JPS60120856A - ジカルボン酸３，４−ジクロルベンジルチオ−ルジエステル誘導体および土壌殺菌剤 - Google Patents
ジカルボン酸３，４−ジクロルベンジルチオ−ルジエステル誘導体および土壌殺菌剤Info
- Publication number
- JPS60120856A JPS60120856A JP22549783A JP22549783A JPS60120856A JP S60120856 A JPS60120856 A JP S60120856A JP 22549783 A JP22549783 A JP 22549783A JP 22549783 A JP22549783 A JP 22549783A JP S60120856 A JPS60120856 A JP S60120856A
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- fusarium
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- dichlorobenzylthiol
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- dicarboxylic acid
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なジカルボン酸 ３，４−ジクロルベン
ジルチオールエステル誘導体および土壌殺菌剤としての
それらの使用に関する。更に詳しくは、本発明は一般式
ＣＩ） リ 〔式中、Ａはカルボニル基炭素を結ぶ単結合、飽和もし
くは不飽和アルキレン基および飽和もしく °１１ は不飽和シクロアルキレン基を示すが、これらの基はハ
ロゲン原子で置換されてもよい〕で表されるジカルボン
酸 ３，４−ジクロルベンジルチオールジエステル誘導
体およびそれらを有効成ｌｉ）として含有する土壌殺菌
剤に関する。
ジルチオールエステル誘導体および土壌殺菌剤としての
それらの使用に関する。更に詳しくは、本発明は一般式
ＣＩ） リ 〔式中、Ａはカルボニル基炭素を結ぶ単結合、飽和もし
くは不飽和アルキレン基および飽和もしく °１１ は不飽和シクロアルキレン基を示すが、これらの基はハ
ロゲン原子で置換されてもよい〕で表されるジカルボン
酸 ３，４−ジクロルベンジルチオールジエステル誘導
体およびそれらを有効成ｌｉ）として含有する土壌殺菌
剤に関する。
近年、農薬の開発はめざましく、難防除病害の数は次第
に減少してきている。しか、シ、なチ曵ら、キュウリ、
レタス、トマト、、その他野菜を！ｔ；す 。
に減少してきている。しか、シ、なチ曵ら、キュウリ、
レタス、トマト、、その他野菜を！ｔ；す 。
るビニールハウス施設や野菜指定生産団地で１よ。
はとんど同一作物が連年栽培あるｌ、Ｘは周年栽培さ害
に数えられており、その主要防除方法１１クロールビタ
リンや臭化メチルによる作物作付前の土壌くん蒸剤での
処理によっている。この方法によれば、作物の播種や子
苗の移植に当っては、処理土壌から十分にガス抜きする
必要がある。もし不十分なガス抜き状態で作物子苗を作
付すると、不発−芽や生育抑制などの薬害発生を伴う、
そのため作付は適期を逸することもしばしばおこる。ま
た、クロールピクリンや臭化メチルなどのくん蒸剤は、
非選択的な土壌殺菌剤であるため、有用な土壌微生物フ
ロラを破壊する。さらにこれらのくん蒸剤は、催涙性ガ
スを発生するため、住宅地周辺畑地では、公害発生防止
の見地から使用が不可能□ である０本発明者らは、こ
うした現存土壌殺菌剤で一摘される上述のような欠点の
ない新しい土壌殺菌剤を開発するため数多くの化合物を
合成し、その実用性について鋭意検討した。その結果、
前記一般式（Ｉ）で示されるジカルボン酸３，４−ジク
ロルベンジルチオ−だ往ステル誘導体がその目的に合致
するものであり、とくにウリ類つる割病、トマト萎ちょ
う病、ナス半枯病、キャベツ萎黄病、ダイコン萎黄病、
イチゴ萎黄病、ネギ萎ちょう病、タマネギ乾腐病、ジャ
ガイモ乾腐病、サツマイモかいよう病、イネ苗立枯病、
ムギ類の雪腐病およびカーネーション萎ちょう病などの
フザリウム病害などに極めて有効であることを見出した
のである。また、本発明の土壌殺菌剤は、人畜に対して
も極めて低毒性であり、一方作物に対する直接的あるい
は間接的な薬害もなく、ガス抜き操作などを要せず、省
力的防除につながる全く新しい土壌殺菌剤である。
に数えられており、その主要防除方法１１クロールビタ
リンや臭化メチルによる作物作付前の土壌くん蒸剤での
処理によっている。この方法によれば、作物の播種や子
苗の移植に当っては、処理土壌から十分にガス抜きする
必要がある。もし不十分なガス抜き状態で作物子苗を作
付すると、不発−芽や生育抑制などの薬害発生を伴う、
そのため作付は適期を逸することもしばしばおこる。ま
た、クロールピクリンや臭化メチルなどのくん蒸剤は、
非選択的な土壌殺菌剤であるため、有用な土壌微生物フ
ロラを破壊する。さらにこれらのくん蒸剤は、催涙性ガ
スを発生するため、住宅地周辺畑地では、公害発生防止
の見地から使用が不可能□ である０本発明者らは、こ
うした現存土壌殺菌剤で一摘される上述のような欠点の
ない新しい土壌殺菌剤を開発するため数多くの化合物を
合成し、その実用性について鋭意検討した。その結果、
前記一般式（Ｉ）で示されるジカルボン酸３，４−ジク
ロルベンジルチオ−だ往ステル誘導体がその目的に合致
するものであり、とくにウリ類つる割病、トマト萎ちょ
う病、ナス半枯病、キャベツ萎黄病、ダイコン萎黄病、
イチゴ萎黄病、ネギ萎ちょう病、タマネギ乾腐病、ジャ
ガイモ乾腐病、サツマイモかいよう病、イネ苗立枯病、
ムギ類の雪腐病およびカーネーション萎ちょう病などの
フザリウム病害などに極めて有効であることを見出した
のである。また、本発明の土壌殺菌剤は、人畜に対して
も極めて低毒性であり、一方作物に対する直接的あるい
は間接的な薬害もなく、ガス抜き操作などを要せず、省
力的防除につながる全く新しい土壌殺菌剤である。
本発明の一般式〔１〕の化合物は、次の反応式によって
製造することができる・ １ （ＩＩ） （ｍ） 一般式（Ｉｆ ）において、Ａは前記と同じ意味を有し
、Ｘはハロゲン原子を表す、これらの化合物はジカルボ
ン酸シバライド類であり、いずれも既知の方法により容
易に製造することができる。一般式（ｍ）の化合物は３
．４−ジクロルベンジルメルカプタンであり、既知の方
法によって製造することができる。一般式（ＩＩ ）の
化合物と一般式（ｍ）の化合物との反応に際しては、溶
媒の使用は必須ではないが、通常は有機溶媒を使用する
のが好ましい、有機溶媒としては、炭化水素類、ハロゲ
ン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、
ニトリル類、酸アミド類またはジメチルスルホキシドな
どが使用できる０通常は酸結合剤を使用することが好ま
しく、酸結合剤としてはトリエチルアミンおよびピリジ
ンなどの有機アミン類または炭酸カリウム、力性カリな
どの無機塩基を使用することもできる。また一般式（ｍ
）の化合物を金属ナトリウム、金属カリウム、ナトリウ
ムアミドあるいは力性ソーダなどであらかじめナトリウ
ム塩あるいはカリウム塩などにして使用することもでき
る０反応は氷水冷下から室温で進行するが、加温すると
短時間で反応を完結させることができる。
製造することができる・ １ （ＩＩ） （ｍ） 一般式（Ｉｆ ）において、Ａは前記と同じ意味を有し
、Ｘはハロゲン原子を表す、これらの化合物はジカルボ
ン酸シバライド類であり、いずれも既知の方法により容
易に製造することができる。一般式（ｍ）の化合物は３
．４−ジクロルベンジルメルカプタンであり、既知の方
法によって製造することができる。一般式（ＩＩ ）の
化合物と一般式（ｍ）の化合物との反応に際しては、溶
媒の使用は必須ではないが、通常は有機溶媒を使用する
のが好ましい、有機溶媒としては、炭化水素類、ハロゲ
ン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、
ニトリル類、酸アミド類またはジメチルスルホキシドな
どが使用できる０通常は酸結合剤を使用することが好ま
しく、酸結合剤としてはトリエチルアミンおよびピリジ
ンなどの有機アミン類または炭酸カリウム、力性カリな
どの無機塩基を使用することもできる。また一般式（ｍ
）の化合物を金属ナトリウム、金属カリウム、ナトリウ
ムアミドあるいは力性ソーダなどであらかじめナトリウ
ム塩あるいはカリウム塩などにして使用することもでき
る０反応は氷水冷下から室温で進行するが、加温すると
短時間で反応を完結させることができる。
反応峠了後、酸結合剤を使用した場合は反応液中に析出
した酸結合剤の塩類をろ別し、ろ液の溶媒を留去すれば
本発明化合物を得ることができる。また、場合によって
は、ベンゼン、クロロホルム、エーテルまたはテトラヒ
ドロフランなどの溶媒と水を加え、有機層を分取して有
機溶媒を留去することによって目的物を得ることができ
る。
した酸結合剤の塩類をろ別し、ろ液の溶媒を留去すれば
本発明化合物を得ることができる。また、場合によって
は、ベンゼン、クロロホルム、エーテルまたはテトラヒ
ドロフランなどの溶媒と水を加え、有機層を分取して有
機溶媒を留去することによって目的物を得ることができ
る。
本発明化合物の製造例を実施例１〜２に示した。
なお一般式ＣＩ）の化合物は二重結合に基づく幾何異性
体あるいは光学異性体が存在する場合もあるが、本発明
はすべての単独の異性体または任意の比率のそれらの混
合物を包含するものである。
体あるいは光学異性体が存在する場合もあるが、本発明
はすべての単独の異性体または任意の比率のそれらの混
合物を包含するものである。
３．４−ジクロルベンジルメルカプタン ３８．６ｇと
トリエチルアミン ２２．０ｇをベンゼン２００ ｍｌ
に溶解し、氷水冷下シュウ酸ジクロライド １２．７ｇ
をベンゼン ３０ｍＪｌに溶解した液を滴下した６滴下
後室温で３０分攪拌した。
トリエチルアミン ２２．０ｇをベンゼン２００ ｍｌ
に溶解し、氷水冷下シュウ酸ジクロライド １２．７ｇ
をベンゼン ３０ｍＪｌに溶解した液を滴下した６滴下
後室温で３０分攪拌した。
反応終了後、水を加えて有機層を分取し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧にて溶媒を留去すると標記化合物
が淡黄色油状物として４２．７ｇ得られた。このものは
間もなく室温で結晶化し、ヘキサンにて再結晶すると白
色結晶となり、融点５９．５〜６０．５℃を示した。
リウムで乾燥し、減圧にて溶媒を留去すると標記化合物
が淡黄色油状物として４２．７ｇ得られた。このものは
間もなく室温で結晶化し、ヘキサンにて再結晶すると白
色結晶となり、融点５９．５〜６０．５℃を示した。
支五涜」 コバ ３４−ジ ロルベンジルチ第３．４−
ジクロルベンジルメルカプタン ３８．６ｇ、無水炭酸
カリウム ３０．４ｇおよびアセトニトリル ２００ｍ
ｆＬの混合物にコハク酸ジクロライド １５．５ｇをア
セトニトリル ５０ ｍ ｌに溶解した液を滴下した０
滴下後５０℃で１時間攪拌した。冷却後、固体をろ別し
、ろ液を濃縮すると標記化合物が白色結晶として４５．
９ｇ得られた。シクロヘキサンで再結晶すると融点７７
〜７８℃を示した。
ジクロルベンジルメルカプタン ３８．６ｇ、無水炭酸
カリウム ３０．４ｇおよびアセトニトリル ２００ｍ
ｆＬの混合物にコハク酸ジクロライド １５．５ｇをア
セトニトリル ５０ ｍ ｌに溶解した液を滴下した０
滴下後５０℃で１時間攪拌した。冷却後、固体をろ別し
、ろ液を濃縮すると標記化合物が白色結晶として４５．
９ｇ得られた。シクロヘキサンで再結晶すると融点７７
〜７８℃を示した。
前記実施例と同様の方法により製造された一般式（Ｉ）
の化合物の代表例を第１表に示す。
の化合物の代表例を第１表に示す。
なお化合物歯は実施例および試験例においても参照され
る。
る。
第１表
１ ｍ、ｐ、 ５９．５〜６０．５℃
り、Ｓ
２ −ＣＨ２−ｍ、ｐ、 ４１〜ｔｆ”０３−（ＣＨ２
）２−１１１．ｐ、７７〜７８℃４０文ＣＨ−１１０１
，５８６６ ＣＨ２− ５（ＣＨ２）３ １１０１．５４３４ ７ （ＣＨ２）４ ｍ、Ｐ、 ８５〜８６℃８−（ＣＨ
２）１０−１１ｏ １．５２７８１０ Ｈｎｏ−１，５
１２８ ）Ｃ＝Ｃぐ １３ −ＣＥＣ−ｎｏ １．５２４３ 本発明の土壌殺菌剤としての優れた効果をいかんなく発
揮させるには、常法にしたがい、本発明化合物を乳剤、
フロアブル剤（ゾル剤）、水和剤、粒剤、粉剤などに製
剤化して使用するのがよい。使用時期については播種前
土壌処理あるいは生育期処理も可能であり、ガス抜き作
業の必要性もなく、作物子苗を適期に作付すればよい、
また、本発明の土壌殺菌剤は、既知の他の殺菌剤、殺虫
剤、除草剤あるいは生育調節剤と混用または併用して使
用することもできる。
）２−１１１．ｐ、７７〜７８℃４０文ＣＨ−１１０１
，５８６６ ＣＨ２− ５（ＣＨ２）３ １１０１．５４３４ ７ （ＣＨ２）４ ｍ、Ｐ、 ８５〜８６℃８−（ＣＨ
２）１０−１１ｏ １．５２７８１０ Ｈｎｏ−１，５
１２８ ）Ｃ＝Ｃぐ １３ −ＣＥＣ−ｎｏ １．５２４３ 本発明の土壌殺菌剤としての優れた効果をいかんなく発
揮させるには、常法にしたがい、本発明化合物を乳剤、
フロアブル剤（ゾル剤）、水和剤、粒剤、粉剤などに製
剤化して使用するのがよい。使用時期については播種前
土壌処理あるいは生育期処理も可能であり、ガス抜き作
業の必要性もなく、作物子苗を適期に作付すればよい、
また、本発明の土壌殺菌剤は、既知の他の殺菌剤、殺虫
剤、除草剤あるいは生育調節剤と混用または併用して使
用することもできる。
次に本発明の実施例を示す。
支電潰」 入超ｌ
化合物Ｎｏ３の化合物 １０部（重量部、以下同じ）、
ホワイトカーボン ５部、アルキルベンゼンスルホン酸
塩 ５部および珪藻土 ８０部をリボンミキサーに入れ
てよく混合した後、アトマイザ−にて十分粉砕してから
再度リボンミキサーで混合して、有効成分１０％の水利
剤を得る。
ホワイトカーボン ５部、アルキルベンゼンスルホン酸
塩 ５部および珪藻土 ８０部をリボンミキサーに入れ
てよく混合した後、アトマイザ−にて十分粉砕してから
再度リボンミキサーで混合して、有効成分１０％の水利
剤を得る。
木本和剤を使用して、たとえば、キュウリつる割病を防
除するに当っては、水で希釈し、適当な施薬器具を用い
、キュウリの播種前もしくは移植前から生育期において
水で５０〜２５００倍に希釈して、ｉｎ′あたり１文〜
５１の割合で土壌表面に潅注すれば有効に防除すること
ができる。
除するに当っては、水で希釈し、適当な施薬器具を用い
、キュウリの播種前もしくは移植前から生育期において
水で５０〜２５００倍に希釈して、ｉｎ′あたり１文〜
５１の割合で土壌表面に潅注すれば有効に防除すること
ができる。
文呈１」 鼾−１
化合物Ｎｏｌの化合物 ２部、ホワイトカーボン３部、
ＰＡＰ（物理性改良剤） ０．５部およびクレー ９４
．５部をリボンミキサーに入れて混合したものをアトマ
イザ−にて十分混合した後、再びリボンミキサーで十分
混合して、有効成分２％の粉剤を得る。
ＰＡＰ（物理性改良剤） ０．５部およびクレー ９４
．５部をリボンミキサーに入れて混合したものをアトマ
イザ−にて十分混合した後、再びリボンミキサーで十分
混合して、有効成分２％の粉剤を得る。
本粉剤は、適当な散布器具を用い、播種前もしくは移植
前から生育期において有効成分としてｌＯアールあたり
０．０５ｋｇ〜２０ｋｇとなるよう土壌表面に散布し、
よく表土と混和することによってダイコン萎黄病、小麦
雪腐病およびイネ苗立枯病などを有効に防除することが
できる。
前から生育期において有効成分としてｌＯアールあたり
０．０５ｋｇ〜２０ｋｇとなるよう土壌表面に散布し、
よく表土と混和することによってダイコン萎黄病、小麦
雪腐病およびイネ苗立枯病などを有効に防除することが
できる。
′ＬＬＬ！ １−１
化合物Ｎｏ９の化合物 ４０部、乳化剤（ポリオキシエ
チレンフェニルフェノール ポリマー系）２０部および
キシレン ４０部を混合溶解して、有効成分４０％の乳
剤を得る。
チレンフェニルフェノール ポリマー系）２０部および
キシレン ４０部を混合溶解して、有効成分４０％の乳
剤を得る。
本乳剤を使用して小麦雪腐病、キュウリつる割病および
イネ苗立枯病などを防除するに当っては、本乳剤を水で
希釈し、適当な施薬器具を用いて各作物の播種前もしく
は移植前から生育期において水でｌＯＯ〜５，０００倍
に希釈して、ｌｔｎ’あたり１１〜５文の割合で土壌表
面に潅注すれば、有効に防除することができる。
イネ苗立枯病などを防除するに当っては、本乳剤を水で
希釈し、適当な施薬器具を用いて各作物の播種前もしく
は移植前から生育期において水でｌＯＯ〜５，０００倍
に希釈して、ｌｔｎ’あたり１１〜５文の割合で土壌表
面に潅注すれば、有効に防除することができる。
次に１本発明の土壌殺菌剤の土壌伝染性病害防除効果を
試験例により説明する。
試験例により説明する。
左置１ キュウリつる１−１１“
キュウリつる割病が多発しているビニールハウス内圃場
において、さらに発病をはげしくするためにキュウリつ
る割病菌（フザリウムｅオキシスボルムｅフォルマ・ス
ペシャーリス・ククメリヌム、 Ｆｕｓａｒｉｕ＋ｍ
ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ、ｓｐ、ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕ
ｍ ）の土壌フスマ混合培地培養物を接種源として、１
ｍ２あたりｉ ００ｇずつ接種し、表土とよく混和した
。接種３日後に、実施例３に準じて調製した水和剤の所
定濃度希釈液を、ｌｒｎ’あたり３文の割合で土壌表面
にジョロで潅注した。薬剤潅注１日後にキュウリ（品種
：相撲半白）を１区あたり１００粒ずつ播種し、３０日
後に立枯菌数を調査し、次式により防除価（％）を算出
した。またキュウリに対する薬害を次の指標により調査
した。
において、さらに発病をはげしくするためにキュウリつ
る割病菌（フザリウムｅオキシスボルムｅフォルマ・ス
ペシャーリス・ククメリヌム、 Ｆｕｓａｒｉｕ＋ｍ
ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ、ｓｐ、ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕ
ｍ ）の土壌フスマ混合培地培養物を接種源として、１
ｍ２あたりｉ ００ｇずつ接種し、表土とよく混和した
。接種３日後に、実施例３に準じて調製した水和剤の所
定濃度希釈液を、ｌｒｎ’あたり３文の割合で土壌表面
にジョロで潅注した。薬剤潅注１日後にキュウリ（品種
：相撲半白）を１区あたり１００粒ずつ播種し、３０日
後に立枯菌数を調査し、次式により防除価（％）を算出
した。またキュウリに対する薬害を次の指標により調査
した。
本試験は１薬剤区０．５ｍ″の５連制で行った。
その結果は第２表のとおりである。
薬害の調査指標
５：激甚、４：甚、３：多、２：少、ｌ：微少０：なし
第２表 キュウリつる割病防除効果
１ １００ Ｚｏｏ ＯＯ
２１００ｔｏｏ ０ ０
３ Ｚｏｏ １００ ０ ０
４ １００ ９８ １ ０
５ １００ ９８ ０ ０
６ Ｚｏｏ ９６ ０ ０
７ Ｚｏｏ １００ ０ ０
８ ９８ ９２ ０ ０
９ １００ １００ ０ ０
１０ １００ Ｚｏｏ ０ ０
１１ ９８ ９４ １ ０
１２ ９６ ９１ ００
１３ １００ １００ ０ ０
１４ １００ ９８ ０ ０
１５ １００ １００ ０ ０
クロールピクリン＊ 施薬量３ｏ文／１０アール 防除
価６８％ 薬害程度０無処理区 施薬量 Ｏ防除価０％
一 本慣行によりビニール被覆とガス抜きを行った。
価６８％ 薬害程度０無処理区 施薬量 Ｏ防除価０％
一 本慣行によりビニール被覆とガス抜きを行った。
手続補正書
昭和５８年１２月 ２日
特許庁長官 若杉和夫 殿
ジカルボン酸 ３．４−ジクロルベンジルチオールジ３
、補正をする者 事件との関係 特許出願人６ ５、補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」の欄 ６、補正の内容 別紙のとおり 狛ｖｆ縛β碗田 １） −一般式 〔式中、Ａはカルボニル基炭素を結ぶ単結合、飽和もし
くは不飽和アルキレン基および飽和もしくは不飽和シク
ロアルキレン基を示すが、これらの基はハロゲン原子で
置換されてもよい〕で表されるジカルボン酸 ３，４−
ジクロルベンジルチオールジエステル誘導体。
、補正をする者 事件との関係 特許出願人６ ５、補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」の欄 ６、補正の内容 別紙のとおり 狛ｖｆ縛β碗田 １） −一般式 〔式中、Ａはカルボニル基炭素を結ぶ単結合、飽和もし
くは不飽和アルキレン基および飽和もしくは不飽和シク
ロアルキレン基を示すが、これらの基はハロゲン原子で
置換されてもよい〕で表されるジカルボン酸 ３，４−
ジクロルベンジルチオールジエステル誘導体。
２）一般式
〔式中、Ａはカルボニル基炭素を結ぶ単結合、飽和もし
くは不飽和アルキレン基および飽和もしくは不飽和シク
ロアルキレン基を示すが、これらの基はハロゲン原子で
置換されてもよい〕で表されるジカルボン酸 ３，４−
ジクロルベンジルチオールジエス≠ル誘導体 こ ′ と る
くは不飽和アルキレン基および飽和もしくは不飽和シク
ロアルキレン基を示すが、これらの基はハロゲン原子で
置換されてもよい〕で表されるジカルボン酸 ３，４−
ジクロルベンジルチオールジエス≠ル誘導体 こ ′ と る
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 〔式中、Ａはカルボニル基炭素を結ぶ単結合、飽和もし
くは不飽和アルキレン基および飽和もしくは不飽和シク
ロアルキレン基を示すが、これらの基はハロゲン原子で
置換されてもよい〕で表されるジカルボン酸 ３，４−
ジクロルベンジルチオールジエステル誘導体。 ２）一般式 〔式中、Ａはカルボニル基炭素を結ぶ単結合、飽和もし
くは不飽和アルキレン基および飽和もしくは不飽和シク
ロアルキレン基を示すが、これらの基はハロゲン原子で
置換されてもよい〕で表されるジカルボン酸 ３，４−
ジクロルベンジルチオールジエステル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22549783A JPS60120856A (ja) | 1983-12-01 | 1983-12-01 | ジカルボン酸３，４−ジクロルベンジルチオ−ルジエステル誘導体および土壌殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22549783A JPS60120856A (ja) | 1983-12-01 | 1983-12-01 | ジカルボン酸３，４−ジクロルベンジルチオ−ルジエステル誘導体および土壌殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60120856A true JPS60120856A (ja) | 1985-06-28 |
Family
ID=16830244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22549783A Pending JPS60120856A (ja) | 1983-12-01 | 1983-12-01 | ジカルボン酸３，４−ジクロルベンジルチオ−ルジエステル誘導体および土壌殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60120856A (ja) |
-
1983
- 1983-12-01 JP JP22549783A patent/JPS60120856A/ja active Pending
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