JPS63145263A - アルキルビフエニルジスルホン酸塩 - Google Patents
アルキルビフエニルジスルホン酸塩Info
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- JPS63145263A JPS63145263A JP29290086A JP29290086A JPS63145263A JP S63145263 A JPS63145263 A JP S63145263A JP 29290086 A JP29290086 A JP 29290086A JP 29290086 A JP29290086 A JP 29290086A JP S63145263 A JPS63145263 A JP S63145263A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な化合物であるアルキルビフェニルジス
ルホン酸塩に関する。
ルホン酸塩に関する。
本発明の化合物は溶解性、特に高濃度電解質水溶液への
溶解性に優れ、広範囲に利用される界面活性剤として有
用な物質である。
溶解性に優れ、広範囲に利用される界面活性剤として有
用な物質である。
従来、界面活性剤としては一般にアルキルベンゼンスル
ホン酸塩が広く用いられているが、濃厚電解質水溶液に
対するアルキルベンゼンスルホン酸塩の溶解性に限りが
あや、このためそのような系、例えば、金属表面の動植
物油の洗浄を目的としてアルカリ水と併用するような場
合には界面活性剤としては非イオン界面活性剤の使用が
一般的となっている。
ホン酸塩が広く用いられているが、濃厚電解質水溶液に
対するアルキルベンゼンスルホン酸塩の溶解性に限りが
あや、このためそのような系、例えば、金属表面の動植
物油の洗浄を目的としてアルカリ水と併用するような場
合には界面活性剤としては非イオン界面活性剤の使用が
一般的となっている。
しかしながら、非イオン界面活性剤は、陰イオン性界面
活性剤に比較すると分散力が弱く、また金魚以上の温度
範囲では界面活性能を示さないので使用温度範囲も限定
される。
活性剤に比較すると分散力が弱く、また金魚以上の温度
範囲では界面活性能を示さないので使用温度範囲も限定
される。
このため高濃度電解質水溶液に対する溶解性の良好な陰
イオン界面活性剤が望まれており、例えばアルキルジフ
ェニルエーテルジスルホン酸塩（米国特許第３，１２７
．４４１号明細書）等が知られているが酸、塩基水溶液
に対する溶解性は未だ十分とは言えない。
イオン界面活性剤が望まれており、例えばアルキルジフ
ェニルエーテルジスルホン酸塩（米国特許第３，１２７
．４４１号明細書）等が知られているが酸、塩基水溶液
に対する溶解性は未だ十分とは言えない。
本発明者らは、高濃度の電解質水溶液に対しても溶解性
がよく優れた性能を発揮する陰イオン界面活性剤を得る
べく種々検討して本発明を完成した。
がよく優れた性能を発揮する陰イオン界面活性剤を得る
べく種々検討して本発明を完成した。
即ち、本発明は上記問題点を解決する次記一般式（１）
％式％）
（式中、Ｒは炭素数１０〜１５のアルキル基、Ｍはアル
カリ金属原子を表す。ｍ及びｎは０〜２の整数で、ｍ＋
ｎ−２である。） で示されるアルキルビフェニルジスルホン酸塩全提供す
るものである。
カリ金属原子を表す。ｍ及びｎは０〜２の整数で、ｍ＋
ｎ−２である。） で示されるアルキルビフェニルジスルホン酸塩全提供す
るものである。
上記一般式（１）において、ジフェニルの４位に置換さ
れたＣ１ｏ ％ ｌｓのアルキル基としては、具体的に
は、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル基等が例示される。父、スルホ
ン酸と塩を形成するアルカリ金属原子としては、Ｎａ、
Ｋ、 Ｌｉ等が例示される。
れたＣ１ｏ ％ ｌｓのアルキル基としては、具体的に
は、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル基等が例示される。父、スルホ
ン酸と塩を形成するアルカリ金属原子としては、Ｎａ、
Ｋ、 Ｌｉ等が例示される。
これらの中でも、界面活性能、溶解性等の点からＣｏ−
１２のアルキル基を有するビフェニルジスルホン酸のナ
トリウム塩が特に好ましい。
１２のアルキル基を有するビフェニルジスルホン酸のナ
トリウム塩が特に好ましい。
本発明の一般式（１）で示される化合物は、ビフェニル
とオレフィンをアルキル化融媒の存在下に反応させてモ
ノアルキルビフェニルを製造し、これに８０３２モルを
反応させた後、アルカリ金属水酸化物水溶液で中和する
ことにより得られる。
とオレフィンをアルキル化融媒の存在下に反応させてモ
ノアルキルビフェニルを製造し、これに８０３２モルを
反応させた後、アルカリ金属水酸化物水溶液で中和する
ことにより得られる。
具体的には、ビフェニルとオレフィンとによるモノアル
キルビフェニルを製造する反応は、融解したビフェニル
にアルキル化触媒、例えば、Ｅ等を加え、攪拌下５０°
〜８０℃でオレフィンをＭ下して反応させることにより
行われる。単離モノアルキルビフキニルは、得られた反
応混合物をシクロヘキサン等で抽出、Ｅ（Ｆ層を除去後
、油層を中和、脱水し、次いで溶剤を減圧下留去後、蒸
留することによし得られる。この反応に用いられるオレ
フィンはＣＩＯ％ Ｉｓのオレフィン、即チ、Ｃ１゜〜
ｌｓｏα−オレフィン又はＣＩＯ−ｓｓの内部オレフィ
ンであり、内部オレフィンの混合物が安価に入手できる
点で好ましい。又、アルキル化触媒としては、ＡＬ Ｂ
ｒｓ、ＡｌＣｌ２、Ｇａｃｔｓ、 Ｆｅ（Ｊａ、５ｂ
（Ｊ５、Ｚ ｒＣｌ＜、Ｓ ｎ Ｃ１４、Ｂ Ｃｔａ、
ＢＦａ、５ｂＣＬｓ、ＨＦ。
キルビフェニルを製造する反応は、融解したビフェニル
にアルキル化触媒、例えば、Ｅ等を加え、攪拌下５０°
〜８０℃でオレフィンをＭ下して反応させることにより
行われる。単離モノアルキルビフキニルは、得られた反
応混合物をシクロヘキサン等で抽出、Ｅ（Ｆ層を除去後
、油層を中和、脱水し、次いで溶剤を減圧下留去後、蒸
留することによし得られる。この反応に用いられるオレ
フィンはＣＩＯ％ Ｉｓのオレフィン、即チ、Ｃ１゜〜
ｌｓｏα−オレフィン又はＣＩＯ−ｓｓの内部オレフィ
ンであり、内部オレフィンの混合物が安価に入手できる
点で好ましい。又、アルキル化触媒としては、ＡＬ Ｂ
ｒｓ、ＡｌＣｌ２、Ｇａｃｔｓ、 Ｆｅ（Ｊａ、５ｂ
（Ｊ５、Ｚ ｒＣｌ＜、Ｓ ｎ Ｃ１４、Ｂ Ｃｔａ、
ＢＦａ、５ｂＣＬｓ、ＨＦ。
Ｈ２ＳＯ４等が挙げられるがＨＦが反応選択性が良く副
生物の生成が抑制できる等の利点から最も一般的に用い
られる。
生物の生成が抑制できる等の利点から最も一般的に用い
られる。
モノアルキルビフェニルのスルホン化は、ｎ−ヘキサン
恣媒中でアルキルビフェニルに対シて２モルのＳＯ３ガ
スを導入して攪拌下５°〜ＩＯ℃で反応させる。通常Ｓ
Ｏ３ガスは反応熱のコントロールのため不活性ガスで稀
釈して用いられ、所定量のＳ０３ガス導入後１０〜２０
分程度の熟成を行う。
恣媒中でアルキルビフェニルに対シて２モルのＳＯ３ガ
スを導入して攪拌下５°〜ＩＯ℃で反応させる。通常Ｓ
Ｏ３ガスは反応熱のコントロールのため不活性ガスで稀
釈して用いられ、所定量のＳ０３ガス導入後１０〜２０
分程度の熟成を行う。
反応混合物は２相に分離するので、油層を分離し、水／
アルコールを加えて水層を回収して揮発分除去後、例え
ば、ＮａＯＨ等で中和することによりアルキルビフェニ
ルジスルホン酸二ナトリウム塩の水溶液を得ることが出
来る。
アルコールを加えて水層を回収して揮発分除去後、例え
ば、ＮａＯＨ等で中和することによりアルキルビフェニ
ルジスルホン酸二ナトリウム塩の水溶液を得ることが出
来る。
本発明の一般式（１）の化合物は通常水溶液のまま用い
て良いが、必要に応じて水分蒸発・再結晶等によね単離
される。又、赤外スペクトルの１１２０個 及び１２０
０ｍ のスルホン酸塩の特性吸収、及び質量分析によ
り確認することができる。
て良いが、必要に応じて水分蒸発・再結晶等によね単離
される。又、赤外スペクトルの１１２０個 及び１２０
０ｍ のスルホン酸塩の特性吸収、及び質量分析によ
り確認することができる。
以下に実施例により本発明をより具体的に説明する。
アルキルビフェニルジスルホン酸ナトリウム塩の合成例
耐腐食性１０を反応器にビフェニル２３９６ｆを融解し
て仕込み、２０℃以下に冷却後ＨＦ １２８８Ｆを加え
８０℃に昇温して３０分攪拌後温度を５０℃に冷却した
。温度一定のままでＣ１ｔ−ＣＩ２の内部オレフィン混
合物８２４ｔを３０分間かけて添加し、更に３０分間攪
拌を続けた後、反応を終了した。
て仕込み、２０℃以下に冷却後ＨＦ １２８８Ｆを加え
８０℃に昇温して３０分攪拌後温度を５０℃に冷却した
。温度一定のままでＣ１ｔ−ＣＩ２の内部オレフィン混
合物８２４ｔを３０分間かけて添加し、更に３０分間攪
拌を続けた後、反応を終了した。
反応後得られた混合物にシクロヘキサン３２２゜ｔを加
え、５分間攪拌した後、３０℃で１５分間静置し、下層
のＨＦを除去後、油相を４０’〜５゜℃の水で洗浄した
。この油相を５％ＮａＯＨ水溶液で中和し、更に水洗後
油相を塩化カルシウムで脱水した。
え、５分間攪拌した後、３０℃で１５分間静置し、下層
のＨＦを除去後、油相を４０’〜５゜℃の水で洗浄した
。この油相を５％ＮａＯＨ水溶液で中和し、更に水洗後
油相を塩化カルシウムで脱水した。
中和、脱水後の反応混合物中のシクロヘキサンを減圧下
で蒸留し、残渣を１８０°〜２２０℃／３ｍＨｇで蒸留
しモノアルキルビフェニル１０７１ｔを得た。
で蒸留し、残渣を１８０°〜２２０℃／３ｍＨｇで蒸留
しモノアルキルビフェニル１０７１ｔを得た。
尚、本命はガスクロマトグラフィー分析結果より純度９
．９．９％であり、又、赤外スペクトルにパラ２置換ベ
ンゼンによる８３０画 の鋭い吸収が認められた。
．９．９％であり、又、赤外スペクトルにパラ２置換ベ
ンゼンによる８３０画 の鋭い吸収が認められた。
前記のようにして得られた４−アルキルビフェニル（Ｒ
＝ （１１〜Ｃ１２） ５０．４ ｔをｎ−ヘキサン２
８０ｆに溶解し、これを１を四つロフラスコに入れ、水
浴上で攪拌しながら、窒素ガスにより１０ ｖａｔ％に
希釈したＳＯ３ガスを５Ｏａ２５ｆ／時の速度で導入し
た。導入１時間でＳＯｓが原料に対しモル比２：１に達
したのでＳＯａの導入を止め、更に熟成の為１０分間攪
拌した。２相に分離している反応混合物の上相のｎ−ヘ
キサン相をデカンテーションにより除去し、更に下層に
混入しているｎ−へキサンを除去するためエチルアルコ
ール５０９と水３０９を加え攪拌後静置した。再び２相
に分離したので分液ロートにて油相を分離し、水相を回
収して更にロータリーエバポレーターにて揮発成分を除
去し、残渣１１４２を得た。この残渣を２６％ＮａＯＨ
水溶液５４９で中和しｐＨを８に調整して、４−アルキ
ルビフェニルジスルホン酸二ナトリウム塩水溶液１６８
２を得た。（固形Ａ量％） 得うれたアルキルジフェニルジスルホン酸ナトリウム水
溶液を蒸発乾固しアセトン／水（１＋１）で再結晶して
白色粉状のアルキルジフェニルジスルホン酸塩を得た。
＝ （１１〜Ｃ１２） ５０．４ ｔをｎ−ヘキサン２
８０ｆに溶解し、これを１を四つロフラスコに入れ、水
浴上で攪拌しながら、窒素ガスにより１０ ｖａｔ％に
希釈したＳＯ３ガスを５Ｏａ２５ｆ／時の速度で導入し
た。導入１時間でＳＯｓが原料に対しモル比２：１に達
したのでＳＯａの導入を止め、更に熟成の為１０分間攪
拌した。２相に分離している反応混合物の上相のｎ−ヘ
キサン相をデカンテーションにより除去し、更に下層に
混入しているｎ−へキサンを除去するためエチルアルコ
ール５０９と水３０９を加え攪拌後静置した。再び２相
に分離したので分液ロートにて油相を分離し、水相を回
収して更にロータリーエバポレーターにて揮発成分を除
去し、残渣１１４２を得た。この残渣を２６％ＮａＯＨ
水溶液５４９で中和しｐＨを８に調整して、４−アルキ
ルビフェニルジスルホン酸二ナトリウム塩水溶液１６８
２を得た。（固形Ａ量％） 得うれたアルキルジフェニルジスルホン酸ナトリウム水
溶液を蒸発乾固しアセトン／水（１＋１）で再結晶して
白色粉状のアルキルジフェニルジスルホン酸塩を得た。
ＪＡＳＣＯＡ−３０２型赤外分光計で分析（ＫＢｒ錠剤
法）したところ、１１２０ｍ’及び１２００ｃＩｎ に
５ＯｓＮａＫよる逆対称および対称伸縮振動が確認てれ
た。また、質量分析計（ＦＡ Ｂ／ＭＳ ）によ抄、第
１図に示すようにモノウンデシルビフェニルジスルホン
酸二ナトリウムに水素イオンが付加した親イオンビーク
（５１３）とＮａイオンが付加した親イオンビーク（５
３５）が、更にドデシルビフェニルジスルホン酸二ナト
リウムに水素イオンが付加した親イオンビーク（５２７
）とＮａ イオンが付加した親イオンビーク（５４９）
が確認された。
法）したところ、１１２０ｍ’及び１２００ｃＩｎ に
５ＯｓＮａＫよる逆対称および対称伸縮振動が確認てれ
た。また、質量分析計（ＦＡ Ｂ／ＭＳ ）によ抄、第
１図に示すようにモノウンデシルビフェニルジスルホン
酸二ナトリウムに水素イオンが付加した親イオンビーク
（５１３）とＮａイオンが付加した親イオンビーク（５
３５）が、更にドデシルビフェニルジスルホン酸二ナト
リウムに水素イオンが付加した親イオンビーク（５２７
）とＮａ イオンが付加した親イオンビーク（５４９）
が確認された。
性能評価例
１）表面張力低下能
合成例で得られたアルキルジフェニルジスルホン酸ナト
リウム塩水溶液を純水で希釈し０．１重量％から０．０
０１重量％の濃度の水溶液を調製し、２５℃で５時間放
置後、ウイルヘルミー型表面張力計（ＦＡＣＥ ５Ｕ
ＲＦＡＣＥ ＴＥＮＳＩＯＭＥＴＥＲＣＢＶＰ−Ａ３
）Ｋて表面張力を測定した。表面張力に対する濃度の常
用対数値のプロットからＣＭＣ値＝ ２．８ Ｘ １０
’ｍｏｌ／ ｔ、γ値（ＣＭＣにおける表面張力）＝３
ｏ ｄｙｎ ／αの良好な表面張力低下能を有するこ
とが確認された。
リウム塩水溶液を純水で希釈し０．１重量％から０．０
０１重量％の濃度の水溶液を調製し、２５℃で５時間放
置後、ウイルヘルミー型表面張力計（ＦＡＣＥ ５Ｕ
ＲＦＡＣＥ ＴＥＮＳＩＯＭＥＴＥＲＣＢＶＰ−Ａ３
）Ｋて表面張力を測定した。表面張力に対する濃度の常
用対数値のプロットからＣＭＣ値＝ ２．８ Ｘ １０
’ｍｏｌ／ ｔ、γ値（ＣＭＣにおける表面張力）＝３
ｏ ｄｙｎ ／αの良好な表面張力低下能を有するこ
とが確認された。
２）高濃度ＮａＯＨ１ＨＣｔヘノ溶解性合成例で得られ
たアルキルジフェニルジスルホン酸す） ＩＪウム塩水
溶液を用い塩濃度が１重量％となるように２ＯＮ１％の
ＮａＯＨ水溶液及び２０重景％のＨｃｔ水溶液でそれぞ
れ希釈した。
たアルキルジフェニルジスルホン酸す） ＩＪウム塩水
溶液を用い塩濃度が１重量％となるように２ＯＮ１％の
ＮａＯＨ水溶液及び２０重景％のＨｃｔ水溶液でそれぞ
れ希釈した。
外観による透明性を１重Ｕ％アルキルベンゼンスルホン
酸ソーダ（ＬＡＳ）の場合と比較したところ、第１表に
示す様に濃厚な電解質水溶液に対し良好な溶解性を有す
ることが確認された。
酸ソーダ（ＬＡＳ）の場合と比較したところ、第１表に
示す様に濃厚な電解質水溶液に対し良好な溶解性を有す
ることが確認された。
第１表
第１図は実施例において得られたアルキルビフェニルジ
スルホン酸二ナトリウムのａｔ分析スペクトルチャート
を示す図である。
スルホン酸二ナトリウムのａｔ分析スペクトルチャート
を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１０〜２０のアルキル基、Ｍはアル
カリ金属原子を表す。ｍ及びｎは０〜２の整数で、ｍ＋
ｎ：２である。） で示されるアルキルビフェニルジスルホン酸塩
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29290086A JPS63145263A (ja) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | アルキルビフエニルジスルホン酸塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29290086A JPS63145263A (ja) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | アルキルビフエニルジスルホン酸塩 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63145263A true JPS63145263A (ja) | 1988-06-17 |
Family
ID=17787847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29290086A Pending JPS63145263A (ja) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | アルキルビフエニルジスルホン酸塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63145263A (ja) |
-
1986
- 1986-12-09 JP JP29290086A patent/JPS63145263A/ja active Pending
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