JPS6011410A - 歯科用材料 - Google Patents
歯科用材料Info
- Publication number
- JPS6011410A JPS6011410A JP58118816A JP11881683A JPS6011410A JP S6011410 A JPS6011410 A JP S6011410A JP 58118816 A JP58118816 A JP 58118816A JP 11881683 A JP11881683 A JP 11881683A JP S6011410 A JPS6011410 A JP S6011410A
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- JP
- Japan
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- acrylate
- meth
- dental
- polymerization initiator
- filler
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- Dental Preparations (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１機械的性質の改善された歯科用材料に関する
。
。
本発明において「歯科用材料」なる語は、歯牙窩洞を充
填修復するための歯科用複合充填材料だけで１よく、義
歯床用材料、歯冠用材料２合着用材料、歯列矯正用接着
剤、窩洞塗布用接着剤および歯牙裂溝封鎖材を包含する
意味で使用される。
填修復するための歯科用複合充填材料だけで１よく、義
歯床用材料、歯冠用材料２合着用材料、歯列矯正用接着
剤、窩洞塗布用接着剤および歯牙裂溝封鎖材を包含する
意味で使用される。
従来から用いられている歯科用複合充填材料は２Ｍ重合
性単量、充填材および重合開始剤から構成され１重合性
単量体としては２．２′−ビス（ｐ−（γ−メタクリロ
キシーβ−ヒドロキシグロボキシ）フェニル〕プロパ／
、トリエチレングリコールジメタクリレート等の種々の
ジ（メタ）アクリレート単量体が用いられている。
性単量、充填材および重合開始剤から構成され１重合性
単量体としては２．２′−ビス（ｐ−（γ−メタクリロ
キシーβ−ヒドロキシグロボキシ）フェニル〕プロパ／
、トリエチレングリコールジメタクリレート等の種々の
ジ（メタ）アクリレート単量体が用いられている。
しかしながら、かかる単量体を用いると歯牙に比べて圧
縮強度が不十分で、かつ吸水後の機械的強度の低下も顕
著であることがら、その改善が望まれていた。
縮強度が不十分で、かつ吸水後の機械的強度の低下も顕
著であることがら、その改善が望まれていた。
本発明者らは、かかる欠点を改善すべく鋭意検討を行な
った結果１本発明に到達したもので本発明の要旨とする
ところは。
った結果１本発明に到達したもので本発明の要旨とする
ところは。
（Ａ）次の一般式
〔式中、Ｒ３は水素またはメチル基、Ｒ２は（Ｒ１は水
素またはメチル基、ｎは０または１〜４の整数）である
〕で表わされる重合性ジ（メタ）アクリレートの少な（
ども１種、および （Ｂ）重合開始剤 からなる歯科用材料、ならびにさらに必要に応じて該歯
科用材料に充填材が添加されてなる歯科用材料にある。
素またはメチル基、ｎは０または１〜４の整数）である
〕で表わされる重合性ジ（メタ）アクリレートの少な（
ども１種、および （Ｂ）重合開始剤 からなる歯科用材料、ならびにさらに必要に応じて該歯
科用材料に充填材が添加されてなる歯科用材料にある。
本発明は特に前記のビスフェノールＳかも誘導されるジ
（メタ）アクリレートを重合性単量体として歯科用材料
に用いることを特徴とし。
（メタ）アクリレートを重合性単量体として歯科用材料
に用いることを特徴とし。
か（することにより従来の歯科用材料よりも圧縮強度お
よび耐水性の良好な硬化物を与えることができる。
よび耐水性の良好な硬化物を与えることができる。
本発明で用いられる前記一般式［１）で示されるジ（メ
タ）アクリレートは２次に示す２通りの方法で製造され
る： （１） ビスフェノールＳとエボクロルヒドリンとから
誘導されるビスフェノールＳジグリシジルエーテルとア
クリル酸および／またはメタクリル酸との付加反応、お
よび （２） ビスフェノールＳにエテノ／オキシドおよび／
またはプロピレンオキシドを付加して得うレるビスフェ
ノールＳジオキシアルキルエーテルとアクリル酸および
／またはメタクリル酸との縮合反応。
タ）アクリレートは２次に示す２通りの方法で製造され
る： （１） ビスフェノールＳとエボクロルヒドリンとから
誘導されるビスフェノールＳジグリシジルエーテルとア
クリル酸および／またはメタクリル酸との付加反応、お
よび （２） ビスフェノールＳにエテノ／オキシドおよび／
またはプロピレンオキシドを付加して得うレるビスフェ
ノールＳジオキシアルキルエーテルとアクリル酸および
／またはメタクリル酸との縮合反応。
本発明においてはｔ ７４重合性単量として前記一般式
（１）のジ（メタ）アクリレート単量体の１種もしくは
２種以上のみを用いることもできるが、必要に応じ又か
かるジ（メタ）アクリレートに他の共１合可能な単量体
を加えて希釈して用いることもできる。共重合可能な他
の単量体としてはｌ官能性単層体、多官能性単量体また
はそれらの混合物が望ましい。１官能性単量体としては
、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリ
ル酸イン−プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、
（メタ）アクリル酸イソ−ブチル、（メタ）アクリル酸
ｔ−ブチル、２−ヒドロキシルエチルメタアクリレート
等が挙げられる。多官能性単量体としては２次の一般式 （式中、ｎは１〜１４の整数、Ｒ８は水素またはメチル
基である）で示されるジ（メタ）アクリレート類、１．
４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレ−）’＋ １．
６−ヘキサンシオールジ（メタ）アクリレート、グリセ
リンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラ（メタ）アクリレート、２．２’−ビス［ｐ−（ｒ−
メタクリロキシ−β−ヒドロキＺグロボキシ）フエニル
〕プロパン、ビスフェノールＡジメタクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジ（メタンアクリレート、２．２’
−ジ（４−メタクリロキシポリエトキシフェニル）プロ
パン（１分子中のエトキシ基２〜１０）、１．２−ビス
（３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）ブ
タン、１．２−ビス（３−メタクリロキシ−２−ヒドロ
キシプロポキシ）ブタン等か挙げられる。
（１）のジ（メタ）アクリレート単量体の１種もしくは
２種以上のみを用いることもできるが、必要に応じ又か
かるジ（メタ）アクリレートに他の共１合可能な単量体
を加えて希釈して用いることもできる。共重合可能な他
の単量体としてはｌ官能性単層体、多官能性単量体また
はそれらの混合物が望ましい。１官能性単量体としては
、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリ
ル酸イン−プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、
（メタ）アクリル酸イソ−ブチル、（メタ）アクリル酸
ｔ−ブチル、２−ヒドロキシルエチルメタアクリレート
等が挙げられる。多官能性単量体としては２次の一般式 （式中、ｎは１〜１４の整数、Ｒ８は水素またはメチル
基である）で示されるジ（メタ）アクリレート類、１．
４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレ−）’＋ １．
６−ヘキサンシオールジ（メタ）アクリレート、グリセ
リンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラ（メタ）アクリレート、２．２’−ビス［ｐ−（ｒ−
メタクリロキシ−β−ヒドロキＺグロボキシ）フエニル
〕プロパン、ビスフェノールＡジメタクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジ（メタンアクリレート、２．２’
−ジ（４−メタクリロキシポリエトキシフェニル）プロ
パン（１分子中のエトキシ基２〜１０）、１．２−ビス
（３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）ブ
タン、１．２−ビス（３−メタクリロキシ−２−ヒドロ
キシプロポキシ）ブタン等か挙げられる。
これらの共重合可能な他の単量体の使用量は前記一般式
ＣＤで示されるジ（メタ）アクリレートに対して５ＯＮ
量係以下である。
ＣＤで示されるジ（メタ）アクリレートに対して５ＯＮ
量係以下である。
本発明に用いられる重合開始剤とし又は９元エネルギー
によって賦活され、エチレン性二重結合の重合を開始し
つる光増感剤あるいは比較的低温で重合を開始しりろ過
酸化物と促進剤系が望ましいが９本発明の月料を高温で
硬化しつる用途（例えば義歯）においては高温で分解し
てエチレン性二重結合の乗合を開始しうる物質も使用で
きる。光増感剤としては、ビアセチル。
によって賦活され、エチレン性二重結合の重合を開始し
つる光増感剤あるいは比較的低温で重合を開始しりろ過
酸化物と促進剤系が望ましいが９本発明の月料を高温で
硬化しつる用途（例えば義歯）においては高温で分解し
てエチレン性二重結合の乗合を開始しうる物質も使用で
きる。光増感剤としては、ビアセチル。
ベンジル、α−ナフチル、β−ナフチル、アセトナフタ
セ／、カンフアキノンなどがある。また１元増感剤が）
゛Ｃエネルギーにより励起された状態にあるとぎにそれ
を還元しうる還元剤を併用することも可能である。過酸
化物および促進剤系としては、過酸化物とアミンとの混
合物。
セ／、カンフアキノンなどがある。また１元増感剤が）
゛Ｃエネルギーにより励起された状態にあるとぎにそれ
を還元しうる還元剤を併用することも可能である。過酸
化物および促進剤系としては、過酸化物とアミンとの混
合物。
例えば過酸化べｙジイルとＮ、Ｎ’−ジェタノール−ｐ
−トルイジン、過酸化物とコバルト促進剤の混合物２例
えば過酸化メチルエチルケト／とナフテン酸コバルトの
混合物などがある。高温で分解して重合を開始しうる物
質としては、過酸化ベンゾイル、過酸化アセチル、過酸
化ラウロイル、ダメ／ヒドロパーオキシド、ｔ−ブチル
、ヒドロパーオキシドなどの過酸化物および２゜２′−
アゾビスイソブチロニトリルなどが挙げられる。一般に
使用される重合開始剤の量は単量体】００重量部に対し
０．１〜１０重量部の範囲である。過酸化物および促進
剤の混合物を重合開始剤とする場合には２本発明の材料
を２分割し、一方に過酸化物を、他方に促進剤を含有さ
せることによって貯蔵中での材料の硬化を防ぐことが必
要でｔｆ）る。重合開始剤の使用量が０．１重量部では
重合時間が長（なり、また１０重置部をこえる場合には
歯科材料の貯蔵安定性が悪くなる。
−トルイジン、過酸化物とコバルト促進剤の混合物２例
えば過酸化メチルエチルケト／とナフテン酸コバルトの
混合物などがある。高温で分解して重合を開始しうる物
質としては、過酸化ベンゾイル、過酸化アセチル、過酸
化ラウロイル、ダメ／ヒドロパーオキシド、ｔ−ブチル
、ヒドロパーオキシドなどの過酸化物および２゜２′−
アゾビスイソブチロニトリルなどが挙げられる。一般に
使用される重合開始剤の量は単量体】００重量部に対し
０．１〜１０重量部の範囲である。過酸化物および促進
剤の混合物を重合開始剤とする場合には２本発明の材料
を２分割し、一方に過酸化物を、他方に促進剤を含有さ
せることによって貯蔵中での材料の硬化を防ぐことが必
要でｔｆ）る。重合開始剤の使用量が０．１重量部では
重合時間が長（なり、また１０重置部をこえる場合には
歯科材料の貯蔵安定性が悪くなる。
必要に応じて加えられる適当１．ｃ充填材としてハ１例
えばンーターガラス、バリウムガラス、ストロンチュー
ムガラス１石英、無冗形シリカ。
えばンーターガラス、バリウムガラス、ストロンチュー
ムガラス１石英、無冗形シリカ。
ホウケイ酸塩ガラス、アルミナアルミノシリケート、ガ
ラスセラミックスなどの硬度が高（。
ラスセラミックスなどの硬度が高（。
熱膨張係数が小さい無機質粉末、該無機質粉末の表面を
有機質重合体１例えばジメタクリレ〜トポリマーで破覆
１−だいわゆる有機複合フィラーおよび有機質重合体粉
末９例えばポリメチルメタクリレートが挙げられろ。か
がる充填材の形状は１球状、小板片状、 ｆＲ維状、ウ
ィスカー状であるか、あるいはさらに不規則な形状であ
ってもよい。また、無機質を充填材とする場合には、適
当な表面処理をすることが好ましく。
有機質重合体１例えばジメタクリレ〜トポリマーで破覆
１−だいわゆる有機複合フィラーおよび有機質重合体粉
末９例えばポリメチルメタクリレートが挙げられろ。か
がる充填材の形状は１球状、小板片状、 ｆＲ維状、ウ
ィスカー状であるか、あるいはさらに不規則な形状であ
ってもよい。また、無機質を充填材とする場合には、適
当な表面処理をすることが好ましく。
カカル表面処理方法としては、ビニルトリクロロシラ／
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン７、
Ｃどのシランカップリング剤による処理がある。光填月
の太きさとしては１０００ミクロン以壬、好ましくは１
００ミクロン以下であり、充填月な加える景としては単
量体に対し′ｃ１８〜２３０％（体積）の範囲が好まし
い。
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン７、
Ｃどのシランカップリング剤による処理がある。光填月
の太きさとしては１０００ミクロン以壬、好ましくは１
００ミクロン以下であり、充填月な加える景としては単
量体に対し′ｃ１８〜２３０％（体積）の範囲が好まし
い。
さらに本発明の材料には、所望により紫外線吸収剤９着
色剤および重合禁止剤等を添加することができる。
色剤および重合禁止剤等を添加することができる。
本発明の歯科用材料は、従来の方法、にしたがって歯牙
充填材料、歯冠用材料等の前述の如き種々の用途に用い
られる。例えば歯牙充填材料として用いる場合には、前
述の材料を常法にしたがって歯牙に充填することにより
１本材料は数分で硬化し、硬化物となる。本発明の材料
を使用することによって圧縮強度と耐水性が優れ。
充填材料、歯冠用材料等の前述の如き種々の用途に用い
られる。例えば歯牙充填材料として用いる場合には、前
述の材料を常法にしたがって歯牙に充填することにより
１本材料は数分で硬化し、硬化物となる。本発明の材料
を使用することによって圧縮強度と耐水性が優れ。
従来の歯科用材料では得られなかった高い機械的性質を
有する硬化物が得られる。
有する硬化物が得られる。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。尚、
実施例中り部」とあるのは１重量部」を意味する。
実施例中り部」とあるのは１重量部」を意味する。
実施例１
ビスフェノールＳの両末端水酸基にエチレンオキサイド
を２モルずつ付加させたビスフェノールＳジオキシエチ
ルエーテル３４１部−メタクリル酸１５１部、トルエン
１０５部、ハイドロキノン３部および濃硫酸５部をディ
ーンスタックコンデンサー、温度引およびガラスＮ ｆ
ｆｌ 拌機を備えた２１のフラスコ中に入れ、減圧下９
０℃で縮合反応を行なった。反応は５時間３０分で完了
し、はぼ理論水の５７部の水が留出された。
を２モルずつ付加させたビスフェノールＳジオキシエチ
ルエーテル３４１部−メタクリル酸１５１部、トルエン
１０５部、ハイドロキノン３部および濃硫酸５部をディ
ーンスタックコンデンサー、温度引およびガラスＮ ｆ
ｆｌ 拌機を備えた２１のフラスコ中に入れ、減圧下９
０℃で縮合反応を行なった。反応は５時間３０分で完了
し、はぼ理論水の５７部の水が留出された。
次に、これら反応物をトルエンで３０％の有効成分とな
るように希釈し、１０％苛性ソーダ水溶液で洗浄した後
、トルエンを減圧下で除去することによって下記に示す
メタアクリレート単量体（以下、単量体Ａ−１とい５）
を得た。
るように希釈し、１０％苛性ソーダ水溶液で洗浄した後
、トルエンを減圧下で除去することによって下記に示す
メタアクリレート単量体（以下、単量体Ａ−１とい５）
を得た。
次にこの単量体Ａ−１．γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラ／で表面被覆した石英粉（粒径６０メツ
シユ以下）、Ｎ、Ｎ−ジェタノール−ｐ−）ルイジン、
過酸化ベンゾイルおよび粘度調節剤として超微粒子無水
ケイ酸（アエロジル３８０９日本アエロジル（株）製）
を第１表に示す割合で配合し、ユニバーザルペーストお
よびキャタリストペーストを調製した。
リメトキシシラ／で表面被覆した石英粉（粒径６０メツ
シユ以下）、Ｎ、Ｎ−ジェタノール−ｐ−）ルイジン、
過酸化ベンゾイルおよび粘度調節剤として超微粒子無水
ケイ酸（アエロジル３８０９日本アエロジル（株）製）
を第１表に示す割合で配合し、ユニバーザルペーストお
よびキャタリストペーストを調製した。
比較のために、前記単醍体Ａ−１の代りに２゜２′−ビ
ス（ｐ−（γ−メタクリロキシーβ−ヒドロキシプロポ
キシ）フェニル〕フロパン（以下、Ｂｉｓ−ＧＭＡ と
略称する）と希釈のためのトリエチレングリコールジメ
タクリレート（以下、３−ＤＭと略称する）との混合物
を用いて第２表に示すユニバーザルペーストオよびキャ
タリストペーストも調製した。
ス（ｐ−（γ−メタクリロキシーβ−ヒドロキシプロポ
キシ）フェニル〕フロパン（以下、Ｂｉｓ−ＧＭＡ と
略称する）と希釈のためのトリエチレングリコールジメ
タクリレート（以下、３−ＤＭと略称する）との混合物
を用いて第２表に示すユニバーザルペーストオよびキャ
タリストペーストも調製した。
第１表および第２表で調製したユニバーサルペースト（
Ａ−Ｄ）Ｎよびキャタリストペースト（Ａ′〜Ｄ’）を
それぞれ等量ずつ計量して練和し、室温で硬化させて硬
化物の圧縮強度（ＡＳＴＭ Ｄ ６９５）、プリネル硬
度、吸水量、吸水後の圧縮強度を測定した。得られた結
果を第３表に示す。
Ａ−Ｄ）Ｎよびキャタリストペースト（Ａ′〜Ｄ’）を
それぞれ等量ずつ計量して練和し、室温で硬化させて硬
化物の圧縮強度（ＡＳＴＭ Ｄ ６９５）、プリネル硬
度、吸水量、吸水後の圧縮強度を測定した。得られた結
果を第３表に示す。
第３表から明らかのように９本発明の材料は従来から使
用されているＢｉｓ−ＧＭＡおよび３−ＤＭを単量体と
する歯科用複合材料に比べて優れた機械的性質ならびに
良好な耐水性を有する硬化物が得られることが判る。
用されているＢｉｓ−ＧＭＡおよび３−ＤＭを単量体と
する歯科用複合材料に比べて優れた機械的性質ならびに
良好な耐水性を有する硬化物が得られることが判る。
第 ２ 表 （単位；部）
第 ３ 表
＊１試料を恒量にしだ後、３７°Ｃの蒸留水に７日浸漬
し、吸水による重量増加を表面積で割って吸水量とした
。
し、吸水による重量増加を表面積で割って吸水量とした
。
実施例２
ビスフェノールＳジグリシジルエーテル（エホキシ当ｆ
！：１８２ ） １８２＊Ｌ メタ７ＩＪ ル酸８６部
、メタクリル酸ジメチルアミノエチル４部おヨヒハイド
ロキノ／モノメチルエーテル０．３ 部をフラスコに入
れ１０７°Ｃで４時間付加反応を行なって、メタクリレ
ート単量体を得た（反応率は酸価測定で９８．７％であ
った）。このメタクリレ−） 単ｉｔ体９０部、メタク
リル酸メチルｌＯ部、過酸化ベンゾイル２部、ｒｌｌ化
チタン０．５部およびネーブルエロー赤口０．０２部を
混練して前装対のエナメル層組成と類似したペーストを
得た。このペーストを金型に入れオートクレーブ中４〜
５ ａｔｍ、の圧力Ｒよび１２０℃の温度で６０分加熱
硬化した。
！：１８２ ） １８２＊Ｌ メタ７ＩＪ ル酸８６部
、メタクリル酸ジメチルアミノエチル４部おヨヒハイド
ロキノ／モノメチルエーテル０．３ 部をフラスコに入
れ１０７°Ｃで４時間付加反応を行なって、メタクリレ
ート単量体を得た（反応率は酸価測定で９８．７％であ
った）。このメタクリレ−） 単ｉｔ体９０部、メタク
リル酸メチルｌＯ部、過酸化ベンゾイル２部、ｒｌｌ化
チタン０．５部およびネーブルエロー赤口０．０２部を
混練して前装対のエナメル層組成と類似したペーストを
得た。このペーストを金型に入れオートクレーブ中４〜
５ ａｔｍ、の圧力Ｒよび１２０℃の温度で６０分加熱
硬化した。
得られた硬化物は優れた耐水性と機械的強度を示し、本
発明の材料が歯冠レジンおよびレジノ歯としても十分使
用でさることが認められた。
発明の材料が歯冠レジンおよびレジノ歯としても十分使
用でさることが認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、囚次の一般式 〔式中、Ｒ１は水素またはメチル基、Ｒ３はｃｕ、）−
（Ｒｔは水素またはメチル基、ｎはＯまたは１〜４の整
数）である〕で表わされる重合性ジ（メタ）アクリレー
トの少な（とも１種、および ＣＢ１重合開始剤 かうなる歯科用材料 ２、（Ａ）次の一般式 〔式中Ｉ Ｒ，は水素またはメチル基、Ｒ１は品 ＣＨ２）−（Ｒｔは水素またはメチル基、ｎはＯまたは
１〜４の整数）である〕で表わされる重合性ジ（メタ）
アクリレートの少な（とも１種 （Ｂ）重合開始剤、および （Ｃ）充填材 かもなる歯科用材料
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58118816A JPS6011410A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | 歯科用材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58118816A JPS6011410A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | 歯科用材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6011410A true JPS6011410A (ja) | 1985-01-21 |
Family
ID=14745844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58118816A Pending JPS6011410A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | 歯科用材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6011410A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61241303A (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-27 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 光硬化性組成物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53104638A (en) * | 1977-02-23 | 1978-09-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Coating composition and preparation of abrasion resistant synthetic resin molded artticle using the same |
| JPS5626809A (en) * | 1979-08-07 | 1981-03-16 | Bayer Ag | Dental composition |
-
1983
- 1983-06-30 JP JP58118816A patent/JPS6011410A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53104638A (en) * | 1977-02-23 | 1978-09-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Coating composition and preparation of abrasion resistant synthetic resin molded artticle using the same |
| JPS5626809A (en) * | 1979-08-07 | 1981-03-16 | Bayer Ag | Dental composition |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61241303A (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-27 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 光硬化性組成物 |
| JPH0662687B2 (ja) * | 1985-04-19 | 1994-08-17 | 三井石油化学工業株式会社 | 光硬化性組成物 |
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