JPS60149554A - ３，４−ジクロルベンジルチオ−ルエステル誘導体および土壌殺菌剤 - Google Patents
３，４−ジクロルベンジルチオ−ルエステル誘導体および土壌殺菌剤Info
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- JPS60149554A JPS60149554A JP357584A JP357584A JPS60149554A JP S60149554 A JPS60149554 A JP S60149554A JP 357584 A JP357584 A JP 357584A JP 357584 A JP357584 A JP 357584A JP S60149554 A JPS60149554 A JP S60149554A
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- soil
- formula
- dichlorobenzylthiol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な３，４−ジクロルベンジルチオールエ
ステル誘導体および土壌殺菌剤としてのそれらの使用に
関する。更に詳しくは１本発明は一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒは水素原子または飽和もしくは不飽和のアル
キル基を示すが、これらの基は酸素原子硫黄原子もしく
はカルボニル基で分断されるか、またはハロゲン原子、
フェニル基もしくはフェノキシ基で置換されてもよい〕
で表される３、４−ジクロルベンジルチオールエステル
誘導体およびそれらを有効成分として含有することを特
徴とする土壌殺菌剤に関する。
ステル誘導体および土壌殺菌剤としてのそれらの使用に
関する。更に詳しくは１本発明は一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒは水素原子または飽和もしくは不飽和のアル
キル基を示すが、これらの基は酸素原子硫黄原子もしく
はカルボニル基で分断されるか、またはハロゲン原子、
フェニル基もしくはフェノキシ基で置換されてもよい〕
で表される３、４−ジクロルベンジルチオールエステル
誘導体およびそれらを有効成分として含有することを特
徴とする土壌殺菌剤に関する。
近年、農薬の開発はめざましく、難防除病害の数は次第
に減少してきている。しかしながら、キュウリ、レタス
、トマト、その他野菜を供給するビニールハウス施設や
野菜指定生産団地では、はとんど同一作物が連年栽培あ
るいは周年栽培されるために、これらの有用作物に糸状
病菌、細菌病その他の土壌伝染性病害が激増し、多大の
被害を生じている。
に減少してきている。しかしながら、キュウリ、レタス
、トマト、その他野菜を供給するビニールハウス施設や
野菜指定生産団地では、はとんど同一作物が連年栽培あ
るいは周年栽培されるために、これらの有用作物に糸状
病菌、細菌病その他の土壌伝染性病害が激増し、多大の
被害を生じている。
これらの土壌伝染性病害は、もともと難防除病害に数え
られており、その主要防除方法は、クロールピクリンや
臭化メチルによる作物作付前の土壌くん蓋側での処理に
よっている。この方法によれば、作物の播種や子苗の移
植に当っては、処理土壌から十分にガス抜きする必要が
ある。不十分なガス抜き状態で作物子苗を作付けすると
、不発芽や生育抑制などの薬害発生を伴う、そのため作
付は適期を逸することもしばしばおこる。
られており、その主要防除方法は、クロールピクリンや
臭化メチルによる作物作付前の土壌くん蓋側での処理に
よっている。この方法によれば、作物の播種や子苗の移
植に当っては、処理土壌から十分にガス抜きする必要が
ある。不十分なガス抜き状態で作物子苗を作付けすると
、不発芽や生育抑制などの薬害発生を伴う、そのため作
付は適期を逸することもしばしばおこる。
また、クロールピクリンや臭化メチルなどのくん蓋側は
、非選択的な土壌殺菌剤であるため、有用な土壌微生物
フロラを破壊する。さらにこれら °”。
、非選択的な土壌殺菌剤であるため、有用な土壌微生物
フロラを破壊する。さらにこれら °”。
のくん蓋側は、催涙性ガスを発生するため、住宅地周辺
畑地では、公害発生防止の見地から使用が不可能である
。
畑地では、公害発生防止の見地から使用が不可能である
。
本発明者らは、こうした現存土壌殺菌剤で指摘される上
述のような欠点のない新しい土壌殺菌剤を開発するため
数多くの化合物を合成し、その実用性について鋭意検討
した。その結果、前記一般式（Ｉ）で示される３、４−
ジクロルベンジルチオールエステル誘導体がその目的に
合致するものであり、とくにウリ類つる割病、トマト萎
ちょう病、ナス半枯病、キャベツ要員病、ダイコン萎黄
病、イチゴ萎黄病、ネギ萎ちょう病、タマネギ乾腐病、
ジャガイモ乾腐病、サツマイモかいよう病、イネ苗立枯
病、ムギ類の雪腐病およびカーネーション萎ちょう病な
どのフザリウム病害などに極めて有効であることを見出
したのである。また、本発明の土壌殺菌剤は、人畜に対
しても極めて低毒性であり、一方、作物に対する直接的
あるいは間接的な薬害もなく、ガス抜き操作などを要せ
ず、省力的防除につながる全く新しい土壌殺菌剤である
。
述のような欠点のない新しい土壌殺菌剤を開発するため
数多くの化合物を合成し、その実用性について鋭意検討
した。その結果、前記一般式（Ｉ）で示される３、４−
ジクロルベンジルチオールエステル誘導体がその目的に
合致するものであり、とくにウリ類つる割病、トマト萎
ちょう病、ナス半枯病、キャベツ要員病、ダイコン萎黄
病、イチゴ萎黄病、ネギ萎ちょう病、タマネギ乾腐病、
ジャガイモ乾腐病、サツマイモかいよう病、イネ苗立枯
病、ムギ類の雪腐病およびカーネーション萎ちょう病な
どのフザリウム病害などに極めて有効であることを見出
したのである。また、本発明の土壌殺菌剤は、人畜に対
しても極めて低毒性であり、一方、作物に対する直接的
あるいは間接的な薬害もなく、ガス抜き操作などを要せ
ず、省力的防除につながる全く新しい土壌殺菌剤である
。
本発明の一般式ＣＩ）の化合物は次の反応式によって製
造することができる。ただし、式中のＨの定義は、前記
と同じ意義を有する。
造することができる。ただし、式中のＨの定義は、前記
と同じ意義を有する。
（ＩＩ ） （ｍ ）
０文
ＣＩ）
一般式（ＩＩ）の化合物は、Ｘがハロゲン原子またはカ
ルボン酸残基で示される酸ハライド類または酸無水物で
あり、いずれも既知の方法により容易に製造することが
できる。一般式（Ｉｎ）の化合物は３，４−ジクロルベ
ンジルメルカプタンであり、既知の方法によって製造す
ることができる； 一般式（ｎ）の化合物と一般式（ｍ）の化合物との反応
に際しては、溶媒の使用は必須ではないが、通常は有機
溶媒を使用するのが好ましい、有機溶媒としては、炭化
水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル
類、ケトン類、ニトリル類、酸アミド類またはジメチル
スルホキシドなどが使用できるが、さらに一般式（ＩＩ
）の化合物が酸無水物である場合、これらに加えてカ
ルボン酸類を溶媒として使用することは効果的である。
ルボン酸残基で示される酸ハライド類または酸無水物で
あり、いずれも既知の方法により容易に製造することが
できる。一般式（Ｉｎ）の化合物は３，４−ジクロルベ
ンジルメルカプタンであり、既知の方法によって製造す
ることができる； 一般式（ｎ）の化合物と一般式（ｍ）の化合物との反応
に際しては、溶媒の使用は必須ではないが、通常は有機
溶媒を使用するのが好ましい、有機溶媒としては、炭化
水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル
類、ケトン類、ニトリル類、酸アミド類またはジメチル
スルホキシドなどが使用できるが、さらに一般式（ＩＩ
）の化合物が酸無水物である場合、これらに加えてカ
ルボン酸類を溶媒として使用することは効果的である。
また、一般式（ＩＩ ）の化合物が酸ハライドである場
合は、酸結合剤を使用することが好ましい。
合は、酸結合剤を使用することが好ましい。
酸結合剤としては、トリエチルアミンおよびピリジンな
どの無機塩基を使用することもできる。
どの無機塩基を使用することもできる。
また一般式（ｍ）の化合物を金属ナトリウム、金属カリ
ウム、ナトリウムアミドあるいは力性ソータなどであら
かじめナトリウム塩あるいはカリウム塩などにして使用
することもできる。
ウム、ナトリウムアミドあるいは力性ソータなどであら
かじめナトリウム塩あるいはカリウム塩などにして使用
することもできる。
また一般式〔ＩＩ〕の化合物が酸無水物である場合は、
触媒量の硫酸またはパラトルエンスルホン酸などの酸類
、あるいはトリエチルアミンまたは無水炭酸カリウムな
どの塩基を加えることは、反応を加速する場合が多く好
ましい。
触媒量の硫酸またはパラトルエンスルホン酸などの酸類
、あるいはトリエチルアミンまたは無水炭酸カリウムな
どの塩基を加えることは、反応を加速する場合が多く好
ましい。
反応は氷水路下から室温で進行するが、加温すると短時
間で反応を完結させることができる。反応終了後は、酸
結合剤を使用した場合は反応液中に析出した酸結合剤の
塩類をろ別し、ろ液の溶媒を留去すれば本発明化合物を
得ることができる。
間で反応を完結させることができる。反応終了後は、酸
結合剤を使用した場合は反応液中に析出した酸結合剤の
塩類をろ別し、ろ液の溶媒を留去すれば本発明化合物を
得ることができる。
また、場合によっては、ベンゼン、クロロホルム、エー
テルまたはテトラヒドロフランなどの溶媒と水を加え、
有機層を分取して、有機溶媒を留去することによって目
的物を得ることができる。
テルまたはテトラヒドロフランなどの溶媒と水を加え、
有機層を分取して、有機溶媒を留去することによって目
的物を得ることができる。
本発明化合物の製造例を実施例１〜３に示した。
３．４−ジクロルベンジルメルカプタン １９’、３ｇ
とトリエチルアミン １１．０ｇをベンゼン １００ｍ
Ｍに溶解し、氷水路下アセチルクロライド ８．６ｇを
ベンゼン ３０ｍ１に溶解した液を滴下した。滴下後、
室温にて３０分攪拌した。
とトリエチルアミン １１．０ｇをベンゼン １００ｍ
Ｍに溶解し、氷水路下アセチルクロライド ８．６ｇを
ベンゼン ３０ｍ１に溶解した液を滴下した。滴下後、
室温にて３０分攪拌した。
反応終了後、水を加えて有機層を分取し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧にて溶媒を留去すると、標記化合
物が淡黄色油状物として２２．６ｇ得られた。
リウムで乾燥し、減圧にて溶媒を留去すると、標記化合
物が淡黄色油状物として２２．６ｇ得られた。
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製すると無
色油状物となり、］１２Ｄｏ＝１．５３１４を示した。
色油状物となり、］１２Ｄｏ＝１．５３１４を示した。
ｕｌｔ ロトン Ｓ−３４−ジ ロルベン３．４−ジク
ロルベンジルカプタン １９．３ｇ、無水炭酸カリウム
１５．２ｇおよびアセトニトリル ２００ｍＪｌの混
合物にクロトン酸クロライド １１．５ｇを水冷下滴下
し、滴下後加温し、１時間還流した。冷却後固体をろ別
し、ろ液を濃縮すると標記化合物が淡黄色油状物として
、２５．６ｇ得られた。
ロルベンジルカプタン １９．３ｇ、無水炭酸カリウム
１５．２ｇおよびアセトニトリル ２００ｍＪｌの混
合物にクロトン酸クロライド １１．５ｇを水冷下滴下
し、滴下後加温し、１時間還流した。冷却後固体をろ別
し、ろ液を濃縮すると標記化合物が淡黄色油状物として
、２５．６ｇ得られた。
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製すると無
色油状物となり、ＩＩＤ＝１．５９７０を示した。
色油状物となり、ＩＩＤ＝１．５９７０を示した。
無水プロピオン酸 １３．０ｇと３，４−ジクロルベン
ジルメルカプタン １９．３ｇの混合物にトリエチルア
ミン１滴を加え１００℃に１時間保った。冷却後、ベン
ゼンと水を加え有機層を分取し、希カセイソーダ水溶液
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧にて溶媒
を留去すると、標記化合物が淡黄・色油状物として２２
、．９ ｇ得られた。
ジルメルカプタン １９．３ｇの混合物にトリエチルア
ミン１滴を加え１００℃に１時間保った。冷却後、ベン
ゼンと水を加え有機層を分取し、希カセイソーダ水溶液
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧にて溶媒
を留去すると、標記化合物が淡黄・色油状物として２２
、．９ ｇ得られた。
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製すると無
色油状物となり、ｎ’ｏｏ＝１．５７６５を示した。
色油状物となり、ｎ’ｏｏ＝１．５７６５を示した。
前記実施例と同様の方法により製造された一般式（Ｉ）
の化合物の代表例を第１表に示す。
の化合物の代表例を第１表に示す。
なお、化合物陥は実施例および試験例においても参照さ
れる。
れる。
第１表
Ｉ Ｈ−１１’ｏ０１．６０４９
２ ＣＨ３−ｎｏ １．５３１４
３ Ｃ２Ｈ５−■’ｖ０１．５７６５
４ ｎ−Ｃ３Ｈ７−１１０１，５６６５５ｎ−Ｃ４Ｈｇ
−ｎ’ｎ０１ 、５６６８６ ｎ Ｃ５Ｈ＋ １１１
２Ｄ’ １．５７５２７ １−Ｃ１ＨＩ １ １１０
１．５６９８８ ｎ Ｃ７ＨＩＩ １１２Ｄ０１．５７
３９９ ｎ Ｃ９Ｈ１９１１％０１．５４４６１０ ｎ
Ｃ１、Ｈ２３−１１％０１．５３５１１ｉ ｎ Ｃｌ
５Ｈ３＋ １１２Ｄ０１．５２１１１２ ＣＨ２＝ＣＨ
−１１％０１ 、５８６３Ｈ３ １４ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ−１１’ｏ’ １ 、５９７０１
５ ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ｍ、ｐ、４９〜５
１．５℃１６’ ＣＨ３（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ１１２
Ｄ０１．５９１２１７、 ＨＣ三Ｃｎ２Ｄ０１ 、５８
８６１８ 、ＣＨ３（ＣＨ２） ２ Ｃ三〇−１１０１
，５８４３１９ＣＨ３０ＣＨ２−ｍ、ｐ、８７〜８８
、５℃２２０ Ｃ７Ｈ！ｉ ０ＣＨ−１１０１、５８２
４ＣＨ３ ２１ｎ−Ｃｓ Ｈ＋ ７０ （ＣＨ２） ２ ｎｏ １
．５８７３２２ Ｃ２Ｈ９ＯＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２−ｎ
’ｏ０１ 、５８６９２３ ＣＨ２−ＣＨＣＨ３０ＣＨ
２−ｎ２Ｄ０１ 、５８３５２５ ＣＨ３５ＣＨ２−１
１’ｏ０１ 、６１２０２６ ｎ−Ｃｌ０Ｈ２１Ｓ（Ｃ
Ｈ２）３ １１２Ｄ０１．６００４２７ ＣＨ３ＣＯＣ
Ｈ２−１’１ｏ０１．６０２５２８ ＣＨ３（ＣＨ２）
２ Ｃｏ Ｔ１２Ｄ０１ 、５９４８２９ ＣｕＣＨ
２−■′Ｄ０１．５５９１３０ ＢｒＣＨ２−ＴＬＢｏ
ｌ、６１７５３１ ｃＦ３− １１ｏ’ １．６２０３
Ｃ文 ３４ σトＨ２１１Ｄ １ 、６０６８３５ ■−ＣＨ
２０１１ｏ １ 、６００６３６ （Ｑ）−ＣＨ＝ＣＨ
−ｍ’、ｐ、８３〜８４℃３７ （Ｑ）−０ＣＨ，、−
ｍ、ｐ、 ４１〜４１ 、５℃３８ ｅＯｃＨ＝ｃＨ−
１１Ｄ１．６１１２本発明の土壌殺菌剤としての優れた
効果をいかんなく発揮させるには、常法にしたがい、本
発明化合物を乳剤、フロアブル剤（ゾル剤）、水和剤、
粒剤、粉剤などに製剤化して使用するのがよい。使用時
期については播種前土壌処理あるいは生育期処理も可能
であり、ガス抜き作業の必要性もなく、作物子苗を適期
に作付けすればよい、また、本発明の土壌殺菌剤は、既
知の他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤あるいは生育調製剤と
混用または併用して使用することもできる。
−ｎ’ｎ０１ 、５６６８６ ｎ Ｃ５Ｈ＋ １１１
２Ｄ’ １．５７５２７ １−Ｃ１ＨＩ １ １１０
１．５６９８８ ｎ Ｃ７ＨＩＩ １１２Ｄ０１．５７
３９９ ｎ Ｃ９Ｈ１９１１％０１．５４４６１０ ｎ
Ｃ１、Ｈ２３−１１％０１．５３５１１ｉ ｎ Ｃｌ
５Ｈ３＋ １１２Ｄ０１．５２１１１２ ＣＨ２＝ＣＨ
−１１％０１ 、５８６３Ｈ３ １４ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ−１１’ｏ’ １ 、５９７０１
５ ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ｍ、ｐ、４９〜５
１．５℃１６’ ＣＨ３（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ１１２
Ｄ０１．５９１２１７、 ＨＣ三Ｃｎ２Ｄ０１ 、５８
８６１８ 、ＣＨ３（ＣＨ２） ２ Ｃ三〇−１１０１
，５８４３１９ＣＨ３０ＣＨ２−ｍ、ｐ、８７〜８８
、５℃２２０ Ｃ７Ｈ！ｉ ０ＣＨ−１１０１、５８２
４ＣＨ３ ２１ｎ−Ｃｓ Ｈ＋ ７０ （ＣＨ２） ２ ｎｏ １
．５８７３２２ Ｃ２Ｈ９ＯＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２−ｎ
’ｏ０１ 、５８６９２３ ＣＨ２−ＣＨＣＨ３０ＣＨ
２−ｎ２Ｄ０１ 、５８３５２５ ＣＨ３５ＣＨ２−１
１’ｏ０１ 、６１２０２６ ｎ−Ｃｌ０Ｈ２１Ｓ（Ｃ
Ｈ２）３ １１２Ｄ０１．６００４２７ ＣＨ３ＣＯＣ
Ｈ２−１’１ｏ０１．６０２５２８ ＣＨ３（ＣＨ２）
２ Ｃｏ Ｔ１２Ｄ０１ 、５９４８２９ ＣｕＣＨ
２−■′Ｄ０１．５５９１３０ ＢｒＣＨ２−ＴＬＢｏ
ｌ、６１７５３１ ｃＦ３− １１ｏ’ １．６２０３
Ｃ文 ３４ σトＨ２１１Ｄ １ 、６０６８３５ ■−ＣＨ
２０１１ｏ １ 、６００６３６ （Ｑ）−ＣＨ＝ＣＨ
−ｍ’、ｐ、８３〜８４℃３７ （Ｑ）−０ＣＨ，、−
ｍ、ｐ、 ４１〜４１ 、５℃３８ ｅＯｃＨ＝ｃＨ−
１１Ｄ１．６１１２本発明の土壌殺菌剤としての優れた
効果をいかんなく発揮させるには、常法にしたがい、本
発明化合物を乳剤、フロアブル剤（ゾル剤）、水和剤、
粒剤、粉剤などに製剤化して使用するのがよい。使用時
期については播種前土壌処理あるいは生育期処理も可能
であり、ガス抜き作業の必要性もなく、作物子苗を適期
に作付けすればよい、また、本発明の土壌殺菌剤は、既
知の他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤あるいは生育調製剤と
混用または併用して使用することもできる。
次に本発明の実施例を示す。
支ム１」 本則１
化合物ＮＯ２の化合物 １０部（重量部；以下同じ）、
ホワイトカーボン ５部、アルキルベンゼンスルホン酸
塩 ５部および珪藻± ８０部をリボンミキサーに入れ
てよく混合した後、アトマイザ−にて十分粉砕してから
再度リボンミキサーで混合して、有効成分１０％の水和
剤を得る。
ホワイトカーボン ５部、アルキルベンゼンスルホン酸
塩 ５部および珪藻± ８０部をリボンミキサーに入れ
てよく混合した後、アトマイザ−にて十分粉砕してから
再度リボンミキサーで混合して、有効成分１０％の水和
剤を得る。
氷水和剤を使用して、たとえば、キュウリっる割病を防
除するに当っては、水で希釈し、適当な施薬器具を用い
てキュウリの播桂前もしくは移植前から生育期において
水で５０〜２５００倍に希釈して、ｔｒｎ’あたり１４
１１〜５文の割合で土壌表面に潅注すれば上記病害を有
効に防除することができる。
除するに当っては、水で希釈し、適当な施薬器具を用い
てキュウリの播桂前もしくは移植前から生育期において
水で５０〜２５００倍に希釈して、ｔｒｎ’あたり１４
１１〜５文の割合で土壌表面に潅注すれば上記病害を有
効に防除することができる。
実１１１ 粉−二側
化合物１’ｋ１３の化合物 ２部、ホワイトカーボン３
部、ＰＡＰ（物理性改良剤） ０．５部およびクレー
９４．５部をリボンミキサーに入れて混合したものをア
トマイザ−にて十分混合した後、再びリボンミキサーで
十分混合して、゛有効成分２％の粉剤を得る。
部、ＰＡＰ（物理性改良剤） ０．５部およびクレー
９４．５部をリボンミキサーに入れて混合したものをア
トマイザ−にて十分混合した後、再びリボンミキサーで
十分混合して、゛有効成分２％の粉剤を得る。
本粉剤は、適当な散布器具を用い、播種もしくは移植前
から生育期において、有効成分としてｌＯアニルあたり
０．０５ｋｇ〜２０ｋｇとなるよう土壌表面に散布し、
よく表土と混和することによって、ダイコン要員病、小
麦雪腐病およびイネ苗立枯病などを有効に防除すること
ができる。
から生育期において、有効成分としてｌＯアニルあたり
０．０５ｋｇ〜２０ｋｇとなるよう土壌表面に散布し、
よく表土と混和することによって、ダイコン要員病、小
麦雪腐病およびイネ苗立枯病などを有効に防除すること
ができる。
実］１生下 乳−二側
化合物１１ｋ１１４の化合物 ４０部、乳化剤（ポリオ
キシエチレンフェニルフェノールポリマー系）２０部お
よびキシレン ４０部を混合溶解して、有効成分４０％
の乳剤を得る。
キシエチレンフェニルフェノールポリマー系）２０部お
よびキシレン ４０部を混合溶解して、有効成分４０％
の乳剤を得る。
本乳剤を使用して小麦雪腐病、キュウリつる割病および
イネ苗立枯病などを防除するに当っては、本乳剤を水で
希釈し、適当な施薬器具を用いて各作物の播種前もしく
は移植前から生育期において水−？ｌ’１００〜５ 、
０００倍に希釈して、１ｍ’あたり１文〜５ＪＪの割合
で土壌表面に潅注すれば上記病害を有効に防除すること
ができる。
イネ苗立枯病などを防除するに当っては、本乳剤を水で
希釈し、適当な施薬器具を用いて各作物の播種前もしく
は移植前から生育期において水−？ｌ’１００〜５ 、
０００倍に希釈して、１ｍ’あたり１文〜５ＪＪの割合
で土壌表面に潅注すれば上記病害を有効に防除すること
ができる。
次に本発明の土壌殺菌剤の土壌伝染性病害防除効果を試
験例により説明する。
験例により説明する。
入狙舅 キュウリつる Ｊ
キュウリつる割病が多発しているビニールハウス内圃場
において、さらに発病をはげしくするためにキュウリつ
る割病−（フザリウム・オキシスポルム会フォルマ・ス
ペシャーリス・ククメリヌム、 Ｆｕ＋ａｒｉｕｉ＋
ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ、ｓｐ、ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕ
＋ｓ ）の土壌フスマ混合培地培養物を接種源として、
１ｍ′あたりｔ ００ｇずつ接種し、表土とよく混和し
た。接種３日後に、実施例４に準じて調製した水利剤の
所定濃度希釈液をｌｒｎ’あたり３文の割合で土壌表面
にジゴロで潅注した。薬剤潅注１日後にキュウリ（品種
：和積半白）を１区あたり１００粒ずつ播種し、３０日
後に立枯菌数を調査し、次式により防除価（％）を算出
した。またキュウリに対する薬害を次の指標により調査
した。本試験はｌ薬剤区０．５ｒｎ’の５連制で行った
。その結果は第２表のとおりである。
において、さらに発病をはげしくするためにキュウリつ
る割病−（フザリウム・オキシスポルム会フォルマ・ス
ペシャーリス・ククメリヌム、 Ｆｕ＋ａｒｉｕｉ＋
ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ、ｓｐ、ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕ
＋ｓ ）の土壌フスマ混合培地培養物を接種源として、
１ｍ′あたりｔ ００ｇずつ接種し、表土とよく混和し
た。接種３日後に、実施例４に準じて調製した水利剤の
所定濃度希釈液をｌｒｎ’あたり３文の割合で土壌表面
にジゴロで潅注した。薬剤潅注１日後にキュウリ（品種
：和積半白）を１区あたり１００粒ずつ播種し、３０日
後に立枯菌数を調査し、次式により防除価（％）を算出
した。またキュウリに対する薬害を次の指標により調査
した。本試験はｌ薬剤区０．５ｒｎ’の５連制で行った
。その結果は第２表のとおりである。
薬害の調査指標
５：激甚、４：甚、３：多、２：少、ｌ：微少０：なし
第２表 キュウリつる割病防除効果
１’ １００ ９８ ０ ０
２ １００ １００ ０ ０
３ １００ １００ ０ ０
４ ｔｏｏ ９９ １ ０
５ Ｚｏｏ ９８ ０ ０
６ Ｚｏｏ １００ ０ ０
７ １００ １００ ０ ０
８ １００ ９８ ０ ０
９ ９８ ９２ ０ ０
ｔｏ ９４ ９０ ０ ０
１１ ９２ ９０ ０ ０
１２ １００ ｔｏｏ ＯＯ
１３１００１００００
１４ｔｏｏ ９６ ０ ０
１５ ９９ ９６ ０ ０
１６ ９８ ９３ ０ ０
１７ １００ １００ ０ ０
１８ １００ １００ ０ ０
１９ Ｚｏｏ １００ ０ ０
２０ １００ ９７ ０ ０
２１ ９６ ９３ ０ ０
２２ ９８ ９２ ０ ０
２３ ９４ ９１ ０ ０
２１ ９６ ９３ ０ ０
２５ １００ Ｚｏｏ Ｏ０
２６９４９０００
２７９８９２００
２８９６９１００
２９１００１００１０
３０９８９４００
３１９７９２００
３２９９９９１０
３３９８９５０Ｑ
３４ ９４．９２ ０ ０
３５ ９５ ９１ ０ ０
３６ Ｚｏｏ ９３ ０ ０
３７ ９８ ９２ ０ ０
３８ ９６ ９３ ０ ０
クロールピクリン木 施薬量３０文／１０アール 防除
価６８％ 薬害程度Ｏ無処理区 施薬量 Ｏ防除価０％
薬害程度θ本慣行によりビニール被覆とガス抜きを行
った。
価６８％ 薬害程度Ｏ無処理区 施薬量 Ｏ防除価０％
薬害程度θ本慣行によりビニール被覆とガス抜きを行
った。
千糸完ネ市正書
昭和５９年 ４月 フ１ｊ
特許庁長官 若杉和夫 殿
■、事件の表示
昭和５９年特許願第３５７５号
２、発明の名称
３．４−ジクロルベンジルチオールエステル誘導体およ
び土壌殺菌剤 ３、補正をする者 電性との関係 特許出願人 ５、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」のａ 汐＼伏 ρ６、補
正の内容 ｌ）第７頁第１行目の「などの無機塩基」を「などの有
機アミン類または炭酸カリウム、力性カリなどの無機塩
基」と補正する。
び土壌殺菌剤 ３、補正をする者 電性との関係 特許出願人 ５、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」のａ 汐＼伏 ρ６、補
正の内容 ｌ）第７頁第１行目の「などの無機塩基」を「などの有
機アミン類または炭酸カリウム、力性カリなどの無機塩
基」と補正する。
２）第９頁第３行目の「ジクロルベンジルカプタン」を
［ジクロルベンジルメルカプタン」と補正する。
［ジクロルベンジルメルカプタン」と補正する。
３）第１２頁、化合物Ｎｏ、１９の物性値中「℃２」を
「°Ｃ」と補正する。
「°Ｃ」と補正する。
４）第１５頁下から６行目の「播種」を「播種前」と補
正する。
正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 〔式中、Ｒは水素原子または飽和もしくは不飽和のアル
キル基を示すが゛、これらの基は酸素原子、硫黄原子も
しくはカルボニル基で分断されるか、またはハロゲン原
子、フェニル基もしくはフェノキシ基で置換されてもよ
い〕で表される３、４−ジクロルベンジルチオールエス
テル誘導体。 ２）一般式 〔式中、Ｒは水素原子または飽和もしくは不飽和のアル
キル基を示すが、これらの基は酸素原子、硫黄原子もし
くはカルボニル基で分断されるか、またはハロゲン原子
、フェニル基もしくはフェノキシ基で置換されてもよい
〕で表される３、４−ジクロルベンジルチオールエステ
ル誘導体を有効成分として含有することを特徴とする土
壌殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP357584A JPS60149554A (ja) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | ３，４−ジクロルベンジルチオ−ルエステル誘導体および土壌殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP357584A JPS60149554A (ja) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | ３，４−ジクロルベンジルチオ−ルエステル誘導体および土壌殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60149554A true JPS60149554A (ja) | 1985-08-07 |
Family
ID=11561247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP357584A Pending JPS60149554A (ja) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | ３，４−ジクロルベンジルチオ−ルエステル誘導体および土壌殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60149554A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63249461A (ja) * | 1987-04-02 | 1988-10-17 | Mitsuba Electric Mfg Co Ltd | 磁気結合構造 |
| WO2003076404A1 (fr) * | 2002-02-19 | 2003-09-18 | Amato Pharmaceutical Products, Ltd. | Thioester d'acide oligolactique en chaine |
-
1984
- 1984-01-13 JP JP357584A patent/JPS60149554A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63249461A (ja) * | 1987-04-02 | 1988-10-17 | Mitsuba Electric Mfg Co Ltd | 磁気結合構造 |
| JPH0477548B2 (ja) * | 1987-04-02 | 1992-12-08 | Mitsuba Electric Mfg Co | |
| WO2003076404A1 (fr) * | 2002-02-19 | 2003-09-18 | Amato Pharmaceutical Products, Ltd. | Thioester d'acide oligolactique en chaine |
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