JPS5973594A - モノ−、ジ−またはトリ−スルホン化アリ−ルホスフインの製法 - Google Patents

モノ−、ジ−またはトリ−スルホン化アリ−ルホスフインの製法

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JPS5973594A
JPS5973594A JP58169543A JP16954383A JPS5973594A JP S5973594 A JPS5973594 A JP S5973594A JP 58169543 A JP58169543 A JP 58169543A JP 16954383 A JP16954383 A JP 16954383A JP S5973594 A JPS5973594 A JP S5973594A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は純粋なスルホン化アリールホスフィンの製造に
関する。
スルホン化フェニルホスフィンの’＃　ａ　カ公知であ
る。トリフェニルホスフィンを発煙硫酸と反応させ、反
応混合物乞水浴で加熱し、反応生成＊乞水で希釈し、か
つ水酸化す）　ＩＪウムで中和してｍ−スルホフェニル
ージンエニルホスフインのナトリウム塩が得られる。次
いで混合物から所望の化合物が晶出する〔１ジヤーナル
・オデ・ず・ケミカル・ソサイテイ（Ｊ、　Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、　）　”、２８１〜２８２頁。１９５８年〕。
類似の方法によりジ（ｍ−スルホフェニル）フェニルホ
スフィンとトリ（ｍ−スルホ７エ二ル）−ホスフィンの
ナトリウム塩も得られる。
２つの場合における出発物質もトリフェニルホスフィン
であり、これ全温度１８〜４０℃で１５〜６６時間で発
煙硫酸と反応させる。反応生成物は同様に水で希釈し、
かつ水酸化す）　ＩＪウムで中和するが、その際水酸化
す）　＋７ウムの添加の間混合物中で２０℃を下回る温
度が維持されるように注意する（西ドイツ国特許第２６
２７３５４号明細曹）。
（３） す）　ＩＪウム塩をカチオン変換樹脂で処理することに
より遊離酸が得られ、これを他の塩基と反応させて他の
塩にすることができる。このようにして例えばトリ（ス
ルホフェニル）ホスフィンのバリウム塩およびテトラエ
チルアンモニウム塩を製潅することがで訝る（西ドイツ
国筒許第２６２７３５４号明細書）。
スルホン化アジールホスフインヲ製漬丁ルタめの公知方
法の欠点は多数の副生成物、！！ＦＫ、種橿のスルホン
化段階のアリールホスフィン、アリールホスフィンオキ
シーおよびアリールホスフィンスルフィドの生成である
。純粋な化合物の取慴は経費のかかる、損失の多い梢吸
操作によってのみ達成し得る。
スルホン化アリールホスフィンは中でモ触媒糸の成分と
して使用される。この目的、また他の用途では純粋な物
質、すなわち単一のスルホン化生成物であり、その上に
製造の際に副生成物として生じる他の不純物、例えばス
ルホン化アリールホスフィンオキシトおよびアリールホ
（４） スフィンスルフィドまたは製造経過中に反応混合物中に
持ち込まれることのある不純物、例えばクロリＶイオン
および鉄イオンを含まなイモのヲ祷ることが必要である
。
したがって公知方法の欠点を持たず、かつ簡単な方法で
損失の多い作業工程を用いずに純粋な物質が祷られる、
スルホン化アリールホスフィンの製法を開発する課題が
生じた。
本発明によればこの課噛はトリアリールホスフィンを発
煙硫酸を用いて０〜４０℃でスルホン化し、θ）つスル
ホン化混合物を水で希釈することによるモノ−、シーま
たはトリースルホン化アリールホスフィンの製法により
解決される。
本発明による方法は水溶液を水不溶性有機溶剤中の水不
溶性アミンの饅液で抽出し、その際スルホン酸１当量当
りアミン０．５〜１．５モル馨使用し、有機相ン分離し
、塩基の水浴液と緊密に接置させ、次いで水相を分離し
、かつこれからスルホン化アリールホスフィンを単離す
ることより成る。
こｆ）　新ｆｉ　操作方法はスルホン化アリールホスフ
ィンの塩を製造工程で反応生成物中に入り込む不純物を
除くのみならず、副生成物も除去し、かつ繍々のスルホ
ン化段階のアリールホスフィンを増加させ、かつ最後に
互いに分離することを可能にする。
芳香族スルホン酸の水溶性塩の分離方法がヨーロッパ特
許出願公開第００４１１５４号明細書に記載されている
。その除水で希釈された硫化混合物をスルホン酸と当量
の量の、スルホン酸と親油性の塩を形成するような水不
溶性アミンで処理する。次いで生じる２相を分離し、か
つアンモニウム塩を含む相馨化学量論量の、そのスルホ
ン酸塩を製造すべき水ｍ性塩基で処理する。スルホン酸
塩が水溶液で得られ、これから塩を単離するこができる
。この方法はアンモニウム塩か水性硫酸の沸騰温度を下
回る温度で液状であることｔ＃提とする。その上にこの
方法により処理されたスルホネートは所望化合物にきわ
めて類似した構造を有するホスフインオキシｒもしくは
ホスフィンスルフィドの種類の副生成物を含まない、し
たがって殆んど異なる物理的挙動を示さないか、完全に
分離しなければならない。
新規方法はモノ−、ジーおよびトリ置換されたアリール
ホスフィンまたはその混合物、すなわちフェニルまたは
ナフチル基な含み、場合によりアルキル基を含有してい
てもよいホスフィンに一般に使用することができる。
本発明による方法は以下のようにして実姉される： スルホン化混合物１ｃ薦度０〜９０℃、特ＶＣ２０〜４
０℃の維持下に存在する硫酸を０．５〜５０重盪％、有
利に２５〜３５重ＩＩｋ優に希釈するのに必要であるよ
うな量で加える。この希釈溶液に水不溶性有機溶剤に溶
かしたアミンを加える。アミンＩ＠液の濃度はアミン０
．５〜６５重遺チ、有利に１０〜３０重量％、特に１５
〜２５重量％である。
スルホン酸１当閂当りアミン０．５〜１．５モル、（７
） 有利に０．８〜１．２モルを使用する。過剰のアミンの
使用は少量のみの収量損失を保証する。本発明によるよ
りも高いアミン１剰の使用は可能だが、分離もしくは積
装操作の結果または収量の改善につながらない。
強力な混合後２相が形成される。比重の大とい、水相は
酸を含み、スルフェートの少ない有機相は有機ｍ刑に溶
けたスルホン酸のアミン塩を含む（塙相）。塩相を分離
する。
引続き塩相をそのスルホン酸塩を製造すべき塩基の水ｍ
液と反応させる。その際ＬＡ基は溶けたアミン塩瀘に当
量で使用する。過剰の塩基は最終生成物を汚染する。水
不溶性アミンの（ロ）収量に所望のスルホン酸塩の水＃
１液が得られる。
アミン−は再使用される。
本発明による方法は不連続的にも連続的にも実姉できる
。物質分離で常用の装置、例えば向流抽出装置が１史用
される。
水に溶かした塩基を１度で有機媒体中のアミン塩の゛ｍ
版馨添加する代わりに本発明方法の浚（８） れた実姉形によれば添加を分けて行なってよい。
この操作法は特に種々のスルホン化段階の生成物を含む
スルホン化混合物の分離が求められる場合に特に効果的
に使用される。再抽出工程、すなわち有機媒体中にアミ
ン垣として溶けたスルホン酸を塩基の水溶液で処理する
ことによる水相への移行は反応混合物の組成に適合すべ
きである。純粋なスルホン酸Ｖ得るには一般［２〜５度
の再抽出で完全に十分である。有利に水中に溶かした塩
基？一定のＰＩ−１値が４成されるまで有機相に添加し
、次いで相な互いに分離し、塩基の麻加をその都度より
高い一一直に調節されるまで続け、かつ水ｍ液を別個に
後処理する。
本発明による新規方法の実施に使用される水不溶性アミ
ンとしてＣ’　−ＨＡ子数１０〜６０、有利［１３〜６
６を持つ、ホモ環式およびヘテロ環式、脂肪族、芳香族
、芳香脂肪族および有利釦開鎖の、分枝鎖または非分枝
鎖脂肪族アミンが挙げられる。そのスルホン酸との塩が
有機溶剤中に不俗かまたは限定的にのみ可溶であるアミ
ンは余り好司ではない。特に有利であると証明されたア
ミンの例としてトリーｎ−オクチルアミン、トリーイソ
オクチルアミン、トリー２−一エチルヘキシルアミン、
メチル−ジ−オクチルアミン、トリＹ　７ｊ’／ルアミ
ンが挙げられる。
アミンを水不溶性有機溶剤中に溶かす。特に脂肪族また
は芳香族炭化水素または炭化水素混合物、例えばトルエ
ンまたはケロシン類似の７ラクシヨン、ソの他に０４〜
２ｏ−アルコール、０８〜２ｏ−エーテルが好適である
。
スルホン酸ホスフィンを水相に、同時に最終生成物とし
て所望の塩に変える塩としてアルカリ金属およびアルカ
リ士金属の水酸化物、特にアルカリ水酸化物、アンモニ
ア、その他にアルカリカーボネートが好適である。しか
し水溶性アミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、
プロピルアミン、ブチルアミンまたはエタノールアミン
も使用することができる。
方法は有利に室温で実姉さｉ、る。より高い温度は利点
乞与えない。ここでアミンおよび有機溶剤の水に対する
溶解性に関する記載はそれぞれ方法を実姉する温度に関
するものである。
最終生成物は水溶液のままに放置するかまたは蒸発ｍ酪
または晶出、デカンテーションまたは濾取により固体形
で回収される。
次いで本発明を実癩例につき詳説するが、本発明はこれ
に限定されるものではない。
例　　１ ＴＰＰＤＳの製造並びにスルホン化混合物の抽出攪拌機
、温度計、ｌ閣下ロートおよび冷却器を備えた１ｅ−フ
ラスコ中に６０％−発煙硫酸（Ｄ＝１．９４）９６０．
！ｉｔを装入し、かつ窒素下に内部温度１５℃に冷却す
る。次いで２時間でトリフェニルホスフィン１０５１１
（０，４モル）および更に６０％−発煙硫１１１．３２
０．９を入れ、かつ反応温度乞１５〜２０℃に保つ。添
加終了後反応混合物を２０°Ｃで史に３．５時間攪拌す
る。
引続きフラスコ内容物を窒素保護下に約１０“Ｃの水２
５０．！５．９’ａ’含有する６ｇ−フラスコ中に入れ
る。添加の開会力な外部冷却により内部温度χ２０〜４
０℃に保つ。
反応浴／ｅＬ（３８９０，９）は次の組成を持つ二表　
　１ 省略形は次のものを表わす： ’ｆ’ＰＰＭｓ　：　トリフェニルホスフィンモノスル
ホン酸−塩 Ｄ８　：　）リフェニルホスフィンジスルホン酸−塩 ＴＳ　：　）リフェニルホスフィントリスルホン酸−囁 ０ＭＳニトリフェニルホスフィンオキシトモノスルホン
酸−塩 ＯＤＳ　：　）リフェニルホスフインオキシドジスルホ
ン酸−塩 ＯＴＳ　：　）リフェニルホスフインオキシｒトリスル
ホン酸−塩 ＳＤＳ　：　）リフェニルホスフィンスルフイドジスル
ホン酸−塩 ＳＴＳ　：　）リフェニルホスフィンスルフイげトリス
ルホン酸−塩 前記の組成の均質なスルホン化混合物を６ｅ−フラスコ
内に窒素下に装入し、かつ攪拌下にトリイソオクチルア
ミン３０３＃（８５８ミリモル）およびトルエン１２１
２．９の混合物を加える。添加終了後更に３０分攪拌し
、かつ３０分沈降させる。下相（水性硫酸３．６６５１
＞’ｌｊｒ：分離し１．かつ棄てる。
有機相（１７３１，９）は次の組成を持つ：表　　２ 有機相はスルフェート１．３重量％を含む。
例　２ ＴＰＰＴＳ　Ｏ）”Ａ造並びにスルホン化混合物の抽出
１ｅ−フラスコ中に例１のようにして３０％−発煙硫酸
９６０Ｉを装入する。２時間以内でトリフェニルホスフ
ィン１０５　ｇ（０，４モル）および更に３０％−発煙
硫酸３２０ｇケ添加する。次いで２０℃で更に２４時間
攪拌する。
引続き反応混合物を１０′Ｃの水２．５０２ＩＩに加え
、次の組成の、スルホン化混合ｗＩ３８８７１が侍られ
る。
表　　６ 前記の組成の均質なスルホン化混合物に例１のようにし
てトリイソオクチルアミン３８８ｇ（１０９９ミリモル
）およびトルエン１５５２ｇの混合物を加える。相分離
抜水性＠酸溶液６６６０１および次の組成の有機相２１
５７．Ｓ＋が得られる： 表　４ 有機相中のスルフェート濃度は１．４４重１１％である
。
例　３ ＴＰＰＤ８−含有アミン抽出溶液を布カリ液で２０℃で
再抽出 例１により主としてＴＰＰＤ８−含有スルホン化混合物
ヲ製造し、かつトリイソオクチルアミンおよびトルエン
から成る溶液で抽出する。有機溶液（３０００＆）は次
の組成を持つ二表　　５ スルフェート濃度は１．４係である。
抽出生成物に引続き６ぎ一フラスコ中で攪拌下および窒
素保護下に５％−水性カリ液？順次加える。−一測定ン
市販のガラス電極で行なう。
所望のｐ）１１ｒｊｉ到達後カリ液の添加を中断する。
トリイソオクチルアミン、トルエンから成る相およびス
ルホン化トリフェニルホスフィンのカリウム塩並びにそ
のオキシ１およびスルフィドから成る相の形成される２
相系を分離し、かつ無水の有機相に新たに水注力ＩＪ　
ｇを加える。有機相を棄てるかまたは新たにスルホン化
混合物の抽出Ｖこ使用する。
カリウム塩の水溶液の組成は表の通りである：（１８） 試料８および９はＤＳの含量９１．３重量％および９２
．５重量％を有する。水相ン晶出開始まで濃縮、濾取、
メタノールでの洗浄および乾燥によりジ（ｍ−スルホフ
ェニル）フェニルホスフィンのカリウム塩が純度〉９５
％で白色固体として得られる。
例　４ ＴＰＰＴ８−含有アミン抽出溶液を２０℃で布カリ液で
再抽出 ｍｊ２により主としてＴＰＰＴ８−含有のスルホン化混
合物を製造し、かつトリイソオクチルアミンのトルエン
性溶液で抽出する。得られる有機相（１９２６，９）は
次の組成を有している二表　　７ 有機相中のスルフェート濃度は１．５２２重量％ある。
５％−水性カリ液での再抽出は例３により内部温度２０
℃で実施する。結果乞次表に挙げる：（２１） 試料５および６はＴＳ含墳９０．６重量係および９１．
８重量憾を有する。晶出開始まで水溶液の濃縮、濾取、
メタノールでの洗浄および乾燥圧より白色固体としてト
リ（ｍ−スルホフェニル）ホスフィンのカリウム塩が純
度〉９５チで祷られる。
例　　５ ＴＰＰＤＳ−含有スルホン化混合物の抽出の際のアミン
量の影響 飼１により製造されたスルホン化混合物を種々の皺のト
リイソオクチルアミンおよびトルエンを用いてｆｌｌｌ
に記載の方法で抽出する。
スルホン化混合物（４３２，９）は次の組成を有する： 表　　９ 硫酸溶液の抽出は同諷度、スルホン化混合物の一定の組
成および同じ抽出時間の維持下に行なう。次の結果が得
られる： 表　　１０ １　　９．１　　２６　　　５６．４　　　５０．９　
　４２６．６２　１５．２　　４３　　　６０．８　　
　’８４．３　　’　　４２３．７３　２１．３　　６
０　　　８５．２　　１２３．６　　４１４．９４　２
７．４　　７８　　１０９．６　　ｉｓｓ、４　　４１
２．６５　３０．５　　８６　　１２２．０　　１７２
．９　　　４Ｎ、６６．３３．５　　９５　　１３４．
０　　１９２．３　　　４０７．２７　３９．６　１１
２　　１５８．４　　２２ｉ、ｏ　　　　４０９．０８
　４５．７　　１２９　　　＋８２．８　　２５７．０
　　　４ｆ１３．３９　５１．８　　１４７．　２０７
．２　　２８８．０　　　４Ｑ２．７有機アミン抽出溶
液の団成を表に挙げる。
（２４） ９１６ ＴＰＰＴＳ含有スルホン化混合物の抽出におけるアミン
量の影響 例２により製造された、主としてＴＰＰＴＳ　’２含有
するスルホン化混合物を種々の量のトリイソオクチルア
ミンおよびトルエンで“例５に記載の方法で抽出する。
スルホン化混合物（３９１１）は次の組成を有する： 表　　１２ ｔｉｌｔ　酸ｆｉｌ液の抽出は２０℃で、スルホン化混
合物の一定の組成および同じ抽出時間で実施１°る。
結果を次表にまとめる： 表　　１３ １　　　１０７　　　３０３　　　４２６　　　　５９
６　　　　３８４８２　　　１７７　　　５０１　　　
７０８　　　１０１２　　　　３７８４５　　　２４８
　　　７０３　　　９９３　　　１３９０　　　　３７
６２４　　　３２０　　　９０７　　１２７９　　　１
７８７　　　　３７２３５　　　３５５　　１００６　
　１４２０　　　１９７７　　　　３７０９６　　　３
９０　　　＋１０５　　１５６０　　　２１６５　　　
　３６９６７　　　４６１　　１３０６　　１８４６　
　　２５４１　　　　３６７７８　　　５３２　　１５
０７　　２１２８　　　２９２７　　　　３６４４有機
相Ｙ例６により相応する量の水性７０％−力す液で再抽
出する。こうして得られるカリウム塩溶液の組成を次表
に挙げる： 例　　７ アミンの種類に対する依存性 例１により錯漬さ４．たスルホン化混合４’／Ｉ　Ｙ常
法で檀々のアミン−トルエン混合物で抽出する。
使用スルホン化混合物の組成ｉＥひに得られた抽出結果
乞次表Ｋまとめる： 表　　１５ スルホン化混合物（５００ｇ）の組成

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、トリアリールホスフィンを０〜４０’Ｃで発煙ｔｆ
    ｔｔ、Ｈでスルホン化し、かつスルホン化混合物を水で
    希ｆＲ″ｆることにより七ノー、ジーまたはトリースル
    ホン化アリールホスフィンを’Ｍ　１１４するだめの方
    法において、水溶液ヲ水不ｍ性有機溶剤中の水不溶性ア
    ミンの溶液で抽出し、その際スルホン酸１当量当量当り
    アミン０゜５〜１．５モル使用し、有機相を分離し、塩
    基の水溶液と＋ｇ密に接触させ、次いで水相を分離し、
    かつこれからスルホン化アリールホス・フィンを単ｌｌ
    ！！することχ特徴とする、モノ−、ジ・−またはトリ
    スルホン化アリールホスフィンの製法。 ２、　スルホン酸１当量当りアミン０．８〜１．２モル
    を特徴する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、　　Ｃ−原子数１０〜６０、有利に１３〜３６の開
    鎖、分枝状または非分枝状アミン馨使用する、特許請求
    の範囲第１項または第２項記載の方法。 ４、　アミンの溶剤としてトルエンまたはケロシンに類
    似した炭化水素７ラクシヨンを特徴する特許請求の朝囲
    第１項〜第３項のいずれか１項に記載の方法。 ５、　塩基として水酸化アルカリ、アンモニアまたはア
    ルカリカーざネートを特徴する特許請求の範囲第１項〜
    第４項のいずれか１項に記載の方法。 ・６．　水に溶かした塩基の添加を数回に分けて行ない
    、かつ谷塩基分添加毎に水相を特徴する特許請求の範囲
    第１項〜第５項のいずれか１項に記載の方法。
JP58169543A 1982-09-22 1983-09-16 モノ−、ジ−またはトリ−スルホン化アリ−ルホスフインの製法 Granted JPS5973594A (ja)

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DE3235030.9 1982-09-22

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Publication Number Publication Date
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JPS6347718B2 JPS6347718B2 (ja) 1988-09-26

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KR (1) KR870000132B1 (ja)
AT (1) ATE16598T1 (ja)
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DE (2) DE3235030A1 (ja)
ES (1) ES8405417A1 (ja)
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RO (1) RO86839B (ja)
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