JPS6064912A - パ−マネントウェ−ブ用剤第２剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はパーマネントウェー７用剤第２剤に関する。さ
らに詳しくは、酸化剤を主剤とするパーＹ　＊　ントｆ
ｔニー−”７剤１２剤中に、ジベンジルケトントン、Ｐ
−ジアセチルベンゼン、２−ヒドロキシ−１，４−ナフ
トキノン、ヒノキチオール或いはシコニン等の化合物が
含まれてなる以下に示す２つの特長を有するパーマネン
トウェーブ用剤第２剤に関するものである。

（１）　パーマネントウェーブ施術後に髪に残る不快臭
（メルカプタン臭）がない。

（１１）　弾力あるつややかなウェーブが形成される。

周知の通り、一般に使用されるパーマネントウェー７用
剤は、還元剤であるチオグリコール酸やシスティン等の
メルカプト化合物を主剤とする第１剤及び臭素酸す）　
ＩＪウムや過酸化水素等の酸化剤を主剤とする第２剤と
がら構成されているが・パーマネントウェーブ施術後に
パーマ剤特有のメルカプタン臭が髪に残り、数回のシャ
ンプーによっても除去できず被施術者にとっては不快な
思いをさせらちでいた。この様な不快臭をなくす方法と
して従来より一般とご用いられている方法は、香りの強
い香料を賦香し、感覚的に不快臭を感じなくさせるいわ
ゆるマスキングの方法である。しかし髪に残るメルカプ
タン臭は代表的な悪臭の一つでもあり、又、空気よりも
重いため、被施術者にとっては、特に洗髪時や汗をかい
た時など、この悪臭が鼻の所まで下がってきて髪に残る
香料の残香によっては完全にマスキングしきれないもの
である。又・一般にマスキングに用いられる香料の香り
は特に施術当初はしつこく香り、人によっては嗜好性の
点で嫌われることも多い。

以上の様な理由から、この不快臭をなくす根本的解決法
はメルカプタン臭そのものをなくすことであると考えら
れる。このような事情にかんがみ、本発明者等は根本的
な解決法をめて鋭意研究を行った結果、ジベンジルケト
ン、ジアセチルベンゼン、２−ヒドロキシ−１，４−ナ
フトキノン、ヒノキチオール或いはシコニン等の化合物
を第２剤中に配合し、頭髪に通常の方法で施術したなら
ば、髪に残るメルカプタン臭をほぼ完全に防止し得ると
いう注目すべき事実を見い出し、本発明を完成するに至
った。

すなわち、本発明は、酸化剤を主剤とするパーマネント
ウェーブ用剤第２剤中に、下記一般式（１）〜６１で表
わされる化合物よりなる１１イ゛から選ばれた１種また
は２種以上が含まれていることを特徴とするパーマネン
トウェーブ用剤第２剤である。

（ｖ■＞　（ｖ幻 但し、式中 Ｒ１，Ｒ２ｉ　０Ｈ３，０Ｈ２０Ｈ，０Ｈ２０１，０Ｈ
２Ｅｒ、ＯＨ２ニー０Ｈ２−□　、　−０Ｈ２０Ｈ２−
Ｑ　、−ＣＨ２Ｃｏ−Ｑ−ＣＨ２０００Ｒ６、−ＣＩ＋
２０Ｈ，、０ＯＯＲ，、−０Ｈ２００Ｒ６，−ＣＯＲ６
−Ｑ　、てＯ Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５＋　Ｈ，（ｉ０Ｒ６＋　０ＯＯＲ６，
ｃｌ、　Ｂｒ、−工＋　−Ｎ０２＋−０ＯＨ３，−０１
ｌ、　−０００Ｈ −ｆｔ６；−Ｈ，或いは炭素数３以下のアルキル、アル
ケニル基 −Ｒ，；　−Ｈ，−ＯＨ，−ＯＨ５ −Ｒ８；　−Ｈ，−０００Ｈ（（！Ｈ８）２．−ａｏｃ
Ｈ−Ｃ（ＯＨ３）２．−Ｃｏ（１！Ｈ３Ｃ！Ｈ３０Ｈ 次に本発明の構成について詳述する。本発明においては
上記（１）〜（４）式で表わされる化合物よりなる群か
ら１種または２種以上が選ばれて用いられる。パーマネ
ントウェーブ用剤第２剤中への配合量は全量中の０．０
００１重１１％（以下、％と称ず）〜５．０％の範囲で
あり、好ましくは０．０００５％〜５０％である。５．
０％以上になると第２剤中で分離、沈澱などが生じ安定
配合が困難な上、化合物によってはそれ自身の匂いがつ
よくなってしまい、本来の目的である残臭除去にとって
は好ましくなくなる。第２剤中への配合方法としてはそ
のまま配合しても良いし、界面活性剤によって可溶化し
たり、油分中に予め溶解して界面活性剤による乳化や高
級アルコール−界面活性剤系液晶ゲル中への配合を行う
等の方法も可能である０本発明において対象とするパー
マネントウェーブ層剤第２剤は、チオグリコール酸、シ
“スティン、システィン誘導体等のメルカプト化合物を
主剤とするパーマネントウェーブ７剤第１剤とともに用
いられる第２剤であり、臭素酸ナトリウム、臭素酸カリ
ウム、過硼酸ナトリウム及び過酸化水素等の酸化剤を主
剤としてなる。当然のことながら、本発明のパーマネン
トウェーブ層剤第２剤には、上記必須成分の他、必要に
応じてｐＨ調整剤、油分、界面活性剤、金属イオン封鎖
剤、桑剤、着色剤、着香剤及び防腐剤などを本発明の効
果を損わない範囲で配合することができる。

次に本発明について実験例、実施例に基づいて詳述し、
あわせて効果を記述する。本発明はこれらにより限定さ
れるものではない。配合量は重量％である。

（以下余白） 実験例１ （１）　基本処方 く第１剤ン チオグリコール酸アンモニウム（５０％水溶液）１３゜
アンモニア水試葵特級（２８％水溶液）　Ｌ。

炭酸水素アンモニウム　４゜ エデト酸四ナトリウム　α１ ラウリル硫酸ナトリウム　０．１ Ｆ＃製氷　残余 〈第２剤〉 Ａ素酸ナトリウム　６．０ 第１リン酸カリウム　α４ 第２リン酸ナトリウム・ν水塩　０．α５ラウリル硫酸
ナトリウム　ｏｌ 、っユノ多 ００１ 精製水　残余 ※　本発明の対象とする化合物； （２）＜２０％インデックス〉 加才代女子未損傷毛髪１０本を束ね、水中にしばらく浸
漬後、完全に（′ｕれた状態で２０％伸長させ、その時
の荷重を記録する（ｈＯ）。測定後、すぐに水中に戻し
、しばらく放置する。次に毛髪を抹り出し、室内にて１
日風乾後、上記基本処方の第１剤で３０　’Ｃ、１０分
処βｊ（シ水洗いしてから第２剤で刃℃、重分処理し水
洗いする。完全に水に刈れた状態で再び２０％伸長させ
、その時の荷重を記録する（ｈ）。以下の式により２Ｃ
Ｉ％インデ、クスを算出し、第２剤の毛髪強度回復性の
尺度とする。

２０％インデックス膿　− ０ ２０％インデックスが１０ならば完全に元の状態に回復
していることを意味し、この値が小さい程回復性か弱い
と考えられる。

（３）（２剤処理時のメルカプタン発生量及びパーマ処
理名の残臭〉 わ才代女子未損傷毛髪０５９を１００−のエーレンマイ
ヤーフラスコ中に採り、第１剤２ｄを入れて均−に浸す
。栓をし、刀°Ｃ恒濡水槽中で振盪しながら１０分処理
する。急いで水洗いし、余分の水を払き取った後、別の
１００−エーレンマイヤーフラスコ中に入れ、第２剤１
ｍ／中に均一に浸す。フラスコ上部をパラフィルムで封
じ、３０”Ｃ恒温水槽中採取しＧｏ　−ＦＰＤ装置によ
りガス分析を行う。加分処理後水洗いし、余分な水分を
払き取ってから鼻による官能評価を行う。その後、この
処理毛髪を室内に１日放置し、再度水でしめらせながら
残臭を鼻によって官能評価した。

翼；強いメルカプタン臭。

×；やや強いメルカプタン臭。

△；非常に弱いメルカプタン臭。

○；メルカプタン臭を殆んど感じない。

◎；メルカプタン臭を全く感じない。

ルカブタン発生量をグラフ化したものである。なお、図
−１中・（１）は管添加、（２）はンコニン０．００１
％配合の場合のメチルメルカプタン発生量を示す。

表１　第ｚ剤処理時のメチルメルカプクン発生量・残臭
及び２ｏ９５インデックス 米＊ｎ−５の平均値　米単位＋　１）Ｉｌｌｍ　、ｎ−
５の平均値表−１及び図−１から明らかなように、ノ・
コニンを０００１％配合した第２剤はメチルメルカプタ
ン（たまねぎの腐った臭い）の発生量が少なく、又残臭
も殆んど感じない。２０％インデックスによる毛髪強度
回復性に於てもンコニンの効果が１；１ヲのられる。

（以下余白） 実薔例２ （１）　基本処方 〈第１剤〉 実験例１と同じ 〈第２剤〉 臭素酸ナトリウム　１０．０ 第１リン酸カリウム　０４ 第２リン酸ナトリウム・１２水塩０３ セタノール　０５ ポリオキシエチレンラウリルエーテル（１５モルＥＯ）
　０．１ラウリル硫酸ナトリウム　０．０５ 本発明の対象となる化合物　０．０５〜Ｏ１精製水　残
余 （２）　（２０％Ｉｎｄｅｘ　＞ 実験例１と同様にして測定した。

（３）＜２剤処理時のメルカプタン発生量及びパーマ処
理毛の残臭〉 実験例１と同様にして測定した。

ので・セタノール系液晶ゲル基剤中に配合した。

表−２、図−２から明らかな如く、効果が認められる。

図−２は表−２中のメルカプタン発生ｍをグラフ化した
ものである。なお、図−２中、（１）ルカブタン発生量
を示す。

表−２第２剤処理時のメチルメルカプクン発生量、残Ｑ
Ｍ（Ｊ２０％インデ、クス 来、平米及び残臭計測方法は表−１と同じ（以下余白） 実験例３ （１）　基本処方 〈第１剤〉 実験例−１と同し。

く第２剤〉 実験例１と２との２タイプを使用。実験例１を２剤Ａと
し、実験例２を２剤Ｂと標記する。

（２）　＜　２　ｍＪ　処理時のメルカプタン発生量及
びパーマ処理毛の残臭〉 実験例１．２と同じ様にして測定した。但し、メチルメ
ルカプタンの定量は２剤処理時間１５分後に統一した。

へ（〉 上記基本処方に本発明の中表的化合物を配合して残臭除
去効果を測定した。結果を表−３に示す。

扁３〜＆　ｌ’）は比較対象として用いた無添加のＡ　
ｌ　−１７６２に比べ、明らかに残臭が少なくなってい
る。

（以下余白） 実施例−１ （第１剤） ヂオグリコール酸アンモニウム（５０％）１２５アンモ
ニア水試薬特級（２８％）１０ 炭酸水素アンモニウム　４．０ エデト酸四すｌ・リウム　ｏ１ ラウリル硫酸ナトリウム　０．１ 精製水　残余 （第２剤） 臭素酸ナトリウム　６．０ 第１リン酸カリウム　ｏ４ 第２リン酸ナトリウム・圧水塩　０，３ラウリル硫酸ナ
トリウム　。１ ポリビニルピロリドン− ※ ポリビニルスチレン乳化重合体　ｏ５ レブリン酸エチル　ｏ１ シコニン　００ｏ１ プロピレングリコール　５゜ 精製水　残余 ※　白Ｉ蜀剤 （１）第２剤の調製法 精製水中に臭素酸ナトリウム、第１リン酸カリウム、第
２リン酸ナトリウム・圧水塩、ラウリル硫酸ナトリウム
、ポリビニルピロリドン−ポリビニルスチレン乳化重合
体を加え攪拌溶解する。プロピレングリコールにシコニ
ン及びレブリン酸エチルを混合し、微加熱により溶解す
る。このものを先の混合液に加え攪拌して赤紫色乳澗状
の第２剤を得た。

（２）人による使用試験 第１剤８０イを頭髪に塗布しなからロッドにワインディ
ングし、残りの第１剤を頭髪全体にふりかけキャップを
かぶせて１０分放置する。微温湯で洗った後、軽くタオ
ルで水分を払きとり、第２剤を１ｏｏｉｉ髪全体にふり
かける。１５分放置後口、ドアウドし、微温湯で洗い、
タオルで水分を払きとる。適度なカールが形成され、し
かも髪にパーマ処理特有の不快な残臭が感じられなかっ
た。しかし微かにフルーティな香りは感しられた。

実施例−２ （第１剤） 実施例１に同じ。

（第２剤） 臭素酸すｌ・リウム　１０．０ 第１リン酸カリウム　０４ 第２リン酸ナトリウム・圧水塩　０２ セタノール　０．５ ポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０モルＥＱ　
）　０．１ラウリル硫酸ナトリウム　０．０５ １−ヒドロキシエタン−１゜ １−シフオス７オン酸ナトリウム　α１ジベンジルケト
ン　０１ 精製水　残余 （１）　第キ剤の調製法 精製水２９４％を約ｇｏ　℃まで加熱し、セタノール、
ポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０モルＥＤ、
）及びラウリル硫酸ナトリウムを添加し攪拌溶解さす。

次にゆるやかに攪拌しながら、ビーカーの外側から水冷
すると粘稠なゲルが得られる。これにジベンジルケトン
を添加し、再度均一に攪拌する。

次に、残部の精製水に臭素酸す）　ＩＪウム、第１リン
酸カリウム、第２リン酸ナトリウム・圧水塩、１−ヒド
ロキシエタン−１，１−シフオスコン酸ナトリウムを添
加し・透明になるまで攪拌溶解さす。このパーツに先の
パーツを添加し、Ｊθ−になるまで攪拌して白色乳液状
の第２剤を得た。

（２）人による使用試験 実施例−１と同様の方法で施術した。適度なカールが形
成され、しかも髪にパーマ処理特有の不快な残臭は感じ
られず、微かにフローラルノ残香が感じられた。

実施例−３ （第１剤） 実施例−１に同じ。

（第２剤） 臭素酸ナトリウム　６０ 第１リン酸カリウム　０４ 第２リン酸ナトリウム・圧水塩　０．０５ラウリルベタ
イン　Ｏ１ ポリビニルピロリドン 一ポリビニルスチレン乳化重合体０．５２−ヒドロキシ
−１ヤナフトキノン　００５エデト酸三ナトリウム　０
．１ 精製水　残余 （１）　第２剤の調製法 実施例−１と同様の方法で調製し、橙色乳濁状の第２剤
を得た。

（２）　人による使用試験 実施例−１と同様の方法で施術した。適度なカールが形
成され、髪の残臭は殆んど感じられなかった。

（以下余白） 実施例４ （第１剤） Ｌ−システィン　６０ モノエタノールアミン　ｚ５ 千 アンモニキ水試薬特級（２８％）１０ エデト酸四ナトリウム　０５ セタノール　０５ ポリオキシ工チレンオレイルエーテノベ１５モルＥＱ）
　０．１ラウリル硫酸ナトリウム　００５ チオグリコール酸アンモニウム（５０％）　０．５精製
水　残余 （第２剤） 臭素酸ナトリウム　６０ 第１リン酸カリウム　０４ 第２リン酸ナトリウム・圧水塩　０１ ラウリル硫酸ナトリウム　０１ ２−シクロヘキセノン　０１ ヒノキチオール　０．０３ 精製水　残余 を得た。

（２）　人による使用試験 実施例−１と同様の方法で頭髪に施術した。ソフトであ
るが弾力有るカールが形成された。微かなフルーティな
残香を感じるのみで、メルカプタン臭は殆んど感じられ
なかった。

実施例５ （第１剤） 実施例−１と同じ。

（第２剤） 臭素酸ナトリウム　６０ 第１リン酸カリウム　０３ 第２リン酸ナトリウム・ν水塩　０．１ラウリル硫酸ナ
トリウム　０１ ｐ−ジアセチルベンゼン　０１ シコニン　０．００１ ポリビニルピロリドン−ポリビニルスチレン共ｆｆｉ合
体０．５１．３ブチレングリコール　Ｌ０ 精製水　残余 （１）第２剤の調製法 Ｌ３−ブチレングリコールにｐ−ジアセチルベンゼン、
シコニンを添加し、約８０℃まで加熱し溶解する。次に
精製水に・臭素酸す）　ＩＪウム、第１リン酸カリウム
、第２リン酸ナトリウム・ル水塩、ラウリル硫酸ナトリ
ウム、ポリビニルピロリドン−ポリビニルスチレン共重
合体を添加し・均一になるまで攪拌溶解する。これに、
先に調製したパーツを添加し、均一になるまで攪拌溶解
して、赤紫色白濁の第２剤を得た。

（２）人による使用試験 実施例−１と同様の方法で頭髪に施術した。適度なカー
ルが形成され、髪に残るメルカプタン臭は全く感じられ
なかった。

（以下全白）

【図面の簡単な説明】

図−１及び図−２は、本発明の実施例を用いてパーマネ
ントウェーブ施術した場合の髪からのメチルメルカプタ
ン発生量及び本発明以外の比較例ヲ用イてパーマネント
ウェーブ施術した場合の髪からのメチルメカブタン発生
量を示スＯ特許出願人　株式会社　資生堂 ｔｂ−ｉ λ割９？−理時藺（分） 図−２

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）　酸化剤を主剤とするバーマイ・ントウエーブ層
   剤第２剤中に、下記一般式（υ〜（４）で表わされる化
   合物よりなる群から選ばれた１種または２種以上が含ま
   れていることを特徴とするパーマネントウェーブ層剤第
   ２剤。 （ｖＩｌ）（ｖ明 但し、式中 −Ｒ，、−Ｒ２ｉ−Ｃ８４、−０Ｈ２０Ｈ，−０Ｈ２０
   ムーＣＨ２Ｂｒ、　＝Ｏｆ（２工、−ａＨ２−Ｑ）　、
   −ａＨ２ｃｑ−＋２−Ｑ　−ａｎ２ｃｏ−Ｑ−ＯＨ２０
   ００Ｈ６、−０Ｈ２（！Ｈ２ｃ００Ｒ６、−０Ｈ２ＣＯ
   Ｒ６、−００Ｒ６０（０ −Ｒ３、−Ｒ４、−Ｒ５；−Ｈ、−００Ｒ，、−ＣＯＯ
   Ｒ６、−ｃｌｌ−Ｂｒ　１−１　、ＮＯ２、−０ＣＨ３
   ，−ＯＨ，−０００Ｈ −Ｒｅ　１−）（、）９いは炭素数３以下のアルキル・
   アルウ゛ニル基 −Ｒ７；　−Ｈ，−ＯＨ，−ＣＨ３ −Ｒ’Ｂ　ｉ　−Ｈ１−Ｃｏ（！Ｈ（ＣＨ３）　２、−
   ００ＣＨ−Ｃ（ＯＨ３）２、−００（Ｒ３−ｃｏｃ＋Ｈ
   ２ｃｍａ（ａＨ３）２、−ｃｏＣ＋−＋２ｃ（ｃ＋−＋
   ３）、。 １ Ｈ３０Ｈ （以下余白）