JPS5982363A - 除草性化合物及びその製造方法、並びに該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の分野） この発明は、生物学的活性を有する有機化合物に関し、
そして特に、除草性及び植物成育抑制性を有する有機化
合物、該化合物の製造方法、該化合物の製造に有用な中
間体、除草剤及びその使用方法、並びに植物成育抑制剤
及びその使用方法に関する。

（従来技術） シクロヘキサン−１，３−ノオン誘導体の除草剤として
の使用が当業界において知られている。

例えばｒＰｅｓｔｉｃｉｄｅ　ＭａｎｕａｌＪ　［ＣＲ
ワーシング（Ｗｏｒｔｈｊｎｇ）編、Ｔｈｅ　Ｂｒｉ　
ｔｉｓｈ　ＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ　ｂ　第６版１９７９）にはアロキシソムーナトリ
ワムとして商業的に知られているシクロヘキサン−１，
３−ノオン誘導体（３−［：１−（アリルオキシイミノ
）グチル〕−４−ヒドロキシ−６，６−ノメチルー２−
オキソゾクロヘキ廿−３−エンカルデン酸メチル）及び
その除草剤としての使用が記載されている。この化合物
はオーストラリア特許１４６４．６５−５号、並びにこ
れに対応する英国特許第１，４６１，１７０号、及び米
国特許第３，９５０．４２０号等に開示されている。

さらに最近、１９８０年ブリティッシュ・クロップ・グ
ロテクション・コンフェレンス”１９８０Ｂｒｉｔｉｓ
ｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｎｆｅｒｅ
ｎｃｅ　−Ｗｅｅｄ８．　Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ　Ｖ
ｏｌｌ　ｒ　Ｒｅ５ｅａｒｃｈＲｅｐｏｒｔａ　”　３
９〜４６頁＋　Ｂｒ１ｔｉｃｈ　ＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃ
ｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ　、　１９８０　）には、Ｎ
Ｐ５５と称する新規なシクロヘキサン−１，３−ノオン
除草剤（２−Ｎ−エトキゾプツリミドイル）−５−（２
−エチルチオグロビル）−３−ヒトａキシ−２−７クロ
ヘキセンー１−オンが報告された。

この化合物はオーストラリア特許第５０３，９１７号。

及びこれに対応する特許に開示されている。

５−ビリノル置換基を有するシクロヘキサン−１，３−
ソオン誘導体の新規な群が特に有用な除草活性を有する
ことが見出された。

（発明の構成） こΩ発明に従えば次の式（１） ％式％ （式中、 ２は、酸素又は基ＹＡｎ　（ここで、Ｙはｃｌ−Ｃ。

アルキル及びペンシルから選ばれ、そしてＡｎは／１ラ
イド、テトラフルオロボレート、メトサルフェート及び
フルオロサルフェートから選ばれた陰イオンであり； にはＯ又は１であり； ｎは０又は１〜４から選ばれた整数でおり；Ｘは、同一
であり又は異なり、独立に、７１０ケ゛ン；ニトロ；〕
７／　：　ｃｌ−Ｃ６アルキルグン，ニトロ、ヒドロキ
シ＋　０　１−Ｃ６７　’レコキシ及びＣ，−Ｃ６アル
キルチオから成る群から選ばれた置換基により置換され
たＣ１〜Ｃ６アノ【／キル；Ｃ２〜Ｃ６ｒルケニル；Ｃ
２〜Ｃ６　アルキニルーヒドロキシ；Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ；ハロゲン及びＣ，−Ｃ６アルコギシから選ばれた
置換基により置換されたＣ１〜Ｃ６γルコキゾ；Ｃ２〜
Ｃ６γＪｌ／　−ｆ−二／Ｉ／　オキシ；Ｃ２〜Ｃ６γ
ルギニルオキｚ；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイルオキシ；（Ｃ
ｔ　〜Ｃ６アルコキゾ）カルブニル；Ｃ１〜Ｃ６γルキ
ル＋オニＣ＋〜Ｃ６ｒルキルスルフイニル；Ｃ１〜Ｃ，
ｌ　アルキルスルホニル；スルファモイル；Ｎ−（Ｃ＋
〜Ｃ６アルキル）スルファモイｔｖ　；　Ｎ　。

Ｎ−ゾ（０１〜Ｃ６アルキル）スルファモイル；ペンノ
ルオキシ；置換ペンノルオキシ（ここで。

ベンゼン環ハハログン、ニトロ、Ｃ６〜Ｃ６アルキル＋
　ＣＩ−Ｃ６フルコキシ及びＣ１〜Ｃ６ハロγルキルか
ら成る群から選ばれた１個〜３個の置換基により置換さ
れている）；基ＮＲ５Ｒ６（ここで、Ｒ５及びＲ６は、
独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、０２〜Ｃ６ｒルカ
ノイル、ベンゾイル及びベンシルから成る群から選ばれ
る）；基ホルミル及び０２〜Ｃ６ｒルカノイル、及びこ
れらのオキシム、イミン及びシッフ塩基誘導体；から成
る群から選ばれ； Ｒ１は、水素；　Ｃ１”Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６γル
ケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ｆｉ換ｃ＋〜Ｃ６アル
キル〔ここで、アルキル基はＣ１％Ｃ６アルコキゾ、Ｃ
ｌＮＣ６アルキルチオ、フェニル及ヒ置換フェニル（こ
こで、ベンゼン環はハロダン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜
Ｃ６アルキル＋ＣＩ〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６γ
ルコキシ及ヒＣ０〜Ｃ６Ｔルキルチオから成る群から選
ばれた１個〜３個の置換基により置換されている）から
成る群から選ばれた置換基により置換されている〕；Ｃ
１〜Ｃ６（アルキル）スルホニル；ベンゼンスルホニル
；置換ベンゼンスルホニル（ここで、ベンゼン項ハハロ
ダン、ニトロ、シアノ、ＣＩ〜Ｃ，アルキル、ＣｌＮＣ
６ハロγルキル＋Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及び０１〜Ｃ６
γルキルチオから成る群から遇ばれた１個〜３個の置換
基により置換されている）；γゾル基；並びに無機又は
有機の陽イオン：から成る群から選ばれ； Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；
Ｃ２〜Ｃ６ハロＹルケニルｖｃ２〜Ｃ６γルキニル；Ｃ
２〜Ｃ６ハロｒルキニル：　置換Ｃｌ〜Ｃ６γルキル〔
ここで、アルキル基はハａダ／ＣＩ〜Ｃ６γルコキゾ、
ＣＩ−、、Ｃ６γルキルチオ。

フェニル及び（ｆｉｔ換フェニル（ここで、ベンゼン環
はハロゲン、ニトロ、シアノ、ＣｌＮＣ６アルキル、Ｃ
１〜Ｃ６ハロアルキル、ＣＩＡ＋Ｃ６アルコ昏７及びＣ
１〜Ｃ６γルキルチオから成る群から選ばれた１個〜３
個の置換基により置換されている）から成る群から選ば
れた置換基により置換されでいる〕；から成る群から選
ばれ； Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル：　Ｃ１””６フルオロア
ルキル；Ｃ２〜Ｃ６ｒルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル
；及びフェニル；から成る群から選ばれ；そして Ｒ４は、水素；ハロケ゛ン；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル；及び（０１〜Ｃ６アルコキ７）カルボニル；から成
る群から選ばれる。） で表わされる化合物又はその異性体が提供される。

式（Ｄ化合物においてＸがホルミル基及びＣ２〜Ｃ６γ
ルカノイル基、並びにこれらのオキツム。

イミン及びシッフ塩基誘導体から選ばれる場合。

このオキシム、イミン及び７ツフ塩基の種類は狭く限定
されない。理論に拘束されることを意図しないが、植物
中で（置換された）イミン基が除去されＸがホルミル又
は０２〜Ｃ６γルカノイルである式（１）の対応する化
合物が生成すると信じられる。ホルミル基及びＣ１−Ｃ
６−５”ルカノイル基、並びにこれらのオキシム、イミ
ン及びシッフ塩基誘導体の適当なものには、式−Ｃ（几
勺−ＮＲ８の基（ここで、Ｒ７は水素及びＣ１〜Ｃ５γ
ルキルから選ばれ、そしてＲは水素＋Ｃ１〜Ｃ６γルキ
ル。

フェニル、ペンツル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シ、フェノキク及びペンツルオキシから選ばれる）が含
貫れる。

式（１）の化合物においてＲ１がアシル基から選ばれる
場合、アシル基は狭く限定されない。理論に拘束される
ことを意図しないが、Ｒ１がアンル塙である場合、この
アシル基は植物中で加水分解によって除去されてＲ１が
水素である式（１）の対応する化合物が生ずると信じら
れる。適当なアシル基には、アルカノイル、例えばＣ２
〜Ｃ６γルカノイル；アロイル、例えばベンゾイル及び
置換ベンゾイル（ここで、ベンゼン環はハロゲン、ニド
Ｏｌシγ）＋　Ｃ４〜Ｃ６７／ｌ−’キ／Ｌ／、　ＣＨ
〜Ｃ１１ハｏフルキル、ＣＩ〜Ｃ，アルコキシ及びＣｌ
ＮＣ６アルキルチオから成る群から選ばれた１個〜３個
の置換基によジ置換されている）；並びにヘテａγロイ
ｔｖ　、　例ｔハ２−フロイル、３−フロイル、２−セ
ノイル及び３−セノイルが含まれる。

式（１）の化合物においてＲ１が無機又は有機の陽イオ
ンから選ばれる場合、陽イオンの種類は狭く限定されな
い。理論に拘束されることを意図しないが　Ｒ１が陽イ
オンである場合、この陽イオンは植物中で除去されてＲ
１が水素である式（１）の化合物が生成すると信じられ
る。適当な無機陽イオンにはアルカリ金属イオン、アル
カリ土類金属イオン、遷移金属イオンを含む重金属イオ
ン、及びアンモニウムイオンが含まれる。適当な有機陽
イオンには陽イオン１９Ｂ１０ｇ１１Ｒ１２ｆ　〔ここ
で、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＢ　１２は、独立に、水
素；Ｃ１〜Ｃｔｏ　　Ｔルキル；置換ＣＩ〜Ｃ１ｏアル
キル（ここで、アルキル基はヒドロキ７．ハａグン及び
Ｃ，−Ｃ６アルコキノから成る群から選ばれた置換基に
より置換されている）；フェニル１ベンジル；並びに置
換フェニル及び置換ペンツル（ここで、ベンゼン環ハハ
ログン、ニトロ、シアノ。

Ｃ，〜Ｃ６フルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロγルキル。

Ｃ，−Ｃ６アルコキシ及びＣ！〜Ｃ６アルキルチオから
成る群から選ばれた１個〜３個の置換基により置換され
ている）が含まれる。

この発明の化合物は１次の式（ｌａ）及び（Ｉｄ）、（
Ｉａ）　　　　　　　　（Ｉｄ） （式中、φは次の式、 で表わされる基を意味する。） で表わされる２種類の異性体、又はこれら２種類の異性
体の混合物の形で存在することができる。

Ｒ１が水素である場合、この発明の化合物は、次の式（
［Ｉａ）、（ｎｂ）、（Ｉｌｃ）、及び（Ｉｌｄ）、以
下余自 （ＩＩ　ａ　）　　　　　　　　　　（ＩＩ　ｂ　）（
Ｉｌｃ）　　　　　　　　　（ｎｄ）（式中、φは前記
の意味を有する。） で表わされる４種類の互変異性体のいずれか１種、又は
いずれかの混合物として存在することができる。

適当な２には酸素が含まれる。

適当なｋにはＯ又は整数ｌが含壕れる。

適当なｎには０及び整数１〜４が含まれる。

適当なＸには、ハロダン；ニトロ；ゾｒノ；Ｃ１〜Ｃ，
アルキＪ（／　：　ハＯｆ　７　、　二）、　Ｏ又はｃ
。

〜Ｃ６アルコキシにより置換されたＣ、−Ｃ，アルキル
：　ＣＩ　−０６アルコキシ；／Ｘｏ／ｆン又はＣ１〜
Ｃ６アルコキシにより置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ
；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイルオキシ：（Ｃｔ　〜Ｃ６アル
コキゾ）カルボニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ；Ｃ１〜
Ｃ６Ｙルキルスルフイニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホ
ニル；スルファモイ）ｆ／：Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ｒルキル
）スルファモイル：Ｎ、Ｎ−ノ（ＣｌＮＣ６アルキル）
スルファモイル；ペンツルオキシ；置換ペンツルオキ／
（コこで、ベンゼン環ハハログン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６
アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキン及びＣ１〜Ｃ６ハロア
ルキルから成る群から選はれた１個〜３１固の置換基に
より置換されている）；基ＮＲ５Ｒ’　（ここで、Ｒ５
及びＲ６は、独立に、水素。

ＣｌＮＣ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アｌレカノイル。

ベンゾイル及びペンシルから選ばれる）；ホｌレミル基
及び０２〜Ｃ６γルカノイｌし基、並びにこれらのオキ
シム、イミン及びシッフ塩基誘導体が含まれる。

適当なＲ１には、水素；　ｃ、　−Ｃ６アルキル；Ｃ２
〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２−０６アルキニル；置換０１〜
Ｃ６アルキル〔ここで、アルキルＣ１〜Ｃ６アルコキゾ
＋Ｃ１〜Ｃ６ｒルキルチオ。

フェニル及び置換フェニル（ここで、ベンゼン環はハロ
ゲン、ニトロ、シγ〕ｔｃＩ〜Ｃ６アルキル＋　Ｃ　Ｉ
　”’ーＣ６ハロアルキル＋Ｃｌ　〜Ｃ６７’／Ｌ／コ
キゾ及びＣ，−Ｃ６アルキルチオから成る群から選ばれ
た１個〜３個の置換基により置換されている）から成る
群から選ばれた置換基により置換さレテイる〕；Ｃ，〜
Ｃ６　（アルキル）スルホニル０ベンゼンスルホニル；
置換ベンゼンスルホニル（ココテ、ベンゼン環はノーロ
ケ゛ン−　ニドＯ＋　ｙ　７／　＊　Ｃ　１〜Ｃ，　ア
ルキル，Ｃ，〜Ｃ６）ｚＯシルキル＋０１〜Ｃ６　アル
コキシ及びＣｌＮＣ６アルキルチオから成る群から選ば
れた１個〜３個の置換基により置換されている）；並び
に無機の又は有機の陽イオンが含憧れる。

適当なＲ　には、ＣｌＮＣ６アルキル：Ｃ２〜Ｃ６　ｒ
ルケニル；Ｃ２〜Ｃ，ハｏフルケニル：Ｃ２〜Ｃ６　ア
ルキニル；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル；置換Ｃ１〜Ｃ６
７′ルキル〔ここで、アルキル基ハハロケ９ン，Ｃｌ〜
Ｃ，Ｉ　アルコキシ＋Ｃ１〜Ｃ６アルキル千オ，フェニ
ル及び置換フェニル（ここで、ベンゼン環は／■ロデン
，ニトロ、ゾγ〕，Ｃｌ−Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルキル、ＣＩ−Ｃ６アルコキシ及びＣ，−Ｃ６７’
ルキルチオから成る群から選ばれた１個〜３個の置換基
により置換されている）から成る群から選ばれた置換基
により置換されている〕が含まれるっ適当なＲには、Ｃ
，％Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６フルオロγルキル；Ｃ２
〜Ｃ６アルケニル；Ｃｚ−Ｃ６アルキニル；及びフェニ
ルがきまれる。

適当なＲ４には、水素；ハロゲン；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６
アルキル；及び（Ｃ＋〜Ｃ６７’ルコキシ）カルビニル
が含まれる。

この発明の好ましい化合物には、 ２が基−ＹＡｎ（ここで、ＹはＣ’，　〜Ｃ６　７’ｌ
Ｌ／キルから選ばれ、そしてＡｎは）＾ライド陰イオン
である）であり； ｋが０又は１であり； ｎがＯ又は１〜４から選ばれた整数であり；Ｘが，独立
に、Ｃ１〜Ｃ６　γルキル，Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ
１〜Ｃ６　γルキルチオ，０１〜Ｃ６アルキルスルフイ
ニルｐｃｌ〜Ｃ６Ｔルキルスルホニル，ハロゲン及ＵＣ
ｔ〜Ｃ６ハロγルキルから成る群から選ばれ： Ｒ１が，水素；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル；ベンゾイル及
び置換ベンゾイル（ここ′１−、ベン上１ン環はハロｒ
ン，ニトロ＋ＣＩ〜Ｃ６γルキル及ヒＣｌ〜Ｃ６アルコ
キシから成る群から選はれた１個〜３個の置換基により
置換されている）；ベンゼンスルホニル及ヒ置換ベンゼ
ンスルホニル（ここで、ベンゼン環はハａケ９ン，ニト
ロ、Ｃ１〜Ｃ６　アルキル及び自〜Ｃ６　アルコキシか
ら成る群から選ばれた１個〜３個の置換基により置換さ
れている）；並びに、アルカリ金属、例えばリチウム、
カリウム及びナトリウム、アルカリ土類金属、例えばマ
グネシウム、カルシウム及びバリウム、遷移金属、例え
ばマンガン、銅、亜鉛、鉄、ニッケル。

コバルト及び銀、アンモニウムイオン、及びトリー及び
テトラ−（アルキル）アンモニウムイオン（ここで、ア
ルキルはＣ１〜Ｃ６アルキル及びＣ１〜Ｃ６ヒドロキシ
γルキルから選ばれるっ）から選ばれた無機又は有機陽
イオン；から成る群から選ばれ； Ｒ２力、ＣＨ〜Ｃ６７ｔｖ＊ｔｖ　、　Ｃ２〜ＣｔＪル
’ｙ−ニル、Ｃ２〜Ｃ６Ｔルキニル＋ＣＩ〜Ｃ６ハロア
ルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハＯアルケニル及ＵＣ２〜Ｃ６ハロ
γルキニルから成る群から選ばれ；Ｒ５が、自〜Ｃ６γ
ルキルから選ばれ；Ｒ’７５５％水素、ハロケ°ン及び
（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニルから選ばれる； 式（１）の化合物が含まれる。

この発明のさらに好ましい化合物には、ビリシン環が３
位を介してシクロヘキサン環に結合しており、そしてビ
リシン環に１３個又は４個の置換基を有する式（１）の
化合物が含捷れる。この化合物は、次の式（１）、 〔式中、 ｋはＯであり； ｎは整数３及び４から選ばれ； Ｘは、独立に、Ｃ，〜Ｃ６アルキル、ＣＩ〜Ｃ６丁ルコ
キゾ、ハロダン及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキルから成る群
から選ばれ； Ｒ１は、水素、Ｃ２〜Ｃ６γルカノイル、ベンゾイル、
アルカリ金属、遷移金属、アンモニウムイオン、並びに
トリー及びテトラ−（アルキル）アンモニウムイオン（
ここで、アルキルはＣ１〜Ｃ６ｒルキル及ＵＣｔ〜Ｃ６
ヒドロキシアルキルから選ばれる）から成る群から選ば
れ；Ｒ２は、ｃｌ、Ｃ３アルキル、自〜Ｃ３ハロアルキ
ル、アリル、ハロアリル及ヒグロノクルギルから成る群
から選ばれ； Ｒ３は、Ｃ１％Ｃ３’７’ルキルから選ばれ；そして Ｒ４ケ、水素及び（ＣＩ−Ｃｅ　アルコキノ）カルボニ
ルから選ばれる〕 で表わされる化合物が含まれる。

この発明の前記以外の化合物には、 ｋが０であり； ｎが整数３及び４から選ばれ； Ｘが、独立に４　ＣＩ　”””　６アルキル、Ｃ１〜Ｃ
６アルつキシ、ハロダン及びＣＩ〜Ｃ６ハロアルキルか
ら成る群から選ばれ； Ｒ１が水素、Ｃ６〜Ｃ６アルカノイル及びアルカリ金属
から成る群から選ばれ； Ｒ２がＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロｒルキル、
アリル、ハロアリル及びグロパルギルから成る群から選
ばれ； Ｒ３がＣ１〜Ｃ３アルキルから選ばれ；そしてＲ４が水
素である； 式（ＩＩＩ）の３−ビリゾル化合物が含まれる。

特に好ましいＸにはメチル、メトキシ、エトキシ、臭素
及びトリフルオロメチルが含まれる。

特に好ましいＲ１には水素、Ｃ２〜Ｃ６Ｔルカノイル、
ナトリウム及びカリウムが含まれる。

特に好ましいＲ２にはエチル、ｎ−グロビル。

アリル、グロパルギル、フルオロエチル及ヒクロロアリ
ルが含まれる。

特に好゛ましいＲＫはエチル及びｎ−ブＯビルが含まれ
る。

この発明の化合物の特定の例には次の第１−ａ表及び第
１−ｂ表に詳記する化合物が含まれる。

以下ｊ、１！Ｊ 第１−１１表 第１−ａ続き 第１−ａ続き コード：ａＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ｂ　　　　　Ｃ）Ｉ２Ｃ）［ＨＣ１ ｃＣＯ２Ｃ２Ｈ５ ｄＣＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２ ｅ　　　　　ＣＨ２ｃＥｃＨ ｆＣＨ２Ｃ■２Ｆ 第１−ｂ表 この発明の化合物は種々の方法で製造することができ、
そしてこの発明は式（１）の化合物の製造方法を提供す
る。

この発明の化合物の製造は３又は４のノヤートに分けて
考えるのが便利である。

・々〜トＡは式（ＩＸ）の５−アリールシクロヘキサン
−１，３−ジオンの生成に関する。この反応は次の２段
階において行うことができる。

（１）好ましくは塩基の存在下において、式（Ｖ）のア
ルデヒド誘導体をアセトｙ（ｉｔ／ａ）又は式（１’ｉ
’ｂ）のアセト／誘導体と反応せしめることにより、そ
れぞれ式（■ａ　）又は（Ｖｆｆｂ　）のケトン誘導体
を生成せしめ；そして、好ましくは塩基の存在下におい
て、弐（Ｖｉａ）のケトン誘導体を式（■ａ）のマロン
酸エステル誘導体と反応せしめ、又は式（ｖｘｂ）のケ
トン誘導体を式（■ｂ）のマロン酸エステルと反応せし
めて、それぞれ式（■ａ）又は（■ｂ）の中間体を生成
せしめ、これを好ましくは酸の存在下で分離して又は直
接加水分解することによシ式（ＩＸ）の５−アリールシ
クロヘキサン−１，３−ジオンを生成せしめ、又は好ま
しくは塩基の存在下において、式（Ｍａ）のケトン誘導
体を式（■Ｃ）のアルカン酸エステルと反応せしめるこ
とにより式（ＩＸ）の５−アリールシクロへキサン−１
，３−ジオンを生成せしめ； （１１）好ましくは塩基の存在下において、式（Ｖ）ノ
アルデヒド誘導体を式（■ｂ）のマロン酸エステルと反
応せしめることにより式（ＶＩｃ　）のアリールメチリ
デンマロン酸銹導体を生成せしめ、次にこれを、好まし
くは塩基の存在下において、式（ｄｄ）のアセト酢酸エ
ステル誘導体と反応せしめることによ９式（■Ｃ）の中
間体を生成せしめ、これを、好ましくは酸の存在下にお
いて、分離して又は直接加水分解することによシ式（Ｉ
Ｋ）の５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジオンを
生成せしめ；あるいは （ｆｉｔ　）　　好ましくは塩基の存在下において、式
（Ｖ）のアルデヒド誘導体を式（ｌＶｅ）の酢酸エステ
ルと反応せしめることによシ式（Ｖｌｄ）の２−アリー
ルアルケノエート誘導体を生成せしめ、次にこれを、好
舊しくは塩基の存在下で、式（■ｄ）のアセト酢酸エス
テル誘導体と反応せしめることにより式（■ａ）の中間
体を生成せしめ、これを好ましくは飯の存在下において
、分離して又は直接〃ｕ水分解することにまり式（ＩＸ
）の５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジオンを生
成せしめる。

・ぐ〜トＢは、式（■）の化合物のアシル化による式（
Ｘｌｌｌ）の２−アシル−５−アリールシクロヘキサン
−１，３−ノオンの生成に関する。この反応ｉ＝、ｉ式
（ＩＸ）の５−アリールシクロヘキサ：／−１，３〜ノ
オンを、 （１ｖ）式（ＸＩ）の対応する酸のアルカリ金属塩又は
式（■）（式中、Ｍはアルカリ金属イオンであυ、そし
てＲはＣ１〜Ｃ６アルキルである）のアルコキシド塩の
存在下で、式（Ｘ）の酸無水物と反応せしめ； （Ｖ）　　式（ＸＩＶ）の対応する酸の存在下で、式（
Ｘ）の酸無水物と反応せしめ； （ｖｌ）ルイス酸触媒の存在下で、式（ＸＶ）　（式中
、ｈａｌはへロダンである）の酸ハライドと反応せしめ
； （Ｖｉｉ）　　式（ＸＶ）のＩＬ’０イド及び式（ＸＩ
Ｖ）の対応する酸の混合物と反応せしめ；あるいは（Ｖ
ｉｉ＋）　　アルカリ金属ハライド又はアルカリ土類金
属ハライドと反応せしめ、次に式（Ｘ）の酸無水物又は
式（ＸＶ）の酸ハライドと反応せしめる。

上記の方法に代えて、このアンル化反応は（ｉＸ）　　
ヒリジンの存在下で、式（ＩＸ）の５−アリールシクロ
ヘキサン−１，３−ジオンを式（ＸＶ）の酸ハライドと
反応せしめることにより中間体である式（ＸＶＩ）のＯ
−アシル誘導体を生成せしめ；そして （×）式（ＸＶＩ）の中間体をルイス酸触媒と反応せし
め； （×１）式（ＸＶｆ）の中間体を式＜ｍ＞の酸と反応ぜ
しめ；あるいは （Ｘｉｉ）　　式（Ｘ■）の中間体をイミダゾールと反
応せしめる； ことにより実施することもできる。

／臂−）　ＣはＲが水素であるこの発明の化合物、すな
わち式（…）の化合物の生成に関する。この反応は、式
（ｘｔｎ）の２−アシル−５−アリールシクロヘキサ−
１，３−ジオンを、 （Ｘｉｉ＋）式（Ｘ■）のアルコキシアミン誘導体と反
応せしめ；あるいは （ＸｉＶ）ヒドロキシルアミンと反応せしめることによ
シ中間体である式（ＸＭＩＩ）のオキシム誘導体を生成
せしめ、そして中間体である式（Ｘ■）のオキシム誘導
体を式（ＸＩＸ）　（式中、Ｌは脱離基、例えば塩素、
臭素、ヨウ素、サルフェート、ニトレート、メチルサル
フェート、エチルサルフェート、テトラフルオロぜレー
ト、ヘキサフルオロホスフヱート、ヘキサフルオロアン
チモネート、メタンスルホネート、フルオロスルホネー
ト、フルオロメタンスルボネート及びトリフルオロメタ
ンスルホネートである）のアルキル化剤と反応せしめる
；ことにより実施することができる。

パートＤは、Ｒ１が水率以外の置換基である式（１）の
この発明の化合物の生成に関する。

Ｒ１がエーテル、アシル又はスルホニルを構成する式（
１）のこの発明の化合物、すなわち式（ｎ）の化合物の
これらの誘導体は、式（［１）のこの発明の対応する化
合物を式（ＸＸ）のエーテル化剤、アシル化剤又はスル
ホニル化剤と反応せしめることにより製造することがで
きる。

Ｒ１が無機陽イオン又は有機陽イオンである式（Ｉ）の
この発明の化合物は、Ｒ１が水素である式（１）のこの
発明の化合物、すなわち式（Ｉｔ）の化合物を、無機塩
又は有機塩と反応せしめることにより製造することがで
きる。例えば、Ｒがアルカリ金属イオンでちる式（１）
の化合物は、対応する式（ＩＩ）の化合物を対応するア
ルカリ金属ヒドロキシド又はアルコキシレートと反応せ
しめることによシ製造することができる。Ｒが遷移金属
イオン又は有（ａ陽イオンである式（１）の化合物ｔよ
同様にして、式（ｎ）の対応する化合物を対応する遷移
金属塩又は有機塩基と反応せしめることによシ製造する
ことができる。前記の方法に代えて、Ｒか４＃金属イオ
ン又は有機陽イオンである式（１）の化合物はＲ１がア
ルカリ金属イオンである式（Ｉ）の対応する化合物を対
応する遷移金属塩又は有機塩と反応せしめることにより
製造することができる。

従って、他の観点においてこの発明は、式（ＸＩ　）の
２−アシル−５−（アリール）シクロヘキサン−１，３
−ジオン誘導体を式（Ｘ■）のアルコキシアミン誘導体
と反応せしめることによシ式（ＩＩ）のこの発明の化合
物を生成せしめ、又は式（ＸＩＩ［）の２−アシル−５
−（アリール）シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体
をヒドロキシルアミンと反応せしめ、そして式０■）の
オキシム中間体を式（ＸＩ）０　（式中、Ｌは脱離基で
ある）のアルキル化剤でアルやル化することにより式（
ＩＩ）のこの発明の化合物を生成せしめ；そして場合に
よっては、式（ＩＩ）のこの発明の化合物を式（ＸＸ）
　（式中、Ｌは脱離基である）の化合物と反応せしめる
ことによ９式（１）のこの発明の化合物を生成せしめる
ことを特徴とする式（１）の化合物の製造方法を提供す
るＯ 前記の化合物の構造を次に示す。以下の式中φは、次の
基、 を表わす。

Ｃｋｌ、Ｃ０ＣＨ５ＣＨ，Ｃ０ＣＨ２Ｒ’　　　ｃＨ３
Ｃｏ２Ｒ（ＦＶａ）　　　　　　　（ｌＶｂ）　　　　
　　　（Ｍｅ）φ−ＣＨ０ ｆｆ） φ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ０ＣＩ（、φ−ＣＩｌ＝ＣＲ−ＣＯ
ＣＨ３（■ａ　）　　　　　　　　　　　（■ｂ　）φ
−０１（＝Ｃ（Ｃｏ２Ｒ）２　　　　φ−ＣＨ＝ＣＨ−
ＧＯ２Ｒ（■ｏ）　　　　　　　　　　（＋Ｊ１ｄ）Ｒ
４Ｃｆ（（Ｃｏ２Ｒ）２ｃＨ２（Ｃｏ２Ｒ）２（■ａ）
　　　　　　　　　　（■ｂ）Ｒｃｉｉ、ｃｏ２ｉｔ　
　　　　　ＣＨ３Ｃ０ＣＨ１ｔ　Ｃ０２Ｒ（Ｖ２１ｃ）
　　　　　　　　　　（ｖｋ　）０２ａ （’４ａ　）　　　　　　　　　　（ｖｌｌｂ　）（■
ｃ）　　　　　　　　　（ＩＸ） （ＲＣ０）２０　　　　ＲＣｏ２Ｍ　　　　　ＲＯＭ（
Ｘ）　　　　　　ＣＭ）　　　　　　（ｘＪＩ）３ＣＯ
Ｈ ２Ｒ３ＣＯｈ　ａ　１ （ＸＡ／）　　　　　　　　　　ＣＸＶ）Ｏ （ＸＭ） Ｈ２ＮＯＲ２ＲＬ　　　　　Ｒ１Ｌ α■）　　　　（Ｘ＆）　　　　　（ＸＫ）Ｈ ０■） 式（Ｖ）　、　（■ａ’）　、（■ｂ）　、　（■ｅ）
　、（■ｄ）　、　（■ａ）。

（■ｂ）、（■ｅ）　、　（■）　、　（Ｘ［ｌＩ）　
、　（ＸＶＩ）及び（Ｘ■）で示される中間体化合物の
あるものは新規化合物で６１、従って他の態様において
、この発明は式％式％） 物及びこれらの化合物の製造方法を提供する。

例えば、式（１）のこの発明の化合物の製造において使
用される式（Ｖ）のトリー及びテトラ−置換ピリジンカ
ル？キシアルデヒドは新規化合物である。

従って他の観点において、この発明は次の式：（） （） （式中、Ｚ、ｋ及びＸは前に定義した意味を有し、そし
てｎは３及び４から選ばれた整数である）で表わされる
化合物を提供する。

他の観点においてこの発明は、次の式（ＩＸ）、（式中
、Ｚ＋ＬＣ＋ｎ＋Ｘ及びＲは前に定義した意味を有する
） で表わされる化合物を提供する。

他の観点においてこの発明は、次の式ＣＸｍ）、以下余
白 （式中、Ｚ　ｒ　ｋ　＋　ｎ　、　Ｘ　、　Ｒ５及びＲ
４は前に定義した意味を有する） で表わされる化合物を提供する。

式（１）の化合物は除草剤として有効であり、従ってこ
の発明は他の観点において、式（１）の前記の化合物の
有効量を植物又は植物の成育媒体に適用することを特徴
とする不所望の植物を激しく損傷し又は枯死せしめる方
法を提供する。

一般的に直って、式（１）の化合物は種々の植物に対し
て除草剤として活性である。しかしながら、この発明の
化合物のあるものは単子葉植物に対して選択的に活性で
あり、双子葉植物は他の植物種を激しく損傷し又は枯死
せしめるこの発明の化合物の適用量において、比較的影
響を受けない。

さらに、式（１）の化合物のあるものは、双子葉植物の
群の中で選択的に活性であり、そして栽培作物中の単子
葉雑草特に穀類作物中の野性草類を抑制するのに十分な
量で使用することができる。

この発明の化合物のあるものは、栽培されている単子葉
植物作物、例えば小麦、大麦及び他の多くの穀類作物中
の野性草類、例えば野性オート麦、ライ麦の抑制に特に
有用である。

従って、他の観点においてこの発明は、前記の式（Ｉ）
の化合物を、単子葉雑草を激しく損傷し又は枯死せしめ
るのに十分であるが、作物を損傷するのには実質上不十
分である歇において、作物又は作物の成育媒体に適用す
ることを特徴とする栽培作物中の単子葉雑草、特に小麦
のごとき穀物作物中の雑草類を抑制する方法を提供する
。

驚くべきことに、ピリジン環が３個又は４個の置換基を
有するこの発明の５−（ピリジル）シクロヘキサン−１
，３−ジオン誘導体、すなわらピリノン環がテトラ置換
又は全置換されている化合物が、一般的に、ピリジン環
が１個又は２個の置換基を有するこの発明の化合物に比
べて有意に高いし４ルの除草活性を示す。従ってこの発
明の好ましい化合物は、ピリジン環が３個又は４個の置
換基を有する化合物である。

式（１）の化合物は、直接に植物に適用する（出芽後適
用）ことができ、又植物の出芽前に土壌に適用する（出
芽前適用）こともできる。しかしながら、この化合物は
一般に、出芽後の植物に適用する場合によシ効果的であ
る。

式（１）の化合物は、それ自体として、植物の成育を阻
害し、植物を激しく損傷し又は枯死せしめるために使用
することもできるが、この発明の化合物を、固体又は液
体の稀釈剤を含んで成る担体と混合して含んで成る組成
物の形で使用するのが好ましい。従って、この発明は他
の観点において、前記の式（Ｉ）の化合物及び農業上許
容される担体を含んで成る成育抑制組成物、植物損傷組
成物又は植物枯死組成物を提供する。

式（１）の化合物のあるものは有用な植物成育制御活性
を示す。例えば、式（１）の化合物はある適用量におい
て栽培植物作物中の野性草類に対して選択的に活性な除
草剤であるが、該作物において植物成育制御効果を示す
。

植物成育制御効果は種々の態様で発現される。

例えば、頂部優勢の抑制、幼芽成育の刺激、早期開花と
種子形成の刺激、開花の強化と種子の増収、茎の肥厚、
茎の短孔と分けつである。この発明の化合物が示す植物
成育制御効果には、例えば作物、例えば小麦又は大麦に
おける分けつ及び茎の短孔が含まれる。

この発明の他の観点に従えば、前記の式（１）の化合物
の有効量を植物、植物の種子又は植物の成育媒体に適用
することを特徴とする植物成育制御方法が提供される。

この発明の植物成育制御方法を実施するために、式（１
）の化合物を植物に直接適用する（出芽後適用）ことが
でき、又は植物の出芽前に種子又は土壌に適用する（出
芽前適用）ことができる。

式（１）の化合物を、それ自体として、植物の成育を制
御するために使用することができるが、一般的には、こ
の発明の化合物を固体又は液体から成る担体と混合して
含んで成る組成物の形で使用するのが好ましい。従って
、他の観点においてこの発明は、前記の式（１）の化合
物を農業上許容される担体と共に含んで成る植物成育制
御組成物を提供する。

この発明の組成物は、固体、液体又はペーストの形であ
ってよい。組成物には、そのまま使用される稀薄組成物
及び使用する前に稀釈する必要がある濃厚組成物が含ま
れる。従って、この発明の組成物中の活性成分の濃度は
、製剤のタイプ、及び組成物がそのまま使用される例え
ばダスト剤又は水性乳剤であるか、あるいは組成物が濃
厚剤例えば使用前に稀釈するのに適する乳剤濃厚物又は
湿潤粉末であるかによシ広範囲に変化する。一般に、こ
の発明の組成物は１　ｐｐｍ−９９チ（重穢）の活性成
分を含んで成る。

固体組成物は、活性成分が固体稀釈剤と混合されている
粉末、ダスト・ペレット、粗粒及び顆粒の形にすること
ができる。粉末及びダストは、活性成分と固体担体とを
混合し又は粉砕して微粉組成物を形成する仁とにより製
造することができる。

顆粒、粗粒及びペレットは、活性成分を固体担体と結合
せしめることにより、例えば前もって形成した顆粒状固
体担体に活性成分を被覆し又は含浸せしめることによシ
、又は凝集技法により製造することができる。

固体担体の例には鉱物質及び粘土、例えばカオリン、ベ
ントナイト、珪藻±（キーゼルグール）、フラー土、ア
ラタフライ、珪藻土（ディアトマセアスアース）、側法
粘土、レス、タルク、チョーク、白雲母、石灰石、石灰
、炭酸力？レシウム、粉末マグネ７ア・１化マグネシウ
ム、硫酸マグネシウム、石偏、硫酸カルシウム、パイロ
フィライト、珪酸、珪酸塩及びシリカダル、配別、例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム及び尿素；植物性の天然生成物、例えば穀粉、樹皮
粉、木粉、ナツツ皮粉、及びセルロース性粉末；合成重
合体材料例えば粉砕した又は粉末状のグラスチック及び
樹脂が含まれる。

このほかに、固体組成物は、活性成分の液への分散を促
進するだめの湿潤剤、乳化剤及び／又は分散剤として機
能する１種又は複数種の界面活性剤と活性成分及び固体
担体を組合わせて成る湿潤性又は分散性ダスト、粉末、
顆粒又は粗粒の形にすることができる。

界面活性剤の例には、陽イオン型、陰イオン型及び非イ
オン型の界面活性剤が含まれる。陽イオン界面活性剤に
は第四アンモニウム化合物、例えばセチルトリメチルア
ンモニウムゾロミドのごとき長鎖アルキルアンモニウム
塩が含まれる。陰イオン界面活性剤には石鹸、すなわち
脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアン
モニウム塩；リグニンスルホン酸のアルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アリールスルホ
ン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモ
ニウム塩、Ｖｉ’Ｊえはブチルナフタレンスルホン酸、
ジー及びトリーイソゾロビルナフタレンスルホン酸のご
ときナフタレンスルホン酸の塩、フルホン化ナフタレン
とホルムアルデヒドを伴うナフタレン誘導体との縮合生
成物の塩、フルホン化ナフタレンとフェノール及びホル
ムアルデヒドを伴うナフタレン誘導体との縮合生成物の
塩、及びドデシルベンゼンスルボン酸のごときアルキル
アリールベンゼンスルホン酸の塩；硫酸の長鎖モノエス
テル又はアルキルサルフェート、例えばラウリルサルフ
ェート、及び脂肪アルコールグリコ−／ｌ／　ｘ　−テ
ルト硫酸トのモノエステルのアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩及びアンモニウム塩が含まれる。非イオン界
面活性剤には、エチレンオキシドと脂肪アルコール、例
えばオレイルアルコール及びセチルアルコールとの、縮
合生成物；エチレンオキシドと７エノール及びアルキル
フェノール、例えばイソオクチルフェノール、オクチル
フェノール及びノニルフェノールとの縮合生成物；エチ
レンオキシドとひまし油との縮合生成物；長鎖脂肪酸と
へキシトール無水物から誘導される部分エステル、例え
ばソルビタンモノラウレート、及びこれらのエチレンオ
キシドとの縮合生成物；エチレンオキシド／グロビレン
オキシドｆ　ｏ７　り共重合体；ラウリルアルコールホ
リグリコール工−チルアセタール；並びにレシチンが含
まれる。

液体組成物は、場合によっては、湿潤剤、乳化剤及び／
又は分散剤として機能する１種又は複数種の界面活性剤
を含む、液体相体中活性成分の溶液又は分散体から成る
。液体担体の例には、水；鉱油分画、例えばケロシン、
溶剤ナフサ、石油、コールタール油及び芳香族石油分画
；脂肪族、脂環族又は芳香族炭化水素、例えばパラフィ
ン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、テトラヒド
ロナフタレン及びアルキル化ナフタレン；アルコール、
例えばメタノール、エタノール、グロノぐノール、イン
グロノ４ノール、ブタノール、シクロヘキサノール及び
グロピレングリコール；ケトン、例えばシクロヘキサノ
ン及びイソフオラン；並びに強極性有機溶剤、例えばジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチ
ルピロリドン及びスルホランが含まれる。

好ましい液体組成物は、霧化、噴霧又は浸水に適する、
活性成分の水性分散体、懸濁液又は乳剤である。このよ
うな水性組成物は、一般に、濃厚組成物を水と混合する
ことによって調製することができる。適当な濃厚組成物
には乳剤濃厚物、ペースト、油性分散体、水性ｔＬｆｆ
ｌｌ液及び湿潤粉末が含まれる。濃厚物は長期間の貯蔵
に耐え、そして貯蔵の抜水で稀釈することによって、需
用の噴霧装置によって適用することができるのに十分な
時間均一に維持される水性剤を生成せしめることができ
るものでなければならない。濃厚物には便利には２０〜
９９重量％、好ましくは２０〜６０道！−％の活性成分
を含有せしめる。

乳剤又は乳化性濃厚物は、活性成分を１独又は複数種の
界面活性剤を含有する有機溶剤に溶解することによって
便利に製造することができる。ペーストは、微粉砕活性
成分を做分砕固体単体、１種又は複数種の界面活性剤及
び場合によっては油と配合することによって製造するこ
とができる。

油性分散体は、活性成分、炭化水素油、及び１種又は複
数種の界面活性剤を一緒に粉砕することによって製造す
ることができる。水性懸濁濃厚物は、活性成分、水、少
なくとも１種の界面活性剤、及び好ましくは少なくとも
１種の懸濁剤の混合物をは−ルミル処理することによシ
便利に製造することができる。適当な懸濁剤には、親水
性コロイド、例エバポリ（Ｎ−ビニルピロリドン）、ナ
トリウムカルブキシメチルセルロース、並びに植物性ガ
ムであるアカシアガム及びトラガカン１４ム；コロイド
性鉱物珪酸塩の水和物、例えばモンモリロナイト、バイ
デライト、ノントロナイト、ヘクトライト、サポナイト
、サウコナイト及びベントナイト；他のセルロース性誘
導体；並びにホリ（ビニルアルコール）が含まれる。湿
潤性粉末濃厚物は、活性成分、１種又は複数種の界面活
性剤、１種又は複数種の固体担体、及び場合によっては
１棟又は複数棟の懸濁剤を一緒に配合し、そしてこの混
合物を粉砕することによって所望の粒子大を南する粉末
を形成することによシ便利に製造することができる。

水性懸濁液、分散体又は乳剤は、濃厚組成物を、場合に
よっては界面活性剤及び／又は油を含有する水と混合す
ることにより、濃厚組成物からｖ４製することができる
。

Ｒ１が水素であるこの発明の式（１）の化合物は酸性で
ある。従って、式（１）の化合物を有機塩基又は無機塩
基との塩として製剤しそして適用することができる。式
（Ｉ）の化合物を塩の形で製剤化しそして使用する場合
に、塩それ自体、すなわちＲ１が無機の又は有機の陽イ
オンである式（１）の化合物を製剤に使用することがで
き、あるいはＲ１が水素である式（１）の化合物を製剤
に使用し、そして適当な無機塩基又は有機塩基を用いて
その場で塩を生成せしめることができる。

この発明の組成物の適用方式は使用する組成物のタイプ
及び適用のために使用する装置に大きく依存する。固体
組成物をよ、固体を放散又は拡散せしめるための散布手
段又は他の適当な手段によシ適用することができる。液
体組成物は散布、噴霧、浸水、かんがい水への導入、又
は液を放散又は拡散せしめるだめの他の任意の適当な手
段により適用することができる。　　　　　　　　　以
下ｊ−白この発明の化合物の適用量は多くの要素、例え
ば使用のために選択された化合物、成育が阻害されるべ
き植物の種類、使用のために選択された剤形、及び化合
物を葉に適用するか根から吸収させるかにより異なる。

しかしながら一般的基準として、１ヘクタール尚り０．
００５〜２０ｋｇの割合で適用するのが適当であシ、１
ヘクタール当り０．０１〜５．０　ｋｌｉ＋の割合で適
用するのが好ましい。

この発明の組成物は、１種又は複数種のこの発明の化合
物に加えて、生物学的活性を有する、この発明の化合物
以外の１種又は複数種の化合物から構成することができ
る。例えば、前記のごとく、この発明の化合物は一般に
、双子葉植物又は広葉種に対してよシも単子葉植物又は
草種に対して効果的である。この結果、ある適用におい
ては、この発明の化合物のみを除草剤として使用したの
では作物の保護のために十分でない。従って他の態様に
おいて、この発明は前記の式（１）の化合物の少なくと
も１種を少なくとも１種の他の除草剤と混合して成る除
草剤を提供する。

他の除草剤は式（１）の構造を有しない任意の除草剤で
あってよい。これは一般的に、相補作用を有する除草剤
である。例えば、好ましい種類は、広葉雑草に対して活
性な除草剤を含んで成る混合物である。第２の好ましい
種類は接触除草剤を含んで成る混合物である。

有用な相補的除草剤の例として次のものが挙１′られる
。

Ａ、ペングー２．１．３−テアジアジン−４−オン−２
，２−ジオキシド、例えば３−インプロビルベンゾ−２
，１，３−チアジアジン−４−オン−２，２−ジオキッ
ド（一般名ベンタゾン）；Ｂ、ホルモン除草剤、特にフ
ェノキシアルカン酸、例工ば４−クロロ−２−メチルフ
ェノキシ酢酸（一般名ＭＣＰＡ）、２−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）ゾロピオン酸（一般名ノクロルゾロゾ
）、２．４．５−）ジクロロフェノキシ酢酸（一般名２
１４　＋　５−　Ｔ　）、４−（４−クロロ−２−メチ
ルフェノキシ）酪酸（一般名ＭＣＰＢ）、２，４−ジク
ロロフェノキシ酢酸（一般名２．４−Ｄ）、４−（２，
４−ジクロロフェノキシ）酪酸（一般名２．４−ＤＢ）
、２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ゾロピオ
ン酸（一般名（メコプロプ）、及びとわらの誘導体（例
えば塩、エステル、アミド等）； ０．３−（４−（４−ハロフェノキシ）フェニル）−１
，１ノアルキル尿素、例オば３−４４−（４１０ロフエ
ノキシ）フェニル］−１．１−ツメチル尿素（一般名ク
ロロキスロン）；Ｄ、ジニトロフェノール及びその誘導
体（例えば酢酸塩）、例えば２−メチル−４，６−ジニ
トロフェノール（一般名ＤＮＯＣ）、２−　ｔｅｒｔ−
ブチル−４，６−ジニトロフェノール（一般名ジノテル
ブ）、２−５ｅｅ−ブチル−４，６〜ノ二トロフエノー
ル（一般名ノノセブ）及びこのエステルであるノノセプ
アセテート； Ｅ、ノニトロアニリン除草剤、例えばＮ／　、　Ｎ／　
−ジエチル−２，６−ノニトロー４−　）　１フルオロ
メチル−ｍ−フェニレンジアミン（一般名・ゾニトラミ
ン）、２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジグロビルー４−ト
リフルオロメチルアニリン（一般名トリフルラリン）、
及び４−メチルスルホニル−２゜６−ノニトローＮ、Ｎ
−ノグロ♂ルアニリン（一般名二トラリン）； Ｆ、フェニル尿素除草剤、例えばＮ’−（３，、Ｌ・ジ
クロロフェニル）−Ｎ、Ｎ−ツメチル尿素（一般名ジル
オン）、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−〔：’３−（トリフ
ルオロメチル）フェニル〕尿素（一般名フルオメツロン
）、及びＮ’−（４−イソゾロビルフェニル）−Ｎ、Ｎ
−ツメチル尿素； Ｇ、フェニルカルバモイルオキ／フェニルカルバメート
、例えば３−〔（メトキンカルづにル）アミン〕フェニ
ル（３−メチルフェニル）カルバメート（一般名フエン
メジパム）、及Ｕ３−〔（エトキシカルバモイルアミノ
コフェニルフェニルカルバメート（一般名デスメノパム
）； Ｈ，２−フェニルピリダジンー：３−オン、例えば５−
アミノ−４−クロロ−２−フェニルビリダノンー３−オ
ン（一般名ビラグン）； ■、ウラ／ル除草剤、例えば３−ンクロヘキ／ルー５　
、６−　）リメテレンウラシル（一般名しナンル）、５
−プロモー３−５ｅｅ−ブチル−６−メチルウラシル（
ｌｌ’ｘ名ブロマンル）、及び３−ｔｅｒｔ−ブチル−
５−クロロ−６−メチルウラシル（−・般名テルバシル
）； Ｊ、　　ｌリアジン除草剤、例えば２−クロロ−４−エ
チルアミノ−６−（１ｓｏ−プロビルアミノ）−１，，
３，５−トリアジン（一般名アドラジン）、２−クロロ
−４，６−ジ（エチルアミノ）−１゜３　、５−１−リ
アジン（一般名シマシン）、及び２−アジド−４’−（
１ｓｏ−プロビルアミン）−６−メチルチオ−１，３，
５−）リアノン（一般名アソゾロプトリン）； に、　　ｌ−アルコキシ−２−アルキル−３−フェニル
尿素除草剤、例えば３−（３，４−ジクロロフェニル）
−１−メトキシ−１−メｆ　ル尿素（一般名リヌロン）
、３−（４−１０ロフエニル）−１−メトキシ−１−メ
チル尿素（一般名モノリヌロン）、ｌ）’３−（４−プ
ロモー４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチ
ル尿素（一般名りロロプロムロン）； Ｌ、チオカルバメート除草剤、例えばＳ−プロビルジプ
ロビルチオ力ルパメート（一般名ベロレート）； Ｍ、１．２．４−トリアノン−５−オン除草剤。

例えば４−アミノ−４，５−ノとドロー３−メチル−６
−フエニルユ１，２．４−トリアノン−５−オン（一般
名メタミトロン）、及び４−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブ
チル４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−１，２，４−
トリアノ／−５−オン（一般名メトリプシン）； Ｎ、安息香酸除草剤、１クロえば２．３．６−ドリクロ
ロ安息香酸（一般名２　、３　、６−ＴＢＡ　Ｌ　：３
゜６−ジクロロ−２−メトキシ安息香＃（一般名ノカム
ハ）、及び３−アミン−２，５−ジクロロ安息香酸（一
般名クロラムペン）； ０、アニリン除草剤、例えばＮ−ブトキ／メチル−α−
クロロ−２／　、　６／−ノエテルアセトアニリド（一
般名ブタクロール）、対応するＮ−メトキシ化合物（一
般名アラクロール）、対応するＮ−１ｐｏ−７’ロモ 及び３／　、　４／−ジクロロプロピオンアニリド（一
般名グロバニル）； Ｐ、　ノハロペンゾニトリル除草剤、例えば２゜６−ノ
クロロペンゾニトリル（−４名ジクロベニル）、３．５
−ノプロモー４−ヒドロキシベンゾニトリル（一般名プ
ロモキシニル）、及ｏｖ３．　ｓ−シイオド−４−ヒド
ロキシベンゾニトリル（一般名イメキシニル）； Ｑ、ハロアルカン酸除草剤、例えば２．２−ジクロログ
ロピオン酸（一般名ダラポン）、トリクロロ酢酸（一般
名ＴＣＡ　）及びこの塩；Ｒ，ジフェニルエーテル除草
剤、ρ１１えば４−ニトロフェニ／Ｉ’２−二）Ｃ’−
４−）１フルオロメチルクエニルエーデル（−４１フル
オロジフエン）、メチル５−（２，４−ジクロロフェノ
キン）−２−ニトロベンゾエート（一般名ピフェノソク
ス）、２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキ／）安息香酸、及び２−クロロ−４−
）　ＩＪフルオロメチルフェニル３−エトキノ−４−ニ
トロフェニルエステル； Ｓ、Ｎ−（ヘテロアリールアミノカルボニル）ベンゼン
スルホンアミド、例えｆｄ２−１０ローＮ−〔（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−°
イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド（一
般名ＤＰＸ４１８９　）：ｉびに １０種々の除草剤、例えばＮ、Ｎ−ノメチルノフェニル
アセトアミド（一般名ジフェナミド）、Ｎ−（１−ナフ
チル）フタラミン酸（一般名ナゲタラム）、及び３−ア
ミノ−１，２，４−）リアゾール。

有用な接触除草剤の例として次のものを挙けることがで
きる。

Ｕ、ビピリノニウム除草剤、例えば活性成分が１．１′
−ジメチル−４，４′−ノビリノリウムイオンである除
草剤（一般名バラクアット）、及び活性成分が１．１′
−エチレン−２，２′−ノビリノリウムイオンである除
草剤（一般名ノクアット）；Ｖ、有機樹素除草剤、例え
ばモノンノウムメタンアルゾネート（一般名ＭＳＭＡ）
：並びにＷ、アミノ酸除草剤、例えばＮ−（ホスホノメ
チル）グリシン（一般名グリホセート）、及びその塩及
びエステル。

次に、例によりこの発明をさらに詳細に説明する。（Ｅ
（、ｔ、これによりこの発明の範囲を限定するものでは
ない。渦度はすべて℃で表示する。

例１．３−シアノピリドー２−オンの製造（、）　　ビ
ノビ（Ｂｉｎｏｖｉ　　）及びアルド（Ａｒ１ｔ　）（
Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　２６　、１６５６　、１
９６１　）の方法に従って、３−オキンーブテルアルデ
ヒドー１−ツメチルアセタール及びシアノアセトアミド
から３−シアノ−６−メチルビリド−２−オンを製造し
た。

（ｂ）　　ボビット（Ｂｏｂｂｉｔｔ　）及びスコツ（
５ｃｏｌａ　）（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、２５，５６０
．１９６０）の方法に従って、アセト酢酸エテル及びシ
アノアセトアミドから３−シアノ−６−ヒドロキシ−４
−メチルビリド−２−オンを製造した。同様にしてメチ
ルアセト酢酸エチル及びシアノアセトアミドから３−シ
アノ−４，５−ツメチル−６−ヒドロキシ−リド−２−
オンを製造した。

（Ｃ）　　カメタニ及びサト−（薬学研究３４，１１７
゜１９６２）の方法に従って、１．１．１−１リフルオ
ロアセチルアセトン及び７アノアセトアミドから３−シ
アノ−６−メチル−４−トリフルオロメチルピリド−２
−オンを製造した、同様にして、アセチルアセトン及び
シアノアセトアミドから３−シアノ−４，６−ノメチル
ビ′リドー２−オンを、３−メチルペンタ−２，４−フ
ォノ及びシアンアセトアミドから３−シアノ−４，５，
６−）リメテルビリドー２−オンをそれぞれ製造した。

（ｄ）　　６−メチルウラシルの塩素化についてグルジ
ョン（Ｇｅｒｓｈｏｎ　）ディトマー　（Ｄｉｔｔｍｅ
ｒ　）及びプラウ７　（Ｂｒｏｕｎ　）　（Ｊ、　Ｏｒ
ｇ、　Ｃｈｅｍ　、　２６　。

１８７４．１９６１）により記載されている方法と実質
上同様にして、３−シアノ−４，６−−、７メチルビリ
ドー２−オンから５−クロロ−３−ンアノー４，６−ノ
メチルビリドー２−オンを製造した０ （ｅ）１．３−＆メチルー２−ピリドンの臭素性につい
てコミンス（Ｃｏｍ１ｎｓ　）及びり−（Ｌｙｅ　）（
Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ　、　４１　、２０６５　、
１９７６　）によｐ記載されている方法と実質上同様に
して、３−シアノ−４，６−ジメナルビリドー２−オン
から５−ブロモ−３−シアノ−４，６−ジメチＡピリド
ー２−オンを製造した。

すべての生成物を、プロトン核磁気共鳴スベ２トル法に
より特徴付けた。物理的データ及びスークトルデータを
第２表に示す。　　　　　Ｊ）、下６．：ξ 白 例２、３−シアノピリド−４−オンの製造（８）カド−
等（薬学雑誌９１，７４０．１９７１）の方法に従って
、３−アミノクロトンニトリル及びジケテンから３−シ
アノ−２，６−ノメチルピリドー４−オンを製造した。

（ｂ）６−メチルウラシルの塩素化についてグルジョン
、ノットマー及びブラウン（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ
。

２６．１８７４．１９６１）Ｋ、ｌニジ記載された方法
と実質上同様にして、３−シアノ−２，６−シメチルビ
リドー４−オンから５−クロロ−３−シアノ−２，６−
シメチルピリドー４−オンを製造した。

生成物をプロトン核磁気共鳴スペクトル法により特憎伺
け、そして物理的データ及びスペクトルデータを第３表
に示す。　　　　　　　　以下余白例３３−シアノピリ
ジンの製造 次の方法のいずれかにより３−シアノピリジンを製造し
た。、 （、）　　カメタニ及びサト−（薬学研究１←１１７゜
１９６２）の方法に従って３−シアノ−４，６−ジメナ
ルピリドー２−オン及び燐オキンクロリドから２−クロ
ロ−３−シアノ−４，６−シフチルビリジン全製造した
。

（ｂ）（ｉ　）　　ブルス（Ｂｒｏｃｅ　）及びベレツ
ーメジナ（Ｐｅｒｅｚ　−Ｍｅｄｉｎａ　（Ｊ、　Ａｍ
ｅｒ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　６９゜２５７１．１９
４７）の方法に従って、３−アミノクロトン酸エチル、
マロン酸ジエチル、ｎ−ペンチルアルコール及びナトリ
ウムから４−ヒドロキシ−６−メチルビリド−２−オン
−３−カルデン酸ｎ−綬ンチルを白色固体として製造し
た。融点１４２〜１４４℃。Ｐｍｒス啄クトり〔δ（ｐ
ｐｍ）　）　：アセトンーｄ６０．７７−１．８７（９
Ｈ，ｍ）；２、３１．　（３Ｈ、ｓ　）　：　４．３１
　（２Ｈ、ｔ　）　＊　５．８０　（ＩＨ、ｓ　）　；
ｏｎ及Ｏ；　Ｎｌ（は観察されず。

（１１）ブルス及び被しツーメ・シナ（Ｊ、　Ａｍｅｒ
。

Ｃｂｅｍ、　５ｏｃ−６９、２５７１、１９４７）の方
法に従って、４−ヒドロキシ−６−メチルビリド−２−
オン−３−カルボンｅ　ｎ−，４ンチル及びエタノール
性アンモニアから４−ヒドロキシ−６−メチルビリド−
２−オン−３−カルデキサミドを白色固体として製造し
た。融点２５５℃。Ｐｍｒスペクトル〔δ（ｐｐｍ）　
：　ＤＭＳＯ−ｄ、　〕：２．１７（：３Ｈ，ｓ）；５
．８５（ＩＨ、ｓ　）　：ＯＨ及びＮＨは観察さね、ず
。

（１１０方法（８）に記載し／このと同様にして、４−
ヒドロキシ−６−メチルビリド−２−オン−３−カルデ
キサミド及び燐オギシクロリドから３−シアノ−２，４
−ジクロロ−６−メチルピリジンを製造した。

（、）　　ボビ、ソト及びスコツ（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃ
ｈｅｍ、　２５゜５６０．１９６０）により記載された
方法と実質上同様にして、２−クロロ−３−シアノ−６
−メチルピリジンを水素化することにより３−シアノ−
６−メチルピリジンを製造した。

（ｄ）　　還流メタノール中で２−クロロ−３−ノアノ
ー４，６−シメチルビリジン及びナトリウムメトキンド
を反応せしめることにより３−シアノ−４，６−ジメｆ
ルー２−メトキシピリジンを製造した。

（ｅ）　　ジクロロメタン中で３−ノアノー４．６−ノ
メチルビリドー２−オンをトリエチルオキソニウムテト
ラフルオロボレートと反応せしめることにより３−シア
ノ−２−エトキシ−４，６−ジメチルビリジンを製造し
、た。

（ｆ）（ｉ）　　グエララ（Ｇｕｅｒｒａｒａ　）、シ
ラクザ（５ｉｒａｃｏｓａ　）及びトルネタ（Ｔｏｒｎ
ｅｔｔａ　）（ＩＩ。

ＦａｒｍａｃｏＥｄ、Ｓｃ、３１．２１ｅ１９７５）の
方法に従って３−ノアノー４．６−ノメテルビリジン（
１１）　　レナウ（Ｒｅｎａｕｌｔ　）　（Ａｍ、　Ｃ
’ｈｉｍ、　ｌ　０　。

１３５．１９５５）の方法に従って３−ンアノー４．６
−ノメチルビリドー２−チオンをメチル化することによ
シ３−シアノー４．６−ジメテルー２−メチルチオピリ
ジンを製造した。

（ｇ）　　カド−及びノダ（Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｍ、　
Ｂｕｌｌ、　２４＋３０３．１９７６）の方法に従って
、３−アミノクロトニトリル及びアセチルアセトンから
３−７アノー２．４．６−ドリメチルビリジンを製造し
た。

すべての生成物をプロトン核磁気共鳴スぜクトル法によ
り特徴付けだ。製造方法、物理的データ＆０’−’−ｄ
　？　）　／ｌ／７”　−１ｒ４４″％　ＦＣＭ″１°
　ッ、−「乙、泊例４　ピリジン−３−カルボキシアル
デヒドの部域 （８）次の方法により２．４．６−）リフトキシビリジ
ン−３−カルデキシアルデヒドを製造した。

（１）ルーノ（Ｒｏｕｓｓｅａｕ　）及びロビンス（Ｒ
ｏｂｉｎｓ　）　（Ｊ、Ｈｅｔ、　Ｃｈｅｍ、　２　ｔ
　１９６　、１９６５）の方法に従って、２，６−ジク
ロロピリジンから２．６−ジクロロピリノン−１−オキ
シドを無色の結晶として製造した。融点１４２℃。

（！り　　ルーノ（Ｒｏｕｓｓｅａｕ　）及びロビンス
（Ｒｏｂｉｎｓ　）　（Ｊ、Ｈｅｔ、’Ｃｈｅｍ、　２
　、１９６　、１９６５）の方法に従って、２．６−ジ
クロロピリジン−１−オキシドをニトロ化することによ
り２．６−ジクロロ−４−ニトロピリジン−１−オキシ
ドを明淡黄色（ｌｉｇｈｔ　ｙｅｌｌｏｗ　）固体とし
で製造した。融点１７７〜１７８℃。

（１１０ジョンソン（Ｊｏｂｎｓｏｎ　）、カトリッキ
ー（Ｋａｔｒｉｚｋｙ　）及びビネイ（Ｖｉｎｅｙ）　
（Ｊ、　Ｃｈｅｍ。

Ｓｏｃ、Ｂ、１２１１．１９６７）の方法により、２．
６−−）クロロ−４−二トロビリジン−１−キシド及び
ナトリウムメトキシドを反応せしめることにより２，４
．６−ドリメトキシピリジンー１−オキシドを白色針状
物として製造した。融点１０８〜１０９℃。

（ψ　ジョンソン、カトリッキー及びビネイ（Ｊ、　Ｃ
ｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　ｌ　３　、１２１１　、１９６７
　）の方法により、２，４．６−）リフトキンビリノン
−１−オキシド及び五塩化燐を反応−ｔｌ、、めること
により２，４．６−トリメトキシピリジンを無色の固体
として製造した。Ｐｍｒスペクトル（δ（ｐｐｍ）；Ｃ
ＤＣＬｓ）　：　３．７７　（３Ｈ，ｓ）　；　３．８
７　（６ｆ（、ｓ）；５．８５　（２Ｈ，ｓ）。

（ψ　２，６−ノメトキシビリジンの生成についてコン
ビス（Ｋｏｍｐｉｓ　）等（Ｅｕｒ、　Ｊ、　ＭｅｄＣ
ｈｅｍ、−Ｃｈｉｍｉｃａ　Ｔｈｅｒ、　１２　、５３
１　、１９７７　）により記載された方法と同様にして
ビルスマ−（Ｖｉｌｓｍａｒ）ホルミル化により、２，
４．６−）リメトキシビリジンから２．４．６−ドリメ
トキシビリジンー３−カルボキシアルデヒドを製造した
り （ｂ）３−ノアノー２−メトキシ−６−メチルビリジン
の還元についてピーク（Ｂｅａｋ　）等（Ｊ。

Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　４５　、１３５４　、１９８０
　）　ＶＣより記載された方法と実質上同様にして、対
応する３−シアノピリジンをジイソブチルアルミニウム
ヒドリドと反応せしめることにより他のすべてのピリノ
ン−３−カルボキシアルデヒドを製造した。

すべての生成物を、プロトン核磁気共鳴スペクトル法に
より特徴付けた。物上ψ曲データ、及びス’？）′ｂｆ
”−ｐをｍ５ＨＫｙｒ＜す・　　　　リ、下る、白例５
．１−（３−（置換ピリジル）〕〕ブチー１−のいずれ
かの方法により、対応するピリジン−３−カルボキシア
ルデヒドから、式（Ｉ）のこの発明の化合物を製造する
ために使用する１−（３−（置換ピリジル）〕〕ブチー
１−エンー３−オを製造した。

（、）　　ビリノン−３−カルボキシアルデヒド（１８
，９ｍ１）及び１−トリフェニルホスホルアニリテン−
２−プロパノン（７０ｇ）をトルエン中で２時間還流加
熱した。トルエンを蒸発せしめ、セして残渣を減圧下で
蒸留することにより１−にウーピリノル）ブチ−１−エ
ン−３−オンを油状物として得だ。Ｐｍｒスペクトル［
ＣＤＣｌ３　；δ（Ｐｌｕｍ）　’：］　：　２．４１
　（３１（、ｓ　）　；６．７９（ＩＨ，ｄ）；７．２
−８．７７（４Ｈ，ｍ）；７．５２（ＩＨ，ｄ）。

（ｂ）　　アセト７（１５０ｍＪ）中４．６−ノメチル
ー２−メトキシピリジン−３−カルボキシアルデヒド（
５，００＆、３０．０ミリモル）の溶液を、アセトン（
１５０ｍｌ）及び水酸化ナトリウム水溶液（２％、９ｍ
Ｊ）の冷却混合物中に満願した。混合物を０℃にて１〜
２時間攪拌し、そして家屋′まで加温し、−夜攪拌した
。アセトンを減圧下で蒸発せしめ、そして追加の水（ｉ
ｏｏｌｎｌ）を加え、次にＰ１１８に酸性化した。混合
物をジクロロメタン（３Ｘ５０＋＋＋Ａ）により抽出し
、次にジクロロメタンを水で洗浄し、無水硫酸す］・リ
ウムで乾燥し、そして減圧下で蒸発せしめることにより
粗製油状物を得だ。油状物を高真空−トで５０℃に加熱
することによシ１−［３−（４，６，−ツメチル−２−
メトキシピリジル）〕〕ブチー１−エンー３−オン６．
２０．？、１ｏｏｙ）を淡黄色粘稠油状物として得た。

プロトン核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３　：δ（Ｐ
ｐｍ）　）：　２．３６　（３Ｈ，８）　；　２．３８
　（３Ｈ，ｓ）；２．４０　（３Ｈ，ｓ　）　；　３．
９９　（３Ｈ，ｓ　）；６．６２（ＩＨ，ｓ）；６．９
７　（ＩＨ，ｄ）　；　７．７０　（ＩＨ，ｄ）。

各１−（３−（置換ビリノル）〕〕ゾテー１−エンー３
−オの製造に使用する特定の方法を例７及び第８表に示
す。

（置換ピリジル）〕〕シクロヘキサー２−工 □（１１のこの発明の化合物の製造において使用する２
−アシル−３−ヒドロキシ−５−［３−（置換ピリジル
）〕−〕ジクロヘキサ−２−エン−１−オンヲ中間体３
−ヒドロキシ−５−Ｃ３−（置換ピリジル）〕〕シクロ
ヘキサー２−エンー１−オの分離を含む下記の方法（８
）、又は下記の方法（ｂ）により、対応する］−（３−
（置換ビリノル）〕〕ブチー１−エンー３−オから製造
した。

（−）（ｉ）　　マロン酸ノエテル（５，０４，！ｉｌ
、３１５ミリモル）を、無水エタノール（７０ｍｌ＋）
中金属ナトリウム（０，７３，？、３１．５ミリモル）
の混合物に加え、そしてこの混合物を３０分間還流せし
めた。１−（３−（４，６−シフメチル−２−メトキシ
ピリノル）〕〕ブチー１−エンー３−オン６．２ＯＬ　
３０．０　ミＩＪモル）及び無水エタノールの混合物を
加え、そして混合物を２時間にわたり還流加熱した。水
醇化ナトリウムの水溶液（４，ｏｇ、３０ｍ１の水）を
加え、そして混合物を３．５時間にわたって還流加熱し
た。エタノールを蒸留により除去し、そして追加の水（
５Ｑｍ／）を加えた。水性混合物をジクロロメタン（２
Ｘ　１００ｍ１．”）で洗浄しそして７０℃に加熱し、
セし−Ｃ御塩酸によりｐ１４４に酸性化した。二酸化炭
素の発生が停止し／ζ後辞。

合物を冷却し、そして沈澱を集めそし７て乾堤すること
により３−ヒドロキシ−５−（３−（４，６−ノメチル
ー２−メトキシビリノル）〕シシフへキサ−２−エン−
１−オン（５，５０ｇ、７５％）を淡褐色（ｐａｌｅ　
ｂ’ｒｏｗｎ　）固体として得だ。融点１９０℃。

（ｉｉ）　　３−ヒ１＊ｏキシ−５−（：３−　（４、
６−ジメチル−２−メトキシビリノル）〕〕シクロヘキ
サー２−二ンー１−オン１．００Ｆ、４０５ミリモル）
を乾燥ツメナルホルムアミド（２（ｌｌ）中に溶解した
。水素化ナトリウム（１０７ｍ！？、４４５ミリモル）
を加え、そして混合物を５０℃にて３０分間攪拌した。

無水酪酸（０，７（Ｈ７，４，４５ミリモル）５３：加
え、混合物を９素雰囲気下で１３０℃にで加熱した。

１時間後、混合物を水に注入し、水性混合物をジクロロ
メタンにより抽出し、そして抽出液を水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下で蒸発せしめる
ことにより粗生成物（１，００Ｆ　）を得た。シリカゲ
ルを用いるカラムクロマトグラフィー（溶出液、ジクロ
ロメタン）により精製することにより２−ブチリル−３
−ヒドロキシ−５−（３−（４，６−ノメチルー２−メ
トキシピリジル）〕〕シクロヘキサー２−エンー１−オ
ン０．６０．ｉｉ７．４７チ）を油状物として得た。

（ｂ）１−（３−ピリジル）ブチ−１−エン−３−オン
（２１，，３，９）及びマロン酸・ジエチルナトリウム
（１，１当量）を、無水エタノール（２００ｍｌ）中で
３時間還流加熱した。溶剤を蒸発せしめ、セして残渣を
十分に乾燥した（１００℃、０．１ｎ＋＋ｎＨｇ）。

固体残渣に無水ジメチルホルムアミド（２ｓ　ＯｍＡ）
を加え、この混合物を望素のもとて２０分間６０℃にて
加熱した。無水酪酸（２７ｍ）を１部加え、そして混合
物を１００℃にて２０分間加熱した。

形削を減圧蒸債により蒸発せしめた。残渣を、水酸化カ
リウム水溶液（４当量、１００ｍ１）と共に６時間沸騰
せしめた。希塩酸をゆっくり加えることにより熱溶液を
ちょうど酸性にした。冷却後、混合物を酢酸エチルによ
り抽出した。乾燥（Ｍｇ５Ｏ４）　した有機抽出液を蒸
発せしめ、セして残渣を、溶出液として酢酸エチルを用
いるシリカクロマトグラフィーにより処理することによ
り３−ヒドロキシ−５−（３−ピリ・ゾル）−２−ブナ
リルンクロヘキサー２−エン−１−オンを白色固体とし
て得た。融点７２℃。

すべての生成物は、プロトン核磁気共鳴スペクトル法に
より特徴付けた。前記の方法（−）（ｉ）に従って製造
された３−ヒドロキシ−５−（３−（置換ピリジル）〕
シシフへギザ−２−エン−１−オンの物理データ及びス
ペクトルデータを第６表に示す。上記の方法（ａ）（ｉ
ｉ）に従って製造された２−ア／ルー３−ヒドロキシ−
５−（３−（置換ピリジル）〕〕シクロヘキザー２−エ
ンー１−オの物理的データ及びスペクトルデータを第７
表に示す。各２−アシル−３−ヒドロキシ−５−［３−
（置換ビリノル）〕〕シクロヘキサー２−エンー１−オ
の製造に用いる特定の方法は例７、第８表に示す。

Ｖ、下余白 ５４１ 第８表に示すこの発明の式（１）の化合物を、下記の方
法（、）又は方法（ｂ）のいずれかによシ、対応する２
−アシル−３−ヒドロキシ−５−〔３−置換ビリジル）
〕〕シクロヘキサー２−エンー１−オンび対応するヒド
ロキシルアミンヒドロクロリド誘導体から製造した。

３−ヒドロキシ−５−（３−ピリジル）−２−ブチリル
シクロヘキサ−２−エン−１−オン（１，０，９）を、
エタノール（３ｏｍｌ）中０−エチルヒドロキシルアミ
ンヒドロクロリド（１，１当量）及び酢酸ナトリウム三
水和物（１，１当量）と、室温にて１２時間攪拌した。

混合物を希酢酸溶液中に注入し、次にこれをエーテルで
抽出した。乾燥した（ＭｇＳＯ４）　壱磯抽出液を蒸発
せしめることにより２（１−（エトキシイミノブチル〕
−３−ヒドロキシ−５−（３−ピリジル）シクロヘキサ
−２＝エン−１−オンを油状物として得た。

チル−２−メトキシピリジル）〕〕シクロヘキサー２−
エンー１−オン２０） エトキシアミノヒドロクロリド（０，２１，！ｉ’、２
．１ミリモル）、及び次に水（３ａ）中水酸化ナトリウ
ム（８４Ｉｎ９．２．１ミリモル）を、エタノール（３
ａｍＡ’）中２−ブチリル−３−ヒトｏキシ−５−［３
−（４，６−シメチルー２−メトキシピリジル）〕−〕
シクロヘキサー２−エンー１−オン０．６０Ｆ、１．９
ミ！ｊモル）の溶液に加えた。混合物を室温にて１夜攪
拌し、そしてエタノールを減圧下で蒸発せしめた。残渣
をジクロロメタンに溶解し、希塩酸、次に水で洗浄し、
無水硫酸ナト　　　　　゛リウムで乾燥し、そして減圧
下で蒸発せしめるととによ１）２−ＣＩ−（エトキシイ
ミノ）ブチルクー３−ヒドロキシ−５−［３−（４，６
−シメチルー２−メトキシピリジル）〕〕シクロヘキサ
ー２−エンー１−オン０．５７ｇ、８３％）を明淡褐色
固体として得た。融点８６〜８９℃ この発明の式（１）の化合物の製造において中間体とし
て使用される式（Ｖｉａ）　（１？＋１５）の１−［３
−（ＩＭ、換ピリジル）〕〕ブチー１−エンー３−オン
及び式（■）（汐１１６）の３−ヒドロキシ−５−〔３
−（ＩＭ換ビピリジル〕〕シクロヘキサー２−エンー１
−オン及ヒ／父は式（Ｘｌｌｌ）　（例６　）の２−ア
シル−３−ヒドロキシ−５−Ｃ３−（ＩＴ’Ｓ　ｔ　リ
シル）〕〕シクロヘキサー２−エンー１−オのそれぞれ
の製造に使用した特定の方法を、式（１）のこの発明の
化合物の製造に用いた特定の方法と共に次の第８表に示
す。

式（１）のこの祐明の化合物の各々をプロトン核磁気共
鳴スペクトル法によって特徴付けた。物理的データ及び
スペクトルデータを例１２、第９表に示す。　　　　　
　　　　　　　　　　　　以下余白ビ’ｌＪ８　２−［
１−（エトキシイミノ）ブチルコード（４） （ａ）３−ヒドロキシ−５−（３−ピリジル）−２−ブ
チリルシクロへギザ−２−エン−１−オン（１ｇ、３．
９ミリモル）メチルイオジド（２０ｍｌ）に溶解し、そ
して混合物を室温にて１２時時間−た。過剰のメチルイ
オジドを蒸発せしめることによシラーヒドロキシ−５−
（３−ピリジル）−２−ブチリルシクロヘキサ−２−エ
ン−１−オンメチオシドを黄色結晶として得た。融点１
６２℃。

プロトン核磁気共鳴スペクトル〔δ（ｐｐｍ）；ＣＤＣ
４５］　：　０．９７　（３Ｈ、ｔ　）　；　１．６６
　（２Ｈ１ｍ）　；　２．８９−３．９（７Ｈ，ｍ）；
４．６７（３Ｈ，ｓ）：８．１３（ＩＨ，＋＋）；９．
０５（Ｈ（、ｒｎ）；９．５６（ＩＨ，ｓ）；１８．３
３（ＩＨ，ｓ）。

（ｂ）２−［１−（エトキシイミノ）ゾチル〕−３−ヒ
ドロキシ−５−（３−ピリジル）シクロヘキサ−２−エ
ン−１−オンメチオシドを、ｌ＋ｌＪ７．方法（ｂ）に
記載した方法と実質上同様にして、３−ヒドロキシ−５
−（３−ピリジル）−２−ブチリルシクロヘキサ−２−
エン−１−オンメチオシドから製造した。生成物をプロ
トン核磁気共鳴スペクトル法によシ特畝付けた。物理的
データ及びスペクトルデータをｉ＋ｊｌ　１２．第９表
に示す。

（ａ）２−ブチリル−４−エトキシカルボニル−３−ヒ
ドロキシ−５−（３−ピリジル）シクロヘキサ−２−エ
ン−１−オンを、カラムクロマトグラフィーによる２−
ブチリル−３−ヒドロキシ−５−（３−ピリジル）シク
ロヘキサ−２−エン−１−オン（１＋ｌＪ　６．方法（
ｂ））の精製における速く移動する機筺成分として分離
した。生成物を黄色油状物として得、そしてプロトン核
磁気共鳴スペクトル法により％畝付けた。

ｐｍｒスペクトル〔δ（Ｐ　ＰＩＴＩ　）　：ＣＤＣｔ
、　：］　：　０．９３−１．１７（６Ｈ，ｍ）；　１
．７２（２Ｈ，ｍ）；２．８６−３．８６（６Ｈ，ｍ）
；４．０６（２Ｈ，ｍ）ニア、３−８．８（４Ｈ，ｍ）
　；ＯＨｌよ震Ｌ）東セれす゛。

（ｂ）　　汐１］７方法（ｂ）に記載した方法と実質上
同様にして、２−ブチリル−４−エトキシカル−？ニル
シー３−ヒドロキシ−５−（３−ピリジル）シクロヘキ
サ−２−エン−１−オンから４−エトキシカルデニル−
２−［１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロキ
シ−５−（３−ピリジル）シクロヘキサ−２−エン−１
−オンを製造した。生成物をプロトン核磁気共鳴スペク
トル法により特徴付けた。物理的データ及びスペクトル
データを［＋１Ｊ１２゜第９表に示す。

２−エン−１−オンのナトリウム塩（２８）（ａ）　　
２−４１−（エトキシイミノ）プロピルシー３−ヒドロ
キシ−５−（３−（４，６−シメチルー２−メトキシピ
リジル）〕〕シクロヘキサー２−エンー１−オン　１．
ＯＦ、　　２．８９ミリモル）及び水酸化ナトリウム（
１１６ｍ９．２．８９ミリモル）をアセトン（５０ｍｌ
）中で室温にて２時間攪拌した。溶剤を蒸発せしめ、ぞ
して残７ｈをトルエン（５Ｑｍｌ）に懸濁せしめた。溶
剤を蒸発せしめるコトによｌ−［１−（エトキシイミノ
）プロピルシー３−ヒドロキシ−５−（３−（４，６−
シメチルー２−メトキシピリジル）〕〕シクロヘキザー
２−エンー１−オのナトリウム塩を得た。融点〉２５０
℃（分解）。

（ｂ）　　上記の方法と実質上同様にして、２−［１−
（エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロキシ−５−［
ｌ３−（５−クロロ−４，６−シメチルー２−メトキシ
ピリジル）］］シクロヘキサー２−エンー１−オから２
−［１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒドロキシ
−５−［３−（５−りコロ−４，６−シメチルー２−メ
トキシピリジル）〕〕シクロヘキサー２−エンー１−オ
のナトリウム塩を製造した。生成物は淡黄色固体として
得られた。融点〉２５０℃。

リメチルビリジル）］−３−（３−メチルブタノイル）
シクロヘキサ−２−エン−１−オン　（３１） ３−メチルブタノイルクロリド（０，１７１）及び４−
メチルビリジン（０，１４，？）を、ジクロロメタン（
４０ＩｒＬｌ）中２−（１−（エトキシイミノ）ブチル
）−５−（３−（２−クロロ−４，５，６−ドリメチル
ピリジル）〕〕シクロヘキサー２−エンー１−オン０．
５ＩＩ）の溶液に満願し、そして混合物を室温にて１時
間撹拌した。溶剤を蒸発せしめ、そして残計を、溶出液
としてジクロロメタン／メタノールを用いるシリカゲル
カラムクロマトグラフィーによシ精製することにより、
２−（１−（エトキシイミノ）ブチル）　−５−（３−
（２−クロロ−４，５，６−）リメチルピリジル）〕−
３−（３−メチルブタノイル）シクロヘキサ−２−エン
−１−オン（０，５，！ｉ’、８３％）を得た。生成物
をプロトン核磁気共鳴スペクトルに上り特徴付けた。対
応する物理的データ及びスペクトルデータを９１１１２
．第９表に示す。

ト２す１２ 式（１）のこの発明の化合物を、そのプロトン核磁気共
鳴スペクトルにより特徴付け、そして同定した。便宜上
、式（１）のこの発明の化合物の物理的データ及びスペ
クトルデータを第９表に示す。

以下余白 ５Ｌ 例１３ この例は、この発明の化合物の製剤の製造について示す
。但しこの例は限定的な意味を有しない。

Ｎ１３」及び３容量チの［ケマット（Ｋｅｍｍａ　ｔ　
）ＳＣＩ　５Ｂ　Ｊを含有するトルエンに溶解し乳化性
濃厚剤を得た。この濃厚剤を水で所望の濃度に稀釈する
ことによシ噴霧することができる水性乳剤が得られた。

ｒ’１．’ｅｒｉＪは商標であり、そしてｒＴｅｒ　ｉ
　ｃＮ１３Ｊｉｉノニルフェノールのエポキシ化生成物
であり、ｒＫｅｍｍａｔＪは商標であシ、そしてｒＫｅ
ｒｎｍａｔＳＣ１５ＢＪはドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウムの製剤である。

（ｂ）　　水性懸濁 化合物４２５（５Ｂ量部）及び「ダイアポール（Ｄｙａ
ｐｏｌ）　ＰＴＪ　（Ｉ　Ｍ置部）を、ｒＴｅｒｉｃ　
Ｎ８Ｊの水浴液（９４止量部）に加え、そして混合物を
？−ルミル処理することにより安定な水性懸濁液を得た
。この懸濁液を水で所望の濃度に稀釈することによシ噴
霧にょシ適用することができる水性懸濁液が得られる。

（ｒＤｙａｐｏｌＪは商標であシ、ｒＤｙａｐｏｌ　Ｐ
Ｔ　Ｊは陰イオン懸濁剤であシ、そしてｒＴｅｒｌａ　
Ｎ　８　Ｊ　Ｉｔ’ｉノニルフェノールのエトキシ化生
成物である。） （ｅ）　　乳化性濃厚剤 化合物Ａ２５　（１０ＪｉＬ量部）、ｒＴｅｒｊｃ　Ｎ
１３　Ｊ（５重量部）、及びｒＫｅｍｍａｔ　５Ｃ１５
ＢＪ　（５重量部）を「ソルペソ（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ）
　１５０　（８０１ｉｔｉｔ部）に溶解することにょシ
乳化性濃厚剤を得た。この濃厚剤を所望の濃度に水で稀
釈することにょシ１與霧によシ適用することができる水
性乳剤がイＩられるｏ　（ｒｓｏｌｖｅｇｓｏＪは商標
であシ、ｒｓｏｌｖｅｓｓ。

１５０」は高沸点芳香族石油分画である。）（ｄ）　　
分散性粉末 化合物Ａ　２５　（１０重量部）、「マチキシル（Ｍａ
ｔｅｘｉｌ）　ＤＡ／ＡＣ（３重量部）、「エーロゾル
（Ａｅｒｏｓｏｌ　）　ＯＴ／Ｂ（１重量部）、及び白
土２９８（゛８６重量部）を配合し、そして粉砕するこ
とによ多粒子サイズが５０ミクロン未満の粉末組成物を
得た。（ｒＭａｔｅｘｌｌＪ　は商標であり、ｒＭａｔ
ｅｘｉｌ■）Ａ／ＡＣ」はナフタレンスルホン酸のジナ
トリウム塩であシ、そしてｒＡｅｒｏｓｏｌＪは商標で
あシｒ　Ａｅｒｏｓｏｌ　ＯＴ／Ｂ　Ｊはスルホコノ１
り酸ナトリウムのジオクチルエステルの製剤である。）
（ｅ）　　高濃度濃厚剤 化合物Ａ２５（９９重量部）、シリカエーロゲル（０゜
５１量部）、及び合成不定形シリカ（０，Ｓｉｘ部）を
配合し、そしてハンマーミルで粉砕することにより粒子
サイズ２００ミクロン未満粉末を得たダ （ｆ）　　散布粉剤 化合物Ａ２５（１０重量％）、アクグルガイド（１０重
量部）、及びノやイロフィライト（８０重量部）を−緒
に配合し、そしてノ・ンマーミル中で粉砕することによ
シ粒子すイズ２００ミクロン未満の粉末を得た。

この発明の化合物の乳化性濃厚剤及び／又は懸濁剤を、
上記の（ａ）　、　（ｂ）又は（ｅ）に記載した方法と
実質的に同様にして製造し、そして場合によっては界面
活性剤及び／又は油を含有する水で稀釈することによシ
所望の濃度の水性組成物を得、これを用いて、例１４及
び例１５に記載されているように、この発明の化合物の
出芽前除草活性及び出芽後除草活性を評価した。

例１４ 例１３に記載した方法により製剤化したこの発明の化合
物の出芽前除草活性を、次のようにして試験した。

試験釉の種子を、種子箱に収容した土壌中に、深さ２ｃ
ｍとして列状に播種した。単子茶植物及び双子葉植物を
別の箱に播種し、播種した後２つの釉に所望量のこの発
明の化合物を噴輪した。同様にして２個ずつの種子箱を
２組用意した。イリしこの発明の組成物噴霧せず比較の
ために使用した。

すべての箱を温室に置き、発芽を促進するためにす・量
の冠水を行い、そして植物を最適に成胃せしめるために
必要に応じて湛水した。３過間後、箱を温室から出し、
そして処理の効果を視覚的に測定した。結果を第１０表
に示す。この表において植物の損傷を０〜５として表わ
し、Ｏ′ｆ：０−１０チ損傷、１を１１〜３０％損傷、
２を３１〜６０チ損傷、３を６１〜８０チ損傷、４を８
１〜９９％損傷、そして５を１００％殺滅とした。ダッ
シュ（−）は実験を行わなかったことを意味する。

試験植物の名称は次の通シである。

ｗｈ　　　小麦 Ｏｔ　　　野性オート麦 Ｒｇ　　　　ライ麦 Ｊｍ　　　ひえ Ｐ　　　えんどう Ｉｐ　　　　メキシコカスモネア Ｍ８　　　からし Ｓｆ　　　（Ｊ−まわシ 以下余白 例１５ 例１３に記載した方法によシ製剤化したこの発明の化合
物の出芽後除草活性を次の方法によシ測定した。

試験種の種子を、種子箱中に収容した土壌中に２ＣｆＩ
Ｌの深さで列状に播種した。単子葉植物及び双子葉植物
を２個１つの別々の種子箱に播種した。

４個の種子箱を温室に１６き、発芽を促進するために少
量の冠水全行い、そして植物を最適に成育せしめるため
必要に応じて湛水した。植物が約１０〜１２．５ｃＩＩ
Ｌの高さまで成育した後、単子葉植物及び双子葉植物の
それぞれの箱の内の１つずつを温室から取シ出し、そし
て所望量のこの発明の化合物を噴霧した。噴霧の後、箱
を温室に返し、その後３週間にわたり処理の効果を、無
処理対照と比較することにより、視覚的に測定した。結
果を第１１表に示す。表中、植物の損傷をＯ〜５として
評価し、０を０〜１０チ損傷、１を１１〜３０チ損傷、
２を３１〜６０チ損傷、３を６１〜８０チ撰傷、４を８
１〜９９％損傷、そ−て５を１００ことを示す。

試験植物の名称は次の通りである。

ｗｈ　　　小麦 Ｏｔ　　　野性オート麦 Ｒ［ライ麦 Ｊｍ　　　ひえ Ｐ　　　えんどう Ｉｐ　　　　メキシコカスモネア Ｍ８　　　からし Ｓｆ　　　ひ捷わ如　　　　　　　　　　以下３′：白
銅１１表 ′Ｍｆ、１１表（１＆、き　） 第１１表（続き） メチルシクロヘキサノン中に２１．９ｇ／ｌの［スパ７
　（５ｐａｎ）８０　Ｊ及び７２．８１１７ｔの［］・
ウィーン（Ｔｗｅｅｎ）２０Ｊを含有する溶液１６０ｍ
１ｆ水により５００ｒｎｒＫ１＠釈することにより調製
した乳剤５ｍｌと所望量の化合物とを混合することによ
υ試験用製剤を調製した。ｒ　５ｐａｎ　８０　Ｊ（ｔ
よソルビタンモノラウレートを含んで成る界面活性剤の
＃５標である。ｒ　Ｔ’ｗｅｅｎ　２０　Ｊは、ソルビ
タンモノラウレートと２０モル比のエチレンオキシドの
縮合物を含んでなる界面活性剤の商標である。８を馴化
合物全含有する５ｍｌの乳剤のそれぞれ’？：４０ｍ１
の水で稀釈し、そして第１２衣に列挙した種の幼鉢植１
ｉｒｉ’ｌ勿（出芽後試験）に噴霧した。植物の損傷を
、１４日後にＯ〜５段階で評価した。ここで、Ｏを０〜
２０％損傷、そして５を完全枯死とした。出芽削除４活
性の試験においては、試験植物の種子を、ファイバート
レー中の土壌の表向に形成した浅い溝に蒲抽した。次に
辰面を平らにし、噴霧し、そして噴霧した表面にψ「鮮
な土壌をうずくひろけた。除草効果の測定は、１２日後
に出芽後試験の場合と同様の０〜５０段階を用いて行っ
た。いずれの場合にも、除草効果の段１偕は無処理対照
植物と比較することにより測定した。結果を第１２表に
示す。夕９ッシュ←）は実験を行わなかったことを示す
。

試験植物の名称は次の通りである。

ｓｂ　　甜菜 ｈｔｐ　　油菜 Ｃｔ棉 ｓｙ　　大豆 Ｍｚ　　とうもろこし Ｗｗ　　冬小麦 Ｒｅ稲 以下余白 ＰＩ　　ポリゴヌム・アビクラレ Ａｖ　　アペナ争ファツア（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ　
）ｓｔ　　セタリア・ビリシス（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉ
ｆｌｄｉｓ　）（Ｅｃ旧ｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕａ−ｇ
ａｌｌ＋　）第１頁の続き 優先権主張　■１１９８３年５月１７日（沖オーストラ
リア（ＡＵ）（り）Ｐ　Ｆ９３８５ 優先権主張　の＞　１９８３年５月２０日のオーストラ
リア（ＡＵ）■ＰＦ９４５６ ・７２）発　明　者　リチャード・ジョン・コンウェイ オーストラリア国３０４０ビクトリ ア・エッセンドン・プレラスタ ー・ストリート２３ユニツ１−９ （３発明　　者　クラエム・ジョン・ファーカーソン オーストラリア国３０７３ビクトリ ア・レゼルボワール・ステイー ン・ストリート１０ （り発　明　者　ケイス・ジエフリイ・ワトソンオース
トラリア国３１２９ビクトリ ア・ボックス・ヒル・ノース・ メトウェイ・ス１〜リート３６ （７ホ発　明　者　ビータ−・ジエフリイ・タッカオー
ストラリア国３０４０ビク（〜リ ア・エッセンドン・アベルフエ ルデイエ・スＩヘリート４１０工 ５６４−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １１次の式（１八 （式中、 ２は、酸累又は基ＹＡｎ　（ここで、ＹはＣ１〜Ｃ６ア
   ルキル及びペンノルから選ばれ、そしてＡｎはハライド
   、テトラフルオロボレート、メトサルフェート及びフル
   オロサルフェートから選はれた陰イオンであり： Ｘは、同一であり又は異なり、そして独立に、ハロゲン
   ；ニトロ；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル：ハロゲン、ニ
   トロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アＩレコキシ及びＣ１〜
   Ｃ６アルキルテオから成る群から選ばれ′ｆｃ置換基に
   より置換されたＣ４〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケ
   ニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル：ヒドロキシ；Ｃ〜Ｃアル
   コキシ：ハロダン及ヒＣ１６ 〜Ｃ６アルコキシから選ばれた置換基により置換された
   Ｃ−Ｃアルコキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル第６ キシ：Ｃ〜Ｃアルキニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６アル６ カノイルオキシ；（Ｃ，〜Ｃ６了ルコキシ）カルボニル
   ；Ｃ〜Ｃアルキル−ＩＦ−、ｔ　：　Ｃ１〜Ｃ６アルキ
   ル６ スルフイニル：Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；スルフ
   ァモイル；Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）スルファモイル
   ；Ｎ、Ｎ−ジ（０１〜Ｃ６アルキル）スルファモイル：
   ベンジルオキシ；置換ペンノルオキシ（ここで、ベンゼ
   ン項ハハロｒン、ニトロ、Ｃ〜Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ６
   アルコキシ及びＣ４６ 〜Ｃ６ハロアルキルから成る群から逗はれた１個〜３個
   の置換基により置換されている）：基ＮＲ５Ｒ６（ここ
   で、Ｒ及びＲは、独立に、水垢、Ｃ４〜Ｃアルキル、Ｃ
   ２〜Ｃ６アルカノイル、ベンゾイル及びベンジルから成
   る群から選ばれる）；基ホルミル及びＣ２〜Ｃ６アルカ
   ノイル、及びこれらのオキシム、イミン及びシッフ塩基
   誘導体；から成る群から選ばれ； Ｒ１は、水素；Ｃ４〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケ
   ニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル：ｉｍｃ、〜Ｃ６アルキル
   〔ここで、アルキル基はＣ４〜Ｃ６アルコキシ、０１〜
   Ｃ６アルキルチオ、フェニル及ヒ置換フェニル（ここで
   、ベンゼン環ハノ・ロダン、ニトロ、シフ／、　　Ｃ〜
   Ｃフルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、６ Ｃ−Ｃアルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルチオか６ ら成る群から選ばれた１個〜３個の置換基により置換さ
   れている）から成る群から選はれた置換基により置換さ
   れている〕；Ｃ４〜Ｃ６アルキルスルホニル；ベンゼン
   スルホニル；置換ベンゼンスルホニル（ここで、ベンゼ
   ン環はハロゲン、ニド唱シアノ、　Ｃ−５−Ｃアルキル
   、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ６ ル、Ｃ−Ｃアルコキシ及ヒＣ，〜Ｃ６アルキルチ６ オから成る群から選ばれ７’ｃ１個〜３個の置換基によ
   り置換されている）；アシル基；並びに無機又は有機の
   陽イオン；から成る群から選ばれ：Ｒは、Ｃ４〜Ｃ６ア
   ルキル：Ｃ２〜Ｃ６アルケニル：Ｃ〜Ｃハロアルケニル
   ：Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；６ ０２〜Ｃ６ハロアルキニル；ｔｌｃ、　〜Ｃ６フルキル
   〔ここで、アルキル基はハーグ９ン、Ｃ４〜Ｃ６アルコ
   キシ、Ｃ５〜Ｃ６アルキルテオ、フェニル及ヒ置換フェ
   ニル（コこで、ベンゼン壊ハハロケ゛ン、ニトロ、シア
   ノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ
   〜Ｃアルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アル６ キルチオから成る群から選ばれた１個〜３個の直換基ン
   こより置換されている）から成る群から選ばれた置換基
   により置換されている〕；から成る群から選ばれ： Ｒｕ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル：Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキ
   ル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；及
   びフェニル；から成る群から選ばれ；ＲＵ、水素；ハロ
   ゲン；シアノ；Ｃ４〜Ｃ６アルキル；及ヒ（０１〜Ｃ６
   アルコキシ）ノノルゲニル：から成る群から選ばれ； には、Ｏ又は整数】であシ：そして ｎは、Ｏ又は１〜４から選ばれた＠ｆ、数である、）で
   表わされる化合物、又はその異性体。 ２　ｚが、酸素及び基−ＹＡｎ　（ここで、ＹはＣ４〜
   Ｃ６アルキル及びベンジルから選ばれ、そしてＡｎはハ
   ライド、テトラフルオロボレート、メトサルスェード及
   びフルオロサルフェートから選ばれた陰イオンである〕
   から選ばれ； Ｘが、同一であり又は異なり、そして独立に、ハロケ９
   ン；ニトロ；シアノ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル；ハロゲン、
   ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−７”ルコキシ及びＣ
   １〜０６アルキルチオから成る群から選ばれた置換基に
   より置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル：Ｃ〜Ｃアルケニル
   ：Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ヒドロ ０キシ；Ｃ−Ｃアルコキシ：ハロダン及ヒＣ１６ 〜Ｃ６アルコキシから選はれた置換基により置換されｌ
   ｃ　Ｃ〜Ｃアルコキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル第６ キシ；Ｃ〜Ｃアルキニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６了ル６ カノイルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル
   ；Ｃ〜Ｃ−γルキルテオ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル６ スルフイニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；スルフ
   ァモイル：Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモイル
   ：Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ４〜Ｃ６アルキル）スルファモイル；
   ベンジルオキシ；置換ベンジルオキシ（ここで、ベンゼ
   ン環カバロケ１ン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１
   〜Ｃ６アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキルから成る
   群から選ばれた１個〜３個の置換基により置換されてい
   る）；基ＮＲ５Ｒ’（ここで、Ｒ及びＲは、独立に、水
   素、Ｃ７〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、ベ
   ンゾイル及びベンジルから成る群から週はれる）：並び
   に式−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＲ８の基（ここで、Ｒ７は水素及
   びＣ１〜Ｃ５アルキルから選ばれ、そしてＲ８は水素、
   Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジル、ヒドロキシ
   、Ｃ７〜Ｃ６アルコキシ、フェノキシ及びペンノルオキ
   シから選ばれる）：から選ばれ；Ｒ７５５、水素：Ｃ１
   〜Ｃ６アルキル：ｃ２〜ｃ６アルケニル：Ｃ２〜Ｃ６ア
   ルキニル；ｔｉｍｅ１〜Ｃ６アルキル〔ここで、アルキ
   ル基はＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ４〜Ｃ６アルキルチオ
   、フェニル及ｏ：置換−ｙエニル（ここで７ベンゼン墳
   ハハログン、ニドａ１シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ
   １〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ〜Ｃアルコキシ及びＣ１〜Ｃ
   ６アルキルテオか１６ ら成る群から選ばれた１個〜３個の置換基により置換さ
   れている）から成る群から選ばれた置換基により１置換
   されている〕：Ｃ４〜Ｃ６”Ｊ’ルキルスルホニル；ベ
   ンゼンヌルホニル；置換ベンゼンスルホニル（ここで、
   ぺ／ゼン環ハハログン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ア
   ルキル、０１〜０６）＼ロアルキル、Ｃ〜Ｃアルコキシ
   及びＣ１〜Ｃ６アルキルテ６ オから成る群から選ばれた１個〜３個の置換基により置
   換されている）：Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル：ペンソイル
   ：置換ベンゾイル（ここで、ベンゼン環ハハロク９ン、
   ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ−５−Ｃハロ
   アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ６ 及ヒ０１〜Ｃ６アルキルチオから成る群から選ばれた１
   個〜３個の置換基により置換されている）：２−フロイ
   ル：３−フロイル；２−モノイル；３−セノイル；並び
   に、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金机イオン、遷
   移金員イオン、及びアンモニワムイオンＲ９Ｒ１０Ｒ１
   １Ｒ１２Ｎ■〔ここで、Ｒ９、Ｒ、Ｒ及びＲは、独立し
   て、水素；Ｃ４〜Ｃアルキル；置換Ｃ４〜Ｃ１ｏアルキ
   ル（ここで、０ アルキル基はヒドロキシ、ハａグ／及びＣ１〜Ｃ６アル
   コキシから成る群から選ばれたｂ＝ｆ換暴により置換さ
   −れている）；フェニル：べ／ノル：並ひに置換フェニ
   ル及び１に換ペンノル（ここで、これらのベンゼン項ハ
   ハＯＦ＋ン、二１・口、シアン、Ｃ１〜Ｃアルキル、Ｃ
   〜Ｃハロアルキル、Ｃ１〜６　　　　　　　　　　　１
   　　　６ Ｃアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルギルチオかう）ｊ！＜
   　７．）群から選はれた１個〜３個の置換基により１１
   を挾されている〕；から成る群から６けれる〕から選ば
   れた有機の又は無機の陽イオン：からｆｙ２、るｍから
   選ばれ； Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルー〇２〜Ｃ６アルケニル：
   Ｃ＋＋−＋Ｃハロアルケニル：Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；
   ６ Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル：　ｔｆａ、４９％　’　１
   〜Ｃ６アルギル〔ここで、アルキル基はハログ９ン、Ｃ
   １〜Ｃ６アルコキシ、０１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニ
   ル及び置換フェニル（ここで、ベンゼン壌ハノ・ロケ９
   ン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜０６
   ／＼ロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及１ｆｉｃ、〜
   Ｃ６アルキルチオから成る群から選ばれた１個〜３個の
   置換基により置換されている）から成る群から選ばれた
   置換基により置換されている〕：から成る群から選ばれ
   ： Ｒが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル：ｃ１〜ｃ６フルオロアルキ
   ル：Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル：及
   びフェニル；から成る群から選ばれ；Ｒが、水素：ハロ
   グリ；シアノ；Ｃ４〜ｃ６アルキル；及ヒ（Ｃ１〜Ｃ６
   アルコキシ）カルボニル；から成る群から選ばれ； ｋが、０又は整数１であり、そして ｎが、０又は１〜４から選ばれた整数である；特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ３、　２が酸素であり； Ｘが、ハロケ″ｌ：／：ニトロ：シアノ；ｃ１〜ｃ６ア
   ルキル；ハロケ９ン、ニトロ又ハｃ、〜ｃ６アルコキシ
   により置換されたＣ４〜Ｃ６アルキル；ｃ、〜ｃ６アル
   コキシ；ハロヶ９ン又はＣ１〜Ｃ６アルコキシにより１
   直侯されたＣ１〜Ｃ６アルコキシー〇２〜ｃ６アルカノ
   イルオキシ；　（Ｃ，〜ｃ６アルコキシ）カルボニル；
   Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ；Ｃ１〜ｃ６アルキルスルフイ
   ニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；スルファモイル
   ；Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモイル；Ｎ、Ｎ
   −ノ（Ｃ１〜ｃ６アルキル）スルフ了モイル；ベンジル
   オキシ：置換ベンジルオキシ（ここで、ベンゼン環はハ
   ログ９ン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ア
   ルコキシ及びｃ１〜Ｃ６ハロアルキルから成る群から選
   ばれたＩ　（１Ｍ〜３個の置換基により置換されている
   ）　；　暴ＮＲ５Ｒ６（ここで、Ｒ及びＲは、独立に、
   水素、０１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、
   ベンゾイル及びペンノルから選ばれる）：並ひに式−Ｃ
   （Ｒ７）　＝ＮＲ８の基（ここで、Ｒ７は水素及びＣ１
   〜Ｃ５アルギルから選ばれ、そしてＲ８は水素、Ｃ１〜
   Ｃ６アルギル、フェニル、ペンノル、ヒドロキシ、０１
   〜Ｃ６アルコキシ、フェニル及びペンノルオキシから選
   ばれる）；から成る群から選ばれ；Ｒが、水素：Ｃ１〜
   Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アル
   ギニル；置換Ｃ１〜Ｃ，ｓ−／ルキシ〔ここで、アルキ
   ル基はＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ６アルキルチオ
   、フェニル及び置換フェニル（ここで、ベンゼン環は）
   蔦ログン、ニトロ、シアノ、Ｃ〜Ｃフルキル、Ｃ１〜Ｃ
   ６ハロアルキル、６ Ｃ−Ｃアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルテオか６ ら成る群から選ばれた１個〜３個の置換基により置換さ
   れている）から成る群から選ばれた置換基により置換さ
   れている〕：Ｃ４〜Ｃ６アルキルスルホニル；ベンゼン
   スルホニル；置換ベンゼンスルホニル（ここで、ベンゼ
   ン環はノーログン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
   ル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及
   びＣ１〜Ｃ６アルキルテオから成る群から選ばれた１個
   〜３個の置換基により置換されている）；Ｃ２〜Ｃ６ア
   ルカノイル；ベンゾイル；置換ベンゾイル（ここで、ベ
   ンゼン環１ｄ　ハａ　ｒ　ｙ　、ニトロ、シアノ、Ｃ１
   〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６
   アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオから成る群から
   選ばれた１個〜３個の置換基により置換されている）；
   ２−フロイル；３−フロイル；２−セフイル；３−セノ
   イル；並ひに、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属
   イオン、遷移金属イオン、及びアンモニウムイオンａ９
   ａ１０Ｂ１１１（１２Ｎの〔ここで、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ
   １１及びＲ１２は、独立して、水素；Ｃ１〜Ｃアルキル
   ；置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキル（ここで、０ アルキル基はヒドロキシ、ハロケ９ン及ヒＣ１〜Ｃ６ア
   ルコキシから成る群から選ばれた置換基により置換され
   ている）；フェニル；ベンツル；並びＶこ置換フェニル
   及び置換ベンジル（ここで、ベンゼンＪ］ｄハ０グン、
   ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ−Ｃハａアル
   キル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ６ シ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオから成るｔ＋ｔｒから選
   ばれた１（Ｉｉ！ｉ１〜３個の置換基により置換されて
   いる）：から成る群から選はれる〕から選は２！シた有
   機の又は無機の陽イオン；から成る群〃・ら選ばれ；Ｒ
   ２が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６了ルケニル；Ｃ
   −＋Ｃハロアルクニル：Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；６ Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル；ｍｍｃ、〜Ｃ６アルキル〔
   ここで、アルキル基はハロダン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
   、Ｃ１〜０６アルキルテオ、フェニル及び１η換フエニ
   ル（ここで、ベンゼン環はハーク９ン、ニトロ、シアノ
   、Ｃ〜Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ６〕ｈロ６ アルキル、Ｃ〜Ｃアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アル６ キルチオから成る群から選はれた１個〜３個の置換基に
   より置換されている）力）ら成る群から選はれた置換基
   により１ａ換されている〕；から成る群から選はれ； Ｒが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６フルオａアルキ
   ル；Ｃ〜ＣＴルケニルー〇２〜Ｃ６アルキニ６ ル：及びフェニル；から成る群から選ばれ；Ｒ４が、水
   素：ハロケ°ン；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；及ヒ（
   Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ〕カルボニル：から成る群から選
   ばれ； ｋが、（）又は整数１てあり；そして ｎか、０又は１〜４から選ばれた整数である；ｔ［！ｆ
   肝請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、　２が、基−ＹＡｎ　（ここで、ＹはＣ１〜Ｃ６ア
   ルギルから選はれ、セしてＡｎはハ２イト゛陰イオンで
   ある）でめり； Ｘが、独立に、Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ア６ ルコキシ、Ｃ〜Ｃ、フルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アル６ キルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハ
   ロダン及びＣ４〜Ｃ６ハロアルキルから成る群から選ば
   れ： Ｒ１が、水素：Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル；ベンゾイル及
   び置換ベンゾイル（ここで、ベンゼン壊−コハロｒン、
   ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルギル及びＣ４〜Ｃ６アルコキシ
   から成る群から選ばれた１個〜３個の置換基により置換
   されている）：ベンゼンスルホニル及装置１％ベンゼン
   スルホニル（ここで、ベンゼン壌ハハａグン、ニトロ、
   Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから成る
   群から選ばれた］個〜３個の置換基により置換きれてい
   る）：並ひに、アルカリ金ｆｌｉ、アルカリ土類金属、
   遷移金属、アンモニウムイオン、及びトリー及びテトラ
   −（アルキル）アンモニウムイオン（ここで、アルキル
   はＣ〜Ｃアルキル及びＣ４〜Ｃ６ヒドロキシ６ アルキルから選ばれる、）から選ばれた無機又は有機陽
   イオン；から成る群から選ばれ：Ｒが、Ｃ１〜Ｃ６アル
   キル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ９〜Ｃ６アルキニル、
   Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル。 Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルａびＣ２〜ｃ６八ロアルキニ
   ルから成る群から選ばれ： Ｒが、Ｃ１〜Ｃ６アルキルから選ばれ：Ｒが、水素、ノ
   ・口エン及び（ｃ１〜ｃ６アルコギシ）カルボニルから
   ８はれ； ｋが、０又は整数１であり：そして ｎが、０又は１〜４から選ばれた整数である；！１４゛
   府請求の範囲第１項〜第３項のいずれか１項にｉ１十に
   のイヒ、イトや勿。 ５、次の式（Ｉｌｌ）、 〔式中、 Ｘは、独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ｃ１〜ｃ６アルコ
   キシ、ハロダン及ヒｃ１〜ｃ′６ハロアルキルがら成る
   群から選ばれ； Ｒは、水素、Ｃ２〜ｃ６アルカノイル、ベンゾイル、ア
   ルカリ金属、遷５１ｇｇ、アンモニウムイオン、並ひに
   トリー及びテトラ−（アルキル）アンモニウムイオン（
   ここで、アルキルはＣ１〜Ｃ６アルキル及び０１〜Ｃ６
   ヒドロキシアルキルから選ばれる）から成る群から選ば
   れ； Ｒ２は、０１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキル
   、アリル、ハロアリル及びプロパルギルかう成る群から
   選ばれ； Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルから選ばれ；Ｒ４は、水素
   及び（０１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニルから選ばれ； には０であり；そして ｎ１ｌ−ｉ整数３及び４から選ばれる、〕で表わされる
   特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項に記載の
   化合物。 ６、　　Ｘが、独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ
   アルコキシ、ハロダン及ヒＣ１〜Ｃ６ハロアルキルから
   成る群から選ばれ： Ｒ１が水素、Ｃ２〜Ｃ６−ｒルカノイル及び−アルカリ
   金属から成る群から選ばれ； Ｒ２がＣ４〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハａアルキル、
   アリル、ハロアリル及びプロｉ’？ルキルかう成る群か
   ら選ばれ： Ｉｔ！ｌカ０１〜Ｃ５アルキルから選ばれ；Ｒ４が水素
   であり； ｋがＯであり；そして ｎが整数３及び４から選はれる； 特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれか１項に記載の
   化合物。 ７、　　Ｘが、独立に、メチル、メトキシ、エトキシ、
   臭素、塩素、及びトリフルオロメチルから成る群から選
   ばれ： Ｒが水素、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、ナトリワム及びカ
   リウムから成る群から選にれ； Ｒ２カニチル、ｎ−７’口ビル、アリル、ソロノぞルギ
   ル、フルオロエテル及びクロロアリルから成る群から選
   ばれ： Ｒ５がエチル及びｎ−プロピルから選ばれ；Ｒ４が水素
   であり： ｋがＯであり：そして ｎが３及び４から選ばれた整数である；特許請求の範囲
   第１項〜第６項のいずれか１項に記載の化合物。 ”８．　２−（１−（エトキシイミノ）ブチルクー３−
   ヒドロキシ−５−（３−（２−メトキシ−４，６−シフ
   チルビリジル）〕〕シクロヘキサー２−二ンー１−オン ２−（１−（エトキシイミノ）ブチル〕−５−［３−（
   ２−エトキシ−４，６−ノメチル゛ピリジル）　）　−
   ３−ヒドロキシシクロへギザ−２＝エンー１−オン； ２−〔１−（エトキシイミノ〕ブチル〕−３−ヒドロキ
   シ−５−（３−（４，６−ノメチルー２−メチルチオピ
   リジル）〕シシフへキサ−２−エン−１−オン； ５−（３−（４，５−ジクロロ−２，６−ツメチルビリ
   ジル）］−２−［１−（エトキシイミノ〕ブチル〕−３
   −ヒトａキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン： ５−［３−（２，５−ジクロロ−４，６−ジメテルピリ
   ノル））−２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−
   ３−ヒドロキシシクロへキサ−２−エン−１−オン； ５−４３−（２，５−ジクロロ−４，６−ノメチルビリ
   ジル））−２−［１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３
   −ヒドロキシシクロへギザ−２−エン−１−オン； ５−［３−（２−クロロ−４，５，６４リメテルピリノ
   ル））−２−Ｃ１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−
   ヒドロキシシクロへギザ−２−エン−１−オン；及び ２−（１−（エトキシイミノ）ブチルクー３−ヒドロキ
   シ−５−［３−（２−メトキシ−４，５，６−ドリメチ
   ルビリジル）〕〕シクロヘキサー２−エンー１−オン から成る群から選ばれた特許請求の範囲第１項〜第７項
   のいずれか１項に記載の化合物。 ９、次の式（Ｖ）、 以下余白 （式中、Ｚ、Ｙ及びＸは特許請求の範囲第１項〜第７項
   のいずれか１項に記載した意味’ｒ鳴し、そしてｎは３
   及び４から選ばれた整数である、）で表わされる化合物
   。 ］　０．　　次の式（ＩＸ）、 （式中、Ｚ、Ｘ、Ｒ、ｋ及びｎは特許請求の範囲第１項
   〜第７項のいずれか１狽に、記載した意味を有する、） で表わされる化合物。 １１、　　次の式（Ｘｌｌｌｌ）’、 （式中、Ｚ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、ｋ及びｎは特許請求の範
   囲第１項〜第７項のいずれか１項に記載した意味を廟す
   る、〕 で表わされる化合物。 １２、　　次の式（１）、 （式中、 Ｚは、酸素又は基ＹＡｎ　Ｃにで、ＹはＣ１〜Ｃ６アル
   キル及びベンジルから選ばれ、そしてＡｎはハライド、
   テトラフルオロ？レート、メトサルフェート及びフルオ
   ロサルフェートから選ばれた陰イオンであり； Ｘは、同一であり又は異なり、そして独立に、ハロダン
   ：ニドａ；シアノ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル；ハロダン、ニ
   トロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ１〜Ｃ
   ６アルキルチオから成る群から選ばれた置換基により置
   換された０１〜Ｃ６アルキル；Ｃ〜Ｃアルケニル；Ｃ２
   〜ｃ６’ｙルキニル：ヒド６ ０キシ：Ｃ−Ｃアルコキシ：ハロゲン及ヒＣ１６ 〜Ｃ６アルコキシから週はれた置換基によりＩＨ換され
   ７ｊｃ　〜Ｃアルコキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル第６ キシ；Ｃ〜Ｃアルキニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６アル６ カノイルオキシ：　（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
   ル：Ｃ〜Ｃアルキルチ＊：ｃ１〜Ｃ６アルキル６ スルフイニル：Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル：スルフ
   アモイル；Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモイル
   ：Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）スルファモイル；
   ベンジルオキシ：置換ベンジルオキシ（ここで、ベンゼ
   ン環はハロケ９ン、ニドａ１Ｃ〜Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ
   ６アルコキン及ヒＣ１６ 〜ＣＡハａアルキルから成る群から越ぼれた１個〜３個
   の置換基により置換されている）：基ＮＲ５Ｒ６（ここ
   で、Ｒ及びＲけ、独立に、水先、Ｃ４〜Ｃ６アルキル、
   Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、ベンゾイル及びベンジルから
   成る群から選ばれる）；基ホルミル及び０２〜Ｃ６アル
   カノイル、及びこれらのオキシム、イミン及びシッフ堰
   塞誘導体；から成る群から選はれ： Ｒは、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜ｃ６アルケニ
   ル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル：ｉ換ｃ１〜ｃ６アルキル（
   ここで、アルキル基ＵＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
   ６アルキルチオ、フェニル及び置換フェニル（ここで、
   ベンゼン環はハロゲン、ニトロ、シ’ｙ／、Ｃ，〜Ｃ６
   アルキル、Ｃ１〜ｃ６ハロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６Ｔルコ
   キシ及び０１〜Ｃ６アルキルテオから成る群から選ばれ
   た１個〜３個の置換基により（６換δれている）から成
   る群から遠ばれた置換基により置換もれている〕；Ｃ１
   〜Ｃ６アルキルスルホニル；ヘンゼンスルホニル；直換
   ベンゼンスルホ＝ル（ここで、ベンゼン環はハロク９ン
   、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハ
   ロアルキル、Ｃ〜Ｃアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキル
   チ６ オから成る群から選ばれｆｃ１個〜３個の置換基により
   置換されている）；アシル基−並びニ無機又は有機の陽
   イオン；から成る群から選ばれ；Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アル
   キルー〇２〜Ｃ６アルケニルー〇２〜Ｃ６ハロアルケニ
   ル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル
   ：Ｍｍｃ１〜Ｃ６フルキル〔ここで、アルキル基はハロ
   ゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、０１〜Ｃ６アルキルテオ
   、フェニル及び置換フェニル（ここで、ベンゼン環ハハ
   ロダン、ニトロ、シアノ、Ｃ〜Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ６
   ハロ６ アルキル、Ｃ−Ｃアルコキシ及ヒＣ１アＣ６アル６ キルチオから成る群から選ばれた１個〜３個の置換基に
   より置換されている）から成る群から選ばれた置換基に
   より置換されている〕；から成る群から選ばれ； Ｒは、Ｃ〜Ｃアルキル；Ｃ１〜Ｃ６フル７ｉ′ｏア６ ルキル：Ｃ−Ｃフルケニル：Ｃ２〜Ｃ６アルキニ６ ル；及びフェニル；から成る群から選ばれ：Ｒは、水累
   ；ハロダン；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；及び（Ｃ４
   〜Ｃ６アルコキシ）カルブニル：から成る群から選ばれ
   ； には、０又は型数１であり；そして ｎは、０又は１〜４から選ばれた整数である、）で表わ
   される化合物、又はその異性体を活性成分として、担体
   と共に含んで成る除草剤。 １３、次の式（１）、 （式中、 ２は、酸素又は基ＹＡｎ　（ここで、ＹはＣ１〜Ｃ６ア
   ルキル及びベンジルから選ばれ、そしてＡｎはハライド
   、テトラフルオロボレート、メトサルフェート及びフル
   オロサルフェートから選ばれた陰イオンであり： Ｘは、同一であり又は異なり、そして独立に、ハロゲン
   ；ニトロ：シアノ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル；ハａケ９ン、
   ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ４〜
   Ｃ６アルキルチオから成る群から選ばれた置換基により
   置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ−Ｃ−７”ルケニル
   ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ヒドロ ｏ（シ’：ｃ、〜Ｃ６アルコキシ；ハロダン及ヒＣ１〜
   Ｃ６アルコキシか咬酊′Ｊｊれ１ｄｔ換基により置換さ
   れたＣ１〜Ｃ６アルコキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキ
   シ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルカノ
   イルオキシ：　（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルビニル：
   Ｃ−Ｃフルキルチオ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル６ スルフイニル：Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル：スルフ
   アモイル：、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモイ
   ル；Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル〕？ルフアモイル
   ；ペンノルオキシ；置換ペンノルオキシ（ここで、ベン
   ゼン城ハノーロダン、ニドａ５Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ〜Ｃ
   アルコキシ及びＣ４１６１６ 〜Ｃ６ハロアルキルから成る群から８ばれた１個〜３個
   の置換基により置換されている〕−基ＮＲ，Ｒ（ここで
   、Ｒ５及びＲ６は、独立に、水素、Ｃ４〜Ｃアルキル、
   Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、ペンゾイル及びベンジルから
   成る群から選ばれる）：基ホルミル及びＣ２〜Ｃ６フル
   カノイル、及びこれらのオキシム、イミン及びノッフ塩
   基誘導体：がら成る群から選はれ； Ｒ６１，水素；Ｃ７〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケ
   ニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；置］χｃ、〜ｃ６アルキ
   ルＣｃこて、アルキル基はＣ１〜Ｃ６アルコキシ、０１
   〜０６アルキルチオ、フェ弐ル及び置換フェニル（コこ
   で、ベンゼン壌ハハロケ９ン、ニトロ、シアノ、Ｃ〜Ｃ
   アルキル、Ｃ１〜ｃ６ハロアルキル、６ Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ４〜ｃ６アルキルチオから
   成る群９秒・ら選ばれた］藺〜３個の置換基により１ゆ
   換さｉｔている）から成る群から選ばれた置換基により
   ｔ！　虻されている〕；Ｃ４〜ｃ６アルキルスルホニル
   ：ベンゼンスルホニル：置換ベンゼンスルホニル（ここ
   で、ベンゼン項ハハロヶ９ン、ニドｏ。 シアノ、Ｃ１〜Ｃ６７′ルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハａ　−ｒ
   　ルキシ、Ｃ，−Ｃ６ＴｔｂコキシＩＩＬＵｃ１〜ｃ６
   アルキルテオから成る群から選はれた１個〜３　イ＋Ｍ
   の置換基によりｉ（＃換されている）ニアシル基：並び
   に無機又は有機の陽イオン；から成る群から拶くばれ；
   Ｒは、０１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜ｃ６アルケニル；Ｃ
   ２〜Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２〜ｃ６アルキニル；Ｃ２
   〜Ｃ６ハロアルキニル：　置換Ｃ１〜Ｃ６’フルキル〔
   ここで、アルキル基はハロケ″／、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
   シ、０１〜Ｃ６アルキルテオ、）□ニル及びｖｊ換フェ
   ニル（ここで、ベンゼン域ＨｔｌハＯｙ″ン、ニトロ、
   シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルギノ夏、Ｃ１〜ｃ６ハロアルキ
   ル、０１〜Ｃ６アルコギシ及ヒｃ、〜ｃ６アルキルテオ
   から）成る群から選ばれ女１（円〜３イ固の乍）。 換基により置換されている）がら成る群から廓げれた置
   換基により置換されている〕：から成る群から選ばれ； ■えは、Ｃ４〜Ｃ６アルキル；Ｃ１−Ｃ６フルオロアル
   キル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル：Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；
   及びフェニル：から成る群から選はれ：Ｒ’Ｈ１水累；
   ハロゲン；７アノ；Ｃ−Ｃアル６ キル：及び（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル；から
   成る群から選ばれ： には、Ｏ又は整数１であり；そし２で ｎは、０又は１〜４から選ばれた整数である、）で表わ
   される化合物、もしくはその異性体の有効ｋ、又は該化
   合物全含有する除草剤の有効量を、不所望の植物又は該
   植物の成育媒体に適用することを特徴とする不所望の植
   物を激しく損傷し、又は枯死せしめる方法。 １４、次の式（１八 （式中、 ２は、１設累又は基ＹＡｎ　（ここで、ＹはＣ１〜Ｃ６
   アルキル及びベンジルから選ばれ、そしてＡｎはハライ
   ド、テトラフルオロゼレート、メトサルフェート及びフ
   ルオロサルフェートから選はれた陰イオンであり； 又は、同一であり又は異なり、そして独立に、ハロダン
   ；ニトロ；シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；ハｃｆｆｒン
   、ニドａ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ〜
   Ｃアルキルチオから成る群から選６ ハした置換基によシ置換されたＣ４〜ｃ６アルキル；Ｃ
   ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル：ヒドロキ
   シ：Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；ハロヶ”ン及ヒｃ１〜Ｃ６
   アルコキシから選ばれた置換基により置換されたＣ〜Ｃ
   アルコキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル第６ キシ：Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ：ｃ２〜ｃ６アルカ
   ノイルオキシ：　（Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ）カルがニル
   ：Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ：ｃ１〜ｃ６アルキルスルフ
   イニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル：スルフアモイ
   ル：Ｎ−（Ｃ１〜ｃ６アルキル）スルファモイル：Ｎ、
   Ｎ−ジ（Ｃ，〜ｃ６Ｃ６アルキルルファモイル：ベンジ
   ルオキシ；置換ペンツルオキシ（ここで、ベンゼン環は
   ハロダン、ニトロ、０１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜ｃ６ア
   ルコキシ及びＣ４〜Ｃ６ハロアルキルから成る群から選
   ばれた１個〜３個の置換基により置換されている）；丞
   ＮＲ５Ｒ６（ここで　Ｒ５及びＲ６は、独立に、水素、
   Ｃ〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、ベンゾイ
   ル及びベンジルから成る群から選ばれる）；基ホルミル
   及びＣ２〜Ｃ６アルカノイル、及びこれらのオキシム、
   イミン及びシッフ塩基誘導体；から成る群から選ばれ； Ｒは、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル：Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
   ル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル：を換Ｃ１〜Ｃ６アルキル〔
   ここで、アルキル基はＣ１〜Ｃ６アルコキシ、０１〜Ｃ
   ６アルキルチオ、フェニル及び置換フェニル（ここで、
   ベンゼン環はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ア
   ルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、０１〜Ｃ６アルコキ
   シ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオから成る群から選１１よ
   れた１個〜３個の置換基により置換されている）から成
   る群から選ばれた置換基Ｑによ！ＪＩ灯換されている〕
   ；Ｃ１〜Ｃ６アルキルス！レホニル；ベンゼンスルホニ
   ル：＆、換ベンゼンスルホニル（ここで、ベンゼン環ハ
   ハロダン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１
   〜Ｃ６ハＣＩフルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ１
   〜Ｃ６アルキルテオから成る群から選はれた１個〜３個
   の置換基により１＝ＩＡされている）ニアシル基：並ひ
   ニ無機又は有機の陽イオン：から成る群から選ばれ：Ｒ
   は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル：Ｃ２
   〜Ｃ６ハロアルケニル：Ｃ２〜Ｃ６アルキニル：Ｃ２〜
   Ｃ６ハロアルキニル：　ｆｋ　換Ｃ１〜ｃ６アルキル〔
   ここで、アルキル基はハロゲン、Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ
   、０１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル及び置換フェニル
   （ここで、ベンゼン項ハハロダン、ニトロ、シアノ、Ｃ
   １〜Ｃ６アルキル：Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ４〜Ｃ
   ６アルコキシ及ヒＣ１〜Ｃ６アルキルチオから成る群か
   ら選は〕″した１個〜３個の置換基により置換されてい
   る）から成る群から選ばれた置換基により置換されてい
   る〕：から成る群から選ばれ； Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル：Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキ
   ル：Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル：及
   びフェニル；から成る群から選ばｉｔ：Ｒｌｄ、水素：
   ハログン：シアノ；Ｃ１〜Ｃ６アルキルｌヒ（Ｃ，〜Ｃ
   ６アルコキシ）カルビニル；から成る群から選ばれ； には、０又は整数１であり；そして ｎは、０又は１〜４から選ばれた整数である、）で表わ
   される化合物、もしくはその異性体、又は該化会物全含
   フｈする組成物を、単子葉雑草を激しく損傷し又は枯死
   せしめるために十分であるが双子葉作物を実質上損傷す
   るためには不十分な量において、該作物又は該作物の成
   育媒体に適用することを特諏とする双子葉作物中の単子
   葉雑草の成゛１了を選択的に抑ＲｊｌＪする方法。 】５１次の式（１）、 （式中、 ２は、酸素又は基ＹＡｎ　（ここで、ＹはＣ１〜Ｃ６“
   γルキル及びベンジルから選ばれ、そしてＡｎはハライ
   ド、テトラフルオロ？レート、メトサルフェート及びフ
   ルオロサルフェートから選ばれた陰イオンでめり； Ｘは、同一であり又は異なり、そして独立に、ハロダン
   ：ニトロ；シアノ；Ｃ４〜Ｃ６アルキル；ハロダン、ニ
   トロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６了ルコキシ及びＣ４〜Ｃ
   ６アルキルチオから成る群から選ばれた置換基により置
   換されたＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；
   Ｃ２〜Ｃ６アルキニル：ヒドロキシ：Ｃ１〜Ｃ６アルコ
   キシ；ハロゲン及ヒ０１〜Ｃ６アルコキシから選はれた
   置換基により置換さし＊ｃ１〜Ｃ６アルコキシ：Ｃ２〜
   Ｃ６アルケニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ；
   Ｃ２〜Ｃ６アルカノイルオキシ；（０１〜Ｃ６アルコキ
   シ）カルヴニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ；Ｃ４〜Ｃ６
   アルキルスルフイニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
   ；スルファモイル：Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）スルフ
   ァモイル：Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）スルファ
   モイル：ベンジルオキシ；置換ベンジルオキシ（ここで
   、ベンゼン環はハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
   、０１〜Ｃ６アルコキシ及ヒＣ１〜Ｃ６ハロアルキルか
   ら成る群から選ばれた１個〜３個の置換基により置換さ
   れている）；基ＮＲ５Ｒ’（ここで、Ｒ及びＲは、独立
   に、水素、Ｃ４〜Ｃアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル
   、ベンゾイル及びベンジルから成る群から選ばれる）；
   基ホルミル及びＣ２〜Ｃ６アルカノイル、及びこれらの
   オキシム、イミン及びシッフ塩基誘導体；から成る群か
   ら選はれ； Ｒ１は、水素；Ｃパ〜Ｃアルキル；ｃ　−ｃ　　アル１
   　　　６　　　　　　　　　　　　２　　　６ケニル：
   Ｃ２〜Ｃ６アルキニル：ｉｔｍｃ、〜Ｃ６アルキル〔こ
   こで、アルキル基はＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６
   アルキルチオ、フェニル及び置換フェニル（コこで、ベ
   ンゼン環はハーク８ン、ニトロ、シアノ、Ｃ〜Ｃフルキ
   ル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、６ Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アルキルチオから
   成る群から選ばれた１個〜３個の置換基によりＩＬｔ換
   されている）から成る群から選ばれた置換基によりｌ？
   （俟されている〕；Ｃ４〜Ｃ６アルキルスルホニル；ベ
   ンゼンスルホニル；置換ベンゼンスルホニル（ここで、
   ベンゼン環ハハａダン、ニトロ、シアノ、Ｃ〜Ｃアルキ
   ル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ６ ル、Ｃ４〜Ｃ６アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ
   から成る群から選ばれた１個〜３個の置換基により置換
   されている）；アシル基；並びに無機又は有機の陽イオ
   ン；から成る群から選ばれ；Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
   ：Ｃ２〜Ｃ６アルケニル：Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル；
   Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル：ｔ
   ｉｔ換ｃ、〜ｃ６アルキル〔ここで、アルキル基はハロ
   ヶ’／、Ｃ，〜ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルテ
   オ、フェニル及ヒ飽換フェニル（ここで、ベンゼン壌ハ
   ハロク９ン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ
   １〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及ヒｃ１
   〜Ｃ６アルキルチオから成る群から選はれた１個〜３個
   の置換基により置換されている）から成る群から選ばれ
   た置換基により置換されている〕；がら成る群から選ば
   れ； Ｒｔｒｉ、　Ｃ１〜Ｃ６アルキル：ｃ１〜ｃ６フルオロ
   アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニ
   ル；及びフェニル：から成る群から選ばれ；Ｒ４は、水
   素；ハロゲン；シアノ；Ｃ−Ｃアル６ キル：及ヒ（Ｃ１〜ｃ６アルコキシ）カルビニル；から
   成る群から選ばれ： には、０又は整数１であり；そして ｎは、０又は１〜４から選ばれた整数である、）で表わ
   される化合物、もしくはその異性体、又は該化合物を含
   有する組成物を、単子葉雑草を激しく損傷し又は枯死せ
   しめるには十分であるが栽培された作物全実質上損傷す
   るには不十分な量において、該作物又は該作物の成育媒
   体に適用することを特徴とする栽培された作物中の単子
   葉雑草の成育を選択的に抑制する方法。 １６、１ヘクタール当り０．００５〜２０ｋｇの範囲に
   おいて化合物を適用すること′ｆ：Ｂｆ！ｊ徴とする特
   許請求の範囲第１３項記載の方法。 １７、１ヘクタール当り０．００５〜２０ｋｇの範囲に
   おいて化合物を適用することを特徴とする特まトロη求
   の範囲第１４項記載の方法。 １８１ヘクタール当り０００５〜２０ｋｇの範囲におい
   て化合物を適用することを特徴とする特Ｗｆ請求の範囲
   第１５項記載の方法。 １９、次の式（１）、 ４　　０ （式中、 ２は、［８又は基ＹＡ１１（ココテ、ＹはＣ１〜Ｃ６ア
   ルキル及びベンジルから選ばれ、そしてＡｎはハライド
   、テトラフルオロボレート、メトザルフェート及びフル
   オロサルフェートから選ばれた陰イオンであり； Ｘは、同一であり又は異なり、そして独立に、ハＯダン
   ：ニトロ；シアノ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル：ハ０ダン、ニ
   ドａ、ヒドロギシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ４〜Ｃ
   ６アルキルチオから成る群から選ばれｆＣ置換基により
   置換されたＣ４〜Ｃ６アルキル：Ｃ−５−Ｃアルケニル
   ；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ヒドロ ａキシ；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ：ハロダン及ヒ０１〜Ｃ
   ６アルコキシから選ばれたＩ！ｉ：俣基により（ｂ−換
   さｈｆｃｃ１〜Ｃ６アルコキシ；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
   オキシ；Ｃ２〜Ｃ６”ｒルキニルオキシ；Ｃ２〜Ｃ６ア
   ルカッイルオキシ；　（Ｃ，〜Ｃ６アルコキシ）カルボ
   ニル；Ｃ〜Ｃアルキルチオ；Ｃ５〜Ｃ６アルキル６ スルフイニル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；スルフ
   ァモイル：Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）スルファモ４　
   ／Ｉ／　：　Ｎ　、　Ｎ　−Ｊ　（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
   ）スルファモイル：ベンジルオキシ；置換ベンジルオキ
   シ（ここで、ベンゼン環はハロゲン、ニトロ、Ｃ〜Ｃア
   ルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及びＣ４６ 〜Ｃ６ハロアルキルから成る群から選ばれた１個〜３個
   の置換基により置換されている）：基ＮＲＲ（ここで、
   Ｒ及びＲは、独立に、水素、Ｃ４〜Ｃアルキル、Ｃ２〜
   Ｃ６アルカノイル、ペンソイル及びペンノルから成る群
   から選ばれる）：基ホルミル及び０２〜Ｃ６アルカノイ
   ル、及びこれらのオキシム、イミン及びシック塩基訪導
   体；から成る群から選はれ； ＲＩＬ／ｉ、水素：Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６ア
   ルケニル；Ｃ−Ｃアルキニル：　ｆｆｆｆｆｉ換ｃ１〜
   Ｃ６アル６ キル〔ここで、アルキル基はＣ１〜Ｃ６アルコキシ、０
   １〜Ｃ６アルキルテオ、フェニル及び置換フェニル（こ
   こで、ベンゼン環は〕）ロケ９ン、ニトロ、シアノ、Ｃ
   〜Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ノ１０アルキル、６ Ｃ−Ｃアルコキシ及びＣ１〜・Ｃ６アルキルチオか６ ら成る群から選ばれた１個〜３個の置換基により置換さ
   れている）から成る群から選ばれた置換基により置換さ
   れている〕；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル；ベンゼン
   スルホニル；置換ベンゼンスルホニル（ここで、ベンゼ
   ン環はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
   、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及び
   Ｃ７〜Ｃ６アルキルチオから成る群から選ばれたｌ（固
   〜３個の置換基により置換されている）；アシル基：並
   ひに無機又は有機の陽イオン；から成る群から選ばれ；
   Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル：Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；
   Ｃ＋＋Ｃハロアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；６ Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル；ｉＭｃ、〜Ｃ６アルキル〔
   ここで、アルキル基はハログ９ン、Ｃ７〜Ｃ６アルコキ
   シ、Ｃ４〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル及び置換フェニ
   ル（ここで、ベンゼン壌ハノ・ｏｆン、ニドａ、シアノ
   、Ｃ４〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ〜
   Ｃアルコキシ及びＣ４〜Ｃ６アル６ キルチオから成る群から選ばれたー　イＶａ〜３個の置
   部基により置換されている）から成る群から１１ばれた
   置換基により置換されている〕：から成る群から選ばれ
   ； Ｒ＆よ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ４〜Ｃ６フルオロアル
   キル：Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；
   及びフェニル；から成る群から選はれ；Ｒ４は、水素；
   ハＣ３ダン；シアノ；ｃ　−ｅ　　アル６ キル；　ｐ、、０：　（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルブ
   ニル；から成る１１ｔから選ばれ； には、０又は整数１であり；そして ｎ１Ｉｉ、０又は１〜４から選はれた整数である、）で
   表わされる化合物、又はその異性体の製造方法において
   、次の式（Ｘｉｎ）、 （式中、Ｚ、Ｘ、Ｒ５、Ｒ４、ｋ及びｎは前記の意味を
   有する、） で表ワされる２−アシル−５−（了り−ル）　シクロヘ
   キサン−１，３−ノオン＠専体を、次の式％式％） （） （式中Ｒは前記の意味を不する、） で表わされるアルコギシアミン誘導体と反応セ゛シめる
   ことにより式ω）のこの発明の化合物全生成せしめ；あ
   るいは式（Ｘｌ１１）の２−アシル−５−（アリール）
   シクロヘキサン−１，３−フォノＦｉ％　４　体’ｒ：
   ヒドロキシルアミンと反応せしめ、そして次の式％式％
   ） （式中、Ｘ、　２％Ｒ３、Ｒ４、ｋ及びｎは前記の意味
   を有する、） で表わされるオキシム中間体を次の式（Ｘ■、）、Ｒ２
   Ｌ　　　　　　　　　　　　　　　　（ＸＩＸ）（式中
   、Ｒは前記の意味を有し、そしてしは脱離基である、） で表わされるアルキル化剤によりアルキル化することに
   より式（損のこの発明の化合物を生成せしめ；そして場
   合によっては、式（ＩＩ）のこの発明の化合物を次の式
   （ＸＸ） Ｒ’Ｌ　　　　　　　　　　　　（ＸＸ）（式中　Ｒ１
   は前記の意味を有し、そしてＬは脱離基である、） で表わされる化合物と反応せしめることを特徴とする方
   法。 以下糸白