JPS6011409A - 歯科用材料 - Google Patents
歯科用材料Info
- Publication number
- JPS6011409A JPS6011409A JP58118813A JP11881383A JPS6011409A JP S6011409 A JPS6011409 A JP S6011409A JP 58118813 A JP58118813 A JP 58118813A JP 11881383 A JP11881383 A JP 11881383A JP S6011409 A JPS6011409 A JP S6011409A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- polymerization initiator
- dental
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は機械的性質の改善された歯科用材料に関する。
本発明において「歯科用材料」なる語は、歯牙窩洞を充
填修復するための歯科用複合充填材料だけでな（、義歯
床用材料、歯冠用材料２合着用材料、歯列嬌正用接着剤
、窩洞塗布用接着剤および歯牙裂溝封鎖材を包含する意
味で使用−される。
填修復するための歯科用複合充填材料だけでな（、義歯
床用材料、歯冠用材料２合着用材料、歯列嬌正用接着剤
、窩洞塗布用接着剤および歯牙裂溝封鎖材を包含する意
味で使用−される。
従来から用いられている歯科用複合充填材料は重合性単
危体、光填材および取合開始剤から構成され１重合性単
量体とし又は２．２′−ビスＣｐ−（γ−メタクリロキ
シーβ−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパ”
（以下、Ｂｔｓ−ＧＭＡと略称する）、トリエチレング
リコールジメタクリレート等の種々のジ（メタ）アクリ
レート単量体が用いられている。しかしながら、かかる
単量体を用いると歯牙に比べて圧縮強度が不十分で、か
つ吸水後の機械的強度の低下も顕著であることから、そ
の改善が望まれていた。
危体、光填材および取合開始剤から構成され１重合性単
量体とし又は２．２′−ビスＣｐ−（γ−メタクリロキ
シーβ−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパ”
（以下、Ｂｔｓ−ＧＭＡと略称する）、トリエチレング
リコールジメタクリレート等の種々のジ（メタ）アクリ
レート単量体が用いられている。しかしながら、かかる
単量体を用いると歯牙に比べて圧縮強度が不十分で、か
つ吸水後の機械的強度の低下も顕著であることから、そ
の改善が望まれていた。
本発明者らは、かかる欠点を改善すべく鋭意検討を行な
い本発明に到達したもので１本発明の要旨とするところ
は。
い本発明に到達したもので１本発明の要旨とするところ
は。
仏）次の一般式
〔式中、Ｒｏは水素またはメチル基、Ｒ２はＲ。
基または一〇 ＝ ＣＨｔ （Ｒｒは水素またはメチル
基）を示す〕で表わされる重合性ジ（メタ）アクリレー
ト、Ｍよび （Ｂ）重合開始剤 かうなる歯科用材料、ならびにさらに必要に応じて該歯
科用材料に充填材が添加されてなる歯科用材料にある。
基）を示す〕で表わされる重合性ジ（メタ）アクリレー
ト、Ｍよび （Ｂ）重合開始剤 かうなる歯科用材料、ならびにさらに必要に応じて該歯
科用材料に充填材が添加されてなる歯科用材料にある。
本発明はと（に前記芳香族エポキシジアクリレートまた
はジメタクリＬ／−）から誘導されるジ（メタ）アクリ
レートを重合性単量体として歯科用材料に用いることを
特徴とし、かくすることにより従来の歯科用材料により
も圧縮強度および耐水性の良好な硬化物を与えることが
できる。
はジメタクリＬ／−）から誘導されるジ（メタ）アクリ
レートを重合性単量体として歯科用材料に用いることを
特徴とし、かくすることにより従来の歯科用材料により
も圧縮強度および耐水性の良好な硬化物を与えることが
できる。
本発明で用いられる前記一般式〔１〕で表わされるジ（
メタ）アクリレートは次に示す３段の反応で製造される
： （１） ビスフェノールＡジグリシジルエーテル。
メタ）アクリレートは次に示す３段の反応で製造される
： （１） ビスフェノールＡジグリシジルエーテル。
ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノー
ルＳジグリシジルエーテルの１種もしくは２種以上と（
メタ）アクリル酸との付加反応工程 （２）前記反応工程（１）の付加反応によって生成した
ヒドロキシル基と無水酢酸または無水（メタ）アクリル
酸もしくは（メタ）アクリル酸クロリドとの伺加反応工
程、８よび （３） 前記反応工程（２）で遊離生成した酢酸、（メ
タ）アクリル酸または塩酸の除去、さらには前記反応工
程（１）の未反応（メタ）アクリル酸および触媒等の不
純物を除去するための精製工程。
ルＳジグリシジルエーテルの１種もしくは２種以上と（
メタ）アクリル酸との付加反応工程 （２）前記反応工程（１）の付加反応によって生成した
ヒドロキシル基と無水酢酸または無水（メタ）アクリル
酸もしくは（メタ）アクリル酸クロリドとの伺加反応工
程、８よび （３） 前記反応工程（２）で遊離生成した酢酸、（メ
タ）アクリル酸または塩酸の除去、さらには前記反応工
程（１）の未反応（メタ）アクリル酸および触媒等の不
純物を除去するための精製工程。
このような工程により得られた重合性ジ（メタ）アクリ
レート単量体〔１〕は、前記Ｂ１ｓ −ＧＭＡと比較し
分子内に水酸基を含有していないため耐水性が飛躍的に
向上する。さらに第２段反応で（メタ）アクリル酸無水
物または（メタ）アクリル酸クロリドを用いた場合、得
られる重合性単量体の官能性が増えるため圧縮強度がさ
らに向上するといり効能を有している。
レート単量体〔１〕は、前記Ｂ１ｓ −ＧＭＡと比較し
分子内に水酸基を含有していないため耐水性が飛躍的に
向上する。さらに第２段反応で（メタ）アクリル酸無水
物または（メタ）アクリル酸クロリドを用いた場合、得
られる重合性単量体の官能性が増えるため圧縮強度がさ
らに向上するといり効能を有している。
本発明においては重合性単量体として、前記一般式［１
］のジ（メタ）アクリレート単量体の１種もしくは２種
以上のみを用いることもできるが、必要に応じてかかる
ジ（メタ）アクリレートに他の共重合可能な単量体を加
えて希釈して用いることもできる。共重合可能な他の単
量体としては１官能性単量体、多官能性単景体またはこ
れらの混合物が望ましい。ｌ官能性単量体としては（メ
タ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（
メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イ
ソ−プロピル。
］のジ（メタ）アクリレート単量体の１種もしくは２種
以上のみを用いることもできるが、必要に応じてかかる
ジ（メタ）アクリレートに他の共重合可能な単量体を加
えて希釈して用いることもできる。共重合可能な他の単
量体としては１官能性単量体、多官能性単景体またはこ
れらの混合物が望ましい。ｌ官能性単量体としては（メ
タ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（
メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イ
ソ−プロピル。
（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イ
ソ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、２−ヒド
ロキシルエチルメタアクリレート等が挙げられる。多官
能性単量体としては次の一般式 （式中、ｎは１〜１４の整数、ＲＩは水素またはメチル
基である）で示されるジ（メタ）アクリレートＭ、１．
４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１．６−
ヘキサンジオール（メタ）アクリレート、グリセリンジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（
メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート＋ ２＠２’−ビスＣｐ−＜ｒ−メタ
クリロキシ−β−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プ
ロパン、ビスフェノールＡジメタクリレート、ネオペン
チルグリコールジ（メタ）アクリレート、２．２’−ジ
（４−メタクリロキシポリエトキシフェニル）プロパｙ
（１分子中のエトキシ基２〜１０）、１．２−ビス（３
−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）ブタ／
等が挙げられる。
ソ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、２−ヒド
ロキシルエチルメタアクリレート等が挙げられる。多官
能性単量体としては次の一般式 （式中、ｎは１〜１４の整数、ＲＩは水素またはメチル
基である）で示されるジ（メタ）アクリレートＭ、１．
４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１．６−
ヘキサンジオール（メタ）アクリレート、グリセリンジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（
メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート＋ ２＠２’−ビスＣｐ−＜ｒ−メタ
クリロキシ−β−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プ
ロパン、ビスフェノールＡジメタクリレート、ネオペン
チルグリコールジ（メタ）アクリレート、２．２’−ジ
（４−メタクリロキシポリエトキシフェニル）プロパｙ
（１分子中のエトキシ基２〜１０）、１．２−ビス（３
−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）ブタ／
等が挙げられる。
共重合可能な他の単量体の使用量は、前記一般式（１）
で示されるジ（メタ）アクリレートに対し１５０重量重
量下である。
で示されるジ（メタ）アクリレートに対し１５０重量重
量下である。
本発明に用いられる重合開始剤としては、光エネルギー
によって賦活されエチレン性二重結合の重合を開始しう
る光増感剤あるいは比較的低温で重合を開始しりる過酸
化物と促進剤系が望ましいが１本発明の材料を高温で硬
化しうる用途９例えば義歯においては高温で分解してエ
チレン性二重結合の重合を開始しうる物質も使用できる
。光増感剤としては、ビアセチル、べ／ジル、α−ナフ
チル、β−ナフチル、アセトナフタセン、力／ファキノ
７などがある。また光増感剤が元エネルギーにより励起
された状態にあるとぎに、それを還元しうる還元剤を併
用することも可能である。過酸化物と促進剤系としては
過酸化物とアミンとの混合物１例えば過酸化へ／ジイル
とＮ、Ｎ’−ジェタノール−ｐ−）ルイジ／、過酸化物
とコバルト促進剤の混合物例えば過酸化メチルエチルケ
トンとナフテン酸コバルトの混合物７．（どかある。高
温で分解して重合を開始しりる物質としては、過酸化ベ
ンゾイル、過酸化アセチル、過酸化ラウロイル、ダメ／
ヒドロパーオキシド、ｔ−ブチルヒドロパーオキシドな
どの過酸化物および２，２′−アゾビスインブチロニト
リルなどが挙げられる。一般に使用される重合開始剤の
量は単量体１００重量部に対し０．１〜１０重滝部の範
囲である。過酸化物と促進剤の混合物を重合開始剤とす
る場合には９本発明の拐料を２分割し、一方に過酸化物
を他方に促進剤を含有させることによって貯蔵中での材
料の硬化を防ぐことが必要である。
によって賦活されエチレン性二重結合の重合を開始しう
る光増感剤あるいは比較的低温で重合を開始しりる過酸
化物と促進剤系が望ましいが１本発明の材料を高温で硬
化しうる用途９例えば義歯においては高温で分解してエ
チレン性二重結合の重合を開始しうる物質も使用できる
。光増感剤としては、ビアセチル、べ／ジル、α−ナフ
チル、β−ナフチル、アセトナフタセン、力／ファキノ
７などがある。また光増感剤が元エネルギーにより励起
された状態にあるとぎに、それを還元しうる還元剤を併
用することも可能である。過酸化物と促進剤系としては
過酸化物とアミンとの混合物１例えば過酸化へ／ジイル
とＮ、Ｎ’−ジェタノール−ｐ−）ルイジ／、過酸化物
とコバルト促進剤の混合物例えば過酸化メチルエチルケ
トンとナフテン酸コバルトの混合物７．（どかある。高
温で分解して重合を開始しりる物質としては、過酸化ベ
ンゾイル、過酸化アセチル、過酸化ラウロイル、ダメ／
ヒドロパーオキシド、ｔ−ブチルヒドロパーオキシドな
どの過酸化物および２，２′−アゾビスインブチロニト
リルなどが挙げられる。一般に使用される重合開始剤の
量は単量体１００重量部に対し０．１〜１０重滝部の範
囲である。過酸化物と促進剤の混合物を重合開始剤とす
る場合には９本発明の拐料を２分割し、一方に過酸化物
を他方に促進剤を含有させることによって貯蔵中での材
料の硬化を防ぐことが必要である。
使用する重合開始剤の景が０．ｆｉ１１部未満では重合
時間が長（なり、またｌＯＸ量部をこえる場合には歯科
材料の貯蔵安定性が悪くなる。
時間が長（なり、またｌＯＸ量部をこえる場合には歯科
材料の貯蔵安定性が悪くなる。
必要に応じて加えられる適当な充填材とし又は２例えば
ソーダガラス、バリウムガラス、ストロンチュームガラ
ス９石英、無定形シリカ。
ソーダガラス、バリウムガラス、ストロンチュームガラ
ス９石英、無定形シリカ。
ホウケイ酸塩ガラス、アルミナアルミノシリケート、ガ
ラスセラミックスなどの硬度が高（。
ラスセラミックスなどの硬度が高（。
熱膨張係数が小さい無機質粉末、該無機質粉末の表面を
有機質重合体２例えばジメタクリレートポリマーで被覆
したいわゆる有機複合フィラーおよび有機質重合体粉末
０例えばポリメチルメタクリレートが挙げられる。かか
る充填材の形状は球状、小板片状、繊維状、ウィスカー
状であるか、あるいはさらに不規則な形状であつてもよ
い。また無機質を充填拐とする場合には適当な表面処理
をすることが好ましく、かかる表面処理方法としてはビ
ニルトリクロロシラｙ。
有機質重合体２例えばジメタクリレートポリマーで被覆
したいわゆる有機複合フィラーおよび有機質重合体粉末
０例えばポリメチルメタクリレートが挙げられる。かか
る充填材の形状は球状、小板片状、繊維状、ウィスカー
状であるか、あるいはさらに不規則な形状であつてもよ
い。また無機質を充填拐とする場合には適当な表面処理
をすることが好ましく、かかる表面処理方法としてはビ
ニルトリクロロシラｙ。
γ−メタクリロキシグロビルトリメトキシシランなどの
シラ／カップリング剤による処理がある。充填材の大き
さとしては１０００ミクロン以下、好ましくは１００ミ
クロン以下であり。
シラ／カップリング剤による処理がある。充填材の大き
さとしては１０００ミクロン以下、好ましくは１００ミ
クロン以下であり。
充填材を加える量としては単量体に対して１８〜２３０
％（体積）の範囲が好ましい。
％（体積）の範囲が好ましい。
本発明の材料には、所望により紫外線吸収剤。
着色剤および重合禁止剤等を添加することができる。
本発明の歯科用材料は、従来の方法にしたがって歯牙充
填材料、歯冠用材料等の前述の如き種々の用途に用いら
れる。例えば歯牙充填材料として用いる場合には前述の
材料を常法にしたがって歯牙に充填することにより２本
材料は数分で硬化し、硬化物となる。本発明の材料を使
用することによって圧縮強度と耐水性が優れ。
填材料、歯冠用材料等の前述の如き種々の用途に用いら
れる。例えば歯牙充填材料として用いる場合には前述の
材料を常法にしたがって歯牙に充填することにより２本
材料は数分で硬化し、硬化物となる。本発明の材料を使
用することによって圧縮強度と耐水性が優れ。
従来の歯科用材料では得られなかった高い機械的性質を
有する硬化物が得られる。
有する硬化物が得られる。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。なお
、実施例中１部」とあるのは「重量部」を意味する。
、実施例中１部」とあるのは「重量部」を意味する。
実施例１
ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（エポキシ当量
１９０）３８０部、メタクリル酸１７２部、メタクリル
酸ジメチルアミノエチル６部およびハイドロキノンモノ
メチルエーテル０．５部を２１のフラスコに入れ、１０
５℃で５時間付加反応を行なって重合性単量体（Ｂｉｓ
−ＧＭＡ ）を得た（該反応の酸価測定よりの反応率
は９８．９％であった）。この重合性単量体Ｂｌｓ−Ｇ
ＭＡ ２７９部および無水酢酸１１０部をフラスコに入
れ９０℃で２時間付加反応を行なった。
１９０）３８０部、メタクリル酸１７２部、メタクリル
酸ジメチルアミノエチル６部およびハイドロキノンモノ
メチルエーテル０．５部を２１のフラスコに入れ、１０
５℃で５時間付加反応を行なって重合性単量体（Ｂｉｓ
−ＧＭＡ ）を得た（該反応の酸価測定よりの反応率
は９８．９％であった）。この重合性単量体Ｂｌｓ−Ｇ
ＭＡ ２７９部および無水酢酸１１０部をフラスコに入
れ９０℃で２時間付加反応を行なった。
次に前記の２段反応で得た付加反応物３００部をトル１
７７００部で希釈し、この希釈物を１３重量係の苛性ソ
ーダ水溶液で２回洗浄し。
７７００部で希釈し、この希釈物を１３重量係の苛性ソ
ーダ水溶液で２回洗浄し。
さらに蒸留水で２回洗浄した。この洗浄物にノ・ィドロ
キノンモノメチルエーテルを０．１ 部添加し、エバポ
レーターでトルエンを留去して下記に示す重合性単量体
（Ａ−１）を製造した。
キノンモノメチルエーテルを０．１ 部添加し、エバポ
レーターでトルエンを留去して下記に示す重合性単量体
（Ａ−１）を製造した。
７Ｉ（３
同シような手法でビスフェノールＳジグリシジルエーテ
ル（エポキシ当１１８２）を用いて下記に示す構造を有
する重合性単量体（Ａ−２）を製造した。
ル（エポキシ当１１８２）を用いて下記に示す構造を有
する重合性単量体（Ａ−２）を製造した。
ＣＩ（。
このようにして得られた単量体（Ａ−１）および（Ａ−
２）、）リエテレングリコールジメタクリレート（３−
ＤＭと略称する）、γ−メタクリロキシグロビルトリメ
トキシシラ／で表面被覆した石英粉（粒径６０メツシユ
以下）。
２）、）リエテレングリコールジメタクリレート（３−
ＤＭと略称する）、γ−メタクリロキシグロビルトリメ
トキシシラ／で表面被覆した石英粉（粒径６０メツシユ
以下）。
Ｎ、Ｎ−ジェタノール−ｐ−トルイジ／、過酸化ベンゾ
イルｉ６よび粘度調節剤として超微粒子無水ケイ酸（ア
エロジル３８０１日本アエロジル（火製）を用いて第１
表の割合で配合し、ユニバーサルペーストおよびキャタ
リストペーストを調製した。
イルｉ６よび粘度調節剤として超微粒子無水ケイ酸（ア
エロジル３８０１日本アエロジル（火製）を用いて第１
表の割合で配合し、ユニバーサルペーストおよびキャタ
リストペーストを調製した。
比較のために、上記の第１の反応工程で得たＢｌｓ−Ｇ
ＭＡと３−ＤＭとを用いて第２表に示す組成を有するユ
ニバーサルペーストおよびキャタリストペーストを調製
した。
ＭＡと３−ＤＭとを用いて第２表に示す組成を有するユ
ニバーサルペーストおよびキャタリストペーストを調製
した。
次いで第１表および第２表で調製したユニノく一サルペ
ースト（Ａ−Ｄ）およびキャタリストペース）（Ａ’〜
Ｄ’）をそれぞれ等量ずつ計り取って練和し、室温で硬
化させた。硬化物の圧縮強度（ＡＳＴＭ Ｄ ６９５）
、ブリネル硬度。
ースト（Ａ−Ｄ）およびキャタリストペース）（Ａ’〜
Ｄ’）をそれぞれ等量ずつ計り取って練和し、室温で硬
化させた。硬化物の圧縮強度（ＡＳＴＭ Ｄ ６９５）
、ブリネル硬度。
吸水量および吸水後の圧縮強度を測定Ｉ−だ。そ＊１
試料を恒量にした後、３７℃の蒸留水に７日浸漬し、吸
水による重量増加を表面積で割つ又吸水量とした。
試料を恒量にした後、３７℃の蒸留水に７日浸漬し、吸
水による重量増加を表面積で割つ又吸水量とした。
実施例２
ビスフェノールＦジグリフジルエーテル（エポキシ当量
１７０）およびメタアクリル酸の付加反応で得たエポキ
シメタクリメート２５６ｍ。
１７０）およびメタアクリル酸の付加反応で得たエポキ
シメタクリメート２５６ｍ。
トルエン１５０部およびトリエチルアミン１３０部をフ
ラスコに入れ、室温で撹拌しつつメタクリル酸クロリド
１０６部を３時間にわたって滴下した。滴下終了後、さ
らに４時間反応を続げた後トルエンを５００部添加した
。次に該反応物を１０％苛性ソーダ水溶液で２回洗浄し
た後１回蒸留水で洗浄し、エバポレーターでトルエンを
留去して下記に示すｍ造を有する重合性単量体（Ａ−３
）を得た。
ラスコに入れ、室温で撹拌しつつメタクリル酸クロリド
１０６部を３時間にわたって滴下した。滴下終了後、さ
らに４時間反応を続げた後トルエンを５００部添加した
。次に該反応物を１０％苛性ソーダ水溶液で２回洗浄し
た後１回蒸留水で洗浄し、エバポレーターでトルエンを
留去して下記に示すｍ造を有する重合性単量体（Ａ−３
）を得た。
この単量体（Ａ−３）を実施例１の単量体（Ａ−１）の
代りに用いる他は全（実施例］と同じ方法で硬化させた
ところ、（％もれた硬化物の圧縮強度は３３５０ ｋｙ
、／ｃＩｒＬ’ 、また硬度は５９という大きな値を示
した。
代りに用いる他は全（実施例］と同じ方法で硬化させた
ところ、（％もれた硬化物の圧縮強度は３３５０ ｋｙ
、／ｃＩｒＬ’ 、また硬度は５９という大きな値を示
した。
実施例３
実施例２で得た重合性単量体（Ａ−３）８５部、メタク
リル酸メチル１５部、過酸化ベンゾイル２部、酸化チタ
ン０，５部およびネーブルエロー赤口０．０２部を混練
して前装対のエナメル層組成と類似したペーストを作成
した。このペーストを金型に入れオートクレーブ中４〜
５ ａｔｍの圧力および１２０℃の温度で６０分加熱硬
化した。
リル酸メチル１５部、過酸化ベンゾイル２部、酸化チタ
ン０，５部およびネーブルエロー赤口０．０２部を混練
して前装対のエナメル層組成と類似したペーストを作成
した。このペーストを金型に入れオートクレーブ中４〜
５ ａｔｍの圧力および１２０℃の温度で６０分加熱硬
化した。
得られた硬化物は優れた表面硬度、耐水性′Ｊ６よび機
械的強度を示し１本発明の材料が歯冠レジ／やレジ／歯
としても十分使用できることが認められた。
械的強度を示し１本発明の材料が歯冠レジ／やレジ／歯
としても十分使用できることが認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）次の一般式 〔式中、Ｒ５は水素またはメチル基、Ｒ３はＲ。 「 チル基または−Ｃ＝ＣＨ，（Ｒ，は水素またはメチル基
）を示す〕で表わされる重合性ジ（メタ）アクリレート
、および （Ｂ）重合開始剤 かうなる歯科用材料 ２、（Ａ）次の一般式 〔式中、Ｒ１は水素またはメチル基、Ｒ７はＣＩ■、
０ １ Ｒ。 チル基または−ｃ ＝ Ｃ）１２ （Ｒ１は水素または
メチル基）を示す〕で表わされる重合性ジ（メタ）アク
リレート。 （Ｂ）重合開始剤、および （Ｃ）充填材 かうなる歯科用材料
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58118813A JPS6011409A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | 歯科用材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58118813A JPS6011409A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | 歯科用材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6011409A true JPS6011409A (ja) | 1985-01-21 |
Family
ID=14745765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58118813A Pending JPS6011409A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | 歯科用材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6011409A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62135448A (ja) * | 1985-12-09 | 1987-06-18 | Tokuyama Soda Co Ltd | 硬化性組成物 |
| FR2738816A1 (fr) * | 1995-09-20 | 1997-03-21 | Aerospatiale | Monomeres acryliques durcissables sous rayonnement x ou electrons, utilisables pour la fabrication de materiaux composites a renfort fibreux |
| JP2005179282A (ja) * | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Kuraray Medical Inc | 歯科用接着剤組成物 |
| WO2012101245A1 (en) | 2011-01-28 | 2012-08-02 | Basf Se | Polymerizable composition comprising an oxime sulfonate as thermal curing agent |
| US10487050B2 (en) | 2014-08-29 | 2019-11-26 | Basf Se | Oxime sulfonate derivatives |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5122749A (ja) * | 1974-08-19 | 1976-02-23 | Johnson & Johnson | |
| JPS58105943A (ja) * | 1981-12-21 | 1983-06-24 | Tokuyama Soda Co Ltd | 含弗素不飽和カルボン酸エステル及びその製法 |
-
1983
- 1983-06-30 JP JP58118813A patent/JPS6011409A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5122749A (ja) * | 1974-08-19 | 1976-02-23 | Johnson & Johnson | |
| JPS58105943A (ja) * | 1981-12-21 | 1983-06-24 | Tokuyama Soda Co Ltd | 含弗素不飽和カルボン酸エステル及びその製法 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62135448A (ja) * | 1985-12-09 | 1987-06-18 | Tokuyama Soda Co Ltd | 硬化性組成物 |
| JPH0548768B2 (ja) * | 1985-12-09 | 1993-07-22 | Tokuyama Soda Kk | |
| FR2738816A1 (fr) * | 1995-09-20 | 1997-03-21 | Aerospatiale | Monomeres acryliques durcissables sous rayonnement x ou electrons, utilisables pour la fabrication de materiaux composites a renfort fibreux |
| EP0764629A1 (fr) * | 1995-09-20 | 1997-03-26 | AEROSPATIALE Société Nationale Industrielle | Matériau composite à renfort fibreux et matrice obtenue par polymérisation de monomères acryliques, et sa fabrication |
| JP2005179282A (ja) * | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Kuraray Medical Inc | 歯科用接着剤組成物 |
| WO2012101245A1 (en) | 2011-01-28 | 2012-08-02 | Basf Se | Polymerizable composition comprising an oxime sulfonate as thermal curing agent |
| US10487050B2 (en) | 2014-08-29 | 2019-11-26 | Basf Se | Oxime sulfonate derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3751399A (en) | Polyacrylate resin compositions | |
| US4379695A (en) | Dental material comprising dimethyacrylate adducts of glycidyl methacrylate with diesters of bis(hydroxymethyl) tricyclo[5.2.1.02,6 ]decane and dicarboxylic acids | |
| US4824876A (en) | Light curable dental liquid or paste | |
| CA1149537A (en) | Dental materials based on organic plastics in paste form | |
| US5886064A (en) | Fine-grained polymerizable compositions flowable under pressure or shear stress | |
| CA1158383A (en) | Dental materials which are opaque to x-rays and are based on organic plastics in paste form | |
| GB1566125A (en) | Dental compositions | |
| KR101382364B1 (ko) | 치과용 복합재료 조성물 | |
| JPS59137404A (ja) | 歯科用接着剤 | |
| US5182332A (en) | Dental composition | |
| JPH0350726B2 (ja) | ||
| US4762863A (en) | Photopolymerizable dental composition containing a hexafunctional urethane methacrylate based on isocyanuric acid | |
| US3853962A (en) | Novel methacrylate monomer | |
| US3845009A (en) | Cement compositions employing novel methacrylate monomer | |
| US3769336A (en) | Polyethylene glycol diacrylate | |
| US4400159A (en) | Adducts of 3-methacroyl-2-hydroxypropyl esters with diisocyanates | |
| JPS6011409A (ja) | 歯科用材料 | |
| US4337349A (en) | Dimethacrylate adducts of glycidyl methacrylate with diesters of bis (hydroxymethyl) tricyclo[5.2.1.02,6] decane and dicarboxylic acids | |
| JPS6320404B2 (ja) | ||
| JP3452613B2 (ja) | フッ素イオン徐放性歯科用レジン組成物 | |
| IE51153B1 (en) | Stabilization of methacrylate monomer compositions used in dental repair and restoration | |
| JP4290777B2 (ja) | 歯科用硬化性材料およびそれを用いた人工歯材料 | |
| US4831066A (en) | Dental compositions comprising oligomer of hexahydrophtalic anhydride, glycidylmethacrylate and 2-hydroxyethyl-methacrylate | |
| US4360693A (en) | 1,4-Bis[(3'-methacroyl-2'-hydroxypropoxy)methyl]cyclohexane derivatives thereof | |
| JPS6011410A (ja) | 歯科用材料 |