JPS596215A - エポキシ樹脂／ポリアンモニウム塩を基礎としたエマルジヨンおよびその製造方法 - Google Patents

エポキシ樹脂／ポリアンモニウム塩を基礎としたエマルジヨンおよびその製造方法

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JPS596215A JP58106012A JP10601283A JPS596215A JP S596215 A JPS596215 A JP S596215A JP 58106012 A JP58106012 A JP 58106012A JP 10601283 A JP10601283 A JP 10601283A JP S596215 A JPS596215 A JP S596215A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 エポキシ樹脂は、それらの性質に基づいて建築の分野に
おいて多面的に使用されうる工作材料である（例えば、
Ｈ．ゼヒトリング著“合成物質を用いる建築”（Ｈ．Ｓ
ａｅｃｈｔｌｉｎｇ，“Ｂａｕｅｎ　ｍｉｔ　Ｋｕｎｓ
ｔｓｔｏｆｆｅｎ”，Ｃａｒｌ−Ｈａｎｓｅｒ−Ｖｅｒ
ｌａｇ，Ｍｕｎｃｈｅｎ，１９７３）参照）。例えば、
コーティングおよび接着ブリッジ用に使用される純粋な
エポキシ樹脂−モルタルと共に、その良好な付着性、す
ぐれた縮み特性およびその水保持能力（Ｗａｓｓｅｒｎ
ｕｃｋｈａｌｔｅｖｅｒｍｏｇｅｎ）のゆえに、エポキ
シ樹脂−セメントモルタルについても土木建築において
興味ある使用可能性が生ずる。
エポキシ樹脂の処理のための本質的な前提は、樹脂およ
び硬化剤を建築物の遭遇する気候条件下に適当な時間徹
底的に互いに反応せしめることである。
水硬性結合剤、エポキシ樹脂、ポリアミンとエポキシド
化合物との付加物、水および場合によっては反応性希釈
剤、顔料および更に助剤からなるドイツ特許出願公開第
２，８４０，８７４号公報に記載された結合剤混合物は
、特に傷んだ鉄筋コンクリート部分の修復に適している
。何故ならば、腐食防止ブライマーの使用は、この混合
物を用いることにより不必要となるからである。
この２成分系の欠点は、その限られた持続性のゆえに建
築物上で調整されそして比較的短時間の間に（約半時間
）加工しなければならないということに存する。エポキ
シ樹脂に対する硬化剤の割合は、決定的な意義を有する
。急速かつ極めて入念な混合が行なわれる上記の方法は
、品質の低下を甘受しない限りにおいては、従って、実
際上種々欠点を有する。
米国特許第３，９２６，８８６号明細書によれば、液体
エポキシ樹脂、水および置換ジアンモニウム塩からなる
エポキシ樹脂−ジアンモニウムアセテートエマルジョン
またはエポキシ樹脂−ジアンモニウムホルミエート−エ
マルジョンから出発しそしてセメントの存在下に硬化を
行なうことがより有利である。
上記の方法においては、ジアンモニウム塩は、２つの機
能を果さなければならない：すなわち一方ではアルカリ
性として作用するセメントとの反応の後に、基礎となっ
たジアミンを遊離し、次いでこのものがエポキシ樹脂を
硬化し、第三に乳化剤の機能を果すべきである。しかし
ながら、このようにして得られたエマルジョンの安定性
は保証されず、そして特に極端な気候条件下で処理しな
ければならない場合には保証されない。従って、すでに
米国特許第３，９２６，８８６号明細書においては、混
合物に市販の乳化剤を１５％まで添加することが提案さ
れている。しかるにそのような添加の後においてもエマ
ルジョンの安定性は、限定的な程度のままである。
更に、アミン成分としては、式 Ｒ１−Ｏ−Ｒ２−ＮＨ−Ｒ３−ＮＨ２ （上式中、Ｒ１は少くとも８個のＣ原子を有するアルキ
ル基を表わしそしてＲ２およびＲ３は２ないし４個のＣ
原子を有する低級アルキレン基を表わす）で表わされる
一定のエーテル基を含有するジアミンしか適していない
ということは不満足なことである。それに対して、容易
に入手しうるポリアミンおよびそれらの縮合生成物をエ
マルジョンの製造に使用することが望ましい。しかしな
がら、例えばジエチレントリアミンのようなポリアミン
は、米国特許第３，９２６，８８６号明細書によるジジ
アミンとは異なってそれぞれの割合で水と混和しうる。
それらのギ酸塩および酢酸塩は、例えば脂肪アルコール
オキシエチレート、アルキルスルホネートまたはリン酸
半エステルのような通常の乳化剤によっては乳化し得な
い。他方、均一な安定なエマルジョンのみが、使用され
たエポキシド化合物の低温における硬化を均一な品質に
おいて保証することができる。
かくして本発明の解決すべき課題は、安定な水性エポキ
シ樹脂−ポリアンモニウム塩の水性エマルジョンをもた
らす、ポリアミンを基礎にした調合物を開発することに
存した。
上記の課題は、下記の成分を含有するエマルジョンを用
いることによって解決された：１．液状エポキシ樹脂、 ２．１２ないし１４個の炭素原子を有する脂肪族第一ア
ルコール、５個までのエチレンオキシド基を有するその
付加物またはカルボン酸ポリグリコールエステル、 ３．シュウ酸を式 Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ）−ｘＨ（上式中ｘは
２，３または４である）で表わされるポリアミンまたは
このポリアミンと脂肋酸との反応によって得られるアミ
ノ基含有反応生成物で完全に中和することによって得ら
れる反応生成物、および ４．水。
本発明におけるエマルジョンとは、一つの液相をもう一
つの液相中に分散させることによって生じた２相系を意
味するのみならず、また一つの固相が液相中に分散され
ているような系ならびにこれらの両方の系のすべての過
渡的な系をも意味するものと了解すべきことは明らかで
ある。
本発明の対象は、更にこれらのエマルジョンの製造方法
ならびにそれらの使用である。
すなわち、アミン成分は、例えば欧州特許出願Ａ　１・
４３４６３に記載されているように、高い温度において
エポキシ樹脂と反応して酸の添加によって水溶性かつ分
散性とされる付加物となるようなものではなく、むしろ
、アルカリ性に反応する物質を添加した後に初めて硬化
工程に導かれるようなポリアンモニウム塩およびエポキ
シ樹脂からエマルジョンを調製することが重要である。
本発明によるエマルジョンは、エポキシ樹脂モルタルな
らびにエポキシ樹脂−セメントモルタルに使用されうる
。更にそれらはコンクリート水保持能力（Ｗａｓｓｅｒ
ｒｕｃｋｈａｌｔｅｖｅｒｍｏｇｅｎ）を改善するため
に、新しいコンクリート面のシーリングに適している。
潜在的硬化剤のアミノ成分は、 ■．例えばジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）、トリエ
チレンテトラミン（ＴＥＴＡ）およびテトラエチレンペ
ンタミン（ＴＥＰＡ）のようなポリアミンであるか、ま
たは ■．上記のポリアミンを化学量論的以下の量の脂肪酸と
反応せしめることによって得られる反応生成物でありう
る。通常、二量化された不飽和脂肪酸、例えばリノール
酸から出発する。そのような生成物は、反応性アミノ基
のほかにアミド基およびしばしばイミダゾリン単位をも
含有する。
［リー．ネヴィル．「エポキシ樹脂ハンドブック」（Ｈ
．Ｌｅｅ，Ｃ．Ｎｅｖｉｌｌｅ，“Ｈａｎｄ−ｂｏｏｋ
　ｏｆ　Ｅｐｏｘｙ　Ｒｅｓｉｎｓ”ＭｃＧｒａｗ　Ｈ
ｉｌｌ，Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ）第１０・・・２ページ以下
参照。市販されている製品、例えばヴァーサミド１２５
（ＶＥＲＳＡＭＩＤ■１２５）（ドイツ特許出願第２，
２６２，７９１号公報参照）およびヴァーサミド１４０
（ＶＥＲＳＡＭＩＤ■１４０）ならびにオイレドゥール
（ＥＵＲＥＤＵＲ■２５０）（シェリング社（Ｆａ．Ｓ
ｃｈｅｒｉｎｇ））の正確な化学構造は、知られていな
い。
アミノ成分の量は、エポキシ樹脂製造業者の表示、例え
ば使用されたエポキシ樹脂のエポキシド価または樹脂お
よび硬化剤の規定された混合比に従って定められる。
シュウ酸は、１５重量％まで酒石酸によって置換えるこ
とができる。ポリアミンと脂肪酸との反応によって得ら
れたアミノ基含有反応生成物から出発するならば、上記
のシュウ酸は６０重量％まで酒石酸または酢酸によって
置換えることができる。
乳化剤としては、１２ないし１４個の炭素原子を有する
末端アルコールまたはそれらの混合物が使用される。５
個までのエチレンオキシド基を有するこれらのアルコー
ルの付加物もまた好適である。
ラウリルアルコールおよびラウリルトリグリコールが好
ましく使用される。加うるに、カルボン酸ポリグリコー
ルエステル、すなわち、脂肪族Ｃ１０−Ｃ２２、特にＣ
１８−カルボン酸とポリグリコール、例えばエチレンオ
キシドを基礎にしたそれとのエステルもまた有利に使用
されうる。特に、ヘミッシェ・ヴェルク・ヒュルス社（
ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＷｅｒｋｅ　Ｈｕｌｓ　ＡＧ）製の
製品マルロウェットＥＦ（ＭＡＲＬＯＷＥＴ■ＥＦ）が
適している。
エポキシ樹脂の使用量に関して１０ないし２０％の乳化
剤添加量が選択される。
常温硬化に適した液状のエポキシド化合物は、主として
エピクロルヒドリンまたはグリシドールと２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）アルカンとの反応生成物で
ある。市販されているエポキシ樹脂、例えば、シェリン
グ社（Ｆａ．Ｓｃｈｅｒｉｎｇ）製のエポキシ樹脂「オ
イレポックスＸＥ７５６」（ＥＵＲＥＰＯＸ■ＸＥ７５
６）またはベークライト社（Ｂａｋｅｌｉｔｅ　Ｇｍｂ
Ｈ．Ｄｕｉｓｂｕｒｕｇ）製のエポキシ樹脂「リュタポ
ックスＶＥ２９１３」（ＲＵＴＡ−ＰＯＸ■ＶＥ２９１
３）の正確な化学構造は、知られていない。
エマルジョンの製造は、まず規定量の酸を水に溶解する
ことが合目的である。次いで、撹拌下にポリアミンを溶
液が中性的に反応するまで添加する。反応熱が強い場合
には、反応混合物を冷却することが推奨される。
エマルジョンにとって必要な水の量は、実質的にアミノ
成物の種類に依存する。それぞれ規定された量のエポキ
シ樹脂に関して、ポリアミンの場合には水の量は、３０
ないし７５％であり、これらのポリアミンと脂肪酸との
反応生成物の場合には、２００ないし３５０％である。
最適の水量は、比較試験によって容易に見出すことがで
きる。
次に、乳化剤の適用は、撹拌下に室温において行なわれ
る。次いでこの混合物に同様に室温において急速な撹拌
下にエポキシ樹脂を徐々に添加する。かくして、室温に
おいて数週間ないし数ヶ月間に亘って安定に保たれるエ
マルジョンが得られる。相分離が起った場合には、更め
て撹拌することによって速やかに再び均質化される。
実施例 ａ）エマルジョンの製造 （シュウ酸の量は、常に二水物に関するものである） 例１ 磁気撹拌機を備えた直立型フラスコ中に、シュウ酸４．
６重量部を含有する水１４重量部を仕込んだ。
この溶液に撹拌下にＴＥＴＡ２．７重量部を添加した。
反応混合物を室温まで冷却した後に、ラウリルアルコー
ル２重量部およびラウリルトリグリコール１重量部を上
記混合物中に撹拌泥入した。次に、急速な撹拌下に（約
１，０００ｒ．ｐ．ｍ．）エポキシ樹脂、「リュタポッ
クスＶＥ２９１３」２０重量部をこの混合物に徐々に添
加した。次いで、同じ撹拌機回転数で更に１時間撹拌を
続けた。
比較例Ａ ＴＥＴＡの中和をもっぱら酢酸４．０重量部を用いて行
なったことを除いては、例１と同様に操作した。得られ
たエマルジョンは、すでに数分後に分解した。
例２ 例１に記載されているように、水８重量部、シュウ酸３
．９重量部、ＤＥＴＡ２．３重量部、ＤＥＴＡ２．３重
量部、「マルロウェット■ＥＦ」４．０重量部、および
エポキシ樹脂「リュタポックス■ＶＥ２９１３」２０重
量部から例１に記載されているようにしてエマルジョン
を調製した。
例３ 水７重量部、シュウ酸３．５重量部、酒石酸０．７重量
部、ＤＥＴＡ２．３重量部、「マルロウェット■ＥＦ」
３．０重量部およびエポキシ樹脂「リュタポックス■Ｖ
Ｅ２９１３」２０重量部から、例１と同様にしてエマル
ジョンを調製した。
例４ 水１２重量部、シュウ酸４．６重量部、ＴＥＴＡ２．７
重量部、ラウリルアルコール２重量部およびエポキシ樹
脂「リュタポックス■ＶＥ２９１３」２０重量部から、
例１と同様にしてエマルジョンを調製した。
比較例Ｂ 中和をもっぱらギ酸２．９重量部を用いて行なったこと
を除いては、例４と同様にして操作した。
例５ 水５０重量部、シュウ酸１．８重量部、酢酸２．５重量
部、「ヴァーサミド■１４０」１０重量部、ラウリルア
ルコール２．０重量部およびエポキシ樹脂「リュタポッ
クス■ＶＥ２９１３」２０重量部から、例１と同様にし
てエマルジョンを調製した。
比較例Ｃ 中和をもっぱら酢酸４．３重量部を用いて行なったこと
を除いては、例５と同様にして操作を行なった。得られ
たエマルジョンは、すでに１時間後に分解した。
例６ 水５０重量部、シュウ２．３酸重量部、酒石酸２．５重
量部、「ヴァーサミド■１４０」１０重量部、ラウリル
アルコール２．０重量部およびエポキシ樹脂「リュタポ
ックス■ＶＥ２９１３」２０重量部から、例１と同様に
してエマルジョンを調製した。
例７ 水６５重量部、シュウ酸１．８重量部、酢酸２．５重量
部、「ヴァーサミド■１４０」１０重量部、ラウリルア
ルコール２重量部およびエポキシ樹脂「リュタポックス
■ＶＥ２９１３」２０重量部から例１と同様にしてエマ
ルジョンを調製した。
例８ 水５５重量部、シュウ酸１．６重量部、酢酸２．３重量
部、「オイロデュール■２５０」１０．２重量部、ラウ
リルアルコール２．０重量部およびエポキシ樹脂「リュ
タポックス■ＶＥ２９１３」２０重量部から、例１と同
様にしてエマルジョンを調製した。
例９ 水６５重量部、シュウ酸２．５重量部、酢酸３．１重量
部、「ヴァーサミド■１２５」１７．８重量部、ラウリ
ルアルコール２．０重量部およびエポキシ樹脂「リュタ
ポックス■ＶＥ２９１３」２０重量部から、例１と同様
にしてエマルジョンを調製した。
ｂ）エポキシ樹脂−モルタルの製造 例１０ ０／１ｍｍの砂４０重量部を例２に記載されたエマルジ
ョン１２重量部と混合した。得られた塊りに水酸化カル
シウム２．５重量部を添加した。得られたモルタルは硬
化して２３℃の温度において２４時間内に固体の、付着
しない塊りが得られた。
例１１ 例１０において記載したように、０／１ｍｍのの砂４０
重量部、例６において記載されたエマルジョン２０重量
部および水酸化カルシウム１．５重量部からエポキシ樹
脂−モルタルを調製した。
例１２ 例１０において記載したように、０／１ｍｍの砂４０重
量部、例４において記載したエマルジョン１２重量部お
よび水酸化カルシウム２．５重量部からエポキシ樹脂−
モルタルを調製した。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. １．液状エポキシ樹脂、潜在的硬化剤、乳化剤および水
    を基礎とするエポキシ樹脂−ポリアンモニウム塩系エマ
    ルジョンにおいて、 ａ）乳化剤が１２ないし１４個の炭素原子を有する脂肪
    族第一アルコール、５個までのエチレンオキシド基を有
    するその付加物またはカルボン酸ポリグリコールエステ
    ルであり、そして、 ｂ）潜在的硬化剤が、シュウ酸を式 Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ）−ｘＨ（上式中、ｘ
    は２，３または４である）で表わされるポリアミンまた
    はこのポリアミンを脂肪酸と反応させることによって得
    られるアミノ基含有反応生成物で完全に中和するこどに
    よって得られる反応生成物である、ことを特徴とする前
    記エポキシ樹脂−ポリアンモニウム塩系エマルジョン。
  2. ２．シュウ酸を酒石酸によって１５重量％まで置換える
    特許請求の範囲第１項記載のエポキシ樹脂−ポリアンモ
    ニウム塩系エマルジョン。
  3. ３．式 Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ）−ｘＨ（上式中、ｘ
    は２，３または４である）で表わされるポリアミンを脂
    肪酸と反応させることによって得られるアミノ基含有反
    応生成物を用いる特許請求の範囲第１項に記載のエポキ
    シ樹脂−ポリアンモニウム塩系エマルジョンにおいて、
    シュウ酸を酒石酸または酢酸によって６０重量％まで置
    換える特許請求の範囲第１項記載のエポキシ樹脂−ポリ
    アンモニウム塩系エマルジョン。
  4. ４．エポキシ樹脂−モルタルに使用する特許請求の範囲
    第１項〜第３項のいずれかに記載のエポキシ樹脂−ポリ
    アンモニウム塩系エマルジョン。
  5. ５．液状エポキシ樹脂、潜在的硬化剤、乳化剤および水
    を基礎とするエポキシ樹脂−ポリアンモニウム塩系エマ
    ルジョンであって、 ａ）乳化剤が１２ないし１４個の炭素原子を有する脂肪
    族第一アルコール、５個までのエチレンオキシド基を有
    するその付加物またはカルボン酸ポリグリコールエステ
    ルであり、そして、 ｂ）潜在的硬化剤が、シュウ酸を式 Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ）−ｘＨ（上式中、ｘ
    は２，３または４である）で表わされるポリアミンまた
    はこのポリアミンを脂肪酸と反応させることによって得
    られるアミノ基含有反応生成物で完全に中和することに
    よって得られる反応生成物である、前記エポキシ樹脂−
    ポリアンモニウム塩系エマルジョンの製造方法において
    、 ａ）シュウ酸の水溶液を仕込み、 ｂ）上記溶液に中和に必要とされるようなポリアミンま
    たはアミノ基含有反応生成物を加え、ｃ）乳化剤を添加
    し、そして ｄ）液状エポキシ樹脂を撹拌下に添加することを特徴と
    する、前記エポキシ樹脂−ポリアンモニウム塩系エマル
    ジョンの製造方法。
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