JPS60105614A - う蝕性菌生育阻害剤 - Google Patents
う蝕性菌生育阻害剤Info
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- JPS60105614A JPS60105614A JP58213336A JP21333683A JPS60105614A JP S60105614 A JPS60105614 A JP S60105614A JP 58213336 A JP58213336 A JP 58213336A JP 21333683 A JP21333683 A JP 21333683A JP S60105614 A JPS60105614 A JP S60105614A
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、う触性菌生育阻害剤に関し、詳しくはジヒド
ログアイアレチックアシッドを有効成分として含有する
ことを特徴とするう触性菌生育阻害剤に関する。
ログアイアレチックアシッドを有効成分として含有する
ことを特徴とするう触性菌生育阻害剤に関する。
う蝕は、一般的には虫歯と呼ばれ、その原因については
、ストレプトコッカス・ミュータンス（５ｔｒｅｐｔｏ
ｃｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎａ ） を中心とする口腔内
常住の連鎖状乳酸菌によって、食物中のショ糖等よシ作
られる歯垢中での乳酸生成とそれにょるカルシ９ム分の
溶出（脱灰）であるとされている。
、ストレプトコッカス・ミュータンス（５ｔｒｅｐｔｏ
ｃｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎａ ） を中心とする口腔内
常住の連鎖状乳酸菌によって、食物中のショ糖等よシ作
られる歯垢中での乳酸生成とそれにょるカルシ９ム分の
溶出（脱灰）であるとされている。
従来、う蝕を防止するための手段として、種々の抗生物
質、殺菌剤、細胞壁溶解酵素、抗菌作用を有する和湧薬
などによろう蝕菌の生育防止と、歯垢形成を阻止する多
糖類加水分解酵素の使用が試みられている。しかしなが
ら、これらのものは口腔内および腸内細菌叢の撹乱によ
シ自然の細苗のバランスの崩壊、その他の副作用を伴な
い、特に抗生物質の使用にあたってはこの傾向が著しく
実用上の問題が未だ充分解決出来ていない状態である。
質、殺菌剤、細胞壁溶解酵素、抗菌作用を有する和湧薬
などによろう蝕菌の生育防止と、歯垢形成を阻止する多
糖類加水分解酵素の使用が試みられている。しかしなが
ら、これらのものは口腔内および腸内細菌叢の撹乱によ
シ自然の細苗のバランスの崩壊、その他の副作用を伴な
い、特に抗生物質の使用にあたってはこの傾向が著しく
実用上の問題が未だ充分解決出来ていない状態である。
本発明者は、かかる事情に鑑み、う蝕菌に対して特異的
に高い抗菌活性を有する物質の探索を企図して研究を重
ねて来たが、天然の植物オレオレジン中に抗菌作用を有
するものがあることに着目し、う触菌生育阻害の効果の
ある植物群のオレオレジン（イＴ ４Ａ溶剤による抽出
物）について鋭意研究を；１「・めた結果、これらの−
成分であるジヒドログアイアレチックアシツドが本発明
の目的に極めて良く合致する性質を有するという知見を
得て、ここに本発明と完成するに到った。
に高い抗菌活性を有する物質の探索を企図して研究を重
ねて来たが、天然の植物オレオレジン中に抗菌作用を有
するものがあることに着目し、う触菌生育阻害の効果の
ある植物群のオレオレジン（イＴ ４Ａ溶剤による抽出
物）について鋭意研究を；１「・めた結果、これらの−
成分であるジヒドログアイアレチックアシツドが本発明
の目的に極めて良く合致する性質を有するという知見を
得て、ここに本発明と完成するに到った。
本発明に使用するジヒドログアイアレチックアシツドは
次の構造式 を有する既知の化合物であシ、融点８７〜８８℃の無色
の結晶である。ジヒドロダアイアレチックアシツドはタ
ブツキ属の一種であるＭａｃｈｉｌｕａ ｅｄｕｌｉａ
Ｋリ コウソウボク（Ｇｕａｉａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉ
ｎａｌｅ Ｉ＋、） 、チョウセンゴミシ（５ｃｈｉｚ
ａｎｄｒａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ Ｂ、 ）などに含ま
れている。なお、一般の食用香辛料として用いられてい
るパンダメース、シアウメースや精油、オレオレジンな
どの製造に用いられるペナンメースは学名： ＭＶｒｉ
ｓｔｉｃａ ｒｒａｇｒａｎｓ Ｈ，であるが、この種
のメースにジヒドロダアイアレチックアシッドが存在す
るという報告は未だなされていない。ところが１本発明
者らの実験によると、匂いも慾く精油収率の悪いパンダ
メース（学名： １１！ｙｒｉｓｔｉｃａ ａｒｇｅｎ
ｔｅａＷ、）にはジヒドログアイアレチックアシッドが
含まれていることが判明したので、このパンダメースも
原料として使用することが可能である。
次の構造式 を有する既知の化合物であシ、融点８７〜８８℃の無色
の結晶である。ジヒドロダアイアレチックアシツドはタ
ブツキ属の一種であるＭａｃｈｉｌｕａ ｅｄｕｌｉａ
Ｋリ コウソウボク（Ｇｕａｉａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉ
ｎａｌｅ Ｉ＋、） 、チョウセンゴミシ（５ｃｈｉｚ
ａｎｄｒａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ Ｂ、 ）などに含ま
れている。なお、一般の食用香辛料として用いられてい
るパンダメース、シアウメースや精油、オレオレジンな
どの製造に用いられるペナンメースは学名： ＭＶｒｉ
ｓｔｉｃａ ｒｒａｇｒａｎｓ Ｈ，であるが、この種
のメースにジヒドロダアイアレチックアシッドが存在す
るという報告は未だなされていない。ところが１本発明
者らの実験によると、匂いも慾く精油収率の悪いパンダ
メース（学名： １１！ｙｒｉｓｔｉｃａ ａｒｇｅｎ
ｔｅａＷ、）にはジヒドログアイアレチックアシッドが
含まれていることが判明したので、このパンダメースも
原料として使用することが可能である。
これらのオレオレジンからのジヒドログアイアレヂツク
アシツドの単陥は常法により、たとえば溶剤抽出および
シリカゲルカラムクロマトグラフにて行うことが出来る
。
アシツドの単陥は常法により、たとえば溶剤抽出および
シリカゲルカラムクロマトグラフにて行うことが出来る
。
本発明のジヒドログアイアレチックアシツドを含有する
う触性菌生育阻害剤は、ジヒドログアイアレチックアシ
ツドが水に殆んど溶けないがアルコール類などの有機溶
媒に可溶であるので、口腔内の使用において支障のない
エタノール、プロピレングリコール、グリセリン等の有
機溶剤に溶解させて液剤の型にすることが出来る。また
、［スパン２ｏＪ （アトラスパウダーカンパニーｆＡ
）のごとき界面活性剤を用いて水中で乳化し、乳化液の
型とすることが出来る。さらに、かかる乳化液にデキス
トリンなどの賦型剤を加えて噴霧乾燥し、水分散性の粉
剤とすることも可能である。この様に、用途に応じて柚
々の薬剤としての型態に出来る。勿論、必要に応じ他の
薬剤を加えてもよい。
う触性菌生育阻害剤は、ジヒドログアイアレチックアシ
ツドが水に殆んど溶けないがアルコール類などの有機溶
媒に可溶であるので、口腔内の使用において支障のない
エタノール、プロピレングリコール、グリセリン等の有
機溶剤に溶解させて液剤の型にすることが出来る。また
、［スパン２ｏＪ （アトラスパウダーカンパニーｆＡ
）のごとき界面活性剤を用いて水中で乳化し、乳化液の
型とすることが出来る。さらに、かかる乳化液にデキス
トリンなどの賦型剤を加えて噴霧乾燥し、水分散性の粉
剤とすることも可能である。この様に、用途に応じて柚
々の薬剤としての型態に出来る。勿論、必要に応じ他の
薬剤を加えてもよい。
ジヒドログアイアレチックアシッドのう蝕性菌に対する
効果は、静菌的であって殺菌効果は緩やかであるため、
口腔中において出来るだけ長詩間滞在することの出来る
食品、例えばチューインガム。
効果は、静菌的であって殺菌効果は緩やかであるため、
口腔中において出来るだけ長詩間滞在することの出来る
食品、例えばチューインガム。
キャンデー、トローチ、飴などにはプロピレングリコー
ルまたはグリセリン溶液とした液剤を添加することが好
適である。また、ジヒドログアイアレチックアシツドを
乳化した乳化液の薬剤は線画みがき）マウスウオッシャ
−などに、また粉剤は粉歯磨等に添加することが適当で
ある。
ルまたはグリセリン溶液とした液剤を添加することが好
適である。また、ジヒドログアイアレチックアシツドを
乳化した乳化液の薬剤は線画みがき）マウスウオッシャ
−などに、また粉剤は粉歯磨等に添加することが適当で
ある。
本発明のう触性菌生育阻害剤は、培地中において嫌気的
条件下でう蝕の主原因をなす菌であるストレプトコッカ
ス・ミュータンスＲ工ＭＤ５１２５００１株に対し、ジ
ヒドログアイアレチックアシッドの１／ ｓ ｏ、 ｏ
ｏ ｇの濃度で菌の生育を完全に阻止することが出来
る。以下の実施例において示すごとく、腸内細菌のうち
好気性菌であるバクテロイデス・ミクロツユ−サス（Ｂ
ａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｍ１ｃｒｏｆｕｓｕｓ ）■Ｐ
Ｏ１ｔ１００９株、エシェリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒ
ｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ）ＡＴＯＯ１０７Ｂ９株、絶対
嫌気性菌であるビフィドバクテリウムーアドレセンテイ
ス（Ｂｉｆｉｄｏｂａｏｔｅｒｉｕｍａｄｎｌｅｓａｅ
ｎｔｉｓ ） Ａ Ｔ Ｏ０１５７０５株、また−殺微
生物とａｕｒａｕａ ） ＋黒麹カビ（Ａｓｐｅｒｇｉ
ｌｌｕｅ ｎｌｇａｒ ） 、キャンディダ（Ｃａｎ（
Ｌｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ ） 、クレブシェラ（Ｋ
ｌｏｂｓｌｅｌｌａｐｎｅｕｍｏｎｉａθ）について試
験したところ、ストレプトコッカス・ミュータンスに対
すると同じ濃度の試験において、これら腸内細菌群に対
しては全く生育阻害効果を有しないことが判明した。ま
た、好気的条件下ではブドウ状球菌や枯草菌などのグラ
ム陽性菌類に対して若干の抗菌性が認められるものの、
グラム陰性菌および糸状菌には殆んど効果を示さなかっ
た。
条件下でう蝕の主原因をなす菌であるストレプトコッカ
ス・ミュータンスＲ工ＭＤ５１２５００１株に対し、ジ
ヒドログアイアレチックアシッドの１／ ｓ ｏ、 ｏ
ｏ ｇの濃度で菌の生育を完全に阻止することが出来
る。以下の実施例において示すごとく、腸内細菌のうち
好気性菌であるバクテロイデス・ミクロツユ−サス（Ｂ
ａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｍ１ｃｒｏｆｕｓｕｓ ）■Ｐ
Ｏ１ｔ１００９株、エシェリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒ
ｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ）ＡＴＯＯ１０７Ｂ９株、絶対
嫌気性菌であるビフィドバクテリウムーアドレセンテイ
ス（Ｂｉｆｉｄｏｂａｏｔｅｒｉｕｍａｄｎｌｅｓａｅ
ｎｔｉｓ ） Ａ Ｔ Ｏ０１５７０５株、また−殺微
生物とａｕｒａｕａ ） ＋黒麹カビ（Ａｓｐｅｒｇｉ
ｌｌｕｅ ｎｌｇａｒ ） 、キャンディダ（Ｃａｎ（
Ｌｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ ） 、クレブシェラ（Ｋ
ｌｏｂｓｌｅｌｌａｐｎｅｕｍｏｎｉａθ）について試
験したところ、ストレプトコッカス・ミュータンスに対
すると同じ濃度の試験において、これら腸内細菌群に対
しては全く生育阻害効果を有しないことが判明した。ま
た、好気的条件下ではブドウ状球菌や枯草菌などのグラ
ム陽性菌類に対して若干の抗菌性が認められるものの、
グラム陰性菌および糸状菌には殆んど効果を示さなかっ
た。
さらに、界面活性剤、例えばラウリルスルホン酸ナトリ
ウムや「スパン２０」についての試験においては、本発
明の生育阻害剤のう蝕性菌に対する生育阻害効果は、界
面活性剤の影響を受けることなく、その効果の低下は認
められなかった。
ウムや「スパン２０」についての試験においては、本発
明の生育阻害剤のう蝕性菌に対する生育阻害効果は、界
面活性剤の影響を受けることなく、その効果の低下は認
められなかった。
本発明のう触性菌生育阻害剤を、食品類および日中剤に
用いるときは、う蝕菌との接触時間が比較的短いので、
有効濃度（ｔ／ｓｏ、ｏｏａ）よりもやや高濃度で使用
することが望ましい。ジヒドログアイアレチックアシツ
ドを含有するオレオレジンも本発明の目的のために使用
しうるが、一般にオレオレジン中には数多くの成分が含
まれておシ、中でも口腔内に用いられるものとして、そ
の香気が不快感、嫌悪感を与えるものがあるので、成程
度精製したもの、更には殆んど無臭である純品に近いも
のの使用が好ましい。
用いるときは、う蝕菌との接触時間が比較的短いので、
有効濃度（ｔ／ｓｏ、ｏｏａ）よりもやや高濃度で使用
することが望ましい。ジヒドログアイアレチックアシツ
ドを含有するオレオレジンも本発明の目的のために使用
しうるが、一般にオレオレジン中には数多くの成分が含
まれておシ、中でも口腔内に用いられるものとして、そ
の香気が不快感、嫌悪感を与えるものがあるので、成程
度精製したもの、更には殆んど無臭である純品に近いも
のの使用が好ましい。
このように、本発明のう触性菌生育阻止剤は、ストレプ
トコッカス・ミュータンス菌に対シてきわめて特異性が
高く、また界面活性剤による菌の生育阻止効果の低下も
なく、シかも有効成分のジヒドログアイアレチックアシ
ツドは天然食品のオレオレジン中に含まれている成分で
あシ、安全性が高いこと、更には香味かうすく、日中に
含んで異和感を与えないこと等のすぐれた性質を有して
いるものである。
トコッカス・ミュータンス菌に対シてきわめて特異性が
高く、また界面活性剤による菌の生育阻止効果の低下も
なく、シかも有効成分のジヒドログアイアレチックアシ
ツドは天然食品のオレオレジン中に含まれている成分で
あシ、安全性が高いこと、更には香味かうすく、日中に
含んで異和感を与えないこと等のすぐれた性質を有して
いるものである。
次に、実施例によシ本発明を説明する〇製造例１
チョウセンゴミシ４．ｔｓｋｙＦｃ石ｍｘ−？ル２ ｓ
ｔを加え、室温にて時々攪拌しなから１昼夜抽出を行
い５５０ｒ （収率１２％）の黒褐色油状物を得た。こ
れをシリカゲルのカラムクロマトで分離し１ベンゼンー
ア七トン（１： １）の溶出物を濃縮し、淡黄褐色の油
分１１１を得た。次いで、２４０１ｉ１−のシリカゲル
を用い、この油分を再びカラムクロマトで分離し、酢酔
エチルーｎ−ヘキサン（４：１）の溶出分から溶剤を蒸
発せしめ、５２０ｍｙの殆んど無色に近い油分を得た。
ｔを加え、室温にて時々攪拌しなから１昼夜抽出を行
い５５０ｒ （収率１２％）の黒褐色油状物を得た。こ
れをシリカゲルのカラムクロマトで分離し１ベンゼンー
ア七トン（１： １）の溶出物を濃縮し、淡黄褐色の油
分１１１を得た。次いで、２４０１ｉ１−のシリカゲル
を用い、この油分を再びカラムクロマトで分離し、酢酔
エチルーｎ−ヘキサン（４：１）の溶出分から溶剤を蒸
発せしめ、５２０ｍｙの殆んど無色に近い油分を得た。
この油分をｎ−ヘキサンーア七トン（７： ５）の混合
溶剤で再結晶して１０２■のプリズム状結晶を得た。
溶剤で再結晶して１０２■のプリズム状結晶を得た。
以下の物性値と文献値よシジヒドロダアイアレチックア
シツドであることを確認した。
シツドであることを確認した。
融点８７〜８８℃、〔α〕ｔ±０゜
工Ｅ （ｅｆｎ−リ ５４７０． １８２０． １６０
０ｎｕＲ（ｏｃ４）（δ） ： ｏ、ａ４ Ｃ６Ｈ，δ
、 Ｊ＝ ６．８Ｈｚ）。
０ｎｕＲ（ｏｃ４）（δ） ： ｏ、ａ４ Ｃ６Ｈ，δ
、 Ｊ＝ ６．８Ｈｚ）。
１．５〜２．０ （２Ｈ，ｍ） 、 ２．５０ （４Ｈ
，ｄｘｄ、 ：ｒ＝８．５゜１４．４Ｈｚ）、 ２．７
５ （４）１． ｄｘｄ、 Ｊ＝４．７ 、１４．４Ｅ
ｓｓ） 、 ３．８５ （６Ｈ，ｓ） 、 ５．４８
（２Ｅ、 ｓ） 、’ ６．６〜６．９５ （５ａ、ｍ
） 製造例２ パプアメース粉末１００Ｆｉ−を５００ｍ１（０９５％
エタノールに浸け、室温下に２日間抽出し、この抽出液
を濃縮して赤褐色前９１を得た。次いで、この赤褐色前
をシリカゲル（４５０Ｐ）のカラムクロマトで分離し、
ｎ−ヘキサン：エチルエーテル（２：Ｂの溶出分を濃縮
し、無色プリズム状結晶０．９７を得た。
，ｄｘｄ、 ：ｒ＝８．５゜１４．４Ｈｚ）、 ２．７
５ （４）１． ｄｘｄ、 Ｊ＝４．７ 、１４．４Ｅ
ｓｓ） 、 ３．８５ （６Ｈ，ｓ） 、 ５．４８
（２Ｅ、 ｓ） 、’ ６．６〜６．９５ （５ａ、ｍ
） 製造例２ パプアメース粉末１００Ｆｉ−を５００ｍ１（０９５％
エタノールに浸け、室温下に２日間抽出し、この抽出液
を濃縮して赤褐色前９１を得た。次いで、この赤褐色前
をシリカゲル（４５０Ｐ）のカラムクロマトで分離し、
ｎ−ヘキサン：エチルエーテル（２：Ｂの溶出分を濃縮
し、無色プリズム状結晶０．９７を得た。
以下の物性値と文献値よシジヒドログアイアレチックア
シソドであることを確認した。
シソドであることを確認した。
融点８７〜８８℃、〔α〕；±ｏ’
工Ｒ（３−リ ５４７０，１８２０，１！０ＯＮＭＩＩ
（００４） （δ） ： ０．８４ （６Ｈ，δ、
Ｊ ＝ ６．８ ＨＺ） １１．５〜２．０ （２Ｈ，
ｍ） 、 ２．３０ （４Ｈ，ａｘａ、 Ｊ ＝８．３
゜１４．４Ｈ２） 、 ２．７５ （４Ｈ，ｄＸｄｌＪ
＝４．７．１４．４Ｈｚ）。
（００４） （δ） ： ０．８４ （６Ｈ，δ、
Ｊ ＝ ６．８ ＨＺ） １１．５〜２．０ （２Ｈ，
ｍ） 、 ２．３０ （４Ｈ，ａｘａ、 Ｊ ＝８．３
゜１４．４Ｈ２） 、 ２．７５ （４Ｈ，ｄＸｄｌＪ
＝４．７．１４．４Ｈｚ）。
１８５ （６Ｈ，ｓ） 、 ５．４８ （２Ｈ，ｓ）
、 ６．６〜６．９５（６Ｈ。
、 ６．６〜６．９５（６Ｈ。
ｍ）
実施し１１１
ジヒドログアイアレチックアシツド２．０１を局方エチ
ルアルコール９８グに加え１常温にて充分攪拌して溶解
させ液剤１００？を調製した。
ルアルコール９８グに加え１常温にて充分攪拌して溶解
させ液剤１００？を調製した。
ハートインフュージョン寒天培地に上記液剤を添加し、
これにストレプトコッカス・ミュータンスＰ工ＭＤ５１
２５０口１ （以下に示す第１表中においてＡで表わす
。）をイ刺移植して５７℃にて７２時間’？？ 養した
ところ、上記液剤として１７１，０００ノｒ度（ジヒド
ログアイアレチックアシツドとしての４゛１°゛ふ度は
１１５０．ｏｏｏ）で生育が認められず、液剤として１
／１，６００の濃度（ジヒドログアイアレチックアシツ
ドとして１／８へ０００の濃度）で漸く生育が認められ
た。
これにストレプトコッカス・ミュータンスＰ工ＭＤ５１
２５０口１ （以下に示す第１表中においてＡで表わす
。）をイ刺移植して５７℃にて７２時間’？？ 養した
ところ、上記液剤として１７１，０００ノｒ度（ジヒド
ログアイアレチックアシツドとしての４゛１°゛ふ度は
１１５０．ｏｏｏ）で生育が認められず、液剤として１
／１，６００の濃度（ジヒドログアイアレチックアシツ
ドとして１／８へ０００の濃度）で漸く生育が認められ
た。
次に、同４４Ｆ成の培地に同様にして上記桑剤を添加シ
、バタテロイデス・ミクロ７ユーサスＩＰＯＥ１００９
（第１表においてＢで表わす。）、エシェリヒア・コ
ＩＪ ＡＴＣＯ１０７８９（第１表においてＣで表わす
。）を接種し、好気的条件下で３７℃、７２時間培五し
たところ、両凸の生育阻止濃度はともにジヒドログアイ
アレチックアシツドの濃度として１７２．０００であっ
た。さらに、同組成の培地に同様にしてビフィドバクテ
リウム・アドレ七ンテイスＡＴＯＯ１５７０５（第１表
においてＤで表わす。）を接種して嫌気的条件下で５７
℃、７２時間培養したところ生育阻止濃度はジヒドログ
アイアレチックアシツドの濃度として１７７．５００で
あった。
、バタテロイデス・ミクロ７ユーサスＩＰＯＥ１００９
（第１表においてＢで表わす。）、エシェリヒア・コ
ＩＪ ＡＴＣＯ１０７８９（第１表においてＣで表わす
。）を接種し、好気的条件下で３７℃、７２時間培五し
たところ、両凸の生育阻止濃度はともにジヒドログアイ
アレチックアシツドの濃度として１７２．０００であっ
た。さらに、同組成の培地に同様にしてビフィドバクテ
リウム・アドレ七ンテイスＡＴＯＯ１５７０５（第１表
においてＤで表わす。）を接種して嫌気的条件下で５７
℃、７２時間培養したところ生育阻止濃度はジヒドログ
アイアレチックアシツドの濃度として１７７．５００で
あった。
好気的条件下において、同様にして緑膿菌（Ｅ）。
枯草菌（Ｆ）、ブドウ状球菌（Ｇ）、黒麹カビ（均、キ
ンデイダ（１）およびタレプシエラ（、Ｔ）について試
験し、次の第１表に示す結果を得た。
ンデイダ（１）およびタレプシエラ（、Ｔ）について試
験し、次の第１表に示す結果を得た。
実施例２
ジヒドロダアイアレチックアシツド２．０１に局方エタ
ノール６ ｖｒｌを加えて溶解させ、これにグリセリン
を加えてよく混合して液剤１００ｙ−を調製した。
ノール６ ｖｒｌを加えて溶解させ、これにグリセリン
を加えてよく混合して液剤１００ｙ−を調製した。
ハートインフュージョン寒天培地に対してそれぞれ１．
０％の量のラウリルスルホン酸ナトリウムおよび「スパ
ン２０」を加えて二種類の培地を作っておき、これに上
記液剤を添加し、ストレプト：Ｉ７ カフ、・ミュータ
ンスＥ工ＭＤ ５１２５００１ 全接種し、３７℃、７
２時間培養したときの菌の生育阻止濃度を調べたところ
、両者とも液剤として１７１、０００の濃度（ジヒドロ
グアイアレチックアシッドとして１１５０，０００の濃
度）であつｆｃＯこれは界面活性剤によシ本発明の効果
が何ら影響を受けないことを示している。
０％の量のラウリルスルホン酸ナトリウムおよび「スパ
ン２０」を加えて二種類の培地を作っておき、これに上
記液剤を添加し、ストレプト：Ｉ７ カフ、・ミュータ
ンスＥ工ＭＤ ５１２５００１ 全接種し、３７℃、７
２時間培養したときの菌の生育阻止濃度を調べたところ
、両者とも液剤として１７１、０００の濃度（ジヒドロ
グアイアレチックアシッドとして１１５０，０００の濃
度）であつｆｃＯこれは界面活性剤によシ本発明の効果
が何ら影響を受けないことを示している。
特許出願人 高砂香料工朶株式会社
手続補正書（自発）
昭本１５９年２月８日
特許庁長官 若杉和夫 殿
１、 事件の表示
％願昭５８−２１５５５６
２ 発明の名称
う触性菌生育阻害剤
＆ 補正をする者
事件との関係 特許出願人
高砂香料工業株式会社
４、代地人
〒１０４
東京都中央区京橋１丁目１誉１０号
５、 補正の対象
明細書の発明の詳細な説明の４１゛；Δ６、 補正の内
容 １１１ 明細書第８頁下から２行目〜第９頁−１行目の
ｌ’−２，５０（４Ｈ，ｃＬＸｄ、 、、Ｔ＝８．５．
１４．４１１ｚ）、２．７５ （４Ｈ，＋ＬＸ（１，Ｊ
＝４．７゜１４−４ Ｈｚ ） ＋ Ｊを「２．５ｏ
（２１１，ａ＞＜ａ、 、Ｔ＝ ８．５． １ ４．４
Ｈｆｆｉ） 、２．７ ５ （２Ｈ，ｄｘｄ。
容 １１１ 明細書第８頁下から２行目〜第９頁−１行目の
ｌ’−２，５０（４Ｈ，ｃＬＸｄ、 、、Ｔ＝８．５．
１４．４１１ｚ）、２．７５ （４Ｈ，＋ＬＸ（１，Ｊ
＝４．７゜１４−４ Ｈｚ ） ＋ Ｊを「２．５ｏ
（２１１，ａ＞＜ａ、 、Ｔ＝ ８．５． １ ４．４
Ｈｆｆｉ） 、２．７ ５ （２Ｈ，ｄｘｄ。
Ｊ＝ ４．７． １４．４ Ｈ２）、Ｊに訂正する。
（２） 同第９頁下から５〜４行目の［２，５０（４Ｈ
，ｄＸｄ、 Ｊ＝８．５．’１４．４Ｈｚ ）、２．７
５（４Ｈ，＋ＬＸ（１，Ｊ ＝４．７．１４．４Ｈｚ）
、Ｊを「２．５０ （２Ｂ、 ＋ＬＸ’＋Ｌ、 Ｊ＝８
．３．１４．４Ｈｚ）。
，ｄＸｄ、 Ｊ＝８．５．’１４．４Ｈｚ ）、２．７
５（４Ｈ，＋ＬＸ（１，Ｊ ＝４．７．１４．４Ｈｚ）
、Ｊを「２．５０ （２Ｂ、 ＋ＬＸ’＋Ｌ、 Ｊ＝８
．３．１４．４Ｈｚ）。
２．７５ （２Ｈ，ｄＸｄ９．Ｔ＝４．７，１４．４Ｈ
ｚ）、Ｊに訂正する。
ｚ）、Ｊに訂正する。
（以上）
Claims (1)
- ジヒドログアイアレチックアシッドを有効成分として含
有することを特徴とするう触性菌生育阻害剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58213336A JPS60105614A (ja) | 1983-11-15 | 1983-11-15 | う蝕性菌生育阻害剤 |
| US06/671,838 US4612190A (en) | 1983-11-15 | 1984-11-15 | Growth inhibitor for cariogenic bacteria |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58213336A JPS60105614A (ja) | 1983-11-15 | 1983-11-15 | う蝕性菌生育阻害剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60105614A true JPS60105614A (ja) | 1985-06-11 |
| JPS641441B2 JPS641441B2 (ja) | 1989-01-11 |
Family
ID=16637464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58213336A Granted JPS60105614A (ja) | 1983-11-15 | 1983-11-15 | う蝕性菌生育阻害剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4612190A (ja) |
| JP (1) | JPS60105614A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5013542A (en) * | 1988-02-08 | 1991-05-07 | Forsyth Dental Infirmary For Children | Method to inhibit adhesion of disease-causing microorganisms to teeth |
| JPH0383913A (ja) * | 1989-08-25 | 1991-04-09 | Lotte Co Ltd | 歯槽膿漏予防ガム |
| US7351307B2 (en) * | 2004-01-30 | 2008-04-01 | Voith Paper Patent Gmbh | Method of dewatering a fibrous web with a press belt |
| MX2009007423A (es) | 2009-07-03 | 2011-01-24 | Pedro Murillo Gutierrez | Mejora en sistema para la oxidacion de cuerpos alifaticos. |
-
1983
- 1983-11-15 JP JP58213336A patent/JPS60105614A/ja active Granted
-
1984
- 1984-11-15 US US06/671,838 patent/US4612190A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4612190A (en) | 1986-09-16 |
| JPS641441B2 (ja) | 1989-01-11 |
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