JPS6017399B2 - 石油留分燃料油の添加剤 - Google Patents
石油留分燃料油の添加剤Info
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- JPS6017399B2 JPS6017399B2 JP55046096A JP4609680A JPS6017399B2 JP S6017399 B2 JPS6017399 B2 JP S6017399B2 JP 55046096 A JP55046096 A JP 55046096A JP 4609680 A JP4609680 A JP 4609680A JP S6017399 B2 JPS6017399 B2 JP S6017399B2
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- Japan
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- ethylene
- unsaturated ester
- copolymer
- ethylenically unsaturated
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は石油留分燃料油の低温での流動性および流動特
性を改良するための効果的な添加剤に関するものである
。
性を改良するための効果的な添加剤に関するものである
。
さらに詳しくは、石油蟹分燃料池、特に沸点範囲が１３
０〜４５０ｏのこある燈油、軽減および重油などの低温
流動性および流動特性を改良するために最適な流動点降
下剤に関するものである。 ′周知の通り、
石油の中・亀費留分である軽油および重油などの燃料油
は低温にさらされる場合において、その中に含有される
パラフィンワックスの析出のために流動性がいちじるし
く低下し重大な問題を生じることがある。
０〜４５０ｏのこある燈油、軽減および重油などの低温
流動性および流動特性を改良するために最適な流動点降
下剤に関するものである。 ′周知の通り、
石油の中・亀費留分である軽油および重油などの燃料油
は低温にさらされる場合において、その中に含有される
パラフィンワックスの析出のために流動性がいちじるし
く低下し重大な問題を生じることがある。
たとえば冬場に低温になると軽油中に含有されるパラフ
ィンワックスの析出により、燃料フィルターを閉塞、あ
るいは流動性を失ったりしてディーゼルエンジンの作動
に障害をきたした多くの事例がある。また重油もやはり
低温になるとパラフィンワックスの析出のために流動性
を失って、輸送できなくなったり、バーナーでの燃焼が
困難になることがおこる。また、近年輸入原油が童質化
の頬向にあるにもかかわらず、ナフサおよび燈油などの
軽質蟹分の需要比率が増大しているために軽油および重
油はますます重くなり流動性は低下する方向にある。こ
のため低温流動性および流動特性を改良するために、す
でにポリアクリレ−ト系、アルキルナフタリン系、エチ
レンービニルェステル共重合体系などの種々の添加剤が
提案されている。なかでもエチレン−ビニルェステル共
重合体系に関しては下記のごとき提案がなされている。
持公昭３９一２００６ｙ号公報で、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体が有効であると提案している。しかしながら
流動性改良の性能は単にエチレンと酢酸ビニルのバラン
スと、分子量だけに起因するものでないため充分にその
性能を発揮させるに至っておらず、またベンゼン等の溶
媒を使用する溶液重合による共重合体であるので製造コ
ストが高い欠点を有している。また持公昭４８一２３１
６５号公報では、酢酸ビニルのメチル基以外にメチレン
基１００個あたり６個以下のメチル末端側鎖を有するエ
チレン一酢酸ビニル共重合体が有効であると提案してい
る。しかしながら、このメチル未端側鎖の少ないエチレ
ン−酢酸ビニル共重合体を添加した燃料油を低温に冷却
した時に、析出したパラフィンワックスが沈降し、配管
等に閉塞し易い欠点を有する。さらにメチル末端側鎖の
少ない共重合体を製造するためには低温で重合する必要
があり、共重合体の収率が低下するため製造コストが高
くなる。またベンゼン等の溶媒を使用する溶液重合によ
る共重合体であるので製造コストが高い欠点を有してい
る。また特公昭５０−７６０５号公報では高分子量のエ
チレン−酢酸ビニル共重合体が有効であると提案されて
いる。しかしながらこのような英重合体はごく特殊な燃
料油にしか有効でないため一般的に使用できるものでは
ない。本発明者等はこれらの欠点を解消すべく鋭意検討
した結果、一定のメチル末端側鎖を有する高圧共重合法
によって得られたエチレンーェチレン性不飽和ェステル
共重合体が、流動性改良性能がよく、冷却して析出する
パラフィンワックスの分散状態が良好であり、製造コス
トが安価な流動性改良剤であることを見出し本発明に到
達した。
ィンワックスの析出により、燃料フィルターを閉塞、あ
るいは流動性を失ったりしてディーゼルエンジンの作動
に障害をきたした多くの事例がある。また重油もやはり
低温になるとパラフィンワックスの析出のために流動性
を失って、輸送できなくなったり、バーナーでの燃焼が
困難になることがおこる。また、近年輸入原油が童質化
の頬向にあるにもかかわらず、ナフサおよび燈油などの
軽質蟹分の需要比率が増大しているために軽油および重
油はますます重くなり流動性は低下する方向にある。こ
のため低温流動性および流動特性を改良するために、す
でにポリアクリレ−ト系、アルキルナフタリン系、エチ
レンービニルェステル共重合体系などの種々の添加剤が
提案されている。なかでもエチレン−ビニルェステル共
重合体系に関しては下記のごとき提案がなされている。
持公昭３９一２００６ｙ号公報で、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体が有効であると提案している。しかしながら
流動性改良の性能は単にエチレンと酢酸ビニルのバラン
スと、分子量だけに起因するものでないため充分にその
性能を発揮させるに至っておらず、またベンゼン等の溶
媒を使用する溶液重合による共重合体であるので製造コ
ストが高い欠点を有している。また持公昭４８一２３１
６５号公報では、酢酸ビニルのメチル基以外にメチレン
基１００個あたり６個以下のメチル末端側鎖を有するエ
チレン一酢酸ビニル共重合体が有効であると提案してい
る。しかしながら、このメチル未端側鎖の少ないエチレ
ン−酢酸ビニル共重合体を添加した燃料油を低温に冷却
した時に、析出したパラフィンワックスが沈降し、配管
等に閉塞し易い欠点を有する。さらにメチル末端側鎖の
少ない共重合体を製造するためには低温で重合する必要
があり、共重合体の収率が低下するため製造コストが高
くなる。またベンゼン等の溶媒を使用する溶液重合によ
る共重合体であるので製造コストが高い欠点を有してい
る。また特公昭５０−７６０５号公報では高分子量のエ
チレン−酢酸ビニル共重合体が有効であると提案されて
いる。しかしながらこのような英重合体はごく特殊な燃
料油にしか有効でないため一般的に使用できるものでは
ない。本発明者等はこれらの欠点を解消すべく鋭意検討
した結果、一定のメチル末端側鎖を有する高圧共重合法
によって得られたエチレンーェチレン性不飽和ェステル
共重合体が、流動性改良性能がよく、冷却して析出する
パラフィンワックスの分散状態が良好であり、製造コス
トが安価な流動性改良剤であることを見出し本発明に到
達した。
すなわち、本発明はエチレン性不飽和ェステル単量体含
有量１０〜５０重量％、分子量１，０００〜５，０００
を有するエチレンーェチレン性不飽和ェステル系共重合
体で、かつ、そのエチレン−エチレン性不飽和ェステル
系共重合体の不飽和ェステル単量体のメチル基以外にメ
チレン基ＩＯＮ固あたり６〜１３固の〆チル禾端側鎖を
有するエチレン−エチレン性不飽和ェステル系共重合体
を含有することを特徴とする石油留分燃料油の流動性を
顕著に改良できる添加剤を提供するものである。本発明
で用いられるエチレンーェチレン性不飽和ェステル系共
重合体は公知の方法により製造することができる。たと
えばフリーラジカル塊状重合、乳化重合または溶液重合
によって製造することができる。なかでも工業的に有利
な方法は、連続高圧重合装置を用いて圧力５００〜４，
０００ｋ９／地、温度１００〜３００００の条件下で酸
素または有機過酸化物などの触媒、およびプロパン、ブ
タン、プロピレン、ブテン、プロピオンアルデヒド、メ
チルエチルケトン、テトラヒドロフラン、ｎ−ブチルア
ルデヒド、アセトンまたはシクロヘキサノンなどの重合
調節剤の存在下でエチレンとエチレン性不飽和ェステル
単量体を共重合する方法である。本発明で用いられるエ
チレン性不飽和ェステル単量体は下記に示す化合物の１
種または２種以上である。
有量１０〜５０重量％、分子量１，０００〜５，０００
を有するエチレンーェチレン性不飽和ェステル系共重合
体で、かつ、そのエチレン−エチレン性不飽和ェステル
系共重合体の不飽和ェステル単量体のメチル基以外にメ
チレン基ＩＯＮ固あたり６〜１３固の〆チル禾端側鎖を
有するエチレン−エチレン性不飽和ェステル系共重合体
を含有することを特徴とする石油留分燃料油の流動性を
顕著に改良できる添加剤を提供するものである。本発明
で用いられるエチレンーェチレン性不飽和ェステル系共
重合体は公知の方法により製造することができる。たと
えばフリーラジカル塊状重合、乳化重合または溶液重合
によって製造することができる。なかでも工業的に有利
な方法は、連続高圧重合装置を用いて圧力５００〜４，
０００ｋ９／地、温度１００〜３００００の条件下で酸
素または有機過酸化物などの触媒、およびプロパン、ブ
タン、プロピレン、ブテン、プロピオンアルデヒド、メ
チルエチルケトン、テトラヒドロフラン、ｎ−ブチルア
ルデヒド、アセトンまたはシクロヘキサノンなどの重合
調節剤の存在下でエチレンとエチレン性不飽和ェステル
単量体を共重合する方法である。本発明で用いられるエ
チレン性不飽和ェステル単量体は下記に示す化合物の１
種または２種以上である。
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ピニル、オクタ
ン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等の脂肪酸ヱステル、
またはアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリ
ル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、
メタクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、メタクリル
酸オクチル、アクリル酸ドデシル、メタクリル酸ドデシ
ル、アクリル酸ステアリル、メタクリル酸ステアリル等
のアクリル酸ェステルまたはメタクリル酸エステルであ
る。本発明に用いられるエチレンーェチレン性不飽和ェ
ステル系共重合体は、エチレン性不飽和ェステル単量体
含有量１０〜５の重量％、分子量（蒸気圧浸透計により
測定）１，０００〜５，０００を有し、エチレン性不飽
和単量体のメチル基以外にメチレン基ＩＯＮ固あたりの
メチル未端側鎖（分岐度と略称する）６〜１封固（核磁
気共鳴により測定）で示されるものである。
ン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等の脂肪酸ヱステル、
またはアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリ
ル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、
メタクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、メタクリル
酸オクチル、アクリル酸ドデシル、メタクリル酸ドデシ
ル、アクリル酸ステアリル、メタクリル酸ステアリル等
のアクリル酸ェステルまたはメタクリル酸エステルであ
る。本発明に用いられるエチレンーェチレン性不飽和ェ
ステル系共重合体は、エチレン性不飽和ェステル単量体
含有量１０〜５の重量％、分子量（蒸気圧浸透計により
測定）１，０００〜５，０００を有し、エチレン性不飽
和単量体のメチル基以外にメチレン基ＩＯＮ固あたりの
メチル未端側鎖（分岐度と略称する）６〜１封固（核磁
気共鳴により測定）で示されるものである。
分岐度が上記の限定された範囲をはずれると、流動性改
良性能が箸るしく低下し、冷却して折出するパラフィン
ワックスの分散状態が悪化して配管中に閉塞したりフィ
ルターにつまりやすくなる。
良性能が箸るしく低下し、冷却して折出するパラフィン
ワックスの分散状態が悪化して配管中に閉塞したりフィ
ルターにつまりやすくなる。
本発明の石油蟹分燃料油の添加剤は燈油（ＪＩＳＫ２２
０３）、軽油（ＪＩＳＫ２２０４）および重油（ＪＩＳ
Ｋ２２０５）などに対して５０〜５，００政ｐｍ、好ま
しくは１００〜１，００功例の範囲で使用される。
０３）、軽油（ＪＩＳＫ２２０４）および重油（ＪＩＳ
Ｋ２２０５）などに対して５０〜５，００政ｐｍ、好ま
しくは１００〜１，００功例の範囲で使用される。
その際に石油蟹分燃料油の添加剤と共に通常用いられる
防錆剤、酸化防止剤、静電気防止剤あるいは防食剤など
の種々の添加剤を用いることができる。以下、実施例と
比較例によって本発明をさらに具体的に説明するが、本
発明はこれらによって制限されるものではない。実施例
１ 高圧連続重合装置を用いて、圧力７００ｋ９／地、温度
２２３℃の条件で、開始剤として３級ブチルパーオキシ
ベンゾェートおよび連鎖移動剤としてプロパンを用いる
ことにより、酢酸ビニル含有量２１重量％、分子量１，
７００、分岐度９．０のエチレン−酢酸ビニル共重合体
を製造した。
防錆剤、酸化防止剤、静電気防止剤あるいは防食剤など
の種々の添加剤を用いることができる。以下、実施例と
比較例によって本発明をさらに具体的に説明するが、本
発明はこれらによって制限されるものではない。実施例
１ 高圧連続重合装置を用いて、圧力７００ｋ９／地、温度
２２３℃の条件で、開始剤として３級ブチルパーオキシ
ベンゾェートおよび連鎖移動剤としてプロパンを用いる
ことにより、酢酸ビニル含有量２１重量％、分子量１，
７００、分岐度９．０のエチレン−酢酸ビニル共重合体
を製造した。
流動性改良性能評価は、丸善石油Ａ重油（留出温度範囲
２１５〜３６５ｏｏ）に対して、該共重合体を１００脚
、３００脚溶解後、規格：ＩＰ−３０９（英国、Ｃｏｌ
ｄ Ｆｉｌｔｅｒ Ｐｌｕｇ亀ｎｇ Ｐｏｉｎｔ 。
２１５〜３６５ｏｏ）に対して、該共重合体を１００脚
、３００脚溶解後、規格：ＩＰ−３０９（英国、Ｃｏｌ
ｄ Ｆｉｌｔｅｒ Ｐｌｕｇ亀ｎｇ Ｐｏｉｎｔ 。
ｆ ＤｉｓｍｌａｔｅＦ船ｌｓ）に従って低温ろ過器目
詰り点（パラフィンワックス結晶によるフィルター：４
４ムのステンレス鋼製金網の目詰り温度）を測定した。
その結果を第１表に示す。なお丸善石油Ａ重油単独での
低温ろ過目詰り点は−２００であった。また該共重合体
を丸善石油Ａ重油に対して３００肌溶解し、一６℃で２
岬時間静燈した後のパラフィンワックスの分散状態を観
察した。
詰り点（パラフィンワックス結晶によるフィルター：４
４ムのステンレス鋼製金網の目詰り温度）を測定した。
その結果を第１表に示す。なお丸善石油Ａ重油単独での
低温ろ過目詰り点は−２００であった。また該共重合体
を丸善石油Ａ重油に対して３００肌溶解し、一６℃で２
岬時間静燈した後のパラフィンワックスの分散状態を観
察した。
その結果を第１表に示す。実施例 ２
高圧連続重合装置を用いて、圧力７００ｋ９／地、温度
２２３℃の条件で、開始剤として３級ブチルパーオキシ
ベンゾェートおよび連鎖移動剤としてプロピレンを用い
ることにより、酢酸ビニル含有量３の重量％、分子量２
，８５０分岐度８．５のエチレン−酢酸ビニル共重合体
を製造した。
２２３℃の条件で、開始剤として３級ブチルパーオキシ
ベンゾェートおよび連鎖移動剤としてプロピレンを用い
ることにより、酢酸ビニル含有量３の重量％、分子量２
，８５０分岐度８．５のエチレン−酢酸ビニル共重合体
を製造した。
実施例１と同様に評価した結果を第１表に示す。
実施例 ３
高圧連続重合装置を用いて、圧力１１００ｋ９／淡し温
度２３５ｏｏの条件で、開始剤として３級ブチルパーオ
キシベンゾェートおよび連鎖移動剤としてプロピオンア
ルデヒドを用いることにより、酢酸ビニル含有量２３重
量％、分子量２，５８０、分岐度１０．２のエチレン−
酢酸ビニル共重合体を製造した。
度２３５ｏｏの条件で、開始剤として３級ブチルパーオ
キシベンゾェートおよび連鎖移動剤としてプロピオンア
ルデヒドを用いることにより、酢酸ビニル含有量２３重
量％、分子量２，５８０、分岐度１０．２のエチレン−
酢酸ビニル共重合体を製造した。
実施例１と同様に評価した結果を第１表に示す。
実施例 ４
高圧連続重合装瞳を用いて、圧力７００ｋｇ／の、温度
２１０２０の条件で、開始剤として３級ブチルパーオキ
シベンゾェートおよび連鎖移動剤としてプロピオンアル
デヒドを用いることにより、酢酸ピニル含有量３ａ重量
％、分子量１．５００、分岐度７．５のエチレン一酢酸
ビニル共重合体を製造した。
２１０２０の条件で、開始剤として３級ブチルパーオキ
シベンゾェートおよび連鎖移動剤としてプロピオンアル
デヒドを用いることにより、酢酸ピニル含有量３ａ重量
％、分子量１．５００、分岐度７．５のエチレン一酢酸
ビニル共重合体を製造した。
実施例１と同様に評価した結果を第１表に示す。実施例
５ 高圧連続重合装置を用いて、圧力７００ｋ９／地、温度
２３０ｑｏの条件でｔ開始剤として３級ブチルパーオキ
シベンゾェートおよび連鎖移動剤としてプロピオンアル
デヒドを用いることによりアクリル酸メチル含有量２０
重量％、分子量１，７７０ 分岐度９．５のエチレンー
アクリル酸メチル共重合体を製造した。
５ 高圧連続重合装置を用いて、圧力７００ｋ９／地、温度
２３０ｑｏの条件でｔ開始剤として３級ブチルパーオキ
シベンゾェートおよび連鎖移動剤としてプロピオンアル
デヒドを用いることによりアクリル酸メチル含有量２０
重量％、分子量１，７７０ 分岐度９．５のエチレンー
アクリル酸メチル共重合体を製造した。
実施例１と同様に評価した結果を第１表に示す。
比較例 １
高圧連続重合装置を用いて、圧力１，４００ｋ９／地、
温度１９０℃の条件で、開始剤として３級ブチルパ−オ
キシ２−エチルヘキサノヱートおよび連鎖移動剤として
プロピオンァルデヒドを用いることにより、酢酸ピニル
含有量３の重量％、分子量２，６４０、分岐度４．１の
エチレン酢酸ビニル共重合体を製造した。
温度１９０℃の条件で、開始剤として３級ブチルパ−オ
キシ２−エチルヘキサノヱートおよび連鎖移動剤として
プロピオンァルデヒドを用いることにより、酢酸ピニル
含有量３の重量％、分子量２，６４０、分岐度４．１の
エチレン酢酸ビニル共重合体を製造した。
実施例１と同様に評価した結果を第１表に示す。
第１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ エチレン性不飽和エステル単量体含有量１０〜５０
重量％、分子量１，０００〜５，０００を有するエチレ
ン−エチレン性不飽和エステル系共重合体で、かつ、そ
のエチレン−エチレン性不飽和エステル系共重合体の不
飽和エステル単量体のメチル基以外にメチレン基１００
個あたり６〜１５個のメチル未端側鎖を有するエチレン
−エチレン性不飽和エステル系共重合体を含有すること
を特徴とする石油留分燃料油の添加剤。 ２ エチレン−エチレン性不飽和エステル系共重合体が
エチレン−酢酸ビニル共重合体である特許請求の範囲１
項記載の石油留分燃料油の添加剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55046096A JPS6017399B2 (ja) | 1980-04-07 | 1980-04-07 | 石油留分燃料油の添加剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55046096A JPS6017399B2 (ja) | 1980-04-07 | 1980-04-07 | 石油留分燃料油の添加剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56141390A JPS56141390A (en) | 1981-11-05 |
| JPS6017399B2 true JPS6017399B2 (ja) | 1985-05-02 |
Family
ID=12737451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55046096A Expired JPS6017399B2 (ja) | 1980-04-07 | 1980-04-07 | 石油留分燃料油の添加剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6017399B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8300016D0 (en) * | 1983-01-04 | 1983-02-09 | Exxon Research Engineering Co | Middle distillate compositions |
| JPS6295391A (ja) * | 1985-10-19 | 1987-05-01 | Showa Shell Sekiyu Kk | 燃料油組成物 |
| JPS6295390A (ja) * | 1985-10-19 | 1987-05-01 | Showa Shell Sekiyu Kk | 燃料油組成物 |
| US5681359A (en) * | 1996-10-22 | 1997-10-28 | Quantum Chemical Corporation | Ethylene vinyl acetate and isobutylene terpolymer as a cold flow improver for distillate fuel compositions |
| US6673131B2 (en) | 2002-01-17 | 2004-01-06 | Equistar Chemicals, Lp | Fuel additive compositions and distillate fuels containing same |
-
1980
- 1980-04-07 JP JP55046096A patent/JPS6017399B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56141390A (en) | 1981-11-05 |
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