JPS5970656A - イミノジニトリル誘導体 - Google Patents
イミノジニトリル誘導体Info
- Publication number
- JPS5970656A JPS5970656A JP17957282A JP17957282A JPS5970656A JP S5970656 A JPS5970656 A JP S5970656A JP 17957282 A JP17957282 A JP 17957282A JP 17957282 A JP17957282 A JP 17957282A JP S5970656 A JPS5970656 A JP S5970656A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkylene oxide
- iminodinitrile
- derivative
- resin
- resins
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、金−属吸着用樹脂（以下キレート樹脂という
。）の合成に有用な新規イミノジニトリル誘導体に関す
るものである。
。）の合成に有用な新規イミノジニトリル誘導体に関す
るものである。
従来、キレート樹脂の合成に際駿、その原料Ａしてイミ
ノジ酢酸が用いられており、イミノジ酢酸基を有するキ
レート樹脂９例えばＤｏｗｅｘ Ａ−Ｉ Ｃダウケミカ
ル社製）、ダイヤイオンＣＲ−１０，２０（三菱化成社
製）及びユニセレックＵＲ−１０、２０、！１０（ユニ
チカ社製）などが商品化されている。しかし、これらの
樹脂は゛、吸着される金属イオンの選択性が乏しく、特
、にＣａ”＋、 Ｃａ叶などの選択吸着性に問題がある
。また、これらのキレート樹脂に用いるマトリックスの
樹脂は、スチレン系樹脂やフェノール系樹脂にみられる
ように極めて疎水性をもったものが多い。そのため、水
系の含金属被処理液に対して使用した場合、キレート、
樹脂と被処理液の親和性か乏しく、配位子と金属イオン
の充分な接触が保てない。
ノジ酢酸が用いられており、イミノジ酢酸基を有するキ
レート樹脂９例えばＤｏｗｅｘ Ａ−Ｉ Ｃダウケミカ
ル社製）、ダイヤイオンＣＲ−１０，２０（三菱化成社
製）及びユニセレックＵＲ−１０、２０、！１０（ユニ
チカ社製）などが商品化されている。しかし、これらの
樹脂は゛、吸着される金属イオンの選択性が乏しく、特
、にＣａ”＋、 Ｃａ叶などの選択吸着性に問題がある
。また、これらのキレート樹脂に用いるマトリックスの
樹脂は、スチレン系樹脂やフェノール系樹脂にみられる
ように極めて疎水性をもったものが多い。そのため、水
系の含金属被処理液に対して使用した場合、キレート、
樹脂と被処理液の親和性か乏しく、配位子と金属イオン
の充分な接触が保てない。
したがって、従来のキレ−）ｗｌｌＭは、金属イオンの
配位能を有する配位子が有効に生かされないため、金属
イオンの吸着量が低く、吸着速度も遅いなどの欠点をも
っており、金属イオンを効率よく除去できないことが多
かった。
配位能を有する配位子が有効に生かされないため、金属
イオンの吸着量が低く、吸着速度も遅いなどの欠点をも
っており、金属イオンを効率よく除去できないことが多
かった。
本発明者らは、これらの実状に鑑み、イミノジ酢酸に代
るリガンド形成用化合物について鋭意研究した結果９分
子内にイミノジ酢酸前駆体構造とアルキレンオキシド構
造とを有する化合物がキレ−ト閏脂に優れた性能を与え
、上記の問題点を解決できることを見出し、木−発明に
到達した。
るリガンド形成用化合物について鋭意研究した結果９分
子内にイミノジ酢酸前駆体構造とアルキレンオキシド構
造とを有する化合物がキレ−ト閏脂に優れた性能を与え
、上記の問題点を解決できることを見出し、木−発明に
到達した。
すなわち本発明は、一般式（Ｉ）
（ただし、Ｒは炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは１〜
６０の整数を表わす。） で示されるイミノジニトリル誘導体である。
６０の整数を表わす。） で示されるイミノジニトリル誘導体である。
本発明のイミノジニトリル誘導体は１分子内にイミノジ
酢酸ｍｌ駆体溝造とアルキレンオキシド構造とを存する
化合物である。かかる化合物は、アルキレンオキシド末
端の水酸基もしくは水酸基を他のへ′能括９例えばグリ
シジ／Ｌ／基、ハロゲノアルキル基、アミノアルキ／Ｌ
’基などに変性したものを利用して特定の仁７１指から
なるマトリックスに共有結合を介して連結することＶこ
より、瞳めて親水性の強いアルキレンオキシド鎖を枝（
以下スペーサーと称す。）にもち、その先に金属とのキ
レート形成能な有す゛るリガンドとしてのイミノジ酢酸
構造をもった新しいキレ−） ｍ 脂の合°成を可能に
するものである。
酢酸ｍｌ駆体溝造とアルキレンオキシド構造とを存する
化合物である。かかる化合物は、アルキレンオキシド末
端の水酸基もしくは水酸基を他のへ′能括９例えばグリ
シジ／Ｌ／基、ハロゲノアルキル基、アミノアルキ／Ｌ
’基などに変性したものを利用して特定の仁７１指から
なるマトリックスに共有結合を介して連結することＶこ
より、瞳めて親水性の強いアルキレンオキシド鎖を枝（
以下スペーサーと称す。）にもち、その先に金属とのキ
レート形成能な有す゛るリガンドとしてのイミノジ酢酸
構造をもった新しいキレ−） ｍ 脂の合°成を可能に
するものである。
本発明のイミノジニトリル誘導体は、疎水性のマトリッ
クス樹脂であるスチレン系樹脂やフェノール系向脂から
スペーサーを経て、リガンドをも・つたキレート樹脂４
脂を合成することを可能にし、スペーサーの構造−は、
親水性でかつ分子鎖が動き易いアルキレンオキシド構造
から成っているため。
クス樹脂であるスチレン系樹脂やフェノール系向脂から
スペーサーを経て、リガンドをも・つたキレート樹脂４
脂を合成することを可能にし、スペーサーの構造−は、
親水性でかつ分子鎖が動き易いアルキレンオキシド構造
から成っているため。
従来の同種のりガントを有するキレート樹脂にみられな
い特性９例えば高い吸着容量や吸着速度の向上を付与す
ることができる。
い特性９例えば高い吸着容量や吸着速度の向上を付与す
ることができる。
すなわら、キレート樹脂を産業上利用しうるためには、
ａ脂自体はある程度の機械的強度を必要とするため、ス
チレン系樹脂やフェノール系樹脂が用いられているが、
これらのマトリックス樹脂を親水性の１１り造にかえる
と、一般に前記の機械的強度が損なわれてくるが１本発
明イミどジニトリ／Ｌ’誘導体を用いると、樹脂の機械
的強度を損なうことなくキレート樹脂としての性能をあ
げることができる。
ａ脂自体はある程度の機械的強度を必要とするため、ス
チレン系樹脂やフェノール系樹脂が用いられているが、
これらのマトリックス樹脂を親水性の１１り造にかえる
と、一般に前記の機械的強度が損なわれてくるが１本発
明イミどジニトリ／Ｌ’誘導体を用いると、樹脂の機械
的強度を損なうことなくキレート樹脂としての性能をあ
げることができる。
前記の一般式（Ｉ）においてｎの値は１〜３ｏであるが
、実用上１〜１０．特に２〜５の範囲が好ましい。また
、Ｒはエチレン基が好ましい。このような好ましい具体
例としては１例えばＮ−ヒドロキンエチル−Ｎ、Ｎ−ジ
ンアノメチルアミン、Ｎ＋ジオキシエチレン＋Ｎ、Ｎ−
ジシアノメチルアミン。
、実用上１〜１０．特に２〜５の範囲が好ましい。また
、Ｒはエチレン基が好ましい。このような好ましい具体
例としては１例えばＮ−ヒドロキンエチル−Ｎ、Ｎ−ジ
ンアノメチルアミン、Ｎ＋ジオキシエチレン＋Ｎ、Ｎ−
ジシアノメチルアミン。
Ｎ−（−）リオキシエチレン→・Ｎ、Ｎ−ジシアノメチ
ルアミン、Ｎ＋テトツオキシエチレン＋Ｎ、Ｎ−ジシア
ノメチルアミン、Ｎ＋ペンタオキシエチレン４Ｎ、Ｎ−
ジシアノメチルアミンなどが挙げられる。
ルアミン、Ｎ＋テトツオキシエチレン＋Ｎ、Ｎ−ジシア
ノメチルアミン、Ｎ＋ペンタオキシエチレン４Ｎ、Ｎ−
ジシアノメチルアミンなどが挙げられる。
本発明のイミノジニ）！Ｊ／Ｌ’誘導体を合成するには
１例えばイミノジアセトニトリルにアルキレンオキシド
を付加させればよい。その際に、＃＋１圧容器にイミノ
ジアセトニトリルを仕込み１次いでアルキレンオキシド
を加え、１００〜１８０℃の反応温度で１０時間ないし
３０時間の反応時間セ１０気圧ないし１００気圧の加圧
密閉下に反応をゼなえばよい。このとき、イミノジアセ
トニトリルに対するアルキレンオキシドの仕込割合をモ
、ル比１：ｎ〜１ ： （ｎ＋０．２）にすることが好
ましい。（ただしｎは一般式（Ｉ）で示すｎを表わす。
１例えばイミノジアセトニトリルにアルキレンオキシド
を付加させればよい。その際に、＃＋１圧容器にイミノ
ジアセトニトリルを仕込み１次いでアルキレンオキシド
を加え、１００〜１８０℃の反応温度で１０時間ないし
３０時間の反応時間セ１０気圧ないし１００気圧の加圧
密閉下に反応をゼなえばよい。このとき、イミノジアセ
トニトリルに対するアルキレンオキシドの仕込割合をモ
、ル比１：ｎ〜１ ： （ｎ＋０．２）にすることが好
ましい。（ただしｎは一般式（Ｉ）で示すｎを表わす。
）このようにして得られた本発明のイミノジニトリル誘
導体は、キレ−）＜Ｈ脂合成の原料化合物としての用途
に有用である。また９本発明のイミノジニトリル誘導化
合物体を変性し、処理液に加え金属イオン補集剤として
用いることも可能である。
導体は、キレ−）＜Ｈ脂合成の原料化合物としての用途
に有用である。また９本発明のイミノジニトリル誘導化
合物体を変性し、処理液に加え金属イオン補集剤として
用いることも可能である。
次に１本発明のイミノジニトリル誘導体を用いてキレー
ト樹脂を製造するには１例えば次のような方法を採用す
ることができる。すなわち、まず一般式（Ｉ）で示され
るイミノジニトリル誘導体とハロゲノアルキル基を有す
る樹脂（例えばスチレン−ジビニルベンゼン共重合体の
クロロメチル化体）とをアルカリの存在下で反応させて
ハロゲノアルキル基のハロゲン原子の一部又は全部に一
般式（Ｉ）で示されるイミノジニトリル誘導体を導入し
た反応生成物を得る。そのためには１例えばハロゲノア
ルキル基を有する樹脂のハロゲノアルキル基１モルに対
し、一般式（１）で示されるイミノジニトリル銹導体１
．０〜２０モルを無溶媒又はトルエン、ジオキ今ン、ア
セトン、エーテル、ジメチルスルホキシド、テトフヒド
ロフヲン、アμコ−ルなどの溶媒中５（〕〜１８０℃の
温度で、一般式（Ｉ）で示されるイミノジニトリｌ’
Ｌ’！導体に対し、１．０〜６．０倍俄のアルカリ触媒
の存在下で数時間から１７０時間反応させればよい。こ
のアルカリ触媒としては９例えば金属ナトリウム、
ｋＴａＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨが用いられる。
ト樹脂を製造するには１例えば次のような方法を採用す
ることができる。すなわち、まず一般式（Ｉ）で示され
るイミノジニトリル誘導体とハロゲノアルキル基を有す
る樹脂（例えばスチレン−ジビニルベンゼン共重合体の
クロロメチル化体）とをアルカリの存在下で反応させて
ハロゲノアルキル基のハロゲン原子の一部又は全部に一
般式（Ｉ）で示されるイミノジニトリル誘導体を導入し
た反応生成物を得る。そのためには１例えばハロゲノア
ルキル基を有する樹脂のハロゲノアルキル基１モルに対
し、一般式（１）で示されるイミノジニトリル銹導体１
．０〜２０モルを無溶媒又はトルエン、ジオキ今ン、ア
セトン、エーテル、ジメチルスルホキシド、テトフヒド
ロフヲン、アμコ−ルなどの溶媒中５（〕〜１８０℃の
温度で、一般式（Ｉ）で示されるイミノジニトリｌ’
Ｌ’！導体に対し、１．０〜６．０倍俄のアルカリ触媒
の存在下で数時間から１７０時間反応させればよい。こ
のアルカリ触媒としては９例えば金属ナトリウム、
ｋＴａＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨが用いられる。
次に、上記で１４られた反応生成物を加水分解させる。
そのためには１例えば反応生成物を０．１〜８モ／Ｉ／
／（ｌの塩酸、硫酸などの鉱酸の存在下、５０〜１００
℃のｔｍ度で１〜８時間反応させて加水分解すればよい
。このとぎ９反応生成物を＠離することなく１反応生成
物に水を加えてそのまま加水分解させてもよい。
／（ｌの塩酸、硫酸などの鉱酸の存在下、５０〜１００
℃のｔｍ度で１〜８時間反応させて加水分解すればよい
。このとぎ９反応生成物を＠離することなく１反応生成
物に水を加えてそのまま加水分解させてもよい。
このようにして得られたキレート樹脂は、高い選択吸着
性と種々の金属イオンに対する速い吸着速度及び高い交
換容竜を示す優れたキｖ−）樹脂である。
性と種々の金属イオンに対する速い吸着速度及び高い交
換容竜を示す優れたキｖ−）樹脂である。
次に９本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１
耐圧の反応容器にイミノジアセトニトリル１９２を仕込
、エチレンオキシド２８ｇを０℃下で封入し、密閉後１
２０℃で１０時間加熱攪拌した。反応後９反応糸を減圧
下で加熱して未反応ニトリル化合物を除去した後に淡黄
色の生成物４４ｇを得た。
、エチレンオキシド２８ｇを０℃下で封入し、密閉後１
２０℃で１０時間加熱攪拌した。反応後９反応糸を減圧
下で加熱して未反応ニトリル化合物を除去した後に淡黄
色の生成物４４ｇを得た。
この生成物を核磁気共鳴スペクトル、赤外吸収スペクト
ル、元素分析などＶこより分析したところ下式に示すＮ
÷トリオキシエチレン＋Ｎ、Ｎ−ジシアノメチルアミン
であった。
ル、元素分析などＶこより分析したところ下式に示すＮ
÷トリオキシエチレン＋Ｎ、Ｎ−ジシアノメチルアミン
であった。
核磁気共鳴スペクト／Ｌ／Ｉδ２．３−’３．１ ｐｐ
ｍ （Ｎ−ＣＨｔ 、２Ｈ） ＋ δ５．２ ｐｐ
ｍ （Ｎ−ＣＨｇＣＮ 、 ４１（） 、δ６．６ｐｐ
ｍ （ＱＣＣＮＣ−，１０Ｈ）。
ｍ （Ｎ−ＣＨｔ 、２Ｈ） ＋ δ５．２ ｐｐ
ｍ （Ｎ−ＣＨｇＣＮ 、 ４１（） 、δ６．６ｐｐ
ｍ （ＱＣＣＮＣ−，１０Ｈ）。
元素分析Ｃ／ｌＪ比；（計算値；ろ、３３実測値、 ５
．３９蔦実施例２〜４ イミノジアセトニトリルの仕込量を０．１モアｔｚとし
、これに対してエチレンオキシドの仕込量を０．２１モ
ル、 ０．５３モル、 ０．８４モルと仕込比率を
変えた他は実施例１と同じ反応温度１反応時間で反応を
行い、生成物を単離した。いずれの生成物も。
．３９蔦実施例２〜４ イミノジアセトニトリルの仕込量を０．１モアｔｚとし
、これに対してエチレンオキシドの仕込量を０．２１モ
ル、 ０．５３モル、 ０．８４モルと仕込比率を
変えた他は実施例１と同じ反応温度１反応時間で反応を
行い、生成物を単離した。いずれの生成物も。
実施例１の化合物と同じ位置に核磁気共鳴スペクトルの
ピークが認められ、水素原子の積分比からエチレンオキ
シドの付加隈が求まった。
ピークが認められ、水素原子の積分比からエチレンオキ
シドの付加隈が求まった。
核磁気共鳴スペクトルの水素原子の積分比は表１に示す
とおりであった。また９次のような化合物が得られた。
とおりであった。また９次のような化合物が得られた。
表１
２ａ； ｎ ＝ ２
Ｎ＋ジオキシエチレン＋Ｎ、Ｎ−ジンアノメチルアミン
３ａ’、ｎ＝５
Ｎ＋ペンタオキシエチレン＋Ｎ、Ｎ−ジシアノメチ ル
ア ミ ン 。
ア ミ ン 。
４ａｉ ｎ ＝ ８
Ｎ＋オクタオキシエチレン→−Ｎ、【（−ジシアノメチ
ルアミン。
ルアミン。
応用例１．比較例１
実施例１で得られたエチレンオキサイド５モルが付加し
たＮ（−）リオキシエチレン＋Ｎ、Ｎ−ジシアノメチル
アミン３９’ Ｑ （０，１７２ｍｏｌｅ ）を４０−
のトルエンに溶解させ、攪拌しながら反応系を窒素置換
した。この反応系に窒素下です） ＩＪウムノ＼イドラ
イド５．２ ｇ４（０，１３３モｉＬ／）を入れ；室温
で水素ガスが発生しなくなるまで攪拌を続けた。続いて
クロロメチル化ポリスチレン（クロロメチル化度９５％
Ｉ ３％ジビニルベンゼン架橋）′５ｇを加えて窒素下
８０℃で４８時間反応させて反応生成物を得た。この反
応生成物を口割し、 ＴＨＦ’／ＨｔＯ（４／１）溶
媒５００ｃｃとＴＨＦ’１００ ｃｃ で洗浄した後、
真空乾燥した。次にこの反応生成物を５０％Ｈ２８０４
５０ｃｃ中、７０〜８０℃で５時間加水分解し、その後
蒸留水で十分に洗浄してビーズ状のキレート樹脂を得た
。
たＮ（−）リオキシエチレン＋Ｎ、Ｎ−ジシアノメチル
アミン３９’ Ｑ （０，１７２ｍｏｌｅ ）を４０−
のトルエンに溶解させ、攪拌しながら反応系を窒素置換
した。この反応系に窒素下です） ＩＪウムノ＼イドラ
イド５．２ ｇ４（０，１３３モｉＬ／）を入れ；室温
で水素ガスが発生しなくなるまで攪拌を続けた。続いて
クロロメチル化ポリスチレン（クロロメチル化度９５％
Ｉ ３％ジビニルベンゼン架橋）′５ｇを加えて窒素下
８０℃で４８時間反応させて反応生成物を得た。この反
応生成物を口割し、 ＴＨＦ’／ＨｔＯ（４／１）溶
媒５００ｃｃとＴＨＦ’１００ ｃｃ で洗浄した後、
真空乾燥した。次にこの反応生成物を５０％Ｈ２８０４
５０ｃｃ中、７０〜８０℃で５時間加水分解し、その後
蒸留水で十分に洗浄してビーズ状のキレート樹脂を得た
。
得られた樹脂のＣａ２＋に苅する選択眼ｕ ｆ！Ｉ；を
調べるため、おのおの［１，用モル／ｌのＣａ””、＋
Ｍｇ叫を含むｐＨ７の水溶ｔ１１５０ ｍｌに樹脂０
．５９を加え、２５℃で２４時間振温した後、樹脂を分
離し、溶液中に残存する金属イＡン量を原子吸光法で求
めた。
調べるため、おのおの［１，用モル／ｌのＣａ””、＋
Ｍｇ叫を含むｐＨ７の水溶ｔ１１５０ ｍｌに樹脂０
．５９を加え、２５℃で２４時間振温した後、樹脂を分
離し、溶液中に残存する金属イＡン量を原子吸光法で求
めた。
その結果を表２に示す。
なお、比較のため、ポリスチレン−イミノジ酢酸型の市
販キレート樹脂（比較例１）を用いて同様の処理を行っ
た。
販キレート樹脂（比較例１）を用いて同様の処理を行っ
た。
表２
次に、得られた樹脂の吸着速度を比較するため樹脂０．
１ｇを１００ ｐｐｍのＦｅ３＋を含有する水溶液に加
え、３０℃で５０分間振とうし、あらかじめ求めたＦｅ
３＋イオンの平衡吸着量に対する５０分後の吸着量を吸
着速度とした。
１ｇを１００ ｐｐｍのＦｅ３＋を含有する水溶液に加
え、３０℃で５０分間振とうし、あらかじめ求めたＦｅ
３＋イオンの平衡吸着量に対する５０分後の吸着量を吸
着速度とした。
その結果を表５に示す。
表に
のように本発明イミノジニトリ／Ｉｉ暦導体を用いて合
成したキレート樹脂は、市販の従来のキレート樹脂に比
し、吸着量、吸着選択性、吸着速度の機能において優れ
た性能を示した。
成したキレート樹脂は、市販の従来のキレート樹脂に比
し、吸着量、吸着選択性、吸着速度の機能において優れ
た性能を示した。
特許出願人 ユニチカ株式会社
Claims (2)
- （１）一般式（Ｉ） （ただし＋ Ｒ１は炭素数２〜４のアルキレン基。 ｎは１〜６０の整数を表にす。） で示されるイミノジニトリル誘導体。
- （２）ｎが、１〜１０である特許請求の範囲第１項記載
のイミノジニトリ／Ｌ’誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17957282A JPS5970656A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | イミノジニトリル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17957282A JPS5970656A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | イミノジニトリル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5970656A true JPS5970656A (ja) | 1984-04-21 |
Family
ID=16068080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17957282A Pending JPS5970656A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | イミノジニトリル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5970656A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10577480B2 (en) * | 2015-06-22 | 2020-03-03 | Mitsubishi Chemical Corporation | Iminodiacetate chelating resin and manufacturing method therefor |
-
1982
- 1982-10-12 JP JP17957282A patent/JPS5970656A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10577480B2 (en) * | 2015-06-22 | 2020-03-03 | Mitsubishi Chemical Corporation | Iminodiacetate chelating resin and manufacturing method therefor |
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