JPS5976071A - 新規な複素環置換スルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの農薬としての用途 - Google Patents
新規な複素環置換スルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの農薬としての用途Info
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- JPS5976071A JPS5976071A JP58122435A JP12243583A JPS5976071A JP S5976071 A JPS5976071 A JP S5976071A JP 58122435 A JP58122435 A JP 58122435A JP 12243583 A JP12243583 A JP 12243583A JP S5976071 A JPS5976071 A JP S5976071A
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- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
例、ｔｔｆ、 Ｎ −（２−クロルフェニルスルホニル
）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３゜５ヌ〆
トリアジン−２−イル）−尿素のような複素環式置換フ
ェニルスルホニル尿素は、除草性または植物生長調整性
を有することはすでに知（１７） られでいる（例えば、オランダ特許第１２１，７８８号
、ドイツ特許出願公開！２，７１５，７８６号、欧州特
許第１．４８５号、同第１．５１４号、同第１、５１５
号、同第４．１６３号、同第１６８７号、同第８４１９
号、同第１０．５６０号、同第２３、１４０号、同第２
へ１４１号、同第２３，４２２号および同第３５，８９
５号各明細書参照）。
）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３゜５ヌ〆
トリアジン−２−イル）−尿素のような複素環式置換フ
ェニルスルホニル尿素は、除草性または植物生長調整性
を有することはすでに知（１７） られでいる（例えば、オランダ特許第１２１，７８８号
、ドイツ特許出願公開！２，７１５，７８６号、欧州特
許第１．４８５号、同第１．５１４号、同第１、５１５
号、同第４．１６３号、同第１６８７号、同第８４１９
号、同第１０．５６０号、同第２３、１４０号、同第２
へ１４１号、同第２３，４２２号および同第３５，８９
５号各明細書参照）。
本発明者らは、複素環成分としてカルボニル官能基置換
ピリミジン猿またけＳ−）リアジン環またはそれから誘
導された官能基誘導体（例えばアセタール、半アセター
ル、ジオキソラン、メルカプタール、ジチオラン、アミ
ナール、アゾメチン、オキシム、オキシムエーテルおよ
びヒドラゾン）を含有する複素環置換フェニル−。
ピリミジン猿またけＳ−）リアジン環またはそれから誘
導された官能基誘導体（例えばアセタール、半アセター
ル、ジオキソラン、メルカプタール、ジチオラン、アミ
ナール、アゾメチン、オキシム、オキシムエーテルおよ
びヒドラゾン）を含有する複素環置換フェニル−。
フェノキシ−５（ハロゲン）アルキル−および（ハロゲ
ン）アルコキシスルホニル尿素が除草剤および植物生長
調整剤として適していることを見出した。
ン）アルコキシスルホニル尿素が除草剤および植物生長
調整剤として適していることを見出した。
従って、本発明の対象は、
式
）
（上式中、
Ａは１０個までの炭素原子を有する飽和または不飽和の
脂肪族基 （この基は、場合によっては６個までのハロゲン原子に
よって置換されてお）、また酸素によって中断されてい
てもよい）； ３ないし１２個の炭素原子を有する飽和環状脂肪族基ま
たは５〜１２個の炭素原子を有するモノ−またはポリ−
不飽和基（これらの両者の基は場合によっては４個まで
のハロゲン原子および／または１個またはそれ以上の（
Ｃ１−０４）−アルキルまたは（Ｃｌ−０４）−ノ・ロ
ゲンアルキル基（この後者の基は１〜３個のハロゲン原
子を有する）または（Ｃ１−”４ ）−アルコキシカル
ボニル基によって置換されていてもよい）；７〜１２個
の炭素原子を有しそして場合によっては６個までのハロ
ゲン原子ま（１９） たは１個またはそれ以上の（ＣＩ ”４）−アルキルを
有しうるか、オたけ１個のＣＨ２橋が酸素によって置換
されうる二環式飽和オたけモノ−またけジー不飽和脂肪
族基ニオたは式で表わされる基を意味し、 ｍは零またＶｉｌを意味し、 ｘ＃ｉ酸素またはイオウを意味し。
脂肪族基 （この基は、場合によっては６個までのハロゲン原子に
よって置換されてお）、また酸素によって中断されてい
てもよい）； ３ないし１２個の炭素原子を有する飽和環状脂肪族基ま
たは５〜１２個の炭素原子を有するモノ−またはポリ−
不飽和基（これらの両者の基は場合によっては４個まで
のハロゲン原子および／または１個またはそれ以上の（
Ｃ１−０４）−アルキルまたは（Ｃｌ−０４）−ノ・ロ
ゲンアルキル基（この後者の基は１〜３個のハロゲン原
子を有する）または（Ｃ１−”４ ）−アルコキシカル
ボニル基によって置換されていてもよい）；７〜１２個
の炭素原子を有しそして場合によっては６個までのハロ
ゲン原子ま（１９） たは１個またはそれ以上の（ＣＩ ”４）−アルキルを
有しうるか、オたけ１個のＣＨ２橋が酸素によって置換
されうる二環式飽和オたけモノ−またけジー不飽和脂肪
族基ニオたは式で表わされる基を意味し、 ｍは零またＶｉｌを意味し、 ｘ＃ｉ酸素またはイオウを意味し。
Ｒ１は水素または（ＣＩ−０４）−アルキルを意味し、
Ｒ７は水素ｓ （Ｃｌ−０４）−アルキル、またＨフェ
ニル（こ几はハロゲン、（ＣＩ −０４’）−アルキル
、（Ｃ１０４）−アルコキシ、Ｎ０２ｓ （Ｃｌ−０４
）−アルキルチオおよび／またはジー（ＣＩ −０４）
−アルキルアミノによって置換されうる）を意味し、 Ｒｓは水素、ハロゲン、Ｎｏ、、ＯＮ、（ｃ、、−ｃ、
）−アルキルアミノ、ジー（０＋’４）−アルキルア
ミノ、オたけ（ＣＩ’４）−アルキル（これは場合（２
０） によってはノ％ロゲン、（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ、
ＣＣ＋”ｓ）−アルキルチオ、（０，Ｏ，）−アルキル
アミノ、ジー（Ｃ，Ｃ３）−アルキルアミノまたは（Ｃ
Ｉ’４）−アルコキシカルボニルによって置換されうる
）： （Ｃｔ ０４）−アルコキシま＊ｈ （０ｌ−０
４）−アルキルチオ（とれらは場合によってはハロゲン
、（Ｃ１−０４）−アルコキシまたは（Ｃ７−０４）−
アルコキシカルボニルによって置換されうる）、アリル
オキシまたは（０１−０４）−アルコキシカルボニルを
意味し；ＢおよびＤは互いに無関係にそれぞれ単結合ま
たはメチレン−またはエチレン基（これはハロゲン、（
Ｏｔ％）−アルキル、（Ｃｔ％）−アルコキシ％（Ｃ１
−０４）−アルキルチオ、（Ｃ１−０４）−アルキルア
ミノまたはジー（ｃｔａ＋）−アルキルアミノによって
置換されうる）を意味し； Ｒ４は式−００−Ｒ，で表わされる基を意味し；Ｒ３は
ハロゲン、ＮＯｔ 、（Ｃｌ−０４）−アルキル、（Ｃ
Ｉ−０４）−ノーロゲンアルキルまたは（０１０４）（
２１） −ハロゲンアルコキシ（これらはそれぞれ５個寸でのハ
ロゲン原子を有する）、（’＋ ’４）−アルコキシ、
（Ｃｔ−Ｃｇ）−アルケノキシ、（ＣＩ−Ｃｓ）−アル
キルチオ、（ＣＩ−Ｃｓ）−アルキルスルフィニルまた
は（Ｃｊｌ−Ｃ３）−アルキルスルホニル、（Ｏｓ
Ｏｓ ） ｅａｔ Ｎ（（ＣＩ ”＋）−アルキル〕
、−！たけ（Ｃ＋’、）−アルコキシカルボニル、フェ
ニル−またはフェノキシ−ジフェニルまたはジフェノ午
シまたはフェノキシフェニルまたはフェノキシフェノキ
シ基（これらの基においてフェニル基はハロゲン、ＮＯ
７、（ＣＩ−０４）−アルキルまたはアルコキシによっ
て置換されうる）を意味し； Ｒ６はハロゲン、ＣｌＦ３． Ｎｏ、、（ｃ、 −ｃ、
）−アルキル、（Ｃｓ −０４）−アルコキシおよび
（Ｃ２−０５）−アルケノキシからなる群から選ばれた
同一または異なった基を意味し； ｐは０〜３を意味し； Ｒ１は水素、（Ｃ１−０４）−アルキル、（ｅｔｃ４）
−ハロケンアルキル、フェニル、ハロケシフエ（２２） ニル、（０，−０４）−アルキルフェニルまたは（ａ、
−Ｃ，）−アルコキシフェニルｔ［味Ｌｔして ２は窒素またはメチン基を意味する） で表わされる新規な化合物ならびにどれらの化合物の官
能基誘導体およびそれらの塩基および酸との生理的に融
和性の塩である。
Ｒ７は水素ｓ （Ｃｌ−０４）−アルキル、またＨフェ
ニル（こ几はハロゲン、（ＣＩ −０４’）−アルキル
、（Ｃ１０４）−アルコキシ、Ｎ０２ｓ （Ｃｌ−０４
）−アルキルチオおよび／またはジー（ＣＩ −０４）
−アルキルアミノによって置換されうる）を意味し、 Ｒｓは水素、ハロゲン、Ｎｏ、、ＯＮ、（ｃ、、−ｃ、
）−アルキルアミノ、ジー（０＋’４）−アルキルア
ミノ、オたけ（ＣＩ’４）−アルキル（これは場合（２
０） によってはノ％ロゲン、（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ、
ＣＣ＋”ｓ）−アルキルチオ、（０，Ｏ，）−アルキル
アミノ、ジー（Ｃ，Ｃ３）−アルキルアミノまたは（Ｃ
Ｉ’４）−アルコキシカルボニルによって置換されうる
）： （Ｃｔ ０４）−アルコキシま＊ｈ （０ｌ−０
４）−アルキルチオ（とれらは場合によってはハロゲン
、（Ｃ１−０４）−アルコキシまたは（Ｃ７−０４）−
アルコキシカルボニルによって置換されうる）、アリル
オキシまたは（０１−０４）−アルコキシカルボニルを
意味し；ＢおよびＤは互いに無関係にそれぞれ単結合ま
たはメチレン−またはエチレン基（これはハロゲン、（
Ｏｔ％）−アルキル、（Ｃｔ％）−アルコキシ％（Ｃ１
−０４）−アルキルチオ、（Ｃ１−０４）−アルキルア
ミノまたはジー（ｃｔａ＋）−アルキルアミノによって
置換されうる）を意味し； Ｒ４は式−００−Ｒ，で表わされる基を意味し；Ｒ３は
ハロゲン、ＮＯｔ 、（Ｃｌ−０４）−アルキル、（Ｃ
Ｉ−０４）−ノーロゲンアルキルまたは（０１０４）（
２１） −ハロゲンアルコキシ（これらはそれぞれ５個寸でのハ
ロゲン原子を有する）、（’＋ ’４）−アルコキシ、
（Ｃｔ−Ｃｇ）−アルケノキシ、（ＣＩ−Ｃｓ）−アル
キルチオ、（ＣＩ−Ｃｓ）−アルキルスルフィニルまた
は（Ｃｊｌ−Ｃ３）−アルキルスルホニル、（Ｏｓ
Ｏｓ ） ｅａｔ Ｎ（（ＣＩ ”＋）−アルキル〕
、−！たけ（Ｃ＋’、）−アルコキシカルボニル、フェ
ニル−またはフェノキシ−ジフェニルまたはジフェノ午
シまたはフェノキシフェニルまたはフェノキシフェノキ
シ基（これらの基においてフェニル基はハロゲン、ＮＯ
７、（ＣＩ−０４）−アルキルまたはアルコキシによっ
て置換されうる）を意味し； Ｒ６はハロゲン、ＣｌＦ３． Ｎｏ、、（ｃ、 −ｃ、
）−アルキル、（Ｃｓ −０４）−アルコキシおよび
（Ｃ２−０５）−アルケノキシからなる群から選ばれた
同一または異なった基を意味し； ｐは０〜３を意味し； Ｒ１は水素、（Ｃ１−０４）−アルキル、（ｅｔｃ４）
−ハロケンアルキル、フェニル、ハロケシフエ（２２） ニル、（０，−０４）−アルキルフェニルまたは（ａ、
−Ｃ，）−アルコキシフェニルｔ［味Ｌｔして ２は窒素またはメチン基を意味する） で表わされる新規な化合物ならびにどれらの化合物の官
能基誘導体およびそれらの塩基および酸との生理的に融
和性の塩である。
６官能基誘導体”とは、カルボニル基−ＣＯ−Ｒマから
誘導される置換基を有する化合物を意味する。それらに
は、例えばアセタール、ケタール、半アセタール、チオ
アセタール、チオケタール、アミナール、半アミナール
またはアセタール、チオアセタールおよび／またはアミ
ナール基が混合物として存在するかまたは互いに結合し
て環を形成している化合物、すなわち基。
誘導される置換基を有する化合物を意味する。それらに
は、例えばアセタール、ケタール、半アセタール、チオ
アセタール、チオケタール、アミナール、半アミナール
またはアセタール、チオアセタールおよび／またはアミ
ナール基が混合物として存在するかまたは互いに結合し
て環を形成している化合物、すなわち基。
が下記の式で表わされる基を意味する化合物が包含され
る： （２３） 上式中、ＹはＯ，Ｓおよび／ｌたけＮ−Ｒ，を表わし、
２つのＲ８＃−１：（ｃ、−ｃ、 ）−アルキル（１っ
けまた水素でもよい）であるかまたは−緒でエチレンま
たはプロピレン橋を形成しておシ、そしてＲ１は（Ｃ１
−０４）−アルキルまたはフェニルであり、これは場合
によっては（Ｃ，−ａ、 ）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ，
）−アルコキシまたけハロゲンによって置換されていて
もよい。
る： （２３） 上式中、ＹはＯ，Ｓおよび／ｌたけＮ−Ｒ，を表わし、
２つのＲ８＃−１：（ｃ、−ｃ、 ）−アルキル（１っ
けまた水素でもよい）であるかまたは−緒でエチレンま
たはプロピレン橋を形成しておシ、そしてＲ１は（Ｃ１
−０４）−アルキルまたはフェニルであり、これは場合
によっては（Ｃ，−ａ、 ）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ，
）−アルコキシまたけハロゲンによって置換されていて
もよい。
上記の官能基誘導体には、更に、化合物Ｉのオキシム、
オキシムエーテル、ヒドラゾン、セミカルバゾンまたは
シッフ塩基（アゾメチン）、すなわちＲ４が次式で表わ
される基である化合物が包含される： 上式中、Ｒ１゜はヒドロキシ、（ＣＩ−０４）−アルキ
ル、（Ｃ１−０４）−アルコキシ、フェニルまたは（２
４） フェノキシ（これらの両者はハロゲンｓ （ＣＩ ’４
）−アルキルま九は（Ｃ１−Ｃ，）−アルコキシによっ
て置換されうる）またはベンジルオキシを意味し、そし
て基Ｒｔ＋は同一かまたは相異なるものであって、水素
、 （ａ、−Ｃ４）−アルキルまたはフェニル（これは
場合によってはハロゲン、（Ｃ１−０４）−アルキルま
たは（ｃｔ ’４）−アルコキシによって置換されてい
る）を意味する。
オキシムエーテル、ヒドラゾン、セミカルバゾンまたは
シッフ塩基（アゾメチン）、すなわちＲ４が次式で表わ
される基である化合物が包含される： 上式中、Ｒ１゜はヒドロキシ、（ＣＩ−０４）−アルキ
ル、（Ｃ１−０４）−アルコキシ、フェニルまたは（２
４） フェノキシ（これらの両者はハロゲンｓ （ＣＩ ’４
）−アルキルま九は（Ｃ１−Ｃ，）−アルコキシによっ
て置換されうる）またはベンジルオキシを意味し、そし
て基Ｒｔ＋は同一かまたは相異なるものであって、水素
、 （ａ、−Ｃ４）−アルキルまたはフェニル（これは
場合によってはハロゲン、（Ｃ１−０４）−アルキルま
たは（ｃｔ ’４）−アルコキシによって置換されてい
る）を意味する。
八−位置における１脂肪族残基”とは、アルキル基、単
結合または共役二重結合またはアルケニル基またけアル
キニル基を意味する。６ノ・ロゲン”とはフッ素、塩基
または臭素を意味する。少くとも３個の炭素原子を有す
る残基は、特に強力女除草作用を有する点において卓越
している。
結合または共役二重結合またはアルケニル基またけアル
キニル基を意味する。６ノ・ロゲン”とはフッ素、塩基
または臭素を意味する。少くとも３個の炭素原子を有す
る残基は、特に強力女除草作用を有する点において卓越
している。
一般式■で表わされる新規な化合物は、それ自体公知で
あるかまたは公知の方法によって製造される出発化合物
から合成されうる。これらの製造方法は、 （ａ）式 （２０ ％式％（） （上式中、Ｘ＝８である場合にけＹ＝ＯＡ’であルそし
てｘ＝０である場合にはＹ＝Ｏ／ 、 ０（０，−０番
）−アルキルまたはＱＣ！、Ｈ，を意味する）で表わさ
れる化合物を式 で表わさ負る化合物と反応させるか、オたけ（ｂ）式 ％式％ （） で表わされる化合物を式 （２め で表わされる化合物または式 （上式中、Ｒ２は（Ｃ１−０４）−アルキルを意味する
） で表わされる化合物と反応させ、そして所望ならば得ら
れ九弐■で表わされる化合物をハロゲン化水素の開裂、
存在する多重結合への瑛を行々うか、または （Ｃ）式 で表わされる化合物をアルコール、グリコール、メルカ
プタン、アミン、ヒドロキシアミン、アニリン、ヒドラ
ジンまたはセミカルバジッドと反応させることによって
式■で表わ（２乃 される他の官能基誘導体に変換させることを特徴とする
。
あるかまたは公知の方法によって製造される出発化合物
から合成されうる。これらの製造方法は、 （ａ）式 （２０ ％式％（） （上式中、Ｘ＝８である場合にけＹ＝ＯＡ’であルそし
てｘ＝０である場合にはＹ＝Ｏ／ 、 ０（０，−０番
）−アルキルまたはＱＣ！、Ｈ，を意味する）で表わさ
れる化合物を式 で表わさ負る化合物と反応させるか、オたけ（ｂ）式 ％式％ （） で表わされる化合物を式 （２め で表わされる化合物または式 （上式中、Ｒ２は（Ｃ１−０４）−アルキルを意味する
） で表わされる化合物と反応させ、そして所望ならば得ら
れ九弐■で表わされる化合物をハロゲン化水素の開裂、
存在する多重結合への瑛を行々うか、または （Ｃ）式 で表わされる化合物をアルコール、グリコール、メルカ
プタン、アミン、ヒドロキシアミン、アニリン、ヒドラ
ジンまたはセミカルバジッドと反応させることによって
式■で表わ（２乃 される他の官能基誘導体に変換させることを特徴とする
。
（ａ）について：
化合物■または■と■との反応は、好ましくは、例えば
アセトニトリル、塩化メチレン、トルエン、テトラヒド
ロフランまたはジオキサンのような不活性の中性溶媒中
で、ｏ ’ｏとこの溶媒の沸点との間の温度において実
施される。式■で表わされる出発物質を使用する場合に
は、もし適当ならば、例えば炭酸カリウム、ビリジンオ
たけトリエチルアミンのような酸受容体の存在下に反応
を有力う。
アセトニトリル、塩化メチレン、トルエン、テトラヒド
ロフランまたはジオキサンのような不活性の中性溶媒中
で、ｏ ’ｏとこの溶媒の沸点との間の温度において実
施される。式■で表わされる出発物質を使用する場合に
は、もし適当ならば、例えば炭酸カリウム、ビリジンオ
たけトリエチルアミンのような酸受容体の存在下に反応
を有力う。
（ｂ）について：
化合物Ｖと■または■とを反応させる場合には、同様に
好ましくは、上記の不活性溶媒中で、場合によっては、
例えば炭酸カリウム、ピリジンオたけトリエチルアミン
のよウナ塩基性化合物の添加の下に、０°０と上記溶媒
の沸点との間の温度において実施する。
好ましくは、上記の不活性溶媒中で、場合によっては、
例えば炭酸カリウム、ピリジンオたけトリエチルアミン
のよウナ塩基性化合物の添加の下に、０°０と上記溶媒
の沸点との間の温度において実施する。
脂肪族ハロゲン含有残基Ａからのハロゲン（２８）
化水素（ＨＯｌまたけＨＢｒ ）のその後の脱離は、公
知の方法で、例えばアルカリ金属アルコレート、水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムのアルコール性溶液、
トリエチルアミンまたはその他の酸脱離剤を用いて、場
合によっては更に不活性溶媒または希釈剤（例えばトル
エン）の存在下に、室温と沸点との間の温度において行
なわれる。
知の方法で、例えばアルカリ金属アルコレート、水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムのアルコール性溶液、
トリエチルアミンまたはその他の酸脱離剤を用いて、場
合によっては更に不活性溶媒または希釈剤（例えばトル
エン）の存在下に、室温と沸点との間の温度において行
なわれる。
Ａ−位置における存在するまたは次いで生成する多重結
合に、ハロゲン（ａｌｔまたはＢｒ、 ）またはノ・ロ
ゲン化水素は、同様に公知の方法で付加されることがで
き、そして場合によっては弐■で表わされる新規な化合
物が得られる。臭素化または塩素化は、例えば塩化メチ
レンまたはクロロホルムのような不活性の有機溶剤中で
、光線への曝露下に、例えば紫外光を使用して、あるい
は解離して遊離基を生ずる化合物、例えばアゾジインブ
チロニトリルの存在下に、ｏ’ａと上記溶剤の沸点との
間の温度において行なわれる。ハロゲン（２９） 化水素の付加は、不活性溶剤（例えばトルエン）の存在
下に低い温度において、場合によっては過酸化物触媒の
存在下にガス状Ｆ１０１ ｉたけＴ（Ｂｒを用いて行な
われる。
合に、ハロゲン（ａｌｔまたはＢｒ、 ）またはノ・ロ
ゲン化水素は、同様に公知の方法で付加されることがで
き、そして場合によっては弐■で表わされる新規な化合
物が得られる。臭素化または塩素化は、例えば塩化メチ
レンまたはクロロホルムのような不活性の有機溶剤中で
、光線への曝露下に、例えば紫外光を使用して、あるい
は解離して遊離基を生ずる化合物、例えばアゾジインブ
チロニトリルの存在下に、ｏ’ａと上記溶剤の沸点との
間の温度において行なわれる。ハロゲン（２９） 化水素の付加は、不活性溶剤（例えばトルエン）の存在
下に低い温度において、場合によっては過酸化物触媒の
存在下にガス状Ｆ１０１ ｉたけＴ（Ｂｒを用いて行な
われる。
（３０）
続いてのＲ４−位置におけるアルキル化は、好ましくは
、例えばジオキサンまたはジメチルホルムアミドのよう
な不活性の中性溶媒中で、２０℃から上記溶媒の沸点ま
での温度において、無機塩基、例えば水酸化ナトリウム
まだは炭酸カリウムの添加の下に行なわれる。アルキル
化剤としては、例えば、硫酸ジメチル、ヨウ化メチ。
、例えばジオキサンまたはジメチルホルムアミドのよう
な不活性の中性溶媒中で、２０℃から上記溶媒の沸点ま
での温度において、無機塩基、例えば水酸化ナトリウム
まだは炭酸カリウムの添加の下に行なわれる。アルキル
化剤としては、例えば、硫酸ジメチル、ヨウ化メチ。
ルまたは臭化エチルが使用される。
（Ｃ）について：
例えば、１個のカルボニル官能基（Ｒ４＝−Ｃ０−Ｒ７
）またはケタール官能基 バフ を有する式Ｉで表わされる化合物の変換は、原則的にホ
ウベン−ワイル（Ｈｏｕｂθｎ−Ｗθｙ１）の第■巻（
１）第４１３−４８８頁または第■巻（３）第２０４−
２７０頁に要約して記載されているような、公知の方法
に従って行なわれる。この反〜応は、不活性のプロトン
性または中性の溶媒、（３１） 例えばアセトンまたはブタノンのようカケトン、メタノ
ール、エタノールまたはブタノールのよウナアルコール
、トルエンのよりす／・ロケン化炭化水素、テトラヒド
ロフランまたはジオキサ／のよう々エーテル、またはア
セトニトリル中で、０℃と溶媒の沸点との間の温度にお
いて、一般に酸性または塩基性の触媒の存在下に行なわ
れる。酸性触媒としては、例えば、塩酸、硫酸、トルエ
ンスルホン酸または例えば三フッ化ホウ素エーテレート
のよう寿ルイス酸が使用される。塩基性触媒は、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、酸化物また
は炭酸塩および例えば酢酸ナトリウムのような有機酸の
塩、および例えばトリエチルアミンのような第三アぐン
である。反応の際に生成する反応水け、共沸的に、ある
いは水結合剤を用いて、例えば酸化アルミニウム、シリ
カゲルまたはゼオライトのような物理的に作用する乾燥
剤を用いて、除去される。
）またはケタール官能基 バフ を有する式Ｉで表わされる化合物の変換は、原則的にホ
ウベン−ワイル（Ｈｏｕｂθｎ−Ｗθｙ１）の第■巻（
１）第４１３−４８８頁または第■巻（３）第２０４−
２７０頁に要約して記載されているような、公知の方法
に従って行なわれる。この反〜応は、不活性のプロトン
性または中性の溶媒、（３１） 例えばアセトンまたはブタノンのようカケトン、メタノ
ール、エタノールまたはブタノールのよウナアルコール
、トルエンのよりす／・ロケン化炭化水素、テトラヒド
ロフランまたはジオキサ／のよう々エーテル、またはア
セトニトリル中で、０℃と溶媒の沸点との間の温度にお
いて、一般に酸性または塩基性の触媒の存在下に行なわ
れる。酸性触媒としては、例えば、塩酸、硫酸、トルエ
ンスルホン酸または例えば三フッ化ホウ素エーテレート
のよう寿ルイス酸が使用される。塩基性触媒は、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、酸化物また
は炭酸塩および例えば酢酸ナトリウムのような有機酸の
塩、および例えばトリエチルアミンのような第三アぐン
である。反応の際に生成する反応水け、共沸的に、ある
いは水結合剤を用いて、例えば酸化アルミニウム、シリ
カゲルまたはゼオライトのような物理的に作用する乾燥
剤を用いて、除去される。
Ｒ４が水素を意味する式Ｉの化合物は、■が生（５２）
理学的に受容しうる陽イオンによって置換される塩を形
成しうる。これらの塩は、好ましくはアルカリ金属−、
アルカリ土類金属−、アンモニウム−または有機アミン
塩である。
成しうる。これらの塩は、好ましくはアルカリ金属−、
アルカリ土類金属−、アンモニウム−または有機アミン
塩である。
本発明による塩を製造するだめの適した塩基は、例えば
炭酸カリウム、アンモニアまたはエタノールアミンであ
る。同様に、Ｒ３−またはＲ４−位置にあるいはＢ−位
置にＮＨ基を有する化合物もまたＨＯノ、ＨＢｒまたは
Ｈ２ＳＯ４のような強酸を使用して塩に変換されうる。
炭酸カリウム、アンモニアまたはエタノールアミンであ
る。同様に、Ｒ３−またはＲ４−位置にあるいはＢ−位
置にＮＨ基を有する化合物もまたＨＯノ、ＨＢｒまたは
Ｈ２ＳＯ４のような強酸を使用して塩に変換されうる。
弐■で表わされる出発物質は、２が窒素である場合には
新規であり、それらは、それらの二官能性の構造のゆえ
に、式Ｉで表わされる本発明による化合物の製造のため
のほかに、例えば医薬の製造のためにも適した興味ある
中間生成物である。従来、ホルミルまたはケト官能基ま
たはそれらの官能基誘導体によって置換されたはケト基
またはそれらの官能基誘導体を有する（３３） モノ−アミノ−ｓ−トリアジンは、本願の明細書中に初
めて記載されている。
新規であり、それらは、それらの二官能性の構造のゆえ
に、式Ｉで表わされる本発明による化合物の製造のため
のほかに、例えば医薬の製造のためにも適した興味ある
中間生成物である。従来、ホルミルまたはケト官能基ま
たはそれらの官能基誘導体によって置換されたはケト基
またはそれらの官能基誘導体を有する（３３） モノ−アミノ−ｓ−トリアジンは、本願の明細書中に初
めて記載されている。
従って、本発明の対象は、また２が窒素であｔ）、Ｒ２
，Ｒ５およびＢ−Ｒ４が前記のその他の意味を有する弐
■で表わされる２−アミノ−８−）リアジンである。
，Ｒ５およびＢ−Ｒ４が前記のその他の意味を有する弐
■で表わされる２−アミノ−８−）リアジンである。
２が窒素である弐■の化合物は、原則として単官能性の
アミノ−８−）リアジンの合成のために知られている方
法に従って製造される。そのような方法は、例えば、Ｊ
、ｏｒｇ、 Ｏｈｅｍ、 ２８゜１８１６ （１９６３
） ； Ｓ −）リアジンおよび誘導体２１７（Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ １９５９ ） ； Ｏｈｅｍ、 Ｐｈａｒ
ｍ、 Ｂｕｌｌ、 １６゜４７４ （１９６８）、Ｂｅ
ｒ、 １００．１８７４ （１９＜Ｓ７）およびＡｇｒ
ｉｃ、Ｂｉｏｌ、Ｏｈｅｍ、 ３５．１５７２ （１９
７１）に記載されている。そこで使用された出発物質の
代９に、Ｘ カ式ＣＮ％Ｃ００Ｈ１ＣＯＣｌ−！たはＣ
ＯＯ（Ｃ，−０４）−アルキルで表わされる式を意味す
る式Ｘ−Ｂ−Ｒ４（Ｗ）で表わされる対応する二官能性
の化合物が使用される。これらの化合物の例は、グリオ
キザル酸エステル、β−ホルミル酢酸エステル、熱性（
３４） ブドウ酸、アセト酢酸エステル、またはそれらから誘導
される官能基誘導体、例えばジアルキ／’−２−酢酸エ
ステル、ジアルコキシアセトニトリル、ジアルコキシプ
ロピオン酸エステルまたは１．６−シオキンランー２−
カルボン酸エステル、１，３−ジチオラン−２−カルボ
ン酸エステル、１，３−ジオキソラン−２−酢酸エステ
ルまたは２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−酢酸
エステルである。とれらの二官能性の化合物が環化して
本発明によるトリアジンを生ずるということは予期され
なかったことであった。
アミノ−８−）リアジンの合成のために知られている方
法に従って製造される。そのような方法は、例えば、Ｊ
、ｏｒｇ、 Ｏｈｅｍ、 ２８゜１８１６ （１９６３
） ； Ｓ −）リアジンおよび誘導体２１７（Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ １９５９ ） ； Ｏｈｅｍ、 Ｐｈａｒ
ｍ、 Ｂｕｌｌ、 １６゜４７４ （１９６８）、Ｂｅ
ｒ、 １００．１８７４ （１９＜Ｓ７）およびＡｇｒ
ｉｃ、Ｂｉｏｌ、Ｏｈｅｍ、 ３５．１５７２ （１９
７１）に記載されている。そこで使用された出発物質の
代９に、Ｘ カ式ＣＮ％Ｃ００Ｈ１ＣＯＣｌ−！たはＣ
ＯＯ（Ｃ，−０４）−アルキルで表わされる式を意味す
る式Ｘ−Ｂ−Ｒ４（Ｗ）で表わされる対応する二官能性
の化合物が使用される。これらの化合物の例は、グリオ
キザル酸エステル、β−ホルミル酢酸エステル、熱性（
３４） ブドウ酸、アセト酢酸エステル、またはそれらから誘導
される官能基誘導体、例えばジアルキ／’−２−酢酸エ
ステル、ジアルコキシアセトニトリル、ジアルコキシプ
ロピオン酸エステルまたは１．６−シオキンランー２−
カルボン酸エステル、１，３−ジチオラン−２−カルボ
ン酸エステル、１，３−ジオキソラン−２−酢酸エステ
ルまたは２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−酢酸
エステルである。とれらの二官能性の化合物が環化して
本発明によるトリアジンを生ずるということは予期され
なかったことであった。
むしろ、多数の可能な反応生成物が期待されるはずであ
った。従って、式（■）で表わされる二官能性化合物は
、単官能性のアミノ−８−） ＩＪアジンにとって公知
の方法を適用することによって、簡単な方法でしかも良
好な収量で式■で表わされる二官能性のトリアジンに導
かれることは驚くべきことである。
った。従って、式（■）で表わされる二官能性化合物は
、単官能性のアミノ−８−） ＩＪアジンにとって公知
の方法を適用することによって、簡単な方法でしかも良
好な収量で式■で表わされる二官能性のトリアジンに導
かれることは驚くべきことである。
化合物■の製造を、エチルジェトキシアセテートおよび
グアニジン−〇−メチルイソ尿素か（５５） ら得られる２−アミノ−４−ジェトキシメチル−６−メ
トキシ−８−）リアジンの例によって以下に説明する： 反応は好ましくは極性溶媒中で、例えばメタノ−／ｌ／
またはエタノールのようなアルコール中で、またはアセ
トニトリル、ＤＭＦ 、テトラヒドロフランおよびジオ
キサンのような中性の極性溶媒中で、０℃と上記溶媒の
沸点との間の反応時間において行なわれる。化合物■の
ための反応体として使用されたＮ、Ｎ−ジメチル−ビグ
アニドまたはグアニジノ−〇−メチルイソ尿素のような
ビグアニド銹導体、または例えば０−メチルイソ尿素の
ようなアミジン誘導体は、一般に塩の形であり、それら
の不十分な安定性のために、まずそれらを遊離の塩基に
変換することが必要である。
グアニジン−〇−メチルイソ尿素か（５５） ら得られる２−アミノ−４−ジェトキシメチル−６−メ
トキシ−８−）リアジンの例によって以下に説明する： 反応は好ましくは極性溶媒中で、例えばメタノ−／ｌ／
またはエタノールのようなアルコール中で、またはアセ
トニトリル、ＤＭＦ 、テトラヒドロフランおよびジオ
キサンのような中性の極性溶媒中で、０℃と上記溶媒の
沸点との間の反応時間において行なわれる。化合物■の
ための反応体として使用されたＮ、Ｎ−ジメチル−ビグ
アニドまたはグアニジノ−〇−メチルイソ尿素のような
ビグアニド銹導体、または例えば０−メチルイソ尿素の
ようなアミジン誘導体は、一般に塩の形であり、それら
の不十分な安定性のために、まずそれらを遊離の塩基に
変換することが必要である。
（３６）
このことは、強塩基またはそれらの溶液、例えばナトリ
ウムメチレート、ナトリウムメチレート、カリウム第三
−ブチレートおよびそれらのアルコール性溶液；水酸化
ナトリウム、アルカリ金属水酸化物または炭酸塩および
アルカリ土類金属水酸化物または炭酸塩、または第三ア
ミン、例えばトリエチルアミン、エチルジイソプロピル
アミンおよびピリジンを使用することによって行なわれ
る。
ウムメチレート、ナトリウムメチレート、カリウム第三
−ブチレートおよびそれらのアルコール性溶液；水酸化
ナトリウム、アルカリ金属水酸化物または炭酸塩および
アルカリ土類金属水酸化物または炭酸塩、または第三ア
ミン、例えばトリエチルアミン、エチルジイソプロピル
アミンおよびピリジンを使用することによって行なわれ
る。
式■で表わされる出発物質は、公知であるか、またはそ
れらは公知の方法で製造されうる（ＪＡＯＥ！４５８０
（１９５４） ； 、ＴＡＯＥｌ ２６６１ （１９
４７） ；およびバイルスタイン（Ｂｅ１ｌｅｔｅｉｎ
３ｍ １１３９ ； ５ Ｊ １４９４ ；および１
９１１１／ｎＶ、３４５０以下参照〕。
れらは公知の方法で製造されうる（ＪＡＯＥ！４５８０
（１９５４） ； 、ＴＡＯＥｌ ２６６１ （１９
４７） ；およびバイルスタイン（Ｂｅ１ｌｅｔｅｉｎ
３ｍ １１３９ ； ５ Ｊ １４９４ ；および１
９１１１／ｎＶ、３４５０以下参照〕。
式■（式中、２は窒素である）で表わされるアミノ−８
−トリアジンは、基Ｒ３およびＲ４次第で式■で表わさ
れる他のアミノ−８−）リアジンに変換されうる。すな
わち、Ｒ３が０−アルキル、Ｓ−アルキル、ＮＵ−アル
キルまたはＮ−（アルキル）２である式■の化合物は、
ＲがＣ１（３７１ でおる化合物をアルコール、メルカプタンおよびアミン
と、塩基の添加の下に反応させることによって得られる
。
−トリアジンは、基Ｒ３およびＲ４次第で式■で表わさ
れる他のアミノ−８−）リアジンに変換されうる。すな
わち、Ｒ３が０−アルキル、Ｓ−アルキル、ＮＵ−アル
キルまたはＮ−（アルキル）２である式■の化合物は、
ＲがＣ１（３７１ でおる化合物をアルコール、メルカプタンおよびアミン
と、塩基の添加の下に反応させることによって得られる
。
もし例えば、２が水素である弐■の化合物中の基−Ｂ
−Ｒ４がカルボニルまたはケクール（アセタール）基を
意味するならば、一般式■で表わされる他の新規なＳ−
トリアジンは、アルコ）ｖ、ダリコール、メルカプタン
、アミン、ヒドロキシルアミン、アニリン、ヒドラジン
またはセミカルバジッドとの反応によって得られる。
−Ｒ４がカルボニルまたはケクール（アセタール）基を
意味するならば、一般式■で表わされる他の新規なＳ−
トリアジンは、アルコ）ｖ、ダリコール、メルカプタン
、アミン、ヒドロキシルアミン、アニリン、ヒドラジン
またはセミカルバジッドとの反応によって得られる。
この変換は一般に、ホウベン−ワイル（Ｈｏｕｂθｎ−
Ｗｅｙｌ）第■（１）巻、第４１３−４８８および第■
（６）巻第２０４−２７０頁に要約されているような一
般に知られた方法によって行なわれる。
Ｗｅｙｌ）第■（１）巻、第４１３−４８８および第■
（６）巻第２０４−２７０頁に要約されているような一
般に知られた方法によって行なわれる。
それ自体公知のこれらのその後の反応は、不活性の陽子
性または中性の溶媒１例えばケトン、アルコール、ハロ
ゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、エーテルまたはアセ
トニトリル中で、０℃と上記溶媒の沸点との間の温度に
おいて一般に酸または塩基性触媒の存在下に行なわれる
。
性または中性の溶媒１例えばケトン、アルコール、ハロ
ゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、エーテルまたはアセ
トニトリル中で、０℃と上記溶媒の沸点との間の温度に
おいて一般に酸または塩基性触媒の存在下に行なわれる
。
（３８）
これらの反応の際に生成した反応水は、共沸的にあるい
は水結合剤を用いて除去される。
は水結合剤を用いて除去される。
２がメチン基である式■の出発物質は、公知であるかま
たはそれらは一般に知られている方法、例えば対応する
グアニジン箭導体を相当する置換基を有する１、３−ジ
ケトンを用いて環化することによって製造されうる（例
えば、′ザ・ケミストリー・オプ・ヘテロサイクリック
・コンパウンド（Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃｃｏｍｐｏｕｎａｓ ”第Ｘ
■巻（１９６２年）および補遺１（１９７０年）参照）
。Ｒ４が基００Ｒ，を表わす弐■の化合物は、上記の方
法で弐■の他の化合物に変換することもできる。
たはそれらは一般に知られている方法、例えば対応する
グアニジン箭導体を相当する置換基を有する１、３−ジ
ケトンを用いて環化することによって製造されうる（例
えば、′ザ・ケミストリー・オプ・ヘテロサイクリック
・コンパウンド（Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃｃｏｍｐｏｕｎａｓ ”第Ｘ
■巻（１９６２年）および補遺１（１９７０年）参照）
。Ｒ４が基００Ｒ，を表わす弐■の化合物は、上記の方
法で弐■の他の化合物に変換することもできる。
式■で表わされるスルホニルイソシアネートのほとんど
のものは、公知であるかあるいは一般に知られた方法に
よって簡単な操作で製造されうる（欧州特許第１５．６
８３号、ドイツ特許公告箱１，２１１，１６５号、ドイ
ツ特許公告箱１、２２６．５６５号、ドイツ特許公告箱
１，２３１，０１６号、ドイツ特許第１．５６８．６４
０号およびヘミ（３９） ツシエ・ベリヒテ（Ｏｈｅｍ、Ｂｅｒ、） １０５．
２７９１ 。
のものは、公知であるかあるいは一般に知られた方法に
よって簡単な操作で製造されうる（欧州特許第１５．６
８３号、ドイツ特許公告箱１，２１１，１６５号、ドイ
ツ特許公告箱１、２２６．５６５号、ドイツ特許公告箱
１，２３１，０１６号、ドイツ特許第１．５６８．６４
０号およびヘミ（３９） ツシエ・ベリヒテ（Ｏｈｅｍ、Ｂｅｒ、） １０５．
２７９１ 。
２８００ （１９７２年）参照）、。
式ｌｌで表わされるスルホニル−カルバモイルまたはス
ルホニル−チオカルバモイルクロライドは１文献から知
られている式■の対応するスルホンアミドのアルカリ金
属塩から、常法によってホスゲンまたはチオホスゲンと
反応させるととによって製造されうる。
ルホニル−チオカルバモイルクロライドは１文献から知
られている式■の対応するスルホンアミドのアルカリ金
属塩から、常法によってホスゲンまたはチオホスゲンと
反応させるととによって製造されうる。
（１））における反応に必要とされる式■のイソ（チオ
）シアネートは、新規であり、そして公知の方法によっ
て得ることができる（テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ ） ２９．６９１ （１９７３） ：および
特開昭５ｌ−１４５６Ｂ６号公報参照）。
）シアネートは、新規であり、そして公知の方法によっ
て得ることができる（テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ ） ２９．６９１ （１９７３） ：および
特開昭５ｌ−１４５６Ｂ６号公報参照）。
同様なことは式■で表わされる複素環式カルバモイルク
ロライドおよびチオカルバモイルクロライドにも轟ては
まる（例えば、ドイツ特許公告箱１．１４９．７１８号
およびドイツ特許公告箱２．２３８．８７０明細公報参
照）。
ロライドおよびチオカルバモイルクロライドにも轟ては
まる（例えば、ドイツ特許公告箱１．１４９．７１８号
およびドイツ特許公告箱２．２３８．８７０明細公報参
照）。
脂肪族基Ａにおいて１個またはそれ以上の不整炭素原子
を有する式Ｉで表わされるスルホニ（４０） ル尿素は、鏡像体またはジアステレオマーの形態で存在
する。一般に、本発明による相当する化合物は、ラセミ
化合物としてまたはジアステレオマー混合物として得ら
れる。所望の場合には、これらの混合物を立体的に純粋
外成分に分離するためには、通常の技術が適用されうる
。
を有する式Ｉで表わされるスルホニ（４０） ル尿素は、鏡像体またはジアステレオマーの形態で存在
する。一般に、本発明による相当する化合物は、ラセミ
化合物としてまたはジアステレオマー混合物として得ら
れる。所望の場合には、これらの混合物を立体的に純粋
外成分に分離するためには、通常の技術が適用されうる
。
上記の化合物は、立体的に純粋な出発物質を使用するこ
とによって純粋々形態で製造することもできる。例えば
、弐■で表わされるアミノ複素環式化合物をスレオ−ま
たはエリスロー１．２−ジハロゲンアルキル−スルホニ
ル−イソシアネートと反応させる場合には、とれらに相
当するスレオ−またはエリスロー１，２−ジハロゲンア
ルキル−スルホニル−尿素が生ずる。更ニ、脂肪族残基
Ａにおいて１個またはそれ以上の二重結合を有する式Ｉ
のスルホニル尿素は、相当するオレフィン性置換の場合
には、純化または分離が同様に可能であるＥ−またはＺ
−異性体として生じうる。もし、例えば、一般式■で表
わされる不飽和スルホニルイソシアネートがＥ（４１） −または２−異性体の形で使用される々らば、式ｌで表
わされる不飽和スルホニル尿素は、立体的に純粋外形で
得られる。従って、本発明はまた式！で表わされる化合
物の個々の鏡像体およびジオステレオマ−形にも関する
。
とによって純粋々形態で製造することもできる。例えば
、弐■で表わされるアミノ複素環式化合物をスレオ−ま
たはエリスロー１．２−ジハロゲンアルキル−スルホニ
ル−イソシアネートと反応させる場合には、とれらに相
当するスレオ−またはエリスロー１，２−ジハロゲンア
ルキル−スルホニル−尿素が生ずる。更ニ、脂肪族残基
Ａにおいて１個またはそれ以上の二重結合を有する式Ｉ
のスルホニル尿素は、相当するオレフィン性置換の場合
には、純化または分離が同様に可能であるＥ−またはＺ
−異性体として生じうる。もし、例えば、一般式■で表
わされる不飽和スルホニルイソシアネートがＥ（４１） −または２−異性体の形で使用される々らば、式ｌで表
わされる不飽和スルホニル尿素は、立体的に純粋外形で
得られる。従って、本発明はまた式！で表わされる化合
物の個々の鏡像体およびジオステレオマ−形にも関する
。
式■で表わされる化合物は、すぐれた除草作用および重
要な大規模な作物における極めて良好な選択性を有する
。それらは、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、イ
ネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタおよびダイズのよう
な農業的に重要な作物における双子葉のイネ科の一年生
および多年生の雑草を、発芽前および発芽後法によって
防除するのに適している。更に、それらは、低い使用量
において栽培植物における卓越した生長調節作用を有す
る。それらは、植物の内部生長的物質代謝に調節作用を
及ぼし、従って植物の内容物に調節的に影響を与え、ま
た例えば乾燥状態を誘発させまた生長を阻止することに
よって収穫を容易にするために使用することができる。
要な大規模な作物における極めて良好な選択性を有する
。それらは、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、イ
ネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタおよびダイズのよう
な農業的に重要な作物における双子葉のイネ科の一年生
および多年生の雑草を、発芽前および発芽後法によって
防除するのに適している。更に、それらは、低い使用量
において栽培植物における卓越した生長調節作用を有す
る。それらは、植物の内部生長的物質代謝に調節作用を
及ぼし、従って植物の内容物に調節的に影響を与え、ま
た例えば乾燥状態を誘発させまた生長を阻止することに
よって収穫を容易にするために使用することができる。
更に、それらは、植物を損なうと（４２）
となく望ましくない植物体の生長の一般的調節および抑
制に適している。植物生長の抑制は、多くの単子葉およ
び双子葉作物において重要な役割を演する。何故ならば
、それによって貯蔵物が減少しまたは完全に阻止される
からである。
制に適している。植物生長の抑制は、多くの単子葉およ
び双子葉作物において重要な役割を演する。何故ならば
、それによって貯蔵物が減少しまたは完全に阻止される
からである。
もし本発明による化合物が、雑草の発芽前に播種前法ま
たは発芽前法によって土壌の表面に適用されるならば、
発芽は妨げられない。雑草は、子葉期までは生長するが
、そこで生長が止まシそして最終的に３〜５週後に完全
に枯死する。本発明による有効成分が発芽後法によって
植物の緑色部分に適用された場合には、同様に生長の劇
的な停止が処理後に極めて急速に起って、雑草は施用時
点で存在した生長の段階のままで留まるかまたはある期
間の後に完全に枯死するので、作物に有害な雑草の競生
がこのようにして極めて早期にそして永久的に消滅され
る。
たは発芽前法によって土壌の表面に適用されるならば、
発芽は妨げられない。雑草は、子葉期までは生長するが
、そこで生長が止まシそして最終的に３〜５週後に完全
に枯死する。本発明による有効成分が発芽後法によって
植物の緑色部分に適用された場合には、同様に生長の劇
的な停止が処理後に極めて急速に起って、雑草は施用時
点で存在した生長の段階のままで留まるかまたはある期
間の後に完全に枯死するので、作物に有害な雑草の競生
がこのようにして極めて早期にそして永久的に消滅され
る。
本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対
しては卓越した除草作用を示すが、経済的に重要な作物
、例えば、コムギ、オオム（４３） ギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、ビート、ワタ、お
よびダイズの植物は、損傷を全く受けないかまたは極め
て僅かしか受けない。
しては卓越した除草作用を示すが、経済的に重要な作物
、例えば、コムギ、オオム（４３） ギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、ビート、ワタ、お
よびダイズの植物は、損傷を全く受けないかまたは極め
て僅かしか受けない。
これらの理由から、本発明による化合物は、農業的作物
の栽培における望ましくない植物の生育を防止するのに
極めて好適である。
の栽培における望ましくない植物の生育を防止するのに
極めて好適である。
従って、本発明の対象は、また式Ｉで表わされる化合物
を、常用される調合助剤および不活性物質と組合せて含
有する除草剤および植物生長調整剤力らびに農業におけ
るそれらの用途である。
を、常用される調合助剤および不活性物質と組合せて含
有する除草剤および植物生長調整剤力らびに農業におけ
るそれらの用途である。
本発明による薬剤は、一般に式Ｉで表わされる有効物質
を２〜９５重量％含有する。それらは、水利剤、乳剤、
噴霧用溶液、粉剤または粒剤として常用の製剤形態で使
用されうる。
を２〜９５重量％含有する。それらは、水利剤、乳剤、
噴霧用溶液、粉剤または粒剤として常用の製剤形態で使
用されうる。
水利剤は、水中に均一に分散されることができ、そして
また有効成分と共に希釈剤または不活性物質のほかにな
お湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノー
ル、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−ま
たはアル（４４） キルフェニル−スルホネート、および分散剤、例えばリ
グニンスルホン酸ナトリウム、２，２−ジナフチルメタ
ン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジプチルナフ
タリンスルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウ
リン酸ナトリウムを含有する。
また有効成分と共に希釈剤または不活性物質のほかにな
お湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノー
ル、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−ま
たはアル（４４） キルフェニル−スルホネート、および分散剤、例えばリ
グニンスルホン酸ナトリウム、２，２−ジナフチルメタ
ン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジプチルナフ
タリンスルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウ
リン酸ナトリウムを含有する。
乳剤は、有効物質を有機溶剤１例えばブタノール、シク
ロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは
高沸点の芳香族または炭化水素の中に、１種またはそれ
以上の乳化剤の添加の下に溶解することによって製造さ
れる。乳化剤としては、下記のものが使用されうる：ト
チシルベンゼンスルホン酸カルシウムのよう’＆フルキ
ルアリールスルホン酸カルシウム、または非イオン乳化
剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルア
リールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリク
リコールエーテル、７’ｏヒレンオキ、シト−エチレン
オキシド−縮合生成物、脂肪アルコール−プロピレンオ
キシド−エチレンオキシド−縮合生成物、アルキルポリ
エーテル、（４５） ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン−脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレン−ソル
ビタンニスｆ）Ｌｚ。
ロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは
高沸点の芳香族または炭化水素の中に、１種またはそれ
以上の乳化剤の添加の下に溶解することによって製造さ
れる。乳化剤としては、下記のものが使用されうる：ト
チシルベンゼンスルホン酸カルシウムのよう’＆フルキ
ルアリールスルホン酸カルシウム、または非イオン乳化
剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルア
リールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリク
リコールエーテル、７’ｏヒレンオキ、シト−エチレン
オキシド−縮合生成物、脂肪アルコール−プロピレンオ
キシド−エチレンオキシド−縮合生成物、アルキルポリ
エーテル、（４５） ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン−脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレン−ソル
ビタンニスｆ）Ｌｚ。
粉剤は、有効物質を微細に粉砕された固体物質、例えば
メルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することによって
得られる。
メルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することによって
得られる。
粒剤は、吸着性の粒状不活性物質の上に有効物質を噴霧
するかまたは有効物質濃縮物を、付着剤例えばポリビニ
ルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油を
用いて砂、カオリナイトのような担体物質または粒状の
不活性物質の表面に活性物質濃縮物を適用することによ
って製造されうる。
するかまたは有効物質濃縮物を、付着剤例えばポリビニ
ルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油を
用いて砂、カオリナイトのような担体物質または粒状の
不活性物質の表面に活性物質濃縮物を適用することによ
って製造されうる。
除草剤の場合には、市販される製剤中の有効物質の濃度
はさまざまである。
はさまざまである。
水和剤においては、有効物質濃度は、例えば約１０ない
し８０チの間であり、残部は前記の製剤用添加物からな
る。乳剤の場合には、有効物質濃度は、同様に約１０％
ないし８０％であ（４６） りうる。粉剤は約２〜２０チ含有する。粒剤の場合には
、有効物質含量は、有効物質が液体であるかまたは固体
であるということに、またいかなる造粒助剤、充填剤そ
の他が使用されるかということにある程度まで左右され
る。
し８０チの間であり、残部は前記の製剤用添加物からな
る。乳剤の場合には、有効物質濃度は、同様に約１０％
ないし８０％であ（４６） りうる。粉剤は約２〜２０チ含有する。粒剤の場合には
、有効物質含量は、有効物質が液体であるかまたは固体
であるということに、またいかなる造粒助剤、充填剤そ
の他が使用されるかということにある程度まで左右され
る。
除草剤として使用されるためには、市販される濃縮物は
、通常の方法で、例えば水利剤および乳剤の場合には水
によって希釈される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶
液は、施用前に更に不活性物質で希釈されるととはない
。施用されるべき必要量は、温度、湿度その他のような
外的条件によって変動する。それは、一般に１ヘクター
ル当り有効物質ｏ、ｏｏ５ｅいし１１０Ｉｃ、好ましく
は約０．０１ないしｓ、ｏ ｋｇである。
、通常の方法で、例えば水利剤および乳剤の場合には水
によって希釈される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶
液は、施用前に更に不活性物質で希釈されるととはない
。施用されるべき必要量は、温度、湿度その他のような
外的条件によって変動する。それは、一般に１ヘクター
ル当り有効物質ｏ、ｏｏ５ｅいし１１０Ｉｃ、好ましく
は約０．０１ないしｓ、ｏ ｋｇである。
ある使用分野においては、本発明による新規な除草剤を
１種またはそれ以上の除草剤と共に、例えば１タンク混
合物”として、または他の有利な効果を達成するために
直円製剤の形態で使用するのが有利である。
１種またはそれ以上の除草剤と共に、例えば１タンク混
合物”として、または他の有利な効果を達成するために
直円製剤の形態で使用するのが有利である。
植物生長調整剤として使用するためには、０．０１（４
７） ないしｉ 、 ２５ Ｊｃ９．／ ｈａの濃度が適当で
ある。水利剤の水性分散液または乳剤の希釈液が好まし
く使用される。施用は、発芽後法によって行なわれる。
７） ないしｉ 、 ２５ Ｊｃ９．／ ｈａの濃度が適当で
ある。水利剤の水性分散液または乳剤の希釈液が好まし
く使用される。施用は、発芽後法によって行なわれる。
好°ましい作物は、トウモロコシおよびタバコである。
製造例
例 １
ジクロルメタン５０ｍ１中に２−アミノ−４−ジェトキ
シメチル−６−メチル−ピリミジン１０．５５１７ （
０，０５モル）に口ないし５℃においてジクロルメタン
２０ｍ１中２−クロルフェニルスルホニルイソシアネ−
） １１ ｇ （０，０５％ル）の溶液を滴加する。室
温において１８時間撹拌し、ｎ−へキサンを添加しそし
て沈殿した反応生成物を吸引濾過する。融点１３１℃の
Ｎ−（２−クロルフェニルスルホニ＃ ） −Ｎ’−（
４−ジェトキシメチル−６−メチ〃−ピリミジン（４Ｂ
） −２−イル）−尿素１９．８ｇ（理論値の９３チ）が得
られる。
シメチル−６−メチル−ピリミジン１０．５５１７ （
０，０５モル）に口ないし５℃においてジクロルメタン
２０ｍ１中２−クロルフェニルスルホニルイソシアネ−
） １１ ｇ （０，０５％ル）の溶液を滴加する。室
温において１８時間撹拌し、ｎ−へキサンを添加しそし
て沈殿した反応生成物を吸引濾過する。融点１３１℃の
Ｎ−（２−クロルフェニルスルホニ＃ ） −Ｎ’−（
４−ジェトキシメチル−６−メチ〃−ピリミジン（４Ｂ
） −２−イル）−尿素１９．８ｇ（理論値の９３チ）が得
られる。
例 ２
ジクロルメタン５０憾中の２−アミノ−４−ジェトキシ
メチル−６−メテ〃−ピリミジンイソシアネー）１２ｇ
（０，０５モル）の溶液を口ないし５℃において滴加す
る。室温で１２時間撹拌し、ｎ−ヘキサンを添加し、そ
して沈殿した反応生成物を吸引濾過する。融点１７０℃
のＮ−（４−ジェトキシメチル−６−メチル−ピリミジ
ン−２−イＮ）−Ｎ’−（２−メトキシカルポニルフエ
ニ々スルホニル）−尿素１９ｇ（理論量の８４％）が得
られる。
メチル−６−メテ〃−ピリミジンイソシアネー）１２ｇ
（０，０５モル）の溶液を口ないし５℃において滴加す
る。室温で１２時間撹拌し、ｎ−ヘキサンを添加し、そ
して沈殿した反応生成物を吸引濾過する。融点１７０℃
のＮ−（４−ジェトキシメチル−６−メチル−ピリミジ
ン−２−イＮ）−Ｎ’−（２−メトキシカルポニルフエ
ニ々スルホニル）−尿素１９ｇ（理論量の８４％）が得
られる。
例 ３
Ｎ−（２−クロルフェニルスルホニ／Ｌ／）−Ｎ’−（
４９） （４−ホルミル）−６−メチルピリミジン−２Ｎ−（２
−クロルフェニルスルホニル） −Ｎ１−（４−ジェト
キシメチル−６−メチル−ピリミジン−２−イル）−尿
素（比較例１ ） ３４．３９ （０，Ｄ ８モ／Ｉ／
）をジオキサン５５０ｍ１中に懸濁しそして手製塩酸２
０−と混合する。室温において１８時間撹拌し、沈殿し
た生成物を吸引濾過し、そして残渣をジクロルメタンで
洗滌する。融点１４２℃のＮ−（２−クロルフェニルス
ルホニ／ｌ／）−Ｎ’−（４−ホルミル−６−メチ〃−
ピリミジン−２−イル）−尿素２８ｇ（理論量の９８チ
）が得られる。
４９） （４−ホルミル）−６−メチルピリミジン−２Ｎ−（２
−クロルフェニルスルホニル） −Ｎ１−（４−ジェト
キシメチル−６−メチル−ピリミジン−２−イル）−尿
素（比較例１ ） ３４．３９ （０，Ｄ ８モ／Ｉ／
）をジオキサン５５０ｍ１中に懸濁しそして手製塩酸２
０−と混合する。室温において１８時間撹拌し、沈殿し
た生成物を吸引濾過し、そして残渣をジクロルメタンで
洗滌する。融点１４２℃のＮ−（２−クロルフェニルス
ルホニ／ｌ／）−Ｎ’−（４−ホルミル−６−メチ〃−
ピリミジン−２−イル）−尿素２８ｇ（理論量の９８チ
）が得られる。
ジェトキシメチル−６−メチル−ピリミジン６．１８９
（０，０３モル）にジクロルメタン２〇−中１−メチ
ルプロペンー１−イルースルホニルイソシアネート５．
１５ｇ（０，０３２モル）の溶液を口ないし５℃におい
て滴加する。室温に（５０） おいて１２時間撹拌し、ｎ−へキサンを添加し、そして
沈殿した反応生成物を吸引濾過する。融点１００〜１０
２℃のＮ−（４−ジェトキシメチル−６−メチル−ピリ
ミジン−２−イル７（１−メチル−プロペン−１−イル
−スルホニル）−尿素９．７９ （理論量の８８チ）が
得られる。
（０，０３モル）にジクロルメタン２〇−中１−メチ
ルプロペンー１−イルースルホニルイソシアネート５．
１５ｇ（０，０３２モル）の溶液を口ないし５℃におい
て滴加する。室温に（５０） おいて１２時間撹拌し、ｎ−へキサンを添加し、そして
沈殿した反応生成物を吸引濾過する。融点１００〜１０
２℃のＮ−（４−ジェトキシメチル−６−メチル−ピリ
ミジン−２−イル７（１−メチル−プロペン−１−イル
−スルホニル）−尿素９．７９ （理論量の８８チ）が
得られる。
例 ５
ジクロルメタン５０ｍ１中の２−アミノ−４−ジメトキ
シメチ／ｌ／ −６−メチル−ピリミジン５．５９ （
０，０５モル）に、ジクロルメタン２０蝙中１−メチル
−プロペン−１−イ々−スルホニルイソシアネー） ５
．１５９ （０，０５２モルの溶液を口ないし５℃にお
いて流加する。室温において１２時間撹拌し、ｎ−へキ
サンを添加し、そして沈殿した生成物を吸引濾過する。
シメチ／ｌ／ −６−メチル−ピリミジン５．５９ （
０，０５モル）に、ジクロルメタン２０蝙中１−メチル
−プロペン−１−イ々−スルホニルイソシアネー） ５
．１５９ （０，０５２モルの溶液を口ないし５℃にお
いて流加する。室温において１２時間撹拌し、ｎ−へキ
サンを添加し、そして沈殿した生成物を吸引濾過する。
融点１１５〜１１７℃のＮ−（４−ジメトキシメチル−
６（５１） 一メチルーピリミジンー２−イル）−Ｎ’−（１−）５
−ループロペン−１−イル−スルホニル）−尿素９ｇ（
理論量の８７チ）が得られる。
６（５１） 一メチルーピリミジンー２−イル）−Ｎ’−（１−）５
−ループロペン−１−イル−スルホニル）−尿素９ｇ（
理論量の８７チ）が得られる。
例１ないし５に記載された操作と類似の方法で、対応す
る出発物質の使用の下に、Ｚがそれぞれメチン基を意味
する、第１表において式Ｉで表わされる化合物が得られ
る： （５２） 第１表 ３ ４ ６了 ６日 明細書の浄書（内容に変更なし） 例 １４ 日 ジクロルメタン５０ｍ１中の２−アミノ−４−ジニトキ
シメチル−６−メトキシ−８−）リアジン１１．４．９
（０，０５モル）ニジクロルメタン２０ｄ中２−１μル
フエニルスルホニルインシアネート１１．９ （０，０
５モル）の溶液を口ないし５℃において流加する。室温
において１８時間撹拌し、ｎ−ヘキサンを添加し、そし
て沈殿した反応混合物を吸引濾過する。融点１２６〜１
２７℃０Ｎ−（２−１０ルーフエニルスルホニル）
Ｎ／ ＋＋ （４−ジェトキシメチル−６−メトキシ−
８−）リアジン−２−イル）−尿素１ Ｂ、３．９ （
理論量の８２％）が得られる。
る出発物質の使用の下に、Ｚがそれぞれメチン基を意味
する、第１表において式Ｉで表わされる化合物が得られ
る： （５２） 第１表 ３ ４ ６了 ６日 明細書の浄書（内容に変更なし） 例 １４ 日 ジクロルメタン５０ｍ１中の２−アミノ−４−ジニトキ
シメチル−６−メトキシ−８−）リアジン１１．４．９
（０，０５モル）ニジクロルメタン２０ｄ中２−１μル
フエニルスルホニルインシアネート１１．９ （０，０
５モル）の溶液を口ないし５℃において流加する。室温
において１８時間撹拌し、ｎ−ヘキサンを添加し、そし
て沈殿した反応混合物を吸引濾過する。融点１２６〜１
２７℃０Ｎ−（２−１０ルーフエニルスルホニル）
Ｎ／ ＋＋ （４−ジェトキシメチル−６−メトキシ−
８−）リアジン−２−イル）−尿素１ Ｂ、３．９ （
理論量の８２％）が得られる。
類似の方法で対応する出発物質を使用して、下記の第■
表に記載された、２が窒素を意味する式！で表わされる
化合物が得られる。
表に記載された、２が窒素を意味する式！で表わされる
化合物が得られる。
０
明細書の浄舊：（内容に変更なし）
第■表
２
７
８Ｂ
例 ２８６（出発物質）
グアニジノ−〇−メチルイソ尿素溶液−グアニジノー〇
−メチルイソ尿素ヒドロクロライド１５．２５９ （０
，１モル）、無水メタノール８０ｍ１およびメタノール
４ｒＪｒｎｌ、中ナトリウム２．５３、！ｉ’（ｏ’、
１１モル）の溶液から調製されたもの−にジェトキシ酢
酸エステル１７．６ ｇ（０，１モル）を０℃において
流加する。室温において２０時間撹拌し、沖過し、Ｐ液
を濃縮し、残渣を２Ｎ酢酸中に吸収し、塩イヒメテレン
で抽出し、有機相を水で洗滌し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、沖過し、濃縮しセして残渣をエーテル／ｎ−ヘキサ
ンから再結晶する。融点８２〜８３℃の２−アミノ−４
−ジェトキシメチル−６−メトキシ−８−トリアジン１
５．４．９ （６７，５％）が得られる。
−メチルイソ尿素ヒドロクロライド１５．２５９ （０
，１モル）、無水メタノール８０ｍ１およびメタノール
４ｒＪｒｎｌ、中ナトリウム２．５３、！ｉ’（ｏ’、
１１モル）の溶液から調製されたもの−にジェトキシ酢
酸エステル１７．６ ｇ（０，１モル）を０℃において
流加する。室温において２０時間撹拌し、沖過し、Ｐ液
を濃縮し、残渣を２Ｎ酢酸中に吸収し、塩イヒメテレン
で抽出し、有機相を水で洗滌し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、沖過し、濃縮しセして残渣をエーテル／ｎ−ヘキサ
ンから再結晶する。融点８２〜８３℃の２−アミノ−４
−ジェトキシメチル−６−メトキシ−８−トリアジン１
５．４．９ （６７，５％）が得られる。
類似の方法で２がそれぞれ窒素を意味する式■で表わさ
れる下記の化合物が得られる：第囲表 例番号 ＲＲＢ−Ｒ融 点［’Ｃ］ ２ ３ ４２８７ Ｉ
Ｉ ＯＣＲ−ＣＭ（ＯＣＲ＋ １２
０−７２２３ ３ ２ ２８８ 目Ｈべ） １３０−１３２２８９ Ｈ
０ＣＨ（ン１０５−１０８ ２９０ Ｈ５ＣＩＩ −ｃＨ（ＯＣＨ）３
２ ５ ２ ２９１ ＩＩ ＣＩ −ＣＩ（ＯＣ
Ｈ）２ ５ ２ ２９２ ＨＣＨ−ＣＩ（ＯＣＨ） ３ ２ ５ ２ ２９３■ 側 ２９４ ＨＣ１ ２９５目ｕ −（Ｏシ １３５−１３７２９６
Ｈ０ＣＩ（１２１ ９９７Ｈｌ）ｌ’ｊＨＪｌｌｌ！Ｊ！Ｈ１７Ｇ−７Ｇ１ ９３ ２ 調合例 有効物質 １５ｉ量部溶媒とし
てのシクロヘキサン ７５重量部および 乳化剤としてのオキシエチル化 ノニルフェノール（エチレンオキシド１０モル）１０重
量部 うにして得られる： 有効成分 ２５重量部不活性物
質としてのカオリン含有石英 ６４重量部および湿潤お
よび分散剤としての オレイルメチルクラリン酸ナトリウム １重量部 を混合し、そしてピンディスクミル中で粉砕する。
れる下記の化合物が得られる：第囲表 例番号 ＲＲＢ−Ｒ融 点［’Ｃ］ ２ ３ ４２８７ Ｉ
Ｉ ＯＣＲ−ＣＭ（ＯＣＲ＋ １２
０−７２２３ ３ ２ ２８８ 目Ｈべ） １３０−１３２２８９ Ｈ
０ＣＨ（ン１０５−１０８ ２９０ Ｈ５ＣＩＩ −ｃＨ（ＯＣＨ）３
２ ５ ２ ２９１ ＩＩ ＣＩ −ＣＩ（ＯＣ
Ｈ）２ ５ ２ ２９２ ＨＣＨ−ＣＩ（ＯＣＨ） ３ ２ ５ ２ ２９３■ 側 ２９４ ＨＣ１ ２９５目ｕ −（Ｏシ １３５−１３７２９６
Ｈ０ＣＩ（１２１ ９９７Ｈｌ）ｌ’ｊＨＪｌｌｌ！Ｊ！Ｈ１７Ｇ−７Ｇ１ ９３ ２ 調合例 有効物質 １５ｉ量部溶媒とし
てのシクロヘキサン ７５重量部および 乳化剤としてのオキシエチル化 ノニルフェノール（エチレンオキシド１０モル）１０重
量部 うにして得られる： 有効成分 ２５重量部不活性物
質としてのカオリン含有石英 ６４重量部および湿潤お
よび分散剤としての オレイルメチルクラリン酸ナトリウム １重量部 を混合し、そしてピンディスクミル中で粉砕する。
（’？４−）
有効物質 １０重量部および不活
性物質としてのタルク ９０重量部を混合しそしてハ
ンマーミル中で粉砕する。
性物質としてのタルク ９０重量部を混合しそしてハ
ンマーミル中で粉砕する。
生物試験例
単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチック鉢（直径９儂）中のローム土中に蒔きそして
土で覆った。水利剤または乳剤として製剤された本発明
による化合物を、水性懸濁液または乳濁液の形態で上記
の土の表面上に適用した。それによって１鉢当シ適用さ
れた水の量は、換算した場合、６００〜８００リツトル
／ ｈａに和尚した。処理後、実験鉢を温室内に置き、
そして実験植物を良好な生長条件（温度＝２３±１℃；
相対湿度６０〜８０％）の下に生長せしめた。
ラスチック鉢（直径９儂）中のローム土中に蒔きそして
土で覆った。水利剤または乳剤として製剤された本発明
による化合物を、水性懸濁液または乳濁液の形態で上記
の土の表面上に適用した。それによって１鉢当シ適用さ
れた水の量は、換算した場合、６００〜８００リツトル
／ ｈａに和尚した。処理後、実験鉢を温室内に置き、
そして実験植物を良好な生長条件（温度＝２３±１℃；
相対湿度６０〜８０％）の下に生長せしめた。
約３週間後に、植物に対する損傷度を視覚的に評価した
。処理されていない対照を比較のために使用した。
。処理されていない対照を比較のために使用した。
雑草に対する損傷度および栽培植物による許容性を評価
点口ないし５によって評価した二０＝効果なし １＝０〜２０％の効果 ２＝２０〜４０％の効果 ３＝４０〜６０％の効果 ４＝６０〜８０％の効果 ５＝８０〜１００％の効果 第１表 単子葉および双子葉の雑草に対する本発明による化合物
の発芽前効果。未処理の対照に対する比較。
点口ないし５によって評価した二０＝効果なし １＝０〜２０％の効果 ２＝２０〜４０％の効果 ３＝４０〜６０％の効果 ４＝６０〜８０％の効果 ５＝８０〜１００％の効果 第１表 単子葉および双子葉の雑草に対する本発明による化合物
の発芽前効果。未処理の対照に対する比較。
１ ２．５ ５ ５ ５
５２ ５５５
５３ ５５５５ ４ ５ ５ ５
５（５５５５５ ７５５５５ ｓ ５５ ５
５第１表（続き） ９ ２．５ ５ ５ ５ ５１０
５ ５
５ ５１２ ５ ５ ５
４１３ ５
５ ５ ５１４
５ ５ ５ ５
１７ ２ ３
１ １１８ １
２ １ １１９ ４
５ ５ ４２０
５ ５ ５ ５２２ ５
５ ５ ５２３ ５ ５ ５
４２４ ５ ５ ５ ５２６
４ ５ ５ ５２９
５ ５ ５ ５３［１０５４４ ３１５５５５ ５２４５４４ ３３４５４３ ４２５５５５ ４５４５− （９ワ） 第１表（続き） ９２ ２．５ Ａ ５ ５ ４７２
３ ５ ３ １９５
５ ５ ５
５９０ ３
４ ４ ２９１
４ ５ ５
５９６ ５
５ ５ ５９５ ５
５ ５ ５９４
４ ５ ５ ４９７
５ ５ ５
５９９ ４ ５ ５
４１０４ ５ ５ ５ ５１００
５ ５ ５ ５１０１
５ ５ ５ ５１４５
５ ５ ５ ５１４７ ４
５ −１４１ ５ ５ ５
５１４２ ５ ５ ５ ５１４
５ ３ ４ ４ ４１４４
５ ５ ５ ４１４５
４ ５ ５ ５（粍） 第１表（続き） １４８ ２．５ ５ ５ ５ ５１５４
５ ５ ５ ５１５５
５ ５ ５ ５１５６５ ５ ５
５ １１ ５ ５ ５ ５１６２
５ ５ ５ ５１５０
５ ５ ５ ５１６４ ５
５ ５ ５１４９ ５ ５
５ ５１６５ ５ ５ ５ ４
１６６ ５ ５ ５ ５１７１
５ ５ ５ ５１７２
４ ５ ３ ５１７７ ５
５ ５ ５１７８
５ ５ ５ ５１８１
５ ５ ５ ５１８２
５ ５ ５ ５１８（Ｓ
５ ５ ５ ５１８７ ５
５ ５ ５１８８ ４ ２
３ ３第１表（続き） １９３ ２．５ ５ ５ ５ ５１９４
５ ５ ４ ４１９５
５ ５ ４ ３１９９ ５
５ ５ ５２００ ５ ５ ５
５２０１ ５ ５ ５ ５２０４
５ ５ ５ ５２０５
２ １ １ １２１１ ３
４ ３ ３２１２ ２ ２ ２
３２１３５ ５ ５ ５ ２１４ ５ ５ ５ ５２１５
５ ５ ５ ５２１．８
５ ５ ５ ５２１９ ５ ５
５ ５２２０ ５ ５ ５
５２３７ ５ ５ ４ ５２５８
５ ５ ５ ５２５９
５ ５ ４ ４２４０ ５ ５
４ ５第１表（続き） ２２１ ２．５ ５ ５ ５ ５２２８
５
３ −２３０
２ ２ −２２９
４
０ −１９２ ５
５ ５ ５１８３
１ ０
−２４６ ５
５ ５ ５２４５
５ ５ ５
５２８４ ５
５ ５ ５２０２
５ ５ ５ ５２
１０ ５ ５ ５ ５２２５
５ ５
５ ５２２２
５ ５ ５２、発芽後試
験 単子葉および双子葉の雑草の種子を鉢に播種し、そして
良好な生長条件下に温室内で生長せしめた。播種の３週
間後に、実験植物を３葉期において処理した。水利剤ま
たは乳剤（ｌｏｔ） として製剤された本発明による生成物を種々の使用ｔに
おいて植物の緑色部分上に噴霧した。これらの植物を温
室内で最適の生長条件下に３週装置いた後に、本発明に
よる有効物質の作用を未処理の対照植物と比較して視覚
的に評価した。
５２ ５５５
５３ ５５５５ ４ ５ ５ ５
５（５５５５５ ７５５５５ ｓ ５５ ５
５第１表（続き） ９ ２．５ ５ ５ ５ ５１０
５ ５
５ ５１２ ５ ５ ５
４１３ ５
５ ５ ５１４
５ ５ ５ ５
１７ ２ ３
１ １１８ １
２ １ １１９ ４
５ ５ ４２０
５ ５ ５ ５２２ ５
５ ５ ５２３ ５ ５ ５
４２４ ５ ５ ５ ５２６
４ ５ ５ ５２９
５ ５ ５ ５３［１０５４４ ３１５５５５ ５２４５４４ ３３４５４３ ４２５５５５ ４５４５− （９ワ） 第１表（続き） ９２ ２．５ Ａ ５ ５ ４７２
３ ５ ３ １９５
５ ５ ５
５９０ ３
４ ４ ２９１
４ ５ ５
５９６ ５
５ ５ ５９５ ５
５ ５ ５９４
４ ５ ５ ４９７
５ ５ ５
５９９ ４ ５ ５
４１０４ ５ ５ ５ ５１００
５ ５ ５ ５１０１
５ ５ ５ ５１４５
５ ５ ５ ５１４７ ４
５ −１４１ ５ ５ ５
５１４２ ５ ５ ５ ５１４
５ ３ ４ ４ ４１４４
５ ５ ５ ４１４５
４ ５ ５ ５（粍） 第１表（続き） １４８ ２．５ ５ ５ ５ ５１５４
５ ５ ５ ５１５５
５ ５ ５ ５１５６５ ５ ５
５ １１ ５ ５ ５ ５１６２
５ ５ ５ ５１５０
５ ５ ５ ５１６４ ５
５ ５ ５１４９ ５ ５
５ ５１６５ ５ ５ ５ ４
１６６ ５ ５ ５ ５１７１
５ ５ ５ ５１７２
４ ５ ３ ５１７７ ５
５ ５ ５１７８
５ ５ ５ ５１８１
５ ５ ５ ５１８２
５ ５ ５ ５１８（Ｓ
５ ５ ５ ５１８７ ５
５ ５ ５１８８ ４ ２
３ ３第１表（続き） １９３ ２．５ ５ ５ ５ ５１９４
５ ５ ４ ４１９５
５ ５ ４ ３１９９ ５
５ ５ ５２００ ５ ５ ５
５２０１ ５ ５ ５ ５２０４
５ ５ ５ ５２０５
２ １ １ １２１１ ３
４ ３ ３２１２ ２ ２ ２
３２１３５ ５ ５ ５ ２１４ ５ ５ ５ ５２１５
５ ５ ５ ５２１．８
５ ５ ５ ５２１９ ５ ５
５ ５２２０ ５ ５ ５
５２３７ ５ ５ ４ ５２５８
５ ５ ５ ５２５９
５ ５ ４ ４２４０ ５ ５
４ ５第１表（続き） ２２１ ２．５ ５ ５ ５ ５２２８
５
３ −２３０
２ ２ −２２９
４
０ −１９２ ５
５ ５ ５１８３
１ ０
−２４６ ５
５ ５ ５２４５
５ ５ ５
５２８４ ５
５ ５ ５２０２
５ ５ ５ ５２
１０ ５ ５ ５ ５２２５
５ ５
５ ５２２２
５ ５ ５２、発芽後試
験 単子葉および双子葉の雑草の種子を鉢に播種し、そして
良好な生長条件下に温室内で生長せしめた。播種の３週
間後に、実験植物を３葉期において処理した。水利剤ま
たは乳剤（ｌｏｔ） として製剤された本発明による生成物を種々の使用ｔに
おいて植物の緑色部分上に噴霧した。これらの植物を温
室内で最適の生長条件下に３週装置いた後に、本発明に
よる有効物質の作用を未処理の対照植物と比較して視覚
的に評価した。
第２表
単子葉および双子葉の雑草に対する本発明による化合物
の発芽後効果。未処理の対照に対する比較。
の発芽後効果。未処理の対照に対する比較。
１ ２．５ ５ ５ ５ ５
１４ ４ ５ ４ ４
８２ ｊ９ ４ ５ ４ ３
３ ４５５４ ４ ５５．１１５ １７ ２ ２ ２２
５５５５ ６ ５５５５ ８ ４５５ ３９
５５５５ （＋０２） 第２表（続き） ２０ ２．５ ５ ５ ５ ５４ ７２ ２ ３２
１２２ ５ ５ ５
５３１ ３ ４ ５ ４３２
２ ４ ５ ２２３
２’４５２ １２ ５ ５ ５ ５２６
３５ ５ ２３０ ５
５ ５ ３２９ ０ ５ ２
２２４ ５ ５ ５ ５１０
５ ５ ５ ５ ９５ ！ｌ ５ ５ ５９１
３ ５ ５ ５ｑ６
３ ５ ５ ４９５ ３
５ ５ ５９４ ２ ５ ３
４４） ４ ５ ５ ５９
７ ３ ５ ４ ５１４１
３ ５ ３
５第２表（続き） １４２ ２．５ ４ ５ ５ ５９２
４ ５ ４ ４３３
５ ５ ４ ４１４３ ５
５ ４ ３１４．４ ５ ５
５ ４９ＯＡ ５ ４ ３ １４５ ５ ５ ５ ５１０４
５ ５ ５ ５７
５５５５ １００ ５ ５ ５ ５１３
５ ５
５ ５１０１ ５ ５
５ ５１４６ ５ ５ ５ ５
９９ ３４ ５ ３１４７
５ ５ ５ ５４５
５ ５ ５ ５
１ｊ１８ ５ ５ ５ ５１５４
５．５ ５ ５１５５
５ ５ ５ ５１５６ ５
５ ５ ５１６１ ５ ５
５ ５第２表（続き） １６２ ２．５ ５ ５ ５ ５１５０
３ ５
４ ５１（５４５５５５ １４９５５４４ １５５５５３５ １６６５５５５ １７１５５５５ １７２４５３５ １７７５５５５ １７８５５５５ １Ｂ１ ５
５ ５ ５１８２
５ ５ ５ ５
１８６５ ５ ５ ５１８７
４ ５ ５ ５１８８
０ ２ ２
２１９３５ ５ ５
５１９、ＩＩ ４ ５ ４
４１９５ ３
５ ２ ２１９９
５ ５ ４
４２００ ５
５ ５ ５２０１
５ ５ ５
５（ｌ Ｏ５） 第２表（続き） ２０４ ２．５ ５ ５ ５ ５２０５
３ １
２ １２１１
５ ３２ １２１２
３２ ２ ２
２１３ ５
３ ４ ３２１４ ５
３ ＜ ３２１５ ５ １
５ ４２１８ ５
４ ５ ５２１９
５ ５ ５ ５２２０ １
５ ４ ４
３２５７ ５ ４ ４ ４２５８
５ ５
５ ５２５９
５ ５ ３ ４２４０
４ ４ ３２２２１
５ ５ ５
５２２８ ５
３ ３２２５０ ２ １
１ ０２２９ ２
１ ２ ０ｔ’１９２
５ ５ ５ ４２８３
０ ０ ０ ０２４６ ５ ５
５ ５（＋ｏら） 第２表（続き） ２４５ ２．５ ５ ５ ５ ４２８４
５ ５ ５ ５２０２
５ ５ ５ ５２１０ １ ５ ５
５ ５２２５ ５ ５ ５
５２２２ ５ ５ ５略語： ８ＴＭ ＝ （８ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅａｉａ）
ハ：ｆｆべＡＭＲ＝ （Ａｍａｒａｎｔｈｕａ ｒｅｔ
ｒｏｆｌｅｘｕｓ ）アオビユＬＯＭ ＝ （ＬＯｌｉ
ｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌ、ｏｒｕｍ） ライグラス１ｉ
：Ｃ（） Ｗ （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｅ
ｇａｌｌｉ）イヌビエ（Ｉｏワ） 第１頁の続き ４１１１０４ ７４３１−４ Ｃ３９
１００ ３１７１００） （Ｃ０７Ｄ ４０５１０４ ２５１１００ ７１３２−４ Ｃ３１
７１００） （Ｃ０７Ｄ ４０５１０６ ５１１００ ３１７１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４０９１０４ ３９１００ ３３９１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４０９１０４ ２５１１００ ７１３２−４ Ｃ３３
９１００） （Ｃ０７Ｄ ４０９１０６ ５１１００ ３３９１００ ’） （Ｃ０７Ｄ ４１１１０４ ３９１００ ３２７１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４１１１０４ ５１１００ ３２７１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４１１１０６ ５１１００ ３２７１００ ） 優先権主張 ＠１９８２年１２月２３日［相］西ドイツ
（ＤＥ）■Ｐ ３２４７６１６．７ ０発 明 者 ロタール・ウイルムス ドイソ連邦共和国つンケル・グ リュネル・ウェーク４ ０発 明 者 ヒルマール・ミルデンベルゲルドイソ連
邦共和国ケルクハイ ム／タウスス・ファーザネンス トラーセ２４ ０発 明 者 クラウス・バラエル ドイツ連邦共和国ロートガウ・ コルピング・ストラーセ７ ＠発明者 ヘルマン・ビーリンゲル ドイツ連邦共和国ニップシュタ イン／タウスス・アイヒエンウ エータ２６ ０発 明 者 へルムート・ビュルステルドイツ連邦共
和国フランクフル ト・アム・マイン５０アム・ホー ラツケル６５ ｊ続補正書（方式） 昭和り８年／７月２２日 特許庁長官 若杉和夫 殿 １、事件の表示 昭和留年特許願第 ７２２’７３ダ号 ２、 発明の名称 ３、補正をする者 事件との関係 出願人 ４、代理人 ５、補正命令の８附 □ 昭和 ダ８年 １０月 １ 日 別紙の通り ６２５−
１４ ４ ５ ４ ４
８２ ｊ９ ４ ５ ４ ３
３ ４５５４ ４ ５５．１１５ １７ ２ ２ ２２
５５５５ ６ ５５５５ ８ ４５５ ３９
５５５５ （＋０２） 第２表（続き） ２０ ２．５ ５ ５ ５ ５４ ７２ ２ ３２
１２２ ５ ５ ５
５３１ ３ ４ ５ ４３２
２ ４ ５ ２２３
２’４５２ １２ ５ ５ ５ ５２６
３５ ５ ２３０ ５
５ ５ ３２９ ０ ５ ２
２２４ ５ ５ ５ ５１０
５ ５ ５ ５ ９５ ！ｌ ５ ５ ５９１
３ ５ ５ ５ｑ６
３ ５ ５ ４９５ ３
５ ５ ５９４ ２ ５ ３
４４） ４ ５ ５ ５９
７ ３ ５ ４ ５１４１
３ ５ ３
５第２表（続き） １４２ ２．５ ４ ５ ５ ５９２
４ ５ ４ ４３３
５ ５ ４ ４１４３ ５
５ ４ ３１４．４ ５ ５
５ ４９ＯＡ ５ ４ ３ １４５ ５ ５ ５ ５１０４
５ ５ ５ ５７
５５５５ １００ ５ ５ ５ ５１３
５ ５
５ ５１０１ ５ ５
５ ５１４６ ５ ５ ５ ５
９９ ３４ ５ ３１４７
５ ５ ５ ５４５
５ ５ ５ ５
１ｊ１８ ５ ５ ５ ５１５４
５．５ ５ ５１５５
５ ５ ５ ５１５６ ５
５ ５ ５１６１ ５ ５
５ ５第２表（続き） １６２ ２．５ ５ ５ ５ ５１５０
３ ５
４ ５１（５４５５５５ １４９５５４４ １５５５５３５ １６６５５５５ １７１５５５５ １７２４５３５ １７７５５５５ １７８５５５５ １Ｂ１ ５
５ ５ ５１８２
５ ５ ５ ５
１８６５ ５ ５ ５１８７
４ ５ ５ ５１８８
０ ２ ２
２１９３５ ５ ５
５１９、ＩＩ ４ ５ ４
４１９５ ３
５ ２ ２１９９
５ ５ ４
４２００ ５
５ ５ ５２０１
５ ５ ５
５（ｌ Ｏ５） 第２表（続き） ２０４ ２．５ ５ ５ ５ ５２０５
３ １
２ １２１１
５ ３２ １２１２
３２ ２ ２
２１３ ５
３ ４ ３２１４ ５
３ ＜ ３２１５ ５ １
５ ４２１８ ５
４ ５ ５２１９
５ ５ ５ ５２２０ １
５ ４ ４
３２５７ ５ ４ ４ ４２５８
５ ５
５ ５２５９
５ ５ ３ ４２４０
４ ４ ３２２２１
５ ５ ５
５２２８ ５
３ ３２２５０ ２ １
１ ０２２９ ２
１ ２ ０ｔ’１９２
５ ５ ５ ４２８３
０ ０ ０ ０２４６ ５ ５
５ ５（＋ｏら） 第２表（続き） ２４５ ２．５ ５ ５ ５ ４２８４
５ ５ ５ ５２０２
５ ５ ５ ５２１０ １ ５ ５
５ ５２２５ ５ ５ ５
５２２２ ５ ５ ５略語： ８ＴＭ ＝ （８ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅａｉａ）
ハ：ｆｆべＡＭＲ＝ （Ａｍａｒａｎｔｈｕａ ｒｅｔ
ｒｏｆｌｅｘｕｓ ）アオビユＬＯＭ ＝ （ＬＯｌｉ
ｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌ、ｏｒｕｍ） ライグラス１ｉ
：Ｃ（） Ｗ （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｅ
ｇａｌｌｉ）イヌビエ（Ｉｏワ） 第１頁の続き ４１１１０４ ７４３１−４ Ｃ３９
１００ ３１７１００） （Ｃ０７Ｄ ４０５１０４ ２５１１００ ７１３２−４ Ｃ３１
７１００） （Ｃ０７Ｄ ４０５１０６ ５１１００ ３１７１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４０９１０４ ３９１００ ３３９１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４０９１０４ ２５１１００ ７１３２−４ Ｃ３３
９１００） （Ｃ０７Ｄ ４０９１０６ ５１１００ ３３９１００ ’） （Ｃ０７Ｄ ４１１１０４ ３９１００ ３２７１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４１１１０４ ５１１００ ３２７１００ ） （Ｃ０７Ｄ ４１１１０６ ５１１００ ３２７１００ ） 優先権主張 ＠１９８２年１２月２３日［相］西ドイツ
（ＤＥ）■Ｐ ３２４７６１６．７ ０発 明 者 ロタール・ウイルムス ドイソ連邦共和国つンケル・グ リュネル・ウェーク４ ０発 明 者 ヒルマール・ミルデンベルゲルドイソ連
邦共和国ケルクハイ ム／タウスス・ファーザネンス トラーセ２４ ０発 明 者 クラウス・バラエル ドイツ連邦共和国ロートガウ・ コルピング・ストラーセ７ ＠発明者 ヘルマン・ビーリンゲル ドイツ連邦共和国ニップシュタ イン／タウスス・アイヒエンウ エータ２６ ０発 明 者 へルムート・ビュルステルドイツ連邦共
和国フランクフル ト・アム・マイン５０アム・ホー ラツケル６５ ｊ続補正書（方式） 昭和り８年／７月２２日 特許庁長官 若杉和夫 殿 １、事件の表示 昭和留年特許願第 ７２２’７３ダ号 ２、 発明の名称 ３、補正をする者 事件との関係 出願人 ４、代理人 ５、補正命令の８附 □ 昭和 ダ８年 １０月 １ 日 別紙の通り ６２５−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 （上式中、 人け１０個までの炭素原子を有する飽和または不飽和の
脂肪族基 （この基は、場合によっては６個までのハロゲン原子に
よって置換されておシ、また酸素によって中断されてい
てもよい）；３ないし１２個の炭素原子を有する飽和環
状脂肪族基または５〜１２個の炭素原子を有するモノ−
またはポリ−不飽和基（これらの両者の基は場合によっ
ては４個寸でのハロゲン原子および７寸たは１個または
そ（１） 、れ以上の（Ｃ１０４）−アルキルまたは（ＣＩ−０４
）−ハロゲンアルキル基（この後者の基は１〜３個のハ
ロゲン原子を有する）’！ ｆｔ−ｈ （ＣＩ −０４
）−アルコキシカルボニル基によって置換されていても
よい）； ７〜１２個の炭素原子を有しそして場合によっては６個
までのハロゲン原子または１個またはそわ以上の（Ｃ１
−０４）−アルキルを有しうるか、または１個のＯＪ橋
が酸素によって置換されうる二環式飽和またはモノ−ま
たけジー不飽和脂肪族基：または式で表わされる基を意
味し、 ｍは零またけ１を意味し、 Ｘけ酸素またけイオウを意味し、 Ｒ１け水素または（’ｔ−ｃ４）−アルキルを意味し、 （２） Ｒ２は水素、（Ｃ１０４）−アルキル、またはフエ＝
ル（これｈハロゲン、 （ａ、 −ｃ、 ） −’ｙア
ルキル（０＋ −０４）−アルコキシ、Ｎｏ、、（Ｃｓ
−〇＋ ）−アルキルチオおよび／″！たはジー（Ｃ
１０４）−アルキルアミノによって置換されうる）を意
味し、 Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｎ０１１ＯＮ１（Ｃ１−Ｃ４）
−アルキルアミノ、ジー（０，−０４）−アルキルアミ
ノ、または（ＣＩ −０４）−アルキル（これは場合に
よってはハロゲン、（Ｏｔ −Ｃｓ ） −アルコキシ
、（Ｃ１−０３）−アルキルチオ、ｃ ａｔ−０３）−
アルキルアミノ、ジー（Ｃ８−〇、）−アルキルアミノ
または（Ｃｔ％）−アルコキシカルボニルによって置換
されりる） ； （０１−ａ、 ）−アルコキシまたは
（Ｃ’ｔ−Ｃ，）−アルキルチオ（これらは場合によっ
て社ハロゲン、（ＣＩ−０４）−アルキルオたけ（［！
１−０４）−アルコキシカルボニルによって置換されつ
る）、アリルオキシまたは（ａｔｃ４）−アルコキシカ
ルボニルを（３） 意味し； ＢおよびＤけ互いに無関係にそれぞれ蛍結合オたけメチ
レン−寸たけエチレン基（これ１ｄハロゲン、（ＣＩ−
０４）−アルキル、（Ｃｔ−０４）−アルコキシ、（ｃ
、−ａ、）−アルキルチオｓ （ＣＩ−０４’）−ア
ルキルアミノまた１４ジー（ＣＩ’４）−アルキルアミ
ノによって置換されうる）を食味し； Ｒ４は式−〇〇−Ｒ１で表わされる基を意味し；Ｒ１は
ハロゲン、Ｎｏ、、（Ｃ１−０４）−アルキル、（Ｃ５
−０４）−ハロゲンアルキルまたは（Ｃ１−０４）−ハ
ロゲンアルコキシ（これらはそれぞれ５個までのハロゲ
ン原子を有する）、（Ｃｔ−０４）−アルコキシ、（Ｃ
ｔ’ｓ）−アルケノキシ、（Ｏｔ’ｓ）−アルキルチオ
、（Ｃｔ−Ｃｓ）−アルキルスルホニルマ＊ ケ（Ｃｔ
−０３）−アルキルスルホニル、（ＣＩ−Ｃｓ）−−８
０，Ｎ （（０，−０４）−アルキル〕、または（Ｏｔ
−Ｃ，）−アルコキシカルボニル、フェニルーオたけフ
ェノキシ−ジフェニルまたはシフ（４） エノキシまたはフェノキシフェニルまたはフェノキシフ
ェノキシ基（これらの基においてフェニル基はハロゲン
、）１０２、（Ｃ１％’）−アルキルまたはアルコキ７
によって置換されうる）を意味し； Ｒ６はハロゲン、ａｔ、、Ｎｏ、、（ＣＩ−０４）−ア
ルキル、（Ｃｓ−〇＋）−アルコキシおよび（０！−〇
ｌ１）−アルケノキシからなる群から選ばれた同一また
は異なった基を意味し； ｐは０〜３を意味し； Ｒ１は水素、（Ｃ１−０４）−アルキル、（ｃ、−ａ番
）−ハロゲンアルキル、フェニル、ノ１０ゲンフエニ／
ｌ／、 （０，−Ｃ，）−アルキルスルニルマタけ（
Ｃ’＋’４）−アルコキシフェニルを意味しそして ２は窒素またはメチン基を意味する） で表わされる化合物ならびにこれらの化合物の官能基誘
導体およびそれらの塩基および酸との生理的に融和性の
塩。 ２、式 （５） （上式中、 人け１０９までの炭素原子を有する飽和１たけ不飽和の
脂肪族基 （この基は、場合によっては６個寸でのハロゲン原子に
よって置換されておシ、また酸素によって中断されてい
てもよい）；３ないし１２個の炭素原子を有する飽和環
状脂肪族基または５〜１２個の炭素原子を有するモノー
寸たけポリ−不飽和基（これらの両者の基は場合によっ
ては４個までのハロゲン原子および／または１個また１
ケそれ以上の（ＣＩ−０４）−アルキルまたは（Ｃｔ−
０４）−ハロゲンアルキル基（この後者）基は１〜３個
のハロゲン原子を有する）または（ＣＩ’４）−アルコ
キシカルボニル基によって置換さねていてもよい）；７
〜１２個の炭素原子を有しそして場合によっては（６） ６個才でのハロゲン原子または１個またはそれ以上の（
ＣＩ’４）−アルキルを有しうるかまたは１個のＣＦｉ
２橋が酸素によって置換されうる二項式飽和オたけモノ
−またはジー不飽和脂肪族基；または式 で表わされる基を意味し、 ｍは零または１を意味し、 Ｘは酸素またけイオウを意味し、 Ｒ１は水素オたは（０１−０４）−アルキルを意味し、 Ｒ２け水素、（ＣＩ−０４）−アルキル、またはフェニ
ル（これはハロゲン、（ＣＩ−０４）−７＃キル、（Ｃ
１’４）−アルコキシ、Ｎｏ、、（ａｔ−０４）−アル
キルチオおよび７寸たはジー（Ｃ１−０４）−アルキル
アミノによって置換されうる）を意味し、 （７） Ｒ８Ｆｉ水素、−・ロゲン、Ｎｏ、、ＯＮ、（ＣＩ−０
４）−アルキルアミノ、ジー（ＯＩＣ’４）−アルキル
アミノ、または（ＣＩ’４）−アルキル（これは場合に
よってはハロゲン、（Ｃｚ−Ｃｓ）−アルコキシ、（Ｃ
＊’ｓ）−アルキルチオ、（Ｃｔ−０３）−アルキルア
ミノ、ジー（ＣＩ−０ｇ）−アルキルアミノまたは（Ｃ
Ｉ’４）−アルコキシカルボニルによって置換されうる
）；（Ｃ１−０４）−アルコキシまたは（ＣＩ’４）−
アルキルチオ（これらは場合によってはハロゲン、（Ｃ
Ｉ−０４）−アルコキシまたけ（Ｃ１−０４）−アルコ
キシカルボニルによって置換されうる）、アリルオキシ
または（Ｃ１’４）−フルコキシカルボニルを意ｆｆ１
Ｌ：ＢおよびＤは互いに無関係にそｔぞＶ単結合または
メチレン−またはエチレン基（これはハロゲン、（Ｃ１
−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−０４）−アルコキシ、（
Ｃ１−０４）−アルキルチオ、（ＣＩ’４）−アルキル
アミノまたけジー（ＣＩ Ｃ４）−アルキルアミノに
よって置換さく８） れうる）を意味し； 人は式−〇〇−Ｒ，で表わされる基を意味し；Ｒ１けハ
ロゲン、Ｎｏ２、（０１−０４） −７／Ｉ／ キ／ｌ
／、（Ｃ１０４）−ハロゲンアルキルまたは（Ｃ１−０
４）−ハロケンアルコキシ（これらはそれぞれ５個まで
のハロゲン原子を有する）、（Ｃ１’４）−アルコキシ
、（Ｃｔｃｓ）−アルケノギシ、（Ｃ１’ｓ）−アルキ
ルチオ、（Ｃ１−Ｃ９）−アルキルスルフィニルまたけ
（ａｔ−０３）−アルキルスルホニル、（Ｃ＋’５）−
−８０２Ｎ〔（Ｃ１−０４）−アルキル〕２−！たけ（
Ｃ！ｌ−０４）−アルコキシカルボニル、フェニル−ま
たはフェノキシ−ジフェニルまたはジフェノキシまたは
フェノキンフェニルまたけフェノキシフェノキシ基（こ
れらの基においてフェニル基はハロゲン、ＮＯ７、（Ｃ
，−Ｃ，）−アルキルオたけアルコキシによって置換さ
れうる）を意味し； Ｒｏはハロゲン、ＣＩＰ、、Ｎｏ、、ＣＣ５ｏ＊）−ア
ルキル、（ＣｌＯ２）−アルコキシおよびＣＣｔ ’
５）（９） 一アルケノキシからなる群から選ばわた同一または異な
った基を意味し： ｐば０〜３を意味し； Ｒ１は水素、（０１（Ｅ４）−アルキル、（Ｃｔ−ＣＩ
）−ハロゲンアルキル、フェニル、ハロケンフェニル、
（Ｃｔ ’４）−アルキルフェニルまたけ（Ｃｓ
−０４）−アルコキシフェニルを意味しそして ｚｔｉ窃素またけメチン基を意味する）で表わされる化
合物ならびにこれらの化合物の官能基誘導体およびそれ
らの塩基および酸との生理的に融和性の塩を製造すべく
、（ａ）式 ％式％（１） （上式中、Ｘ＝８である場合にはＹ＝Ｃｌでありそして
Ｘ＝０である場合にはｙ＝ａｌ！、。 （１０） （ＣｌＯ２）−アルキルまたけｏｃ、 Ｈ，を意味する
）で表わされる化合物を式 で表わされる化合物と反応させるか、または （１））式 ％式％ （） で表わされる化合物を式 で表わさねる化合物ｔ７’ｈは式 （上式中、Ｒ，は（ＣｌＯ２）−アルキルを意味（１１
） する） で表わされる化合物と反応させ、そして所望ならば得ら
れた式Ｉで表わされる化合物をハロゲン化水素の開裂、
存在する多重結物への苗を行なうか、または （Ｃ）式 で表わされる化合物をアルコール、グリコール、メルカ
プタン、アミン、ヒドロキシアミン、アニリン、ヒドラ
ジンまたはセミカルバジッドと反応させることによって
式■で表わされる他の官能基誘導体に変換させることを
特徴とする前記式１で表わされる化合物の製造方法。 ３、式 （１２） （上式中、 Ａは１０個までの炭素原子を有する飽和または不飽和の
脂肪族基 （この基は、場合によっては６個までのハロゲン原子に
よって置換されてお）、また酸素によって中断されてい
てもよい）；３ないし１２個の炭素原子を有する飽和環
状脂肪族基または５〜１２個の炭素原子を有するモノ−
またはポリ−不飽和基（これらの両者の基は場合によっ
ては４個までのハロゲン原子および／または１個ま九は
それ以上の（Ｃ１’４）−アルキルオたけ（ＣＩ −０
４）−ハロゲンアルキル基（この後者の基は１〜３個の
）・ロゲン原子を有する）オたば（Ｃｔ ’４）−アル
コキシカルボニル基によって置換されていてもよい）；
７〜１２個の炭素原子を有しく１３） そして場合によっては６個までのハロゲン原子まえは１
個またはそれ以上の（Ｃ１−０４）−アルキルを有しつ
るか、または１個のＤＨ。 橋が酸素によって置換されうる二環式飽和またはモノ−
またはジー不飽和脂肪族基；または式 で表わされる基を意味し、 １ａは零または１を意味し、 Ｘは酸素またはイオウを意味し、 Ｒ１＃ｉ水素または（’１−０４）−アルキルを意味し
、Ｒ１は水素、（’１’４）−アルキル、またはフェニ
ル（コれはハロゲンｓ （Ｃ１’４）−アルキル、（
Ｃｓ−０４）−アルコキシ、ＮＯ□、（Ｃ１−０４）−
アルキルチオおよび／または” −（ＣＩ −０４）−
アルキルアミノによって置換されうる）を意味し。 （１４） Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｎｏ、、ＯＮ、 （ｃ＋ ０
４） フルキルアミノ、ジー（ｃ、−０，）−アルキ
ルアミノ、または（ＣＩ−０４）−アルキＡ／（これは
場合によってはハロゲン、（０，−０３）−７／Ｌ／コ
キシ、（Ｃ１−０３）−アルキルチオ、（Ｃｔ ’ｓ）
−アルキルアミノ、ジー（ｃｔｃｓ）−アルキルアミノ
または（Ｃ１０４）−アルコキシカルボニルによって置
換されりる）； （Ｃｔ１−０４）−アルコキシまたは
（０１０４）−アルキルチオ（どれらは場合によっては
ハロゲン、（ＣＩ−０４）−アルコキシまたは（Ｃｔ０
４）−アルコキシカルボニルによって置換されうる）、
アリルオキシまたは（Ｃｔ−０４）−アルコキシカルボ
ニルを意味し、 ＢおよびＤけ互いに無関係にそれぞれ単結合またはメチ
レン−またはエチレン基（これはハロゲン、（ｃ、−ｃ
、）−アルキル、（Ｃｊｌ−０４）−アルコキシ、（Ｃ
ｔ０４）−アルキルチオ、（Ｃ１０４）−アルキルアミ
ノまたはジー（Ｃｔ−０４）−アルキルアミノによって
置換され（１５） うる）を意味し； Ｒ４は式−００Ｒ，で表わされる基を意味し；Ｒ，けハ
ロゲン、Ｎ Ｏ，、（０，−（！、 ） −７ルキＡ、
、（ＣＩ−０４）−ハロゲンアルキルまたげ（Ｃ０−０
４）−ハロゲンアルコキシ（これらはそれぞれ５個まで
のハロゲン原子を有する）、（Ｃ１−０番）−アルコキ
シ、（Ｃ１−Ｃ１１）−アルケノキシ、（Ｃ１−０３）
−アルキルチオ、（ｃｌ−０３）−アルキルスルホニル
オタｌ’！： （ｃ＋ ａｓ）−アルキルスルホニル、
（Ｃ，−Ｃ，） −Ｓｏ、 Ｎ（（０１−０４）−アル
キル〕２または（ＣＩ’４）−アルコキシカルボニル、
フェニル−ｔたはフェノキシ−ジフェニルまたはジフェ
ノキシまたけフェノキシフェニルまタハフェノキシフエ
ノキシ基（とれらの基においてフェニル基はハロゲン、
ＮＯ２，（０，Ｏ，）−アルキルまたはアルコキシによ
って置換されうる）を意味し； Ｒ６けハロゲン、ＣＦ２、Ｎｏ、、（ｃｔ ０４ ）
−７，１１／キル、（Ｃｔ−Ｃｔ）−アルコキシおよ
び（ａｔ ０５）Ｏ６） 一アルケノキシからなる群から選ばれ九同−または異な
った基を意味し； ｐは０〜３を意味し； Ｒ？は水素、（Ｃ１−０４）−アルキル、（Ｃｔ−Ｃｔ
）＋ ハＯ）７’ンアルキル、フェニル、ハロゲンフェ
ニル、（Ｃ１−０４）−アルキルフェニルまたは（Ｃ１
’４）−アルコキシフェニルを意味しそして ２は窒素またはメチン基を意味する） で表わされる化合物ならびにこれらの化合物の官能基誘
導体およびそれらの塩基および酸との生理的に融和性の
塩を有効成分として含有すること全特徴とする除草剤お
よび植物生長調整剤。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823225471 DE3225471A1 (de) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | Neue heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft |
| DE32254717 | 1982-07-08 | ||
| DE32476167 | 1982-12-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5976071A true JPS5976071A (ja) | 1984-04-28 |
Family
ID=6167889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58122435A Pending JPS5976071A (ja) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | 新規な複素環置換スルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの農薬としての用途 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5976071A (ja) |
| KR (1) | KR840005436A (ja) |
| DE (1) | DE3225471A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA834956B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6450864A (en) * | 1987-08-05 | 1989-02-27 | Hoechst Ag | Heterocyclic substituted sulfamic acid phenyl esters, manufacture and use as herbicide and plant growth regulant |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4581059A (en) * | 1982-11-05 | 1986-04-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal phenoxy esters of N-(heterocyclic)aminocarbonyl)sulfamic acid |
| US4932997A (en) * | 1984-04-11 | 1990-06-12 | Ciba-Geigy Corporation | N-heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinylureas and N-heterocyclosulfonyl-N'-triazinylureas |
-
1982
- 1982-07-08 DE DE19823225471 patent/DE3225471A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-07-06 KR KR1019830003077A patent/KR840005436A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-07-07 JP JP58122435A patent/JPS5976071A/ja active Pending
- 1983-07-07 ZA ZA834956A patent/ZA834956B/xx unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6450864A (en) * | 1987-08-05 | 1989-02-27 | Hoechst Ag | Heterocyclic substituted sulfamic acid phenyl esters, manufacture and use as herbicide and plant growth regulant |
| JP2805199B2 (ja) * | 1987-08-05 | 1998-09-30 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 複素環式置換スルフアミン酸フエニルエステル、それらの製造方法および除草剤および植物成長調整剤としてのそれらの用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3225471A1 (de) | 1984-01-12 |
| ZA834956B (en) | 1985-02-27 |
| KR840005436A (ko) | 1984-11-12 |
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