JPS5993751A - 合成繊維用モノアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は合成繊維用モノアゾ１４１１Ｓ）に閏ずろもの
である。詳しくは、本発明＆よ−合成４−Ｊイ（（、順
Ｃ１°Ｃにポリエステル系繊維？　１ｌＩｉｌ荷華呵牢
度、１５ｉｔ　ｊ’に堅牢度、耐後カロエ性およびアル
カリ防４〃染性にすぐれ、かつｆ！ｉ’Ｃ明な稈〔ｆ］
１に・１１．色するアゾ染料に１１′１するものである
。

！１￥開昭１１ｆ−ｇｌＪ−／ユ０け分計では本発明に
類似の構造を有する毛１ソ刺プ）ζｉｌｌ　ｌ’）Ｊｌ
、ている、、　Ｉ’ｌｌえトコ：その実施（Ｃ（１と３
と１／　−’：　’Ｆ　ｆ：１４７’“昌′１゛（Ｎ の器ピＦｌかｉ已庄■さハ、て１（５０５カツノ°リン
グｔ：（を分・のＲとしてはメチル７−；、エチル稈＝
、ブ日ビ７レノ一コ、ブチル基等の低級アルギル基が；
？’ｊ　ｌ〜でいろと１１「：載されている。しかしな
がり、本発明トｊ’　Ｉ’）が、鋭意検討した結果、Ｒ
としてはメチルＩｌ与の水素原子がアルコ；Ｖシ基、フ
ェノキシ基、アラルオキシＪ１１、−Ｃ置換さＪまた染
第１が、！［￥に、削引華堅牢１＜ｑ　、　ｌｉｉ！光
堅り１′度、種りの後加工１１ｉ１性等にすぐれろこと
ｔｙ　９い出し、木と１．明に到達し７た。

、１チ１下に本弁明を詳細に凹”１明する。

本発明に保ろ染料は、下記−・般式〔■〕（１ト１ （式中Ｒ１：１３よひＲ２は水素原子、０１〜４アルキ
ル基、アリル基　０．〜４゛アルコキシ０２〜４アルキ
ル基、シアノＣ１〜３アルＡルＭ’　、　Ｃ１＝４アル
キルノノルホニルオキシ０２〜４アルキル基、Ｃト４ア
ルコキシカルボニルオキシ０２〜４アルキル基−Ｃ，〜
４アルコキシカルボニルＣＩ〜３ブルキルタりまたばＣ
＋−４アルコ式シＣ１〜４ｊルコキシカルボニル０１〜
４アルキル？ｋ　ｋ　表わし　１１３はＣ１〜４７゛ル
キル基　Ｑ、〜４アルコキシ０１〜４アルキルノと、フ
ェニル基、ベンジル基、フエ不テルノ７＋−を表わす。

但し１り１とＲ２が同時に水素原子を表わすことはない
。）で示されろ水不溶性のアゾ染料である。

前足一般式ＣＩ’ｌに示さオする染オ゛ｌはλ−アミノ
ー３−シアノー！−ニトロチオフェンのジアゾニウム塩
を下記一般式〔ＩＩ〕 １ｎ■ａｏａｎ、、ｏＲ３ （式中Ｈ１，Ｒ”　：ｌ′Ｅ　、Ｊ−びＲ３は前記定義
に同じ）で示されろアニリン類とカップリングさ建るこ
とにより製造することができ２）、。

前足一般式〔１■〕に示すＪシろアニリン；１ｊｆｆの
具４体例としては ３−ノドヤシアセチルアミノ−ＩＪ、　＋１−　、）エ
ヂールアニリン。

３−エトヤシアにチル−アミノ−Ｎ　−メチルアニリン
、 ３−メトキシアセチルアミノ−１１，Ｎ　−；アリルア
ニリン、 ３−メトキシアセチルアミノ−Ｎ、Ｎ−ジーβ−メトヤ
ンーエグ゛ルアニリン。

３−メトＡ−シアヒヂルアミノー　↑ｌ、Ｎ−ジーβ−
プロポキンーエチルアニリン、 ３−メｌ−１−ジアセチルアミノ−Ｎ、Ｎ−ジ−β−ブ
トヤシ−工ｙ−ルアニリン、 ３−メトヤシアセチルアミノ−Ｎ−β−シアノエチル−
Ｎ−メチルアニリン、 ３−メト・Ｖシアセｆ−ルアミノ−Ｎ、Ｉ！Ｔ−ジーβ
−アセトキシＴ−デルアニリン、 ３−メトキシリーセＴルアミノーＮ、　１１−ジーβ−
エトヘシカルボニルオＷシエチ、ルアニリ７．３−メト
へ゛シアヒヂルアミノ−Ｎ、　Ｎ　−ジーβ−工ｌ−キ
７Ｊ）ルホ′ニルエチルアニリン、３−メトヤーシ゛ア
ヒｆルアミノ−Ｎ、　１■−ジーβ−〇β′−・メ］・
−■＞／）　ｒ−１−キシカッしボ；ニルエｆ−ルアー
ーリン。

３−ノ〔ノヤシアヒチルノ′ミノーＮ、Ｎ−ジエチルア
ニリン、 ３−ペンジハオハーシアセ升ル１ミノ−Ｎ、　Ｎ　、−
ジエブルアニリン、 ３−フェネチルオキシアセチル°アミノ−Ｎ、　１．Ｊ
　−ジエチルアー　リン 等が挙げ「）Ａ１ろ、 本発明の染料により染色し？！Ｉろ合成繊１ス１３類と
しては、ポリエステル、ポリニスデルエーテル、ポリア
ミド、ポリウレタン等の合成高分子物り・°（よりなろ
ｆ、ｐ　：：ｒｆＵ、トリア」ニテート、ジアセテ−１
・等の半イ（成ｉ！６分子物〕３丁よりな７．）１”：
”、ｆＷ！￥、　＋あるいはこれらの合成４．瀦維・）
：１互の混紡品ま／ζは木綿、絹、羊毛等の天りｌ、、
　；；９．維との）Ｉ１１紡品が・−１・げ「ノれろが
、牛〒にポリエチレン２ルノタト−１・、テし・ノタル
Ｈと’＋”−ビス−（しニトロヤシメチル）シクロヘキ
ザンとの重縮合ｌ吻等ｒ）ポリエステルよりなイ）俄糾
、がｌ！Ｉましい。

本発明の染料により前記合Ｊｉ７扉’、　：：：Ｉト′
、”ｉ　？、Ｉ／　ｊｌｂ色すイ）（′こは、前足−Ｌ
：：５　ｙ’こ〔ｌ〕で示ａ　Ｊ　＋、”、＋　ｇノ’
４　；？’Ｆ　’（”　’萬′法ニＪ：　リ−）−フタ
し・／、スルホン（ｉ’２　トよ一７レムアルア１ヒト
とのあｔ合物２１°、、′ｉ級アルコールイＥ１．　Ｙ
”：；乙スフル、高Ｈアルキルベンゼンスルホンｌｊｊ
、’ＨＪ、〜＾揄の、ｙ、Ｊ、　Ａｌｌ、剤を使用し、
水性媒質中に分Ｂ’ｌ　８珪で・２１″８（１層ｖｆグ
こは奈・１“絽１“、１１　ｆ：Ｘ−調て１冑し１、Ｉ
マ染また０、１．ト（！を行なえばよい。たとえば１′
置（５２行なうｌ、＋、％ばには、；、”；　ｌ’：！
染色法、Ｖ　−’１”Ｊ　”ｔ”、１９色法、−リーモ
ゾル染色法などの・ｌ’ｒｉ　’ｌ’にの・）“８ａ己
々几１１μｌ、井７ど、１商Ｊ口七Ｚ）ことにより、前
記？’ｆ　ＬＭ　、＋、ｔ！　；’ｉ＋・〔１に鼾Ｘ−
牢度のすぐＪまた染色を施こすこと／）＼できる。また
１漏合により染色を谷に１１道酸、ｒｉｉ″１１安、リ
ンｌ’ＩＷ　Ｊ’ｌるい（ま、（ｉ・狂自安アンモニウ
ムなどの酸性物７．ＮをＴ８’ｒ　／Ｊｌｌ　しておく
ことにより、さらに好結果が社トられろことがあ７：Ｙ
８ 次に本発明％ｌ”ｙ”＝　ｌｌｆＱ例によりさらに具体
的に説明゛するー 実ｈ１［ｉ　Ｉ′／ｌＩ　／ Ｆ　バ己４ｉ’？　ｉ’ｉ賢式 で表わさＪｔろモノアゾ染半Ｉθ、ｊｇをナフタレンス
ルホン１１９−ホルムアルデヒド縮舒物ｉｇ：１′、：
；まひ高琴“クアルコール硫酸エステル、２ｇを含む水
３１に分散させて染色浴な調製した。

この染色浴にポリよステル’、、’、ｌ、４　Ａ・ｉ／
ｌ〕Ｏｇをひ漬し　／３０″Ｃで乙０分間イクミ色した
後、ソーピング、水ｉ充および乾す、１キケｒｆなつン
′（−とこ））、Ｆ１１１光堅牢度および５１．華堅汁
度の団好な鮮明緑味青色に染色将れ／とポリニスデル布
がｄ”Ｉ’）れだ。

本実施例で１ｒｐ用し１こ染料は、２−アミノ−３−シ
アノ−ｊ−ニトロチオフェン７−′常、去に１１−＋て
ジアゾ化し、３−７トキシアセチルアミノーＮ，Ｎ−ジ
エチルアニリンとカップリングして１１Ｌ造しグこ。本
品のλｍａｘ　（アセトン）は７　）　／　ｎｍであっ
た。

実施例 下記（１ζ造式 で表わされるモノアゾ染料０．　ｊ　ｌ　’ｓ：’ナク
タレンスルホン１１ーホルムアルデヒドＡ１１１合′ｊ
．’，７．１　／，　ｊ　＋７オ・３、にび高級ア７・
シコール（１イｆ．　ｉ’４′ゼエスｙ−ル１ｇを作む
水３１に分１汐さ・リニ、これにメチルノーフタし５ン
系ヤヤリャ−７　３　ｙ　ｆ−・力［１えて染色浴ゲ調
製した、この染１ｐ，　ニア’＋にポリニスデル布（ｌ
ｔ　＜、ｆ　７θｏｇを浸汀ｊし，１０θ”０又゛９θ
分間染色した後、ノーピング、水ｉ’Ａ’．　Ｊｔ：よ
び乾・１イ′−を行なったところ、両光堅牢ｉ１ｒ−Ｊ
．．；よび：．’，７１′１’Ｆｊ’ｉ’３牢度の良好
なｐｌ゛１′明青色に染色され／Ｃン］ミリニスブール
布が得ら第１，／次，、本′ノ二Ｍ１ｊ例に（ｉｉ４用
したシ（！料はλーアミノー３ーシーｊ゛ノー！ー二Ｉ
−ロチオフエンう・常法に１７Ｃつ°〔シアノ化し、３
−メトギシアセチルアミノーＮ，Ｎ−ジーβ−アセトギ
シエチルアニリンとカップリングさせて製造しグξ。本
市のλｍａｘ　（アー七トン）にＬ乙／）Ｊ７１ｍであ
った。

実Ｍ：；　１！・ｌｌ　Ｊ Ｆ　ｊｊｌ冒１・しＸ’１．　：＋　’：；ＮＨＵＯＣ
！ｌ（２０ＵＨ３ で表わさＪｌろモノアゾ染料０．３ｊｌｆＸ−用い、実
力石側１と同様の方法に従ってポリエステル４タシ維の
染色ケ行ったところ堅牢度が良好でかつ角ｅ明な青色に
染色さＪしたポリニスデル布か１１られた。

本実施例で使用した染料はＪ−アミノ−３−ジアツー！
−ニトロチオフェンを常法に従ってジアゾ化し、３−メ
トキシ゛アセチルアミノーＮ，Ｎーシーβ−工トキシカ
ルボニルエチルアニリンとカップリングさせて製；／Ａ
　Ｉ，た。本市のλｍａｘ（アセトン）は（、□ｇｎｍ
″′Ｃ″あった。

実施イｒ１ｊ　４ｔ−ツタ 下記表に示すモノアン染料ヶ用いて、）こ節制／の方法
に従ってポリニスデルＵす・ｆｌｊ　ａ月１ｒ色を行な
ったところ、同表に示す色４１４．１の染布が・ｔ−ｔ
られた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （式中−Ｒ＋および！化、は水素Ｊｊｉｊ子、（！ｌ−
   Ａアルヤル基−ノリル基、（コ、〜４アルｒｒ　）−シ
   （３ト４−アルキル）、（ｊ、シアノ（１１〜３アルキ
   ル基、Ｕ、〜４アルヤルカルホ゛ニルＡ■シ０２〜４〕
   ′ルギル−’ｉｌｔ　−”１〜４アルゴーＶシカルボ、
   −ルメキシ（１２〜４アル戊ル基。 ０１〜４アルコ−＼−ンカルボニノ＋、（ｊ、〜３アル
   ギル基；Ｌ八−はＣｌ−４’ｊ−ルコ■シＣ１＋４アル
   コ；Ｙジノノルボニル（！ト３す゛］ｌバ〜ル基ゲイ゛
   こわし、１１３１３（２，〜４アル■ルＭ　−Ｃ！＋〜
   ４アルコキシＣ１〜４゛ｒルキルリと、フエ；＝ルノ１
   １、ベンジル基キシＣけ、フェオ・チル基を辰Ｊｒ、　
   ’４’、　／ｊ）Ｌ　Ｌ　”’　ト”　カ同”Ｓ　Ｋ　
   ７Ｊ（累１１Ｃ子￥　Ａ　ワすことはない。）で示され
   る合成構灯同１１モノアゾ染料。