JPS60112829A - パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法 - Google Patents
パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法Info
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- JPS60112829A JPS60112829A JP58220193A JP22019383A JPS60112829A JP S60112829 A JPS60112829 A JP S60112829A JP 58220193 A JP58220193 A JP 58220193A JP 22019383 A JP22019383 A JP 22019383A JP S60112829 A JPS60112829 A JP S60112829A
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- Japan
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- fluoride
- polymer
- perfluoroether
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ハ、パーフルオロエーテルスルホン酸重合体およ
びその製造法に関する。更に詳しくは、パーフルオロエ
ーテルスルホン酸フロライドから導かれる新規なパーフ
ルオロエーテルスルホン酸重会体およびその製造法に関
する。
びその製造法に関する。更に詳しくは、パーフルオロエ
ーテルスルホン酸フロライドから導かれる新規なパーフ
ルオロエーテルスルホン酸重会体およびその製造法に関
する。
式
テ表わされるバーフルオロエーテルスルホン酸フロライ
ドの末端基をパーフルオロビニル基に変換し”C1式 で表わ−される末端パーフルオロビニル化合物を製造す
ることは、米国q、す許第3 、282 、875号明
細8に記載ぎ才している。
ドの末端基をパーフルオロビニル基に変換し”C1式 で表わ−される末端パーフルオロビニル化合物を製造す
ることは、米国q、す許第3 、282 、875号明
細8に記載ぎ才している。
かかる末端パーフルオロビニル化合物f:特定の触媒の
存在下で反応させると、それの重合体たる末端スルホニ
ルフロライドM 含4 ”’−フルオロエーテルスルホ
ン餘也合体が、新規物質として得られることが見出さf
f1Lだ。′圧7ξ、かかる新規物質点合体は、末端パ
ーフルオロビニル化合物の合成原料7’c b 上記バ
ーフルオロエーテルスルホン酸フロライドを、他の特定
の触媒の存在下で反応させることによっても、それから
直接に得られることが見出され/こ。そして、このよう
にして待らhた末端スルホニルフロライド基含有パーフ
ルオロエーテルスルホンw m 合体i=パーフルオロ
オレフィンと反応させると、末端フロライド基がパーフ
ルオロアルキル基に変換されたパーフルオロエーテルス
ルホン酸点合体が得られ、イ)ことが見出された。
存在下で反応させると、それの重合体たる末端スルホニ
ルフロライドM 含4 ”’−フルオロエーテルスルホ
ン餘也合体が、新規物質として得られることが見出さf
f1Lだ。′圧7ξ、かかる新規物質点合体は、末端パ
ーフルオロビニル化合物の合成原料7’c b 上記バ
ーフルオロエーテルスルホン酸フロライドを、他の特定
の触媒の存在下で反応させることによっても、それから
直接に得られることが見出され/こ。そして、このよう
にして待らhた末端スルホニルフロライド基含有パーフ
ルオロエーテルスルホンw m 合体i=パーフルオロ
オレフィンと反応させると、末端フロライド基がパーフ
ルオロアルキル基に変換されたパーフルオロエーテルス
ルホン酸点合体が得られ、イ)ことが見出された。
従つ又、不発明は、次の一般式で表わされる新規物質た
る末端パルフルオロアルキル基含有パーフルオロエーテ
ルスルホンh2 rれ合体に係る。
る末端パルフルオロアルキル基含有パーフルオロエーテ
ルスルホンh2 rれ合体に係る。
−5o2G!F20F20−(−OF’OF’20すa
y −cy2C旧ay3 (ここで、R,〜R4はフッ累原子またはパーフルオロ
アルキル基であり、nid、’i〜5の整数であり、そ
してmけ0〜10の整数である) 本発明は祉だ、かかる末端パーフルオ′ロアルキル基含
有パーフルオロエーテルスルホン酸重合体の製造法に係
り、重合体の製造は、一般式(ここで、nは1〜5の整
数であり、そしてmは0〜10の!a数である)で表わ
される末端スルホニルフロライトノ+I、’ 含有パー
フルオロエーテルスルホン酸屯鋒体をパーフルオロオレ
フィンと反応きせることにより行われる。
y −cy2C旧ay3 (ここで、R,〜R4はフッ累原子またはパーフルオロ
アルキル基であり、nid、’i〜5の整数であり、そ
してmけ0〜10の整数である) 本発明は祉だ、かかる末端パーフルオ′ロアルキル基含
有パーフルオロエーテルスルホン酸重合体の製造法に係
り、重合体の製造は、一般式(ここで、nは1〜5の整
数であり、そしてmは0〜10の!a数である)で表わ
される末端スルホニルフロライトノ+I、’ 含有パー
フルオロエーテルスルホン酸屯鋒体をパーフルオロオレ
フィンと反応きせることにより行われる。
末端スルホニル70ライFM含! パー フルオロエー
テルスルホン酸(((合体CD tj: 、次のような
方法によって製造さt’する。
テルスルホン酸(((合体CD tj: 、次のような
方法によって製造さt’する。
(1)一般式
で表わされる末端パーフルオロビニル化合物を、アルカ
リ金属70ライド、アルカリ土類金属フロライトまたは
4級アンモニウムフロライドの存在下に極性溶媒中で重
合させる方法 (2)一般式 で表わされる末端酸70ライド化合物を、アルカリ金属
炭@塩の存在下に極性溶媒中で重合させる方法 このようにして得られる重合体〔Dに、テトラフルオロ
エチレン、ヘキサフルオロプロピレン、オクタフルオロ
イソブチンなとのパーフルオロオレフィンを末端フロラ
イド基に対して等モル鼠以上加え、加圧下(C約25〜
150℃−の温度で反応させることにより、その末端基
ヲバーフルオロ゛Tルキル化さυ”る。この反応は、車
前1された重合体[1)について行なうこともできるが
、重合体〔I″Jを製造した重合反応系をその1ま用い
て行なう方法が奸才しく、従ってこのパーフルオロアル
キル化反応と触媒および溶媒を共通にする前記■合方法
(1)の反応系が好適に用いられる。mち、触媒として
は、フッ化セシウム、フッ化カリウム、フッ化すトリウ
ム、フッ化リチウムなどのアルカリ金属フロライド、フ
ッ化カルシウムなどのアルカリ土類金属70ライドまた
はテトラメチルアンモニウムフロライド、テトラエチル
アンモニウムフロライドなどの4級アンモニウムフロラ
イドが用いられ、また溶媒としては、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメ
チルエーテル、アセトニトリル、アニソ−ル、ジメチル
ホルム了ミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシ+:、−\キサメチルホスホルアミド、スルホラン
などの極性溶媒が1口いられる。
リ金属70ライド、アルカリ土類金属フロライトまたは
4級アンモニウムフロライドの存在下に極性溶媒中で重
合させる方法 (2)一般式 で表わされる末端酸70ライド化合物を、アルカリ金属
炭@塩の存在下に極性溶媒中で重合させる方法 このようにして得られる重合体〔Dに、テトラフルオロ
エチレン、ヘキサフルオロプロピレン、オクタフルオロ
イソブチンなとのパーフルオロオレフィンを末端フロラ
イド基に対して等モル鼠以上加え、加圧下(C約25〜
150℃−の温度で反応させることにより、その末端基
ヲバーフルオロ゛Tルキル化さυ”る。この反応は、車
前1された重合体[1)について行なうこともできるが
、重合体〔I″Jを製造した重合反応系をその1ま用い
て行なう方法が奸才しく、従ってこのパーフルオロアル
キル化反応と触媒および溶媒を共通にする前記■合方法
(1)の反応系が好適に用いられる。mち、触媒として
は、フッ化セシウム、フッ化カリウム、フッ化すトリウ
ム、フッ化リチウムなどのアルカリ金属フロライド、フ
ッ化カルシウムなどのアルカリ土類金属70ライドまた
はテトラメチルアンモニウムフロライド、テトラエチル
アンモニウムフロライドなどの4級アンモニウムフロラ
イドが用いられ、また溶媒としては、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメ
チルエーテル、アセトニトリル、アニソ−ル、ジメチル
ホルム了ミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシ+:、−\キサメチルホスホルアミド、スルホラン
などの極性溶媒が1口いられる。
なお、このよう′/:【一連の工程によって得られる本
発明の目的物たる末端パーフルオロアルギル基含有パー
フルオロエーテルスルホン蕩7Ji 合体Cm 〕にお
いて、その一般式中ITIで示される重合度は当然重合
体〔I〕の重合度によって左右されるが、この重合度は
それの重合反応の際における反応速反、反応温度、極性
溶媒のセMl+、触媒の溶M、性などのIn要因を種々
選択することにより、上昇せしめることができる。
発明の目的物たる末端パーフルオロアルギル基含有パー
フルオロエーテルスルホン蕩7Ji 合体Cm 〕にお
いて、その一般式中ITIで示される重合度は当然重合
体〔I〕の重合度によって左右されるが、この重合度は
それの重合反応の際における反応速反、反応温度、極性
溶媒のセMl+、触媒の溶M、性などのIn要因を種々
選択することにより、上昇せしめることができる。
得られた新規重合体は、その他方の末端パーフルオロビ
ニル基をフッ素ガスで処理してパーフルオロアルキル化
し、更に必要に応じて直鏑中の−S O2−結合を還元
して−S−結合として、極圧添加剤、潤滑油などとして
有効に使用されるパーフルオロエーテル重合体を合成す
ることができ、従ってかかる重合体合成の中間体として
用いることができる。
ニル基をフッ素ガスで処理してパーフルオロアルキル化
し、更に必要に応じて直鏑中の−S O2−結合を還元
して−S−結合として、極圧添加剤、潤滑油などとして
有効に使用されるパーフルオロエーテル重合体を合成す
ることができ、従ってかかる重合体合成の中間体として
用いることができる。
υζに、実施例について本発明令・説明する。
参考例1
次式で表わされる末端バーフルオ「コピニル化合物
10g、フッ化セシウム0.59 t6よひジグライム
20シの混合物を、80Cで72時間加熱し、反応さゼ
た。反応溶液を水洗し、フッ化セシウムおよびジグライ
ムを除去すると、粘稠な透明液体8.6りが得られた。
20シの混合物を、80Cで72時間加熱し、反応さゼ
た。反応溶液を水洗し、フッ化セシウムおよびジグライ
ムを除去すると、粘稠な透明液体8.6りが得られた。
CF−NMR積分比〕
−119,0ppm(S) +40.5ppm(q>+
48.sppm(q) + 62.、3ppm(・ ω侃劾口)1 3 9 0 仮比後) 1 3 18 3 〔反応後の赤外線吸収スペクトル〕 147(L 990 cm−’ (−8o2F) :相
対強度が小さくなる1、420 on−’ (−3o2
−) :新たに発現1830 cln−’ (=OF−
”0F2) :減少する[ Ga7’rss (ガスク
ロマトクラフイ/’Il鼠分伍) ’]87:3 (M
−19)、527.349〔元素分析値〕 014”28011S7どしての計算1/< a :
:c8.s%、F:59.6う6・ sニア、i7%実
測値 0:]99.4%]I’:58.9%、Sニア、
15%〔分子組〕 892 (GO/MS (tこよる) 〔粘度〕 4.2センチストークス(30℃) 以上の結果から、次のような反応式ケ考えることができ
る。 ( (前記式〔I〕において、n = l、m=o)谷考例
2 次式で表わされる末端h()T−Jシイド什合物50り
を、炭酸カリウム749をづJ)rkざ氾だジグライム
100πε中に、室温下に滴下した。鋺下終了後、13
0℃で3時間加熱して反応さ七プξ。反応混合物力)ら
、釜温200℃、圧力Q、J、 Torr −iCの留
出物を留去し、粘稠な残渣1o29全イVた9、これQ
こつぃて、トリフルオロトリクロルエタンJ+h出およ
びその溶媒の辞去を行ない、粘稠な透明液体419紮得
た。
48.sppm(q) + 62.、3ppm(・ ω侃劾口)1 3 9 0 仮比後) 1 3 18 3 〔反応後の赤外線吸収スペクトル〕 147(L 990 cm−’ (−8o2F) :相
対強度が小さくなる1、420 on−’ (−3o2
−) :新たに発現1830 cln−’ (=OF−
”0F2) :減少する[ Ga7’rss (ガスク
ロマトクラフイ/’Il鼠分伍) ’]87:3 (M
−19)、527.349〔元素分析値〕 014”28011S7どしての計算1/< a :
:c8.s%、F:59.6う6・ sニア、i7%実
測値 0:]99.4%]I’:58.9%、Sニア、
15%〔分子組〕 892 (GO/MS (tこよる) 〔粘度〕 4.2センチストークス(30℃) 以上の結果から、次のような反応式ケ考えることができ
る。 ( (前記式〔I〕において、n = l、m=o)谷考例
2 次式で表わされる末端h()T−Jシイド什合物50り
を、炭酸カリウム749をづJ)rkざ氾だジグライム
100πε中に、室温下に滴下した。鋺下終了後、13
0℃で3時間加熱して反応さ七プξ。反応混合物力)ら
、釜温200℃、圧力Q、J、 Torr −iCの留
出物を留去し、粘稠な残渣1o29全イVた9、これQ
こつぃて、トリフルオロトリクロルエタンJ+h出およ
びその溶媒の辞去を行ない、粘稠な透明液体419紮得
た。
CF−NMR檀分比〕
ロダω 工
ゆ □ 3 H,5。”
7.50
〔反応後の赤外線吸収スペクトル〕
1870 cm−’ (−GOF) :消滅する147
0、990σ−’(−3o2F):減少する1420
cm−’ (−8O2) :新たに発現する以上の結果
から、次のような反応生成物を考えることができる。
0、990σ−’(−3o2F):減少する1420
cm−’ (−8O2) :新たに発現する以上の結果
から、次のような反応生成物を考えることができる。
OF。
(前記式〔I〕において、n = 1、m −1,5)
実施例1 参考例1で用いられた末端パーフルオロビニル化合物5
09、フッ化セシウム2.5すおよびジグライム100
gを、容量200mAのオートクレーブ中に仕込み、そ
こにヘキサフルオロプロピレン159を圧入し、80℃
で24時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水洗
し、低沸点成分(ヘキサフルオロプロピレンの2〜3鼠
体)を留去した。残渣としてシロップ状の物質44.1
9が得られた。
実施例1 参考例1で用いられた末端パーフルオロビニル化合物5
09、フッ化セシウム2.5すおよびジグライム100
gを、容量200mAのオートクレーブ中に仕込み、そ
こにヘキサフルオロプロピレン159を圧入し、80℃
で24時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水洗
し、低沸点成分(ヘキサフルオロプロピレンの2〜3鼠
体)を留去した。残渣としてシロップ状の物質44.1
9が得られた。
CF=NMR@1分比〕
−119,0ppm(S) +40.5ppm(q)+
48.5ppm(q) + 62.5ppm(q) (方罪)1 3 9 0 ■棚 0 3 24 3 〔反応後の赤外線吸収スペクトル〕 1470、990 cm−’ (−8o2F) :消滅
スル1420 crn−’ (−3o2−) :新たに
発現する1830 an−’ (−OF=OF2) :
減少する[ Go/M、S ] 〔元素分析値〕 o、、F、40.s、、 (!: シT+o計算値 C
J : 19.58%、F :62.00%、S:6.
14%実測値 0:20.1%、F : 61.6%、
S : 6.82%〔分子量〕 1042 (Go/MS K J: 7:r )〔粘度
〕 4.7センチストークス(30℃) 以上の結果から、次のような反応式を考えることができ
る。
48.5ppm(q) + 62.5ppm(q) (方罪)1 3 9 0 ■棚 0 3 24 3 〔反応後の赤外線吸収スペクトル〕 1470、990 cm−’ (−8o2F) :消滅
スル1420 crn−’ (−3o2−) :新たに
発現する1830 an−’ (−OF=OF2) :
減少する[ Go/M、S ] 〔元素分析値〕 o、、F、40.s、、 (!: シT+o計算値 C
J : 19.58%、F :62.00%、S:6.
14%実測値 0:20.1%、F : 61.6%、
S : 6.82%〔分子量〕 1042 (Go/MS K J: 7:r )〔粘度
〕 4.7センチストークス(30℃) 以上の結果から、次のような反応式を考えることができ
る。
(前記式[U)VCおいて、n−1,m−=0)実施例
2 実施例Iにおいて、ヘキサフルオロプロピレンの代りに
テトラフルオロエチレンがIOQ’Jいられた。その結
果、シロップ状の物質389が得られた。
2 実施例Iにおいて、ヘキサフルオロプロピレンの代りに
テトラフルオロエチレンがIOQ’Jいられた。その結
果、シロップ状の物質389が得られた。
実施例3
実施例Iにおいて、ヘキサフルオロプロピレンの代りに
オクタフルオロイソブチンが20ノ用いられた。その結
果、シロップ状の物質489が得られた。
オクタフルオロイソブチンが20ノ用いられた。その結
果、シロップ状の物質489が得られた。
実施例4
実施例IVCおいて、フッ化セシウムの代りに同量のテ
トラエチルアンモニウムフロラ1′ドヲ用いルト、シロ
ップ状の物質が46.3ノ得られた。
トラエチルアンモニウムフロラ1′ドヲ用いルト、シロ
ップ状の物質が46.3ノ得られた。
実施例5
実施例2において、フッ化セシウムの代りに同量のテト
ラエチルアンモニウムフロライドを用いると、シロップ
状の物質が38.79得られた。
ラエチルアンモニウムフロライドを用いると、シロップ
状の物質が38.79得られた。
実施例6
実施例3において、フッ化セシウムの代りに同量のテト
ラエチルアンモニウムフロライドヲ用いると、シロップ
状の物質が46.87得らitた。
ラエチルアンモニウムフロライドヲ用いると、シロップ
状の物質が46.87得らitた。
代理人
弁理士 吉 1)俊 夫
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 (ここで、R1−R4けフッ素原子寸たは)ぜ−フルオ
ロアルキル割であり、nは1〜5の整数であり、そして
mばO〜10の!l!数である)で表わされる末端パー
フルオロアルキル基含有パーフルオロエーテルスルホン
酸11(合体。 2、一般式 %式% (ここで、nは1〜5の整数であり、そしてmは0〜I
Oの整数である)で表わぎれる末端スルホニル70ライ
ド基含有パーフルオロエーテルスルホンV厘合体をパー
フルオロオレフィンと反応させることr特徴とする末端
パーフルオロアルキ/1フ県含有パーフルオロエーテル
スルホン+=重合体の行わ几るk Fl’ 請求の範囲
第2項記載のパーフルオロエーテルスルホン酸重合体の
製造法。 4.4級アンモニウムフロライドの存在下で反応が行わ
れる特許請求の範囲第2項記載のパーフルオロエーテル
スルホン酸重合体の製造法。 5゜極性溶媒中で反応が行わi上る特許請求の範囲第2
項記載のパーフルオロエーテルスルホン酸重合体の製造
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58220193A JPS60112829A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58220193A JPS60112829A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60112829A true JPS60112829A (ja) | 1985-06-19 |
JPH043410B2 JPH043410B2 (ja) | 1992-01-23 |
Family
ID=16747339
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58220193A Granted JPS60112829A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60112829A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0890579A1 (en) * | 1996-03-29 | 1999-01-13 | Daikin Industries, Limited | Process for fluorinating cellulosic materials and fluorinated cellulosic materials |
-
1983
- 1983-11-22 JP JP58220193A patent/JPS60112829A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0890579A1 (en) * | 1996-03-29 | 1999-01-13 | Daikin Industries, Limited | Process for fluorinating cellulosic materials and fluorinated cellulosic materials |
EP0890579A4 (en) * | 1996-03-29 | 2000-03-22 | Daikin Ind Ltd | METHOD FOR FLUORINATING CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS AND THE FLUORINATED CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS |
US6293972B1 (en) | 1996-03-29 | 2001-09-25 | Daikin Industries Ltd. | Process for fluorinating cellulosic materials and fluorinated cellulosic materials |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH043410B2 (ja) | 1992-01-23 |
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