JPS5988494A - アンモニウムスタネ−ト−（４），その製法および該化合物を含む殺生物剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、非常に良好な殺生物作用によって％徴づけら
れる新規なアンモニウムスタネート錯体に関するもので
ある。

アンモニウム塩、有機スズ化合物およびある種のアンモ
ニウムスタネート（ａ＋ｒｉｎｏｎｉｕｒｙ＋　５ｔａ
ｎ　−ｎａｔｅｓ　）が殺生物剤として使用で＾ること
は知られている。

有機スタネート（■）錯体化学の概論Ｉｌｔ、・ｌ　、
　Ｗ　。

ニコルソン（Ｎ１ｃｈｏｌｓｏｎ　）　Ｋよって、コー
ディネートケミカルレビュー（（シｏｏｒｄ、Ｃｈｅｍ
、１ｔｅｖ、　）−乞７，２６＋（１９８２）中に紹介
されている。

西ドイツ特許公告公報用１，７０４，２２６号外よび？
１％ｊ、２ｊ９，０’）９号は、アンモニウムｉ原とト
リフェニルスズ塩との反応によって得られる錯（ｉ、Ｊ
　ｆ開示ｌ〜テｌ、−、ルＱその錯塩の抗微生物作用も
また、とれらの公報中に記載されている。成るアン−１
−ニウムスタネートが、ヨーロッパ特許公報用４８、６
９６号に有害生物防除剤として記載され−りいるｏしか
しながら、これらの公知化合物ｄ２、今日殺生物剤に対
し課せられている高い要求に全ての点では適合しない０ 本発明ケよ、次式１： ％式％ 〔式中、 １？、ＩおよびＲ２は互いに独立に水素原子、炭素原子
数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１表いし乙のヒ
ドロキシアルキル基または重合度２ないし２５のポリグ
リコール基を表わ［１，１（，３は水素原子、水酸基、
炭素原子数１々いＬ６のアルキル基、炭素原子数１ない
し６のヒドロキシアルキル基、クリシジル基、炭素原子
数１々いし６のハロゲノアルキル井、フェニル基、ベン
ジル基、炭素原子数８ないし２２のアルキルベンジル基
、モノクロルベンジル基、ジクロルベンジル基、モノニ
トロベンジル基、ジニト【７ベンジル基、トリメトキシ
ンリルブロピル基またはトリエトキシゾリルプロヒル基
ヲ表わし、）モ４は炭素原子数８ないし２２のアルキル
基、重合度２ないしソ５のポリグリコール基、１−Ｌ５
−フェノキシエトキシエチル基、Ｒ５−Ｃ（Ｃ））Ｎ）
Ｉ−−（ＣＨ２）ｍ−基またはｋＬ５−ｏ−フェノキシ
エトキシエチル基を表わしく基中、）４％は炭素原子数
１ないし１２のアルキル基を表わ１１、ｍは２寸たは３
を表わす）、 Ｒ４はまた次式■ニ ーＺ−（Ｉｔ、Ｉ　）　Ｎ　（Ｒ２）Ｒ３（Ｉｌｌ（式
中、Ｚは一〇−１−８−１−Ｎ（ＩＬ”）−５−Ｃ（（
”））　−（１−−！！だは−０−Ｃ（０）−によって
１回まだは終り返し中断されてもよい、直鎖または枝分
れ（Ｃｖ［ｌ２ｖ）基を表わし、 ■は２ないし２２の数を表わし、 Ｒ６１，ｉ水素原子または炭素原子数１ないし−のアル
キル基を表わし、゛ 一−゛− ）Ｌｌ、ＷおよびＲ’は上記の意味を表わす）で表わさ
れる基を示し、そして更に。

Ｒ’、１１，２．１モ３およびＲ４のうちの２つの基は
それらが結合している窒素原子と一緒になって、未＋を
換もしくは１個または２個のメチルまたはエチル基によ
って置換された９和もしくは一部小胞利の複素環式環基
を形成し、ま７）、ｔよ、）ｔｌ、ｌｌｕ、■モ３およ
び（＋４のうちの６つの基はそれらが結合１．ている窒
素原子と一緒１てなって装置４１内もｌ〜くは１個また
は２個のメチノド、ゴチノト、ヒドロキシルま一＃けア
セチル基によってｌｆＪ　４（Ｉｔさ１した小胞１１１
複素環式環基を形成Ｉ２．１（＋７　ｒは炭素原子数５
ないし５のアノ１．キル基オだｉ士へ７一ジル基ヲ表−
＃）Ｌ７、ベンジル某１ｒｉ水酔某、シアノ基、１寸た
は□２イ１副ハ炭素原子数２ない１゜２２のアルコキシ
カルボニルまたは炭素原子数２なりし２２のアルキルカ
ルボニル基−ｆｉ　＊　１：、１：ハロゲン原子によっ
て置換されており、但し、Ｘおよび／またはＹが弗素１
臣子のときｌ（・７はフェニル基を表わ（２、 ＸおよびＹはｎいに独立して弗素原子、塩素原子、臭素
原子、沃素原子、シアネート基、チオゾアネ−１・基−
１，たは式１ｔｓ−ｃｏｏ−で表わされるカルボキシレ
ートを表わし、（ｌ（８は水素原子まだは未置換も（７
くは１ないし３個のハロゲン原子、１ないし３個のヒド
ロキシまたはアンモニウム基で置換された炭素原子数１
ないし１８０直鎖もしくけ枝分れのアルキル基、また＆
Ｊ、未置換もｔ、　＜　ｌ′ｉ１ないし６個のハロゲン
原子Ｏ子、１ないし５個のアミン、二１・口、ヒドロキ
シル寸たけ炭素原子数１ない１，４のアルコキシ基によ
って置換されたフェニル基、寸だけ炭素原子数５ない１
７Ｂのシクロアルキル基もしくけ餡拗″！ｔたは未置檎
ピリジン某を表わし）、 ａ、１〕、Ｃ：Ｉ、−よびｄは１−！ｔ、ｒｒｌｔよ４
の値をもつ甲、多数を表わすが、但しくａ＋ｂ十ｃ＋ｄ
）の合計は４でありそしてＸおよび／−！たけＹが弗素
原子を表わし同時にｑが１，２寸たは３を表わすときの
みａ、ｂ、ｃ４たはｄは４の値をとることができるもの
とし、最後に ｎは１または２を表わｌ７、 ｑはｆ］　、　１　、２または６を表わし、ｒおよびｔ
は０なｌ、−ｓｌ、５の整ａを表わす≠；、（ｑ　＋　
ｒ　十ｔ　）の合計は（ｎ　＋　Ａ　）の値を有し、ｑ
が１．２または３を表わすとき（ｒ十ｔ　）の合ｇ１は
２ないし５であり、そして １′Ｌ４が式■の例を表わすとき＋ｖ　Ｖ、Ｌ２を表わ
しそ（７てそれ以外のとき１１１を表わ−ｔ１で表わさ
れる化合物に関するものである。

炭素原子数１ない（７６のアルキル基と［７ての１（・
１、ＴＬ２　オよびＲ，３の例は直鎖または枝分れのア
ルキル基で、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第２ブチル基、【
１−アミル基、イソアミル基まだしｊｎ−ヘキシル某で
ある。

炭素原子数１ないし６のヒドロキシアルキル基と；７て
の■（１１、ｌｔ２およびＦＬ３の例は、メチロール基
、２−ヒドロキシアルキル３−ヒドロキシプロピルｇｔ
たは６−ヒドロキシヘキシル基である。

炭素原子数１ないし乙のハロゲノアルキル基オヨび灯ま
１７〈は炭素原子数１ないし２のハロクツアルキル基と
してのｌ♂の例は、クロルメチル基、２−ブロモエチル
基マたは６−クロルメチル基である。ハロゲンは好まし
くは塩素である０２−ヒドロキシ−ろ−クロルプロピル
基のような基もまだあげられるべきである。

１？・３は置換または未置換ベンジル基であり、例えば
ｏ−ｌｍ−またはｐ−メチルベンジル基、２．３−１２
，４−１５．５−まだは２．ら−ジメチルベンジル某、
ノニルベンジル基、ラウリルベンジル基、テトラデシル
ベンジル基、０−１ｒｎ　−４たはＯ−クロルベンジル
基、２．３−１３．Ａ−１３，５−＋たけ２．５−ジク
ロルベンジル基、０−１Ｉｎ　−′＋だはｐ−ニトロベ
ンジル基イ、Ｌ　＜　＆：］、２，５−１３，４−１５
，５−まだは２．ら−ジートロペンジル基である。

炭素原子ｅｉ、８ないし２２のアルギル基としてのＲ’
１ｄｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基または枝分
れまたは直鎖のノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル
、トリデシル、テトラデシル、・＼キサデシル、オクタ
デシル、エイコシルまたはトコシル基であり得る。

炭素原子数１ないし１２のアルキル基としての、Ｉ（５
の例は、メチル基、エチル基、ｎ　−フロビル基、ｎ−
ブチル基、第２ブチル基、［ｌ−ヘキシル某、ローオク
チル基、２−エチルヘキシル基、１　、１　、　’＋　
、　３−デトラメヂルブチル基まだは的鎖イ、シ＜は枝
分）１．ノニル、デシル寸たはドデシル基である。

１１．４が式ＩＩの某を表わ−１”と久、２　＋、＋例
えばエチレン寸タケよ１．、’ｌ−）リメチレン、１．
４−テトラメチｖン″！！＊ｌ土７’　ｏ　ｅ　ＩＪデ
ｙ　、−ｔ’１４．Ｃ１１，−（１−ＣＩ（２Ｃ１−１
□−１−（（”目２Ｃ目、０）４−ｒ’＋４２（Ｆｒ１
２−１−０口９（’［＋、−Ｎｌｌ−（シＨ，ｌ、−ま
た−は−（Ｉ１２１（１）ＯＣ１４２Ｃ１，−（ｐ−を
岩わ−と。

炭−！”、　原子数１ないしｔのアルヤール其と１．て
の１（，６の例に、Ｌ、　　メ（ル井、エチル基、Ｉ＋
　・−プロピル基、イソプロピル基またにｔｒ］−ブチ
ル基である０未置坤もしくは１または２個のメチル井に
よって置換された、［′Ｌ１、Ｉ（，２、Ｒ３およびＩ
Ｌ４のうちの２つの基が窒素原子と一緒になっＣ形成す
る飽ｆｌｌまたは一部飽和の複素環式環は、例、えばヒ
ロリジン、ピペリジン、２−メチルピペリジン、ピペラ
ジン、２．５−ジメチルピペラジン咬だはモルホリンで
ある〇 未置換もしくは１または２個のメグールまたｔ」：エチ
ル基によって置換された、Ｊｕｌ　、几２．１ｔ３およ
び几４のうちの３つの基が窒素原子と一緒になって形成
する不飽和の複素環基は、ピリジン、４−メチルビリジ
ン、キノリン、ピリミジン、チアゾール、イミダゾール
まだはオキサゾール基であることができる。

炭素１９子数３ないし５のアルキル基としてのＲ・７の
例は、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、第２ブヂル某
、ｎ−アミル某好脣しくは１１−ブチル基、および例え
ば０−ｌｍ−またはｐ−位デ］く置換されている置換ベ
ンジル基としての１（，７は、ｆｌｌ　ｔ　ハヒドロキ
シベンジル基、シアノベンシル基、エトキシベンジル基
、オクタデシルメキゾヘンシル基、メチルカルボニルオ
キシベンジルＱ（ｔたはメクタデシルカルボニルオキシ
ベンジル基があげられる。

炭素原子畝１ないし１８のアルキル基としての母の例は
、メチル基、エチル基、ｎ　−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、第２プチル系、第３ブチル基、ｎ
−アミル基、イソアミル基、ｎ−ヘキンル基、ｎ−／４
クチｌｌ基、ｎ−デシル某、ｎ−ドデシル基、ｎ−テト
ラデシハ某、ｎ−ヘキザデシル基まだはメチロール基が
あげられる。炭素原子数５ないし８のシクロアルキルと
しての）（＋８の例は、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロオクチル基寸だ乞Ｊ、シクロオクチル基
であね、シクロペンチル基が好ましい。炭素原子数１々
いし１８の置換アルキル基としてのＲ８の例は、メチロ
ール基、２−ヒドロキシエチル基、４−ヒドロキシブチ
ル基、６−ヒドロキシヘキシル基、２−ヒドロキシオク
タデシル基、クロルメチル基、２−クロルエチル某、１
．２−ジクロルエヂル基、Ａ−’；’ロルプチル基、６
−クロルヘキシル基、２−クロルオクタデシル基、アミ
ノメチル基、２−アミノエチル基、Ａ−７ミノブチル基
、６−アミノエチル基、または？−アミノオクタデシル
基である。

置換フェニル基としての１Ｌ５の例は、０−ｌｍ−また
はｐ−置換クロルフェニル基、アミノフェニル基、ニト
ロフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル
基、ｎ−プロポキシフェニル基まだはｎ−ブトキシフェ
ニル、マタハ２．５−１３．Ａ−１３，５−または２．
５−ジクロルフェニル、ジニトロフェニル、ジアミノフ
ェニル、ジメトキシフェニル、ジェトキシフェニル、ジ
−ｎ−プロポキシフェニル４７）Ｊｊジーｎ−ブトキシ
フェニル基、−！！＊ＪＪ：’）　−クロル−３−ニト
ロフェニル基まだは３−アミノ−Ａ−エトキシフェニル
基、３−アミノ−５−工１・虎ジフェニル基オたは’）
、Ａ、６−トリアミノフェニル基または２．Ａ、６−）
ジクロルフェニル基である。

好ましい式Ｉで表わされる化合（吻ｄ１、ｑ　−ｘｔ　
。

であるもの、ｑ　％（１、２または３であるもの、もし
くけ特にｑが３である化合物である。

式■においてＸおよび／捷たｔ、ｔ　Ｙが弗素原子およ
び／または塩素原子を表わす化合物もまた興味あるもの
である。

好ましい式Ｉで表わされる化合物は、Ｈ，ｌ、几２ｒり
よびＨ・３が互いに独立に水素原子、炭素原子数１ない
し６（／）アルキル基まだは炭素原子数１ないし２のヒ
ドロキシアルキッド基を表わし、Ｒ，３カ史に７１−ニ
ル基、ベンジル基、炭素ロー、子数８ないし２２のアル
キルベンジル基、モノクロノしベンジル基、ジクロルベ
ンジル基、モノニトロベンジル基、ジニトロベンジＪし
某まｆ１１士トリメトキシシリルプロピル某を表わし、
１１．４が式■（式１（１、■（，６は水宋１東子まだ
はメチハ井を表わ゛、Ｖ（Ｉｉ２々いし１　［＋の数を
表わ＋）で表わ貞れる基を表わ十−Ｒ１呻だは愼きに定
義１７たイ１１（の意味を表わすとと布でき、そして更
１／ＣＩ＋、ｌ、１（２，１（，３訃よび１（・１０２
つの基が窒素原子と一緒になって未ｆｉ　４（ｍもしく
は１または２個のメチル″′！ｆだはエチル井で置換さ
れたピロリジン、ピペリジン、ヒベラジンまだはモルホ
リン基を表わすかまたはＩＮ・１．１ｉ、２、ル１−Ｐ
？よび［（，４の６つの基が窒素原子と一緒になって未
１ｉ％（Ｈｅもしくは’　ｉ　′＃、　ｉｄ、２個のメ
チルまだはエチル基によって１Ｌｆｆｉ換されたヒリジ
ン、キノリン、ヒリミジン、チアゾール、オキサゾール
またはイミダゾールに表わ＋７、Ｙが弗素原子または塩
素原子を表わす化合物である。

興味ある式１で表わされる化合物ｄ１、）ＬｌおよびＲ
Ｆが万いに独立して炭素原子数１ないし７６σ）アルキ
ル基′！！だはメチロール基を表わ（７、Ｉｔ３−／＋
（炭素原子数１ないし６のアルキ基、メチロール基、フ
ェニル基、ベンジル基、炭車ＩＩニー子数８ないし２２
のアルキルベンジル其、モノニロベンジル基、ジクロル
ベンジル基、モノニトロベンジル某オたはジニトロベン
ジル共を岩わ１７、Ｒ４が、、１，１，３．３−テトラ
メチルブヂルフエノギシエトキシエチル基、炭素原子数
１２ないし１６のアルキル基または式■（式中、４（・
６は水素原子を表わし、■は２ないし１０の数を表わす
）で表わされる基を表わし、そして史に井）店）＋２．
　Ｒ１’およびＲ４が好ましいものとしてさきに定着し
たタイプの複素環基を形成する化合物であるハ特に好ま
しい式１で表わされる化合物は、井１？、１．　Ｉし、
Ｒ，３およびＲ４の２つの基がそれらがｈｌｉｆ−￥し
ている窒素原子と一緒になって未Ｉｔ　４Ｎもしくし」
、１まだｔよ２個のメチルまたはエチル基で置換された
飽和−または一部不飽和の祠米」１２基を１ヒ成１７、
井１（２１、■（・２、几３およびＩｒ４の三つの基が
それらが結合している窒素原子と一緒になって未置換も
しくは１寸たけメチルまだはユ、チル基によって置′Ｐ
され不飽和袂素環式環井を形成する化合物である。

ａｌに、特に好ましい式１で表わさる化合物ｔ−シ、１
（・１．１（・２およびＲ・３が互いに独立して炭素原
子数１斤いｌ、　／＋のアルキル某虜たはメ゛ｒ−ロー
ル某を表わ（７、そ１７て更にＲ＋３ｒｄベンジル基、
炭素原子数８今いし２２のアルキルベンジル基、モノク
ロルベンジル基、ジクロルベンジル基、モノニトロヘン
シル基またはジニトロベンジルヲ表わし、そしてＨ，４
が炭素原子数８ないし１６のア／ｌキル基を表わす化合
物である。

また興味ある式Ｉで表わされる化合シ吻は、■モ４が式
Ｕ（式中、ｌ（６は水素原子またはメチル基を表わし、
■は２ないし１ｏの数を表わす）で表わされる基を表わ
す化合物である。

特に選出されるべき式■で表ゎさノ］、る化合物は、！
？、１および几２が互いに独立１．て炭素原子数１ない
し６のアルキル基またけメチ１−Ｔ−ルＪメ２を表わし
、　）Ｌ３が炭素原子数１ないし６の１’　／ｌ−＝（
ル井、メチロール基、ベンジル基、炭素坤子数８な（八
Ｌ　２２　（７）ア／ｌキルベンジル基、モノクロルベ
ンジル基、ジクロルベンジル基、モノニトロベンジル基
寸たけジニトロベンジル基を竹４っｌ、７．１（，４が
炭素原子数８ない１，１６のアルキル基−＋だ＆Ｊ：式
■（式中、１（１６け水素原子を表ゎ１７、ｙ　Ｉｒｌ
’　７　ｆ）いし６の数を表わす）の基を表わす化合物
である。

ｎが１を表わす式Ｉで表わさハ、る化合物ｔＪ、灯オし
い。

次式■： Ｃ（ＣＨ，）、　Ｎｌも◆］”［（Ｃａｌｌ、）３Ｓｎ
ＸＹ］０１１ＶＩ（式中、几４は炭素原子数１２ないし
１８のアルキル基を表わし、Ｘおよび／またはＹは塩素
原子または弗素原子を表わす） で表わされる化合物も興味がある。

次式■： Ｃ（ＣＨ＊　）２Ｎ１１４　）”［：　（Ｃ４Ｈ９）３
８ｎＸＹ］　０（Ｖｌ（式中、（（，４は炭素原子数１
２ないし１８のアルキル基を衣わ（〜、Ｘおよび／まだ
はＹは塩素凍土弗素原子を表わす） で表わされる化合物もまた好ましい。

次式■： （式中、１）４け炭素原子数１２なりし１８のアルキル
基を表わし、Ｘおよび／またはＹけ塩素原子または弗素
原子を表わす） で表わ貞ノ］、る化合物もまだ興味がある。

化合物ジメチルーベンジルー〇−テトラデシルアンモニ
ウム　トＩＪ　−ｎ　−プチルシクロルスタネー）　Ｑ
ＶＩが特に好ましい。

化合物ジメチル−ベンジル−〇−テトラデシルアンモニ
ウム　トリーｎ　−フ１−ルジフルオロスタ不−ト−Ｑ
ＶＩはまた好ましい。

本発明のアンモニウムスタネートは、例えば次式ＵＩ： 〔（１もＩ　）　ａ（）ｔ”　）ｂ　Ｎ　（Ｉ（、！　
）。（Ｈ５’　）ｄ　］　　Ｘｉ、　　　　・１１１１
（式中、几！、Ｉｔ”、　）ｔ３、Ｒ４１３、ｂ、　ｃ
、ｄ、ｎ、ｗおよびＸは前記の意味を表わし、そしてＩ
ｒ４が式１１の基を表わすときｐは２を表わしそれ以外
のときは１を表わす） で表わされるアンモニウム塩約ｎ／ｗモルと次式■： （Ｒ”　）ｑ　Ｓ　ｎ　Ｙ　ｔ　　　　　　　　　　　
　”／ＩＰ（式中、１１，７、Ｙ％ｑおよびｔは前記の
意味を表わす） で表わされるスズ塩の約１モルとの反応によって製造す
ることができる。

式Ｉｌｌで表わされるアンモニウム塩と式Ｖｌｌで表わ
されるスズ塩は、一般には市販品であるがまたは公知の
方法によって作ることができる。

弐■のアンモニウム塩と式■のスズ塩どの反応は、室温
で溶剤（均一相または２相で）例えばメタノール、エタ
ノール、水、クロロホルム、アセトン、Ｊｍ化メチレン
、トルエン、キシレン等の存在まだは不存在Ｆで行なわ
１＋−る−溶剤が併用されるときにＶｔ、溶剤にＬ反応
Ｖ蒸発によって除くことができる。寸だ、反応生成物は
例えばエーテルを加えることによってθ−殿し、そして
得られた生成物は例えば再結晶によって精製される。

式１１で表わされるアンモニウム塩の例としては次のも
のがあげられるニジメチル−ラウリルアンモニウムクロ
ライド、ジノグールーｎ−オクチルアンモニウムクロラ
イド、ジメチル−１１−デシルアンモニウムクロライド
、ペンズイミタゾリウムーＮ−メチル−Ｎ−ステアリル
クロライド、ジメチル−ラウリルグリシジルアンモニウ
ムクロライド、トリブチル−テトラデシルアンモニウム
クロライド、ジヒドロキシェチ）Ｌｚ　−ローラウリル
ベンジルアンモニウムクロライド、ジメチル−ｎ−テト
ラデシル−ベンジルアンモニウムクロライド、トリメチ
ル−〇−ヘキザデシルアンモニウムクロライド、ジメチ
ル−〇−ヘキサテシルーベンジルアンモニウムクロライ
ト、ジメチルフェニルアンモニウムクロライド、ドデシ
ル−（２−メチル−５−エチル）−ヒｌジニウムブロマ
イド、ピペリジニウムクロライ）”、１−ＩＪメチル−
ドデシルアンモニウムブロマイド、Ｎ−メチルピペリジ
ニウムクロライド、Ｎ　−７ｉ　チ／Ｌ、　−Ｎ−エチ
ルモルホリニウムブロマイド、Ｎ−デシル−ラウリルイ
ミダゾリウムブロマイド、ベンジル−ジメチル−（ｐ−
１％、３．３−テトラメチルブチルフェノギシー「トキ
シェチル）−アンモニウムクロライド、３−　（トリメ
トキシシリル）−プロピル−ジメチルオクタデシルアン
モニウムクロライト、トリメチロール−１１−デトラテ
シルアンモニウムクロライド、ヘキザメチレンージー（
ジメチル−１１−ドデシルアンモニウムクロライド）、
テトラメチ１７ンージー（ジメチル−〇−テトラデシル
アンモニウムブロマイド）、テトラメチレン−ジー（４
−メチルピリジニウムクロライド）、ヘキッメチレンー
ジービリジニウムクロライド、テトラメチレンージ−（
Ｎ−メチルモルホリニウムブロマイド）、ビス−ポリグ
リコール−ラウリルアンモニウムクロライド（ｎ＝２〜
２５）、トリスーホリクリコールーベンジル“アンモニ
ウムクロライド（ｎ＝２〜２５）、５−７１−チル−８
−ヒドロキシ−Ｎ−ラウリル−キノリニウムブロマイド
、トリス−ヒドロキシエチル−ラウリルアンモニウムブ
ロマイド、モノラウリルアンモニウムクロライドおよび
ドデカノナ１フンージーアンモニウムクロライド。

式■で表わさＪｌ−るスズ塩の例としては次のものがあ
げられるニトリ−（ｎ−ブチル）−スズフルオライド、
トリー（ｎ−ブチル）−ススクロライド、トリ＝（ｎ−
ブチル）−スズブロマイド−トリー（ｎ−グチル）−ス
ズヨーダイト、ジー（＋１−ブチル）−スズジクロライ
ド、ジー（ｎ−ブチル）−スズジクロライド、ｎ−ブチ
ルスズトリフルオライド、＋１−ブチルスズトリクロラ
イド、トリー（ｎ−プロピル）−スズクロライド、トリ
ー（ｎ−アミル）−スズフルオライド、トリー（ｎ−ブ
チル）−スズローダナイド、トリー（ｎ−ブチル）−ス
ズベンゾエート、）　ＩＪ　−（＋＋−ブチル）−スズ
プロピオネート、ｌ・リ−（ｎ−ブチル）−スズナフチ
オートおよびスズデトラクロライド。

式ｌで表わされる化合物は、低１１（発性および良好々
水溶性によって重機づけらｉ＋−る。

本発明の化合物は、動植物の有害Ｌ１τ物（ｑＸつ（八
で広いスペクトルの防除作用を有する。このことは種々
の用途の可酔性に導かれる□例えば、即製造に訃けるス
ライムの形成に対する殺バクテリア剤または消毒剤とし
て、殺菌剤、殺申剤、殺ダニ剤ｉだけ除Ｎ、剤として、
および殺綽剤としての用途などである。ｔｉ：　（／こ
、本発明の納規物質は、材料の保護のための産業上の４
Ｔ、、　勧生物剤としての用途に非常に適する０拐料と
シ５．てｔよ、例えば、木材、セルローズおよびｆｉｔ
、織布および皮革、染刺、ペイント、防汚塗料訃よび同
様な塗布剤、光学および他の種類のガラス、冷却水、７
ラスチツク、ゴムおよび接眉剤・　ドリル於よび切削油
、ペトロリウム・憫滑剤〜ワックス、懸重および他の材
料が保護される。特に生物分解性プラスチックおよびプ
ラスチ、ツク組成物・好捷しく　ｉｔ可塑化ポリ地化ビ
ニル４　／ｒ、　ｋ？、ポリ塩化ビニリデンの保護に適
する□ 使用される目的によって異なる７バ、本発明の化合Ｉ吻
は、当業者にとって公知の〆１１′１１１重１で用（ハ
らｈ−乙。常用の濃度の限定Ｑ′１：次の値によって与
えらね５る゛冷却水では出来る限（）１１日ねｐｐｌｎ
範囲の濃１］ｆで充分であり、防汚組成′吻では４０巾
４１４鴫までの濃度雀常用される。

本発明化合物は、それ自体の形で′またｌ、ｊ　：ｌＴ
１体と一緒に、粉剤、散布剤または噴霧剤として適用す
るととができる。壕だ、本発明化合物は、液状刷毛塗り
剤等では懸濁させることができる。

その畔、均一な分散を形成寸゛るだめに必快ならば、湿
麹剤または乳化剤は活性化合物の均一な分散を促進する
ことができる。他の殺生物剤例えば殺虫剤を加えること
ができる。

、好呻しい用途の分野は、有機材料をベースとし、更に
慣用のプライマリ−材料および添加剤を含み、そして式
１の化合物オだけその混合′１＋りを全混合物を基準と
１７で０５ない１，６０重１．１チ、好ましくは３ない
し２５声量係含む保灼倹布剤、特に防汚塗料よりなる。

防汚塗料用の（ｌ！、を用のプライマリ−材料は、バイ
ンダーとなづけられ、小業者に公知の塗料原料であり、
例えば天然および合成樹脂、モノマーの塩化ビニル、塩
化ビニリデン、スヂし・ン、ビニルｌ−ルエン、ビニル
エステル、アクリルｎ：９およびメタクリル酸もＬ　＜
けそのニブチルを含むホモポリマーおよびコポリマー生
成物、また塩素化ゴム、天然および合成ゴム、も１，１
商するならば塩素化または環化もしくはまた反応性樹脂
例えば必要ならば硬化剤の添加に−しってフィルム形成
性、高分子酸生成物に変換し１；）るエポキシ樹脂・ポ
リウレタン樹脂および不飽和ポリエステルがあげられる
。

バインダーは液体でまたは溶解伐−ピた形て存在させる
ことができる。溶解さぜたパインターよ？よび熱可塑性
樹脂の場合には、溶剤を蒸発中るとと圧よって保護フィ
ルムを形成することもできる。固体塗布剤は、目的物に
例えば粉体塗装法によって塗布できる。他の慣用のプラ
イマＩＪ−１−）料としては、タール、変性剤・染料、
無機オたは有機顔料、充填剤および硬化剤があげられる
。

式Ｉの構造を有する化合物１１−＋た、実用上の架求に
対１７て非常に有利な、栽培植物の保爬のための殺マ昨
物スペクトルを有することが見出された。本発明の範囲
内の栽培植物の例は、穀物、とうもろこし、稲、野菜、
甜菜、大豆、落花生、果樹、観、賞植物、ぶどうの樹・
ホップ・ウリ科第１１１物（きゅうね、かほちやおよび
メロン）、ナス科植物、例えばポテト、タバコおよびト
マト、またバナナ、ココアおよび天然ゴムの樹である。

式ｌで表わされる活性化合物（有効成分）は、上記およ
び関連栽培植物まだは植物の部分（果実・花、葉、茎、
塊茎または根）に生ずる閉またはバクテリアの抑制また
は壊滅することを可能とする。また後で生えてくる植物
のＱｌ−分も、この種の微生物から保護された状態を保
つ。活性化合物は下記のクラスに属する植物病因性菌に
対して有効である：子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅ　ｔｅ
ｓ　）（例えばエリ’／　７７セア：ｒ−（Ｅｒｙｓｉ
ｐｌ＋ａｃｃａｅ　）またはフザリウム）：担子菌類（
Ｂａｓｉｄｉｏｒｎｙｃｅｔｅｓ）％例えばプシニア（
Ｐｕｃｃｉｎｉａ）　’ｆだは不完全菌ジ′１（例えば
セＡ、　ｊ　７．ボラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）　′＋
、ｒｌは士ブトリア（８ｅｐｔｏｒｉａ）　）　　：　
ｋよびフイトマイセテ、Ｘ　（Ｐｂｙｔｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ　）例えばフイトフ）・う（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ　）　ｏ　Ｆに式Ｉの化合物ｄ、浸透作用を有する。

式ｌの化合物は種子および貯蔵生産物（果実、塊茎まだ
は穀物）および挿木を処理するだめのドレッシング剤と
して、それらを菌の感染からおよび地中に生ずる植物病
因性菌から保Ｗ／Ｊ４するために有利に使用される。

更に式Ｉの化合物は、植物病因性バクテリア、例えばシ
ュードモナス棟およびキザントモナス種に対して有効で
ある。

式１の化合物は、それ自体または他の適当な担体および
／または他の助剤とともに植物の保護に用いらｉする。

適当な担体卦よび助剤は固体捷たは液体であってよく、
そして製剤の技術分野で慣用される物質に相応する。例
えば、天然または再生鉱物質、溶媒、分散剤、塀４゛司
剤、粘着付与剤、シックナー、結合剤または肥料である
○ 市販剤中の活性化合物の含有＋１−　ｉ−ｔ、　ｏｌな
いし９０係である。

使用のためには、式１の化合物はド記の剤型に加工する
ことがでへる（活４′１化合・吻（有効成分）の有利な
袖をカッコ内に重ｉ１：　４で示−ｆｌ。

固体製剤：粉剤および散剤（１０係以下）、Ｙ１′７剤
・被覆粒剤、含浸粒剤および均ｉ１粒剤およびベレット
（フレイン）（１，’ｚい１２８０４　＞。

液体製剤： ａ）水中に分散させた有効成分濃厚液：水和剤およびペ
ースト剤（市販品包装体で２５ないし９０チ；そのまま
使用できる液剤で０．ｏｌないし１５チ）およびエマル
ジョンおよび液剤原液（１０ないし５０％：そのまま使
用できる液剤で０．０１ないし１５係）。

ｂ）溶液剤（ｏｌないし２ｍ％）：エローゾル。

しだがって・本発明は、本発明の化合物を含む剤および
微生物および藻類を防除すみために本発明の化合物およ
び剤を使用することも包含する。

本発明で使用することができる殺生物剤は、ヰた他の活
性物仙を含むこともでへる。

これらの例は次のものである： ａ）有機イオウ化合物、例えばメヂレンジチオシアネー
ト（ＭＪ３ｉ”）、イソヂアゾ。ツーまたは３．５−ジ
メチルテトラヒドロ−１，３，５−２１１−チアジアジ
ン−２−チオン（Ｄ　Ｍ　ｉ’　Ｔ　）。

このような物ノｎは、製紙中のスライムの形１ｋに対し
て特に用いられる。

１））塩化フェノール、例えばナトリウムペンタクロル
フェルレート。これらの化合′吻は広い作用スペクトル
によって特徴づけられる。

Ｃ）銅塩、例えば硫酸銅、少猪で有効な殺ｆト剤である
。

ｄ）殺藻剤、殺菌剤および殺バクテリア剤としての２，
２−ジブロチ−３−ニトリロプロピオンアミド（１）　
Ｂ　Ｎ　Ａ　）。

ｅ）塩素および臭素は有効な殺藻剤および殺バクテリア
剤として知られており、特に水処理に用いられる。

ｆ）水には、二酸化塩素、クロロイソシアヌレートおよ
び次亜塩素酸塩がオだ慣用の殺生物剤であるＯ ｇ）公知の水相用殺生物剤 ３０次のものを基材とする塩混合物 ヘキザフルオロ硅酸塩 弗化水素 無（幾ホウ素化合物 クロム酸塩 弗化物 砒素（酸化物または砒酸塩） 銅塩（硫酸塩またはナフテネイト） スズおよび亜鉛塩 水銀化合物 す、タールオイル調製物 Ｃ０有機活性化合物： ペンタクｒ′ロフェノール フェノール Ｉ）　Ｉ）　Ｔ ディールドリン リンデン捷だはガメクサン 塩化ナフタレン ｈ）公知の消毒剤 ａ、フェノールまたはフェノール防導体す、ホルムアル
デヒドおよび／″＋たｔ、１：他のアルデヒドまだは訪
導体 Ｃ８塩素または活性塩素含有の有機または無機物質 ｄ０両性表面活性剤 更に、この種の製剤に通常併用される他の物質および補
助剤を、勿論これらの調剤中にイｆ在させることもでき
る。これらの例としては、例えばカチメンオたはノニオ
ン界面活性剤、市、解η、錯化剤、溶解剤および染料お
よび香料物智があげられる。これらの添加剤は、例えば
溝潤力訃よび耐硬化性を改良するために、溶液の粘度調
整および冷条件下での安定性を増加させるために使用な
れる。

次に本発明の実施例を示＋が、本発明はこれら実施例に
限定なれるものではない。々お、実力ｉｉｉ例中の鳴お
よび部は重柑偶および重量部を示］−８ 実施例１： シメチルーベンジルーテトラデシルアンモニウムトリプ
チルジクロルスタネートーｆｌＶｌ　４　＃はジメブー
刀−シテシルアンモニ１ンノ、トリブチルクロルスタネ
ー）−（１’ｉ’ｌの製造ジメチル−ベンジル−テトラ
デシルアンモニウムクロライド１８４都またＵまジメヂ
ルージデシル”アンモニウムクロライドをエタノール寸
たは／７　ＣＩ　Ｏホルム８０部中に溶解する。この溶
液に、エタノールまたはクロロホルム１００部中にトリ
ブチルスズクロライド１６．３部を含む溶液を加える。

揮発性成分を除去した後、物質が粘稠な残渣またはワッ
クス状物ガとして沙る。

１１９８１ＮＭ几スペクトルにおいて、そのＣ　Ｉ）Ｃ
：　ｔ−＊溶液は、トリブチルスズクロライドに比べて
、より高い領域の方向に１２４．４（実施例２）および
１９８．０（実施例４）ｐｐｍのシフトを示す。

実施例２〜３２： 下記表Ａに列記した化合物が同様に作ることができる。

アンモニウムまたは有機−スズハライドの溶解度による
が、メタノール、エーテル。

Ｔ　Ｉ−Ｉ　Ｆ％ＤＭＦ’，アセトンオタｄ，メチルセ
ロソルブがまた溶剤として適する。

ｙ、ｇ加）例　３５　： バクテリアに対する最小抑制濃度Ｌの測定バクテリアの
種々の菌株：Ａ）尋常変形菌（Ｐｒｏｔｅｕｓ　ｖｕｉ
ｇｒｉｓ　）　、Ｂ）緑１ｊｉ　菌Ｃｐ３ｅｎｄＯｍｏ
ｎａ３ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ　）、Ｃ）エンテロバクチ
ル　アエロゲン（ｇｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ　ａｅｒｏ
ｇｅｎｅｓ　）、Ｄ）霊菌（８ｅｒ−ｒａｔｉａ　ｍａ
ｒｃｅｎｃｅｎｓ　）、Ｅ）アルカリゲネス　デニトリ
フィカンス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ　ｄｅｎｉｔｒｉ
ｆｉｃａｎｓ　）およびＦ）枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
　５ｕｂｔｉｌｉｓ　）をカッ（Ｃａ５ｏ　）ペグトン
　ブイヨン（メルク社製）中で成長させた一夜培養物を
それぞれ生理的塩類溶りで１７１０００の割合に希釈す
る。その懸濁液の充分な量をそのバクテリアを再び１／
１０００の割合に希釈するために、カッペプトン　ブイ
ヨン中に入れる。それから、表１に示した化合物のそれ
ぞれを１００および５　ｏ　ＯｍＶ’ｌの量で加える。

振とう水浴中で３０℃にて２４時間インギュベートした
後、試料の濁度を評価する。最小抑制濃度（Ｍ、ＩＣ）
は、バクテリア成長の結果としてブイヨンがくもらなく
なるときの濃度である。

結果を下記表１に示す。

族１゛バクテリアに対１−るＭＩＣの泗定表１の結果か
ら、各化合物の良好な成長抑制作用、１゛３に抑制が難
しいグラム陰１１：バクテリアに対しても貴女ｆである
ことがわかる７、実施例３４： ・・クデリアの混合培養物に苅する最小４１１゛滅濃度
の測定 １ｊ１１１合培養物を下記の各バクテリアの菌株をカッ
　ペプトン　ブイヨン中で成１長憾ぜたーイを培養物の
充分量をタイロード（Ｔｙｒｏｄｅ　）溶液中に入れる
ことによってＷ、ｆ製し、ｌ／［１００または１７１０
．０００の！１４終希釈液を得る。

Ｏ）大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｂｉａ　ｃｏｌｉ　　）
用ハンラス　セレウス変４ｉ１＋マイコイデス（Ｂａｃ
ｉｌｌｕｓ　ｃｅｒｅｕｓ　ｖａｒ、　ｍｙｃｏｉｄｅ
ｓ　）■）黄色ブドウ球菌（８ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃ
ｕｓ　ａｕｒｅｕｓ）ＩＪ）＃Ｉｌ′ｌＩｆ！ｌ菌 Ｃ）エンーｙ−ロハクテル　アエログンＡ）尋常変形菌 イＩＪられた混合培養物を振とう水浴中で！ＩＯ℃にて
５時間インキュベートする。

それから、各試着から５μｔとり、カン　ペプトン寒天
培地へ滴下する。３０℃で更に２４時間インキ−ベート
したのち目視で成長を評価するＯ 下記表２かられかるように、化合物のいくつかｔま、こ
れら粘液分泌性バクテリアにり・１しても高い作用を示
す。

実施例 真菌（Ｆｕｎｇｉ　）に対する最小抑制濃度の測定次の
真菌： Ｋ）黒色コウジ菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅ
ｒ　）Ｌ）アスペルギルス　フェニシス （Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ　）Ｍ
）ペニンリウム　ファニカロスム （Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｆｕｎｒｃｕ］ｏｓｕｒｎ
　）Ｎ）アルテルナリア　アルテルナタ （Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　）０）
タラトスボリウム　クラドスボリメ・［デス（Ｃｌａｄ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ　
）Ｐ）カンジダ　アルビカンス （Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌｂｉｃａｎｓ　）Ｑ）エンドマ
イセス　シェドリジウム （Ｅｎｄｏｍｙｃｅｓ　ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ　）ｉｔ
）オウレオペシジウム　ダルルランス（Ａｕｒｅｏｂａ
ｓｉｄｉｕｍ　ｐｕｌｌｕｌａｎｓ　）Ｓ）ケトミウム
　グロポスム （Ｃｈａｅｔｏｒｎｉｕｍ　ｇｌｏｂｏｓｕｍ　）公知
の寒天融合試験（ａｇａｒ　１ｎｃｏｒｐｏｒａｔｉｏ
ｎｔｅｓｔ）を使用し、麦芽エキス／熟天培地（メルク
社製）中で試験を行っ／ζ。抑制は種々の化合９：ηの
それぞれケン、５，１０．５０および１００ｙｖ／ｌの
世人中での最終濃ｔＸを得るのに充分な量加えることに
よって行う。

菌の成長阻止に必要な濃度（ｗｒ／４　）　（ｉ菊の微
１１１から滴下をにＬじめる）を表３に示す。

表６：Ａ菌に苅するＭ　Ｉ　Ｃｏｒ　１ｌｌｌｌ定（濃
度、ｍｙ／ｌ　）表３から本発明化合物が非常に優れた
殺閉剤であることがわかる。

実施例 藻類用栄養液体培地中で１４日間成長づせたクロレラ　
ブルガリスの培養物（ｃｕｌｔ、ｕｒｅ）を藻類用栄養
液体培地中で１／２００の割合に希釈する。それから、
表１に示した各化合物を３　ｖｑ／ｌの最終濃度が得ら
れるような鼠で加える。６時間インキュベートシフζ後
、各培養物１０μｔを引き出し、殺減作用２　ｉ１１＋
定するために藻／寒天に滴下する。培養物を照光（１！
（を射１４時間と非照射（暗）１０詩間を交互にイＪう
）下１４日間インキーベートした後、藻類Ｊ’ｌＪ液体
培地中での成長（成長抑制の４１０定）および藻／寒天
培地での成長（藻−殺減作用の測定）金目視によって評
価する。

表４＝クロレラ　ブルガリスにヌ・１する作用−＝寒天
上での成長なし、５ｐｐｍが６時間で藻を殺滅したｌ）
）エンテロモルファ　インデスティナリス海水の汚れに
最も重要な緑藻植物エンテロモ／ｌ／　７７　（Ｅｎｔ
ｅｒｏｍｏｒｐｈａ　）に対する作用を、エルデーシュ
ライバー溶液（Ｅｒｄ−ｓｃｌｔｒｅｉｂｅｒｓｏｌｕ
ｔｉｏｎ）を含む殺菌濾過海水で調べた。この溶液は、
栄養エキス、リン酸塩および硝酢塩からなる。エンテロ
モルファ　インテスティナリスの培養は、照光１４時間
と暗黒１０時間とを交互に行う条件下で１８℃に湿度Ｗ
ＪＪ賃１ノシて行なわれる。

この方法で培養した藻を、海水中で短１１！ｒ間（４時
間）観察下生成物にさらす。最小殺滅Ｐ度は、才′Ｊ定
坦の殺藻剤を含むｒ（η水から藻を取り出すことによっ
て測定する。後者における処理時間後、その沖を洗い、
更に６〜８週間の曲性しい海水中で培養した後成長また
Ｃよ死滅を測定する。

最小殺滅り度（ＭＫＣ）は、成る時間内で箱がもはや牛
きかえることができず死滅するそのような損傷をひき起
すに必要な物質（化合物）の量を示す。

抑制濃度（ＭＩＣ）を測定するためには、？’ｉを全試
験期間中殺生物剤ケ含むｆｌＩ７水中に保つ（試験濃度
：　ｏ、５ｑ７Ａ　）。

表５＝エンテロモルファ　インデスティナリスに対する
作用 表４と５かられかるように、本発明化合物は新鮮水層（
例えば冷却水の処理）および７ｔσ水藻（例えば防汚塗
料のための成長に対する保護）に対する顕著な静藻およ
び殺藻作用を有する。

実施例６７： 市販の卵ははげしく曝気することによってふ化する。２
〜３日たったとき、ｎａｕｐｌｉｉは合成海水中で種々
の濃度（試験濃度：２．５；１；０．５およびｏ、　２
５　ｍｙ／ｌ）にて生成物にさらされる。

そして長期間観整する〇 塩水甲殻類に対する本発明化合物の優れた作用ｔま、表
６かられかる。アルテミア　サリナは船の汚れでかなり
の問題を起すバラニド（Ｂａｌａ−ｎｉｄｓ）の類縁の
ものである。

か類および甲ｉｓ：　ａ’ｔに対するその作用のために
、本発明化合物は特に、海洋用塗料に加えるのに適する
。

それらのバクテリア、藻、菌および甲殻類に苅する広い
スペクトの作用とそれらの活性のために、本発明化合物
は材料、例えばエマルジョン塗料、防汚塗料、水処理、
水相件部、切削油、プラスチック、製紙産業物などの保
獲におよび消青に一般に使用できる。

実施例３日： 冷却剤回路中での有効性の試験 冷却剤回路はオープン（天然太陽光の照射、はこりの混
入および天候の影響）状態であり、そして次のものから
表る； ａ）１１３７の容積とオーバーフローを有するプラスチ
ック製容器、 ｂ）ポンプ（ｓｍの供給ヘッドで２１々勢）および Ｃ）オレゴン（当て木）水相、オレゴン（心ネイ）、か
しの木、えぞま′つイＡ１アスベストセメントおよびポ
リ塩化ビニル（ＰＶＣ）ボードを有する冷却塔。

新しい水の流入Ｌ、噴霧中でのロスと？：’Ｘ　Ｊｌ：
でのロスを補給するようにｉ１１′４整され、殺生物剤
は２４時間で約１：２の割合に希釈される。

冷却塔は自然のほこりの影響によって感染され、故意の
接種によらない。

スライムの形成およびかの成長を阻止するために、冷却
剤回路を調剤（実施例２の化合物４％、ジメチルベンジ
ルテトラデシルアンモニウム　クロライド１５％、イソ
プロパツール８％およびＨｔｏ　７３％）で、１００　
ｐｐｔｎ／、’周で３月１川および５ｏ　ｐｐｍ／過で
更に２月間処理する。試験はボード上の汚れを目視で観
察することによっ−ｃｇ・ｒ価する。

Ｉ　Ｕ　Ｏｐｐｍ／過で最初の３月間と５０　ｐｐｌＴ
１／週で次の２月間処理した回路は初期のスライム形成
または藻の成長の形跡は全く示烙れない。

実施例６９：　　水利での成長 えぞまつ水利の小片（−＝Ｊ法７Ｘ１０Ｘ１０ｍｍ）を
１１ｊ２圧乾燥する。その後この小片を減圧状態で、恭
留水十殺生物剤１００ｍ１中に６０分間保つことによっ
て減圧含浸し、続いて水中で１８時間加圧処理（加圧空
気でゲージ圧２気川）する１、この方法で処理した木材
片をまず流水中で７４出させ、次に乾燥する。

乾燥した木利片をポテト／グルコース寒天培地上に置き
、水相並びに周囲の寒天はアルレメバンイジウム　プル
ルラ７　ス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍｐｕｌｌｕｌ
ａｎｓ　）の胞子懸濁液の０．１　ｍｅで接イ１１（さ
れる。２８℃で４週間インギュベートしたのち、成長を
次の段階で１１価する： １−水相上での成長 ２＝木相上でのわずかな成長 ６＝木材上での成長なし ４−水相上および抑制域での成長なし 木材の保Ｋｑ１において、水中貯蔵後でさえ、本発明化
合物は優れた作用を有することが」二記表の結果かられ
かる。

実施例４０： メタネートアニオン中に有機基を有しないアンモニウム
　スタネート（ＩＶ）の製法 ａ）シメチルーペンジルーデトラデンルアンモニウム　
ベンタクロルスタネー）−（ＪＶ）の製法ニジメチル−
ベンジル−テトラデシルアンモニウム　クロライド〔バ
ルクアト（ＩＪａｒｑｕａｔ　）ＭＳ　１００＠）　１
８．４　ｆ　（０，０５モル）をクロロホルム５０＠ｌ
中に溶解する。四塩化スズ１３．０７（Ｏ，ＯＳモル）
をその溶液に加える。揮発成分を除去した後、定量的収
量の粘稠油状が残渣として残る。

ｂ）ビス−（ジメチル−ベンジル−テトラデシルアンモ
ニウム　ヘクザクロルスタネート−（ｆＶ）の製法： ンメチルーペンジルーテトラデンルアンモニウム　クロ
ライド（バルク′アト　ＭＳ　Ｉ　Ｕ　Ｏ（１Ｄ　＞２
２、０　！Ｐ（０，０６モル）をクロロホルム５０ｍｇ
中にとかす。この溶液に四塩化スズ７８ｆ（０，０３モ
ル）を加える。揮発成分を除去したのち、蕪色結晶粉末
（融点１６０〜１６１℃）を定量的収量で残留物として
得る。

特ｄ１：出願人

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１３次式■： （（Ｒ，Ｉ　）ａ（几りｂ””）。（Ｒ’＞ｄｆｐｒ、
   、（几７）９ＳｒｌＸｒＹｔ）ｅ（Ｉ）〔式、中、 ＦＬＩおよびＢｚは互いに独立に水素原子、炭素原子数
   １ないし６のアルギル基、炭素原子数１な、いし６のヒ
   ドロキシアルキル基または重合用、２へ、い１７２５の
   ポリグリコール基を表わし、 １（・３Ｑま水素／＋Ｆ−子、水酸基、炭素原子数１な
   い１６のアル痺ル基、炭素原子数１ないし乙のヒドロキ
   シアルキル基、グリシジル基、炭素原子数１ないし６の
   ハロゲノアルキル基、フェニル基、ベンジル基、炭素原
   子数８ないし２２のアルギルベンジル’Ｊｉ！ｊ、モノ
   クロルベンジル’＋、’＃ロルベンジル基、モノニトロ
   ベンジル基、ジニトロベンジル基、トリメトキシシリル
   グロビル基才だはトリエトキシシリルグロビル基を表わ
   し、 几４は炭素原子数８ないし２２のアルキル基、重合度２
   ないし２５のポリグリコール基、几５−フェノキシエト
   キシエチル基、Ｒ６戒＜ｏ＋（−（ＣＪ（、）□−基ま
   たはＲ５−０−ノエノキシエトキシエチル基を表わしく
   基中、Ｒ５＃ｉ炭素原子数１ないし１２のアルキル基を
   表わし、ｍは２まだは５を表わす）、 Ｒ４はまた次式１： ％式％（） （式中、Ｚは一〇−，−８−、−Ｎ（Ｒ”）　、　−Ｃ
   （０）−０−または−〇−ＣＸ（Ｊ−によって１回また
   は繰り返し中Ｉ）１さね、てもよい、直鎖または枝分れ
   （Ｃｖｌ１２ｖ）基を表わし、 Ｖ−は２ないし２２の数を表わし２、 ＼ Ｒ６は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
   基を表わ側≠キ華−＃９將＃キ靜を示−し、 Ｒ１、Ｒ，２および几３は上記の意味を表わす）で表わ
   される基を示し、そして更に、 基Ｒ７，＄１．　Ｒ”およびＲ４のうちの２つの基はそ
   れらが結合している窒素原子と一緒になって、未置換も
   しくは１個またｌｄ　２　ｉｔのメチルまたはエチル基
   によ−・て置換された飽和もしくは一部不飽和の複素環
   を形成し、゛または、基Ｒ１，Ｒ’、几８およびＲ４の
   うちの６つの基はそれらが結合している窒素原子と一緒
   になって未置換もしくは１個または２個のメチル、エチ
   ル、ヒドロキシルまだはアセチル基によって置換された
   不飽和複素環を形成し、几７は炭素原子数３ないし５の
   アルキル基またはベンジル基を表わし、ベンジル基は水
   酸基、シアン基、１または２個の炭素原子数２ないし２
   ２のアルコキシカルボニルまたは炭素原子数２ないし２
   ２のアルキルカルボニル基またはハロゲン原子によって
   置換されており、但し、Ｘおよび／またＶｉｙが弗素原
   子のときＲ７ハフエニル基を表わし、 ＸおよびＹｔｉ互いに独立して弗素原子、塩素原子、臭
   素原子、沃素原子、シアネート基、チオシアネート基ま
   たは弐几ａ−ｃｏｏ−で表わされるカルボキシレートを
   表わし、（Ｉｖは水素原子または未置換もしくは、１な
   いし３個のハロゲン原子、１ないし３個のヒドロキシル
   またはアンモニウム基で置換された炭素原子数１ないし
   １８の直鎖もしくは枝分れのアルキル基、または未置換
   もしくＶｉｌないし６個のハロゲン原子、１ないし３個
   のアミン、ニトロ、ヒドロキシルまたは炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基によって置換されたフェニル基、
   または炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基もしく
   は置換または未置換ピリジン基を表わし）、 ａ、ｂ、ｃおよびｄｉ；ｔｌまたｉ、ｉ　４の（１１を
   もつ整数を表わすが、但しく　ａ−１−ｂ−１−ｃ−１
   −ｄ　）の合計は４でありそしてＸおよび／またはＹが
   弗素原子を表わし同時にｑが１，２またけ３を表わすと
   きのみにａ、　ｂ、ｃまたはｄは４の餉をとることがで
   きるものとＬ７、最後にｎは１まだｉｊ２を表わし７、 ｑは０．１．２布たけ５を表わし、 ｒおよびｔけ口ないし５の整数を表４りす力；、（ｑ４
   −ｒ＋ｔ）の合計１ｊ（ｎ−１−４）の値を有し、ｑが
   １，２または３を表わすとき（ｒ＋ｔ）の合計は２ない
   １７５であり、そし７て Ｗが弐Ｈの基を表わすときＷは２を表Ｊ）Ｌそシ２．て
   それ以外のときｉｉｌを表オＴ）′ｊ−〕で表オフサレ
   ルアンモニウムスタネート。 （２）式Ｉにおいて、ｑが１，２または３を表わす特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）式■において、ｑが０で々）る特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 （４）　式Ｉにおいて、ｉｌｌ、　Ｒ１！およびＷ力鷺
   互いに独立に水素原子、炭素原子数１ないし乙のアルキ
   ル基または炭素原子数１ないし２のヒドロキシアルキル
   基を表わし、Ｒ１３が５ｊ−Ｋ　７　工＋？−Ａ／基、
   ベンジル基、炭素原子数８　／、（ｔ／ｓ　Ｌ　２２の
   アルキルベンジル基、モノクロルベンジ、ル基、ジクロ
   ルベンジル基、モノニトロベンシル基、ジニトロベンジ
   ル基またｔユトリメトキシシリルグロビル基を表わし７
   、几４が式■（式山、几６は水素原子またはメチル基を
   表わし、ｖｄ２ないし１０の数を表わす）で表わされる
   基を表わすかまたは特許請求の範囲第１項に記載した他
   の意味を表わすことができ、そして更に基Ｒ１，Ｒ１％
   Ｒ３およびＲ４の２つの基が窒素原子と一緒姉なって未
   置換もしくは１まだは２個のメチルまたはエチル基で置
   換されたピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまた１モ
   ルホリン基を表わすかまたは基Ｒ１、ＩＬ２、几１およ
   び几４の５つの基が窒素原子と一緒になって未置換もし
   くは１ｔだは２個のメチルまたはエチル基によって置換
   されたピリジン、キノリン、ピリミジン、チアゾール、
   オキサゾールまたはイミダゾール基を表わし、Ｙが弗素
   原子または塩素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 （５）　　式Ｉにおいて、ｌ（、ｌおよびＷが互いに独
   立して炭素）草子１１、（いし６のアルキル基またはメ
   チロール基を表わし、Ｉｔｓが炭素原子数１ないし６の
   アル＝ｖｚａ、メチロール基、フェニル基、ベンジルノ
   ー・、炭素原子数８ないし２２のプルキルベンジル基、
   モノクロルベンジル基、ジクロルベンジル基、モノニト
   ロベンジル基捷、ｔ　ｔ；ｊニジニトロベンジル基を表
   わし、Ｒ４がｐ−１，１，３，３−テトラメチルブチル
   フェノキシエトキシエチル基、炭素原子数１２ないし１
   ６のアルキル基゛まだは式■（式中、几６は水素原子を
   表わし、■は２ないし１０の数を表わす）で表わされる
   基を表わし、そして更に基Ｗ、几−Ｒ３およびＲ４が特
   許請求の範囲第１項に記載したような複素環基を形成し
   、そして他の記号が特許請求の範囲第１項に記載した意
   味を表わｔ特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６）式Ｉにおいて、　　　゛ 基几１、ＲζＲ３およびＲ４の２つの基がそれらが結合
   している窒素原子と一緒になって未置換もしくは１また
   は２個のメチルまたはエチル基で芦換された飽和また＃
   ま一部不飽和の複素環基を形成し、まだは基几１、Ｉｔ
   ζＲ，３およびＲ４の三つの基がそれらが結合し、てい
   る窒素原子と一緒になって未置換もしくｔｊ：１捷た４
   −Ｒ２個のメチＡ−またはエチル基によって解換された
   不飽和複素環基を形成する特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 （７）式Ｉにおいて、几１、几２および）ワ１が互いに
   独立して炭素原子数１ないし６のアルギル：＄またはメ
   チロール基を表わし、そして更に１１．”はヘンンル、
   Ｘ、炭素原子数８ないし２２のアルキルベンジル基、モ
   ノクロルベンジル基、ジクロルベンジル基、モノニトロ
   ベンジル基マフ′？：はジニトロベンジルを表わし７、
   そＩ、　ｉ　Ｔ？、’が炭素原子数８ない１−１６のア
   ルキル基を表わす特許請求の範囲第１ジ１１記載の化合
   物。 （８，１式Ｉにおいて、Ｗが弐１（式中、１−１水素原
   子脣たはメチル基を表わし、ｖ　ｔｄ　２　ｒ、（いし
   １０の数を表わす）で表わされる基を表わす特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 （９）式Ｉにおいて、ＷおよびＲ２が互いに独立して炭
   素原子数１ないし６のアルキル基またはメチロール基を
   表わし、Ｒ３が炭素原子数１ないし６のアルキル基、メ
   チロール基、ベンジル基、炭素原子数８ないし２２のア
   ルキルベンジル基、モノクロルベンジル基、ジクロルベ
   ンジル基、モノニトロベンジル基ｔ：　ｆｃｒ、ｆ、　
   ジニトロベンジル基を表わし、Ｗが炭素原子数８ないし
   １６のアルキル基棟だは式■（式中、Ｗは水素原子を表
   わし、Ｖは２ないし６の駐を表わす）の基を表わす特許
   Ｎｆ’ｆ求の範囲第１項記載の化合物。 ００　　式■において、Ｘおよび／またけＹが弗素原子
   および／または塩素原子である特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 （＋＋）　　Ｒ’がｎ−ブチル基を表わす特許請求の範
   囲第２項記載の化合物。 ０→　式Ｉにおいて、ｑが３を表わす特許請求の範囲第
   １ＪＪ−Ｉ記載の化合物。 （ＩＩ　　式Ｉにおいて、ｎが１を表わす特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 （ロ）　次式■： （（ＣＨ，）、Ｎ几４〕■（（ＣＪ＊）ｓｓｎＸＹ）”
   　　　　　　ＧＶ）（式中、几４Ｖｉ炭素原子数１２な
   いし１８のアルキル基を表わし、Ｘおよび／またはＹは
   塩素原子または弗素原子を表わす）で表わされる特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ０時　次式■： （（Ｃ１ＴＩ）ＩＮＲ４ρ（（Ｃ４Ｈｅ）ｓｓｎＸＹ）
   ｅ（Ｖ）（式中、ＴＬ４は炭素原子数１２ないし１８の
   アルキル基を表わし、Ｘおよび／″！たはＹは塩素原子
   または弗素原子を表わす）で表わされる特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 （ト）　次式■： （式中、Ｒ４は炭素原子数１２ないし１８のアルキル基
   を表わし、Ｘおよび／またＦｉＹｔｊ：塩素原子または
   弗素原子を表わす）で表わされる特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 （＋’７　　ジメチル−ベンジル−ｎ−テトラデシルア
   ンモニウム−トリーｎ−プチルージクロルスタネー）　
   −ＩＶＩであるｌ’ｒｉｉ　Ｆｒ　Ｎｉ２求の範囲第１
   項記′　　載の化合物。 ０呻　ジメチル−ベンジル−ｎ−テトラデシルアンモニ
   ウム−トリーｎ−プチルージフルオロスタネート−ａｖ
   ）である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１１次式Ｉ： （（Ｒ’）　ａ（Ｒ２）ｂＮ（Ｒ”）、（ｌも’）ｄ）
   Ｘｐ　　　　　（Ｉｌｌ（式中、　几１、几２、Ｂ、ｓ
   、　ａ、　　ｂ、　　ｃ、　　ｄ、　　ｎ、ｗおよびＸ
   は下記式Ｉで与えられる意味を表わし、そして３１．４
   が下記式Ｈの基を表わすときｐＶｉ２を表わしそれ以外
   のときは１を表わす）で表わされるアンモニウム塩約ｎ
   　／　ｗモルと次式■： （Ｒ’）　５ｎＹｔ　　　％ （式中、ＴＬ７、Ｙ、　ｑおよびｔｔｊ：下記式■で力
   えられる意味を表わす）で表わされるスズ塩の約１モル
   とを反応させることからなる 次式１： ％式％（［ （式中、 Ｒ，ｌおよび几２は互いに独立に水素原子、炭素原子数
   １ないし６のアルキル基、炭素原イ数１ないし６のヒド
   ロキシアルキル基または重合度２ないし２５のポリグリ
   コール基を表わし１、 ■ｓ１′ｌ：水素原子、水酸基、炭素原子数１ないしる
   のアルキル基、炭素原子数１ないし乙のヒドロキシアル
   キル基、グリシジｆｉｒ　ｌｊ、炭素原子数１ないし６
   のハロゲノアルキル基、フェニル基、ベンジル基、炭素
   原子数８ないし２２のアルキルベンジル基、モノクロル
   ベンシル基、ジクロルベンジン基、モノニトロベンジル
   基、ジニ）０ベンジル基、トリメトキシシリルプロピル
   基まだはトリエトキシシリルプロピル基を表わし、 Ｉ（，４は炭素原子数８ないし２２のアルキル基、重合
   度２ないし２５のポリグリコール基、Ｂｓ−フェノキシ
   エトキシエチル基、Ｒ５−Ｃ（０）Ｎ　Ｈ−（ＣＩ、）
   ｍ−基またけＲ’−０−フェノキシエトキシエチル基を
   表わしく基中、Ｒ１′は炭素原子数１ないし１２のアル
   キル基を表わし、ｍは２捷だは３を表わす） Ｒ４はまだ次式■ニ ーＺ−（几１）Ｎ（ＩＬＩ）几３（■）（式中、ＺＦｉ
   −〇−１−８−１−Ｎ（Ｒ＠）−１−Ｃ（（Ｊ）−０−
   または−〇−αＯ−によって１回まだは縁り返し中断さ
   れてもよい、直鎖寸たは枝分れ（ＣｖＨへ）基を表わし
   、 Ｖは２ないし２２の数を表わし、 Ｒ６は水素原子まだは炭素原子数１ないし４のアルキル
   基を表わ　−ニー−−’７７し、 １（，１、■（１２およびＲ３は上記の意味′を表わす
   〕で表わされる基を示し、そして更に、 基Ｎ、　）ｌ、”、　Ｒ”および１１？のうちの２つの
   基はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、未
   置換もしくは１個または２個のメチルまたはエチル基に
   よって置換された飽和もしくは一部不飽和の複素環基を
   形成し、まだは、基几１、几ζＲ３およびＲ４のうちの
   ３つの基を１それらが結合している窒素原子と一緒にな
   って未置換もしくｔｊ、１個または２個のメチル、エチ
   ル、ヒドロキシルまだはアセデル基によって置換された
   不飽和複素環基を形成し、Ｂｙは炭素原子数３ないし５
   のアルキル７．６　マたはベンジル基を表わし、ベンジ
   ル基は水酸基、シアノ基、１またｔま２個の炭素原子数
   ２ないし２２のアルコキシカルボニルまだは炭素原子数
   ２ないし２２のアルキルカルボニル基またはハロゲン原
   子によって置換され°℃おり、但し、Ｘおよび／または
   Ｙが弗素原子のときＲ７はフェニル基を表わし、 ＸおよびＹは互いに独立して弗素原子、塩素原子、臭素
   ゛原子、沃素原子、シアネート基、チオシアネート基ま
   たは式Ｒ５−ＣＯＯ−で表わされるカルボキシレートを
   表わし、（１１戸は水素原子または未置換もしくは、１
   ないし３個のハロゲン原子、１ないし３個のヒドロキシ
   またはアンモニウム基で置換された炭素原子数１ないし
   １８の直錫もしくは枝分れのアルキル基、または未置換
   もしくは１ないし３個のハロゲン原子、１ないし３個の
   アミン、ニトロ、ヒドロキシルまたは炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基によって置換されたフェニル基、ま
   だは炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基もしくは
   １またｔゴ未製換ピリジン基を表わし）、 ａ、　ｂ、　ｃおよびｄは１寸たは４の値をもつ整数を
   表わずか、但しく　ａ十り＋ｃ４−ｄ　）の合計は４で
   ありそしてＸおよび／まだはＹが弗素原子を表わし同時
   ｘｑが１，２寸たけ３を表わすときのみａ、ｂ、ｃ′ま
   だはｄは４の値をとることができるものとし、最後に ｎ１ｄ１または２を表わし、 ｑは０，１．２またｔＪ３を表わし、 ｒおよびｔは口ないし５の整数を表わすが、（ｑ　十ｒ
   　−１−ｔ　）の合計は（ｎ−１−４）の値を有し、ｑ
   が１，２または５を表わすとき（ｒ−１−ｔ　）の合計
   は２ないし５であり、そして Ｒ４が式■の基を表わすときｗは２を表わしそしてそれ
   以外のときは１を表わす〕で表わされる化合物の製造方
   法。 勾　有効成分の少くとも一つとして、 次式Ｉ： （（１１／　）ａ（Ｉ（、り電（几り。（Ｗ）ｄ錆〔（
   ■υ）９ＳｎＸ１Ｙ１〕譚（■）Ｃ式中、 Ｒ１およびＲ２は互いに独立に水素原子、炭素原子数１
   ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のヒドロ
   キシアルキル基または重合度２ないし２５のポリグリコ
   ール基を表わし、 ’　Ｒ３は水素原子、水酸基、炭素原子数１ないし６の
   アルキル基、炭素原子数１ないし乙のヒドロキシアルキ
   ル基、グリシジル基、炭素原子数１ないし６のハロゲノ
   アルキル基、フェニル基、ベンジル基、炭素原子数８な
   いし２２のアルキルベンジル基、モノクロルベンジル基
   、ジクロルベンジル基、モノニトロベンシル基、ジニト
   ロベンジル基、トリメトキシシリルプロピル基またはト
   リメトキシシリルプロピル基を表わし、 １１４Ｖ−を炭素原子数８ないし２２のアルキル基、重
   合度２ないし２５のポリグリコール基、几５−フェノキ
   シエトキシエチル基、Ｉｔ”−Ｃ０１Ｎ　ＩＩ−（Ｃ：
   　ｌ１ｘ）ｓｔｌ−基または几１−０−フェノキシエト
   キシエチル基を表わしく基中、Ｒ５は炭素原子数１ない
   し１２のアルキル基を表わし、ｍ１ｉ２またＶｉ３を表
   わす）、 几４はまた次式■ニ ーＺ−（Ｒ１）Ｎ　（Ｒ，すＲ”　　　　　（Ｉｌｌ（
   式中、Ｚは一〇−，−８−、−Ｎ（Ｒ”）　−１−中Ｈ
   −または一〇−ＣＩＯＩ−によって１回また＃′ｉ杵シ
   返し中断されてもよい、直鎖または枝分れ（Ｃｙ）′Ｉ
   ！ｖ）基を表わし、 ■は２ないし２２の数を表わし、 Ｒ６は水素原子まだは炭素原子数１ないし４のアルキル
   基を表わ　　　・　−−一一し、 几！、几２およびＢｓは上記の意味を表わす）で表わさ
   れる基を示し、そして更に、 Ｒ１、ｌ？、２、■も３およびＩ（４のうちの２つの基
   １１千）１らが結合している窒素原子と一緒になって、
   未置換もしくは１個または２個のメチルまたはエチル基
   によって置換された飽オロもしく　ｔＪ、一部不飽和の
   複素環基を形成し、またｔよ、Ｒ１、Ｂ、ζＲ３１，よ
   び几４のうちの３つの基ｅまそれらが結合している窒素
   原子と一緒になっ１未屑換もｔ＜ｔＩ′ｉ１個また社２
   個のメグール、エチル、ヒト【コキシルまたはアセチル
   基によって置換された不飽和複素環基を形成し、 几７は炭素原子数３ないし５のアルキル基またはベンジ
   ル基を表わし、ベンジル基ｔよ水酸基、シアン基、１ま
   だｆ′ｉ２個の炭素原子数２ないし２２のアルコキシカ
   ルボニル”！　タ＋ｊ　炭素原子数２ないし２２のアル
   キルカルボニル基またはハロゲン原子によって置換され
   でおり、但し、Ｘおよび／またはＹが弗素原子のとき１
   Ｆｔｉフエニル基を表わし、 ＸおよびＹは互いに独立して弗素伸子、塩素原子、臭素
   原子、沃素原子、シアネート基、チオシアネート基また
   は式ｎ、５−ｃｏｏ−で表わされるカルボキシレートを
   表わし、（Ｂｓは水素原子または未置換もしくは、１な
   いし３個のハロゲン原子、１ないし３個のヒドロキシま
   たはアンモニウム基で置換された炭素原子数１ないし１
   ８の直鎖もしくは枝分れのアルキル基、まだは未置換も
   しくは１ないし３個のハロゲン原子、１ないし３個のア
   ミン、ニトロ、ヒドロキシルまだは炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシ基によって置換されたフェニル基、まだ
   は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基もしく　／
   ｒｉ（Ｆｆ換または未筋：４／Ａピリジン基を表わし）
   、 ａ、　ｂ、　ｃおよびｄ＆：１１または４の値をもつ整
   数を表わすが、但しく　ａ　＋ｂ＋　ｃ　−１−ｄ　）
   の合計は４でありそ【２てＸおよび／またｔまＹが弗素
   原子を表わし同時にｑが１．２または６を表わすときの
   みａ、　ｂ、　ｃまたはｄは４の値をとることができる
   ものとし、最後に ｎσフまたＦｉ２を表わし、 ｑは０，１．２″！！たＦｉ３を表わし７、ｒおよびｔ
   は０ないし５の整数を表わすが、（ｑ＋ｒ＋ｔ　）の合
   計は（ｎ＋４）の値を有し、ｑが１，２また一Ｆｉ３を
   表わすとき（ｒ−１−ｔ　）の合計は２ないし５であり
   、そして Ｒ・４が式Ｈの基を表わすときＷは２を表わ［、。 そしてそれ以外のときｑｌを表わす〕で表わされる化合
   物を含有する薬剤。 Ｑｌ）殺生物剤としての特許請求の範囲第２０項記載の
   薬剤。 翰　殺菌剤としての特許請求の範囲第２０項記載の薬剤
   。 翰　栽培植物保護用の特許請求の範囲第２０項記載の薬
   剤。 に）　材料保護用の特許請求の範囲第２０項記載の薬剤
   。 （ハ）　殺藻剤としての特許請求の範囲第２０項記載の
   薬剤。 （ハ）冷却回路に使用するだめの特許請求の範囲第２０
   項記載の薬剤。 ■　防汚塗料に使用するだめの特許請求の範囲第２０項
   記載の薬剤。 に）　消毒剤に使用するだめの特許請求の範囲第２０項
   記載の薬剤。 い壽　殺バクテリア剤としての唱許請求の範囲第２０項
   記載の薬剤。 に）　殺虫剤、殺ダニ剤またし１殺軟体動物剤としての
   特許請求の範囲第２０項記載の薬剤。