JPS60116694A - 新規な（ジ）チオ‐リン酸および‐ホスホン酸誘導体、それらの製造方法およびそれらを含有する殺虫、殺ダニおよび殺線虫剤 - Google Patents

新規な（ジ）チオ‐リン酸および‐ホスホン酸誘導体、それらの製造方法およびそれらを含有する殺虫、殺ダニおよび殺線虫剤

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JPS60116694A
JPS60116694A JP59240871A JP24087184A JPS60116694A JP S60116694 A JPS60116694 A JP S60116694A JP 59240871 A JP59240871 A JP 59240871A JP 24087184 A JP24087184 A JP 24087184A JP S60116694 A JPS60116694 A JP S60116694A
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ゲルハルト・ザールベツク
ギユンテル・クラツト
ゲルハルト・ブルクハルト
ウエルネル・クナウフ
アンナ・ウアルテルスドルフエル
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 植物保饅剤としてのチオ−リン酸および一ホスホン酸誘
導体の使用は、文献から公知であり、例えば殺菌剤とし
ての使用はドイツ特許出願公開第２．６０４．２２５号
により、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および除草剤とし
ての使用はベルギー特許第８５１．１２６号により、そ
して殺虫剤および殺ダニ剤としての使用は英国特許第２
．００４，１８７号により知られている。
本発明者らは、この度、植物保護に使用するのに極めて
好適である新規な（ジ）チオ−リン酸および一ホスホン
酸誘導体を見出した。これらは、特に、植物に対する高
い許容性を示す。
本発明の対象は、従って、式１ 上式中、 Ｒはハロゲン、Ｎｏ、または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル
を意味し、 Ｒ１け（ＣＩ−０４）−アルキル（その際アルキル基の
○−１位に（ＣＩ−０４）−アルコキシカルボニル基を
有してもよい）またはフェニルを意味し、Ｒ２は（Ｃｅ
−０４）−アルキル、（０１’４）−アルコキシ、（Ｃ
Ｉ　０４）−アルキルチオ、フェニル、アミノｓ　（Ｃ
Ｉ−Ｃｓ）−モノアルキルアミノ、または（Ｃ１’ａ）
−ジアルキルアミノを意味し、Ｒ”　）１１　（０１−
０，）　−７／Ｉ／　−１１−／Ｉ／、（Ｏｔ　０４）
−７／Ｌ／　コキシ、（Ｃｅ　’＋’）−アルキルチオ
、（ＣＩ’４）−モノアルキルアミノまたは（ＣＩ−０
４）−ジアルキルアミノを意味し、 Ｒ４は（Ｃｓ　’４）−アルキルを意味し、Ｘは０また
はＳを意味し、そして ｎは０またけ１を意味する、ただし Ｒは基−ＮＲＩ−に関してオルト位に位置することはな
い） で表わされる化合物である。
これらのうちで好ましい化合物は、式ＩにおいてＲ１が
（ＣＩ−Ｃ１）−アルキルを意味し　Ｈｌが（ａｔ　ａ
ｔ）−アルキルまたは（ＣＩ−０２）−アルコキシを意
味し、Ｒａがモノ−またはジー（Ｃｔａ４）−アルキル
−アミノを意味し　Ｒ４が（ｃｔ　’ｔ）−アルキルを
青味□し、°Ｘが０を意味しそしてｎが０を意味し、か
つ基Ｒ＊’−Ｃｏがフェニル環のオルト−位に存在する
化合物である。
本発明の対象は、また、式Ｉで表わされる化合物を製造
すべく、弐■ で表わされる化合物を弐■ （上記式Ｉおよび■において残基Ｒ１１およびＲ６のう
ちのそれぞれ１個はハロゲンを意味しそして他の１個は
一６Ｙ基を意味し、ことにＹ［水素またけ陽イオンを表
わす） で表わされるリン化合物と、場合によっては酸結合剤の
存在下に、反応せしめることを特徴とする前記式■で表
わされる化合物の製造方法である。
Ｙのだめの陽イオンとしてれ、特に金属陽イオン、好ま
しくはＮａ＋また４″ｔ［＋’のようたアルカリ金属陽
イオン、または場合によっては置換サレタアンモニウム
イオンが連当である。
弐■においてＲ６が基−１３Ｙを意味するなら場合には
、式■で表わされる対応するリン化合物は、式１（Ｒ’
＝〕・ロゲン）で表わされるクロルアセトニトリドと０
℃ないし〜＋１２０℃、好オしくけ＋１０°ないし＋８
０℃の温度において反応せしめられる。
この方法は、有利には反応体に対して不活性の溶媒の存
在下に行なわれる。好ましい可肖巨な溶剤は、アセトン
またはメチルエチルケト／のような低級脂肪族ケトン、
メタノール、エタノールま九はイソブロノくノールのよ
うなアルカノ。
−ル、酢酸エチルのよう表エステル、ニトリル、ジメチ
ルホルムアミドのよりなＮ−アルキル化酸アミド、ジオ
キサン、グリコールジメチルエーテルまたはテトラヒド
ラ７ランのようなエーテル、クロロホルムまたは四塩化
炭素のよう表塩素化炭化水素および水ならびにこれらの
溶剤の混合物である。
Ｙ−水素である場合には、反応混合物に酸結合剤が添加
される。好ましく使用される酸結合剤は、アルカリ金属
の水酸化物および炭酸塩であるが、ピリジンまたはトリ
エチルアミンのような第三窒素塩基もまた使用されうる
。
が士ハロゲンである成田のハロゲン酢酸アニリドおよび
それらの製造は、文献に記載されているかまたは文献公
知の方法に従って製造されうる。Ｒ’＝＝ＢＹである弐
厘の化合物は、公知であ抄、通例の方法に従って容易に
入手されうる。
弐覆においてＲ６がハロゲンでありそして式ｌにおいて
Ｒ１１が基−ＢＹを意味する場合Ｋａ、一般にほぼ化学
量論的量の反応体が使用されるが、弐璽で表わされる化
合物の５〜１０％の過剰量が有利でありうる。
反応は、好ましくは、反応条件下で不活性の溶剤の存在
下に行なわれる。そのようなものとして特に前記の溶剤
が使用される。反応温度は口ないし１５０℃の範囲内で
変動しうる≠！、好ましくけ＋５０℃ないし＋１２０℃
において操作される。
式■において基−ＢＹのＹ７５（水素を意味する場合に
は、前記の酸結合剤カ；添カロされる。
弐ｌ１（Ｒ＠＝８Ｙ）で表わされるチオグリコール酸ア
ニリドは、文献公知の方法によって製造さレル。式１１
１（Ｒ’＝）・ロゲン）で表わされるノ・ロゲンリン化
合物は、公知であり、１瓜常の方法に従って容易に入手
されうる。
式Ｉで表わされる本発明による化合物は、巻虫、殺ダニ
および殺線虫性を有する。
式ｌで表わされる本発明によるイし金物は、搦触ならび
に摂取による殺虫斉１および殺ダニ剤？して有効であり
、従って多種多様な栽培植物域７！−ｈ−崖命且の湛か
句会する多数の害虫ｆｒｌ滅＝るのに適しており、しか
もそれらの植物に対するすぐれた融和性を有する。かく
して、各種のハダニ類、例えばリンゴハダ＝　（Ｍｅｔ
ａｔａｔｒａｎｙｃｈ−ｕｓ　ｕｌｍｉ）、ミカンノー
ダ＝　（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕａ　ｃｌｒｉ）およびナミ
ハダｓ−（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕ、Ｉｔｔｉｃａ
ｅ）を、リン酸エステルに対する耐性を有する系統を含
めて容易に駆除することができる。
吸い型および咬み型口器を有する栽培植物に対して有害
なｉ数の昆虫は、本発明による化合物によって殺滅され
つる。列挙しうる例としては、鞘翅類、例えｄマダラテ
ントウムシヒルタ（］！ｆｐｉｃｏ７ｆｅｔｉａ　ｈｉ
ｒｔａ）、ノミノームシ類（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　
ｓｐｐ、）　、ｓ　エノリヌｘ、ゲルマニクス（Ｏｏｓ
ｎｏｒｒｈｉｎｕａ　ｇｅｒｍａｎｉａｕａ）およびワ
タミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎ＋
１ｉｓ）、鱗翅類およびそれらの幼虫、例えばニアリア
ス・インスラーナおよびオオタバコガ（Ｉ！１ａｒｉａ
ｓ　１ｎｓｕｌａｎａおよびＨｅ’１ｉｏｔｈｉｓ　ａ
ｒｍｉｑａｒａ）、ノーマキガ類、特にリンゴハマキガ
（Ｏａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ミド
リハマキ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）、コカ
クモンハマキ（Ａａｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｒｅｔｌｃｕｌ
ａｎａ）、アワツメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉ
ｌａｌｉｓ）　ｋよびオベロフテラ。
プ／１ｚｆｆ−タ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｈｅｒａ　ｂｒｕ
ｍａｔａ）、アプラｐｅｒｓｉｃａｅ）、ワタアブラム
シ（Ａｐｈｉａ　ｇｏｓｓｙｐｉｉλオヨヒナンキンム
シ類、例えばワタテンキンムシ類（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕ
ｓ　ｆａｓｃｉａｔｕａおよびｎｙｓ−ａｅｒｕｓ　ｓ
ｐｐ、　Ｉ特にｆａｓｃｉａｔｕｓ）がある。更に、家
畜類につ〈マダニ類、例えば、ヒャロンマ・マルギナッ
Ａ　（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、リ
ピセに ファルス、エベルツィＵ’ｈｉｐｔｃｅｐｈａ１ｕｓ　
ｅｖｅｒｔｓｉ）アンプリオンマ・ヘプラエウム（Ａｍ
ｂｌｙｏｍｍａｈｅｂｒａｅｕｍ）およびボウフィルス
　Ｓクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌ
ｕｓ）もまた駆除される。
更に、本発明による化合物は、植物に有害な線虫類、例
えばネコプセンチュウ類（Ｍｅｌｏｔａｏｇｙｎｅ）シ
フトセンチュウ類（Ｈθｔｅｒｏａｅｒａ）　、　クキ
センチユウ５４　（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｅ）、シンガ
レセンチヱウ類え （Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）、ラドフォルス（Ｎ
ａｄｏｐｈｏｌｕｓ）、グロボデーラ（Ｇｌｏｂｏｄｅ
ｒａ）、ネグサレセンチュウ類（Ｐｒａｔｙｌｅｎａｈ
ｕｇ　）、ロンギ１ルス（ＬＯｎｇｉａＯ−ｒｕｓ　）
およびハリセンチュウ類（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）　Ｋ属
する線虫に対して卓越した効果を示す。
使用するためには、式Ｉで表わされる化合物は、適当な
助剤を添加して製剤される。
従って、本発明の対象は、また式■で表わされる化合物
の有効駄を含有する殺虫、殺ダニおよび殺線虫剤である
。
本発明による剤は、式！で表わされる有効物−質を一般
に２〜８０重貴％まで含有する。それらは、水利剤、乳
剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤として通常の製剤形態
で使用されうる。
水利剤は、水中に均一に分散されつる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかにかお湿肖
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化晶肪アルコール、アルキル−またはア
ルキルフェノール−スルホネート、および分散剤、例え
ばリグニンスルホン酸ナトリウム、２．２’−ジナフチ
ルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチ
ル−ナフタリンスルホン酸ナトリウムまたはオレイルメ
チルタウリン酸ナトリウムを含有する。
乳剤は、有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノ
ン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点の芳
香族化合物または炭化水素中に、有効物質を１種貫たけ
それ以上の乳化剤の添加の下に溶解スるととによって製
造される。
乳剤としては、例えば次のものが使用される：アルキル
アリールスルホン酸カルシウム［、例、ｔばドデシルベ
ンゼンスルホン酸、または非イオン乳化剤、例えば脂肪
酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリ
コールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテ
ル、プロピレンオキサイド−エチレンオキサイド−縮合
生成物、脂肪アルコール−プロピレンオキサイド−エチ
レンオキサイド−縮合生成物、アルキルポリエーテル、
ソルビタン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−ソ
ルビタン−脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソ
ルビットエステ〃。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石オたはケイソウ土と共に粉砕することによって
得られる。
粒剤は、有効物質を吸着性の粒状不活性物質上に噴霧す
るかまたは有効物質？ｌｌＩ＃物を付着剤、例エハボリ
ビ二ルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱
油によって担体物質、例えば砂、カオリナイト、あるい
は粒状不活性物質の表面−ヒに塗布することによって製
造されうる。
適当女有効物質を肥料粒状物の製造に通例の方法で一場
合によっては肥料との混合物として−Ｂｙ合することも
できる。
水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０な
いし８０πの間で変動し、残部は上記の調合添加剤から
なる。乳剤においては、有動物質濃度は、同様２に約１
０蟹ないし８０イでありうる。粉剤は、大抵５〜２０％
の有効物質を含有し、そして噴霧用溶液は、約２〜２ｏ
にを含有する。粒剤においては、有効物質含量は、成る
程度まで、有効物質が液状で存在するかまたは固体状で
存在するか否かあるいはいかなる粒状化助剤、充填剤そ
の他が使用されるかということに左右される。
使用の際には、市販される濃縮物は、場合によっては、
通常の方法で、例えば水利剤および乳剤の場合には水で
希釈される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、使
用前に更に不活性物質で希釈されることはない。施用量
は、１ヘクタール当り有効物質０．２に９ないし２０ｋ
ｇである。
線虫の駆除のためには、有効物質は、粉剤、粒剤または
水性懸濁液の形態で処理すべき土壌に施用し、次いで耕
したり鋤いたりすることによって土の中に混入せしめる
。薬剤が液状である場合には、土に撒水することもでき
る。
本発明による有効物質は、他の殺虫剤、殺菌剤、殺線虫
剤および除草剤と組合せることができる。
調合例 例　Ａ　： 有効物質２５重骨部、不活性物質としてカオリン含有石
英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部
および湿潤−および分散剤としてオレイルメチルタウリ
ン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてビンディスクミ
ルで粉砕することによって、水中で容易に分散されつる
水利剤が得られる。
例　Ｂ　： 有効物質１０重ｔ　ｆｆ１１および不活性物質としてメ
ルク９０重量部を混合しそして衝撃ミルで粉砕すること
によって、使用するのに特に好適な粉剤が得られる。
例　Ｃ： 乳剤は、例えば有効物質１５重量部、溶媒としてシクロ
ヘキサノン７５重景部および乳化剤としてオキシエチル
化ノニルフェノール（エチレンオキサイド１０モル）１
０重量部からなる。
例　Ｄ　： 粒剤は例えば、有効物質約２〜１５重量部および不活性
粒状担体物質、例えばアタパルジャイト、粒状軽石およ
び／またけケイ砂からなる。
製造例 グリコールジメチルエーテル２ｏｏｍａ中の式［１（Ｒ
”＝ＳＮＨ，）で表わされるリン化合物のアンモニウム
塩０．１０〜０ニ一１１モルの溶液または懸濁液に、室
温妃おいて式１（Ｒ“＝ＯＡりで表わされるクロルアセ
トアニリド０．１モルを撹拌下に添加する。５０℃にお
いて約３〜５時間撹拌し、沈殿した塩を戸別し、戸液を
ベンゼン約４００ｍ９で希釈し、有機相を水で十分に洗
滌しそして硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を留去し
た後に１生成物が油状物として残留するが、そのうちの
若干のものけ摩砕することによって結晶化する。
上記の方法ば従って、下肥の表に記載された式Ｉの化合
物が製造された。
生物試験例 例　■ ナミハダ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙ　ｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃ
ａｅ　、通常の敏感性を有するもの）のひどく蔓延した
インゲン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕ、’１ｑａｒｉｓ
）に、乳剤の０．０２５重ｔＸ水性希釈液を液滴が滴り
落ちる状態まで噴霧した。８日後にハダニの殺滅率をし
らぺた。
例１３，１５，２１，２２，２５．２５〜５０，３６ｊ
８，４０゜４２．４３．５Ｂ、５９．６１および６３に
よる化合物によって１００πの殺滅が達成された。
例　■ リンゴハダ＝　（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕａ　ｕ
ｘ、ｍｉ　）のひどく蔓延したリンゴの木（Ｍａｌｕｓ
　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）を例Ｉと同様に処理した。８日後
にノ・ダニの殺滅率をしらべた。
例１９，２１．２２，２Ｌ２５〜３０ｊ５〜４３，４５
，４６゜５６．５８．５９，６５．６６および６９によ
る化合物を用いることによって１００πの殺滅が達成さ
れた。
例　■ マメアブラムシ（Ａｐｈｌ　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）が
ひどく蔓延したソラマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ’）に
、例１と同様にして０．０１２５重骨にの水性乳濁液を
液滴が滴り落ち始めるまで噴霧した。３日後にアブラム
シの殺滅率をしらべた。
例１３，１４，１５，２１．２２，２３．２５〜３０．
５？ｌｊ５〜３Ｂ、４５，５６．５８および６３による
化合物を用いることにより１００にの殺滅率が達成され
た。
例　■ 例２７，２８，５８，４２，５９．７０および８６によ
る有効物質をアセトンに溶解した。次に、それぞれアセ
トン中の０．０２５１暫にアセトン溶液１ｍｌ宛をペト
リ皿の蓋の内面および底に均一に分布せしめた。溶液を
乾燥せしめた後に、それぞれの皿の中に１０匹づつのゴ
キブＩＪ　（Ｂｌａｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ　）を
入れたところ、３時間後にそれぞれ１００πの殺滅率が
確認された。
例　■ メキシコチンドウムシの幼虫（Ｋｐｉｌａｃｈｎａｖａ
ｒｉｖｃｉａｔ４ｓ−ＴＪ工ｖ）ｂよびインゲン（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓｖｕ’１ｇａｒｉｓ　）の葉に、乳剤の
それぞれ０．０５重１κの水性希釈液の計量された量を
噴霧装置を用いて噴霧した。処理の４８時間後に、殺滅
率をしらぺた。
例１３，１４，１５，１７．１Ｂ、２１．２２，２５，
２５，２７゜２８ｊ７，３Ｂ、５９，４１．４２，４３
，５４，５５，５９，６３゜６６．６８および７０によ
る化合物を用いるととにより１００πの殺滅率が得られ
た。
例■ サツマイモネコブセンチュウ（ＭｅｌｏｉａＯｇｙｎｅ
ｌｎｃｏｇｎｌｔａ）が蔓延した土壌に粉剤を混入した
。
次に、この土を鉢に１ｔｆ４だし、そしてこれらの鉢に
トマトを十直付けた。
混入した有効′１質の量が１ヘクタール当り有効物質２
０に９／ｈａの施用量に相当した場合、例１２．１３．
１１Ｓ、２１〜２７，２９，５０，５５５５，５６．’
＋９゜４０．５４．５８および６１による化合物は、４
週間（７）　ｊｋ　ｉｉｔ　ＫＪｌ　間の後に１００に
の効果を達成した。
第１頁の続き ０発　明　者　ゲルハルト・プルクハ　ドイツ連邦共和
国、ホールト　リネンウェーク、２３ ＠発明者　ウェルネル・フナラフ　ドイツ連邦共和国、
エラキルシュガルテン、２４ ０発　明　者　アンチ・ウアルテルス　ドイツ連邦共和
国、フラドルフエル　ウエンターレル・ウエー フハイム・アム・タウヌス、パラ プシュタイン／タウヌス、イム・ ンクアルト・アムΦマイン７１、ラ フ、２８

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ｔ　式１ 上式中、 Ｒｉｊハロゲン、Ｎｏ、または（ＣＩ’４）−アルキル
    を意味し、 Ｒ’　Ｂ　（０＋−０４）−アルキル（その際アルキル
    基のｃ−１位に（Ｃ＋’ａ）−アルコキシカルボニル基
    を有して屯よい）またはフェニルを意味し、 Ｒ冨は（Ｃｚ−０４）−アルキル、（Ｃ１０４）−アル
    コ′　キシ 一シ、（ＣＩ−０４）−アルキルチオ、フェニル、アミ
    ノｓ　（Ｃｉ　’ａ）−モノアルキルアミノ、または（
    ＣＩ−ＣＩ＋）−ジアルキルアミノを意味し、 Ｒ”　ｕ　（０１−０４）　−７ル＃　／ｌ／、（’ｔ
    　０４）　−７ル：ｒキシ、（Ｃｔ　０４）−アルキル
    チオ、Ｃａｓ　０４）−モノアルキルアミノまたは（Ｃ
    Ｉ−ｃ４）−ジアルキルアミノを意味し、 Ｒ番は（’１−０４）−アルキルを意味し、Ｘは０また
    社日を意味し、そして ｎは０または１を意味する、ただし Ｒは基−ＮＲＩ−に関してオルト位に位置するととはな
    い） で表わされる化合物。 ２、式■において、 Ｒ１が（０，−Ｃｔ）−アルキルを意味し、Ｒ１が（Ｃ
    Ｉ−Ｃａ）−アルキルまたは（ｃ＋　０ｔ）−アルコキ
    シを意味し、 Ｒ３がモノーオたはジー（ｏｌ−０４）−アルキルアミ
    ノを意味し、 Ｒ４が（Ｃ＋’ｙ）−アルキルを意味し、ＸがＯを意味
    し、そして ｎが０を意味し、そして基Ｒ？−ｃｏがフェニル猿のオ
    ルト位に存在する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 ４、式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 ５、式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 乙　式■ １ 上式中、 Ｒはハロゲン、Ｎｏ、またはＣＣｔ−０４）−アルキル
    を意味し、 Ｒ’　ｔｒｉ　（Ｃｓ　”４　）−アルキル（その際ア
    ルキル基のＯ−１位に（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカル
    ボニル基を有してもよい）またはフェニルを意味し、 Ｒ２け（０＋’＋）−アルキル、（Ｏｔ−０４）−アル
    コキシｓ　（０１’４）−アルキルチオ、フェニル、ア
    ミノ、（Ｏ，−Ｃ６）−モノアルキルアミノ、またｕ　
    （Ｃ＋　−Ｃａ　）−ジアルキルアミノを意味し、Ｒ１
    け（ｃ、　−Ｃ！４　）−アルキル、（Ｃ１−０４）−
    アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ，）−アルキルチオ、（Ｏｔ−
    ０４）−モノアルキルアミノまたは（Ｃｔ’ｔ）−ジア
    ルキルアミノを意味し、 Ｒ４は（ａ、−＝ａ、　）−アルミルを意味し、ＸはＯ
    または日を意味し、そして ｎは０または１を意味する、ただし Ｒは基−ＮＲＩ−に関してオルト位に位置するととはな
    い） で表わされる化合物を製造ナベく、式…で表わされる化
    合物を式■ （上記式■および■において残基Ｒ１およびＲ６のうち
    のそれぞれ１個はハロゲンを意味しそして他の１個は−
    ＢＹ基を意味し、とこにｙＦｉ水素またけ隣イオンを表
    わす） で表わされるリン化合物と、場合によっては酸結合剤の
    存在下に、反応せしめるととを特徴とする前記式Ｉで表
    わされる化合物の製造方法。 ２　式■ ！１ 上式中、 Ｒはハロゲン、Ｎｏ、または（Ｃｔ−０４）−アルキル
    を意味し、 Ｒ１は（０１−０４）−アルキル（その際アルキル基の
    Ｃ−１位Ｋ　（０，−０，）−アルコキシカルボニル基
    を有してもよい）またはフェニルを意味し、 ”　Ｆｉ（Ｃｓ　”４’）−アルキル、（Ｃｔ　’４）
    　アルコキシ、（ＣＩ　−０４）−アルキルチオ、フェ
    ニル、アミノ、（ＣＩ　−Ｃｅ）−モノアルキルアミノ
    、または（Ｃ＋’ｓ）−ジアルキルアミノを意味し、Ｒ
    ”　ｉｆ：　（ａ、−ａ、）　−７／Ｉ／　＊　／ｌ／
    、（ＣＩ−０４）−７／Ｉ／ｊ＄シ、（ＣＩ’４）−ア
    ルキルチオ、（０１−０４）−モノアルキルアミノまた
    は（Ｃ１’４）−ジアルキルアミノを意味し、 Ｒ’　ｌｄ　（’＋　’４）−アルキルを意味し、Ｘは
    ＯまたはＳを意味し、そして ｎは０または１を食味する、ただし ＲＦｆ：、基−ＮＲＩ−に関してオルト位に位置すると
    とはない） で表わされる化合物の有効量を含有することを特徴とす
    る殺虫、殺ダニおよび殺線虫剤。 ８、　式Ｉで表わされる化合物の有効量を、有害昆虫、
    ダニおよび線虫類、それらに侵された植Ｉｒ＋Ｊまたは
    それらの栽培地面に施用する特許請求の範囲第７項記載
    の殺虫、殺ダニおよび殺線虫剤。
JP59240871A 1983-11-18 1984-11-16 新規な（ジ）チオ‐リン酸および‐ホスホン酸誘導体、それらの製造方法およびそれらを含有する殺虫、殺ダニおよび殺線虫剤 Pending JPS60116694A (ja)

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US5199976A (en) * 1991-06-13 1993-04-06 The Gillette Company Ozone-friendly correction fluid

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