JPS5989310A - エチニル化合物重合体の製造方法 - Google Patents
エチニル化合物重合体の製造方法Info
- Publication number
- JPS5989310A JPS5989310A JP19874382A JP19874382A JPS5989310A JP S5989310 A JPS5989310 A JP S5989310A JP 19874382 A JP19874382 A JP 19874382A JP 19874382 A JP19874382 A JP 19874382A JP S5989310 A JPS5989310 A JP S5989310A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- compound
- ethynyl
- cuprous
- catalyst
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- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特定の触媒の存在下に重合して得られるエチ
ニル化合物重合体の製造方法に関す゛るものである。
ニル化合物重合体の製造方法に関す゛るものである。
従来、エチニル基を少くとも1つ有する芳香族化合物を
、ハロゲン化チタンと有機金属化合物の組合せから成る
触媒、或いは、モリブデンやタングステンのハロゲン化
物と有機スズ化合物の組合せから成る触媒の存在下に重
合して、エチニル化合物重合体を得ることは知られてい
る。
、ハロゲン化チタンと有機金属化合物の組合せから成る
触媒、或いは、モリブデンやタングステンのハロゲン化
物と有機スズ化合物の組合せから成る触媒の存在下に重
合して、エチニル化合物重合体を得ることは知られてい
る。
しかしながら、これら従来の触媒は酸素や水などに影響
を受けやすく、また、置換基として酸素、窒素、イオウ
、或いは、アミン、ニトリル等を含む極性基を有するエ
チニル化合物を重合すると、触媒が劣化し重合反応が阻
害される。
を受けやすく、また、置換基として酸素、窒素、イオウ
、或いは、アミン、ニトリル等を含む極性基を有するエ
チニル化合物を重合すると、触媒が劣化し重合反応が阻
害される。
本発明者等は、かかる点に留意し、重合触媒について鋭
意検討した結果、パラジウム化合物、トリオルガノホス
フィン、第一銅塩および有機アミンから成る触媒を使用
すれば所期の目的が達成されることを見い出し、本発明
を完成するに到った。
意検討した結果、パラジウム化合物、トリオルガノホス
フィン、第一銅塩および有機アミンから成る触媒を使用
すれば所期の目的が達成されることを見い出し、本発明
を完成するに到った。
す々わち、本発明の要旨は、エチニル基を少くとも7つ
有する芳香族化合物を、パラジウム化合物、トリオルガ
ノホスフィン、第一銅塩および有機アミンから成る触媒
の存在下に重合することを特徴とするエチニル化合物重
合体の製造方法に存する。
有する芳香族化合物を、パラジウム化合物、トリオルガ
ノホスフィン、第一銅塩および有機アミンから成る触媒
の存在下に重合することを特徴とするエチニル化合物重
合体の製造方法に存する。
以下本発明を説明するに、エチニル基を少くとも7つ有
する芳香族化合物(以下「エチニル化合物」七略す。)
としては、例えば、一般式(式中、R1,R2は水素原
子、エチニル基又はエチニル基を有していてもよいアリ
ール基、アリールオキシ基、アリールエチニル基若しく
はアラルキル基を示す。)で表わされる化合物が挙げら
れる。
する芳香族化合物(以下「エチニル化合物」七略す。)
としては、例えば、一般式(式中、R1,R2は水素原
子、エチニル基又はエチニル基を有していてもよいアリ
ール基、アリールオキシ基、アリールエチニル基若しく
はアラルキル基を示す。)で表わされる化合物が挙げら
れる。
具体的には、例えば、フェニルアセチレン。
オルトジェチニルベンゼン、メタシエ−y−= /l/
ベンゼン、バラジェチニルベンゼン、/、3.左−)
リエテニルベンゼン、+4’−ジェチニルビフェニル
’%、’z’−ジェチニルジフェニルエーテル、’x、
+’−ジェチニルジフェニルアセチレン、+、+’−ジ
ェチニルジフェニルエチレン、ビフェニルアセチレン、
グーエチニルジフェニルエーテル、ダーエテニルジフェ
ニルアセチレン、クーエチニルジフェニルエチレン、3
.S−ジェチニルビフェニル、3.タージエナニルジフ
ェニルエーテル、3.S−ジェチニルジフェニルアセチ
レン、3、タージェチニルジフェニルエチレン等が挙ケ
られる。
ベンゼン、バラジェチニルベンゼン、/、3.左−)
リエテニルベンゼン、+4’−ジェチニルビフェニル
’%、’z’−ジェチニルジフェニルエーテル、’x、
+’−ジェチニルジフェニルアセチレン、+、+’−ジ
ェチニルジフェニルエチレン、ビフェニルアセチレン、
グーエチニルジフェニルエーテル、ダーエテニルジフェ
ニルアセチレン、クーエチニルジフェニルエチレン、3
.S−ジェチニルビフェニル、3.タージエナニルジフ
ェニルエーテル、3.S−ジェチニルジフェニルアセチ
レン、3、タージェチニルジフェニルエチレン等が挙ケ
られる。
本発明で使用する触媒は、パラジウム化合物、トリオル
ガノホスフィン、第一銅塩および有機アミンから成る。
ガノホスフィン、第一銅塩および有機アミンから成る。
パラジウム化合物としては、パラジウムの0価或いは2
価の有機又は無機化合物が挙げられる。
価の有機又は無機化合物が挙げられる。
具体的には、例えば、塩化パラジウム、臭化パラジウム
、沃化パラジウム等のノーロゲン化物、酢酸パラジウム
、パラジウムアセチルアセトネート、テトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム、酢酸パラジウムトリフェ
ニルホスフィン、塩化ハラジウムトリフェニルホスフイ
ン等が挙げられる。特に、塩化パラジウム、バラクタA
) IJフェニルホスフィン、塩化ハラシウムトリフ
ェニルホスフィンが好まl、イ。
、沃化パラジウム等のノーロゲン化物、酢酸パラジウム
、パラジウムアセチルアセトネート、テトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム、酢酸パラジウムトリフェ
ニルホスフィン、塩化ハラジウムトリフェニルホスフイ
ン等が挙げられる。特に、塩化パラジウム、バラクタA
) IJフェニルホスフィン、塩化ハラシウムトリフ
ェニルホスフィンが好まl、イ。
トリオルガノホスフィンとしては、トリーn−ブチルホ
スフィン、トIJ−n−へキシルホスフィン等のトリア
ルキルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリメチ
I/フェニルホスフィン、トリエチルフェニルホスフィ
ン等のトリアリールホスフィン等が挙げられる。特に、
トリフェニルホスフィンなどのトリアリールホスフィン
が好ましい。
スフィン、トIJ−n−へキシルホスフィン等のトリア
ルキルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリメチ
I/フェニルホスフィン、トリエチルフェニルホスフィ
ン等のトリアリールホスフィン等が挙げられる。特に、
トリフェニルホスフィンなどのトリアリールホスフィン
が好ましい。
第一銅塩としては、塩化第一銅、臭化第一銅、沃化第一
銅等のハロゲン化第−銅塩、酢酸第一銅、プロピオン酸
第−銅、オレイン酸第−銅、ステアリン酸第−銅等の脂
肪族モノカルボン酸の第−銅塩等の無機又は有機の第一
銅塩が挙げられる。特に、塩化第一銅、沃化第一銅が好
ましい。
銅等のハロゲン化第−銅塩、酢酸第一銅、プロピオン酸
第−銅、オレイン酸第−銅、ステアリン酸第−銅等の脂
肪族モノカルボン酸の第−銅塩等の無機又は有機の第一
銅塩が挙げられる。特に、塩化第一銅、沃化第一銅が好
ましい。
有機アミンとしては、ジエチルアミン、ジプロピルアミ
ン、メチルエチルアミン、エチルプロピルアミン、ジブ
チルアミン、メチルフェニルアミン、エチルフェニルア
ミン、モルフォリン、メチルシクロヘキシルアミン、エ
チルシクロヘキシルアミン等の2級アミン、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリ
ブチルアミン、ジメチルフェニルアミン、ジエチルフェ
ニルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチル
シクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン等の
3級アミン等が挙げられる。特に、ジエチルアミン、ト
リプロピルアミン′、トリエチルアミンが好ましい。
ン、メチルエチルアミン、エチルプロピルアミン、ジブ
チルアミン、メチルフェニルアミン、エチルフェニルア
ミン、モルフォリン、メチルシクロヘキシルアミン、エ
チルシクロヘキシルアミン等の2級アミン、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリ
ブチルアミン、ジメチルフェニルアミン、ジエチルフェ
ニルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチル
シクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン等の
3級アミン等が挙げられる。特に、ジエチルアミン、ト
リプロピルアミン′、トリエチルアミンが好ましい。
これら有機アミンのうち、液状のものは反応溶媒を兼ね
て使用してもよい。また、固体状のものは、適宜、n−
へキサン、n−へブタン等の脂肪族炭化水素、シクロヘ
キサン、メテルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素、ベ
ンゼン、トルエン、エチルベンゼン等の芳香g 炭化水
素等の溶媒に溶解して使用すればよい。
て使用してもよい。また、固体状のものは、適宜、n−
へキサン、n−へブタン等の脂肪族炭化水素、シクロヘ
キサン、メテルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素、ベ
ンゼン、トルエン、エチルベンゼン等の芳香g 炭化水
素等の溶媒に溶解して使用すればよい。
触媒の上記各成分の使用量は、反応モノマーのエチニル
化合物1モルに対して、パラジウム化合物はo、ooo
i〜1モル、好ましくは、θ、o o o s〜0.3
モル、トリオルガノホスフィンは0.000/〜1モル
、好ましくは、0.000!r〜o、sモル、第一銅塩
は0.000/〜1モル、好ましくはo、ooo夕〜0
.5モル、有機アミンは0.00/〜20モル、好まし
くは、θ、θ/〜/θモルの範囲から選ばれる。
化合物1モルに対して、パラジウム化合物はo、ooo
i〜1モル、好ましくは、θ、o o o s〜0.3
モル、トリオルガノホスフィンは0.000/〜1モル
、好ましくは、0.000!r〜o、sモル、第一銅塩
は0.000/〜1モル、好ましくはo、ooo夕〜0
.5モル、有機アミンは0.00/〜20モル、好まし
くは、θ、θ/〜/θモルの範囲から選ばれる。
エチニル化合物の重合は、上記触媒を使用し、前述の様
な溶媒の存在下又は不存在下に、好ましくは、トリオル
ガノホスフィンの酸化反応を防ぐため窒素やアルゴン等
の不活性雰囲気下、θ〜1soC,好ましくは、ユθ〜
/30′cで0.7〜20時間、好ましくは、o、s〜
!θ時間反応させることによって行う。
な溶媒の存在下又は不存在下に、好ましくは、トリオル
ガノホスフィンの酸化反応を防ぐため窒素やアルゴン等
の不活性雰囲気下、θ〜1soC,好ましくは、ユθ〜
/30′cで0.7〜20時間、好ましくは、o、s〜
!θ時間反応させることによって行う。
溶媒を使用する場合、溶媒はエチニル化合物1モルに対
して0.5〜2θモル、好ましくは、7〜10モルの範
囲で使用する。
して0.5〜2θモル、好ましくは、7〜10モルの範
囲で使用する。
目的とするエチニル化合物の重合体は、反応液から通常
の分離精製法によシ得ることができる。即ち、重合体が
粉末等の固体状で生成しているときは、濾過を行い、次
いで、洗浄、乾燥することによって得ることができる。
の分離精製法によシ得ることができる。即ち、重合体が
粉末等の固体状で生成しているときは、濾過を行い、次
いで、洗浄、乾燥することによって得ることができる。
また、重合体が反応液中に溶解しているときは、溶媒を
除去して反応液を製綿するか、或いは、貧溶媒等に注入
して重合体を析出させ、次いで、洗浄、乾燥することに
よって得ることができる。
除去して反応液を製綿するか、或いは、貧溶媒等に注入
して重合体を析出させ、次いで、洗浄、乾燥することに
よって得ることができる。
かくして得られる本発明のエチニル化合物重合体は、耐
熱性、絶縁性が良好であシ、高温の絶縁性材料として有
用である。
熱性、絶縁性が良好であシ、高温の絶縁性材料として有
用である。
また、本発明のエチニル化合物重合体を三酸化イオウ、
発煙硫酸、ハロスルホン酸、三酸化硫黄付加物等のドー
ピング剤で公知の方法にょシドープすると、電導度が大
巾に向上し、絶縁体から半導体の誓質を示すようになジ
、光電変換材料、バッテリー材料、固体ディスプレイ、
光メモリ、端末機器、帯電防止剤等、広い分野への適用
が可能である。
発煙硫酸、ハロスルホン酸、三酸化硫黄付加物等のドー
ピング剤で公知の方法にょシドープすると、電導度が大
巾に向上し、絶縁体から半導体の誓質を示すようになジ
、光電変換材料、バッテリー材料、固体ディスプレイ、
光メモリ、端末機器、帯電防止剤等、広い分野への適用
が可能である。
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
実施例1
フェニルアセチレン/、Og fir (0,01モル
)、PaCl2(P(C6H5)3)2 θ、033
/ rr 、 P (OaHs)sO,/l19/ f
r、 CuI O,0296S’rを100m1三つロ
フラスコに秤取し、更に、トルエン30m1゜トリエチ
ルアミン2oml!を加え、窒素気流下に3時間加熱還
流させた。反応液の色は褐色から淡黄色を経て赤色に変
化した。
)、PaCl2(P(C6H5)3)2 θ、033
/ rr 、 P (OaHs)sO,/l19/ f
r、 CuI O,0296S’rを100m1三つロ
フラスコに秤取し、更に、トルエン30m1゜トリエチ
ルアミン2oml!を加え、窒素気流下に3時間加熱還
流させた。反応液の色は褐色から淡黄色を経て赤色に変
化した。
反応液を室温下−晩放置後、溶媒を減圧下で除去して、
赤褐色の固体へ〇 trを得た。
赤褐色の固体へ〇 trを得た。
この固体の赤外吸収スペクトルは、:1210cm−”
に内部アセチレンの吸収、/7Sθ〜/ 9 jf Q
On−”に−置換芳香族化合物の吸収が認められた。
に内部アセチレンの吸収、/7Sθ〜/ 9 jf Q
On−”に−置換芳香族化合物の吸収が認められた。
ま−ま
た、2 / / Ocrn、 32 g OCTn
の末端アセチレンの吸収ははソ消失していた。赤褐色
の固体をトルエンで再溶解後、メタノールを加えて再沈
すると淡褐色の粉末が得られた。本物質の赤外吸収スペ
クトルは上記と同一であった。
の末端アセチレンの吸収ははソ消失していた。赤褐色
の固体をトルエンで再溶解後、メタノールを加えて再沈
すると淡褐色の粉末が得られた。本物質の赤外吸収スペ
クトルは上記と同一であった。
従って、末端アセチレンの反応により重合反応が進行し
たことが明らかになった。
たことが明らかになった。
実施例2
/、lI−ジエチ= /L/ベンゼンハ、26rr(0
,01モル)を使用し、その他は実施例/と同様に反応
させたところ、褐色の粉末状の沈でんを含む赤褐色の反
応液を得た。この沈でんを濾過し、トルエンで洗浄後、
6θCで減圧下に乾燥するとハコθ2rの褐色粉末が得
られた。この粉末は、3左o’r3に加熱しても溶融せ
ず、トルエン、り四ロホルム、テトラヒドロフラン等の
通常の有機溶媒にも溶解しなかった。
,01モル)を使用し、その他は実施例/と同様に反応
させたところ、褐色の粉末状の沈でんを含む赤褐色の反
応液を得た。この沈でんを濾過し、トルエンで洗浄後、
6θCで減圧下に乾燥するとハコθ2rの褐色粉末が得
られた。この粉末は、3左o’r3に加熱しても溶融せ
ず、トルエン、り四ロホルム、テトラヒドロフラン等の
通常の有機溶媒にも溶解しなかった。
赤外吸収スペクトルから、3.700 cm−”の末端
三重結合に相当する吸収は消失していることが分った。
三重結合に相当する吸収は消失していることが分った。
実施例3
1.3−ジェチニルベンゼンハコ6fr(0,01モル
)を使用し、その他は実施例/と同様に反応させたとこ
ろ、褐色の粉末状況でんを含む赤褐色の反応液を得た。
)を使用し、その他は実施例/と同様に反応させたとこ
ろ、褐色の粉末状況でんを含む赤褐色の反応液を得た。
実施例コと同様の後処理をして、赤褐色固体へ/θ2r
を得fc o一方、トリエチルアミン20m1を加え
ずにその他は本実施例と同一条件下で反応させた結果、
反応後全く沈でん生成物は力かった。との反応液を濃縮
し、残渣を赤外吸収スペクトルで調べた結果、原料の/
、3−ジェチニルベンゼンの吸収スペクトルに一致した
。
を得fc o一方、トリエチルアミン20m1を加え
ずにその他は本実施例と同一条件下で反応させた結果、
反応後全く沈でん生成物は力かった。との反応液を濃縮
し、残渣を赤外吸収スペクトルで調べた結果、原料の/
、3−ジェチニルベンゼンの吸収スペクトルに一致した
。
従って、トリエチルアミンの存在は必須であることがわ
かった。
かった。
実施例1
11、l/−′−ジェチニル ジフェニルエーテル2.
/ gfr (0,01モル)を使用し、その他は実施
例/と同様に反応させたところ、赤褐色固体を含む反応
液を得た。この固体をトルエンで洗浄し、乙OC減圧下
に乾燥すると/、gfrの褐色粉末が得られた。この粉
末は35oC迄加熱したが溶融せず、トルエン、クロロ
ホルム、テトラヒドロフラン等の通常の有機溶媒にも溶
解しなかつた。赤外吸収スペクトルは3.2gOtm
の末端三重結合及びA00〜7θ0cn1−1のアル
キンに基づく吸収がはソ消失していた。
/ gfr (0,01モル)を使用し、その他は実施
例/と同様に反応させたところ、赤褐色固体を含む反応
液を得た。この固体をトルエンで洗浄し、乙OC減圧下
に乾燥すると/、gfrの褐色粉末が得られた。この粉
末は35oC迄加熱したが溶融せず、トルエン、クロロ
ホルム、テトラヒドロフラン等の通常の有機溶媒にも溶
解しなかつた。赤外吸収スペクトルは3.2gOtm
の末端三重結合及びA00〜7θ0cn1−1のアル
キンに基づく吸収がはソ消失していた。
一方、Pa022 (P (C!6H5)! )2、P
(C6H3)3、Cu工を使用しないほかは本実施例と
同一条件下で反応させた結果、反応後全く沈でん生成物
はなかった。この反応液を濃縮し、残渣を赤外吸収ス従
って”dC12(P(C11H5)3 )! 、P(C
6H!+)3、Cu工の存在は必須であるととがわかっ
た。
(C6H3)3、Cu工を使用しないほかは本実施例と
同一条件下で反応させた結果、反応後全く沈でん生成物
はなかった。この反応液を濃縮し、残渣を赤外吸収ス従
って”dC12(P(C11H5)3 )! 、P(C
6H!+)3、Cu工の存在は必須であるととがわかっ
た。
実施例左
実施例3で得られた/、3−ジェチニルベンゼンの重合
体及び実施例グで得られたダ、lI′−ジェチニルジフ
ェニルエーテルの重合体を粉末状で室温下、S03とN
2 < / : r )の混合ガスで2θ分間処理する
と黒色の粉末が得られた。この黒色粉末の赤外吸収スペ
クトルは3ダ00cm−’ K−8−0−に相当する
吸収、/20θtwr−”、/グθocm−”、sgo
on にSO3に相当する吸収が認められた。
体及び実施例グで得られたダ、lI′−ジェチニルジフ
ェニルエーテルの重合体を粉末状で室温下、S03とN
2 < / : r )の混合ガスで2θ分間処理する
と黒色の粉末が得られた。この黒色粉末の赤外吸収スペ
クトルは3ダ00cm−’ K−8−0−に相当する
吸収、/20θtwr−”、/グθocm−”、sgo
on にSO3に相当する吸収が認められた。
なお重量増加からSO3はポリマ一単位当シそれぞれ八
S、/、7であった。このS03処理した黒色粉末の電
導度はそれぞれ3.0X/θ−’ Q−” cm−’、
ハタ×10 Ω係 であった。
S、/、7であった。このS03処理した黒色粉末の電
導度はそれぞれ3.0X/θ−’ Q−” cm−’、
ハタ×10 Ω係 であった。
一方SO3処理していない場合それぞ、+′L電導度は
どちらも10 Ω σ 以下であった。
どちらも10 Ω σ 以下であった。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁凱士 長谷用 −ほか/名
Claims (2)
- (1)エチニル基を少くとも1つ有する芳香族化合物を
、パラジウム化合物、トリオルガノホスフィン、第一銅
塩および有機アミンから成る触媒の存在下に重合するこ
とを特徴とするエチニル化合物重合体の製造方法。 - (2) エチニル基を少くとも1つ有する芳香族化合
物が、一般式、 (式中、R1、R2は水素原子、エチニル基又はエチニ
ル基を有していてもよいアリール基、アリールオキシ基
、アリールエチニル基若しくはアラルキル基を示す。)
で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
エチニル化合物重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19874382A JPS5989310A (ja) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | エチニル化合物重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19874382A JPS5989310A (ja) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | エチニル化合物重合体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5989310A true JPS5989310A (ja) | 1984-05-23 |
JPH0360326B2 JPH0360326B2 (ja) | 1991-09-13 |
Family
ID=16396231
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19874382A Granted JPS5989310A (ja) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | エチニル化合物重合体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5989310A (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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-
1982
- 1982-11-12 JP JP19874382A patent/JPS5989310A/ja active Granted
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