JPS5962607A - ポリイソブチレンの製造法 - Google Patents

ポリイソブチレンの製造法

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JPS5962607A
JPS5962607A JP14681283A JP14681283A JPS5962607A JP S5962607 A JPS5962607 A JP S5962607A JP 14681283 A JP14681283 A JP 14681283A JP 14681283 A JP14681283 A JP 14681283A JP S5962607 A JPS5962607 A JP S5962607A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、インブチレンの重合に関する。更に具体的に
言え一1本発明は、塩化アルミニウムー塩化水素助触U
、系を使用して混成C4供給原料流れからポリイソブチ
レンを製造することに関する。
700〜3.000のMn範囲にわたって極めて狭い分
子量分布を有する重合体化ルシ物が得られる。
このポリイソブチレンから誘導した分散剤は、旋滑油組
成物中において実列上向された性能を示す。
混成C4炭化水素供給原料流れからのインブチレン重合
体の製造は斯界において一般に知られている。また、か
〜る方法においてAlCl3を重合触媒として用いるこ
とも知られており、そして従来技術によハば、インブチ
レン重合において種々の条件下で使用するために塩化水
素な含めた多数の助触媒又は触が1促進剤が開示さ牙1
.ている。
代表的な開示の例としては、C1〜05石油ガス供給原
料からポリイソブチレンを塾゛1造するに際し10〜2
0%のA、Icl3触媒を使用しそl−てAlCl3に
対して0.08〜012%のTlClを触媒促進剤とし
て用いることを示す米国特許第2.957.930号が
挙げられる。この特許文献は、対応I2て少緊の水蒸気
又はクロロホルム(これは、AlCl3と反応して1(
CIを脱雅することができる)を用いることもできるこ
とを示す。英国!:″η許第t 195.760号(1
970)は、AlCl、、JJC1々びアルキルベンゼ
ンの液状錯体からなるPI+、媒の存在下での重合によ
ってオレフィン重合体を製造することを開示している。
重合生成物はポリイソブチレン以外の物質を包含し、そ
してこの文献には狭い分子量分布を有する生成物が開示
さねている。
米国特許NrJ3.200.169号及び同第3,20
0,170号は、プロピレン又はブチレン供給原料の重
合後にアンモニア処理法を使用する反応混合物分離法を
扱っている。この文献では、AlCl3触好−を収容ず
ろ反応帯域に加える好適な触媒促進剤としてJTCIが
開示されている。
米国特許第3.997.129号はC1〜C5液化製油
所ガス流ねからのポリブチレンを開示し、この場合に触
媒はJTCI又はその均等物で促進した、A、ICl3
の固体t、17子である。この方法は、−重合を行なう
前に触媒及び供給原料を混合するためにスタティックミ
キザーを使用している。
米国l侍許第3.985.822月は、TlClで促進
したんIcI 、の使用によるポリ−ローブテンの?、
す造に関するが、しかしこの目的は重合体生成物のイソ
ブチレン含量を減少させることである。
米国特許第3.119.884号は、イソブチレンの重
合に有用な一連の垂直塔式反応器を開示l−1更にAl
Cl3及びi、ic I又はTlClを発生ずる物質を
開示している。この触媒系は、酸促進AlCl3触媒と
記載されている。か〜る系では、JICIとAlCl3
との間の反応が起こって■tAICI4− を生成し、
これが重合を開始する秤である。この方法に従えば、触
媒及び反応体を導入する1つの方法は、同じ導管を経て
3輝の物質即ちAlCl3、HCI及び液状供給原料を
反応器に入れることである。これは必然的に導管におい
て発熱反応で始まる重合をもたらすが、この反応は反応
器の冷凍系によっては制御されない。こJl−らの条件
下に生成された生成物は、望ましくない低分子曜〜及び
広い分子量分布を有する。
本発明は、ポリインブテニルこはく酸41c水物とエチ
レンポリアミン及びポリオールの如き化合物との反応に
基いて潤滑油分散剤の油溶性炭化水素成分として特に好
適なポリインブチレンを生成するという点で上記の文献
とは区別されると思われる。本発明で製造されたポリイ
ソブチレンは、分散剤分子量範囲における狭い分子量分
布即ち約700〜3. OOOの数平均分子量(Mn)
によって特徴づけられる。本発明では、分子量分布は、
この通常の意味で分子量分布の広さの尺度として用いら
れ、そしてMW (重@半均分子量)河へIn(数平均
分子団)の比率と定義されろ。この狭い分子量分布は、
同じ分子−計範囲において通常の方法で製造さ第1だポ
リイソブチレンよりも比較的低い粘m−を有する生成物
をもたらず。本法は、供給原料流れが反応器に入る前に
該供給原料h「わにJ、JCI助触媒を添加するという
技術にt?いてIf1rVC特徴づけらJする。従来技
術で好適であると考えらねているII(:Iを供給する
他の方法、即ち、例え仁1:反応器それ自体KTTCI
を添加すること、水若しくは他のTlC1発生用反応剤
を添加すること又(・ま重合開始前にnetをAlCl
!、に添加することは本発明では好適でなく、そして本
発明で達成されるプロセス制御度及び生成物品IK度を
堺供し1gい。
こ〜に本発明に従えば、供給原料導入口とAlCl、触
媒導入口(これは、)l(lが供給原料流れと反応する
前にAlCl3とIcIとの混合を回避するために供給
原料流れ導入口とは別個のものである)とを有する連続
式攪拌機付反応器において約−50℃〜+30℃の反応
温度で少なくとも約6重量%のイソブチレンを含有する
C4 炭化水素の供給原料流ハ、混合物から約700〜
5.000の卸囲内のMn 及び約2.0以下の分子量
分布を有する低分子iV3ポリイソブチレンを製造する
だめの連続法であって、供給原料流れを反応器しこその
導入口で導入するよりも前方の点でガス状)IcIを該
供給原料流れ中に注入し、これによってr−+C+が供
給原料流れ成分と実質ヒ完全に反応して有機塩化物を形
成するようにしそしてインブチレンを塩化t−ブチルに
転化させ、前記反応器に前記の予備反応させた供給原料
流れを供給原料流1を導入口においてそしてAI(”I
3触々1^をAlCl3帥媒導入口において同時に導入
し、前記の予備反応させた供給原料流れを前記Allう
触媒と反応器において連続的に接触させ、これによって
反応混合物中において重合を起こさせてポリインブチレ
ンを形成し、前■[:反応器から反応混合物を抜き出し
、前記反応混合物を水性アルカリで急冷し、そして最終
生成物においてMn500以下のポリインブチレンが2
5重量X以下になるように未反応C4炭化水素及び14
n3DO以下のポリインブチレンをストリッピングする
ことを含めて、前記反応混合物からポリイソブチレン生
成物を分離−することからなる低4)・子腓ポリイソブ
チレンの連続製造法がMい出さゎた。
本発明の方法のための少給原お1は、ブテン−1、シス
−及びトランスブテン−2、n−ブテン、イソブタン及
び約1%以下のブタジェンと共に少なくとも約6〜約5
0%までのイソブチレンを含有する接触分解C4又は水
蒸気分角了c4 留分の如き加圧教化C4炭化水素の混
合物である。好ましいC4供給原料Rhは、精油新油の
接触又は7に蒸気分解から誘導さね、そして約6〜45
重M9ばのイソブチレン、約25〜35重晴夕Cの9.
第11ブタン及び約15〜50重−惜%の1−及び2−
ブテンな含有すく)。インブチレン以11のc4牛成物
は反応/、l^体として作用するが、こり、は本発明の
臨界的な面テハナイ。シカしプよから、供給原料のイン
ブチレン含量は、供給原料流れの約51りぎより下にな
るべきでない。供給原料流れは、反応器入口及び反応混
合物θ)両方において約−50〜+300C,の反応温
度で液体形態になるのに十分な圧力に維持される。反応
の発熱性にかんがみ反応をこれらの温度に維持するには
通常の冷却手段が用いられる。”好ましい反応湿度は約
−10〜+10°Cであり、そして最とも好ましいもの
け一り℃〜−ト5℃である。一般的に言って、比較的高
い温度稈、比較的低い分子計の1合体を生成する1m向
がある。
本発明では、予備反応させた供給原料流れ及び塩化アル
ミニウム触媒の同時導入のための2つの別個の入口手段
を有する連続式攪拌機付反応器が使用される。後者は、
イソブタン又は飽和ブタンの混合物の如き飽和C4炭什
水素希釈剤中のスラリー(これは、約0.’05〜0.
5重量%のAlCl6を含有する)の形態又は約50〜
100メツシユ(IJ、 S、 S、)の祁9粉末状A
、ICl3粒子の如き乾・1・°力粉末AlCl3の形
9I4のどちらかで添加される。
供給原才1流れ導入口には、反応器人口よりも前ノ点1
/Cオいてガス状HCI助触媒を導入するための装置が
旧設される。[IC1添加口は、供給原料流れ中のJI
Clとイソブチレンとを実質上完全に反応させて塩化t
−ブチルを形成するのに十分なだけ反応器よりもFli
t方に(S’、r rづげさ41ろ。fl[1の有憤頃
什′jJ+y (主として2−クロルフリン)も形成さ
)1.る。
それ故(・C,反応器入口力にお(・するイ(1給原F
lhlr、れ中の遊r114 TT(:Iけ、本発明の
利益をイ′7るためには約1、0 ppHl 、Iυ、
下if: 1へきである。AIM3は(Iu給原オ、l
jQれと混合さぜろことができず、もしそうしないと、
未制御の発か沖合が開始される。
ガス状T−TCIと予備反応された供給原料流れは、別
個の導入1−1を経て反応混合物中にガて1人しようと
するA、ICl3触媒と同時にl−′)連続的に反応器
に添加される。反応器導度好ましく番よ約−1o℃〜十
’I n ℃に維持した冷却器伺反応器において2つの
流入する流れを接触させることによって発声Jシ反応に
おいて重合が行われる。連続型挫拌惧付反応器では、平
均反応体ぺ1¥留時間は一般には約1θ〜45分である
。一般的には、イソブチレン1モル当り0.001〜0
.008 モルノAlCl3触々ν及び供給原料流れ1
重号部肖り2 ’5〜200 ppm ノ)lc1助触
視が使用さね、そして好ましいdド目ば5o〜1501
)rlnlのTTCIである。
本発明に従って製造されたポリイソブチレンは、潤滑油
分散剤を典型的にはポリイソブチ至ルこはく酸檗I:水
物とポリアミン又はポリオールとの反応生成物の形で作
るのに使用するのに重要であるような特性に関して従来
技術によって5P8I造されたポリイソブチレンにFで
る多数の利益を拵供する。
有實義な点は、本発明の方法がこれまで可能であるより
も正確なポリイソブチレン製造の制御を回部にすること
でル)る。潤滑油分散剤の技術では、比較的大きい分子
量のポリイソブチレン基稈、スラッジ分散及びフェス付
着抑制の面で良好なエンジン性能を示す分散剤を提(i
lHすることが知られている。しかしながら、ポリイソ
ブチレンを製造するための通常の技術はこれまでは幾分
不満足なものであった。と云うのは、かNる比較的大き
い分子量の物質の粘度は分子量に比例して増大しこれに
よって分散剤生成物の取扱い及び製造の両方において多
くの問題を提起ずろがらである。これらの問題は、か又
る生成物の固有的に広い分子量分布によるものであった
。こNで、本性は、狭い分子量分布が得られそしてそ才
1が所定の分子用範囲では比較的低い粘度を有する物質
をもたら1という点で分子量flijl fi”II上
の利益を掛供する。生成物の分子量分布は、2よりも小
さく好ま(−<は約1.90〜195である。好ましい
ボリイソフ゛チレンニに、約900〜2.500例えV
」約i、 8 o nのへ・Ill及び100℃におけ
る約190〜250センチストークスの粘度を有するよ
うなものである。
本発明の方法では、高度の反応器;tf制御が達fjl
jきれ、そして望まれる分子量及び分子量分布の目標と
する規格を流入する触媒の添加量の監視及び計4節例え
ばイソブチレン含量に対する■IC1添IMJ 開、反
応器温)173、滞留時間、伊;給原旧流れ導入1i(
等によって満たすことができる。これらのパラメーター
及び最終生成物の品質は、本発明の実施では密ブ、c時
間間隔で監視することができる。かくして、望まれる所
定のポリイソブチレン分子量について言えば、プロセス
を目標生成物に向けるプロセス条件を規定することがで
きる。
また、本発明の方法は、最終的に製造される分散剤の品
質に持ち越されるポリイソブチレン生成物の多数の生成
物品質向上をもたらす。本発明によれにr、生成物の紫
外線吸収値は従来技術の生成物よりも比較的低いことが
認められた。これらの分析値は、恐らくポリイソブチレ
ン以外の部分の存在に関連する分散剤生成物の不安定性
の尺度と見なされた。また、本発明に従って製造された
生成物は、明白な利益である比較的低℃・塩素レベルを
示す。と云うのは、それは、ポリイソブチレン含有生成
物の最高塩素規定に適合するために一般に使用されるa
用のか反る粘土濾過技術を最小限にし又は排除する傾向
があるからである。
本発明の仙の利益は、千合体生成物中におけるいわゆる
0軽質分I′の量の有意義な減少である。
これらは、約200〜500の望ましくないMnψ1シ
囲のポリイソブチレンである。本発明の方法はこれらの
物質の量を最小限にし、従って高分子−咀範囲の所望生
成物の収量が増加する。本発明の生成物は、一般には、
生成物の仕上前に反応混合物中にか〜る低分子量ポリイ
ソブチレンを約35重字%以下で含有する。揮発分及び
Mn500以下の軽質外のス) IJツビング後、最終
生成物重合体は、500以下のR,(nを有するポリイ
ソブチレンを25重望蟹」ソ、下含有ずろ。受は入れで
きる低分子−訃ボリイソブチレンの正確な量を主、生成
物粘度に左右されて* 7FItすく)。
A、IcI、、の不在下にHCIを供給原料流れに添I
III して予備反応した供給原料流れを形成する技術
は、最終生成物中(Cおける塩素化ポリイソブチlノン
の存在を実IQI減少さ狭るという11加的な利益を[
〒供する。分散剤前、駆′吻質即ちポリイソブテニルこ
はく酸鉾水物をポリイソブチレンから作るときには、堪
素化重合体の反応からの生成物は明白な不利益である。
遊+1iFt TlClを反応器に存在させるすべての
重合法がこの問題を有するが、本発明はそれを予備反応
した供給原料流れの使用によって成功下に回避するもの
である。
本発明では、(31;給原石流れ中に導入されたTl(
、”1はインブチレンと急速に反応して塩化t−ブチル
を生成し、そしてこれは反応器に入ると、A、lCl6
と共に助触媒として作用して′@今を開始させ、この人
ICl3は堵化t−ブチルと反応してAlCl4及びt
−ブチル陽イオンを生成しこれによって重合が開始され
る。これとは対照をi工して、FT(lを用いてAlC
l  を促進させるときには、J−1cIとAlCl3
との間の反応によって形成されるTT”A I CI 
4一種が重合を開始させろ。本発明の触媒種による重合
は、より効率的であり、そして7〜ICl3の使用に基
いた従来技術の操作では(6ることのできないプロセス
制御及び生成物重質度を枡供する。
本発明に従って製造されたポリイソブチレンは、改良さ
hた潤滑油分散剤の製造用の供給原石として特に有用で
ある。これらの分散剤は、一般には、ポリイソブテニル
こはく酸無水物又はその酸形前と約30個までの炭素原
子を含有し且つ少な(ともi イ(y4の筆−又は第ニ
アミノ基を有するモノアミン又はポリアミン例えia’
アルキレンポリアミン、![ヲにエチレンポリアミン、
ポリオキシアルキレンアミン、芳香族及びシクロ脂肪族
アミン、ヒドロキシアミン、モノη)1肪族及びジ脂肪
族IR換アミンとの反応生成物からなる。また、有用フ
、「分散剤(」−価及び多価アルコールを本発明に従っ
て稈(1;されるポリイソブテニルこ1.5.−< M
無水物又はジ酸と反応させることによっても形成され、
かくして好ましい物質はアルカンポリオール及びアルキ
レングリコールの如き約20個士での炭素原子を含有す
る2〜6個のO)J基を有するポリオールから誘導され
る。また、ポリオキシエチレングリコール及びポリオキ
シプロピレングリコールの如きポリオキシアルギレンア
ルコール、 −(+Ili及び多価アルj −# & 
ヒナフトール、エーテルアルコール及ヒアミノアルコー
ル等も好適である。−ヒ記分散剤のほう2素化誘導体、
特に分散剤中に02〜20升−61%のほう素を提供す
るたd)に酸化はう素、ハロゲン化はう素、はう素の酸
及びエステルでほう素処理することから得られる(・虜
1う素処理窒素含有分散剤も有用である。また、金属含
有化合物も有用な分散剤を生成することができるが、こ
れらは本発明のポリイソブテニルこはく酸無水物又は酸
と塩を形成することができる化合物であり、そ(〜てそ
の例としてはアルカリ金属、アルカリ土類金属3、亜鉛
、カドミウム、鉛、コバルト、ニッケル、印、鉄、クロ
ム、マグネシウムの如き金属及びこれらの誘導体例えば
酸化物、カルボン酸塩、〕・ロゲン化物、’JAt〜聰
、伺1酸堪、炭酸ti、、i、71(酸化物等が挙げら
れる。
利渭油絹成物け、通常、組成′吻の総重量を基にして分
散剤を約1〜15重月%の計で含有する。
?1′、′1滑油組成物は、典型的には、全日清浄剤又
は塩基性金属rf7浄剤、耐庁ご肝性添加剤、酸化防止
剤、粘度変性i’il1等の如き他の添加剤をそれらの
通常の付随する機能を提供ケる慣用側で含有する。分散
剤は、鉱油中に約20〜50重♀゛%の分散剤を含有す
る溶液ih厚物の形態で便宜−F包装されそして分配さ
れる。
本発明を次の実施ρ11によって更に例示するが、これ
らの実施例は本発明の範囲を限定するものど解釈ずべき
ではない。
例1 23 重jt 、9σのイソフ゛テン、22重量%の)
゛デン1及び55重量%の飽和ブタンよりなる液化無水
勺へ船原料流れに、ガス状無水、TI(1(供給原料流
れ1重量部当り150 ppmのIcI )を混合した
分析によれば、0.1 pp+n以下の11CIが未反
応のま又であることが示された。この予備反応させた供
給原料を、−)−1°C〜+3℃に維持した連続式掬拌
機イ;1反応器に液化形態で100mlZ分の速度で導
入した。反応器に02重景%のAlCl3のスラIJ−
を50〜400IψAlCl3/分の速度で導入17、
そl、てこれを1す4続的に調節して重合体の所望σ)
()予成を維持1.た。反応生成物を供給原料の導入量
に相当する縫で連続的に抜き出し、そして生成物の分子
量を連続的に評価した。平均滞留時間は、20〜40分
の間であった。回収された重合体は、23 ノ平均重合
度(M n = 1.50 [1) ヲ有?、 ティた
。イソブチンの重合体への転化率は約99.0%であっ
た。
例2 例1を反復したが、但し、反応器温度は上昇されて5℃
±1℃に維持された。生成物重合体は、16の平均重合
度(Mn = 9 o o )を有していた。
高い温度稈、低いモル重量の重合体をもたらし、1℃の
一ト昇毎にモル重荀は約1〔10減少する。
例3 15〜22$i%のイソブチン、15〜22重lit夕
にのブテン−1,45〜55重量%のイソブチン、6〜
82にのn−ブテン及び022重量部、以下のブタジェ
ンよりなる液体供給原判1を先ずCa CI 2で乾燥
し、そして反応器の供給管に導入した。反応器の入口点
よりも前方で無水ガス状LIC1を供給管に導入した。
供給管に導入したITCIのM−は25〜soppm(
Q比)の範、回内であって、平均して約70 ppm 
(重量比)の11c+であった。予備反応した流入する
供給原料流れを分析すると、0.09ppn1以下の遊
離MCIが示され、そして塩化t−ブチルが55〜18
4 ppmの全有機塩化物濃度を有する供給原料流れ中
の主な有機塩化物であった。
供給原料を反応器に一2°C〜0℃の温度において約1
0,000ガロン/11r  の速度で加えた。同時に
、AlCl、をイソブタン中のスラリーとして40〜5
.07li量%の温度で加fた。反応生成物を供給原料
導入部に相当する量で抜き出しまた。989gのイソブ
チンが押合体に転化され、0.1 ppm以下の遊*I
tTTCIが反応器蒸勿相中に歿った。触媒添加槽は、
重合体の分子量を約9rlO〜1.300の間に割部1
するために連続的に調節された。触I+I。添加h1ば
、300:1〜5D:1のインブチレン対AlCl3重
計比(これは、1:oOo1〜1:ooo8のイソブチ
レン対Al(’13モル比に等しい)を77、<供する
ように変ルIIされた。生成物重合体(オ、100℃に
おいて190〜247センチストークスの平均粘度を有
していた。
上記例における各生成物は、約1.90及び1.95の
分子量分布を有していた。これは、仕上生成物がMn=
=5no以下のポリイソブチレフ25重舊:%以下とい
う所望の規格を満たすように未反応c4炭化水素及びM
n=3rlO以下のポリイソブチレンをストリッピング
することによって生成物を仕上げた後に測定された。
48

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)  供給原料流ね導入口及び別個の八4c+う触
    媒導入口を有しそして約−50〜+50°Cの反応温度
    に維持された連続式攪拌機、伺反応器において少なくと
    モ約6 @ t5(、のイソブチレンを含有するC4炭
    化水素の供給原料流f1混合物から700〜3、000
    の範囲内のMn及び約2,0以下の分子量分布を有する
    低分子量ポリインブチレンを製造するだめの連続法にお
    いて、前記供給原料流れを前記反応器に導入する点より
    も前方の点においてガス状MCIを供給原利流牙11取
    量部当り25〜200ppmのhl二で該供給原料流れ
    に注入して)JCIとイソブチレンとを実質上完全に反
    応させて塩化t−ブチルを形成し、しかして反応器の入
    口点における供給原料流れが1.01)T)m以下の■
    ■CIを含有するようにし、前記供給原料流れ及びAl
    Cl 3触媒を反応器に同時に加え、反応混合物中にお
    いて前記供給源お1流、)1を前記触媒と接触させてポ
    リイソブチレンを形成し、前記反応器から反応混合物を
    抜き出し、この反応混合物を水性アルカリで急冷しそし
    てそれからポリイソブチレン生成物を分離することから
    なる低分子針ポリイソブチレンの連続式製造法。
  2. (2)  イソブチレン1モル当り0001〜0008
    モルのAlCl、、触媒が使用される!)−f許請求の
    範囲第1項記載の方法。
  3. (3)  ポリイソブチレン生成′吻が約190〜19
    50分子量分布を有する特許請求の範囲第1項記載の方
    法。
  4. (4)  ポリイノブチレン生成物が1(lt’1°C
    において190〜250センチスト−クスの粘度を有す
    る特許請求の範囲第1項記載の方法。
  5. (5)  温度範囲が約−5℃〜+5℃である11v許
    請求の範囲第1項記載の方法。
  6. (6)  ポリイソブチレンが約900〜約2,500
    のM nを有する特許請求の範囲第1項記載の方法。 (71AlCl3触媒が微粉状粒子の形θ、?で用いも
    ねる特許請求の範囲第1項記弁の方法。 C81AlCl3が04  炭化水素中のスラリーの形
    態で用いられる特許請求の範囲第1項記載の方法。 (914?許請求の範囲i1項記載の方法による生成物
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