JPS6011886B2 - パ−マネントウエ−ブ用剤 - Google Patents
パ−マネントウエ−ブ用剤Info
- Publication number
- JPS6011886B2 JPS6011886B2 JP54173538A JP17353879A JPS6011886B2 JP S6011886 B2 JPS6011886 B2 JP S6011886B2 JP 54173538 A JP54173538 A JP 54173538A JP 17353879 A JP17353879 A JP 17353879A JP S6011886 B2 JPS6011886 B2 JP S6011886B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cysteine
- permanent waving
- permanent
- waving agent
- hair
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/362—Polycarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/447—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof containing sulfur
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、システィンを主剤とするパーマネントウェー
ブ用剤に無水コハク酸を添加してなるパーマネントウェ
ーブ用剤に関する。
ブ用剤に無水コハク酸を添加してなるパーマネントウェ
ーブ用剤に関する。
従来パーマネントウェーブ用剤は、チオグリコール酸を
主剤として用いられているが、チオグリコール酸は毛髪
に対する作用がはげしく、毛切れ、抜毛、毛髪の変色等
を起こしやすく、又頭部表皮のかぶれ、皮膚障害、毛根
の破損等の原因となることが知られてある。
主剤として用いられているが、チオグリコール酸は毛髪
に対する作用がはげしく、毛切れ、抜毛、毛髪の変色等
を起こしやすく、又頭部表皮のかぶれ、皮膚障害、毛根
の破損等の原因となることが知られてある。
また近年システイソを主剤とするパーマネントウェーブ
用剤が開発され使用されているが、チオグリコール酸に
比べシスティンは、毛髪に対する作用が緩和で、毛髪に
対する安全性は優れているが「主剤であるシスティンの
安定性に問題があり、特にパーマネントウェーブ用剤を
用いて施術するとき、液が空気にふれて酸化され水に不
顔性のシスチンの結晶が析出する。施術時の毛髪および
施術者の手における白いシスチンの結晶の析出により著
しく作業性を低下させるばかりでなく、施術者に皮膚障
害を起こさせるなどという問題があった。上記の問題点
を解消するため、安定剤としてチオグリコール酸、及び
エチレンジアミン四酢酸もしくはニトリロ酢酸もしくは
それらの水溶液を用いる安定化法（特公昭４８−１４９
３４）や、ＬーシステインとＤ−システィンを７対３も
しくは３対７の割合で用いて結晶の析出を防ぐ安定化法
（特公昭４９−４８５０４）が開発され、更に結晶の析
出を軽減する方法としてシスティンを主剤とするパーマ
ネントウェーブ用第１剤にＮーアシルァミノ酸もしくは
その塩を添加（特開昭５２一１２５６３７）したり、シ
スティンを主剤とするパーマネントウェーブ用剤にＮー
アセチルシスティンを添加（特開昭５２一１２８２４１
）する例が認められる。
用剤が開発され使用されているが、チオグリコール酸に
比べシスティンは、毛髪に対する作用が緩和で、毛髪に
対する安全性は優れているが「主剤であるシスティンの
安定性に問題があり、特にパーマネントウェーブ用剤を
用いて施術するとき、液が空気にふれて酸化され水に不
顔性のシスチンの結晶が析出する。施術時の毛髪および
施術者の手における白いシスチンの結晶の析出により著
しく作業性を低下させるばかりでなく、施術者に皮膚障
害を起こさせるなどという問題があった。上記の問題点
を解消するため、安定剤としてチオグリコール酸、及び
エチレンジアミン四酢酸もしくはニトリロ酢酸もしくは
それらの水溶液を用いる安定化法（特公昭４８−１４９
３４）や、ＬーシステインとＤ−システィンを７対３も
しくは３対７の割合で用いて結晶の析出を防ぐ安定化法
（特公昭４９−４８５０４）が開発され、更に結晶の析
出を軽減する方法としてシスティンを主剤とするパーマ
ネントウェーブ用第１剤にＮーアシルァミノ酸もしくは
その塩を添加（特開昭５２一１２５６３７）したり、シ
スティンを主剤とするパーマネントウェーブ用剤にＮー
アセチルシスティンを添加（特開昭５２一１２８２４１
）する例が認められる。
後者の方法（特開昭５２一１２８２４１）では、システ
ィンを主剤とするパーマネントウェーブ用剤に３％以下
のＮーアセチルシステインを添加することにより、白い
結晶の析出を防止するものであるが、これはシスチンの
生成が抑制もしくは阻止されるか、又は酸化生成物がＮ
−アセチルシスチンの誘導体となった可溶性に転ずるも
のと考えられる。この方法は実用性あるものであるが、
一般に市販されないＮ−ァセチルシスティンの使用は経
済的に望ましくなく、また結晶の析出がなく皮膚障害を
軽減するとはいえ、パーマネントウェーフ剤にぬめり感
ができ、扱い難いものであった。本発明は、このような
特殊な薬剤を添加することなく、より一般的な方法で容
易に製造でき、しかも扱い易く安定したパーマネントウ
ェーブ剤を提供する。本発明は、システィンを主剤とす
るパーマネントウェーブ用剤であって、アルカリ性にお
いてシスティンに対してモル比０．１〜０．５の割合で
無水コハク酸を添加してなることを特徴とする。
ィンを主剤とするパーマネントウェーブ用剤に３％以下
のＮーアセチルシステインを添加することにより、白い
結晶の析出を防止するものであるが、これはシスチンの
生成が抑制もしくは阻止されるか、又は酸化生成物がＮ
−アセチルシスチンの誘導体となった可溶性に転ずるも
のと考えられる。この方法は実用性あるものであるが、
一般に市販されないＮ−ァセチルシスティンの使用は経
済的に望ましくなく、また結晶の析出がなく皮膚障害を
軽減するとはいえ、パーマネントウェーフ剤にぬめり感
ができ、扱い難いものであった。本発明は、このような
特殊な薬剤を添加することなく、より一般的な方法で容
易に製造でき、しかも扱い易く安定したパーマネントウ
ェーブ剤を提供する。本発明は、システィンを主剤とす
るパーマネントウェーブ用剤であって、アルカリ性にお
いてシスティンに対してモル比０．１〜０．５の割合で
無水コハク酸を添加してなることを特徴とする。
無水コハク酸をアルカリ性でシスティン水溶液に添加す
るとき、下記の式によりシステインのＮ−誘導体を生成
し、このものがシスティンの安定化をもたらすとともに
、空気酸化を受けても、生成すると考えられるシスティ
ンのＮ−誘導体は、水またはパーマネントウェーブ用剤
に可溶性のため、白い結晶の析出がないものと考えられ
る。
るとき、下記の式によりシステインのＮ−誘導体を生成
し、このものがシスティンの安定化をもたらすとともに
、空気酸化を受けても、生成すると考えられるシスティ
ンのＮ−誘導体は、水またはパーマネントウェーブ用剤
に可溶性のため、白い結晶の析出がないものと考えられ
る。
いずれにしても、無水コハク酸の添加量はシステインに
対して０．１〜０．５のモル比であるのが最適であり、
該モル比が０．１に満たない場合は、効果が不充分で白
い結晶の析出が認められ、また０．５より多くなると、
活性なシスティンの量が減少し、ウェーブがかかり難い
薬剤となる。なお、パーマネントウェーブ剤に含まれる
システィンの量は通常３〜１５重量％であり、本発明で
は無水コハク酸を有効に作用させるため、該パーマネン
トウェーブ剤のｐＨ‘まアルカリ性に調整されるが、特
にｐＨが８〜１０に調整されるのが好ましい。
対して０．１〜０．５のモル比であるのが最適であり、
該モル比が０．１に満たない場合は、効果が不充分で白
い結晶の析出が認められ、また０．５より多くなると、
活性なシスティンの量が減少し、ウェーブがかかり難い
薬剤となる。なお、パーマネントウェーブ剤に含まれる
システィンの量は通常３〜１５重量％であり、本発明で
は無水コハク酸を有効に作用させるため、該パーマネン
トウェーブ剤のｐＨ‘まアルカリ性に調整されるが、特
にｐＨが８〜１０に調整されるのが好ましい。
次に本発明の実施例を示す。
実施例
Ｌーシスティンを７０泌の純水に溶解し、ェデト酸四ナ
トリウム０．０５９を加え、モノェタノールアミンでｐ
Ｈを９．５に調整し、濃伴しながら所要量の醸無水物を
徐々に添加し、一様に溶解させた後、モノェタノールア
ミンで最終風を９．２とし、純水を加えて１００の‘と
し、得られた液の性状を試験した。
トリウム０．０５９を加え、モノェタノールアミンでｐ
Ｈを９．５に調整し、濃伴しながら所要量の醸無水物を
徐々に添加し、一様に溶解させた後、モノェタノールア
ミンで最終風を９．２とし、純水を加えて１００の‘と
し、得られた液の性状を試験した。
無水コハク酸の種類及び量を変化させた試験結果を表１
に示す。
に示す。
無水コハク酸を加えない対照試験では、試料のｐＨを最
初から９．２に調整した。
初から９．２に調整した。
表１
※１ 処方中に配合したシスティンは、一部無水コハ
ク酸と反応してＮ‐誘導体となるため、処方中に残留す
る有効システィン量を測定した結果、試料修１５〜脇１
６においては、３９．５〜４．１０※、修２０〜脇２３
においては４．９〜５．１多であった。
ク酸と反応してＮ‐誘導体となるため、処方中に残留す
る有効システィン量を測定した結果、試料修１５〜脇１
６においては、３９．５〜４．１０※、修２０〜脇２３
においては４．９〜５．１多であった。
※２、手指に対する結晶各試料を手の指と指の間に０．
５彼づつ左右の手Ｋ２ヶ所、合計４ヶ所に、９時、１１
時、１３時、１５時の４回滴下し、そのまま放置乾燥し
、１２時と１７時に石けんを用いて手をよく洗った。
５彼づつ左右の手Ｋ２ヶ所、合計４ヶ所に、９時、１１
時、１３時、１５時の４回滴下し、そのまま放置乾燥し
、１２時と１７時に石けんを用いて手をよく洗った。
この操作を１０名のメンバーで一週間くりかえし行ない
、試料を滴下した部位の変化を観察した。実験の途中で
も結晶の析出が者じ〈、手荒れがひどくなりそうな試料
の実験は中止した。（表中 ×Ｅ０）４，５日後に２〜
３名の者に結晶の析出が認められても、増える傾向のな
かったものや、変化のろかった試料に就ては、一週間継
続した。
、試料を滴下した部位の変化を観察した。実験の途中で
も結晶の析出が者じ〈、手荒れがひどくなりそうな試料
の実験は中止した。（表中 ×Ｅ０）４，５日後に２〜
３名の者に結晶の析出が認められても、増える傾向のな
かったものや、変化のろかった試料に就ては、一週間継
続した。
（表中 ○ＥＯ）※３、 フラスコ中の結晶各試料５微
を内容量５００秋の有栓三角フラスコにとり直径約１０
伽の底部Ｋ薄い液層とした後、栓をして室内に放置し、
結晶の析出状態を観察した。
を内容量５００秋の有栓三角フラスコにとり直径約１０
伽の底部Ｋ薄い液層とした後、栓をして室内に放置し、
結晶の析出状態を観察した。
表中の数字は、析出しはじめた日数を示し、１０とは、
１０日間放置しても結晶の析出のなかった試料である。
なおシスティンのみの試料は、１０日後には全面に結晶
が析出していた。
１０日間放置しても結晶の析出のなかった試料である。
なおシスティンのみの試料は、１０日後には全面に結晶
が析出していた。
次いで、表１に示される結晶析出の結果を考慮して試料
Ｎｏ．１、２、８、９、１５ ２０以外の試料すべてに
ついてコールドパーマテストを行なった。各試料を頭髪
に通常の方法で適用し、コールドパーマネントをかけ、
その施術の状況、および施術後の頭髪の状態について観
察した。
Ｎｏ．１、２、８、９、１５ ２０以外の試料すべてに
ついてコールドパーマテストを行なった。各試料を頭髪
に通常の方法で適用し、コールドパーマネントをかけ、
その施術の状況、および施術後の頭髪の状態について観
察した。
（１）施術中、いずれの試料についても白い結晶の析出
、認められなかった。
、認められなかった。
ｍ）ウェーブの状態、頭髪のつやに就ては、試料Ｎｏ．
７、１４においてウェーブのかかりがやや弱かった以外
は、いずれも良好であった。
７、１４においてウェーブのかかりがやや弱かった以外
は、いずれも良好であった。
なお、コールドパーマテストに使用した試料はいずれも
ぬめり感がなくｔ扱い易いものであった。
ぬめり感がなくｔ扱い易いものであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ システインを主剤とするパーマネントウエーブ用剤
であって、アルカリ性において上記システインに対して
モル比０．１〜０．５の割合で無水コハク酸を添加して
なることを特徴とするパーマネントウエーブ剤。 ２ 上記システインが上記パーマネントウエーブ剤の３
〜１５重量％であることを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載のパーマネントウエーブ剤。 ３ 上記パーマネントウエーブ剤のｐＨが８〜１０であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項
記載のパーマネントウエーブ剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54173538A JPS6011886B2 (ja) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | パ−マネントウエ−ブ用剤 |
| US06/218,010 US4322401A (en) | 1979-12-29 | 1980-12-18 | Permanent-wave solution |
| GB8041436A GB2066865B (en) | 1979-12-29 | 1980-12-29 | Permanent-waving solution |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54173538A JPS6011886B2 (ja) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | パ−マネントウエ−ブ用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5697213A JPS5697213A (en) | 1981-08-05 |
| JPS6011886B2 true JPS6011886B2 (ja) | 1985-03-28 |
Family
ID=15962382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54173538A Expired JPS6011886B2 (ja) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | パ−マネントウエ−ブ用剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4322401A (ja) |
| JP (1) | JPS6011886B2 (ja) |
| GB (1) | GB2066865B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5294230A (en) * | 1986-07-11 | 1994-03-15 | The Gillette Company | Method for permanent waving and straightening of hair |
| US4841997A (en) * | 1988-01-07 | 1989-06-27 | Petrow Henry G | Method for setting hair or fur |
| US4992267A (en) * | 1988-04-28 | 1991-02-12 | Johnson Products Co., Inc. | Hair straightening composition and system |
| DE4336838A1 (de) * | 1993-10-28 | 1995-05-04 | Wella Ag | Mittel zur dauerhaften Haarverformung sowie neue haarkeratinreduzierende Cysteinglycerinester |
| US7118736B2 (en) * | 2001-02-22 | 2006-10-10 | L'oreal | Hair relaxer compositions comprising at least one hydroxide compound and at least one activating agent, and methods of using the same |
| US20020189027A1 (en) * | 2001-04-20 | 2002-12-19 | Cannell David W. | Composition and methods for lanthionizing keratin fibers using at least one organic nucleophile and at least one hydroxide ion generator |
| US7195755B2 (en) * | 2001-08-20 | 2007-03-27 | L'oreal S.A. | Compositions comprising at least one hydroxide compound and at least one reducing agent, and methods for relaxing hair |
| US7468180B2 (en) * | 2001-08-20 | 2008-12-23 | L'oreal, S.A. | Compositions comprising at least one hydroxide compound and at least one oxidizing agent, and methods to straighten curly hair |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3242052A (en) * | 1963-08-13 | 1966-03-22 | Mead Johnson & Co | Hair treatment with nu-acylcysteines |
| US3976781A (en) * | 1964-01-29 | 1976-08-24 | L'oreal | Process and cosmetic compositions for the treatment of skin and scalp |
| JPS52128241A (en) * | 1976-04-19 | 1977-10-27 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | Reagents for permanent wave |
-
1979
- 1979-12-29 JP JP54173538A patent/JPS6011886B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-12-18 US US06/218,010 patent/US4322401A/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-12-29 GB GB8041436A patent/GB2066865B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4322401A (en) | 1982-03-30 |
| GB2066865B (en) | 1983-05-25 |
| GB2066865A (en) | 1981-07-15 |
| JPS5697213A (en) | 1981-08-05 |
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