JPS5976049A - （ｒ）−１−ベンジル−２，３−ジメシルグリセロ−ル - Google Patents
（ｒ）−１−ベンジル−２，３−ジメシルグリセロ−ルInfo
- Publication number
- JPS5976049A JPS5976049A JP18609982A JP18609982A JPS5976049A JP S5976049 A JPS5976049 A JP S5976049A JP 18609982 A JP18609982 A JP 18609982A JP 18609982 A JP18609982 A JP 18609982A JP S5976049 A JPS5976049 A JP S5976049A
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- JP
- Japan
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- formula
- benzyl
- glycerol
- compound
- configuration
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次式
（式中Ｂｚはベンジル基を示す）で表わされる（Ｒ）−
１−ベンジル−２，３−シメシルクＩＪ セｏ −ル及
びその製法に関する。
１−ベンジル−２，３−シメシルクＩＪ セｏ −ル及
びその製法に関する。
式■の化合物は文献未載の新規化合物であって、生理活
性ステロイド及びアルカロイドの合成用中間体として有
用である。
性ステロイド及びアルカロイドの合成用中間体として有
用である。
式Ｉの化合物は、次式
（式中Ｂｚはベンジル基を示す）で表わされる（［（）
−１−ベンジルグリセロールを有機塩基の存在下にメシ
ルクロリドと反応させることにより製造できる。
−１−ベンジルグリセロールを有機塩基の存在下にメシ
ルクロリドと反応させることにより製造できる。
出発物質である弐■の化合物は、Ｄ−マンニトールから
公知の方法により得られる。
公知の方法により得られる。
式１の化合物を製造するに際しては、式■の化合物を有
機塩基の存在下にメシルクロリド好ましくはメシルクロ
リドと反応させる。
機塩基の存在下にメシルクロリド好ましくはメシルクロ
リドと反応させる。
有機塩基としては例えばピリジン、トリエチ度は水冷下
ないし室温程度が好ましい。こうして得られる式Ｉの化
合物は常法により単離精製することができる。
ないし室温程度が好ましい。こうして得られる式Ｉの化
合物は常法により単離精製することができる。
式■の化合物を例えば無水酢酸中で酢酸カリウムと反応
させ、（Ｒ１−配置を（Ｓ）−配置に反転さぜると、（
Ｓ）−２，３−ジアセチル−１−ベンジルグリセロール
が得られる。この化合物を低級アルコール中で炭酸アル
カリの存在下に加水分解し、得られる（Ｓ）−１−ベン
ジルグリセロールをベンゼン中でトリフェニルホスフィ
ン及びジエチルアゾジカルボキシレートと反応させるこ
とにより、次式 （式中Ｂｚはベンジル基を示す）で表わされる（Ｒ）
＝＊−ベンジル−２，３−エポキシプロビルエーテルに
導くことができる。式■の化合物は生理活性ステロイド
及びアルカロイドを誘導するに当って、（Ｒ）−配置を
とる重要な中間体である。
させ、（Ｒ１−配置を（Ｓ）−配置に反転さぜると、（
Ｓ）−２，３−ジアセチル−１−ベンジルグリセロール
が得られる。この化合物を低級アルコール中で炭酸アル
カリの存在下に加水分解し、得られる（Ｓ）−１−ベン
ジルグリセロールをベンゼン中でトリフェニルホスフィ
ン及びジエチルアゾジカルボキシレートと反応させるこ
とにより、次式 （式中Ｂｚはベンジル基を示す）で表わされる（Ｒ）
＝＊−ベンジル−２，３−エポキシプロビルエーテルに
導くことができる。式■の化合物は生理活性ステロイド
及びアルカロイドを誘導するに当って、（Ｒ）−配置を
とる重要な中間体である。
実施例
（Ｒ）−１−ベンジルグリセロール１．３０ ｇ（７゜
１４ミリモル）を無水塩化メチレン２０ｍ１に溶解シ、
メタンスルホニルクロリド２．０４ｇ（１７、８５ミリ
モル）及びピリジン２．８８ ｍｌを加え、水冷下で攪
拌したのち、徐々に室温にもどしながら４時間攪拌する
。次いで反応液に氷水を加え塩化メチレンで抽出する。
１４ミリモル）を無水塩化メチレン２０ｍ１に溶解シ、
メタンスルホニルクロリド２．０４ｇ（１７、８５ミリ
モル）及びピリジン２．８８ ｍｌを加え、水冷下で攪
拌したのち、徐々に室温にもどしながら４時間攪拌する
。次いで反応液に氷水を加え塩化メチレンで抽出する。
この抽出液を飽和食塩水、５％塩酸、飽和食塩水、５％
重炭酸ナトリウム及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥する。次いで溶媒を減圧留 ４− 去すると、定量的に（Ｒ）−１−ベンジル−２，３−ジ
メシルグリセロールが得られる。
重炭酸ナトリウム及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥する。次いで溶媒を減圧留 ４− 去すると、定量的に（Ｒ）−１−ベンジル−２，３−ジ
メシルグリセロールが得られる。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ５）δ： ３．０３（６Ｈ，ｓ、、Ｃ
Ｈ３Ｘ ２）３．７３ （２Ｈ，ａ、Ｊ＝６．ｏ七、Ｃ
Ｈ２）４．４２ （２Ｈ，ｄ、 Ｊ ＝５，０）（ｚ、
ＣＨ２）４、５５ （２Ｈ，ｓ、 ０−ＣＨ２−Ｃ６
Ｈ５）５．００ （ＩＨ，ｍ、 ＣＨ） ７．５０（５Ｈ，ｓ１芳香核Ｈ） ＭＳ （ｍ／ｅ ） ： Ｃｌ２ＨＩ８０７８２計算値
３３８．０４９４ 実測値 ３６８．０５０９ 出願人 東亜栄養化学工業株式会社
Ｈ３Ｘ ２）３．７３ （２Ｈ，ａ、Ｊ＝６．ｏ七、Ｃ
Ｈ２）４．４２ （２Ｈ，ｄ、 Ｊ ＝５，０）（ｚ、
ＣＨ２）４、５５ （２Ｈ，ｓ、 ０−ＣＨ２−Ｃ６
Ｈ５）５．００ （ＩＨ，ｍ、 ＣＨ） ７．５０（５Ｈ，ｓ１芳香核Ｈ） ＭＳ （ｍ／ｅ ） ： Ｃｌ２ＨＩ８０７８２計算値
３３８．０４９４ 実測値 ３６８．０５０９ 出願人 東亜栄養化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 次式 （式中１３ｚはベンジル基を示す）で表わされる（Ｒ）
＝１−ベンジル−２，３−ジメシルグリセロール。 ２、次式 （式中Ｂ７．はベンジル基を示す）で表わされる（Ｔ（
）−１−ベンジルグリセロールを、有機塩基の存在下に
メシルハロゲニドと反応させることを特徴とする、次式 （式中Ｂｚはベンジル基を示す）で表わされる（Ｒ）−
１−ベンジル−２，６−ジメシルグリセロールの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18609982A JPS5976049A (ja) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | （ｒ）−１−ベンジル−２，３−ジメシルグリセロ−ル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18609982A JPS5976049A (ja) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | （ｒ）−１−ベンジル−２，３−ジメシルグリセロ−ル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5976049A true JPS5976049A (ja) | 1984-04-28 |
Family
ID=16182342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18609982A Pending JPS5976049A (ja) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | （ｒ）−１−ベンジル−２，３−ジメシルグリセロ−ル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5976049A (ja) |
-
1982
- 1982-10-25 JP JP18609982A patent/JPS5976049A/ja active Pending
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