JPS5955886A - フロインド−ル誘導体 - Google Patents
フロインド−ル誘導体Info
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- JPS5955886A JPS5955886A JP57167307A JP16730782A JPS5955886A JP S5955886 A JPS5955886 A JP S5955886A JP 57167307 A JP57167307 A JP 57167307A JP 16730782 A JP16730782 A JP 16730782A JP S5955886 A JPS5955886 A JP S5955886A
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- trifluoromethyl
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明シＪ、フロインドール誘導体に関する。
本発明の目的は、鎮痛作用、抗炎症作用および上熱作用
を有する新規なフロインドール誘導体を提供することに
ある。
を有する新規なフロインドール誘導体を提供することに
ある。
本発明の化合物は、
（式中、Ａは酸素原子またはメチレン基を示す。）で表
わされるフロインドール誘導体（以下、化合物１と称す
る。）である。
わされるフロインドール誘導体（以下、化合物１と称す
る。）である。
化合物Ｉは、たとえば次の方法で製造することができる
３、 すなわち、６−＋−リフルオロメチル−４Ｈ−フロ（３
，２−ｂ 、：ｌインドール−２−カルボン酸エステル
（特開昭４９−１．２５３９７号公報記載の製法によυ
調製）をアルカリで加水分１屑して失≠り←カルボン酸
とし、これを塩化チオニルによって酸クロリドに変えた
後、モルホリンを縮合させて、２−モルホリノカルボニ
ル−６−ドリフルオロメチルーフロ（３，２−ｂ 〕イ
ンドールとする。。
３、 すなわち、６−＋−リフルオロメチル−４Ｈ−フロ（３
，２−ｂ 、：ｌインドール−２−カルボン酸エステル
（特開昭４９−１．２５３９７号公報記載の製法によυ
調製）をアルカリで加水分１屑して失≠り←カルボン酸
とし、これを塩化チオニルによって酸クロリドに変えた
後、モルホリンを縮合させて、２−モルホリノカルボニ
ル−６−ドリフルオロメチルーフロ（３，２−ｂ 〕イ
ンドールとする。。
これに、
一般式
％式％
で表わされる化合物を縮合させて化合物Ｉを得ることが
できる。
できる。
このようにして得られた化合物■は、優れた鎮痛作用、
抗炎症作用および上熱作用を有し、医薬として有用であ
る。
抗炎症作用および上熱作用を有し、医薬として有用であ
る。
以下、試験例および実施例を挙げて本発明を具体的に説
明する。
明する。
試験例 １ 鎮痛作用
（１）酢酸ライジング法
体重２０２前後のｄ、ｄＹ系雄性マウス（１群１０匹）
に０７％酢酸０．１ｄ／１０Ｆを腹腔内投与し、ライン
ング症状を生じさせた。０３％ｃＭｃ溶液べ、その抑制
率からＥ Ｉ）ｓｏを求めた。
に０７％酢酸０．１ｄ／１０Ｆを腹腔内投与し、ライン
ング症状を生じさせた。０３％ｃＭｃ溶液べ、その抑制
率からＥ Ｉ）ｓｏを求めた。
（２）ランダル−拳セリット法
４週齢のウィスター系雄性う、ト（１群１０匹）を用い
、その左右後肢の疼痛閾値を１時間間隔で２回測定後、
右後肢足煎皮下に２０％イースト液０．１ ｍｅ／ラッ
トを注入し、更にその２時間後に化合物１を経口膜カし
、その後４時間の間１時間毎に左右後肢の疼痛閾値を測
定した３゜右後肢の対照群の平均疼痛閾値低下率を１０
０％として、その５０％以上疼痛閾値が上昇した場合を
鎮痛効果陽性としてＥ Ｄ５ｇ値を求めた３３（３）そ
の他の方法 体重２０１前後のｄｄＹ系雄性マウス（１群１０四〕を
用い、アジュバント・フレクション・ベイン法、フレッ
７ヤー法、タモール・スミス法によって化合物Ｉの鎮痛
作用を調べ、それらの、月１）ｓｏを求めた。
、その左右後肢の疼痛閾値を１時間間隔で２回測定後、
右後肢足煎皮下に２０％イースト液０．１ ｍｅ／ラッ
トを注入し、更にその２時間後に化合物１を経口膜カし
、その後４時間の間１時間毎に左右後肢の疼痛閾値を測
定した３゜右後肢の対照群の平均疼痛閾値低下率を１０
０％として、その５０％以上疼痛閾値が上昇した場合を
鎮痛効果陽性としてＥ Ｄ５ｇ値を求めた３３（３）そ
の他の方法 体重２０１前後のｄｄＹ系雄性マウス（１群１０四〕を
用い、アジュバント・フレクション・ベイン法、フレッ
７ヤー法、タモール・スミス法によって化合物Ｉの鎮痛
作用を調べ、それらの、月１）ｓｏを求めた。
以上の結果を第１表に示す。
化合物Ｉ−１ニ一般式Ｉにおいて、Ａが酸素原子である
化合物１ 化合物１−２ニ一般式■において、Ａがメチレン基であ
る化合物Ｉ 試験例 ２ （イースト発熱に対する上熱作用〕 ８週齢のウィスター系雄性ラット（１群８匹）を用い、
あらかじめその背部皮下にザーミスターを挿入し、挿入
後に３０分間隔で２回体温を測定した１、その後、７５
％イースト液１０′／００２ を皮下投与し、投与３時間後に体温を測定し、０．８℃
以上体温が上昇したラットを選び、かつ群間に差がない
ようにした後、化合物Ｉを経口膜１ｊし、その後６時間
の間１時間毎に体温を測定した。。
化合物１ 化合物１−２ニ一般式■において、Ａがメチレン基であ
る化合物Ｉ 試験例 ２ （イースト発熱に対する上熱作用〕 ８週齢のウィスター系雄性ラット（１群８匹）を用い、
あらかじめその背部皮下にザーミスターを挿入し、挿入
後に３０分間隔で２回体温を測定した１、その後、７５
％イースト液１０′／００２ を皮下投与し、投与３時間後に体温を測定し、０．８℃
以上体温が上昇したラットを選び、かつ群間に差がない
ようにした後、化合物Ｉを経口膜１ｊし、その後６時間
の間１時間毎に体温を測定した。。
化合物１の、ピーク時における対照群に対する発熱抑制
％よりＥＤ５ｏ値を求めた。
％よりＥＤ５ｏ値を求めた。
その結果を第２表に示す。
第２表 上熱作用 ＥＤＳｏ値（ｍｙ／ Ｋｑ ）訂）
化合物ｌ−＋および同１−２は試験例１の場合と同義で
ある。。
ある。。
試験例 ６
（カラゲニン浮腫法による抗炎症作用）体重１２０２前
後のウィスター系雄性ラット（１群１０匹）に化合物１
を経口投与し、１時６１間後に０．５％カラゲニン０．
１ ｍｅ／ラットを右後肢足煎皮下に注射して、その足
容積を測定し、カラゲニン注射前の足容積に対する浮腫
率を求めた、。
後のウィスター系雄性ラット（１群１０匹）に化合物１
を経口投与し、１時６１間後に０．５％カラゲニン０．
１ ｍｅ／ラットを右後肢足煎皮下に注射して、その足
容積を測定し、カラゲニン注射前の足容積に対する浮腫
率を求めた、。
対照群と検体投与群の浮腫率から面積法により抑制率を
算出し、ＥＤ５ｏ値を求めた。
算出し、ＥＤ５ｏ値を求めた。
その結果を第３表に示す。。
第３表 抗炎症作用 ＥＤ５ｏ値（ｍｙ／ Ｋｙ ）訂
〕 化合物１−１および同１−２は試験例１の場合と同義で
ある。
〕 化合物１−１および同１−２は試験例１の場合と同義で
ある。
試験例 ４
（急性毒性）
体重２０７前後のｄｄＹ系雄性マウス（１群１０匹）に
化合物１−１ （試験例１の場合と同義）１ ｆ／に９
を経［１投力しても死亡例は認められなかった１゜ まだ、同様に化合物Ｉ−２（試験例１の場合と同義）
２１７Ｋｇ を経口投与しても死亡例は認められなか
った。、 実施例 １ ６−トリフルオロメチル−４Ｈ−フロ〔６，２−ｂ）イ
ンドール−２−カルボン酸エチル１８２を１０％水酸化
ナトリウム水溶液１００ｍ１とアセトン１００ｍｅとの
混液に加え、室温で１時間攪拌しだ１．これを央≠濃縮
してアセトンを揮散させた後、塩酸酸性とし、析出した
結晶を沖取し、６−ドリフルオロメチルーフロ（３，２
−ｂ 、ＩＩインドール−２−カルボン酸１６ｆを得だ
。これに塩化チオニル２０ｍｅとベンゼン５０＋＋＋Ａ
’とを加え、１時間加熱還流し７た。過剰の塩化チオニ
ルとベンゼンを留去し、６−トリフルオロメチル−４Ｈ
−フロ〔５゜２−ｂ）インドール−２−カルボン酸クロ
リド１６２を得た。これをアセトン２０ｍｅとジクロル
メタン２０ｍ１との混液に溶解し、モルホリン１０グを
ジクロルメタン２０ｍｔ’に溶解した溶液に攪拌１滴ト
リフルオロメチル−４Ｈ−フロ（３，２−ｂ ：ｌイン
ドール１５ｆを得だ、１これをジメチルホルムアミド１
００ ｍｌに溶解した溶液を、水素化ナトリウム１．１
２をジメチルホルムアミド１０ｍｅに懸濁した液に攪拌
下部下し、次いでクロルギ酸イソプロピル８７を滴下し
た後、室温で１時間攪拌した３゜最後にこの反応混液を
水中に注ぎ、析出した結晶をアセトンより再結晶し、４
−インプロポキンカルボニル−２−モルホリノカルボニ
ル−６−ドリフルオロメチルーフロ（ｓ、 ２− ｂ
〕インドール１５ｙを得だ。
化合物１−１ （試験例１の場合と同義）１ ｆ／に９
を経［１投力しても死亡例は認められなかった１゜ まだ、同様に化合物Ｉ−２（試験例１の場合と同義）
２１７Ｋｇ を経口投与しても死亡例は認められなか
った。、 実施例 １ ６−トリフルオロメチル−４Ｈ−フロ〔６，２−ｂ）イ
ンドール−２−カルボン酸エチル１８２を１０％水酸化
ナトリウム水溶液１００ｍ１とアセトン１００ｍｅとの
混液に加え、室温で１時間攪拌しだ１．これを央≠濃縮
してアセトンを揮散させた後、塩酸酸性とし、析出した
結晶を沖取し、６−ドリフルオロメチルーフロ（３，２
−ｂ 、ＩＩインドール−２−カルボン酸１６ｆを得だ
。これに塩化チオニル２０ｍｅとベンゼン５０＋＋＋Ａ
’とを加え、１時間加熱還流し７た。過剰の塩化チオニ
ルとベンゼンを留去し、６−トリフルオロメチル−４Ｈ
−フロ〔５゜２−ｂ）インドール−２−カルボン酸クロ
リド１６２を得た。これをアセトン２０ｍｅとジクロル
メタン２０ｍ１との混液に溶解し、モルホリン１０グを
ジクロルメタン２０ｍｔ’に溶解した溶液に攪拌１滴ト
リフルオロメチル−４Ｈ−フロ（３，２−ｂ ：ｌイン
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００ ｍｌに溶解した溶液を、水素化ナトリウム１．１
２をジメチルホルムアミド１０ｍｅに懸濁した液に攪拌
下部下し、次いでクロルギ酸イソプロピル８７を滴下し
た後、室温で１時間攪拌した３゜最後にこの反応混液を
水中に注ぎ、析出した結晶をアセトンより再結晶し、４
−インプロポキンカルボニル−２−モルホリノカルボニ
ル−６−ドリフルオロメチルーフロ（ｓ、 ２− ｂ
〕インドール１５ｙを得だ。
ｍ、ｐ、１１３〜１１５℃
元素分析 ０２０ Ｆ３ Ｎ１９ Ｎ２Ｏ５として理論
値（％） ： ０ ５６．６０ 、 Ｈ４，５１，
Ｎ ６．６０実測値（チ） ： Ｃ５６，５１、Ｈ４
，５７，Ｎ ６．４８Ｍａｓｓ ： ｍｌｅ （Ｍ
） ４２４実施例 ２ ６−トリフルオロメチル−４Ｈ−フロ〔３，２−ｂ）（
ンドール２−カルボン酸エチル１８２の代りに回２５２
を、クロルギ酸イングロピル８ルボニルー６− ） Ｉ
Ｊフルオロメチル−ソロ〔６゜２−ｂ〕インドール２１
Ｆを得だ。
値（％） ： ０ ５６．６０ 、 Ｈ４，５１，
Ｎ ６．６０実測値（チ） ： Ｃ５６，５１、Ｈ４
，５７，Ｎ ６．４８Ｍａｓｓ ： ｍｌｅ （Ｍ
） ４２４実施例 ２ ６−トリフルオロメチル−４Ｈ−フロ〔３，２−ｂ）（
ンドール２−カルボン酸エチル１８２の代りに回２５２
を、クロルギ酸イングロピル８ルボニルー６− ） Ｉ
Ｊフルオロメチル−ソロ〔６゜２−ｂ〕インドール２１
Ｆを得だ。
ｍ、ｐ、１１６〜１４７℃
元素分析 ０２１ Ｆ３ Ｎ２１ Ｎ２０４ として
理論値（％）： ０ ５９．７１．Ｈ５，０１，Ｎ
６．６３実測値（％）： ０ ５９．４５．Ｈ４，９８
，Ｎ ６．６０Ｍａｓｓ ： ｍｌｅ （Ｍ ）
４２２特許出願人 大正製薬株式会社
理論値（％）： ０ ５９．７１．Ｈ５，０１，Ｎ
６．６３実測値（％）： ０ ５９．４５．Ｈ４，９８
，Ｎ ６．６０Ｍａｓｓ ： ｍｌｅ （Ｍ ）
４２２特許出願人 大正製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ａは酸素原子またはメチレン基を示す、７ ） で表わされるフロインドール誘導体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57167307A JPS5955886A (ja) | 1982-09-25 | 1982-09-25 | フロインド−ル誘導体 |
| EP83109362A EP0104596A3 (en) | 1982-09-25 | 1983-09-20 | Furoindole derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57167307A JPS5955886A (ja) | 1982-09-25 | 1982-09-25 | フロインド−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5955886A true JPS5955886A (ja) | 1984-03-31 |
| JPH0149270B2 JPH0149270B2 (ja) | 1989-10-24 |
Family
ID=15847316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57167307A Granted JPS5955886A (ja) | 1982-09-25 | 1982-09-25 | フロインド−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5955886A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04108576U (ja) * | 1991-03-01 | 1992-09-18 | 敏郎 一井 | 打球練習器 |
-
1982
- 1982-09-25 JP JP57167307A patent/JPS5955886A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0149270B2 (ja) | 1989-10-24 |
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