乾燥しかっスクリーニ
ングすることによる）或いは乾式法（圧縮し次いで磨砕
しかつスクリーニングすることによる）のいずれかによ
り行なわれる。
例として、ここに転傾流動剤の組成物を示ず：活性成分
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・８００．９アルキルナフタレン
スルホン酸ナトリウム・・・・・・・・・・　２（）ｇ
メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム・甲・・
・・・・・・　８０ｇカオリン・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・川・・・・・・・・・・ＨＪ
Ｏ，９水利性粉末の代りにペーストを生成することもで
きる。これらペーストを生成し、使用する条件および方
法は水和性粉末すなわち噴霧用粉末につき記載したもの
と同様である。
上記したように、水性分散物およびエマルジョン、たと
えば本発明による水利性粉末または乳化性濃厚物を水で
希釈して得られる組成物は、本発明に使用しうる組成物
の一般的範囲内に包含される。これらエマルジョンは油
中水型または水中油型とすることができ、たとえば「マ
ヨネーズ」のような濃厚密度（ｃｏｎｓｉｓｔｅｎｃｙ
）を有することができる。
これら水性分散物もしくはエマルジョン寸たは噴霧用混
合物は全て、任意適当な手段により主として噴霧により
、一般に１００〜１２００を噴霧用混合物／ｈａ程度の
投与量にて除草すべき作物に施こすことができる。
地上散布する目的の粒剤は、一般に０．１〜２尻菖の寸
法を有するように製造され、凝集または含浸により製造
することができる。好ましくは、粒剤は１〜２５％の活
性成分と０〜１０％の添加物、たとえば安定化剤、徐放
改質剤、結合剤および溶剤を含有する。
粒状組成物の例によれば、次の成分が使用される： 活性成分・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５．０ｇプ
ロピレングリコール　・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２５ｇ沸
とう亜麻仁油　・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・５Ｂ粘土（粒子
寸法分布：０．３〜０．８１ｍ　）・・・・・・・・・
　９１０ｇ本発明はさらに植物病理菌に対する植物の処
理方法にも関するものである。
この方法は、これら植物に式（Ｉ）の化合物を活性成分
として含有する組成物の有効量を施こすことからなって
いる。「有効量」という用語は、これら植物上に存在す
る菌の抑制および撲滅をｕＪ能にするのに充分な量を意
味する。しかしながら、使用量は撲滅すべき菌、作物の
種類、気候条件並びに使用する化合物に応じて広範囲に
変化させることができる。
実際上、本発明による活性成分は有利には約１０〜２，
０００．！ｉ’／ｈａの範囲の投与割合で施こされ、所
要濃度の活性成分を含有する噴霧用混合物の目的で使用
する場合は１０〜３．００　ＯＬ　／　ｂａの割合で施
こされる。
好適化合物は化合物塵４．７，８，１９，２１゜２３．
３２．３３．３５．３７．４２．４４．５５の中から選
択することができる。
第　Ｉ　表 弐Ａに対応する化合物 第　Ｉ　表 式Ａに対応する化合物 第１表 式Ａに対応する化合物 第　１　表 式Ａに対応する化合物 第　Ｉ　表 弐Ｂに対応する化合物 １ 蕃 第　Ｉ　表 弐Ｂに対応する化合物 山

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１１一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｒｏは−ＣＮ、　−ＣＯＯＩＬ　−ＣＯＮＩ：
    ｂおよび−Ｃ０ＵＲ４（ここでＲ４は低級アルキル基を
    示す）から選択される基を示し、 １１＋は水素原子または適宜置換された低級アルキル基
    または適宜置換された低級シフ日アルキル基または適宜
    置換されたフェニル基または適宜置換されたアｚ崇ル基
    を示し、 ＆は水素原子または適宜置換された低級アルキル基を示
    し、ただしＲ１とＲ２は同時には水素原子を示さず、 ２はハロゲン原子または低級アルキル基、低級アルコキ
    シ基もしくは低級アルキルチオ基を示し、 ｍは０．１，２．３または４に等しく、ｍが１よシ大き
    い場合は２は同一であっても異なってもよいと理解され
    、Ａｒは適宜置換されたフェニル基を示す〕 の２−（３−ピリジル）−２−フェニルアミノ酢酸の誘
    導体、および式＋Ｉ＋の化合物と適当な酸もしくは塩基
    との反応にょシ得られる塩、並びにこの化合物の単独ま
    たは混成の立体異性体。 （２）式（■）： 〔式中、Ｒｏは一〇Ｎ基または−ＣＯＯＲ４基（ここで
    Ｒ４は特許請求の範囲第１項に記載と同じ意味を有する
    ）を示し、 Ｒ１は低級アルキル基または低級シクロアルキル基を示
    し、 Ｒ２は水素原子またはメチル基を示し、２は１〜３個の
    炭素原子を有するアルキル基またはアルコキシ基を示し
    、 ｍは０．１または２に等しく、ｍが２に等しい場合には
    ２は同一でも異なってもよく、Ｙはハロゲン原子または
    １〜３個の炭素原子を有するアルキル基、１〜３個の炭
    素原子を有するハロゲノアルキル基、１〜３個の炭素原
    子を有するアルコキシもしくはアルキルチオ基、低級ア
    ルコキシカルボニル基もしクハフェニル基または低級シ
    クロアルキル基を示し、 ｎは０，１．２．３または４に等しく、ｎが１より大き
    い場合にはＹは同一でも異なってもよい〕に対応するこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化合物、
    およびこれら化合物の農業上許容しうる塩。 （３）　式（ＩＩ）において、 Ｒ，が特許請求の範囲第２項に記載と同じ意味を有し、 Ｒ１が１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を示し、 ＵＳが水素原子を示し、 ２がメチル、エチルまたはメトキシ基を示し、ｍが０，
    １または２に等しく、 Ｙが弗素、塩素もしくは臭素原子を示し、４ｎが１また
    は２に等しく、 ｍが２に等しい場合には２は同一でも異なってもよく、
    かつｎが２に等しい場合にはＹは同一でも異なってもよ
    いことを特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の化合
    物、およびこれら化合物の農業上許容しうる塩。 （４）　式（Ｉ）： １　Ｒ２ １ 〔式中、ＲＩ　ｒ　Ｒ２＋　Ｒ３＋　Ａｒ、　Ｚおよび
    ｍは特許請求の範囲第１項に記載と同じ意味を有する〕
    の化合物を製造するに際し、式（ＩＩＩ）　：Ｒ。 〔式中、Ｒｖ、Ｚおよびｍは上記と同じ意味を有する〕 のピリジン誘導体を式（ＩＶ）： ２ １（■） Ｎ−Ａｒ 〔式中、ＡｒおよびＲ２は上記と同じ意味を有する〕 のアニリン誘導体と、適宜その場で生成されてもよいシ
    アン化水素酸の存在下で反応させることを特徴とする弐
    （Ｉ）の化合物の製造方法。 （５）式（Ｉ）： υ、Ｎ 〔式中、Ｒ２は水素原子を示し、Ｒ１ｌ　Ａｒｔ　Ｚオ
    よびｍは特許請求の範囲第１項に記載と同じ意味を有す
    る〕 の化合物を製造するに際し、第１段階において式（■）
    ： １ 〔式中、ＲＩ、ｚおよびｍは上記と同じ意味を有する〕 のピリジン誘導体を式（Ｖ）： Ｒ２Ｎ　Ａｒ　（’／） 〔式中、Ａｒは上記と同じ意味を有する〕のアニＩＪン
    誘導体と反応させて式（■）：１ 〔式中、Ｒ４＊　Ａｒ　ｌ　Ｚおよびｍは上記と同じ意
    味を有する〕 の３−フェニルイミノメチルピリジン誘導体を生成し、 次いで第２段階において、適宜その場で生成されてもよ
    いシアン化水素酸全式（Ｖｌ）の前記３−フェニルイミ
    ノメチルビリジン誘導体と反応させることを特徴とする
    式ｆｌ）の化合物の製造方法（６）式（■）（式中Ｒ８
    は−ＣＮ基を示す）の化合物を水和することを特徴とす
    る、ｔｔｏが一〇　〇　ＮＨ２基を示す特許請求の範囲
    第１項に記載の化合物の（７）式（Ｉ）（式中、Ｒｏは
    −Ｃ０Ｎ　Ｒ２基を示す）の化合物を酸性媒体中で加水
    分解し、次いで生成した化合物を塩基で中和することを
    特徴とする、ＲＯが一〇〇〇Ｈ基を示す特許請求の範囲
    第１項に記載の化合物の製造方法。 ３）式（Ｉ）（式中、Ｒｅは一〇〇〇Ｈ基を示す）の化
    合物を弐Ｒ４０Ｈのアルコールでエステル化スルことを
    特徴とする、ｔｔｏが一〇　００　Ｒ４基を示す特許請
    求の範囲第１項に記載の化合物の製造方法０ （９）　特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれかに
    記載の化合物を活性成分として含有することを特徴とす
    る農業用の抗菌性組成物。 （１Ｇ　活性成分の他に農業上使用しうる不活性支持体
    および／または表面活性剤をも含有することを特徴とす
    る特許請求の範囲第９項に記載の組成物。 （ＩＤ　０．００１〜９５重量％の活性成分と０〜２０
    重ｔ％の表面活性剤とを含有することを特徴とする特許
    請求の範囲第１０項に記載の組成物。 （１カ　特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれかに
    記載の化合物の有効量を植物に施こすことを特徴とする
    植物病理菌に対する植物の処理方法。
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