JPS598789A - 石油留出燃料の低温流動性改良剤 - Google Patents
石油留出燃料の低温流動性改良剤Info
- Publication number
- JPS598789A JPS598789A JP11747582A JP11747582A JPS598789A JP S598789 A JPS598789 A JP S598789A JP 11747582 A JP11747582 A JP 11747582A JP 11747582 A JP11747582 A JP 11747582A JP S598789 A JPS598789 A JP S598789A
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- ethylene
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- copolymer
- ethylenically unsaturated
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は石油留出燃料油の低温流動性改良剤、更に詳細
には、特定のエチレン−エチレン性不飽和エステル共重
合体ン含有する比較的広範囲の種類の石油中間留出燃料
油についてその低温流動性及び流動特性乞改良ｊること
かできる低温流動性改良剤に関する。
には、特定のエチレン−エチレン性不飽和エステル共重
合体ン含有する比較的広範囲の種類の石油中間留出燃料
油についてその低温流動性及び流動特性乞改良ｊること
かできる低温流動性改良剤に関する。
石油中間留出燃料油、例えばディーゼル油、へ重油等は
冬期あるいは跨冷地において低温にさらされると、その
中によまれているワックス状物質が析出し、エンシンの
燃料配管系のフィルターケ目詰りさせてエンシン始動等
に障害馨与えるとか、燃料油それ自体が半固体ないしは
固体化して流動性？失い、送油パイプケ閉塞させるとい
った問題ヶ生ずる。そしてこの問題は、近年の原油の重
質化傾向あるいは灯軽油の量的な逼迫によってさらに増
大していく傾向にあり、適切な対策が望まれている。
冬期あるいは跨冷地において低温にさらされると、その
中によまれているワックス状物質が析出し、エンシンの
燃料配管系のフィルターケ目詰りさせてエンシン始動等
に障害馨与えるとか、燃料油それ自体が半固体ないしは
固体化して流動性？失い、送油パイプケ閉塞させるとい
った問題ヶ生ずる。そしてこの問題は、近年の原油の重
質化傾向あるいは灯軽油の量的な逼迫によってさらに増
大していく傾向にあり、適切な対策が望まれている。
従って、斯かる問題乞解決ｊろための多くの研究がなさ
れており、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−
アクリレート共！合体、エチレン−メタアクリレート共
重合体、枝分れポリエチレ７、［素化ポＩＪエチレン、
アルキルナフタし・ン重合体等の低温流動性改良剤が報
告されている。
れており、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−
アクリレート共！合体、エチレン−メタアクリレート共
重合体、枝分れポリエチレ７、［素化ポＩＪエチレン、
アルキルナフタし・ン重合体等の低温流動性改良剤が報
告されている。
これらの改良剤は一般に燃料中のワ“ノクスと共晶する
か、あるいはワックス結晶に吸７静してワックス結晶の
形状、大きさ馨変化させ、低温時におけろ燃料油の流動
性馨改善させようとづ−るものである。しかしながら、
石油留出燃料油は原油の産地、油田により、また蒸留、
精製の柔性により様々のものが存在し、その結果ワック
ス含有敏及びワックスの分子量分布などもそれぞれ異っ
ているが、これら広範囲の種類の燃料油に対して良好な
低温流動性ケ発揮する改良剤は見出されていない。
か、あるいはワックス結晶に吸７静してワックス結晶の
形状、大きさ馨変化させ、低温時におけろ燃料油の流動
性馨改善させようとづ−るものである。しかしながら、
石油留出燃料油は原油の産地、油田により、また蒸留、
精製の柔性により様々のものが存在し、その結果ワック
ス含有敏及びワックスの分子量分布などもそれぞれ異っ
ているが、これら広範囲の種類の燃料油に対して良好な
低温流動性ケ発揮する改良剤は見出されていない。
斯かる実情において、本発明者は鋭意研究ｒ行つ１こ結
果、特定のエチレン−エチレン性不飽和エステル共重合
体が広範囲の種類の石油留出燃料について低温時に生ｂ
ｓＥｆろワックス結晶？微細かつ安定化し、更に微細結
晶同志の凝集巨大化による三次元網目構造の結晶への成
長を著しく阻止し、流動性馨改書すること？見出し、本
発明乞完成しすなわち、本発明は、 エチレンと次の一般式（［１、 〔式中、Ｒ１はＨ父はＣＨ３乞示し、Ｒ２はＯＣＯＣＨ
３又ハＣ００Ｒ３（Ｒ３ハ炭素ａ１−１８のアルキル基
）ケ示す〕 で表わされろエチレン性不飽和エステルとの共重合体で
、エチレン性不砲和エステル率址体含有通５０重竣チ以
下、数平均分子量３，０００〜７，０００、分子量分布
５．０以下、エステル基のメチル基以外にメチレン基１
００ ｆ１５当り６個以下のメチル末端側鎖（以下、分
岐度と称する）ン有するエチレン−エチレン性不晦和エ
ステル共重合体乞含有する石油留出燃料の低温流動性改
良剤ン提哄するものである。
果、特定のエチレン−エチレン性不飽和エステル共重合
体が広範囲の種類の石油留出燃料について低温時に生ｂ
ｓＥｆろワックス結晶？微細かつ安定化し、更に微細結
晶同志の凝集巨大化による三次元網目構造の結晶への成
長を著しく阻止し、流動性馨改書すること？見出し、本
発明乞完成しすなわち、本発明は、 エチレンと次の一般式（［１、 〔式中、Ｒ１はＨ父はＣＨ３乞示し、Ｒ２はＯＣＯＣＨ
３又ハＣ００Ｒ３（Ｒ３ハ炭素ａ１−１８のアルキル基
）ケ示す〕 で表わされろエチレン性不飽和エステルとの共重合体で
、エチレン性不砲和エステル率址体含有通５０重竣チ以
下、数平均分子量３，０００〜７，０００、分子量分布
５．０以下、エステル基のメチル基以外にメチレン基１
００ ｆ１５当り６個以下のメチル末端側鎖（以下、分
岐度と称する）ン有するエチレン−エチレン性不晦和エ
ステル共重合体乞含有する石油留出燃料の低温流動性改
良剤ン提哄するものである。
本明細書において、「数平均分子量」は気相浸透圧法（
ＶＰＯ）によって求め１こもの、１分子量分布」はテト
ラヒドロフラン溶剤？用い、ポリエチレングリコール標
準によるケゞルバーミッションクロマ］・グラフィー法
（ＧＰＣ）によって求めたもの、ま１こ「分岐度−１は
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって求めたものである。
ＶＰＯ）によって求め１こもの、１分子量分布」はテト
ラヒドロフラン溶剤？用い、ポリエチレングリコール標
準によるケゞルバーミッションクロマ］・グラフィー法
（ＧＰＣ）によって求めたもの、ま１こ「分岐度−１は
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって求めたものである。
（１＋式で表わされるエチレン性不飽和エステルとして
は、酢酸ビニルあるいはアクリル酸又はメタクリル酸の
エステルが挙げられ、当該エステルとしては例えばメチ
ル、エチル、バルミトイル、ラウリルエステル等が挙げ
られる。
は、酢酸ビニルあるいはアクリル酸又はメタクリル酸の
エステルが挙げられ、当該エステルとしては例えばメチ
ル、エチル、バルミトイル、ラウリルエステル等が挙げ
られる。
エチレンと一ト記エチレン性不飽和エステｌしとの共重
合体は、後者が５０重量％以下であることが必要であり
、時にエチレン９０〜５０重ｔ％、エチレン性不飽和エ
ステル１０〜５０重曖係のものが好ましい。
合体は、後者が５０重量％以下であることが必要であり
、時にエチレン９０〜５０重ｔ％、エチレン性不飽和エ
ステル１０〜５０重曖係のものが好ましい。
燃料油の低温流動性改良剤るには、当該共重合がワック
ス分子に相当するエチレン主鎖馨有していることが望ま
しいが、前述の如く燃料油中のワックスの分子鎖分布は
様々であるので、共重合体の分子量分布はある程度の広
がり馨もたなければならない。しか（−１共重合体の分
子量分布が広過ぎろと、ワックスの高い分子量分布に相
当する分子量の共獣合体濃度が減ぜられるので、適当な
範囲が必要であり、本発明においては当該分子量分布が
５．０以丁であるのが好ましい。
ス分子に相当するエチレン主鎖馨有していることが望ま
しいが、前述の如く燃料油中のワックスの分子鎖分布は
様々であるので、共重合体の分子量分布はある程度の広
がり馨もたなければならない。しか（−１共重合体の分
子量分布が広過ぎろと、ワックスの高い分子量分布に相
当する分子量の共獣合体濃度が減ぜられるので、適当な
範囲が必要であり、本発明においては当該分子量分布が
５．０以丁であるのが好ましい。
まＴこ、当該共電合体は・燃料中のワックスとの相ケ作
用において、その分岐度がｔｅな因子の一つであり、同
−叶のエチレン性不飽和エステルケ含む共重合体におい
ては、分岐度の小さい方が結晶性がよく、ワックス分子
との共晶が容易であり、分岐度が大きくなると非品性が
増大してワックスとの共晶が困難になるので、本発明に
おいては分岐度が６１固以下であるのが好ましい。
用において、その分岐度がｔｅな因子の一つであり、同
−叶のエチレン性不飽和エステルケ含む共重合体におい
ては、分岐度の小さい方が結晶性がよく、ワックス分子
との共晶が容易であり、分岐度が大きくなると非品性が
増大してワックスとの共晶が困難になるので、本発明に
おいては分岐度が６１固以下であるのが好ましい。
更にまた、広範囲の種類の燃料油に対しその低温流動性
ケ向上さ−ぎるγこめには、当該共電合体の分子針も重
要であり、本発明においては数平均分子量が３．０００
〜７，０００のものが好ましい。
ケ向上さ−ぎるγこめには、当該共電合体の分子針も重
要であり、本発明においては数平均分子量が３．０００
〜７，０００のものが好ましい。
斯かる条件ン具備したエチレン−エチレン性不飽オｌ畝
チル共重合体は、例えば特公昭３９−２００６９号、同
４８−２３１６５号に記載されているようなフリーラジ
カル重合法に従って、参考例に示すようにして製造され
る。
チル共重合体は、例えば特公昭３９−２００６９号、同
４８−２３１６５号に記載されているようなフリーラジ
カル重合法に従って、参考例に示すようにして製造され
る。
本発明の低ｔＮＡａ動性改良剤は石油留出燃料に５０〜
５．０００ ｐｐｍ添加配合することによってその低温
時の流動性馨改善することができる。
５．０００ ｐｐｍ添加配合することによってその低温
時の流動性馨改善することができる。
次に参考例及び実施例〉挙げて説明する。
参考例１
オートクレーブ重合装置γ相い、溶剤としてベンゼン馨
１史用し、圧力１１０ｋｇ／ｃ′ｍ２、温度１０［ｒＣ
の条１’ｆ＝下で、開始剤としてジラウロイルパーオキ
サイｒ乞用いることにより、酢酸ビニル含有−址１８重
量％、数平均分子量３８９０．分岐度６．２、分子量分
布６．１のエチレン酢酸ビニル共重合体ケ製造した＠ 参考例２ オートクレーブ重合装置γ相い、浴剤としてベンゼア５
使用し、圧力１１Ｑ ｋｇ ７ｃｍ”、温度１００’０
の条件下で、開始剤としてソラウロイルパーオキサイド
？用いることにより、酢酸ビニル含有量３４直通係、・
数平均分子量５４６０．分岐度２．５、分子量分布２．
２のエチレン酢酸ビニル共重合体ケ製造し１こ。
１史用し、圧力１１０ｋｇ／ｃ′ｍ２、温度１０［ｒＣ
の条１’ｆ＝下で、開始剤としてジラウロイルパーオキ
サイｒ乞用いることにより、酢酸ビニル含有−址１８重
量％、数平均分子量３８９０．分岐度６．２、分子量分
布６．１のエチレン酢酸ビニル共重合体ケ製造した＠ 参考例２ オートクレーブ重合装置γ相い、浴剤としてベンゼア５
使用し、圧力１１Ｑ ｋｇ ７ｃｍ”、温度１００’０
の条件下で、開始剤としてソラウロイルパーオキサイド
？用いることにより、酢酸ビニル含有量３４直通係、・
数平均分子量５４６０．分岐度２．５、分子量分布２．
２のエチレン酢酸ビニル共重合体ケ製造し１こ。
参考例６
オートクレープ重合装置ｔン用い、溶剤としてベンゼア
５使用し、圧力１３０に９ ／ Ｃｍ２、温度９０°Ｃ
の条件下で、開始剤としてジラウロイルパーオキザイド
乞用いることにより、酢酸ビニル含有量４６屯峻チ、数
平均分子量４９２０．分岐度２．３、分子量分布２．０
のエチレン酢酸ビニル共重合体ン製造した。
５使用し、圧力１３０に９ ／ Ｃｍ２、温度９０°Ｃ
の条件下で、開始剤としてジラウロイルパーオキザイド
乞用いることにより、酢酸ビニル含有量４６屯峻チ、数
平均分子量４９２０．分岐度２．３、分子量分布２．０
のエチレン酢酸ビニル共重合体ン製造した。
参考例４
オートクレーブ重合装置ン用い、溶剤としてベンゼン馨
使用し、圧力２１０ ｋ：ｇ ／ ｃｍ２、温度９０’
Ｃの条件下で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイ
ド乞用いることにより、エチルアクリレート含有！２５
重量優、数平均分子量４０７０、分岐度ろ、０、分子量
分布２．６のエチレン−エチルアクリレート共重合体馨
製造した。
使用し、圧力２１０ ｋ：ｇ ／ ｃｍ２、温度９０’
Ｃの条件下で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイ
ド乞用いることにより、エチルアクリレート含有！２５
重量優、数平均分子量４０７０、分岐度ろ、０、分子量
分布２．６のエチレン−エチルアクリレート共重合体馨
製造した。
参考例５
オートクレーブ重合装置ｔ’＆用い、溶剤としてベンゼ
ンｙｒｆ史用し、圧力５０−２１０ｋｇ／ｃｍ２、温度
７０〜１１０’Ｏの条件で、開始剤としてゾラウロイル
パーオキサイドン用いることにより、酢酸ビニル含有量
２６重Ｊ１１％、数平均分子檜２６５０゜分岐度２．８
、分子量分布５．６のエチレン酢酸ビニル共重合体？製
造した。
ンｙｒｆ史用し、圧力５０−２１０ｋｇ／ｃｍ２、温度
７０〜１１０’Ｏの条件で、開始剤としてゾラウロイル
パーオキサイドン用いることにより、酢酸ビニル含有量
２６重Ｊ１１％、数平均分子檜２６５０゜分岐度２．８
、分子量分布５．６のエチレン酢酸ビニル共重合体？製
造した。
参考例６
オートクレープ重合装置ン用い、圧カフ００にｇ／ Ｃ
ｍ２、温度２２５°Ｃの条件で、開始剤としてｔ−プチ
ルパーオキシベンソ９エート及び連鎖移動剤としてプロ
ピレンを用いることにより酢酸ビニル含有敗３１重瞳チ
、数平均分子量３１２０、分岐度８．２、分子量分布４
．０のエチレン酢酸ビニル共重合体乞製造した。
ｍ２、温度２２５°Ｃの条件で、開始剤としてｔ−プチ
ルパーオキシベンソ９エート及び連鎖移動剤としてプロ
ピレンを用いることにより酢酸ビニル含有敗３１重瞳チ
、数平均分子量３１２０、分岐度８．２、分子量分布４
．０のエチレン酢酸ビニル共重合体乞製造した。
参考例７
オートクレープ重合装置ケ用い、溶剤としてベンゼア５
使用し、圧力２１０ ｒｃｇ ／ Ｃｍ２、温度９５°
Ｃの条件で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイド
乞用いることにより、酢酸ビニル含有１１４２１０、叔
平均分子墳７１００、分岐度６．２、分子量分布２．１
のエチレン酢酸ビニル共重合体？製造した。
使用し、圧力２１０ ｒｃｇ ／ Ｃｍ２、温度９５°
Ｃの条件で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイド
乞用いることにより、酢酸ビニル含有１１４２１０、叔
平均分子墳７１００、分岐度６．２、分子量分布２．１
のエチレン酢酸ビニル共重合体？製造した。
参考例８
オートクレーブ重合装置γ相い、溶剤としてベンゼア
Ｙ 使用し、圧力５５ ／ｃｇ ／ ｃｍ”、温度９５
°Ｃの条件で、開始剤としてゾラウロイルパーオキサイ
ドケ用いることにより酢酸ビニル含有計２２重量％、数
平均分子ｔ１８１０、分岐度６．６、分子量分布２．５
のエチレン酢酸ビニル共重合体乞製造しＴこ〇 実施例 参考例で製造した共重合体について石油中間留出燃料油
に対する低温流動性馨試験した。同試験は莢国規格工Ｐ
−３０９によって低温濾過器目詰り点（ＣＦＰＰ ）
’Ｙ求めることによって行った。その結果は第１表のと
おりである。
Ｙ 使用し、圧力５５ ／ｃｇ ／ ｃｍ”、温度９５
°Ｃの条件で、開始剤としてゾラウロイルパーオキサイ
ドケ用いることにより酢酸ビニル含有計２２重量％、数
平均分子ｔ１８１０、分岐度６．６、分子量分布２．５
のエチレン酢酸ビニル共重合体乞製造しＴこ〇 実施例 参考例で製造した共重合体について石油中間留出燃料油
に対する低温流動性馨試験した。同試験は莢国規格工Ｐ
−３０９によって低温濾過器目詰り点（ＣＦＰＰ ）
’Ｙ求めることによって行った。その結果は第１表のと
おりである。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 エチレンと次の一般式 〔式中、Ｒ１はＨ又はＣＨ３ン示し、Ｒ２はＯＣＯＣＨ
３又はＣ００Ｒ３（Ｒ３は炭素数１〜１８のアルキル基
）を示す〕 で表わされろエチレン性不飽和エステルとの共重合体で
、エチレン性不飽和エステル単量体含有量５０’ｔｔ％
以下、数平均分子能３，０００〜７，０００、分子量分
布５．０以下、エステル基のメチル基以外にメチレン基
１００個当り６個以下のメチル末端側鎖ケ有するエチレ
ン−エチレン性不飽和エステル共重合体乞含有すること
’ＹｔＰ！ｊ徴とする石油留出燃料の低温流動性改良剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11747582A JPS598789A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | 石油留出燃料の低温流動性改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11747582A JPS598789A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | 石油留出燃料の低温流動性改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS598789A true JPS598789A (ja) | 1984-01-18 |
| JPH0247518B2 JPH0247518B2 (ja) | 1990-10-19 |
Family
ID=14712606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11747582A Granted JPS598789A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | 石油留出燃料の低温流動性改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS598789A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61287985A (ja) * | 1985-05-30 | 1986-12-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 燃料油の低温流動性改良方法 |
| JPH01103699A (ja) * | 1987-07-28 | 1989-04-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 燃料油組成物 |
| JPH01103698A (ja) * | 1987-07-28 | 1989-04-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 燃料油組成物 |
| WO2002090470A1 (fr) * | 2001-05-08 | 2002-11-14 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Agent fluidifiant et composition de mazout |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51119705A (en) * | 1975-03-28 | 1976-10-20 | Exxon Research Engineering Co | Combination of polymers used in distilling hydrocarbon oil for improving cold flow property |
-
1982
- 1982-07-06 JP JP11747582A patent/JPS598789A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51119705A (en) * | 1975-03-28 | 1976-10-20 | Exxon Research Engineering Co | Combination of polymers used in distilling hydrocarbon oil for improving cold flow property |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61287985A (ja) * | 1985-05-30 | 1986-12-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 燃料油の低温流動性改良方法 |
| JPH0421718B2 (ja) * | 1985-05-30 | 1992-04-13 | Sumitomo Chemical Co | |
| JPH01103699A (ja) * | 1987-07-28 | 1989-04-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 燃料油組成物 |
| JPH01103698A (ja) * | 1987-07-28 | 1989-04-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 燃料油組成物 |
| JPH0459357B2 (ja) * | 1987-07-28 | 1992-09-22 | Sumitomo Chemical Co | |
| JPH0459356B2 (ja) * | 1987-07-28 | 1992-09-22 | Sumitomo Chemical Co | |
| WO2002090470A1 (fr) * | 2001-05-08 | 2002-11-14 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Agent fluidifiant et composition de mazout |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0247518B2 (ja) | 1990-10-19 |
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