JPS6178764A - 除草性シクロヘキサン‐１，３‐ジオン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、生物学的活性を有する有機化合物、とくに除
草性質および植物生長性質を有する有機化合物、このよ
うな化合物の製造方法、このような化合物の製造におけ
る中間体、除草剤組成物およびこのよう彦化合物を利用
する方法、および植物生長調節組成物およびこのような
化合物を利用する方伝に関する。

ある樋のシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体全イネ
科植物（ｇｒａｓｓ）の除草剤として使用することは、
この分野において知られている。例えば、「有害生物防
除剤のマニエアル（ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｎｕａ１
月（ＣＲクワ−ング・エディター（Ｗｏｒｔｈｉｎｇ　
Ｅｄｉｔｏｒ）　＊ザ・ブリテ（７シユ・クロップ・プ
ロテクション・カランシル（ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈ　Ｃ
ｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ）　＋
　第６版１９７９　）は、アロキシジム−ソノラム（ａ
ｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）　（メチル３−１：
１’−（アリルオキシイミノ）ブチル〕−４−ヒドロキ
シ−６，６−ノメチルー２−オキソフクロヘキシ−２−
エンカルデキシレート）として商業的に知られている７
クロヘキサンー１，３−ジオン誘導体およびイネ科植物
の除草剤としてのその使用を記載している。この化合物
は、オーストラリア特許第４６４．６５５号およびその
対応特許、例えば、英国特許第１，４６１，１７０号お
よび米国特許第３，９５０．４２崎に開示されている。

よシ最近、工９８０ザ・プリディツシュ・クロッグ・グ
ロテクシ璽ン・コン７エンンス（ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈ
　Ｃｒｏｐ　Ｃｏｎｆｅｒ＠ｎｃｅ）　ｌ−”　１９８
０ザ・プリティッシュ・クロッグ・グロテクシ、／・コ
ンフェレンスーウィーズ、クロシーディ／ゲス（Ｔｈｅ
　Ｂｒ１ｔｉａｈ　Ｃｒｏｐ　Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ−
Ｗ＠ｅｄｓ。

Ｐｒｏｃｅｅｄ−ｉｎｇｓ）Ｍｏｌ　１　＋リサーチ・
リボーツ（ＲｅｓｅａｒｃｈＲｅｐｏｒｔｓ）　”　、
　３９−４６ペーノ、ザ・プリティッシュ・クロッグ・
プロテクション・カランシル（Ｔｈｅ　Ｂｒ１ｔｉｓｈ
　Ｃｒｏｐ　ＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ）　
、　（１９８０）において、新規なフクロヘキサン−１
，３−ノオン誘導体のイネ科植物除草剤コード・ネーム
ＮＰ５５（２−Ｎ−エトキンプトリミドイル）−５−（
２−エテルテオグロビル）−３−ヒドロキシ−２−シク
ロヘキセン−１−オン）が発表された。この化合物はオ
ーストリア特許第５０３，９１７　号およびその対応特
許に開示されている。

欧州特許出願第０８６，５８８号から、５−インダニル
ーおよび５−テトラリニル−シクロヘキサン−１，３−
ジオン誘導体が除草性質を示すことはまた知られている
。５−（オキソインダニルまたはオキソテトラリニル）
シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体の新規な群がと
くに強い一般的イネ科植物（ｇｒａｓｓ）を殺す性質を
示すことが今回発見された。

本発明によれば、式Ｉ 式中、 ｍｔｉｏまたは１〜３の整数でちゃ、 ｎは２〜４の整数であり、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン、ｃ、
−Ｃ６アルキル、ｃ、−Ｃ６アルコキシ、およびＣ，−
Ｃ６アルキルチオから成る群よシ独立に選択され、 Ｒ１は水素、アシル基、および無機または有機の陽イオ
ンから成る群から選択され、 Ｒはｃ　　−ｃ　アルキル；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ
−Ｃハロアルケニル；Ｃ２−Ｃ６フルキニル；Ｃ，−Ｃ
６ハロアルキニル；および置換Ｃ４−Ｃ６アルキル、こ
こで参参徘アルキル基はハロゲン、Ｃ−Ｃアをコキシ、
Ｃ１−０６アルキルチオ、フ工二ルおよび置換フェニル
からなる群よシ選択される置換基により置換されており
、前記置換フェニルにおいてベンゼン環はハロケ９ン、
Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ−Ｃハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ、そしてＣ１−Ｃ６アルキルチオから成る群
よシ選択される１〜３個の置換基により置換されている
；から成る群より選択され、　　　　ＢはＣ−Ｃアルキ
ル：Ｃ，−Ｃ６フルオロアル７キル；Ｃ−Ｃアルケニル
；Ｃ２−Ｃ６アルキニル：およびフェニルから成る群よ
り選択され、そしてＲ４は水素；ハロゲン；シアノ；Ｃ
１−Ｃ６アルキル；およヒ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カ
ルゲニルからなる群より選択される、 の化合物が、提供される。

式Ｉの化合物において、Ｒはアシルから選択され、前記
アシル基の種類は狭く臨界的ではない。

理論に拘束されたくないが、Ｒがアシルであるとき、前
記アシル基は植物中において加水分解により除去されて
Ｒ１が水素である対応する式Ｉの化合物が生じうると信
じられる。適当なアシル基は、次のものを包含する：ア
ルカノイル、例えば、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル；アロイ
ル、例えば、ベンゾイルおよび置換ベンゾイル、ここで
ベンゼン環はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ６アルコキ
シオヨびＣ４−Ｃ６アルキルチオからなる群より選択さ
れる１〜３個の置換基で置換されている。

式Ｉの化合物において　Ｒ１が無機または有機の陽イオ
ンから選択されるとき、前記陽イオンの種類は狭く臨界
的ではなく。理論に拘束されたくないが、前記陽イオン
は植物中において除去されてＲ１が水素である式Ｉの化
合物を生じうると信じられる。適当な無機の陽イオンは
、次のものを包含する：アルカリ金属およびアルカリ土
類金属のイオン、重金属イオン、例えば、遷移金属イオ
ン、およびアンモニウムイオン。適当な有機陽イオンは
、陽イオンＲ９Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２Ｎ＋を包含し、ここ
でＲ，ＲＳＲおよびＲは、次の基からなる群よシ独立に
選択される：水素；Ｃ４−Ｃ１ｏアルキル；置換ＣＩ−
Ｃｆｏアルキル、ここでアルキル基はヒドロキシ、ハロ
ゲンおよびＣ４−Ｃ６アルコキシから成る群よシ選択さ
れる置換基で置換されている；フェニル；ベンジル；お
よび置換フェニルおよび置換ヘンシル、コこでベンゼン
環ハハログン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−０６アルコキシおよび
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオから成る群より選択される１〜
３個の置換基で置換されている。

Ｒ１が水素であるとき、本発明の化合物は下に示すよう
に４種類の互変異性体の１種で存在することができるこ
とを理解されたい。ここでφは次の基を表わす： Ｘｍ ■、　　　　　　　　　　　　　　　Ｉｌｂ［ｃ　　　
　　　　　　　　　　　　　　Ｉｌｄ本発明の化合物は
、次のものを包含する二式１ａ １ｍ のインダノン誘導体、および弐ｌｂ ｂ のテトラ誘導体導体。

本発明の好ましい化合物は、各記号が次の意味を有する
式Ｉの化合物を包含する二 ｎは２および３から選択される整数であり、ｍは１〜３
の整数であシ、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロダン：Ｃ１
−Ｃ６アルキル；　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；およびＣ１
−０６アルキルチオから成る群よシ独立に選択され、 Ｒ１は水素；Ｃ２−Ｃ６アルカノイル；ベンゾイルおよ
び置換ベンゾイル、ここでベンゼン環はハロケ゛ン、ニ
トロ、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびｃｌ−ｃ６アルコキシ
から選択される１〜３個の置換基で置換されている；ベ
ンゼンスルホニルおよヒ置換ベンゼンスルホニル、ここ
でベンゼン環はハロゲン、ニトロ、Ｃ４−Ｃ６アルキル
お上ＵＣ１−”ｂアルコキシから選択される１〜３個の
置換基で置換されている；アルカリ金属、例えば、リチ
ウム、カリウムおよびナトリウム、アルカリ土類金属、
例えばマグネンウム、カルシウムおよびバリウム、遷移
金属、例えば、マンガン、銅、亜鉛、鉄、ニッケル、コ
バルトおよび銀、アンモニウムのイオンおよびトリーお
よびテトラ−（アルキルジアンモニウムのイオン、ここ
でアルキルはＣ４−Ｃ６アルキルおよヒＣ４−Ｃ６ヒド
ロキシアルキルから選択される、から選択される無機お
よび有機の陽イオン；から成る群より選択され； ＲはＣ，−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２
−Ｃ６，フルキニル、ｃｌ−ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−
Ｃ６ハロアルケニルおよヒｃ、−ｃ６ハロアルキニルか
ら成る群より選択され、 Ｒ３はＣ１−０６アルキルから選択され、そしてＲ４は
水素である。

本発明のいっそう好ましい化合物は、各記号が次の意味
を有する式Ｉの化合物を包含する；ｎは２および３から
選択される整数であり、ｍは１〜３から選択される整数
であり、　　７Ｘは、同一もしくは相異ることができ、
塩素、メチル、メトキシおよびメチルメルカプトから成
る群より独立に選択され、 Ｒ１は水素、ベンゾイルおよびアルカリ金属から成る群
よりＡ択され、 ＲはＣ−Ｃアルキル、Ｃ１−０６ハロアルキル、Ｃ２−
Ｃ６アルケニルおよびＣ２−Ｃ６アルキニルから成る群
より選択され、 Ｒ３はＣ，−Ｃ６アルキルから成る群より選択され、そ
して Ｒ４は水素である。

本発明のさらにいっそう好ましい化合物は、各記号が次
の意味を有する式■の化合物を包含する二ｎは２および
３から選択される整数であ）、ｍは１〜３から選択され
る整数でろシ、Ｘは、同一もしくは相異ることができ、
塩素、メチル、メトキシ、およびメチルメルカプトから
成る群より選択され； Ｒ１は水素およびアルカリ金属から成る群より選択され
、 ＲはＣ−Ｃアルキル、Ｃ１−Ｃ，フルオロアルキル、ア
リルおよびグロノ々ルギルから成る群より選択され、 Ｒ３はＣ１−Ｃ，アルキルから成る群よυ選択され、そ
して Ｒ４は水素である。

本発明に包含される化合物の例は、次のものを包含する
： 本発明の化合物の特定の例は、下表１に記介する化合物
を包含する： 衷　１ ７　　５．７−（ＣＨ３）２　４　　　ＨｃＨ２ｃＨ５
８５，７−（ＣＨ５）２６　　　ＨＣＨ２ＣＨ３９５，
７−（ＣＨ３）２　４　　　ＨＣＨ２ＣＨ鴛ＣＭ２゜１
０　５．７−（Ｃ）Ｉ３）２６　　　ＨＣＨ２ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２１１５，７−（ＣＨ，）２４　　　Ｎａ　ＣＨ２Ｃ
Ｔ（３仝発明の化合物は種々の方法により製造すること
ができ、そして他の面において、本発明は弐Ｉの化合物
の製造法を提供する。

便利には、本発明の化合物の製造は、４つまたは５つの
部分忙おいて考えることができる。

部Ａは式■の５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジ
オンの生成を含む。この反応は、次の２つの工程におい
て実施できる： （１）好ましくは塩基の存在下に、式Ｖのアルデヒド誘
導体をアセトン（ＩＶａ）または試■ｂのア七トン誘導
体と反応させて、それぞれ式Ｍａおよび■ｂのケトン誘
導体を生成し；そして好ましくは塩基の存在下に、式■
ａのケトン誘導体を式■ａのマロン酸エステル誘導体と
反応させるか、あるいは式■ｂのケトン誘導体を式■ｂ
のマロン酸エステルと反応させて、それぞれ式■ａまた
は■ｂの中間体を生成し、この中間体は単離できるかあ
るいは、好ましくは酸の存在下に、直接加水分解して、
式■の５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジオンを
生成させるか、あるいは、好ましくは塩基の存在下に、
弐Ｍａのケトン誘導体を式■Ｃのアルカン酸エステルと
反応させて式■の５−アリールシクロヘキサン−１，３
−ジオンを生成すせる； （１１）好ましくは塩基の存在下に、式Ｖのアルデヒド
誘導体を式■ｂのマロン酸エステルと反応させ一〇弐Ｍ
ｅのアリールメチリデンマロネート誘導体を生成され、
これを順次に１好ましくは塩基の存在下に、式■ｄのア
セト酢酸誘導体と反応させて式■Ｃの中間体を生成させ
、これは単離することができあるいは、好ましくは酸の
存在下に、直接加水分解して弐■の５−アリールシクロ
ヘキサン−１，３−ジオンを生成する； （ｉｉｉ）　　好ましくは塩基の存在下に、式Ｖのアル
デヒド誘導体を式■Ｃの酢酸エステルと反応させて式■
ｄの２−了り−ルアルチノエートｐ導体を生成。

させ、次いでとれを、好ましくは塩基の存在下に、式■
ｄのアセト酢酸エステル誘導体と反応させて式■ａの中
間体を生成させ、これは単離することができるかあるい
は、好ましくは酸の存在下に、直づχ加水分解して式■
の５−アリールシクロヘキサン−１，３−ジオンを生成
させるか、あるいは（財）式Ｖのアルデヒド誘導体を式
？Ｉ／ｄまたは［Ｖｃのイリド（式中、Ａｒはアリール
基である）と反応させて、それぞれ式ＶＩａまたはＶｌ
ｄの誘導体を生成させ；そしてさらに部（ｉ）およびＯ
ｌＤにそれぞれ上に記載する式ＶｉａまたはＶｌｄの誘
導体を反応させて弐■の５−アリールシクロヘキサン−
１，３−ジオンを生成させる。

部Ｂは、式■の５−了り−ルシクロヘキサン−１，３−
ジオンと酸性脱水剤と反応させて式Ｘの誘導体を生成さ
せることを包含する。適当な脱水剤はポリリン酸および
メタンスルホン酸を包含する。

部Ｃけ、弐Ｘの化合物をアシル化して弐耀の２−アシル
−５−アリールシクロヘキサンヲ生成させることを包含
する。このアシル化は、式Ｘの誘導体を次の化合物と反
応させることにより実施することができる： （Ｖ）　　式Ｘの酸無水物、式Ｘ■　の対応する酸の、
アルカリ金属塩または式Ｘ■のアルコキシド塩の存在下
、式中、Ｍはアルカリ金属イオンであシそしてＲはｃ、
−ｃ６アルキルである； ｉＶｅ　　弐Ｘの酸無水物、式Ｘｖの対応する酸の存在
下、好ましくはルイス酸またはブロンステッド酸（Ｂｒ
ｏｎｓｔｓｄ　ａｃｌｄ）触媒の存在下；へｔｉＤアル
カリ金ａｔたはアルカリ土類金属の水素化物、次いで式
Ｘの酸無水物また１式ＸＭの酸無水物との反応； 以下余白 （Ｖｉｌｌ）　　式Ｘの酸無水物、強有機塩基、例えば
、４−ツメチルアミノピリジンまたはイミダゾール。

あるｂは、この反応は、次の工程により実施できる： （ｉｘ）　　式Ｘの誘導体を式ＸＭの酸／％　Ｏ）ｆン
化物と塩基の存在下に反応させて、成用のＯ−アシル誘
導体全生成させ；そして （×）弐ＸＶＩＩＩの中間体をルイス酸またはブロンス
テッド酸と反応させ； （×１）成用の中間棒金適当な強塩基、例えば、４−ノ
メチルアミノビリノ／またはイミダゾールと反応させる
。

部りは、Ｒ１が水素である式１の本発明の「ヒ合物、す
なわち、式■の化合物の生成を包含する。

この反応は、式ＸＩＶの２−アシル−５−アリールシク
ロヘキサン−１，３−ジオン誘導体金、次の化合物と反
応させることＫよって実施できる＝（Ｘ１１）　　成用
のアルコキシアミン誘導体、または （Ｘ１ｉｌ　）ヒドロキシルアミンと反応させて式ＸＩ
Ｘの中間体のオキシム誘導体を生成し、そしてこの弐Ｘ
Ｋの中間体のオキシム誘導体を式ｘＸのアルキル比剤（
式中、ＬＶｉ離脱基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、丈
ルアエート、ナイトレート、メチルサルフェート、エチ
ルサルフェート、テトラフルオロポレート、ヘキサフル
オロホスフェート、ヘキサフルオロホスフェ−ト、メタ
ンスルホネート、フルオロスルホネート、フルオロメタ
ンスルホネートおよびトリフルオロメタンスルホネート
である、〕と反応させる。

部Ｅは、Ｒ１が水素以外である式■の本発明の化合物の
生成金倉む・ Ｒ１が式Ｈの化合物のアシルまたはスルホニル誘導棒金
形成する式■の本発明の１８合物は、式Ｈの本発明の対
応する化合物から、式ＸＭのアシルｒヒまたはスルホニ
ル比試薬との反応により調製することができる。

Ｒ１が無機または有機に陽イオンである式Ｉの化合物は
、Ｒが水素である式■の本発明の化合物、すなわち、式
Ｈの化合物から前記式■の１８合物を無機または有機の
塩と反応させることによシ製造することができる。例え
ば、Ｒ１が・アルカリ金属イオンである式■の化合物は
、適当な式■の化合物を適当なアルカリ金属の水酸化物
またはアルコキシレートと反応させることによりｉ造す
ることができる。Ｒ１が遷移金属のイオンまたは有機陽
イオンである式■の化合物は、適当な式Ｈの化合物を適
当な遷移金属の塩または有機塩基と反応させることによ
シ同様に製造することができる。

あるいは、Ｒ１が遷移金属のイオンま念は有機陽イオン
である式Ｉの（ヒ合物は、Ｒがアルカリ金属イオンであ
る適当な式Ｉの１ヒ合物を適当が遷移金属の塩または有
機塩基と反応させることによシ製造することができる。

したがって、他の面において、本発明は、次の工程から
なる、上に定義した式■の［ヒ合物を製造する方法を提
供する： 式ＸＩＶの２−アシル−５−アリールシクロヘキサン−
１，３−ジオン誘導体を式Ｘ■のアルコキシアミン誘患
体七反応させて式Ｈの本発明の化合物を生成するか、あ
るいは式ＸＩＶの２−アシル−５−アリールシクロヘキ
サン−１，３−ジオン誘導体をヒドロキシルアピンと反
応させ、そして式ＸＫのオキシム中間体上式ｘｘのアル
キルｒヒ剤（式中、Ｌは離脱基である〕でアルキル比し
て式…の１８合物を生成し；そして必要に応じて式Ｈの
本発明の化合物金穴ＸＭの化合物（式中、Ｌは離脱基で
ある）と反応させて式■のｆと金物？生成する。

弐■、■、に、Ｘ、ＸＩＶ、ＸＭＩオよヒｘ■ノ中間比
合物のあるものは新規化合物であシ、それゆえ本発明の
他の実施態様において、本発明は弐■。

Ｖｌｉ、　■、　Ｘ　、　ＸＮ　、　ＸＭＩ　オヨヒＸ
］Ｘ　ｏ新規化合物およびそれらの製造方法を包含する
。

標準法、例えば、ピルスマイヤア−（Ｖｉ　Ｉ　ｓｍｅ
ｉｅｒ）ホルミル化またはジクロロメチルメチルエーテ
ルを使用して１式Ｘのシクロヘキサン−１，３−ジオン
の製造【ついて期待される出発物質であろうホルミルイ
ンダノンまたはホルミルテトラロンを製造することは不
可能である。シクロヘキサン−１．３−ジオン環の形成
後、インダノンまたはテトラロン環系を形成する手段を
発見することが必要であった。

したがって、池の面において、本発明は、式■の５−（
カル＆＝ｒジアルキルフェニル）シクロヘキサ／−１，
３−ジオンを酸性脱水剤と反応させることを含んでなる
、式Ｘの５−（ｌ−オキソインダニル）−および５−（
１−オキソテトラヒドロナフチル）シクロヘキサン−１
，３−ジオン誘導体全製造する方法を提供する。

前述の化合物のｔＪｔ造を、下に詳述する。ここでφは
基を表わす。

Ｉ　　　　　　　　　　ｎ ＣＨｓ　Ｃ０ＣＨｓ　　　　　ＣＨｓ　ＣＯＣＨ２Ｒ４
ＣＨ３Ｃｏ　２ＨＪＶＩＬ　　　　　　　　　　　　　
ｆＶｂ　　　　　　　　　　ＩＶｃＡｒ３Ｐ”ＣＨＣＯ
ＣＨ，Ａｒ　Ｐ−ＣＨＣＯ□ＲＩＶ　ｄ　　　　　　　
　　　　　　　ｆＶ　ｅｍ ａＶｌｂ ■ｃＶｉｄ ＲＣＨ（Ｃｏ２Ｒ）２ＣＨ２（Ｃｏ□Ｒ）２■ａ　　　
　　　　　　　　　　　　ＷｂＲＣＨ２Ｃｏ□ＲＣＨ３
Ｃ０ＣＨＲＣｏ２Ｒ■ｃ　　　　　　　　　　　　　　
　Ｖｌｌｄ■ｂ ■Ｃ （ＲＣｏ）　ＯＲＣｏ２Ｍ　　　　　　ＲＯＭｘｉ　　
　　　　　　　　ｘｉ　　　　　　　　　　　ｘｍＸＩ
Ｖ Ｒ’Ｃ０２ＨＲＣ０ｈａｌ ＸＶ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＸＶＩＨ
２ＮＯＲ２Ｒ２Ｌ　　　　　　Ｒ”ＬＸＶＩ　　　　　
　　　　ＸＸ　　　　　　　　　　ＸＸＩＸＩＸ よ戊申、ｈ３１（工へログ°゛ンＥＡ？。

式■の化合物は除草剤として活性であり、それゆえ、他
の面において、本発明は、有効量の上に定義した式Ｉの
１８合物を望ましくない植物ま念は前記植物の生長環境
に適用することからなる望ましくない植物を激烈に損傷
せるかあるいは殺す方法を提供する。

一般に、式■の化合物は単子葉植物に対して選択的に活
性であシ、双子葉植物は他の種だ対して激烈の損傷的ま
たは致死的である適用割合の本発明の化合物によシ比較
的影響を受けない。

その上、式Ｉの１と合物のあるものは単子葉植物の群内
で選択的に活性であシ、そして栽培作物の中の単子葉植
物の雑草、ことに穀類を生じる作物の中のイネ科植物を
抑制するために十分な割合で使用することができる。本
発明のこのような化合物のあるものは、栽培される単子
葉植物の作物、ｆｆ１Ｊ　、ｔ　ハ、コムギ、オオムギ
および穀類を生じる作物の他の種の中の野生のイネ科植
物１例えば、カラスムギおよびライグラスの抑制におい
てことに有用である。

したがって、他の面〈おいて、本発明は、栽培植物の中
の単子葉植物の雑草、ことにコムギのよ５な穀類を生じ
る作物の中の野生のイネ科植物金抑制する方法であって
、前記雑草を激烈に損傷せるかあるいは殺すために十分
であるが、前記作物を実質的に損傷させるためには不十
分である量で、上に定義した式■の化合物を前記作物ま
たは前記作物の生長環境に適用することからなる方法を
提供する。

弐Ｉの化合物は直接植物に適用する（発芽後の適用）か
、あるいは植物の発芽前に士へ適用する（発芽前の適用
）ことができる。しかしながら、化合物は、一般に、植
物の発芽後に適用するとき、よシ効果的である。

式Ｉのｆヒ合物はそれ自体で植物の生長を抑制し、植物
を激烈に損傷しあるいは殺すために使用できるが、好ま
しくは固体または液体の希釈剤からな、る担体と混合し
た本発明の化合物からなる組成物の形態で使用される。

したがって、さらに他の面において、本発明は、上に定
義した式Ｉの化合物と不活性担体とからなる生長全抑制
し、植物全損傷し、あるいは植物を殺す組成物を提供す
る。

式Ｉの化合物のあるものは、有用な植物生長調節活性を
示す。例えば、式Ｉの〔ヒ合物はある適用割合において
栽培植物の作物の中の野生のイネ科植物に対して選択的
に活性な除草剤であるが、前記作物において植物生長調
節作用を示す。

植物生長調節作用は多くの方法で表わされうる。

例えば、頂芽優勢、副ＩＭ芽の生長の刺激、早期の開花
および種子の形成の刺激、開花の増進および種子の収量
の増加、幹全太らせること、幹の短縮およびひこばえの
発生（ｔｉｌｌｅｒｌｎｇ）。本発明の１と合物におい
て示される植物生長調節作用は、例えば、コムギおよび
オオムギのような作物におけるひこばえの発生および幹
の短縮を包含する。

したがって、なお他の面において、本発明は、植物、植
物種子または植物の生長環境に、有効量の上に定義した
式■の化合物を適用することからなる植物の生長ｔｍ節
する方法全提供する。

本発明の植物の生長を調節する方法を実施するため、式
■の化合物全直接植物に（発芽後の適用）あるいは種子
または植物の発芽前の土へ（発芽前の適用）適用するこ
とができる。

式Ｉの１８合物は、それ自体で植物の生長の調節に使用
することができるが、一般に、好ましくは固体または液
体の希釈剤からなる担体と混合した本発明の化合物から
なる組成物の形態で使用される。し友がって、なお他の
面において、本発明は、上に定義し次式１の化合物と不
活性担体とからなる植物生長調節組成物全提供する。

本発明の組成物は、固体、液体または（−ストの形態で
あることができる。組成物は直ちに使用できる希薄な組
成物および使用前に希釈を必要とじつる濃厚な組成物の
両者を包含する。したがって、本発明の組成物中の活性
成分の濃度は、配合物の型および組成物がすぐに使用さ
れるかどうか、例えば、ダスト（ｄｕａｔ）配合物また
は水性乳濁液であるかどうか、あるいは配合物が濃厚物
であるかどうか、例えば、使用前の希釈に適する乳化可
能な濃厚物または湿潤性粉末であるかどうかに依存して
変ｆヒするであろ５゜一般に、本発明の組成物は１　ｐ
ｐｍ〜９９重量％の活性成分からなる。

固体の組成物は、粉末、ダスト、ペレット、粒体（ｇｒ
ａＩｎ）およびグラニユール（ｇｒａｎｕｌｅ）の形態
でめることがでさ、ここで活性成分は固体の希釈剤と混
合されている。粉末およびダストは活性成分を固体の担
体と混合ま次は粉砕して微細な組成物とすることによっ
て調製できる。グラニユール、粒体および４レツトは、
活性成分？固体の担体に結合することにより、例えば、
予備形成された粒状の固体の担体を活性成分で被覆また
は含浸することにより、あるいは法典技術によシ調製す
ることができる。

固体の担体は、次のものを包含する：鉱物の土および粘
土、例えば、カオリン、ベントナイト、多孔性ケイ礫土
、フラー土、アッメクレイ（Ａｔｔａｃ　１ａｙ）、ケ
イ礫土、膠灰粘度、レス、メルク、白亜、ドロマイト、
石灰岩、石灰、炭酸カルシウム、石膏、硫酸カルシウム
、パイロフィライト、ケイ酸、ケイ酸塩およびシリカゲ
ル；肥料、例えば、４ＪｊＩ？、酸アンモニウム、リン
酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素；植物起
源に天然製品、例えば、穀物の粉（ｍｅａｌ）および粉
末（ｆｌｏｕｒ）　ｓ樹皮の粉、木材の粉、クルミ殻の
粉およびセルロース粉末（ｐｏｗｄｅｒ）　：および合
成のポリマー材料、例えば、粉砕したまたは粉末状のプ
ラスチックおよび樹脂。

あるいは、固体組成物は、分散性または湿潤性のダスト
１、粉末、グラニユールまたは粒体であることができ、
ここで活性成分および固体の担体を湿潤剤、乳化剤およ
び／″またけ分散剤として作用する１種または２種以上
の表面活性剤と組み合わせて液体中の活性成分の分散全
促進する。

表面活性剤の例は、陽イオン性、陰イオン性および非イ
オン性のものを包含する。陽イオン性表面活性剤は、第
四アンモニウム比合物、例えば、長鎖アルキルアンモニ
ウム塩、例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウムを
包含する。陰イオン性表面活性剤は、次のものを包含す
る：石鹸または脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金
屑およびアンモニウムの塩；リグニンスルホン酸のアル
カリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウムの塩；
スルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびア
ンモニウムの塩、例えば、ナフタレンスルホン酸の塩、
例えば、ブチルナフタレンスルホン酸、ノーおよびトリ
ーイソグロビルナフタレンスルホン酸、スルホン比ナフ
タレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの
縮合生成物の塩、スルホンｒヒナフタレンおよびカンタ
レフ８４体とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮
合生成物の塩およびアルキルアリールベンゼンスルホン
酸、例えば、ドデシルベンゼンスルホンばの塩；硫酸ま
たはアルキルサルフェート、例、ｔば、ラウリルサルフ
ェートのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモ
ニウムの塩および硫酸と脂ｐｉアルコールグリコールエ
ーテルのモノエステル。非イオン性表面活性剤は、次の
ものを包含する：エチレンオキシドとフェノールおよび
アルギルフェノール、例えば、インオクチルフェノール
、オクチルフェノールおよびノニルフェノールとの縮合
生成物；エチレンオキシドとヒマシ油との縮合生成物；
長鎖脂肪酸およびヘキシトール無水物から誘導された部
分エステル、例えば、ソルビタンモノオレエート、およ
びエチレンオキシドとそれらの縮合生成物；エチレンオ
キシド／７６０ピレンオキシドのブロックコポリマー；
ラウリルアルコールホリグリコールエーテルアセタール
；およびレシチン。

液体組成物は、必要に応じて湿潤剤、乳化剤および／ま
たは分散剤として作用する１種または２種以上の表面活
性剤を含有する、液体の担体中の活性成分の溶液または
分散液からなることができる。液体の担体は、次のもの
を包含する：水；鉱油留分、例えば、ケロシン、溶媒ナ
フサ、石油、石炭タール油および芳香族石油留分；脂肪
族、環式脂肪族および芳香族の炭ｆヒ水素、例えば、・
ぐラフイン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、。

テトラヒドロナフタレンおよびアルキル比す７タレン；
アルコール、ｆｌＪ、ｔば、メタノール、エタノール、
プロパノール、イングロパノール、ゲタノール、シクロ
ヘキサノールおよびブレピレングリコール；ケトン、例
えば、シクロヘキサンノンおよびイソホロン；および強
く極性の有機溶媒、例、！ｔば、ジｌチルホルムアミド
、ツメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンおよび
スルホラン。

好ましめ液体組成物は、噴霧、アトマイソング（ａｔｏ
ｍｉｚｉｎｇ）およびウィータリング（ｗａｔｅｒｉｎ
ｇ）による適用に適する活性成分の水性懸濁液、分散ｇ
！、または乳濁液からなる。このような水性組成物は、
一般に、濃厚な組成物を水と混同することによって調製
される。適当な濃厚組成物は、乳濁濃厚物、ペースト、
油分散液、水性懸濁液、訃よび湿潤性粉末を包含する。

濃厚物は通常長期間の貯蔵に耐えることを要求され、そ
してこのような貯蔵後、水と希釈して水性調製物を形成
し、この調製物は慣用の噴霧装置により適用することが
できるように十分な時間均質にとどまる。

跋厚物は、便利には、ｌＯ〜９９重Ｊｔ％、好ましくは
１０〜６０重量係の活性成分を含有する。

乳ＰＡ敲または乳化性濃厚物は、便利には、１種また（
ｉ２種以上の表面活性剤および必要に応じて油を含有す
る有機溶媒中に活性成分全溶解することによシ調製され
る。油分散液は活性成分、炭化水素油、および１種また
は２種以上の表面活性剤を粉砕することによって調製す
ることができる。

水性懸濁濃厚物は、便利には、活性剤および好ましくは
少なくとも１種の懸濁剤の混合物全ボールミリングする
ことによって調製することができる。

適当な懸濁、剤は、次のものを包含する：親水性コロイ
ド、例えば、ポリ（Ｎ−ビニルピロリドン）、ナトリウ
ムカルゲキシメチルセルロースおよび植物性ゴム、アカ
シアゴムおよびトラがカントゴム；水和コロイド状鉱物
ケイ酸塩、例えば、モントモリロナイト、ペイプライト
（ｂｅｉｄｅｌｌｉｔｅ）、ノントロナイト、ヘクトラ
イト、サポナイト、ソーコナイトおよびベントナイト；
他のセルロース誘導体；およびポリ（ビニルアルコール
）、湿潤性粉末状濃縮物は、便利には、活性成分、１種
または２種以上の表面活性剤、１種または２種以上の固
体の担体および必要に応じて１種または２種以上の五濁
剤を一緒に配合し、そしてこの混合物金粉砕して要求す
る粒子サイズを有する粉末を形成することによって調製
することができる。

水性の懸濁液、分散液または乳濁液は、設厚組成物を必
要（Ｃ応じて表面活性成分および／または油を含有する
水と混合することによって濃厚組成′［勿から調製でき
る。

Ｒ１が水素である弐Ｉの本発明の化合物は酸性であるこ
とに注意すべきでちる。したがって、式■のｆヒ合物は
有機または無機の塩基の塩として配合しかつ適用するこ
とができる。塩の形態の式■のｒヒ金物を配合および使
用するとき、塩自体、あるいはＲ１が無機または有機の
陽イオンである式Ｉの化合物全配合物中に使用すること
ができ、あるいはＲ１が水素である式Ｉの〔ヒ合物を配
合物中、′ζ使用しおよび適当な無機または有機の塩基
全使用することによシ塩をその場で発生することができ
る。

本発明の組成物の適用方法は、大きい程度に、使用する
組成物の型およびそれを適用する設備に開存するであろ
う。固体組成物は、ダステング（ｄｕｓｔｉｎｇ）によ
りあるいは固体金ばらまき（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ
）または拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）のための他の適当
な手段によシ適用することができる。液体組成物は、噴
霧、アトマイソング・ウォータリング、かんがい用水中
への導入、あるいはばら液体のまきまたは拡散の他の適
当な手段（よシ適用することができる。

本発明の化合物の適用割合は、ある数の因子、例えば、
使用に選択した化合物、生長を抑制すべき植物の本体（
ｉｄｅｎｔｉｔｙ）、使用に選択した配合物およびｆヒ
合物を葉または根の吸収のために適用するかどうかに依
存するであろう。しかしながら、一般的指針として、０
．００５〜２０ｋｇ／ヘクタールの適用割合は適当であ
るが、０．０１〜５．０ｋｌｉ＋／ヘクタールは好まし
いであろう。

本発明の組成物は、１徨または２種以上の本発明の化合
物に加えて、１種または２種以上の本発明のものでない
が、生物学的活性含有するｆヒ金物を含むことができる
。例えば、前に示したように、本発明の化合物は、一般
に、双子葉植物または広Ｍ植物の種に対するよシも、単
子葉植物またはイネ科植物の種に対して実質的に活性で
ある。その結果、ある用途において、本発明の化合物単
独の除草剤の使用は作物の保護に十分ではないことがあ
る。したがって、さらになお他の面におりて、本発明は
、少なくとも１種の上に定義した式Ｉの化合物と少なく
とも１種の他の除草剤との混合物からなる除草剤組成物
を提供する。

他の除草剤は式■をもたない任意の除草剤であることが
できる。それは、一般に、相補的作用を有する除草剤で
あろう。例えば、１つの好ましい部類は、広葉雑草に対
して活性である除草剤を含む混合物である。第２の部類
は接触除草剤を含む混合物である。

有用な相補的除草剤の例は、次のものを包含する二 Ａ、ベンゾ−２，１，３−チアジアジン−４−オン−２
，２−ジオキシド、例えば、３−イングロビルペンゾー
２．１．３−チアソアノン−４−オン−２，２−ソオキ
シド〔普通名ヘンタゾン（ｂａｎｔａｚｏｎ）　Ｊ　ｅ
Ｂ、ホルモン除草剤およびとくにフェノキシアルカｙ酸
、例！げ、４−クロロ−メチルフェノキシ酢酸（普通名
ＭＣＰＡ　）、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）ｆ
ロピオン酸〔普通名ノクロルプロデ（ｄｉｅｈｌｏｒｐ
ｒｏｐ）　］、］２，４−ジクロロフェノキシ酢＃ｌｌ
Ｆ通名２４−Ｄ）、２．４．５−トリクロロフェノキシ
酢酸（普通名２，４，５−Ｔ）、４−（４−クロロ−２
−メチルフェノキシ）酪酸（ｉＦｉｌＭＣＰＢ　　）、
４−　（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（普通名２
．４−ＤＢ）、２−（４−クロロ−２−メチルフェノキ
シ〕プロピオン酸〔普通名メコプｏ　７’　（ｍｅｃｏ
ｐｒｏｐ）　）、前記それらの誘導体（例えば、塩、エ
ステル、アミド々ど）： Ｃ，３−［４−（４−ハロフェノキシ）フェニルクー１
．ｌ−ジアルキル尿素、例えば、３−（４−（４−クロ
ロフェノキシ）フェニルツー１．ｌ−ツメチル尿素〔普
通名クロロクスオロン（ｃｂｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）　）
　；Ｄ、ジニトロフェノール類およびそれらの誘導体（
１ＰＵえば、アセテート）、例えば、２−メチル−４，
６−ノニトロフエノール（Ｉ！一連名ＤＮＯＣ）、２−
　ｔｅｒｔ　−ブチル−４，６−シニトロフエノール〔
普連名ツノタープ （ｄｉｎｏｔｅｒｂ）　］、２−５ｅｅ−ブチル−４，
６−ノニトロフエノール〔普連名・ノノセブ（ｄｉｎｏ
ｓｅｂ）　　）およびそのエステルジノセブアセテート
； Ｅ、ノニトロアニリン除草剤、例えば、「、ｙ−ジエチ
ル−２，６−シニトロー４−トリフルオロメチル−ｍ〜
７エニレンジアミン〔普通名ノニトラミン（ｄｉｎｉｔ
ｒａｍｉｎｓ）　］、］２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジ
グ口ピル４−トリフルオロメチルアニリン〔普連名トリ
フルラリン（ｔｒｉｆ！ｕｒａｌｉｎ）　］および］４
−メチルスルホニルー２．６−ノ二トローＮＮ−シクロ
ピルアニリン〔普通名工トラリン （ｎｉｔｒａｌｉｎ）　）　： Ｆ、フェニル尿素除草剤、例えば、Ｎ’−（３、４−−
）／クロフェニル）−Ｎ　　Ｎ−ジメチル尿襲 素〔普通名ジウロン（ｄｌ＋１ｒｏｎ）　）およびＮ、
Ｎ−ジメチル−Ｎ’−１：　３−　（トリフルオロメチ
ル）フェ二ｋＥ尿素Ｃｔｒ連名フルオメックン（ｆｌｕ
ｏｍ＠ｔｕｒｏｎ）　〕： Ｇ、　　フェニルカルバモイルオキシフェニルカルバ／
−ト、例えば、３−１：（メトキシカルボニル）アミン
〕フェニル（３−メチルフェニル）カルパメー）［”−
を連名フェンメジファム（ｐｈ＠ｎｍａｄｉｐｈａｍ）
］および３−〔（エトキシカル？ニル）アミン〕フェニ
ルフェニルカルバメート〔普連名デスメジファム （ｄｅｓｍ＊ｄｉｐｈａｍ）　：］　；Ｉ（、２−フェ
ニルピリダジン−３−オン類、例えば％　５−７ミノー
４−クロロ−２−７エニルビリダジンー３−オン〔普連
名ピラゾン（ｐｙｒａｚｏｎ）　　）　＊ 工、ウラシル除草剤、例えば、３−シクロヘキシル−５
，６−）リメチレンウラシル〔普連名レナシル（ｌｎａ
ｃｉｌ）　］、］５−プロモー３−８ｅｃ−ブチル６−
メチルウラシルＣｆ通名ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ
）　）および３−　ｔ＠ｒｔ−ブチル−５−クロロ−６
−メチルウラシルし普通名ターパシル（ｔａｒｂａｃｉ
ｌ）　］　：Ｊ、　　）リアノン除草剤、例えば、２−
クロロ−４−エチルアミノ−６−（ｉｓｏ−７’口ピル
アミン）−１，３，５−トリアジン〔普連名アトラジン
（ａｔｒａｚｉｎｅ）　〕、〕２−クロロー４，６−ソ
エチルアミノ）−１，３，５−）リアノン〔普連名シマ
ジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）　］、］２−アジドー４−ｉ
ｇｏ−グロピルアミン〕−６−メチルチオ−１，３，５
−トリアジン〔普連名アジプロプチン（ａｚｉｐｒｏｐ
ｔｙｎｅ）　）　；に、１−フルフキシー２−フルキル
−３−フェニル尿素除草剤、例えば、３−（３，４−ソ
クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素〔普
連名リヌロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）　　）、３−（４−ク
ロαフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素〔普連
名モノリヌロン （ｍｏｎｏｌｆｎｕｒｏｎ））および３−（４−プロモ
ー４−クロロフェニルクー１−メトキシ−Ｉ−メチル尿
素〔普連名クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｒ
ｏｎ）　）　：Ｌ、ヒリジン除草剤、例えば、３，６−
ノクロロビコリン酸［普連名クロビラリド（ｃｌｏｐｙ
ｒａｌｌｄ）］および］４−７ミノー３．５．６−ドリ
クロロピコリン酸普通名ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ
））：Ｍ、１，２．４−トリアノン−５−オン除草剤、
例えば、４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−メチル−
６−フェニル−１，２，４−）リアノン−５−オン〔普
連名メタミドロン（ｍｅ　ｔａｒｎｌ　ｔｒｏｎ）　）
および４−アミノ−６−ｔａｒｔ−ブチル−４，５−ジ
ヒドロ−３−メチルチオ−１，３，４−）リアジン−５
−オン〔普連名メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｌｎ）
）　；Ｎ、安息香酸除草剤、例えば、２，３．６−）リ
クロロ安息香酸（普連名２，３．６−ＴＢＡ）、３．６
−ソクロローメトキシ安息香酸〔普通名ノカンバ（ｄｆ
ｃａｍｂａ）　）および３−アミノ−２．５−ジクロロ
安息香酸〔普連名クロランペン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ
））　：Ｏ，アニリド除草剤、例えば、Ｎ−ブトキシメ
チル−α−クロロ−２’、６’−ジエチルアセトアニリ
ド〔普連名ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）　　”Ｊ
、対応するＮ−メトキシ１８合物〔普連名アラクロル（
ａｌａａｈｌｏｒ）、対応するＮ−イソ７’ａビル比合
物〔普通名グロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）］お
よび］３’、４’−ジクロログロビオンアニリド普通名
プｏ）ｆニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）　）　；Ｑ、ハロア
ルカン酸除草剤、２．２−、、）クロロプロピオン酸〔
普通名ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）　　］、トリクｃｘ
ｏ酢酸（普連名ＴＣＡ）およびその塩：Ｒ，ジフェニル
エーテル除草剤、例えば、４−二トロフェニル、２−ニ
ドｃ１−４−　）リフルオロメチルフェニルエーテルＣ
普連名フルオロジフェン（ｆｌｕｏｒｏｄｉｆ＠ｎ）　
）、メチル５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−
二トロベンゾエートＣｆｒ連名ビフェノクス（ｂｉｆｅ
ｎｏｘ））、２−ニドｏ−５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）安息香酸および２−クロロ
−４−トリ；”ルオロメチルフェニル、３−エトキシ−
４−二トロフェニルエーテル； Ｓ、Ｎ−（ヘテロアリ−ルアεノヵルＲニル）ベンゼン
スルホンアミド、例工ば、２−クロロ−Ｎ−（（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３１，５−トリアジン−２−
イル）アミノカルがニル〕ベンゼンスルホンアミド（Ｉ
ａ名ＤＰＸ４１８９）： Ｔ、アリールオキシフェノキシプロピオネート除草剤、
例えば、ブチル２−（４−（５−トリフルオａメチル−
２−ビリツルオキシ）フェノ牛シ〕グロビオネート〔普
通名フルアジフォプ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）］およびメ
チル２−［：４−（２，５−ノククロフェノキシ〕フェ
ノキシ〕グロビオネート〔普通名ノクロフォプ （ｄｉａｌｏｆｏｐ））　；および Ｕ０種々の除草剤、例えば、Ｎ、Ｎ−ノメチルノフェニ
ルアセタばド〔晋連名ノフェナミド（ｄｊｐｈｓｎａｍ
ｉｄ）、Ｎ−（１−ナフチル〕フタルアばン酸〔普通名
ナグタラム（ｎａｐｔａｌａｍ））および３−アミノ−
１，２，４−）リアゾール・ 有用な接触除草剤は、次のものを包含する：Ｖ、ビピリ
ジン除草剤、９１４．ｔば、活性実在物が１．１′−ツ
メチル−４，４１−ジピリジリウムイオン［普連名・ぐ
ラフアット（ｐａｒａｑｕａｔ）　］および活性実在物
が１　、１’−エチレン−２，２′−ソビリノリウムイ
オン〔普連名ツクアット（ｄｉｑｕａｔ）　〕； Ｗ。有慎ヒ素除草剤、ｆｉｌえば、モノソジウムメタン
アルンネート（普連名ＭＳＭＡ）：およびＸ、アミノ酸
除草剤、例えば、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン〔普
連名グリホセート （ｇｌ）’ｐｈｏｓａｔｅ）　］およびその塩およびエ
ステル・ 実施例１ ５−（６，８−ツメチル−７−メトキシ−１−オキソ−
１，２ｅ　３　ｐ　４−テトラヒドロナフト−５イル）
−２−ＣＩ　−（エトキシイε）〕グロピル〕−３−ヒ
ドロキシシクロヘキシ−２−エン−１−オン（６） １）無水コハク酸（２２，０６ｇ）を、Ｏ℃において１
，２−ツクｅｌロエタｙ（２００１ｒＬｌ）の２．６−
ノメチルアニリール（３０，１および無水三塩化アルミ
ニウム（５１）の混合物に加えた。この混合物を９℃に
おいて０．５時間そして室温において４時間かきまぜた
。この混合物を氷−＃壇酸上に注いだ。乾燥し７ｊ　（
ＭｇＳＯ，）有機分画を蒸発させると、４−（３，５−
ツメチル−４−メトキシフェニル）−４−オキソ酪酸が
白色結晶として得られた。融点１０８℃。

１ｉ）４−（３，５−ツメチル−４−メトキシフェニル
）−オキソ酪酸（１３，９）、亜鉛アマルガム〔亜鉛（
１５Ｎ）と塩（ヒ水銀（１，５，＠）から調製した〕、
氷酢酸（７０ｍ）、水（７０ゴ）および濃塩酸（１７０
ゴ）の混合物’に１２時間還流加熱した。冷却した混合
物上濾過し、そしてＦ液金水（１））に注入し念。この
混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機分画を水で４
回抽出した。

乾燥した（　Ｍｇ５Ｏ４）有機分画を蒸発させると、４
−（３，５−ツメチル−４−ヒドロキシフェニル）酪酸
が淡黄色油として得られたｏ　Ｐｍｒスペクトル（ＣＤ
Ｃｔ３；δ、　ｐｐｍ）　：　１．７９−２．６４（６
Ｈ，ｍ）　；２．２・２（６Ｈ，ｓ　）　：６．７９（
２Ｈ，ｓ　）；７．６（２Ｈ，ｂｒｓ）。

ｌ１ｌ）　硫酸ツメチル（６ゴ〕を、１０℃において水
（１５ＱＩｎＪ）中の４−（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）酪戯（９，４，ｌおよび水酸１ヒナ
？　ＩＪウムのよくかきまぜた混合物に加えた。

この混合物を１０℃において２０分間かきまぜ、次いで
１時間加熱還流させた。冷却した混合物を水（２００ｍ
）中に注ぎ、次いでこれ七ジエチルエーテルで抽出した
。乾燥した有機分画と蒸発させると、メチル４−（３，
５−ツメチル−４−メトキシフェニル）ブチレートが淡
黄色油として得られた。Ｐｍｒスペクトル（ＣＤＣ２，
：δａ　ｐｐｍ）　：１．８９−２．６１　（６Ｈ，ｍ
）　；２．２５（６Ｈ，ｓ　）；３．６６（３Ｈ。

ｓ　）　；３．６９　（３Ｈ＋　８　）　：６．８１　
（２Ｈｏ　Ｓ）。

１■）ジクロロメチルメチルエーテル（５，３，＠当量
）を、０〜５℃においてジクロロメタン（２００ｒｎｌ
）中のメチル４−（３，５−ツメチル−４−メトキシフ
ェニル）ブチレート（９，７５１）および四塩化チタン
のよくかきまぜた混合物にゆっくり加えた。この混合物
を５℃において１時間そして室温において２時間かきま
ぜた。この混合物を氷−水上に注ぎ、次いでこれをジク
ロロメタンで抽出した。乾燐した（　Ｍｇ５Ｏ４）有機
分画を蒸発させると、メチル４−（３，５−ツメチル−
２−ホルミル−４−メトキシフェニル）ブチレートが淡
黄色油として得られた。Ｐｍｒスペクトル（ＣＤＣ／、
３：δ、ｐｐｍ）　：　１．６９−２．９８　（６Ｈ，
ｍ）　；　２．３１　（３Ｈ，ａ　）　：２．５２（３
Ｈ，ｓ）；３．６７（３Ｈ，ｓ）；３．６９（３Ｈ，ｓ
）：６．９１（ＩＨ，ｓ）：１０．５０（ＬＨ，ｓ）。

■）メチル４−（３，５−ツメチル−２−ホルミル−４
−メトキシフェニルブチレート（９，５，Ｆ〕）および
１−トリフェニルホスホラニリデン−２−ゾロ／！ノン
（２１，ｇ当量）ｔ、トルエン中で４８時間かきまぜな
がら加熱還流させた。溶媒を減圧蒸発させ、そして残留
物をシリカダルのカラムクロマトグラフィーにより精製
し、ジクロロメタンで溶離すると、メチル４−Ｃ２−（
ブドー１−エン−３−オン−１−イル）−３，５−ジメ
チル−４−メトキシフェニルブチレートが淡黄色油とし
て得られた。Ｐｍｒスペクトル（ＣＤＣｔ、　：δ、ｐ
ｐｍ）：１．８３−２．６９（６Ｈ，ｍ）：２．２５（
３Ｈ，ｓ）；２．２ｇ（３Ｈ。

ｔｓ）；２．４１（３Ｈ，ｓ）：３．６６（３Ｈ，ｓ）
；３．７０（３Ｈ。

ｓ）：６．２６（ＩＨ，ｄ）；６．８９（ＩＨ，３）；
７．６５（ＬＨ。

ｄ）。

ｖｌ）メチル４−（２−（ブドー１−エン−３−オンー
１−イル）−３，５−ツメチル−４−メトキシフェニル
）ブチレート（５，１’）およびナトリウムツメチルマ
ロネート（６Ｆ当量）を、乾燥メタノール（５Ｑｍ）中
で６時間加熱還流させた。

溶媒を減圧蒸発させ、そして残留物ｆｒ：１０’１６過
剰の水酸ｒヒカリウム水溶液Ｃ６０ｍ１）とともに８時
間還流加熱した。冷却した混合物をジエチ・レエーテル
で抽出した。水性分ｉ！ｊ’ｔ６０℃に加熱し、そして
希塩酸水浴液のゆっくり１−た添加によシ酸性とする。

冷却した混合物ケ酢酸エチルで抽出した。

乾燥した（　Ｍｇ５Ｏ４）有機分画を蒸発させると、５
−（６−［３−（カルブキシ）ｆロピル）−２，４−ゾ
メチに３−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシシクロ
ヘキシ−２−エン−ｌ−オンが淡黄色フオームとして得
られた。Ｐｍｒスにクトル（アセ１’　７−　ｄ６：δ
、　泗ｐｍ）　：　１．６−３．７　（１１Ｈ，ｍ）　
：　２．２８（３Ｈ，ｍ）：２．４３（３Ｈ，ｓ）：３
．６５（３Ｈ，ｍ）；５．５２（ＩＨｌＳ）　：６．９
１　（ＩＨｌｓ　）　：８．６　（２Ｈ２ｂｒｓ　）。

以下余白 ｖｎ）　　５−　（６−（３−（カル〆キシ）プロピル
クー２，４−ツメチル−３−メトキシフェニル）−３−
ヒドロキシシクロヘキシ−２−エン−１−オン（４，Ｏ
Ｆ）を、ポリリン酸中で８０℃〜１４０℃（浴温度）に
１．５時間かけてゆっくシ加熱しかつかきまぜた。冷却
した混合物を氷水上に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出し
た。乾燥した（　Ｍｇ５Ｏ４）有機分画を蒸発させると
、５−（６，８−ツメチル−７−メドキシー１−オキソ
−１，２，３，４−テトラヒドロす７トー５−イル）−
３−ヒドロキシンクロヘキシ−２−エン−１−オンが淡
黄色フオームとして得られた。

ＶｌｌｌＪ５−（６，８−ツメチル−７−メドキシー１
−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフト−５−
イル）−３−ヒドロキシシクロヘキシ−２−エン−１−
オン（１，ＯＦ）および無水プロピオン酸（：ｌ＋／り
の混合物を、トルエン（８０ｄ）中で１時間かきまぜな
がら加熱還流した。溶媒を蒸発させ、そして残留物を高
真空、下に加熱して過剰の無水物を除去した。次いで、
残留物をトルエン（８０ｍＪ）中でジメチルアミノピリ
ジン（０，２ＩＩ）とともに８時間加熱還流させた。溶
媒を蒸発させ、そして残留物をシリカゲルのクロマトグ
ラフィーによシ精製し、ジクロロメタン／酢酸エチル（
９：　１　ｖ／ｖ　）で溶離すると、５−（６，８−ジ
メチル−７−メドキシー１−オキノー１．２，３．４−
テトラヒドロナフト−５−イル）−３−ヒドロキシ−２
−プロピオニルシクロヘキシ−２−エン−１−オンが淡
黄色油として得られた。Ｐｒｎｒスペクトル（ｃＤｃｚ
３；δ、ｐｐｍ）　：　１．１７　（３に、ｔ）：　１
．７−３．７　（１３）Ｌｍ）：　２．４１　（３Ｈ，
ｓ）；２．５２（３Ｈ，ｇ）；３．６６（３Ｈ，ｓ）；
１８．２８（ＩＨ，ｓ）。

１Ｘ）５−（６，８−ツメチル−７−メドキシーｌ−オ
キン−１，２，３，４−テトラヒドロナフト−５−イル
）−３−ヒドロキシ−２−グツピオン−シクロヘキシ−
２−二ンー１−オン（０，４８１）、エトキシアミン塩
酸塩（１当量）および無水アルコール（３０ｍ／）の混
合物を室温において１時間かきまぜた。この混合物を非
常に希薄な塩酸水溶液中に注ぎ、次いでこれをジエチル
エーテルで直ちに抽出した。乾燥した（ＭｇＳ０４）有
機分画を蒸発させると、５−　（ｂ　＊　ｓ−ジメチル
−７−メドキシー１−オキンー１．２．：う、４−テト
ラヒドロナフト−５−イル）−２−Ｃ１−（エトキシイ
ミノ）グロビル〕−３−ヒドロキシシクロヘキシ−２−
二ン〕−オン（６）が淡黄色油として得らｎた。Ｐｍｒ
スペクトル（ＣＤＣ２５；δ、ｐｐｍ）：１．１１−１
．４２（６Ｈ，２ｘｔ）；１．９−３．８（１５Ｈ，ｍ
）：２．４１（３Ｈ＋　ｓ　）　；２．５２（ＪＨ２ｓ
　）　：　３．６６（３Ｈ１ａ　）　：４．１４（２Ｈ
，ｑ）；ＯＨは観測されなかった。

実施例２ ５−（５，７−ノメチルー１−オキソインダン−４−イ
ル）−２−（１−（エトキシイミノ）ｆ口・ピル〕シク
ロヘキサンー１．３−ノオン（７）および５−（５，７
−・ツメチル−１−オキフィンダン−６−イル）−２−
（１−（エトキシイミノ）プロピルクシクロヘキサン−
１，３−フォノ（８）。

１）ツメチルホルムアミド（２，５Ｍり中の３．５−ノ
メテルベンジルブロミド（１，９）、無水炭酸カリウム
（０，６９！１）およびジメチルマロネート（０，５７
＃２７）の混合物を一夜室温においてかきまぜた。この
混合物を希塩酸中に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出し
た。有機層を水で洗浄し、次いで乾燥しくＭｇ５Ｏ４）
そして蒸発させると、無色の拙（１，０，９）が得られ
、これはツメチル３．５−ツメチルペンノルマロネート
と同定された。

１１）ツメチル３．５−ノメチルペンノルマロネ−１（
１１，４ｙ、４６ミリモル）およびピンク酸（ｂｏｎｅ
　ａｃｉｄ）（５，６１−９２ミリモル）を、かきまぜ
ながら１８０℃に加熱した。冷却後、この混合物をジエ
チルエーテルおよび水中に溶解させ、そして有機層を乾
燥しくＭｇ５０４）蒸発させると、かっ色油（８，６１
１）が得られ、これはメチル３−（３，５−ジメチルフ
ェニル）グロビオネートト同定された。グｃｒ）ｙ磁気
共鳴ス被りトル（ｃＤｃｚ、；δ、ｐｐｍ）；２．３１
（６Ｈ，ｓ）：２．７０（４Ｈ，ｄ　　ｏｆ　ｄ）；３
．６６（３Ｈ，ｓ）：６．７７（３Ｈ，ｓ）。

１１１）実施例１に記載する手順と本質的に同一の手順
に従い、メチル３−（３，５−ジメチルフェニル）グロ
ピオネートを、２種類の異性体の５−（５，７−ノメチ
ルー１−オキソインダニル）＝２−プロピオニルシクロ
ヘキサン−１，３−ジオンの混合物に転化した。吸着剤
としてシリカゲルおよび溶離剤として塩化メチレンを用
いるカラムクロマトグラフィーに、異性体の粗製混合物
をかけると、純粋な異性体が分割された。より速く動く
トリオンは、次のプロトン磁気共鳴スペクトルに基づき
、構造５−（５，７−ノメチルー１−オキソインダン−
６−イル）−２−プロピオニルシクロヘキサン−１，３
−ジオンが割当てられた：（ＣＤｃｔ５；δ、ｐｐｍ）
：１．１６（３Ｈ，ｔ）：２．４８（３Ｈ，ｓ）；２．
７５（３Ｈ，ｓ）；２．３−４．０（ＩＩＨ，ｍ）ニア
、１４（ＬＨ，ｓ）；１８．２８（ＩＨ，ｓ）。

ｉＶ）　　１ｉｉ）からの分割された異性体５−（５，
７−ノメテルー１−オキソインダニル）−２−７’ロピ
オニルシクロヘキサン−１，３−ジオンの各々を、実施
例１部１×）に記載される一般的手順に従い、エトキシ
アミンと反応させた。

５−（５，７−シメチルー１−オキソインダン−４−イ
ル）−２−（１−（エトキシイミノ）プロピルコシクロ
ヘキサン−１，３−ジオン（７）が淡黄色油として単離
された。プロトン磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ４，：δ
、ｐｐｍ）：１．１７（３Ｈ，ｔ）；１．３４（３Ｈ，
ｔ）：２．４３（３Ｈ，ｓ）：２．５５（３Ｈ，［１）
：２．３−４．０（ＩＩＨ，ｍ）：４．１２（２Ｈ，ｑ
）：６．８８（ＩＨ，ｓ）：１５゜０（ＬＨ，ｂｓ）。

５−（５，７−ジメチル−１−オキソインダン−６−イ
ル）−２−［１−（エトキシイミノプロビルコシクロヘ
キサン−１，３−・ジオン（８）が淡黄色油として単離
された。プロトン磁気共鳴スペクトル（ＣＤｃｔ３；δ
、ｐＰｍ　）　：　１．１８（３Ｈ，ｔ）；１．３４（
３Ｈ，ｔ）：２．４７（３Ｈ，ｓ）；２．７３（３Ｈ，
ａ）：２．４−４．０（’ＩＩＨ，ｍ）；４．１３（２
Ｈ，ｑ）；７．０８（ＬＨ，ｓ）：１５．１（ＩＨ，ｂ
ｓ）。

実施例３ 実施例２部１１１）からの異性体の５−（５，’７−ソ
メチルー１−オキソインダン−４−（および−６−）イ
／！／）−２−プロピオニルシクロヘキサン−１，３−
ジオンの混合物を、実施例１部ＩＸ）に記載する一般手
順に従い、アリルオキシアミンと反応させた。

２−［：１−（アリル万キシイミノ）ｆロピル〕−５−
（５，７−ノメチルー１−オキソインダン−４−イル〕
シクロヘキサン−１，３−ジオン（９）および２−（１
−（アリルオキシイミノ）プロピル］−５−（５，７−
ノメチルー１−オキソインゲン−６−イル）シクロヘキ
サン−１，３−ジオン（ｉｏ）の混合物が、淡黄色油と
して得られた。プロトン磁気共鳴スペクトル（ＣＤｃｔ
、　；δ、　ｐｐｍ）　：　１．１８（３Ｈ，ｔ　）　
；２．４４（はぼ２Ｈ，ｓ）：２．５５（はぼ２Ｈ，ｓ
　）　；２．４６　（はぼＩＨｌＳ）；２．７４（はぼ
ＩＨ，ｓ　）　；２．３−３．４（ＩＯＨ，ｍ）　；３
．５−４．０（ＩＨ，ｍ）；４．５２（２Ｈ，ｄ）：５
．１５（２Ｈ，ｍ）；６．０（１）（、ｍ）：６．９０
（０，７Ｈ，ｓ　）　；７．０８（Ｑ、３Ｈ，ｓ　）　
：１５．０（ＬＨ，ｂｓ）。

実施例４ ５−（５，７−シメチルー１−オキソインダン−４−イ
ル）−２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕シクα
ヘキサン−１，３−ジオンのナトリウム塩（１１）。

水（Ｑ、５Ｔｎｌ）の水酸化ナトリウム（４■、０．１
ミリモル）の溶液を、アセトン（２μ）中の５−（５，
７−ノメチルー１−オキソインゲン−４−イル）−２−
（１−（エトキシイミノ）ｆロピル）シクロヘキサノン
−１，３−ノオｙ（７）（３７ＩＩ！９．０．１ミリモ
ル）の溶液に加えた。この混合物を室温において短時間
かきまぜ、次いで減圧蒸発乾固させた。最後の微量の水
を、トルエンとの共沸蒸留により除去した。ナトリウム
塩（１１）（４１＃）”２５（かっ色の非結晶質粉末と
して得られた。

実施例５ この実施例は、本発明の化合物の配合物の調製法を説明
する。

ａ）乳化性濃厚物 化合物Ａ１０を７％ｖ／ｖの゛テリツク（Ｔｅｒｉｃ）
Ｎ１３および３％ｖ／ｖの゛２ケムマト（ＫｅｍＩｎａ
　ｔ　）　’５Ｃ１５Ｂを含有するトルエン中に溶解し
て乳化性濃厚物を形成した。これは水で要求する濃度に
希釈して、Ｉ！ｉｊ霧により適用可能な水性乳濁液を調
製することができる。

゛テリツク（Ｔｅｒｉｃ）″は商標であり、そして゛テ
リック（Ｔｅ　ｒ　ｉ　ｃ　）”Ｎ１３はノニルフェノ
ールのエトキシル化生成物である；゛ケムマト（Ｋｅｍ
ｍａｔ）″は商標であり、セして″ケムマト（Ｋｅｍｍ
ａ　ｔ　）”５Ｃ１５Ｂｉｄカルシウムドデシルベンゼ
ンスルホネートの配合物である。） ｂ）水性懸濁液 化合物Ａ　１１　（５重量部）および”ダイアポル（Ｄ
ｙａｐｏ　ｌ　）”ＰＴ　（１重量部）ヲパテリック（
Ｔｅｒｉｃ）”Ｎ８の水溶１（９４重量部）に添加し、
そしてこの混合物をボールミリングして水性懸濁液を生
成した。これは水で要求する濃度に希釈して、噴霧によ
り適要可能な水性懸濁液を調製することができる。

（“ダイアポル（Ｄｙａｐｏ　ｌ　）″は商標であり、
そして″ダイアポル（Ｄｙａｐｏｌ）’　ＦＴは陰イオ
ン懸濁剤でりる；“テリ、り（Ｔｅｒｉｃ）”　Ｎ　８
はノニルフェノールのエトキシル化生成物である。） Ｃ）乳化性濃厚物 化合物Ａ　１０　（１０重量部）、“テリツク（Ｔｅｒ
ｉｃ）”Ｎ１５（５重量部）および゛ケムマト（Ｋｅｍ
ｍａｔ）’５Ｃ１５Ｂ（５重量部）を、“ソルベッン（
Ｓｏｌｖｅｓａｏ）”１５０（８０重量部）中に溶解し
て乳化性濃厚物を形成した。これは水で要求する濃度に
希釈して、噴霧によシ適用可能な水性乳濁液を調製する
ことができる。６ソルペツソ（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ）”は
商標でちゃ、そして０ツルペツツ（Ｓｏｌｖｅｓａｏ）
”　１５０は高沸点の芳香族石油留分である。戸 ｄ）化合物Ａｌ０（１０重量部）、“マチキシル（Ｍａ
　ｔ　ｅ　ｘ　ｉ　ｌ　）　’ＤＡ／ＡＣ（３重量部）
、６アエオゾル（Ａｅｒｏｚｏｌ）”ＯＴ／Ｂ（１重量
部）およびカオリン２９８（８６重量部）を配合し、次
いでミリングして、５０ミクロン以下の粒子サイズを有
する粉末組成物を製造した。（“マチキシル（Ｍａｔｅ
ｘｉり’ＤＡ／ＡＣは商標であり、そして”マチキシル
（Ｍａｔｓｘｉ　ｌ　）”ＤＡ／ＡＣはナフタレ／スル
ホン酸／ホルムアルデヒド縮合物の１ナトリウム塩であ
る；“アエオゾル（Ａｅｒｏｚｏｌ）”は商標であ夛、
そして“アエオゾル（Ａｅｒｏｚｏｌ）”ＯＴ／Ｂはナ
トリウムスルホコハク酸のジオクチルエステルの配合物
である。）ｅ）高強度濃厚物 化合物ｉＦｘ　１０　（９９重量部）、シリカエーロゾ
ル（０，５ｉａ量部）および合成非晶質シリカ（０，５
ＭＢ部）を配合し、そしてハンマーミル内で粉砕して２
００ミクロンより小さい粒子サイズを有する粉末を製造
した。

ｆ）ダスチング粉末 化合物扁１０（１０重量部）、ブタ／４’ルヅヤイト（
１０重量部）およびパイロフィライト（８０重量部）を
よく配合し、次いでハンマーミルにより粉砕して粒子サ
イズが２００ミクロンより小さい粉末を製造した。

本発明の化合物の乳化性濃厚物および／または懸濁液を
、本質的に上のａ）、ｂ）またはＣ）に記載するように
調製し、次いで、必要に応じて表面活性剤および／また
は油を含有する水で希釈して、要求するａ度の表面性組
成物にした。これを、実施例６〜８に記載するように、
化合物の発芽前および発芽後の除草活性の評価において
使用した。

以下余白 実施例６ 実施例５に記載するように配合した本発明の化合物の発
芽前の除草活性を、次の手順により評価した： 試験する種の種子を、種子箱に含有された土の中に２傭
の深さにまいた。単子葉植物および双子葉植物を別々の
箱にまき、そしてまいた後、２つの箱を要求する量の本
発明の組成物で噴霧した。

２つの反復実験の種子箱を同一の方法で準備したが、本
発明の組成物で噴霧せず、そして比較の目的で使用した
。すべての箱を温室内に配置し、オーバーヘッドのスプ
レーで軽く水をやって発芽を開始させ、次いで必要に応
じて地下かんがいをして最適な植物の生長を維持した。

３週間後、箱を温室から取シ出し、そして処置の効果を
視的に評価した。結果を表２に記載する。この表２にお
いて、植物の損傷をＯ〜５の目盛で等級づけた。０は０
〜１０％の損傷を表わし、１は１１〜３０チの損傷を表
わし、２は３１〜６０％の損傷を表わし、３は６１〜８
０％の損傷を表わし、４は８１〜９９チの損傷を表わし
、そして５は１００チの殺しを表わす。ダッシュ（−）
は実験を実施しなかつたことを意味する。

試験植物の名称は、次の通りである： ｗｈ　　コマギ（靜ｅａｔ） Ｏｒ　　カラスムギ（Ｗｉｌｄ　Ｏａｔｓ）Ｒｇ　　　
ライグラス（Ｒｙｅｇｒａｓｓ）Ｊｍ　　　ヒエ（Ｊａ
ｐａｎｅｓｅ　ｍ１ｌｌｅｔ）Ｂ　　オオムギ（Ｂａｒ
ｌｅｙ） ｐ　　　ｘ７ドウ（Ｐｅａｓ） Ｉｐ　　メキシコスカモニア（Ｉｐｏｍｅａ）Ｍｅ　　
　カラシナ（Ｍｕｓｔａｒｄ）Ｓｆ　　　ヒマワリ（Ｓ
ｕｎｆｌｏｖｅｒ）以下余白 表　　２ 試験植物 化合物適用割合 Ａ　　（＃／−ｓり鼾ル）Ｗｂ　　Ｏｔ　　Ｒｇ　　Ｊ
ｍ　　Ｂ　　Ｐ　　Ｉｐ　　Ｍｓ　　５ｆ６１．０　　
　　５３５５４００００ ７　　０．２５　　　０５５５０００００８　　０．２
５　　　００５００００００実施例７ 実施例５に記載するように配合した本発明の化合物の発
芽後の除草活性を、次の手順により評価した：試験する
種の種子を、種子箱に含有された土の中に２ｃｍの深さ
にまいた。単子葉植物および双子葉植物を反復実験（お
いて別々の箱に種子まきした。４つの種子箱を温室内に
配置し、オーバーヘッドのスプレーで軽く水をやって発
芽を開始させ、次いで必要に応じて地下かんがいをして
最適な植物の生長を維持した。植物が約１０〜１２．５
ａ＋＋の高さに生長した後、単子葉植物および双子葉植
物の各々の１箱を温室から取シ出し、要求する址の本発
明の組成物で１５ｇｔ霧した。噴霧後、箱を温室にさら
に３週間もどし、そして処置の効果を未処置対照と比較
することにより視的に評価した。結果を表３に記載する
。この表３において、植物の損傷なＯ〜５の目盛で等級
づけた。０は０〜１０％の損傷を表わし、１は１１〜３
０％の損傷を表わし、２は３１〜６０チの損傷を表わし
、３は６１〜８０チの損傷を表わし、４は８１〜９９条
の損傷を表わし、そして５は１００チの殺しを表わす。

ダッシュ（−）は実験な災施しなかったことを意味する
。

試験植物の名称は、次の通りである： ｗｈ　　　コムギ（Ｗｈｅａｔ） Ｏｒ　　カラスムギ（Ｗｉｌｄ　Ｏａｔｓ）Ｒｇ　　ラ
イグラス（Ｒｙｅｇｒａｓｓ）Ｊｍ　　ヒエ（Ｊａｐａ
ｎｅｓｅ　ｍ１ｌｌｅｔ）Ｂ　　オオムギ（Ｂａｒｌｅ
）’） Ｐ　　エントウ（Ｐｅａｓ） Ｉｐ　メキ’／：１スカモニア（Ｉｐｏｍｅａ）Ｍｓ　
　　カラシナ（Ｍｕｓｔａｒｄ）Ｓｆ　　　ヒマワリ（
Ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ）表　　３ ６１．０．　５５５５５００００ ６０．２５　４４１５５−−−− ７０．２５　５５５５５００００ ７０．０６２５５５５５５−−−− ７０．０３１２５２５５５５−−−− ８０．２５２５５５５５５００００ ８０．０６２５５５５５５−−−− ８０．０３１２５４４５５５−−−　一実施例８ 化合物を試験のため適当量を５ｍ／の乳濁液と混合する
ことによシ配合した。前記乳濁液は、メチルシクロヘキ
サノン中に２１．９１／ｌの６スパン（Ｓｐａｎ）’　
８０および７８．２１／ｌの°′ツイーン（’ｌ’ｗｅ
ｅｎ）”２０を含有する溶液の１６０ｄを水で５００ｒ
Ｌｌの希釈することによって調製した。１スパン（Ｓρ
ａｎ）’８０は、ソルビタンモノラウレートからなる表
面活性剤の商標である。“ツイーン（Ｔｗｅｅｎ）”　
２０は、ソルビタンモノラウレートと２０モル比率のエ
チレンオキシドとの縮合物からなる表面活性剤の商標で
ある。次いで、試験化合物を含有する５Ｍの乳濁液を水
で４０１ｎｌに希釈し、そして下表４に名称記載する鉢
植えの若い植物に噴霧した（発芽後の適用）。試験植物
への損傷を１４日後にＯ〜５の目盛に基づいて評価した
。ここでＯはり〜２０％の損傷であり、そして５は完全
な殺しである。発芽前の除草活性についての試験におい
て、試験植物の種子を繊維のトレイ内の土の表面に形成
された浅いスリットの中にまいた。

次いで表面を平らにし、そして噴霧し、次いで新しい土
を噴霧した表面の上に薄く広げた。除草的損傷の評価を
２１日後に、発芽後の試験におけるのと同一の目盛Ｏ〜
５を使用して実施した。両者の場合において、除草的損
傷の程度を、未処置対照の植物と比較することによシ評
価した。結果を下表４に記載する。ダッシュ（−）は実
験を実施しなかったことを意味する。

試験植物の名称は、次の通りであった：Ｍｚ　　　トウ
モｏコシ（Ｍａｉｚｅ）Ｗｗ　　秋まき小麦 Ｒｅ　　イネ（Ｒｌｃｅ） Ｂｒ　　　コムギ Ａｖ　　アペナ・７エツアＧヱｅｎａニムエＵ」以下余
白 表　　４

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼　 I 式中、 ｍは０または１〜３の整数であり、 ｎは２〜４の整数であり、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン、Ｃ＿
   １−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ、およ
   びＣ＿１−Ｃ＿６アルキルチオから成る群より独立に選
   択され、 Ｒ＾１は水素、アシル基、および無機または有機の陽イ
   オンから成る群から選択され、 Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２−Ｃ＿４アル
   ケニル；Ｃ＿２−Ｃ＿６ハロアルケニル；Ｃ＿２−Ｃ＿
   ６アルキニル；Ｃ＿３−Ｃ＿６ハロアルキニル；および
   置換Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、ここでおよびアルキル基
   はハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６アルキルチオ、フェニルおよび置換フェニルからなる
   群より選択される置換基により置換されており、前記置
   換フェニルにおいてベンゼン環はハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロアルキル、Ｃ＿１−
   Ｃ＿６アルコキシ、そしてＣ＿１−Ｃ＿６アルキルチオ
   から成る群より選択される１〜３個の置換基により置換
   されている；から成る群より選択され、 Ｒ＾３はＣ＿１−Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿１−Ｃ＿６フル
   オロアルキル；Ｃ＿２−Ｃ＿６アルケニル；Ｃ＿２−Ｃ
   ＿６アルキニル；およびフェニルから成る群より選択さ
   れ、そしてＲ＾４は水素；ハロゲン；シアノ；Ｃ＿１−
   Ｃ＿６アルキル；および（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ）
   カルボニルからなる群より選択される、 の化合物。 ２、式中、 ｍは０または１〜３の整数であり、 ｎは２〜４の整数であり、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン、Ｃ＿
   １−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ、およ
   びＣ＿１−Ｃ＿６アルキルチオから成る群より独立に選
   択され、 Ｒ＾１は水素；Ｃ＿２−Ｃ＿６アルカノイル；ベンゾイ
   ルおよび置換ベンゾイル、ここでベンゼン環はハロゲン
   、ニトロ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿
   ６アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換さ
   れている；ベンゼンスルホニルおよび置換ベンゼンスル
   ホニル、ここでベンゼン環はハロゲン、ニトロ、Ｃ＿１
   −Ｃ＿６アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿６アルコキシから
   選択される１〜３個の置換基で置換されている；アルカ
   リ金属、アルカリ土類金属および遷移金属のイオン、ア
   ンモニウムイオンおよびトリ−およびテトラ−（アルキ
   ル）アンモニウムのイオン、ここでアルキルはＣ＿１−
   Ｃ＿６アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿６ヒドロキシアルキ
   ルから選択される、から選択される無機または有機の陽
   イオン；から成る群より選択され、 Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２−Ｃ＿６アル
   ケニル；Ｃ＿２−Ｃ＿６ハロアルケニル；Ｃ＿２−Ｃ＿
   ４アルキニル；Ｃ＿３−Ｃ＿６ハロアルキニル；および
   置換Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、ここで前記アルキル基は
   ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６
   アルキルチオ、フェニルおよび置換フェニルからなる群
   より選択される置換基により置換されており、前記置換
   フェニルにおいてベンゼン環はハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿６アルコキシ、およびＣ＿１−Ｃ＿６アルキルチオか
   ら成る群より選択される１〜３個の置換基により置換さ
   れている；から成る群より選択され、 Ｒ＾３はＣ＿１−Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿１−Ｃ＿６フル
   オロアルキル；Ｃ＿２−Ｃ＿６アルケニル；Ｃ＿２−Ｃ
   ＿６アルキニル；およびフェニルから成る群より選択さ
   れ、そしてＲ＾４は水素；ハロゲン；シアノ；Ｃ＿１−
   Ｃ＿６アルキル；および（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ）
   カルボニルからなる群より選択される、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、式中、 ｍは０または１〜３の整数であり、 ｎは２〜４の整数であり、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン、Ｃ＿
   １−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ、およ
   びＣ＿１−Ｃ＿６アルキルチオから成る群より独立に選
   択され、 Ｒ＾１は水素；Ｃ＿２−Ｃ＿６アルカノイル；ベンゾイ
   ルおよび置換ベンゾイル、ここでベンゼン環はハロゲン
   、ニトロ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿
   ６アルコキシから選択される１〜３個の置換基で置換さ
   れている；アルカリ金属陽イオン；アルカリ土類金属陽
   イオン；遷移金属陽イオン；アンモニウムイオンおよび
   トリ−およびテトラ−（アルキル）アンモニウムのイオ
   ン、ここでアルキルはＣ＿１−Ｃ＿６アルキルおよびＣ
   ＿１−Ｃ＿６ヒドロキシ−アルキルから選択される；か
   ら成る群より選択され、Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿６アルキ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロアルキル；Ｃ＿２−Ｃ＿６アル
   ケニル；Ｃ＿２−Ｃ＿６ハロアルケニル；およびＣ＿３
   −Ｃ＿６アルキニル；から成る群より選択され、 Ｒ＾３はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルから成る群より選択さ
   れ、そして Ｒ＾４は水素；ハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル；お
   よび（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルからなる
   群より選択される、 特許請求の、範囲第１または２項記載の化合物。 ４、式中、 ｍは０または１〜３の整数であり、 ｎは２〜４の整数であり、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン、Ｃ＿
   １−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ、およ
   びＣ＿１−Ｃ＿６アルキルチオから成る群より独立に選
   択され、 Ｒ＾１は水素；Ｃ＿２−Ｃ＿６アルカノイル；ベンゾイ
   ル；およびアルカリ金属陽イオン；アルカリ土類金属陽
   イオン；遷移金属陽イオン；アンモニウムイオンおよび
   トリ−およびテトラ−（アルキル）アンモニウムのイオ
   ン、ここでアルキルはＣ＿１−Ｃ＿６アルキルから選択
   される；から成る群より選択され、Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ
   ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロアルキル；Ｃ＿２−
   Ｃ＿６アルケニル；Ｃ＿２−Ｃ＿６ハロアルケニルおよ
   びＣ＿３−Ｃ＿６アルキニル；から成る群より選択され
   、 Ｒ＾３はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルから成る群より選択さ
   れ、そして Ｒ＾４は水素である、 特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の化合物。 ５、式中、 ｍは０または１〜３の整数であり、 ｎは２〜４の整数であり、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、ハロゲン、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシおよび
   Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオから成る群より独立に選択
   され、 Ｒ＾１は水素；アルカリ金属陽イオン；アルカリ土類金
   属陽イオンおよび遷移金属陽イオンから成る群より選択
   され、 Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロ
   アルキル；Ｃ＿２−Ｃ＿４アルケニル；Ｃ＿２−Ｃ＿４
   ハロアルケニルおよびＣ＿３−Ｃ＿４アルキニルから成
   る群より選択され、Ｒ＾３はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルか
   ら成る群より選択され、そして Ｒ＾４は水素である、 特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の化合物。 ６、式中、 ｍは１〜３の整数であり、 ｎは２〜４の整数であり、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルキルおよびＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシから成る群よ
   り独立に選択され、 Ｒ＾１は水素およびアルカリ金属陽イオンから成る群よ
   り選択され、 Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アル
   ケニル、Ｃ＿２−Ｃ＿４ハロアルケニルおよびＣ＿３−
   Ｃ＿４アルキニルから成る群より選択され、 Ｒ＾３はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルから成る群より選択さ
   れ、そして Ｒ＾４は水素である、 特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の化合物。 ７、式中、 ｍは１〜３の整数であり、 ｎは２および３の整数であり、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、メチル、エチル
   、メトキシおよびエトキシから成る群より独立に選択さ
   れ、 Ｒ＾１は水素、ナトリウム陽イオンおよびカリウム陽イ
   オンから成る群より選択され、 Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、２−ハロエチル、ア
   リル、３−ハロアリルおよびプロパルギルから成る群よ
   り選択され、 Ｒ＾３はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルから成る群より選択さ
   れ、そして Ｒ＾４は水素である、 特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の化合物。 ８、式中、 ｍは２および３の整数であり、 ｎは２および３の整数であり、 Ｘは、同一もしくは相異ることができ、メチルおよびメ
   トキシから成る群より独立に選択され、Ｒ＾１は水素お
   よびナトリウム陽イオンから成る群より選択され、 Ｒ＾２はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、アリルおよびプロパ
   ルギルから成る群より選択され、 Ｒ＾３はメチル、エチルおよびｎ−プロピルから成る群
   より選択され、そして Ｒ＾４は水素である、 特許請求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の化合物。 ９、次の化合物： ５−（６，８−ジメチル−７−メトキシ−１−，オキソ
   −１，２，３，４−テトラヒドロナフト−５−イル）−
   ２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕シクロヘキサ
   ン−１，３−ジオン； ５−（５，７−ジメチル−１−オキソインダン−４−イ
   ル）−２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕シクロ
   ヘキサン−１，３−ジオン；５−（５，７−ジメチル−
   １−オキソインダン−６−イル）−２−〔１−（エトキ
   シイミノ）プロピル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン
   ；５−（５，７−ジメチル−１−オキソインダン−４−
   イル）−２−〔１−（アリルオキシイミノ）プロピル〕
   シクロヘキサン−１，３−ジオン；５−（５，７−ジメ
   チル−１−オキソインダン−６−イル）−２−〔１−（
   アリルオキシイミノ）プロピル〕シクロヘキサン−１，
   ３−ジオン；から成る群より選択される特許請求の範囲
   第１〜８項のいずれかに記載の化合物。 １０、活性成分として特許請求の範囲第１〜９項のいず
   れかに従い定義された化合物とその担体とを含んでなる
   ことを特徴とする除草剤組成物。 １１、望ましくない植物または前記植物の生活環境に、
   有効量の特許請求の範囲第１〜９項のいずれかに従い定
   義された化合物あるいは有効量の特許請求の範囲第１０
   項に従い定義された組成物を適用することを含んでなる
   ことを特徴とする望ましくない植物を激烈に損傷するか
   あるいは殺す方法。 １２、双子葉植物の作物の中の単子葉植物の雑草を選択
   的に抑制する方法であって、前記作物または前記作物の
   生長環境に、前記雑草を激烈に損傷せるかあるいは殺す
   ために十分であるが、前記作物を実質的に損傷させるた
   めには不十分である量で、特許請求の範囲第１〜９項の
   いずれかに従い定義された化合物あるいは特許請求の範
   囲第１〜９項のいずれかに従い定義された組成物あるい
   は特許請求の範囲第１０項に従い定義された組成物を適
   用することを含んでなることを特徴とする方法。 １３、前記化合物を０．００５〜２０ｋｇ／ヘクタール
   の範囲の割合で適用する特許請求の範囲第１１項または
   第１２項記載の方法。 １５、特許請求の範囲第１〜９項のいずれかに従い定義
   された式 I の化合物を合成する方法であって、式ＸIV
   の２−アシル−５−アリールシクロヘキサン−１，３−
   ジオン誘導体を式ＸVIIIのアルコキシアミン誘導体と反
   応させて式IIの本発明の化合物を生成させるか、あるい
   は式ＸIVの２−アシル−５−アリールシクロヘキサン−
   １，３−ジオン誘導体をヒドロキシルアミンと反応させ
   、そして式ＸIXのオキシム中間体を式ＸＸのアルキル化
   剤（式中、Ｌは離脱基である）でアルキル化し、そして
   必要に応じて ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸIV ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸVIII ▲数式、化学式、表等があります▼　ＸIX Ｒ＾Ｌ　ＸＸ　Ｒ＾１Ｌ　ＸＸ I ▲数式、化学式、表等があります▼　 I 式IIの本発明の化合物を式ＸＸ I の化合物（式中、Ｌ
   は離脱基である）と反応させて式 I の本発明の化合物
   を生成させることを含んでなることを特徴とする方法。 １５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、ｍおよびｎは２および３から独立に選択される整
   数であり、そしてＸはメチルまたはメトキシである、 の化合物を合成する方法であって、式IX▲数式、化学式
   、表等があります▼の５−（カルボキシ−アルキルフェ
   ニル）シクロヘキサン−１，３−ジオンを酸性の脱水剤
   と反応でなることを特徴とする方法。 １６、実施例１〜４のいずれかを参照してここに実質的
   に記載する特許請求の範囲第１〜９項のいずれかに従い
   定義された式 I の化合物。 １７、実施例５〜８のいずれかを参照してここに実質的
   に記載する特許請求の範囲第１０項に従い定義された組
   成物。 １８、実施例６〜８のいずれかを参照してここに実質的
   に記載する特許請求の範囲第１１〜１３項のいずれかに
   従い定義された方法。 １９、実施例１〜４のいずれかを参照してここに実質的
   に記載する特許請求の範囲第１４項に従い定義された方
   法。