JPS5955886A - フロインド−ル誘導体 - Google Patents
フロインド−ル誘導体Info
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- JPS5955886A JPS5955886A JP57167307A JP16730782A JPS5955886A JP S5955886 A JPS5955886 A JP S5955886A JP 57167307 A JP57167307 A JP 57167307A JP 16730782 A JP16730782 A JP 16730782A JP S5955886 A JPS5955886 A JP S5955886A
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- compound
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- furo
- trifluoromethyl
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Landscapes
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明シJ、フロインドール誘導体に関する。
本発明の目的は、鎮痛作用、抗炎症作用および上熱作用
を有する新規なフロインドール誘導体を提供することに
ある。
を有する新規なフロインドール誘導体を提供することに
ある。
本発明の化合物は、
(式中、Aは酸素原子またはメチレン基を示す。)で表
わされるフロインドール誘導体(以下、化合物1と称す
る。)である。
わされるフロインドール誘導体(以下、化合物1と称す
る。)である。
化合物Iは、たとえば次の方法で製造することができる
3、 すなわち、6−+−リフルオロメチル−4H−フロ(3
,2−b 、:lインドール−2−カルボン酸エステル
(特開昭49−1.25397号公報記載の製法によυ
調製)をアルカリで加水分1屑して失≠り←カルボン酸
とし、これを塩化チオニルによって酸クロリドに変えた
後、モルホリンを縮合させて、2−モルホリノカルボニ
ル−6−ドリフルオロメチルーフロ(3,2−b 〕イ
ンドールとする。。
3、 すなわち、6−+−リフルオロメチル−4H−フロ(3
,2−b 、:lインドール−2−カルボン酸エステル
(特開昭49−1.25397号公報記載の製法によυ
調製)をアルカリで加水分1屑して失≠り←カルボン酸
とし、これを塩化チオニルによって酸クロリドに変えた
後、モルホリンを縮合させて、2−モルホリノカルボニ
ル−6−ドリフルオロメチルーフロ(3,2−b 〕イ
ンドールとする。。
これに、
一般式
%式%
で表わされる化合物を縮合させて化合物Iを得ることが
できる。
できる。
このようにして得られた化合物■は、優れた鎮痛作用、
抗炎症作用および上熱作用を有し、医薬として有用であ
る。
抗炎症作用および上熱作用を有し、医薬として有用であ
る。
以下、試験例および実施例を挙げて本発明を具体的に説
明する。
明する。
試験例 1 鎮痛作用
(1)酢酸ライジング法
体重202前後のd、dY系雄性マウス(1群10匹)
に07%酢酸0.1d/10Fを腹腔内投与し、ライン
ング症状を生じさせた。03%cMc溶液べ、その抑制
率からE I)soを求めた。
に07%酢酸0.1d/10Fを腹腔内投与し、ライン
ング症状を生じさせた。03%cMc溶液べ、その抑制
率からE I)soを求めた。
(2)ランダル−拳セリット法
4週齢のウィスター系雄性う、ト(1群10匹)を用い
、その左右後肢の疼痛閾値を1時間間隔で2回測定後、
右後肢足煎皮下に20%イースト液0.1 me/ラッ
トを注入し、更にその2時間後に化合物1を経口膜カし
、その後4時間の間1時間毎に左右後肢の疼痛閾値を測
定した3゜右後肢の対照群の平均疼痛閾値低下率を10
0%として、その50%以上疼痛閾値が上昇した場合を
鎮痛効果陽性としてE D5g値を求めた33(3)そ
の他の方法 体重201前後のddY系雄性マウス(1群10四〕を
用い、アジュバント・フレクション・ベイン法、フレッ
7ヤー法、タモール・スミス法によって化合物Iの鎮痛
作用を調べ、それらの、月1)soを求めた。
、その左右後肢の疼痛閾値を1時間間隔で2回測定後、
右後肢足煎皮下に20%イースト液0.1 me/ラッ
トを注入し、更にその2時間後に化合物1を経口膜カし
、その後4時間の間1時間毎に左右後肢の疼痛閾値を測
定した3゜右後肢の対照群の平均疼痛閾値低下率を10
0%として、その50%以上疼痛閾値が上昇した場合を
鎮痛効果陽性としてE D5g値を求めた33(3)そ
の他の方法 体重201前後のddY系雄性マウス(1群10四〕を
用い、アジュバント・フレクション・ベイン法、フレッ
7ヤー法、タモール・スミス法によって化合物Iの鎮痛
作用を調べ、それらの、月1)soを求めた。
以上の結果を第1表に示す。
化合物I−1ニ一般式Iにおいて、Aが酸素原子である
化合物1 化合物1−2ニ一般式■において、Aがメチレン基であ
る化合物I 試験例 2 (イースト発熱に対する上熱作用〕 8週齢のウィスター系雄性ラット(1群8匹)を用い、
あらかじめその背部皮下にザーミスターを挿入し、挿入
後に30分間隔で2回体温を測定した1、その後、75
%イースト液10′/002 を皮下投与し、投与3時間後に体温を測定し、0.8℃
以上体温が上昇したラットを選び、かつ群間に差がない
ようにした後、化合物Iを経口膜1jし、その後6時間
の間1時間毎に体温を測定した。。
化合物1 化合物1−2ニ一般式■において、Aがメチレン基であ
る化合物I 試験例 2 (イースト発熱に対する上熱作用〕 8週齢のウィスター系雄性ラット(1群8匹)を用い、
あらかじめその背部皮下にザーミスターを挿入し、挿入
後に30分間隔で2回体温を測定した1、その後、75
%イースト液10′/002 を皮下投与し、投与3時間後に体温を測定し、0.8℃
以上体温が上昇したラットを選び、かつ群間に差がない
ようにした後、化合物Iを経口膜1jし、その後6時間
の間1時間毎に体温を測定した。。
化合物1の、ピーク時における対照群に対する発熱抑制
%よりED5o値を求めた。
%よりED5o値を求めた。
その結果を第2表に示す。
第2表 上熱作用 EDSo値(my/ Kq )訂)
化合物l−+および同1−2は試験例1の場合と同義で
ある。。
ある。。
試験例 6
(カラゲニン浮腫法による抗炎症作用)体重1202前
後のウィスター系雄性ラット(1群10匹)に化合物1
を経口投与し、1時61間後に0.5%カラゲニン0.
1 me/ラットを右後肢足煎皮下に注射して、その足
容積を測定し、カラゲニン注射前の足容積に対する浮腫
率を求めた、。
後のウィスター系雄性ラット(1群10匹)に化合物1
を経口投与し、1時61間後に0.5%カラゲニン0.
1 me/ラットを右後肢足煎皮下に注射して、その足
容積を測定し、カラゲニン注射前の足容積に対する浮腫
率を求めた、。
対照群と検体投与群の浮腫率から面積法により抑制率を
算出し、ED5o値を求めた。
算出し、ED5o値を求めた。
その結果を第3表に示す。。
第3表 抗炎症作用 ED5o値(my/ Ky )訂
〕 化合物1−1および同1−2は試験例1の場合と同義で
ある。
〕 化合物1−1および同1−2は試験例1の場合と同義で
ある。
試験例 4
(急性毒性)
体重207前後のddY系雄性マウス(1群10匹)に
化合物1−1 (試験例1の場合と同義)1 f/に9
を経[1投力しても死亡例は認められなかった1゜ まだ、同様に化合物I−2(試験例1の場合と同義)
217Kg を経口投与しても死亡例は認められなか
った。、 実施例 1 6−トリフルオロメチル−4H−フロ〔6,2−b)イ
ンドール−2−カルボン酸エチル182を10%水酸化
ナトリウム水溶液100m1とアセトン100meとの
混液に加え、室温で1時間攪拌しだ1.これを央≠濃縮
してアセトンを揮散させた後、塩酸酸性とし、析出した
結晶を沖取し、6−ドリフルオロメチルーフロ(3,2
−b 、IIインドール−2−カルボン酸16fを得だ
。これに塩化チオニル20meとベンゼン50+++A
’とを加え、1時間加熱還流し7た。過剰の塩化チオニ
ルとベンゼンを留去し、6−トリフルオロメチル−4H
−フロ〔5゜2−b)インドール−2−カルボン酸クロ
リド162を得た。これをアセトン20meとジクロル
メタン20m1との混液に溶解し、モルホリン10グを
ジクロルメタン20mt’に溶解した溶液に攪拌1滴ト
リフルオロメチル−4H−フロ(3,2−b :lイン
ドール15fを得だ、1これをジメチルホルムアミド1
00 mlに溶解した溶液を、水素化ナトリウム1.1
2をジメチルホルムアミド10meに懸濁した液に攪拌
下部下し、次いでクロルギ酸イソプロピル87を滴下し
た後、室温で1時間攪拌した3゜最後にこの反応混液を
水中に注ぎ、析出した結晶をアセトンより再結晶し、4
−インプロポキンカルボニル−2−モルホリノカルボニ
ル−6−ドリフルオロメチルーフロ(s、 2− b
〕インドール15yを得だ。
化合物1−1 (試験例1の場合と同義)1 f/に9
を経[1投力しても死亡例は認められなかった1゜ まだ、同様に化合物I−2(試験例1の場合と同義)
217Kg を経口投与しても死亡例は認められなか
った。、 実施例 1 6−トリフルオロメチル−4H−フロ〔6,2−b)イ
ンドール−2−カルボン酸エチル182を10%水酸化
ナトリウム水溶液100m1とアセトン100meとの
混液に加え、室温で1時間攪拌しだ1.これを央≠濃縮
してアセトンを揮散させた後、塩酸酸性とし、析出した
結晶を沖取し、6−ドリフルオロメチルーフロ(3,2
−b 、IIインドール−2−カルボン酸16fを得だ
。これに塩化チオニル20meとベンゼン50+++A
’とを加え、1時間加熱還流し7た。過剰の塩化チオニ
ルとベンゼンを留去し、6−トリフルオロメチル−4H
−フロ〔5゜2−b)インドール−2−カルボン酸クロ
リド162を得た。これをアセトン20meとジクロル
メタン20m1との混液に溶解し、モルホリン10グを
ジクロルメタン20mt’に溶解した溶液に攪拌1滴ト
リフルオロメチル−4H−フロ(3,2−b :lイン
ドール15fを得だ、1これをジメチルホルムアミド1
00 mlに溶解した溶液を、水素化ナトリウム1.1
2をジメチルホルムアミド10meに懸濁した液に攪拌
下部下し、次いでクロルギ酸イソプロピル87を滴下し
た後、室温で1時間攪拌した3゜最後にこの反応混液を
水中に注ぎ、析出した結晶をアセトンより再結晶し、4
−インプロポキンカルボニル−2−モルホリノカルボニ
ル−6−ドリフルオロメチルーフロ(s、 2− b
〕インドール15yを得だ。
m、p、113〜115℃
元素分析 020 F3 N19 N2O5として理論
値(%) : 0 56.60 、 H4,51,
N 6.60実測値(チ) : C56,51、H4
,57,N 6.48Mass : mle (M
) 424実施例 2 6−トリフルオロメチル−4H−フロ〔3,2−b)(
ンドール2−カルボン酸エチル182の代りに回252
を、クロルギ酸イングロピル8ルボニルー6− ) I
Jフルオロメチル−ソロ〔6゜2−b〕インドール21
Fを得だ。
値(%) : 0 56.60 、 H4,51,
N 6.60実測値(チ) : C56,51、H4
,57,N 6.48Mass : mle (M
) 424実施例 2 6−トリフルオロメチル−4H−フロ〔3,2−b)(
ンドール2−カルボン酸エチル182の代りに回252
を、クロルギ酸イングロピル8ルボニルー6− ) I
Jフルオロメチル−ソロ〔6゜2−b〕インドール21
Fを得だ。
m、p、116〜147℃
元素分析 021 F3 N21 N204 として
理論値(%): 0 59.71.H5,01,N
6.63実測値(%): 0 59.45.H4,98
,N 6.60Mass : mle (M )
422特許出願人 大正製薬株式会社
理論値(%): 0 59.71.H5,01,N
6.63実測値(%): 0 59.45.H4,98
,N 6.60Mass : mle (M )
422特許出願人 大正製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (式中、Aは酸素原子またはメチレン基を示す、7 ) で表わされるフロインドール誘導体。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57167307A JPS5955886A (ja) | 1982-09-25 | 1982-09-25 | フロインド−ル誘導体 |
EP83109362A EP0104596A3 (en) | 1982-09-25 | 1983-09-20 | Furoindole derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57167307A JPS5955886A (ja) | 1982-09-25 | 1982-09-25 | フロインド−ル誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5955886A true JPS5955886A (ja) | 1984-03-31 |
JPH0149270B2 JPH0149270B2 (ja) | 1989-10-24 |
Family
ID=15847316
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57167307A Granted JPS5955886A (ja) | 1982-09-25 | 1982-09-25 | フロインド−ル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5955886A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04108576U (ja) * | 1991-03-01 | 1992-09-18 | 敏郎 一井 | 打球練習器 |
-
1982
- 1982-09-25 JP JP57167307A patent/JPS5955886A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0149270B2 (ja) | 1989-10-24 |
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