JPS5981334A - ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 - Google Patents
ポリアリ−レンスルフイドの製造方法Info
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- JPS5981334A JPS5981334A JP57191925A JP19192582A JPS5981334A JP S5981334 A JPS5981334 A JP S5981334A JP 57191925 A JP57191925 A JP 57191925A JP 19192582 A JP19192582 A JP 19192582A JP S5981334 A JPS5981334 A JP S5981334A
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なポリアリーレンスルフィドの製造方法に
関するものである。
関するものである。
ポリ“ｒリ−レンスルフイドの製造方法どして、■ ジ
・・ロアリーレン化合物に硫化アルカリ金属化合物ある
いは硫黄とアル９フリ金属化合物の混合物ケ反応させる
方法、 ■ ジチオフェノ・−ル類のアルカリ金属塩あるいはア
ルカリ土類金属塩とジハロアリーレン化合物ケ反応させ
る方法、 ■ 芳香族化合物とハロゲン化硫黄化会物を酸性触媒の
存在下に反応させる方法、 ■ ハロゲン化チオフェノール類のアルカリ金属塩ある
いはアルカリ土類金属塩全加熱する方法、 など種々の方法が提案されている。
・・ロアリーレン化合物に硫化アルカリ金属化合物ある
いは硫黄とアル９フリ金属化合物の混合物ケ反応させる
方法、 ■ ジチオフェノ・−ル類のアルカリ金属塩あるいはア
ルカリ土類金属塩とジハロアリーレン化合物ケ反応させ
る方法、 ■ 芳香族化合物とハロゲン化硫黄化会物を酸性触媒の
存在下に反応させる方法、 ■ ハロゲン化チオフェノール類のアルカリ金属塩ある
いはアルカリ土類金属塩全加熱する方法、 など種々の方法が提案されている。
しかしながら、これらの方法は一般に重合反応を冒温度
で長時間性なうことが必要であることから、反応制御に
困難ケ伴ない、製造された重合体の重合度がバラツキ、
且つ枝分れの状態の重合体であった。
で長時間性なうことが必要であることから、反応制御に
困難ケ伴ない、製造された重合体の重合度がバラツキ、
且つ枝分れの状態の重合体であった。
この欠点を改善するために、特公昭４５−３３６８号公
報には前記■の方法において、重合反応をアミド類、ラ
クタム類またＶ、Ｌスルホン類などのような非プロトン
系極性溶媒中で行なうことにより安定なポリアリ−１７
ンスルフイド′？！：製造する方法が開示されているが
、しかし高温反応であり、反応に含１れる圧力および腐
食性雰囲気のために反応は不錆鋼の加圧容器中で行なわ
なりればならガいという欠点が府）る。
報には前記■の方法において、重合反応をアミド類、ラ
クタム類またＶ、Ｌスルホン類などのような非プロトン
系極性溶媒中で行なうことにより安定なポリアリ−１７
ンスルフイド′？！：製造する方法が開示されているが
、しかし高温反応であり、反応に含１れる圧力および腐
食性雰囲気のために反応は不錆鋼の加圧容器中で行なわ
なりればならガいという欠点が府）る。
本発明渚Ｖ」、ポリアリーレンスルフィドの製造方法に
おける上記の如き反応上の問題点の認識に基づき、竣れ
た製造方法を見出す目的で種々研究、検討に行なった。
おける上記の如き反応上の問題点の認識に基づき、竣れ
た製造方法を見出す目的で種々研究、検討に行なった。
その結果、従来より低温度で反応が進行１−１、且つ高
収率でボリアリーレ／スルフ・ｆドが得られる仙規な製
造方法を見出すに至ったものである。
収率でボリアリーレ／スルフ・ｆドが得られる仙規な製
造方法を見出すに至ったものである。
本発明のポリアリーレンスルフィドの製造方法は、下記
（８）および／または（ｂ）とヨウ化水素酸捕捉剤との
組合せ、または該チ」−ル塩會ヘキサメチルリン酸トリ
アミド溶媒中、ヨウ化第−銅の訂在下に反応させること
により−Ａｒ−６−の繰返し単位治ｒイｆするポリアリ
ーレンヌルフィト葡容易に製造する方法を折供するもの
である。
（８）および／または（ｂ）とヨウ化水素酸捕捉剤との
組合せ、または該チ」−ル塩會ヘキサメチルリン酸トリ
アミド溶媒中、ヨウ化第−銅の訂在下に反応させること
により−Ａｒ−６−の繰返し単位治ｒイｆするポリアリ
ーレンヌルフィト葡容易に製造する方法を折供するもの
である。
（ａ３ 一般式 Ｉ −Ａ、ｒ −８Ｈ（１）で表わさ
れるヨード芳香族チオール。
れるヨード芳香族チオール。
（１））一般式Ｔ、 −Ａｒ−工 印で表わされるシミ
ｌ−ド芳香族化合物と、一般式）ＴＥＩ−Ａｒ−８ＨＩ
Ｑで表わされる二価チオ−）Ｌとの実質的等モル紹やＪ
せ物。
ｌ−ド芳香族化合物と、一般式）ＴＥＩ−Ａｒ−８ＨＩ
Ｑで表わされる二価チオ−）Ｌとの実質的等モル紹やＪ
せ物。
（但し、八ｒは二価芳香１１ｊｃ残基で、重合体鎖中の
学位によって変っていてもよい。） 本発明の反応は−＼キタメチルリン酸トリアミド奮溶ｔ
ｌ！＆として用い、ヨウ化水素酸捕捉剤４′必要とする
。ヨウ化水素酸捕捉剤としで１１．２級−ｊ’ ミ７＋
３級アミ７などのアミ７類、炭ｒ訛水素ナトリウムｌ
Ｎ 酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの塩基性のｊｊ
ハ リチウノ１．すトリウノ４．カリウノ・などの金属
メタル、水ν≦化ナト・リウノ１．水素化カルシウノ・
などの金属水素化物、およびリチウム−しθｒｔ−ブト
キシド、 カリウム−ｔｅｒｔ −フ゛トキシド、−ノ
］・リウムエチラート、ナトリウムメチラートなどのア
ルカリ金属アルコラードの塩基などが適肖であり、発生
するヨウ化水素酸に対しで、通常描モル、ｒり少し過剰
とするのが好ましい。
学位によって変っていてもよい。） 本発明の反応は−＼キタメチルリン酸トリアミド奮溶ｔ
ｌ！＆として用い、ヨウ化水素酸捕捉剤４′必要とする
。ヨウ化水素酸捕捉剤としで１１．２級−ｊ’ ミ７＋
３級アミ７などのアミ７類、炭ｒ訛水素ナトリウムｌ
Ｎ 酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの塩基性のｊｊ
ハ リチウノ１．すトリウノ４．カリウノ・などの金属
メタル、水ν≦化ナト・リウノ１．水素化カルシウノ・
などの金属水素化物、およびリチウム−しθｒｔ−ブト
キシド、 カリウム−ｔｅｒｔ −フ゛トキシド、−ノ
］・リウムエチラート、ナトリウムメチラートなどのア
ルカリ金属アルコラードの塩基などが適肖であり、発生
するヨウ化水素酸に対しで、通常描モル、ｒり少し過剰
とするのが好ましい。
また、この反応にはヨウ化第−銅を共存させることが必
須である。ヨウ化第−銅の使用量はポリアリ−レノスル
、フィトの収率に対して大きな彰９ ヲ与え、チオール
基に対してほぼ等モルｉ１ ”ｋ使用（た場合に最も好
結果がイ（Ｉられ、それ以上過剰にヨウ化第−ＮＴＩ
ｆｆｉ共存させても収率の向上ばみられない。
須である。ヨウ化第−銅の使用量はポリアリ−レノスル
、フィトの収率に対して大きな彰９ ヲ与え、チオール
基に対してほぼ等モルｉ１ ”ｋ使用（た場合に最も好
結果がイ（Ｉられ、それ以上過剰にヨウ化第−ＮＴＩ
ｆｆｉ共存させても収率の向上ばみられない。
本発明に使用できる一般式（１’）のヨード芳香族チオ
ール類としては、例えば、Ｐ−ヨードチオフェノール、
２．６−シメチルー４−ヨードチオ−フェノール、２−
ヨード−Ｐ−トルイジン−５−チ珂−ル、２−アミノ−
４−Ｐｉ−トチオフエノール、４−クロロ−２−ヨード
−チオフェノールおよび類似物が挙げられる。
ール類としては、例えば、Ｐ−ヨードチオフェノール、
２．６−シメチルー４−ヨードチオ−フェノール、２−
ヨード−Ｐ−トルイジン−５−チ珂−ル、２−アミノ−
４−Ｐｉ−トチオフエノール、４−クロロ−２−ヨード
−チオフェノールおよび類似物が挙げられる。
一般式圓のショート芳香族化合物類としては、例えは、
Ｐ−ショートベンゼン、０−ショートベンゼン、ショー
トナフタリン、４．４ Ｊ−ショートジフェニルエーテ
ル、３．３’−ショートジフェニルサルファイドおよび
類似物が挙ケラれる〇−一般式５）の二価チオール類を
例示すると、ｍ−フエ；し／ジチオール、ｐ−フエニＬ
／ンジチオール、トルエン−３，４−ジチオール、２．
５−ジメルカプト−１，３，４−チアゾール、６−置換
−１，３，５−）リアジ／−２，４−ジチオール、ビス
（４−メルカプトフェニル）エーテルおよび類似物が挙
げられ、それぞれ単独または組合せて用いられる。
Ｐ−ショートベンゼン、０−ショートベンゼン、ショー
トナフタリン、４．４ Ｊ−ショートジフェニルエーテ
ル、３．３’−ショートジフェニルサルファイドおよび
類似物が挙ケラれる〇−一般式５）の二価チオール類を
例示すると、ｍ−フエ；し／ジチオール、ｐ−フエニＬ
／ンジチオール、トルエン−３，４−ジチオール、２．
５−ジメルカプト−１，３，４−チアゾール、６−置換
−１，３，５−）リアジ／−２，４−ジチオール、ビス
（４−メルカプトフェニル）エーテルおよび類似物が挙
げられ、それぞれ単独または組合せて用いられる。
ヨード芳香族チオール類″！１．たは二価チオール類は
、あらかじめヨウ化水素酸捕捉剤と反応させることがで
きるが、かかる反応においてヨウ化水素酸捕捉剤として
用いられる塩基性の化合物と反応系内で基金形成したも
のｔま一旦、チオールの塩として単離した後、本反応に
使用してもよく、この場合には塩基性化合物は不敬であ
る。
、あらかじめヨウ化水素酸捕捉剤と反応させることがで
きるが、かかる反応においてヨウ化水素酸捕捉剤として
用いられる塩基性の化合物と反応系内で基金形成したも
のｔま一旦、チオールの塩として単離した後、本反応に
使用してもよく、この場合には塩基性化合物は不敬であ
る。
不ｑ 明（１） 方法ｔ、ｊ：、ｆｌｆｌ ｔｔｔｊ
（ｐ、） ０ン一般式（１：Ｊ テ１’−わされるヨー
ドづｊ５査°族チ；４−、ｉｌ・、卦よひ／！ｔ′た
は（ｂ）の一般式叩で表わされるショート芳香族化合物
と一般式Ｕｌｌ）で表わされる二価チメー、）しとの実
質的等モル４ｊｔ 会せ物とヨウ化水素酸４１１Ｔ捉剤
とｊ゛ヘキザメテルリノｌニーｆ２ トリアミｌ゛溶媒
中、ヨウ化第−銅の存在トに５０１゛〜２３５℃の温度
において、１〜２４時間の反応で完結する０、反応（−
ま好ましく ＋、Ｉ、重圧て１−ｊなわれるが、必要な
ら加圧系で行なつ−Ｃもよい。また、あらかじめ二価チ
メールの基金形成し、該す刈−ル塩にショート芳香族化
名物４′加えて反ＹＩＬ、しでもよく１．かかるチオー
ル塩の反応も一＼キーリメグ゛ルリン酸トリアミド溶媒
中、ヨウ化第−銅の存在下に、前記反応免件で完結する
。反応終了眠１−Ｊ：反１１７、生成物を通常の方法に
従って、ｒ別！ ’６’Ｇ ｆｊ’ ＋乾悼することに
よつで、ポリアリーレンスルフィドが得られる○ 本発明の方法（を二従７ｔば、従来の方法に比し７重合
法度が顕著に向上し、しかも常圧、低温度での反応がＥ
ｉｆ能であり、高収率でポリアリーレンスルフィドを製
造することができる。
（ｐ、） ０ン一般式（１：Ｊ テ１’−わされるヨー
ドづｊ５査°族チ；４−、ｉｌ・、卦よひ／！ｔ′た
は（ｂ）の一般式叩で表わされるショート芳香族化合物
と一般式Ｕｌｌ）で表わされる二価チメー、）しとの実
質的等モル４ｊｔ 会せ物とヨウ化水素酸４１１Ｔ捉剤
とｊ゛ヘキザメテルリノｌニーｆ２ トリアミｌ゛溶媒
中、ヨウ化第−銅の存在トに５０１゛〜２３５℃の温度
において、１〜２４時間の反応で完結する０、反応（−
ま好ましく ＋、Ｉ、重圧て１−ｊなわれるが、必要な
ら加圧系で行なつ−Ｃもよい。また、あらかじめ二価チ
メールの基金形成し、該す刈−ル塩にショート芳香族化
名物４′加えて反ＹＩＬ、しでもよく１．かかるチオー
ル塩の反応も一＼キーリメグ゛ルリン酸トリアミド溶媒
中、ヨウ化第−銅の存在下に、前記反応免件で完結する
。反応終了眠１−Ｊ：反１１７、生成物を通常の方法に
従って、ｒ別！ ’６’Ｇ ｆｊ’ ＋乾悼することに
よつで、ポリアリーレンスルフィドが得られる○ 本発明の方法（を二従７ｔば、従来の方法に比し７重合
法度が顕著に向上し、しかも常圧、低温度での反応がＥ
ｉｆ能であり、高収率でポリアリーレンスルフィドを製
造することができる。
本発明の方法によって製造されたポリアリーレンスルフ
ィドは通常の押出成形、射出成形。
ィドは通常の押出成形、射出成形。
押出吹込成形などによる直接成形が可能であり、例えば
、機械部品、自動車部品、貨子部品、事務機器用品、家
庭用品などに使用することができる。更に、他の重合体
、あるいは充」４゛を剤、添加剤、例えばグラファイト
、金属粉末、無機質粉末、繊維状％ｌｌガラス繊維、安
定剤、Ｍ料などを混合し７て成形品とすることができる
。
、機械部品、自動車部品、貨子部品、事務機器用品、家
庭用品などに使用することができる。更に、他の重合体
、あるいは充」４゛を剤、添加剤、例えばグラファイト
、金属粉末、無機質粉末、繊維状％ｌｌガラス繊維、安
定剤、Ｍ料などを混合し７て成形品とすることができる
。
次に本発明の方法を実か１例によって具体的に説１３［
１−Ｊるが、本発明はこれら突が１例のみに限定される
ものでし１．外い。
１−Ｊるが、本発明はこれら突が１例のみに限定される
ものでし１．外い。
実施例−１
ビス（４−ヨードフェニル）ジスルフィド４．７０部（
１Ａ、計部、以下同じ）、ヘキャメチルリン酸１− Ｉ
Ｊアミド３０． Ｏ０部を窒素雰囲気下で８０℃に加熱
し、水素什ホウ素す） ＩＩウム０．７６部を加え、約
６０分攪拌後、ヨウ化第−銅３．８０部ケ加え、同温度
で１０時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、
反応混合物會水に注き、生成した沈）（４ζ物奮沢過に
より分取して、濃塩酸１００部で２回、続いて多量の水
で洗浄後、最後にアセトンで洗η・シ、減圧下１００°
Ｃで乾燥することによりポリ（Ｐ−フエニレ／スルフィ
ド） １７８部葡得た。
１Ａ、計部、以下同じ）、ヘキャメチルリン酸１− Ｉ
Ｊアミド３０． Ｏ０部を窒素雰囲気下で８０℃に加熱
し、水素什ホウ素す） ＩＩウム０．７６部を加え、約
６０分攪拌後、ヨウ化第−銅３．８０部ケ加え、同温度
で１０時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、
反応混合物會水に注き、生成した沈）（４ζ物奮沢過に
より分取して、濃塩酸１００部で２回、続いて多量の水
で洗浄後、最後にアセトンで洗η・シ、減圧下１００°
Ｃで乾燥することによりポリ（Ｐ−フエニレ／スルフィ
ド） １７８部葡得た。
この重合物の赤外線スペクトル（ＫＢｒ法）を第１図に
示す。
示す。
実施例−２
トルエ／−３，４−ジチオール３．９０部全ヘキザメヂ
ルリン酸トリアミド５０部に溶解して窒素雰囲気下で８
０℃に加熱し、これに水素化ナトリウム１．２ （１部
を加えると激しく発泡して黄色の溶液がａられる。続い
て、ヨウ化第−銅９．５０部を加え、しばらく攪拌後、
Ｐ−ショートベンゼン８．２５部會加えて８０℃で１３
時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却して反応混
合物ｒ水中に注ぎ、生成した沈殿物をｉ１過に、ｌ：り
分取し、生成物全テトラヒドロフラフで抽出し、メタノ
ール中に再沈させることにより下記ｔＮｔ造物ケ有する
ポリアリーレンスルフィド８、８部を得た０ 得らｔＮ，た重合体の赤外線スペクトル全第２図に示す
。
ルリン酸トリアミド５０部に溶解して窒素雰囲気下で８
０℃に加熱し、これに水素化ナトリウム１．２ （１部
を加えると激しく発泡して黄色の溶液がａられる。続い
て、ヨウ化第−銅９．５０部を加え、しばらく攪拌後、
Ｐ−ショートベンゼン８．２５部會加えて８０℃で１３
時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却して反応混
合物ｒ水中に注ぎ、生成した沈殿物をｉ１過に、ｌ：り
分取し、生成物全テトラヒドロフラフで抽出し、メタノ
ール中に再沈させることにより下記ｔＮｔ造物ケ有する
ポリアリーレンスルフィド８、８部を得た０ 得らｔＮ，た重合体の赤外線スペクトル全第２図に示す
。
実施例−３
４−（４−ヨードフエニノ１／スルホニルフェノール９
．４０部、無水炭酸カリウム７、６部、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド３０部、ヨウ化第−銅４７５部からなる
混合物ケ窒素雰囲気下で８０℃に加熱し、１０時間反応
させた。反応終了後、室温まで冷却して反応混合物全水
１１１に注ぎ生成した沈殿物り濾過により分取し，、渭
λ塩酸１００部で２回、続いて多針の水で洗浄後、最後
にアセトンで洗浄し、減圧下１００℃で乾燥することに
より、下記構造の繰り返し単位？有する重合体６．１４
部ケ得た。
．４０部、無水炭酸カリウム７、６部、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド３０部、ヨウ化第−銅４７５部からなる
混合物ケ窒素雰囲気下で８０℃に加熱し、１０時間反応
させた。反応終了後、室温まで冷却して反応混合物全水
１１１に注ぎ生成した沈殿物り濾過により分取し，、渭
λ塩酸１００部で２回、続いて多針の水で洗浄後、最後
にアセトンで洗浄し、減圧下１００℃で乾燥することに
より、下記構造の繰り返し単位？有する重合体６．１４
部ケ得た。
重合体の構造式 −ｅ＠−＝−＠−）。
第１図および第２図はそれぞれ実施例−１および実施例
−２で製造されたボリアリーン／スルフィドの赤外線ス
ペクトルを示す。 −４長
−２で製造されたボリアリーン／スルフィドの赤外線ス
ペクトルを示す。 −４長
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｆ記（ａ）および／または（ｂ）とヨウ化水素酸捕捉剤
との組合せ、丑たは該チオール塩全ヘキザメチルリン酸
トリアミド溶媒中、ヨウ化第−例の存在下に反応さ−ｌ
ツること全特徴とする一Ａｒ −８−のル″７！返しＡ
’位＠イ〕するポリアリーレンスルフィドの製造方法。 （８）一般式 ニーＡｒ−８Ｈ（Ｉ）で表わされるヨー
ド芳爵族チオール。 （１〕）一般式 Ｉ−、Ａｒ−Ｉ 叩で表わされるシ
ョート芳＋Ｄ ｈ ｆｌｌ会合物、一般式ｎ５−Ａｒ−
８Ｈ市）で表わさ・ｔｌ、る二価チオールとの天質的等
モル組舎ぜど吻。 （但し、式中Ａｒは二価芳香族残基で、重合体鎖中の単
位にＪ二って変っていてもよい。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57191925A JPS5981334A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57191925A JPS5981334A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5981334A true JPS5981334A (ja) | 1984-05-11 |
| JPH0235774B2 JPH0235774B2 (ja) | 1990-08-13 |
Family
ID=16282720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57191925A Granted JPS5981334A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5981334A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62106929A (ja) * | 1985-11-02 | 1987-05-18 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ポリフエニレンスルフイドおよびその製造方法 |
| JPS63213527A (ja) * | 1987-02-28 | 1988-09-06 | Hidetoshi Tsuchida | ポリアリ−レンチオエ−テルの製造法 |
| JP2010501661A (ja) * | 2006-08-24 | 2010-01-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | ポリ（アリーレンスルフィド）の製造方法 |
| WO2023243204A1 (ja) * | 2022-06-14 | 2023-12-21 | Dic株式会社 | 芳香族チオエーテルスルホン重合体、組成物及び成形品並びにそれらの製造方法 |
-
1982
- 1982-11-02 JP JP57191925A patent/JPS5981334A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62106929A (ja) * | 1985-11-02 | 1987-05-18 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ポリフエニレンスルフイドおよびその製造方法 |
| JPH0629320B2 (ja) * | 1985-11-02 | 1994-04-20 | 東ソー株式会社 | ポリフエニレンスルフイドおよびその製造方法 |
| JPS63213527A (ja) * | 1987-02-28 | 1988-09-06 | Hidetoshi Tsuchida | ポリアリ−レンチオエ−テルの製造法 |
| JP2010501661A (ja) * | 2006-08-24 | 2010-01-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | ポリ（アリーレンスルフィド）の製造方法 |
| WO2023243204A1 (ja) * | 2022-06-14 | 2023-12-21 | Dic株式会社 | 芳香族チオエーテルスルホン重合体、組成物及び成形品並びにそれらの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0235774B2 (ja) | 1990-08-13 |
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