JPS595182A - 除草剤性スルフアミン酸塩類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は農業用化学物質として有用な２−（複素環式）
フェニルスルファメート類に関するものである。

米国特許出願番号２６１，７５１は、Ｏ−アルキルスル
ホニルオキシスルフアメ−１・類が除草剤性であること
を教示している。

ヘキスト社に譲渡されたドイツ持駒：３、ｌ　Ｏ５，４
５３は、フェノキシスルホニル尿素類が除−削性である
ことを教示している。

１９６６年９Ｂ１５日に公古されたオランダ特許１２１
，７８８は、ド記の化合物類の製造方法および−般的ま
たは選択的除草剤類としてのそれらの使用を教示してい
る： １式中、 ＲｏおよびＲ２は独立して炭素数が１〜４のアルキルで
あることができ、そして Ｒ３およびＲ４は独立して水素、塩素または炭素数が１
〜４のアルキルであることかてきる１゜ フランス特許１．４６８．７４７は、抗糖尿病剤として
有用なパラ−置換されたフェニルスルホンアミド類・ 〔式中、 ＲはＨ、ハロゲン、ＣＦ３またはアルキルである］ を開示している。

ロゲーン（Ｌｏｇｅｍａｎｎ）他、Ｃｈｅｍ。

Ａｂ、、陳、１８０５２ｇ　（１９５９）は、ウラシル
誘導体類および式 ［式中。

Ｒはブチル、フェニルまたは であり、そして Ｒ１は水素またはメチルである］ を有するものを包含する種々のスルホンアミド類を開示
している。ねずみにおける低血糖症効果に関して試験し
た時には（２５ｍｇ／ｌｏＯｇの経目的投り）、Ｒがブ
チルおよびフェニルである化合物類か最も有効であった
。他のものは効力が低いか、または不活性であった。

米国特許４，１９１，５５３は、ド記式：［式中、 Ｒ，はＨ，０ＣＨａまたは炭素数が１〜３のアルキルで
あり、 Ｒ２はＨ，Ｃ１，Ｆ、Ｂｒ、Ｎｏ２．炭素数が１〜４の
アルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、ＣＦ３または
であり、 Ｒ１はＨ，Ｃ１，Ｆ、Ｂｒ、ＣＨ３または炭素数が１〜
４のアルコキシであり。

Ｒ４はＨｌＣ１，Ｆ、Ｂｒ、ＮＯ２、炭素数が１〜４の
アルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、ＣＮまたはで
あり、 Ｒ５はＨ，ＣＩ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＨ３，ＮＯ２またはＣＦ
３であり。

Ｒ６はＨ，Ｃ１，Ｆ、Ｂｒまたは炭素数がｌ〜４のアル
キルまたは炭素数が１〜４のアルコキシであり。

Ｒ７はＮａｖＯ−１ＯＨまたは炭素数が１〜４のアルコ
キシであり、 ＸはＣＨ３、ＣＨａ　ＣＨ２、炭素数が１〜３のアルコ
キシ、ＣＨ，０ＣＨ２゜ ＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２０、ＣＨ３Ｓ、 ＣＨａＣＨ２Ｓ、ＣＦ３またはｃｌであり、ＹはＣＨ３
，ＣＨ３ＣＨ２、炭素数がｌ〜３のアルコキシ、ＣＨ３
０ＣＨ２、 ＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２０、ＣＨ，ＳまたはＣＨ３ＣＨ２
５であり、そして ＺはＣＨまたはＮであり 但し条件として −Ｒ２、Ｒ３またはＲ４の一個だけがアルコキシであり
、そして −Ｒ，がＮｏ２である蒔には、Ｒ９はＮｏ２以外のもの
である〕 の除Ｉ削性化合物類を開示している。

ウォシエショフスキ・イ（Ｗｏｊｃｉｅｃｈｏｗｓｋｉ
）、Ｊ、ＡｃＬａ、Ｐｏ１ｏｎ、Ｐｈａｒｍ、１９．１
２１〜５頁（１９６２）［Ｃｈｅｍ、Ａｂ、、５９，１
６３３ｅ］は、Ｎ−Ｆ（２，６−シメトキシピリミンン
ー４−イル）アミノカルボニル］−４−メチルへンゼノ
スルホ／アミド： の合成を記載している。公知の化合物との類似性に基ず
き、著者は前記の化合物に関する抗低血糖′活性を予Ａ
Ｌでいる。

望ましくない植物の存在は、有用な作物、特に入間の基
本的食料および繊維需要を満たす農業生産物類、例えば
ワタ、イネ、ｉウモロコシ、コムギ、ダイスなど、に実
質的な被害を与える。最近の人口爆発並ひにそれに伴う
旦界的な食糧および繊維不足のために、これらの作物類
の生産効率の改良が必要とされている。望ましくない植
物を死滅させるかまたはそれの生長を抑制することによ
り、そのような価値ある作物部分の損失を防ぐかまたは
最少にすることが、この効率改良方法の一つである。

望ましくない植物を死滅させるかまたはそれの生長を抑
制するために有用な多種の物質類が入手ｉ能であり、そ
のような物質類は−般に除草剤と称せられている。しか
しながら、イ用な作物類には実質的な被害をｔえること
なく雑苧を死滅させるようなさらに有効な除ヤ剤に対す
る要望が存在している。

本発明は式Ｉのスルファモイル尿素類、それらを含有し
ている適当な農業用組成物類および一般的もしくは選択
的発芽前または発芽後除草剤類或いは植物生長抑制剤類
としてのそれらの使用方法に関するものである。

［式中、 Ｑは またはであり、 ＲはＨ，Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＦｓまたはＯＣＨ
３であり、 ＷはＯ，ＳまたはＮ　Ｒｌであり、 Ｗ□はＯまたはＳであり、 Ｒ４はＣ１〜Ｃ３アルキルであり、 Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｉａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１
・Ｒ１２，Ｒ１８・Ｒ１４・Ｒ１５，Ｒ１１！・Ｒ１９
，Ｒ２１・Ｒ２２・Ｒ２３，Ｒ２ＪまたはＲ２７は独立
してＨｌＣＨａまたはＣ２Ｈａであり、 Ｒ６・Ｒ）・Ｒ１フ、Ｒ２４またよＲ２ｓよ独立してＨ
またはＣＨ３であり、 ＲｌＲまたはＲ２゜は独立してＨまたはＣ３〜Ｃ３アル
キルであり、 ＸはＣ１，ＣＨ３，０ＣＨａ、ＯＣＦ２Ｈまたは５ＣＦ
２Ｈであり、 ＹはＣＨｓ、Ｃ２Ｒ５、ＯＣＨ３、 ＱＣ２Ｈ，，０ＣＨ２ＣＦ３、 ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ（ＯＣＨ３）２，またはＧＣＦ２
Ｔであり、 ここでＧはＯまたはＳであり、そしてＴはＨ，ＣＨＣＩ
Ｆ、ＣＨＢｒＦ、ＣＦ２ＨまたはＣＨＦＣＦ３であり、
そして ＺはＣＨまたはＮであり、 但し条件として、ＸがＣＩである時には、ＺはＣＨであ
り、そしてＹはＯＣＨ３またはＱＣ，Ｈ，である］ の化合物およびそれの農業的に適している塙類。

それらの比較的高い除草剤活性、比較的大きい植物抑制
活性または比較的好ましい合成の容易さのためにな適な
ものは、 （１）ＲがＨであり、ＷがＯまたはＳであり、そしてＱ
かＱ−１〜Ｑ−１０、Ｑ−１５およびＱ−１６である１
式Ｉの化合物類。

（２）Ｒ２−Ｒ１６か独存してＨまたはＣ）１３である
、式Ｉの化合物類、 （３）Ｑが である、＆適な２の化合物、 （４）Ｑが である、Ｕ適な２の化合物、 （５）Ｑが である、Ｉ適な２の化合物、 （６）Ｑが である、好適な２の化合物、 （７）Ｑが である、好適な２の化合物、 （８）Ｑが である、好適な２の化合物、 （９）Ｑが である、好適な２の化合物、 （ｔｏ）Ｑが である、好適な２の化合物。

（１１）Ｑが である、好適な２の化合物、 （１２）Ｑが である、々ｆ適な２の化合物、 （１３）Ｑか である、Ｕ適な２の化合物、 （１４）Ｑが である。好適な２の化合物、 （１５）ＷがＯである、好適な３の化合物。

（１６）ＷがＯである、好適な４の化合物、（１７）Ｗ
がＯである、好適な９の化合物、（１８）ＸおよびＹが
独立してＣＨａまたは０ＣＨ３である、好適な２の化合
物。

それらの最も高い除値剤活性、最も大きい植物抑制活性
または最も好ましい合成の容易さのために々適なものは
、 ２−（５−インキサゾリル）フェニルＮ−（（４，６−
シメトキシピリミシンー２−イル）アミノカルボニル１
スルフアメート。

２−（５−インキサゾリル）フ、ニルＮ−［（４＝メト
キシ−６−メチルピリミジン−２−イル）７ミノカルボ
ニル］スルフアメート、 ２−（５−インキサゾリル）フェニルＮ−［（４，６−
シメチルピリミジンー２−イル）アミ７カルポニル ２−（５−イソキサゾリル）フ、ニルＮ−（（４−メト
キシ−６−メチル−１．３．５−トリアジン−２−イル
）アミノカルボニル１スルフアメート、 ２−（３−イノキサゾリル）フェニルＮ−［（４、６−
シメトキシピリミジンー２−イル）アミノ力ルホニル］
スルフアメ−１、 ２−（３−インキサゾリル）フェニルＮ−［（４−メト
キシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミノカルボ
ニル１スルフアメート、 ２−（３−インキサゾリル）フェニルＮ−［（４、６−
シメチルビリミジンー２−イル）アミノカルボニル］ス
ルファメート。

２−（３−イソキサゾリル）フェニルＮ−［（４−メト
キシ−６−メチル−１．３．５−１リアジン−２−イル
）アミノカルボニル１スルフアメート、 ２−（１．３．４−才キサジアソール−２−イル）フェ
ニルＮ−［（４．６−シメトキシピリミジンー２−イル
）アミノカルボニル］スルファメート ２−（１，３．４−オキサジアゾール−２−イル）フェ
ニルＮ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）アミノカルボニル１スルフアメート、 ２−（１，３，４−オキサシアン−ルー２−イル９フェ
ニルＮ−［（４，６−シメチルビリミジンー２−イル）
アミノカルホニル］スルファメート２−（１，３．４−
オギサジアソールー２ーイル）フェニルＮ−［（４−メ
トキシ−６−メチル−Ｌ，３．５−トリアジン−２−イ
ル）アミノヵルホニル］スルファメート、 ２−（５−メチル−１．３．４−オギサシアゾール−２
−イル）フェニルＮ−　［（４、６−、ンメトキシピリ
ミシンー２ーイル）アミノカルボニル］スルフアメ−１
、 ２−（１，３．４−オキサシアソール−２−イし）−６
−メチルフェニルＮ−［（４．６−シメトキシピリミジ
ンー２−イル）アミノカルボニル］スルフ７メート。

企虞 ド記の反応式Ｉに示されている如く、多くの式１の化合
物類は、式（ｍ）のアリールオキシスルホニルイソシア
ネーＩを式（■）の適当な２−アミノピリミジンまたは
２−アミノ−１，３．５−トリアジンと反応させること
により製造できる。

［式中、 Ｒ．Ｘ．ＹおよびＺは最初に定義されている如くであり
、そして ＱはＱ−１〜Ｑ−１０．Ｑ−１５およびＱ−１６であり
、 但し、ＷはＯまたはＳである〕 反応１ｂは不活性非極性有機溶媒、例えば塩化メチレン
、テトラヒドロフランまたはアセトニトリル、中で常圧
および常温で最良に実施される。

認加形態は厳密ではない。しかしながら、溶液状のアリ
ールオキシスルホニルイソシアネートｍを複素環式アミ
ン■の撹拌されている懸濁液に加えることが簡便である
。反応は一般に発熱的である。ある場合には、希望する
生成物が暖かい反応媒体中に不溶性であり、そしてそれ
はそこから純粋な形で結晶化する。反応媒体中に可溶性
であるノを酸物は、溶媒を蒸発させ、残液を例えばｌ−
クロロブタン、ヘキサン、エチルエーテルまたは酢耐エ
チルの如き溶媒と共に研和し、そして濾過することによ
り単離される。生成物を当技術で公知の方法により再結
晶化またはクロマトグラフィ［程によりさらに精製する
こともできる。

ｈ記の反応１ａにおける中間生成物である式ト丈０は、
ロバウス（Ｌｏｈａｕｓ）、旦ｈｅｍ。

（ＩＩＩ）のアリールオキシスルホニルイソシアネート
類は、ロハウス（Ｌｏｈａｕｓ），Ｃｈｅｍ，暉二．，
１０５，２７９１（１９７２）および米国特許４．１９
１５５３中に記載されている■稈と同様な工程により製
造できる。すなわち、クロロスルホニルイソシアネート
を不活性溶媒、Ｎえばトルエンまたはキシレン、中で約
１５〜４０Ｃにおいて式（ＩＩ）の適当なフェノールと
反応させ、生成した懸濁液を約８０〜１３５Ｃに短時間
、少なくとも１５分間、加熱して弐■を生成する。好適
には、反応はトルエン中で実施され、そして分解副生物
を減少または防止するために、懸Ｓ液を約０．２〜１時
間だけ加熱還流する。アリールオキシスルホニルイソシ
アネートｍは、反応懸濁液を室温に冷却し、濾過して不
溶性副生物を除去し、そして濾液を真空中で濃縮して■
を生成することにより、単離される。

式（Ｉ）の化合物類は下記の反応式２に示されている如
くしても製置できる０ ［式中、 Ｒ，Ｘ、Ｙ、ＺおよびＱは最初に定義されている如くで
ある］ １記の反応式２ａに従うと、クロロスルホニルイソシア
ネ−１が式（ｒＶ）の適当な複素環式アミンと反レして
、式（Ｖ）のしくピリミジン−２−ｒル）アミ７カルポ
ニル］スルフアモイルグロライトまたはｒ（１，３，５
−）リアシ／−２−イレ）アミ７カルポニル］スルフア
モイルグロライトを生成する。反応は１当量のクロロス
ルホニルイソシアネ−１をアミン■の不活性非極性溶媒
、例えばテトラヒドロフラン、塩化メチレンまたはアセ
トニトリル、中背濁液に一４０８Ｃ〜１０℃で加えるこ
とにより最良に実施される。反応は一般にＯＣにおいて
１時間以内に完ｒする。未審査のヨーロッパ特許出願３
９．２３９をここでは式（Ｖ）のスルファモイルクロラ
イド類の製造および性質に関するその他の詳細基項用の
参考文献として挙げておく。

Ｌ記の反応２ｂでは、準安定性の中間生成物であるスル
ファモイルクロライド類Ｖは単離されずに直接式（Ｉり
のフェノール類と反応して、化合物Ｉを生成する。反応
は、１当蟻のフェノールＩｔおよびその後２当鼾の適当
な塩基、例えばピリジノまたはトリエチルアミン、を製
造しだてのスルファモイルクロライドＶを含有している
懸濁液に加えることにより最良に実施できる。添加を常
温で実施することが好適であり、ピリジンが好適な塩基
である。反応は約２０〜５０℃で１〜４８時間にわたっ
て、好適には２０〜３０Ｏにおいて、実施される。

希望する生成物は、（１）反応懸濁液を１０％塩酸また
は水性酢酸で７以ドのｐＨまで酸性化り、（２）該懸、
濁液を水で抽出して水溶性不純物を除太し、（３）右機
相を真空中で乾燥および濃縮して化合物■を粗１成物と
して生成し、そして（４）当技術で公知の方法により＋
結晶化またはクロマトグラフィに程により精製すること
により、ｒ＃される。

１記の反応式ｌおよび２中の式（ＩＩ）のオルト−複素
環式フェノール類のあるものは、適当に置換された２−
ヒドロキシフェニルアルキルケトン類、ベンツフラン−
３−イルアルキルケトン類またはクロモン類から当技術
で公知の方法により製造できる。

例えは、Ｆ記の式（ＩＩａ）ｒ２−（１、２、３−チア
ジアゾール−４−イル）フェノール類ハ、米国特許３．
９４０．４０７の方法により製造できる。核力Ｊは、適
当な２−ヒドロキシフェニルアルキルケトンをエチルカ
ルバセードと反応させて対応するヒドラジドを生成する
ことを心安とする。その後、ヒドラジドを塩化チオニル
と反応させてＩＩａを生成する。

［式中、 Ｒおよび１（＋ｓはに記で定義されている如くであり、
そして Ｒ１６′はＣ１〜Ｃ３アルキルである１回様にして、ド
記の式（Ｉｌａ′）の２−　（１。

２．３−チアジアゾール−５−イル）フェノール類は、
適当な（２−ヒドロキシフェニル）アセトアルデヒドま
たはケトンをド記の米国特許３，９４０．４０７の−・
般的方法に従って、エチルカルバセードおよびその後塩
化チオニルと反応させることにより製造される。

し式中、 ＲおよびＲＩ６は上記で定義されている如くであり、そ
して Ｒ，＠’はＨ，ＣＨ３，またはＣ２Ｈ５である１ また、上記の式（ＩＩｂ）の２−（チアソール−４−イ
ル）フェノール類は、適当な２−ヒドロキシクエニルα
−ハロ°フルキルケトンをＲ，（ニアｘット（Ｍｏｆｆ
ｅｔｔ）、Ｊ、Ｈｅｔｅｒ。

１１ｌ’、Ｃｈｅｍ、、↓７，７５３．（１９８０）の
教示に従って、アルキルチオアミドと反応させることに
より製造できる。

［式中、 Ｒ，Ｒ，。およびＲ１１は上記で定義されている如くで
ある］ また、下記の式（ＩＩｃ）の２−（１，３，４−オキサ
ジアゾール−２−イル）フェノール類は、適当な２−ヒ
トロキシベンズヒドラジトを、Ｃ。

ルンチ（Ｌｕｎｔｉ）他、Ａｎｎ、Ｃｈｉｍ、。

４９、１６４９（１９５９）およびＦ、ルンソ（Ｒｕｓ
ｓｏ）他、Ｂｏｌｌ、Ｃｈｉｍ、ＦａｒＬ、１旦５．９
１１（１９６６）の教示に従って、オルト蟻耐トリエチ
ル、オルト酢酸トリエチルまたはオルトプロピオン酸ト
リエチルと反応させることにより製造できる。

［式中、 ＲおよびＲ１４は１記で定義されている如くである］ また、下記の式（Ｉｌｄ）の２−（１，２，４−オキサ
ジアゾール−３−イル）フェノール類は、サリチルアミ
ドキシムを、−記のオルト蟻酸塩または適当なフルキル
酸クロライドと反応させることにより製造できる。詳細
に関しては、ショウシロつ（Ｓｈｏｊｉｒｏ）他、Ｃｈ
ｅｍ、ＰｈａＵｍ、Ｂｕｌ１．、２１、１８８５（１９
７３）およびに、ハルサンニ（Ｈａｒｓａｎｙｉ）、Ｊ
。

Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、Ｃｈｅｍ、、↓曳、９５７（１
９７３）並びにそこに記載の文献類を参照のこと。

［式中、 ＢおよびＲ＋ｓは１記で定義されている如くである］ また、下記の式（ｌｉｅ）の２−（インキサシ−ルー４
−イル）フェノール類および式（Ｉｆｆ）の２−（ｌ−
アルキル−ＩＨ−ピラツール−４−イル）フェノール類
は、適当なベンゾフラン−３−イルアルキルケトンをそ
れぞれヒドロキシルアミンまたはアルキルヒドラジンと
反応させることにより製造できる。詳細に関しては、オ
ランダ世遵６．４０４，７８８、Ｍ、デスカンブス（Ｄ
ｅｓｃａｍｐｓ）他、Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ。

Ｂｅｌｇｗｓ、７３，４５９（１９６４）、Ｒ，Ｏイヤ
ー他、Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ。

Ｆｒａｎｃｅ、５９．１７４６　（１９６３）およびＭ
、７バートーハ＜−ト（Ｈｕｂｅｒｔ−Ｈａｂａｒｔ）
他、同所、１５８７（１９６６）を参＠のこと。

［式中、 Ｒ、はＣＨ３であり、そして ＲｌＲ，およびＲ８は二記で定義されている如くである
］ また、ド記の式（Ｉｌｇ）の２−（イソキナゾール−３
−イル）フェノール類および式（ＩＩｈ）の２−（イン
キサシ−ルー５−イル）フェノール類は、適当なりロモ
ンをヒドロキシルアミンと反応させることにより製造で
きる。詳細に関しては、Ｒ，ポイゲルマンス（Ｂｅｕｇ
ｅＩｍａｎｓ）他、Ｊ、９ｒ産、Ｃｈｅｍ、、迭２．１
３５６（１９７７）；ｖ、スザポ（Ｓｚａｂｏ）他、Ａ
ｃｔａ、Ｃｈｉｍ、Ａｃａｄ、Ｓｃｉ、Ｈｕｎｇ、、１
０３，２７１（１９８０）、同所、溌５．３３３（１９
７７）：Ａ、アジム・サイド（Ａｚｉｍ　５ａｙｅｄ）
他、同所、８７．１６５、（１９７５）およびＷ、＜ジ
アスキイ（Ｂａｓｉｎｓｋｉ）他、Ｐｏ１．Ｊ、Ｃｈｅ
ｍ、、５旦、２２９（１９７９）を参照のこと。

〕式中、 Ｒ，Ｒ２、Ｒ３，Ｒ４およびＲ５はヒ記で定義されてい
る如くである］ さらに、に記の反応式ｌおよび２における式（１１）の
ある種の他のフェノール類は公知である。例えば、２−
（インチアソール−４−イル）フ、ノールはＪ、フィン
レイ（Ｆｉｎｌｅｙ）他、Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、
Ｃ，ｈｅｍ、。

６．８４１（１９６９）の工程により；２−（１、３、
４−チアツール−２−イル）フェノールはＭ、オオタ（
Ｏｈｔ＆）他、Ｊ、Ｐｈａｒｍ、Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎ、
ヱ３，７０１および８５２（１９５３）のＩ稈により、
２−（ＩＨ−イミダソール−１−イル）フ、ソールはり
、シチキナ（Ｓｉｔｋｉｎａ）他、ｋｈｉｍ．ｇｅｔｅ
ｒｏｔｓｉｉｋｉ．ｓｏｅｄｉｎ／ａｋａｄ．Ｎａｕに
、Ｌａｔｖ、ＳＳＲ，１４３（１９６６）［Ｃｈｅｍ、
Ａｂｓｔ、、６５：１３６８６ｆ］の工程により、２−
（１−メチル−１Ｈ−イミダツール−２−イル）フェノ
ールはＧ、ロジャース（Ｒｏｇｅｒｓ）他、Ｊ、Ａｍ、
Ｃｈｅｍ、Ｓ。

且ユ、旦６，２４６３　（１９７４）の−［程により：
２−（１−メチル−ＩＨ−ゴミタン−ルー３−イル）フ
ェノールはＣ，オーバーバーガー（Ｏｖｅｒｂｅｒｇｅ
ｒ）、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓ。

辷、主３．６９９２（１９７１）の工程により；および
２−（３，５−ジメチル−ＩＨ−ピラン−ルー１−イル
）フェノールはＶ、ジオムコ（Ｄｚｉｏｍｋｏ）他、Ｔ
ｒ、Ｖｓｅｓ、Ｎａｕｃｈｎ−Ｉｓａｌｅｄ、Ｉｎ５ｔ
、Ｋｈｉｍ、Ｒｅａｋｔ１ｖｏｖ、、２５．４１（１９
６３）１Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔ、６０：１５８５４ｈ］の
１程により、製造できる。

ト記の反応式３に示されている如く、Ｌ記の反応式１お
よび２における式（ＩＩ）の他のフェノール類は式（Ｖ
ｌ）のオルト−（複素環式）ベンゼンアミン類から製造
できる。

［式中、 ＲおよびＱはＬ記の如くである］ Ｌ記の反応式３に従うと、アミン■を硫酸または塩酸、
好適には硫酸、中でジアゾ化し、そしてジアンニウム塩
を０〜１００℃で約０．５〜１０時間にわたって水と反
応させてＩｆを生成する。ジアゾこラム塩の加水分解に
よるベンゼンアミド類からのフェノール類の製造は文献
から公知である。詳細に関しては、例えばＡ、１．ポー
ゲル（Ｖｏｇｅｌ）、”Ｐｒａｃｔｉｃａｌ　Ｏｒｇａ
ｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”、５９５頁（１９５６）
、３版；米国特許３．２７０．０２９。

Ｊ−８，フィンレイ（ＦｉｎｌｅＹ）他、Ｊ、Ｈｏｃ、
Ｊａａｎ、７３，７０１（１９５３）：およびオランタ
出Ｍ６，６０２，６０１を参照のこと。

１記の反応式３中の式（ｖＩ）のアミン類のあるものは
公知である。例えば、４−（２−アミノフェニル）イン
チアゾールはＪ、Ｈ，フィンレイ（Ｆｉｎｌｅｙ）他、
Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ。

Ｃｈｅｍ、、６．８４１（１９６９）のｒ程により、：
２−（２−７ミノフエニル）−１，３，４＝チアシアン
ールはＭ、オオタ（Ｏｈｔａ）、Ｊ、Ｐｈａｒｍ、Ｓｏ
ｃ、Ｊａａｎ、ヱ３．７０１（１９５３）の［程により
：２−（２−アミノフェニル）−５−メチル−１，３，
４−チアシアソールはＳ、Ｌイストナー（Ｌｅｉｓｔｎ
ｅｒ）およびＧ、ワグナ−（Ｗａｇｎｅｒ）、Ｚ、Ｃｈ
ｌ旦ユ、１４，３０５（１９７４）の工程により；２−
（２−アミノフェニル）−１，３，４−オキサシアソー
ルはＭ、ビンセント（Ｖｆｎｃｅｎｔ）他、Ｂｕｌｌ、
Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎ立ｅ、１５８０（１９６２
）の工程により：３−（２−アミノフェニル）−５−メ
チル−１，２゜４−オキサジアゾールはＨ，ゴンヵルベ
ス（Ｇ。

ｎｃａｌｖｅｓ）他、Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ、Ｆ
ｒａｎｃｅ、２５９９（１９７０）ｃ工程により：４−
（２−７ミノフエニル）−１，２゜４−トリアゾールは
Ｍ、カン（Ｋｈａｎ）およびＪ、ボリア（Ｐｏｌｙａ）
、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓ。

ｃ、Ｃ，８５（１９７０）（１稈ニョリ；ソシテ３−メ
チル−４−（２−アミノフェニル）−１゜２、４−トリ
アソールおよび３，５−ジメチル＝４−（２−アミノフ
ェニル）−１，２，４−１リアゾールはＷ、リード（Ｒ
ｉ　ｅ　ｄ）および６１口−ワッサー（Ｌｏｈｗａｓｓ
ｅｒ）、Ｊｕｓｔｕｓ　Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、Ｃｈ
ｅｍ、、６９９．８８（１９６６）の工程により製造で
きる。

下記の反応式４に■されている如ど、他の式（Ｖｌ）の
アミンは対応する式（Ｖｌｌ）のニトロベンゼン類の還
元により製造できる。

１式中、 ＲおよびＱは上記で定義されている如くである］ −記の反応式４の還元反応は当技術の精通者により文献
から公知の方法により実施できる。例えば、還元の多く
は１挿置１−のド記の方法により実施でｙる： （ａ）１１３化第−錫または錫および塩酸を用いて。

直接または例えばメタノールの如き不活性溶媒中で、約
２５〜８０°Ｃにおいて０．５〜１０時間。

詳細に関しては、Ｇ、コルεｚ（Ｃｏｒｓｉ）他。

Ｂｏｌｌ、Ｃｈｉｍ、Ｆａｒｍ、、１０３．１１５　（
１９６４）　　；　Ｊ　、Ｉ（、フイ〉’レイ　（Ｆｉ
ｎｌｅｙ）’、Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、ＣｈｅＬ、
旦、８４１（１９６９）、Ａ、キリコ（Ｑｕｉｌｉｃｏ
）他、Ｇａｚｚ、Ｃｈｉｍ、ＩＬａ土ユ、ヱ６，８７（
１９４６）；並びにＭ、カン（Ｋｈａｎ）およびＪ、ボ
リア（Ｐｏｌｙａ）。

Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｃ，８５（１９７０）中に記載
されている同様な工程を参照のこと。

（ｂ）硫酸第−鉄六水堪および２８％水酸化アンモニウ
ムを用いて、例えば水性エタノールの如き不活性溶媒中
で、約４０〜８０Ｃにおいて約１〜２時間。詳細に関し
ては、Ｔ、ナイトウ（Ｎａｉｔｏ）他、Ｃｈｅｍ、Ｆａ
ｒｍ、Ｂｕｌｌ、、↓μ、１６０（１９６８）；オラン
ダ出願６，６０８．０９４．および米国特許３，３４１
，５１８中に記載されている同様な工程を参照のこと。

（ｃ）ｍ化アンモニウムおよび鉄粉末を用いて。

例えば水の如き不活性溶媒中で、５０〜約８０℃におい
て１〜３時間。詳細に関しては、Ｍ、オオタ（Ｏｈｔａ
）他、Ｊ、Ｐｈａｒｍ、Ｓｏｃ、Ｊａｏａｎ、７３．７
０１（１９５３）中に記載されている同様な工程を参照
のこと。

（ｄ）Ｍ化水素ナトリウムを用いて、例えばメタノール
の如きイ活性溶媒中で、約４０〜７００こおいて約０．
５〜１時間。詳細に関しては、Ｇ。

コルク（ＣＯｒＳｉ）他、Ｂｏｌｌ、Ｃｈｉｍ。

Ｆａｒｍ．、ｉｏ良、１１５（１９６４）および米国特
許３．２７０，０２９中に記載されてしる同様なＪ程を
参照のこと。

（ｅ）木炭Ｈの５％パラジウムを川Ｘる接触還元により
、２〜５当量の水性塩酸の存在下で１例えはエタノール
の如き不活性溶媒中で、２５〜４５Ｃにおいて１〜３水
素気圧において。詳細に関しては、米国特許３，９１０
，９４２およびドイツ公開明細３２，４１５，９７８中
に記載されている同様な工程を参照のこと。

（ｆ）５％ラネー・二・ンケルを用いる接触還元により
１例えばエタノールまたはジオキサンの如き不活性溶媒
中で、２５〜４５℃において１〜３水素気圧において。

詳細に関しては、米国特許３゜２７０．０２９およびオ
ランダ出願６，５１３゜９３２中に記載されている同様
な工程を参照のこと。

（ｇ）木炭−Ｌの５％パラジウムを用いる接触還元によ
り、例えばメタノールの如き不活性溶媒中で、２５〜４
５℃において１〜３水素％圧において、短時間すなわち
１時間以内。詳細に関しては、Ｍ、ビンセント（Ｖｉｎ
ｃｅｎｔ）他、旦Ｊ１１、ｓｏｃ、ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎ
ｃｅ、１５８０（１９６２）中に記載されている同様な
Ｌ程を参照のこと。

（ｈ）ラネー・ニッケル触媒およびヒドラジン水和物を
用いる接触還元により、９５％エタノール中で、２５〜
８０℃において、０．２〜約１時間。詳細に関しては、
Ｃ，アインスワース（Ａｉｎｓｗｏｒｔｈ）他、Ｊ、Ｍ
ｅｄ、Ｐｈａｒｍ。

Ｃｈｅｍ．，５，３８３中に記載されている同様な１程
を参照のこと。

（ｉ）硫化ナトリウＪを用いて、５０％水性ｐ−ジオキ
サン中で、約２５〜８０℃において、０゜２５〜１時間
、または硫化ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウムを用
いて、還流メタノール中で、１〜ｌＯ時間。詳細に関し
ては、それぞれＹ、リン（Ｌｉｎ）およびＳ、ラン（Ｌ
ａｎｇ）、Ｊｒ、、Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｉ、Ｃｈｅ
ｍ、。

↓７．１２７３（１９８０）甚びにＰ、スミス（Ｓｍｉ
ｔｈ）およびＪ、ポイヤー（Ｂｏｙｅｒ）、Ｊ、Ａｍ、
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、７３．２６２６　（１９５１）中
に記載されている同様な■程を参照のこと。

（ｊ）ヒドロ亜硫酸ナトリウムを用いて、例えばエタノ
ール−水中で、約２５〜６０℃において、０．２５〜１
時間にわたって、７以ドのｐＨにおいて。詳細に関して
は、米国特許４，２２９，３４３中に記載されている同
様な１程を参照のこと。

上記の反応式４中の式（■）のオルト−（複素環式）二
Ｉロベンゼン類は本発明の化合物類Ｉを製造するための
重要な出発化合物であり、それらは下記の方法により製
造できる。

下記の反応式５に示されている如く、ある種の式（■ａ
）の５−（２−ニトロフェニル）インキサゾール類は、
式（■）の２−ニトロフェニルアルキルケトンを式（Ｉ
Ｘ）の適当なジメチルアルカンアミドジメチルアセター
ルと反応させて式（Ｘ）の3−ジメチルアミノ−１−（
２−ニトロフェニル）−２−プロペン−１−オンを生成
することにより、製造できる。その後の（Ｘ）とヒドロ
キシルアミン塩酸塩との反応によりＶＩＩａを与える。

［式中。

Ｒ，Ｒ２およびＲ３は上記で定義されている如イである
］ 反応式５ａの反応は５０〜１４０℃において３〜２４時
間にわたって例えばトルエンもしくはジメチルホルムア
ミドの如き溶媒中でまたは過剰のジメチルアルカンアミ
ドジメチルアセタール中で実施される。溶媒を除去する
ことにより生成物を？離できる。詳細に関しては、Ｔｅ
ｃｈｎｉ以３１　Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ　Ｂｕｌｌｅ
ｔｉｎ、０ＭＦ　アセタール類゛、アルドリツヒ・ケミ
カル、１９７３年１２月、並ひにリン（Ｌｉｎ）および
ラン（Ｌａｎｇ）、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、４５．４
８５７（１９８０）中に記載されている同様な１程を参
照のこと。ジメチルアルカンアミドジアルキルアセター
ル類の製造はアブジュラ（Ａｂｄｕｌｌａ）およびブリ
ンクマイヤー（Ｂｒｉｎｋｍｅｙｅｒ）、Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ、３５．１６７５（１９７９）中に記されて
いる。

−記の反応式５ｂの反応は例えばエタノールまたは水性
ジオキサンの如き溶媒中で２５〜１００℃において１〜
４８時間にわたって実施される。

水を添加しそして塩化メチレンで抽出することによりノ
ド酸物を中麺できる。詳細に関しては、リン（Ｌｉｎ）
およびうｙ（Ｌａｎｇ）、ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｃ±、Ｃ
ｈｅｍ、、１４．３４５　（１９７７）中に記載されて
いる同様な１程を参照のこと。

下記の反応式６に示されている如く、式（■ｂ）の４−
（２−ニトロフェニル）インキサソール類は、式（ＸＩ
）の３−（ジメチルアミノ）−２−（２−二トロフェニ
ル）アクロレインをヒドロキシルアミン塩酸塩と反応さ
せることにより、製造できる。

１式中。

Ｒは−記で定義されている如くである］ヒ記の反応式６
の反応はエタノール中で２５〜８０℃において３〜１６
時間にわたって実施される。水を添加しそして塩化メチ
レンで抽出することにより生成物を単離できる。生成物
は再結晶化またはシリカゲルトニでのカラム・クロマト
グラフィにより精製される。出発物質は公知の方法、例
えばＵ、へｙガルトナー（Ｈｅｎｇａｒｔｎｅｒ）他、
Ｊ、Ｏｒ、Ｃｈｅｍ、、４４．３７４８（１９７９）、
により製造される。

式（Ｖｌｌｂ’）＋５−メチル−４−（２−＝トロフェ
ニル）インキサソール類は下記の反応式７中に示されて
いる如くして製造できる。該方法が、式（Ｘｌｌ）の２
−二トロフェニルプロパノンを蟻酸エチルおよびナトリ
ウムエトキ／１と反応させて式（Ｘ■）の３−オキソ−
２−（２−二トロフェニル）ブチルアルデヒドを生成す
る必要力あるうその後ｘ■をヒドロキシルアミンと反亡
させて■ｂ′をりえる。

［式中、 Ｒは１記で定義されている如くである］−記の反応式７
ａの反応はエタノール中でＯ〜約３０Ｃにおいて約４８
時間にわたって実施される。水および２ＮＨＣ１を添加
しそして塩化メチレンで抽出することにより生成物は単
離される。

反応式７ｂの反応もエタノール中で還流温度において約
１−１０時間にわたって実施される。水を添加しそして
塩化メチレンで抽出することにより生成物は巾離される
。詳細に関しては、Ｈ，ヤスグ（Ｙａｓｕｄａ）、１ヒ
１．７９、６２３（１９５９）中に記載されている同様
な工程を参照のこと。

ド記の反応式８に示されている如く、式（■ｂ″）の３
．５−ジメチル−４−（２−二トロフェニル）インキサ
ゾール類は、式（ｘｒｖ）の３−（２−ニトロフェニル
）〆／タン−２，４−パノオンをヒドロキシルアミンと
反応させることにより製造できる。

［式中、 Ｒは上記で定義されている如くである］反応式８の反応
はエタノール中で５０〜７５Ｃにおいて約３〜ｌＯ時間
にわたって実施される。

水を添加しそして塩化メチレンで抽出することにより生
成物は単離される。詳細に関しては、ボブランスキイ（
Ｂｏｂｒａｎｓｋｉ）およびウォトフス羊イ（Ｗｏｊｔ
ｏｗｓｋｉ、’）、Ｒｏｃｚｎｉｋｉ　Ｃｈｅｍ、３８
．１３２７（１９６４）中に記載されている同様な工程
を参照のこと。

ド記の反応式９は式（■Ｃ）の３−（２−ニトロフェニ
ル）イソキサゾール類の製造方法を説明するものである
。

〔式中 ＲおよびＲ９は−記で定義されている如くである］ 反応式９の反応は、Ｍ、ランゲラ（Ｊａｎｇｅｌ１ａ）
他、ｃｈしｍ、工ｎｄ（Ｍｉｌａ工ｙ、±７．９９６（
１９６５）により３−（２−二ｊ口フェニル）インキサ
ンールの％造Ｕに、そりテＧ、ガウジアノ（Ｇａｕｄｉ
ａｎｏ）他。

Ｇａｚｚ、Ｃｈｉｍ、Ｉｔａｌ、、旦９．２４６６（１
９５９）により５−二トキシ−３−（２−二トロフェニ
ル）イソキサツールの製造用に、教小されているに程と
同様なに稈により実施される。すなわち、式（ＸＶ）の
２−ニトロフェニルヒドロキサミン酸クロライドをテト
ラヒドロフラン中で０〜３０Ｃにおいて１〜約１６時間
にわたって適当なアセチレン系クリ二ヤール試薬と反応
させる。水および塩化アンモニウムを添加しそりて塩化
メチレンで抽出することにより生成物が単離ｌされる。

アセチレン系クリ二ヤール試薬はｌ換されたアセチレン
から引用文献類中に記載されているＸ程により製造され
る。

ド記の反応式ｉｏは式（ｍｅ’）の３−（２−二トロフ
ェニル）イソキサゾール類の製造方法を説明するもので
ある。

し式中、 Ｒは！記で定義されている如くであり、Ｒ６はＣ）９ま
たはＣ２Ｈ５であり、そしてＲ４はＨ，ｃＨ，またはＣ
２Ｈ，である］１記の反応式１０の反応は、種々の３−
フェニルインキサゾール類の製造に関してＧ、ビアンチ
−ンチ（Ｂｉａｎｃｈｅｔｔｉ）他、ＧＡｚｚ、Ｃｈｉ
ｍ、Ｉｔａ１．，９３．１７１４（１９６３）中に記載
されている［程と同様な工程により実施できる。すなわ
ち、反応１０ａにおいては、式（ＸＶ）の２−ニトロフ
ェニルヒドロキサミン酸クロライドをクロロホルム中で
還流温度において０．２〜約１時間にわたって等モル酸
のトリエチルアミンおよび式（ＸＶＩ）のＮ−アルケニ
ルモルホリンと反応させて、式（Ｘ■）の５−（Ｎ〜モ
ルホリこル）−３−（２−二トロフェニル）インキサシ
リンを生成する。反応１ｏｂでは、Ｘ■をＷ流温度にお
いて０．２〜０．５時間０にわたって１０％塩酸と反応
させて、■Ｃ′をノ成する。生成物Ｖｉｌｅ′は塩化メ
チレンを用いる抽出により単離される。

ド記の反応式１１は式（■Ｃ″）の３−（２−ニトロフ
ェニル）インキサゾール類の製造方法を説明するもので
ある。

「式中、 ＲおよびＲ４は０記で定義されている如くである］ −記の反応式１１の反応は種々の３−フェニルインキサ
ゾール類の製造に関してＲ，ミセチ、ヒＭｉｃｅｔ１ｃ
ｈ）、Ｃａｎ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、。

４８．４６７（１９７０）中に記されている工程と同様
な「程により実施できる。すなわち、反応１１ａでは、
２−ニトロフェニルヒドロキサミン酸クロライドＸＶを
例えばエーテルまたはテトラヒドロフランの如き溶媒中
で約３０Ｃにおいて１〜３時間にわたって等モル量の式
（Ｘ■）の酢酸ビニルおよびトリエチルアミンと反応在
せて、式（ＸＩＸ）の５−アセトキシ−３−（２−ニト
ロフェニル）イソキサゾリンを生成する。反応式ｌｌｂ
では、ＸＩＸを約１５０〜１８０Ｃに短時間加熱して■
ｃ″を生成する。

ト記の反心式１２中の式（■ｄ）の５−（２−ニトロフ
ェニル）イソチアソール類は、５−フェニルイソチアソ
ールの製造に関してヤン・リン（Ｙａｎｇ−１Ｌｉｎ）
およびＳ、Ａ、テン（Ｌａｎｇ）、Ｊ．ユｐ」、Ｃｈｅ
ｍ、、±１゜４８５７（１９８０）中に記されているＬ
程と同様な１程により製造できる。

１式中、 Ｒ，Ｒ２およびＲ１は上記で定義されている如くである
１ ｉ記の反応式１２に従うと、反応１２ａでは式（Ｘ）の
３−ジメチルアミノ−１−（２−ニトロフェニル）−２
−プロペン−１−オンを塩化メチレン中で０〜３０℃に
おいて０．２〜約２時間にわたってオキシ塩イ燐と反応
させ、その後水中で０〜ｔｏｃにおいて０．２〜約１時
間にわたって過ｎ素酸ナトリウムで処理して、式（ＸＸ
Ｉ）の−塩素酸塩を生成する。反応１２ｂでは、ＸＸＩ
をジメチルホルムアミドおよび水中でＯ〜１０Ｃにおい
て０．２〜約１時間にわたって硫化ナトリウム九水塩と
反応させて、式（ＸＸＩＩ）の３−ジメチルアミノ−１
−（２−ニトロフェニル）−２＝プロペン−１−千オン
を生成する。そして反応１２ｃでは、ＸＸＩＩをヒドロ
キシルアミン−〇−スルホン酸（ＨＳＡ）および２モル
角着のピリミジンとメタノール中で２０〜３０Ｃにおい
て０゜２〜約１時間にわたって反応させて、■ｄを生成
する。

ト記の反応式１３中の式（■ｅ）の４−（２−二トロフ
ェニル）イソチアソール類は、Ｊ、Ｈ。

フィンレイ（Ｆｉｎｌｅｙ）およびＧ、Ｐ、ホルズ（Ｖ
ｏｌｐｐ）、Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｃｌ。

Ｃｈｅｍ、、６，８４１（１９６９）の教示に従って、
＆（ＸＸＩＩＩ）の４−フェニルイソチアンール類を連
破酸中で濃硝酸を用いてニトロ化することにより製造で
きる。

［式中、 Ｒ６はＨまたはＣＨ３である］ １記の反応式１３の反応は０〜２５Ｃにおいて０．５〜
２時間にわたって実施される。生成物■ｅはシリカゲル
−でカラム・クロマトフラフィにより精製される。出発
化合物ＸＸ■は公知の方法により製造できる。そのよう
ないくつかの方法オ、Ｍ、ムエルスタット（ＭｕｅｈＩ
ｓｔａｅｄｔ）、Ｊ、Ｐｒａｋｔ、Ｃｈｅｍ、、３１８
，５０７（１９７６）；Ｍ、オオバク（Ｏｈａｓｉ）他
、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、１１４Ｂ（１９７０）：Ｒ
，Ａ、オロフソｙ（０１ｏｆｓｏｎ）他、工ｅｔｒａｈ
ｅｄｒＯｎ、２ヱ、２１１９（１９６６）；およびＦ、
ヒュウベネット（Ｈｕｅｂｅｎｅｔｔ）他、Ａｎｇｅｗ
．Ｃｈｅｍ．，１匝、１１８９（１９６３）中に記され
ている。

ド記の反応式１４中に＞されている如く１式（■ｆ）お
よび（■ｆ’）の３−（２−ニトロフェニル）イソチア
ソール類は、式（ｘｘｒｖ）の２−二トロバ、ンゾニト
リルから出発する一Ｍの１程によりＶ造できる。

１式中、 Ｒ，Ｒ４およびＲ６はに記で定義されている如くである
］ 反紀式１４の反応は当技術で公知の１程により実施でき
る。すなわち、反応１４ａでは、米国時許３、４７９、
３６５、オランタ鴇乍６，６０８．０９４および１、ナ
イトウ（Ｎａｉｔｏ）他、Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ
、Ｊａａｎ。

±１．，９６５（１９６８）の教示に従って、２−二ト
ロベンソニトリルＸＸＩＶを例えばエーテルまタハトル
エンの如き溶媒中で０〜８０℃において約５〜２５時間
にわたって適当なアルキルニトリルおよびナトリウム金
属と反応させて、式（ＸＸＶ）の２−イミノ−２−（２
−ニトロフェニル）プロピオニトリルを生成する。

反応式１４ｂの反応では、ｒ、ナイトウ（Ｎａｉｔｏ）
他、Ｃｈｅｍ、ｊＰｈａｒｍ、、Ｂｕｌｌ、、１６．１
４８（１９６８）並びにＪ。

ジョープラー（Ｇｏｅｒｄｅｌｅｒ）およびＨ。

ボーテニド（Ｐｏｈｌａｎｄ）、Ｃｈｅｍ、Ｂｅエエ、
旦４．２９５０（１９６１）の教示に従って、ＸＸＶを
塩化メチレン中で一６０〜８０℃において密閉管中で２
４〜９６時間にわたって硫化水素および水酸化カリウム
と反応させて、式（Ｘｘｖｒ）の２−イミノ−２−（２
−ニトロフェニル）チオプロピオンアミドを生成する。

Ｌ記の反応式！４ｃでは、同所、オランダ特許６．６０
８，０９４並びにＪ、ジョープラー（Ｇｏｅｒｄｅｌｅ
ｒ）およびＨ，ボーランド（Ｐ。

ｈ１ａｎｄ）、Ａｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、、ヱ２゜７７（
１９６２）の教示に従って、ＸＸＶＩを例えば炭酸カリ
ウム含有エーテル、クロロホルムまたはエタノールの如
き溶媒中で２０〜４０℃において０．５〜４時間にわた
ってヨウ素または臭素と反応させることにより環化して
、式（ＸＸ■）の５−アミノ−３（２−ニトロフェニル
）イソキサツールな生成できる。

Ｉ記の反応式１４ｄでは、Ｍ、ペリンガー（Ｂｅｒｉｎ
ｇｅｒ）他、Ｈｅ１ｖ、Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ、す、２４
６６（１９６６）の教示に従って、Ｘｘ■および亜硝酸
ナトリウムから硫酸中でＯＣにおいて０５時間にわたっ
て製造されたシアツニウム塩を、０〜３０℃において約
２時間にわたって酸化第一銅および５０％次亜燐酸と反
応させて５式（Ｖｌｌｆ）の３−（２−ニトロフェニル
）インチアゾールを生成できる。

そして上記の反応式１４ｅでは、Ｔ、ナイトウ（Ｎａｉ
ｔｏ）他、Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕ±」、２１６，
１４８（１９６８）の教示に従って、■ｆをテトラヒド
ロフラン中で一６５℃において約０．５時間にわたって
ブチルリチウムと反５させて、５−リチオ−３−（２−
ニトロフェニル）イソキサツール試薬を生成できる。そ
の後、同所の教示に従って、この試薬をヨウ化メチルま
たはエチルと一６５〜３０℃において１−１６時間にわ
たって反応させＣ１■ｆ′を与える。

上記の反応式１５は式（ＶＩａ）の３−（２−アミノフ
ェニル）−ＬＨ−ピラソール類および式（ＶＩｂ）の５
−（２−アミノフェニル）−１Ｈ−ピラソール類の製造
方法を説明するものである。

Ｒ，Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記で定義さ
れている如くである］ −記の反応式１５に従うと、反応１５ａでは、式（ＸＸ
■）の２−７セトアミドフエニルフルキルケトンを式（
ＩＫ）のジメチルアルカンアミドジメチルアセタールと
反心させて式（ＸＸＩＫ）の３−ジメチルアミノ−１−
（２−アセトアミドフェニル）−２−プロペン−１−オ
ンを与える。該反応は反応式５ａ中のＸの製造に関して
上記されているＴ［程により実施できる。

反応式１５ｂの反応では、ＸＸＩＸを適当なヒドラジン
と反応させて、式（ＸＸＸ）の３−（２−アセトアミド
フェニル）−１Ｈ−ピラゾールおよび式（ＸＸＸａ）の
５−（２−アセトアミドフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
を含有している混合物を生成する。該反応はエタノール
中で還流温度において１〜１６時間にわたって実施され
る。生成物の混合物は溶媒の蒸発により１Ｍされる。

そして反応式１５ｃでは、下記の方法でアセトアミド類
ＸＸＸおよびＸＸＸａを酸加水分解するこｋによりアミ
７類■ａおよび■ｂが得られる。

濃塩酸中にＸＸＸおよびＸＸＸａを含有している混合物
を約１時間にわたって加熱還流し、冷却１、そして濾過
する。ＶｌａおよびｖＩｂの塙酸塩類からなる固体を水
中で５０％ＮａＯＨを用いて中和する。アミン類ＶＩａ
および■ｂを含イしている混合物は、塩化メチレンを用
いる抽出により単離される。この混合物を直接上記の反
応式３および次に２に記されている「程により反応させ
ると、本発明の対応する化合物類１を混合物状でｔえる
。

上記の反応式１６中に示されている如く、式（■ｉ）の
４−（２−ニトロフェニル−ＩＨ−ピラゾール類は、式
（ＸＩ）の３−ジメチルアミノ−２−にトロフェニル）
アクロレインを適当なヒドラジンと反応させることによ
り製造される。

［式中、 ＲおよびＲ１は１記で定義されている如くである］ 上記の反応式１６はエタノール中で２５〜８０Ｃにおい
て１−１０時間にわたって実施される。

ノ酸物は、溶媒を蒸発させることにより単離され、そし
て再結晶化工程により精製される。

下記の反応式１７中に記されている如く、式（ＶＩ［ｉ
　’）ノ３、５−ジメチＪ−４−（？−−−ロフェニル
）−１Ｈ−ピラゾールは、式（ｘｒｖ）の３−（２−ニ
トロフェニル）ヘンタン−２，４−ジオンを適当なヒド
ラジノと反応させることにより製造される。該反応は上
記の反応式１６中に記されている「程により実施できる
。

（式中、 ＲおよびＲ１は上記で定義されている如くである］ 式（■ｉ″）および（■″′）の４−（２−二トロフェ
ニル）−１Ｈ−ピラゾール類は、上記の反応式１８中に
示されている如く、式（Ｘｍ）の３−オキソ−２−（２
−ニトロフェニル）ブチルアルデヒドを適当なヒドラジ
ンと反応させることにより製造できる。

「式中、 ＲおよびＲ１は上記で定義されている如くである］ １記の反応式１８の反応は、に記の反応式１６中に記さ
れているＬ程により実施できる。生成物の混合物は、そ
れぞれ反応式４．３および２中に記されている反応順序
により、対応する本発明の化合物工の混合物に転化する
ことができる。

式（■ｊ）の１−（２−ニトロフェニル）−ＬＨ−ピラ
ソール類は上記の反１子７、式１９に示されている如く
して製造できる。

［式中、 ＭはＣｌ、ＢｒまたはＦであり、そしてＲおよびＲ１ｌ
〜Ｒｈｏは１記で定義されている如くである］ 反応式１９に従うと、式（ＸＸＸ［Ｉ）のピラソールナ
トリウム塩を式（ＸＸＸ１）の２−／コ１−−二トロベ
ンゼンと反応させて■ｊを生成する。反応は例えばテト
ラヒドロフランまたはジメチルホルムアミドの如き非極
性溶媒中で約Ｏ〜８０Ｃにおいて０．５〜１０時間にわ
たって実施できる。水を添加しそして塩化メチレンで抽
出することにより生成物が１離される。生成物は再結晶
化またはクロマトグラフィ１程により精製される。ナト
リウム塩ＸＸＸ１１はその場で当技術で公知の方法によ
り適当なピラソールを水素化ナトリウムと反応させるこ
とにより生成される。

１記の式（■ｊ）の多くの１−（２−ニトロフェニル）
−１Ｈ−ピラゾール類は１Ｍ、カン（Ｋｈａｎ）および
Ｊ、ボリア（Ｐｏｌｙａ）。

Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、−Ｃ，，８５（１９７０）の教
示に従うウルマン反応によっても製造できる。こレバ、
２−ハロニトロベンゼン、例えば上記のＸＸＸ１．をピ
リジン中で還流下で０．５〜数時間にわたって適当に置
換されたピラツール、酸化銅（ＩＩ）触媒および炭酸カ
リウムと反応させることを心安としている。生成物はカ
ラム・クロマトグラフィにより精製される。

Ｆ記の反応式２０中の式（■ｋ）の２−（２−二トロフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール類は、米国特
許３，８０８，２２３中に記されＣいる工程に従って、
式（ＸＸＸ［）の２−ニトロヘンズヒトラジドを１００
〜１５０℃ニオイ？５〜２４時間にわたって過剰のトリ
エチルオルｉ・ホルメートと反応させることにより製造
できる。

［式中、 Ｒは１記で定義されている如くである］上記の反応式２
１中の式（■に’）の２−アルキル−５−（２−二トロ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾ−ル類は、同所
中に記されている［程に従って、式（ｘｘｘｉｖ）の２
−ニトロベンスヒ）ｙシトを過剰のオキシ塩化燐中−７
０−ｔｏｏＣに０．５〜２時間に加熱することにより製
造できる。

［式中、 ＲはＩ記で定義されている如くであり、そして ＲＩ４はＣＨ３またはＣ２Ｈ！である］上記の反応式２
２中の式（■）の３−（２−二トロフェこル）−１，２
，４−オキサジアゾール類は、米国特許３，９１０，９
４２中に記されている上程に従って、式（ｘｘｘｖ）の
２−二トロベジスアミドキシムを１００〜１５０℃にお
いて約１〜２４時間にわたって過剰のトリエチルオルト
ホルメートと反応させることにより製造できる。

し式中、 Ｒは−記で定義されている如くである」上記の反応式２
３中の式（■′）の５−フルキル−３−（２−ニトロフ
ェニル）−１，２，４−オキサジアゾール類は、同所の
教示に従って、２−二トロベンズアミドキシムＸＸＸＶ
ヲＢＦａ・（Ｃ２Ｈ！）２０触媒を用いて２５〜ｉｏｏ
℃において約１−１８時間にわたってジオキサン中の適
当な酸クロライドと反応させることにより、または米国
特許３．２７０．０２９の教示に従ってキシレン中で２
５〜１３０℃において０．５〜５時間にわたって酸クロ
ライドおよびピリジンと反Ｉさせることにより、製造で
きる。

「式中、 Ｒは上記で定義されている如くであり、そして Ｒ１！はＣＨ３またはＣ２Ｈ６である］上記の反応式２
４中の式（■ｍ）の５−（２−二トロフェニル）−１，
２，４−オキサジアゾール類は、Ｙ、リン（Ｌｉｎ）他
、Ｌ。」しコＣｈｅｍ、、４４．４１６０（１９７９）
の教示に従って製造される。

［式中。

ＲおよびＲ１１は上記で定義されている如くである１ 上記の反応式２４ａの反応では、２−ニトロベンズアミ
ドＸＸＸＶＩを８ＯＮ１２０’ｃにおいて約０３へ・３
時間にわたって過剰のジメチルアルカンアミドジメチル
アセタールと反応させて、式（ＸＸＸＶＩＩ）のＮ−「
（ジメチルアミノ）メチレン］ヘンズアミドを生成する
。反応２４ｂにおいては、ＸＸＸ■を水性ジオキサン−
酢酸中で２５〜９０℃において０．５〜３時間にわたっ
てヒドロキシルアミンと反応させて、■ｍを生成する。

下記の反応式２５中の式（■ｎ）の３−（２−二トロフ
ェニル）−１，２，５−オキサジアゾ−Ｉし類は、Ｍ、
ミローネ（Ｍｉ１ｏｎｅ）、Ｇａｚｚ、Ｃｈｉｍ、Ｉｔ
ａｌ、、６３，４５６（１９３３）の教示に従って、式
（ＸＸＸ■）の２−二トロフェニルグリオキシムヲ６Ｎ
ＮＨａＯＨト（にオートクレーブ中で１５０〜１８０Ｏ
に１〜８時間加熱することにより製造できる。

［式中、 ＲおよびＲ１７はＥ記で定義されている如くである１ 下記の反応式２６中の式（■０）の２−（２−ニトロフ
ェニル）−１，３，４−チアシアツール類は、Ｃ，アイ
ンスワース（Ａｉｎｓｗｏｒｔｈ）、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅ
ｍ、Ｓｏｃ、、７７．１１５０（１９５５）の教示に従
って、２−二トロチオベンスヒドラジドＸＸＸＩＸを還
流温度において１〜１６時間にわたって過剰のトリエチ
ルオルトホルメートと反応させることにより製造できる
。

［式中、 Ｒは二記で定義されている如くであるコ）記の反応式２
７中の式（■／）の２−アルキル−５−（２−ニトロフ
ェニル）−１，３，４−チアシアツール類は、Ｈ，ワイ
ジンガー（Ｗｅｉｄｉｎｇｅｒ）およびＪ、クラフッ（
Ｋｒａｎｚ）、Ｂｅｒ、、９６．１０５９（１９６３）
の教示に従って、２−二トロチオベンズヒドラジドＸＸ
ＸＩＸを例えばエタノールの如き溶媒中で２５〜８０℃
において０．５〜５時間にわたって適当なアルキルイミ
デートニスデルＨＣＩと反応させることにより製造でき
る。

［式中、 ＲはＩ記で定義されている如くであり、そして Ｒ１４はＣＨ３またはＣ２Ｈ５である］下記の反応式２
８は式（Ｖｆｆｐ）７−３−（２−ニトロフェニル）−
１，２，４−チアジアゾール類および５−クロロ−３−
（２−二トロフェニル）−１，２，４−チアシアソール
類の製造方法を説明するものである。

［式中、 Ｒはに記で定義されている如くであり、そして Ｒ＋ｓはＨまたはＣ１である］ 反応式２８の方法はＪ、ゲルプラー（Ｇｏｅｒｄｅｌｅ
ｒ）他、Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、、５３．８１６６（１９５
９）並びにＪ、ゲルプラー（Ｇ。

ｅｒｄｅｌｅｒ）およびＭ、プドノフスキイ（Ｂｕｄｎ
ｏｗｓｋｉ）、Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、、９４．１６８２（
１９６１）中に記９れている［程と同様な工程に従って
実施できる。すなわち、式（ＸＬ）の２−ニトロベンズ
アミジンＨＣＩを例えば水−塩化メチレンまたは水性ジ
オキサンの如き溶媒中で約−１Ｏ〜ｌＯ°Ｃにおいて０
．２〜ｌＯ時間にわたってパークロロメチルメルカプタ
ンまたはジクロロメタンヌルフェニルクロライドおよび
水酸化ナトリウムと反応させて■Ｐを生成する。

Ｆ記の反応式２９は、式（■ｐ’）の５−アルキル−３
−（２−ニトロフェニル）−１，２，４−チアシアソー
ル類の製造方法を説明するものである。

［式中。

ＲはＬ記で定義されている如くであり、Ｒ１，′はＨま
たはＣＨ，であり、モしてＲ１５はＣＨ３またはＣ２Ｈ
，である］［記の反応式２９の反応は、Ｇ、ゲルプラー
（Ｇｏｅｒｄｅｌｅｒ）および）Ｈ．７−マー（Ｈａｍ
ｍｅｒ）、Ｂｅｒ、、９７．１１３４（１９６４）中に
記されているＩ程と同様な工程に従って実施できる。す
なわち反応２９ａでは、５−クロロ−３−（２−二トロ
フェニル）−１，２，４−チアジアゾールＶＩｐを例え
ばベンゼンまたはテトラヒドロフランの如き溶媒中で還
流温度において約５〜１５時間にわたってジエチルソジ
オマロネートと反応させて、式（ＸＬＩ）の５−（置換
された）−３−（２−ニトロフェニル）−１゜２．４−
チアジアゾールを生成する。反応２９ｂでは、ＸＬＩを
水性硫酸中で９０〜１１０℃に約０．１〜０．５時間に
わたって加熱することにより脱エステル化して、式（Ｘ
ＬＩＩ）の５−カルボキシメチレン−３−（２−ニトロ
フェニル）−１，２，４−チアジアゾールを生成する。

そして反応２９Ｃでは、ＸＬＩＩは窒素下で約１３０−
１５０°ＣにＯ，Ｌ−１時間加熱することにより脱カル
ボキシル化されて、■ｐを生成する。

Ｆ記の反応式３０は、式（■ｑ）の５−（２−ニトロフ
ェニル）−１，２，４−チアシアソール類の製造方法を
説明するものである。

１式中、 ＲおよびＲ１１は上記で定義されている如くである］ −記の反応式３０の反応は、ヤン・リン（Ｙａｎｇ−ｉ
Ｌｉｎ）他、Ｌ」ｇ、Ｃｈｅ ｍ、、４５．３７５０（１９８０）中に記されているニ
程と同様な工程に従って実施できる。すなわち反応３０
ａでは、式（ＸＬＩＩＩ）ｃの２−１＋ロベンスチオア
ミドを２５〜１００℃において０５〜２時間にわたって
適当なＮ、Ｎ−ジメチルアルカンアミドジメチルアセタ
ールと反応させて、式（ＸＬＩＶ）のＮ−［（ジメチル
アミノ）メチレン］−２−二トロベンスチオアミドを生
成する。

第一の反応では、ＸＬＩＶを例えば塩化メチレンの如き
溶り中で０−（メシチレンスルホニル）ヒドロキシルア
ミン（ＭＳＨ）と０〜３０℃において０．５〜５時間に
わたって反応させて、Ｖｌｌｑを生成する。

下記の反応式３１中の式（■ｒ）の３−（２−二トロフ
ェニル）−１，２，５−チアジアゾール類は、Ａ、デム
ノ（ｄｅ　Ｍｕｎｎｏ）他、１」ｔ、Ｊ、５ｕｌｆｕｒ
　Ｃｈｅｍ、、Ａ部、２、。

２５（１９７２）の教示ニ従ッテ１式（ＸＬＶ）の３−
フェニル−１，２，５−チアシアツール類を０〜３０℃
において０．２〜２時間にわたってニトロ化することに
より製造できる、 １式中。

ＲおよびＲ１７は二記で定義されている如くである］ −記の反応式３１中の出発化合物類ＸＬＶは公知の方υ
により製造できる。そのような方法のいくつかは、Ｌ、
ワインストンク（Ｗｅｉｎｓｔ。

ｃｋ）他、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、３ヱ、２８２３　
（１９６７）；Ｓ、７タカ（Ｍａｔａｋａ）他、５ｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ、ヱ、５２４（１９６７）、Ｖ、ベルチ＝
（Ｂｅｒｔｉｎｉ）およびＰ、ピノ（Ｐｉｎｏ）、Ａｎ
ｇｅｗ、Ｃｈｅｍ。

Ｉｎｔｅｒｎａｔ、Ｅｄｉｔ、、５．５１４（１９６６
）、並びにＶ、ベルチ＝（ＢｅｒＬｉｎｉ）およびＰ、
ピ／（Ｐｉｎｏ）、Ｃｏｒｓｉ。

Ｓｅｍ１ｎ、Ｃｈｉｍ、、↓０，８２（１９６８）中に
記されている。

上記のル応式（■Ｓ）の１−アルキル−５−（２−ニト
ロフェニル）−ＬＨ−１，２，４−トリアゾール類は、
リン（Ｌｉｎ）他、Ｊ、０ｒＪＬ四ｈｅｍ、、４４、４
１６０（１９７９）１教示に従って、式（ＸＬＶＩ）の
Ｎ−［（ジメチルアミノ）メチレン］−２−二Ｉロベン
ズアミドを酢酸中で５０〜９０℃において０．５〜２時
間にわたってアルキルヒドラジンと反応させることによ
り製造できる。出発物質ＸＬＶＩは上記の反応式２４ａ
中に記されている工程により製造できる。

［式中、 Ｒ，Ｒ，およびＲ１６は上記で定義されている如くであ
る］ 上記の反応式３３は、式（■ｔ）の１−アルキル−３−
（２−二トロフェニル）−１Ｈ−１゜２、４−トリアソ
ール類の製造方法を説明するものである。

［式中。

Ｒ，Ｒ１およびＲＩＩは上記で定義されている如くであ
り、そして Ｒ１ｌ’はＣＨ３まりｌＣ２Ｈｓである］上記の反応式
３３は１Ｍ、ア１４ンソン（Ａｔｋｉｎｓｏｎ）および
Ｊ、ボリア（Ｐｏｌｙａ）、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、
３３１９（１９５４）中に記されている工程と同様な工
程に従って実施できる。すなわち、■ｔは式（ＸＬ■）
のＮ−２−二トロベンズイミドイル＝Ｎ′−アルキルヒ
ドラジンを約２５〜ｌＯＯ℃において０．５〜１時間に
わた２て蟻酸、無水酢酸または無水プロピオン酸と反応
させることにより装造される。

出発物質ＸＬ■は、同所の教示に従って適真な２−二ト
ロペンズイミドエ−１ＨＣＩをピリジン中で常温におい
てアルキルヒドラジン類と反応させることにより製造さ
れる。

上記の反応式３４中の式（■Ｕ）の１−（２−ニトロフ
ェニル）−１Ｈ−１，２，４−ピラソール類は、Ｃ，ア
インスワース（Ａｉｎｓｗｏｒｔｈ）他、Ｊ、Ｍｅｄ、
Ｐｈａｒｍ、Ｃｈｅｍ、。

塁、３８３（１９６２）中に記されているＬ程に従って
、式（ＸＬ■）の１−ホルミル−２−（２−ニトロフェ
ニル）ヒドラジンを還流温度において約１〜６時間にわ
たって過剰のホルムアミドと反応させることにより製造
できる。

［式中、 Ｒは１記で定義されている如くである］下記の反応式３
５中の式（■ｕ′）の１−（２−ニトロフェニル）−１
Ｈ−１，２，４−）リアツール類は、式（ＸＸＸＩ）ｃ
２−ハロー１−＝トロヘンセンを式（ＸＬＩＸ）のナト
リウムｌ。

２．４−）リアゾール塩と反応させることにより製造で
きる。該反応は−記の反応式１９中に記されている上程
により当技術の精通者により実施できる。

［式中； ＭはＣ１，ＢｒまたはＦであり、そしてＲ，Ｒ２１１お
よびＲ２？は一ヒ記で定義されている如くである］ １記の式（■ｕ／）の多くの１−（２−ニトロフェニル
）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール類も、Ｍ、カン（
Ｋｈａｎ）およびＪ、ボリア（Ｐｏ１ｙａ）、Ｊ、Ｃｈ
ｅｍ、Ｓｏｃ、Ｃ，，８５（１９７０）の教示に従って
、ウルマン反応により製造できる。これは、例えばヒ記
のＸＸＸＩの如き２−ハロニトロベンセンをピリジン中
で還流温度において０．５〜数時間にわたって適当に置
換された１、２．４−）リアゾール、酸化銅（ＩＩ）触
媒および炭酸カリウムと反応させることを必要とする。

生成物はカラム・クロマトグラフィにより精製される。

下記の反応式３６は式（■Ｖ）の４−アルキル−３−（
２−ニトロフェニル）　−４Ｈ−１、２。

４−トリアゾール類の製造方法を説明するものである。

［式中、 Ｒ，Ｒ，４およびＲ１は１記で定義されている如くであ
る］ １記の反応式３６ａの反応では、例えばＡ、ルサノ７（
Ｒｕｓａｎｏｖ）、Ｒｕ５ｓ、Ｃｈｅｍ、Ｒｅｖ、、４
３，７９５（１９７４）の如き当技術で公知の方法に従
って、式（Ｌ）の２−ニトロ−フェニルジヒドラジジン
を例えばＮ−メチル−２−ピロリジノンの如き溶媒中で
高温、すなわち１００〜２００℃、に加熱して式（ＬＩ
）の３−（２−ニトロフェニル）−４８−１，２，４−
トリアツールを生成することができる。反応３６ｂでは
、ＬＩをアルキル化して■Ｖを生成できる。これは、Ｌ
Ｉをメタノール中で２５〜１００Ｃにおいて密閉管中で
１〜２０時間にわたってナトリウムメトキシドおよびそ
の後適当なヨウ化アルキルと反応させることを必要とす
る。生成物はクロマトグラフ仁−−程により精製される
。

下記の反応式３７中の式（■Ｗ）の４−（２−ニトロフ
ェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール類は、例え
ばＣ，アインスワース（Ａｉｎｓｗｏｒｔｈ）他、Ｊ、
Ｍｅｄ、Ｐｈａｒｍ、Ｃｈｅｍ、、５．３８３（１９６
２）７如き当技術で公知の方法に従って、式（ＬＩＩ）
の２−ニトロアニリンを１５０〜２００℃において約０
．５〜２時間にわたってＮ、Ｎ′−ジホルミルヒドラジ
ンと反応させることにより製造でＳる。

１式中、 Ｒは−記で定義されている如くである］）記の反応式３
８は式（ＶＩｃ）の４−（２−７ミノフエニル）−４８
−１，２，４−）リアシール類の製造方法を説明するも
のである。

［式中、 ＲおよびＲ２５はヒ記で定義されている如くである］ １記の反応式３８の反応はＷ、リード（Ｒｉｅｄ）およ
びＨ，ローワッサー（Ｌｏｈｗａｓｓｅｒ）、Ｊｕｓｔ
ｕｓ　Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ。

Ｃｈｅｍ、、６９９，８８（１９６６）およびＡｎｇｅ
ｗ　Ｃｈｅｍ、Ｉｎｔ、Ｅｄ、Ｅｎｇｌ。、±、８３５
（１９６６）中に記されている工程と同様な工程に従っ
て実施される。すなわち１式（ＬＩＩＩ）のＮ−（１，
１．２−）リフルオロ−２−クロロエチル）ベンズイミ
ダゾールをエチレングリコール中で還流温度において５
〜２０時間にわたって過剰のヒドラジン水和物と反応さ
せて、ＶＴを生成する。

下記の反応式３９．４０および４１は式（■ｙ）および
（■ｙ′）の２−（２−二トロフェニル）オキサゾール
類の製造方法を説明するものである。反応式３９および
４０の［程の詳細はＷ。

Ｅ、カス（Ｃａｓｓ）也、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ。

ＳＯＣ，，６４，７８５（１９４２）中に記されている
。反応式４１は式（ＬＩＶ）の対応するアシルアミノケ
トン類のロビンソンーガブリエル合成を説明している。

詳細に関しては、エルダーフィールド（Ｅｌｄｅｒｆｉ
ｅｌｄ）、”Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕ
ｎｄｓ”、５ｐ、５竜、１９５７、Ｊ、ウィリイφアン
ド・サンプ、ニューヨークおよびその中の参考文献類を
参照のこと。全ての３柿の反応において、ＲはＬ記で定
義Ｘれている如くである。

１式中、 Ｒｔ２およびＲｔ３はＨ，ＣＨ３またはＣＨ，ＣＨ３で
あり、 但し、Ｒｔ２およびＲ１（の両者が同時にＨではない１ 上記の反応式４２〜４５は式（■２）〜（■Ｚ″）の５
−（２−ニトロフェこル）オキサゾール類の製造方法を
説明するものである。反応式４２および４３の１程の詳
細は、上記の引用文献を：反応式４４に関してはＡ、Ｍ
、パン・ロイセン（Ｖａｎ　Ｌｅｕｓｅｎ）他、Ｔｅむ
、Ｌｅ±、２３６９（１９７２）を：そして反応式４５
に関してはＹ、コヤマ（Ｋｏｙａｍａ）他、Ａｇｒｉｃ
．Ｂｉｏｌ．ｃｈｒｍ、、４５．１２８５（１９８１）
を参照のこと。全ての４種の反応式において、Ｒは上記
で定義されている如くである。

［式中、 ＲｅｆＣＨ３ｔたはｃＨ２ＣＨ３である］Ｌ式中。

ＲｅおよびＲ８はＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３である］ 上記の式（■２２）の４−（２〜ニトロフエニル）オキ
サゾール類は、」記の反応式４２および４３中に記され
ているに程と同様な１程により製Ｊされる。置換基の条
件は同じである（Ｒ８＝ＲＩＯおよびＲ９；Ｒｔｔ）つ 七記の反応式４６および４７は式（■ａａ）および（■
ａａ’）の２−（２−ニトロフェニル）チアゾール類の
製造方法を説明するものである。

反応式４６および４７の工程の詳細は。

（１）Ｊ、Ｖ、メツツアー（Ｍｅｔｚｅｒ）（ｅｄ、）
、Ｃｈｅｍ、ＨｅＬｅｒｏｃｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄ
ｓ、３４．（１−３）部、（１９７８−１９７９）、 （２）Ｊ、Ｍ、スプラグ（Ｓｐｒａｇｕｅ）およびＡ、
Ｈ，ランド（Ｌａｎｄ）、”Ｈｅｔｅｒ。

ｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”、（Ｒ。

Ｃ，エルダーフィールド、ｅｄ、Ｖ、４８４−７２２、
ウィリイ、Ｎ、Ｙ。

を参照のこと。

［式中、 ＲｚはＨ，ＣＨ，またはＣＨ２ＣＨ３であり、 Ｒ１３はＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり、そして ＲはＬ記で定義されている如くである］し式中、 Ｒ１２はＨ，ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり、 Ｒ１３はＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３でありそして Ｒは二記で定義されている如くである］下記の反応式４
８および４９は式（Ｗｂｂ）および（■ｂｂ’）の５−
（２−ニトロフェニル）チアゾール類の製造方法を説明
するものである。

反応式４８および４９の工程の詳細は、上記の反応式４
６および４７に関する引用文献類を参照のこと。

「式中、 Ｒ９はＨ，ＣＨ，またはＣＨ２ＣＨａであり、 Ｒ９はＣＨ，またはＣＨ２ＣＨｇであり、そして Ｒはト記で定義されている如くである］〔式中、 Ｒ８はＣＩ（３またはＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ８はＨ，
ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ，であり、そして Ｒは１記で定義されている如くである］１記の反応式５
０および５１は、式（■ＣＣ）および式（■ｃｃ’）の
４−（２−ニトロフェニル）チアゾール類の製造方法を
説明するものである。これらの反応に関する詳細は−記
の反応式４６および４７に関して引用されている文献類
を参照のこと。

１式中、 ＲＩｏはＨ，ＣＨ９またはＣＨ２０Ｈ，であり、 Ｒ１１はＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり、そして Ｒは−記で定義されている如くである］１式中、 Ｒ１゜はＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ１１はＨ
，ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり、そして Ｒは−記で定義されている如くである］−記の反応式５
２中に示されている如く、式（Ｖｌｌｄｄ）の１−（２
−ニトロフェニル）　−ＬＨ−イミダゾール類は、イミ
ダソールナＩリウム塩を２−ハロー１−ニトロベンゼン
と反応させることにより製造される。該反応はヒ記の反
応式１９中に記されている上程により実施できる。

［式中 Ｒ・Ｒ２１・Ｒ２２およびＲ２３はＨ記で定義されてい
る如くであり、そして ＭはＣ１，ＢｒまたはＦＴある］ ［記の反応式５３中に示されている如く１式（■ｅｅ）
の１−アルキル−２−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−
イミダゾール類は、適当に置換された２−二トロベンズ
アルデヒドをアルキルアミンの存在下で１．２−ジケト
ンと反応させることにより製造される。

１式中、 ＲおよびＲ１は−記で定義されている如くであり、そし
て Ｒ１２およびＲ１３はＨ，ｃ−ｔ、またはＣＨ２ＣＨ３
である］ 下記の反応式５４は１式（■ｆｆ）の１−アルキル−５
−（２−こトロフェこル）−１Ｈ−イミダゾール類およ
び式（■ｇｇ）の１−アルキル−４−（２−二トロフェ
ニル）−１Ｈ−イミダゾール類の製造方法を説明するも
のである。

１式中、 Ｒ，Ｒ＋、Ｒｓ、Ｒｓ、ＲＪｏおよびＲ１１は−記で定
義されている如くであるコ 反応式５４に従い、適当なα−八へヶトンをアミジンと
反応させて、５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−イミ
ダソールＬＩＶを生成する。その後ＬＩＶをｍ基の存在
ドでヨウ化アルキルと反応させて、Ｖｌｌおよび■ｇｇ
を含有している生成物を生成する。生成物の混合物をｆ
記の反応式４．３および次に２中に記されている一連の
反応により対応する本発明の化合物類工の混合物に転化
することができる。反応式５４の反応は当技術の精通者
に明白な方法により実施される。

Ｙ記の反応式ｌおよびｚ中のＩｖの如き複素環式アミン
類の合成は、インターサイエンス・パブリケーション、
ニューヨークおよびロンドンにより発行されたシリーズ
である°Ｔｈｅ　ＣｈｅｍｉＳｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”中に記されて
いる。２−アミノピリミジン類はり、Ｊ、ブラウン（Ｂ
ｒｏｗｎ）のＦ記ノシリーズ７ＸＶＩ巻、”Ｔｈｅ Ｐ
ｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ”中に記されている。２−アミノ
−１，３，５−トす７ジン類は、Ｅ−Ｍ、スモリン（Ｓ
ｍｏｌｉｎ）およびり、ラバボルト（Ｒａｐａｐｏｒｔ
）の同シリーズのｘ■巻、′５−Ｔｒｉａｚｉｎｅｓ　
ａｎｄ　Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ”中に記されている。

トリアジン類の合成はＦ、Ｃ，シｘ−７ｙ−（Ｓｃｈａ
ｅｆｅｒ）、米国特許３，１５４，５４７並びにＫ。

Ｒ、ハフ＝７／（Ｈｕｆｆｍａｎ）およびＦ、Ｃ。

シｘ−７７−（Ｓｃｈａｅｆｅｒ）、Ｊ、Ｏｒｇ．ｃｈ
ｅｍ．、ヱ８，１８１２−１８２１（１９６３）によっ
ても記されている。

複素環式アミン類の合成は南アフリカ特許出願番号８２
１５０４５および８２１５６７１中にも開示されている
。

また、ＹがＣＨ（ＯＣ２）（！）２である互記の式（Ｉ
Ｖａ）の２−アミノピリミジン類はＷ、へ−カー（Ｂａ
ｋｅｒ）他、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃユ、６９．３
０７２（１９４７）により記されており、それの開館事
項はここでは参照として記しておく。ベーカーにより教
示されている技術または当業界の精通者に明白な技術を
用いて、ピリミジン類ＩＶａを製造できる。

Ｅ式中、 ＸはＣＨ３またはＯＣＨ３であり、そしてＹはＣＨ（Ｏ
ＣＨ３）２または である１ さらに、式（ｒｖｂ）の２−アミノトリアジン類は１記
の反応式５５および５６中に示されている如くして製造
できる。

「式中、 ＸはＣＨ３またはＯＣＨ，であり、そしてＹはＣＨ（Ｏ
ＣＨ３）２または である」 ［式中、 ＸおよびＹは反応式５５中で定義されている如くである
］ 反応式５５ａの反応はＪ、Ｍ、マツフェルベイ／（ＭＣ
Ｅｌｖａｉｎ）およびＲ，Ｌ、クラーク（Ｃ１ａｒｋｅ
）、Ｊ、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓおｃ。、１遣、２６５
７（１９４７）の教示に従って実施され、そこにはジェ
トキシイミノ酢酸エチルの製造が記されている。中間生
成物である式（Ｌ■）のＮ−シアノイミデートは、Ｄ、
ロフスキイ　（Ｌｗｏｗｓｋｉ）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉ王
、１９７１．２６３の教示に従って、ＬＶＩ・ＨＣｌを
ｐＨ５，５においてシアナミドと反応させることにより
製造でき、そしてこれを反応５５ｃに従ってアルコール
系溶媒中で２５〜８０℃においてアセトアミドまたはＯ
−メチルイソ尿素と縮合させて、適当なトリアジン類を
与える。一方、Ｆ、Ｃ，シｘ−ｙ７−（Ｓｃｈａｅｆｅ
ｒ）およびＧ、Ａ、ペータース（Ｐｅｔｅｒｓ）、Ｊ、
Ｏｒ、Ｃｈｅｍ、、２６，４１２（１９６１）により置
換されたアセトニトリル頻用に記されている反応式５６
ａの反応を１式（ＬＶ）のニトリルを対応するイミノエ
ステルに転化するために使用できる。遊離塩基をそのま
ま反応５６ｂおよび５６Ｃにかけることも、またはＬ記
の文献中に記されている如くアミジニウム塩酸塩に転化
し、そして１当騎のすトリウムメトキシドの存在下でメ
チルＮ−シアノアセトイミデートまたはジメチルＮ−シ
アノイミドカルポネ−１と縮合させて１式（ＩＶｂ）の
トリアジンを与える。

式■の化合物類の農業的に適する塩類も有用な除華剤類
であり、そしてそれらは当技術で公知の多数の方法で製
造できる。例えば、金属塩類は式Ｉの化合物類を充分塩
基性のアニオンを有するアルカリまたはアルカリ土類金
属塩（例えば水酸化物、アルコキシド、炭酸塩もしくは
水素化物）で処理することにより製造できる。同様な技
術により第四級アミン塩類が製造できる。

式Ｉの化合物類の塩類は、１個のカチオンを他のものと
交換することによっても製造できる。カチオン交換は式
１の化合物の塩（例えばアルカリ金属または第四級アミ
ン塩）の水溶液を、交換しようとするカチオンを含有し
ている溶液で直接処理することにより実施できる。この
方法は、交換されたカチオンを含有している希望する塩
が水中に不溶性である時、例えば銅塩の時、に最も効果
的であり、そして濾過により分離できる。

交換は、式Ｉの化合物の塩（例えばアルカリ金属または
第四級アミン塩）の水溶液を、交換しようとするカチオ
ンを含有しているカチオン交換樹脂を充填しているカラ
ム中に通すことによっても実施できる。この方法では、
樹脂のカチオンが元の塩のものと交換され、そして希望
する生成物がカラムから溶離される。この方法は、希望
する塙が水溶性である時、例えばカリウム、ナトリウム
またはカルシウム塩の時、に特に有用である。

本発明で有用な酸付加塩類は、式Ｉの化合物を適当な酸
、例えばｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸など
、と反応させることにより得られる。

本発明の化合物類の製造を下記の個々の実施例によりさ
らに説明する。断わらない限り、温度は摂氏温度であり
、そして全ての部数は重量部である。

実施例１ ２−(インキサシ−ルー３−イル)フェニルイソシアナト
スルホネート ２００ｍ１の乾燥１−ルエン中に３０ｇの２−（イソキ
サゾール−３−イル）フェノール［Ｒ。

ホイゲＬ／７ス（Ｂｅｕｇｅ１ｍａｎｓ）およびＣ，モ
リン（Ｍｏｒｉｎ）、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅユ、±ヱ、■
P３５６（１９７７）の方法によりＷ造された］を含有
している溶液に、外部から冷却して温度を２０〜３０℃
に保ちながら、２６゜３ｇのクロロスルホニルイソシア
ネートをゆっくり加えた。白色固体を含有している生成
した懸濁液を２５℃で１時間撹拌し１次に１００−１１
００に１時間加熱した。生成したわずかに曇った溶液を
２５Ｃに冷却し、濾過し、そして濾液を真空中で濃縮し
て、４５ｇの標記化合物を粗製油状で生成した。ＩＲス
ペクトルは２２２０ｃｍ−１においてインシアネート吸
収を示した。

実施例２ ２−（３−イソキサゾリル）フェニルＮ−［４６−シメ
トキシー１　３　５−）リアジン−２−イル）アミ７カ
ルポニル」スルファノー上 ２ｇの２−アミノ−４，６−シメトキシーｌ。

３．５−トリアジンの２５ｍ１のテトラヒドロフラン中
懸濁液に４．５ｇの上記の実施例１で製造されたイソシ
アネートを加えた。生成した溶液を２５Ｃで１６時間攪
拌し１次に真空中で濃縮して、粘着性の油を生成した。

油を酢酸エチルと共に研和すると、固体を生成した。固
体を酢酸エチルから再結晶化させて、２ｇの標記化合物
を生成した。融点、１６６〜１６８℃。

Ｃ＋ａＨｔａＮｏＯ？Ｓに対する分析値工算値：Ｃ，４
２，７；Ｈ，３，３； Ｎ、１９．８ 実測偵：Ｃ，４２，８；Ｈ，３，４； Ｎ、２ｏ、２ 実施例３ ２−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イ歩）フェ
ニルイソシアナトスルホネート実施例１のＬ程により、
１２５ｍ１の乾燥トルエン中に８．１ｇの２−（１，３
，４−オキサシアツール−２−イル）フェノール［Ｊ、
メイラート（ＭａｉｌＩａｒｄ）他、Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ
Ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎｃｅ、３，５２９（１９６１〕の方
法により１造された］を含有している溶液に、７．１ｇ
のクロロスルホニルイソシアネートを加えた。反応混合
物を２５Ｃで１時間攪拌し２次に１００〜１１０Ｃに約
０．５時間加熱した。生成した粘着性油を含有している
懸濁液を２５Ｃに冷却し、濾過し、モして濾液を真空中
で濃縮して、８ｇの標記化合物を粘着性の粗製油状で生
成した。ＩＲスペクトルは２２２０ｃｍ”においてイソ
シアネート吸収を示した。

実施例４ ２−（１，３，４−オキサジアゾール２−イル）フェニ
ルＮ−「（４，６−ジメトキシ−ピリジＺ−２−イル）
アミノカルボニル」スルファノー上 ６ｇの２−アミノ−４，６−シメトキシーピリミジンの
２５ｍ１のテトラヒドロフラン中懸濁液に、２５ｍ１の
テトラヒドロフラン中に溶解された８ｇの実施例３で製
造されたインシアネートのｆｉを加えた。最初の発熱後
に、溶液を２５℃で１６時間撹拌すると、沈澱が生成し
た。混合物を！過し、そして固体をアセトニトリルから
再結晶化させて、１．５ｇの標記化合物を生成した。融
点、１６１−１６４℃。

Ｃ１ｓＨ（ｓＮａＯｔＳに対する分析値１算値：Ｃ，４
２，７；Ｈ，３，３； Ｎ、１９．９ 実測白：Ｃ，４２，７：Ｈ，３，３゜ Ｎ、２０．２ 実施例５ ２−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニ
ルイソシアナトスルホネート 実施例１の二程により、７．９ｇのクロロスルホニルイ
ソシアネートを１２５ｍｌの乾燥トルエン中の１０ｇの
２−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェノ
ール［米国時７３，９４０．４０７の方法により製造さ
れた］と反応させた。反応混合物を２５℃で１時間撹拌
し、次に１００〜ｌｌＯｏに１時間加熱した。生成した
溶液を２５Ｃに冷却し、濾過し、そして濾液を真空中で
濃縮して、１４ｇの標記化合物を粗製油状で生成した。

ＩＲスペクトルは２２２０ｃｍ−’においてインシアネ
ート吸収をボした。

実施例６ ２−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニ
ル−「（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル」スルファメート 実施例４の［程により、２０ｍＩのテトラヒドロ−ルエ
ン中の５４３ｇの２−アミノ−４，６−シメトキシピリ
ミジンを３０ｍｌのテトラヒドロフラン中の１４ｇのヒ
記の実施例５で製造されたインシアネートと反応させた
。混合物を２５℃で３時間攪拌した後に、混合物を濾過
し、そして単離した固体をアセトニトリルから再結晶化
させて、４ｇの標記化合物を生成した。融点、１７３〜
１７５℃。

Ｃ１ｓＨ＋４Ｎａ０１Ｓ２に対する分析値計１イ：Ｃ、
４１、ｌ、Ｈ、３、２； Ｎ、１９．２ 実測値：ｃ、４１．４；Ｈ，３，３； Ｎ、１９．６ 実施例７ Ａ．[（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル」スルファモイルクロライド、および Ｂ．２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）フェニルＮ−［（４，６−ジメチルピリミジン−
２−イル）アミノカルボニル」スルファメート １００ｍ１の塩化メチレン中の７ｇの２−アミノ−４，
６−シメチルビリミジンに０℃において、８．１ｇのグ
ロロスルホニルイソシアネートを攪拌しながら嫡々添加
した。生成１た化合物Ａを含イしている混合物を攪拌し
、そして１時間で室温にし、次にｌｏ、７ｇの２−（３
，５−ジメチル−ＩＨ−ピラゾール−１−イル）フェノ
ールおよびその後９ｇのピリジンを加えた。混合物を室
温で１６時間攪拌し、次にｌｏｏｍｌの氷水中に注ぎ、
そして１０％塩酸を加えて、約６のＰＨを冑だ６塩化メ
チレン相を分離し、等８騎の水で抽出し、硫酸ナトリウ
ム１で乾燥し、濾過し、そして（空中で濃縮した。残渣
をグロマトグラフィノ法により精製して、標記化合物Ｂ
を生成した。

１記の実施例２．４．６および７に記載されている７法
と同様な工程並びに反応式１〜５６に記載されている方
法を使用して、下記の表工〜■ｉ中の化合物類が製造で
きた。

表　　　　（続き） 調製物 式１の化合物の有用な調製物は通常の方法で製造しうる
。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、懸濁剤、乳剤、水利剤
、濃厚乳剤たどを含む。これらの多くのものは直接施用
できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増量でき、数
リットル−数百リットル／ｈａの噴霧容量で用いられる
。概述すると調製物は、活性成分約０．１〜９９重量％
、及びａ）表面活性剤約０．１〜２０％及びｂ）固体又
は液体稀釈剤約１〜９９．９％の少くとも１種を含有す
る。

更に特に調製物はこれらの成分を凡そ第Ｖ１１１表に示
す割合で含有するであろろ： 第ＶＩＩＩ表 重量％ 活性成分 　 稀釈剤　
表面活性剤水利剤　　　　 ２０−９０
　　 ０−７４　　 １−１０油性懸濁剤、 乳剤、液剤、 ３−５０ ４０−９５
０−１５（濃厚乳液を含む） 水性懸濁剤　　　 １０−５０ 　 ４０−８４　　
１−２０粉　　　　剤　　　 　 １−２５ 　　
Ｔｏ−９９ ０−５粒剤及び錠剤　　 ０．
１−９５　　５−９９．９　 ０−１５高強度組成
物　　 ９０−９９　 　０−１０　　 ０−
２＊活性成分＋表面活性剤又は稀釈剤の少く とも１
種＝１００重量％ 勿論表より低又は高量の活性成分も、意図する用途及び
化合物の物理性に応じて存在しうる。光面活性の活性成
分に対する高割合は特に望ましく、調製物中への混入に
より又はタンクでの混合により達成される。

代表的な固体稀釈剤は、帰キンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら
著、”ｌａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ　Ｉ？１．５ｅｃｔｉｃ
ｉｄｅ　ＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒ
ｉｅｒｓ”、第２版、トランドブツクス社（Ｄｏｒｌａ
ｎｄ　３ｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ。

７、Ｊ、）に記載されているが、他の固体、口ち天然及
び合成固体も使用しうる。水和Ｎ及び濃厚粉剤には更に
吸着性稀釈剤が好適である。代表的な液体稀釈剤及び溶
媒は、マースデン（Ｍαｒｓｃｌｅｎ）著、“Ｓｏｌｖ
ｅｎｔｓ　ｇｒｂｉｄｅ”、第２版、インターサイエン
ス社（Ｊｎｔｅｒｓｉｅｎｃｅ、Ｎ、Ｙ、）、１９５０
年に記載されている。０．１チ以下の溶解度は濃厚懸濁
剤に好適であり；濃厚液剤は好ましくはＯＣでの相分離
に対して安定である。“ＭｃＣｕｔ−ｃｌＬｅｏｎ’ｓ
　ＤｅｔｅｒｇｅＴＬｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉ
ｅｒｓＡｎｎｕａｌ−、アルフレッド出版社（Ａｌ１ｕ
ｒｅｄＰｕｂ１．Ｃｏｒｐ、、Ｎ、Ｊ、）、並びにシス
り（ＳｉｓｅＬｙ）及びウッド（Ｆｏｏｄ）著、”Ｅｎ
ｃｙ−ｃｌｏｐｅｃｌｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａ
ｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ’。

ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｐｕｂｌ、Ｃｏ、
Ｉｎｃ、。

＃、Ｙ、）、１９６４年は、表面活性及びその推奨用途
を表示している。すべての調製物は、泡立ち、ケーク化
、腐食、微生物の生長などを減するために少量の添加剤
を含有してもよい。

そのような組成物の製造法は十分公知である。

液剤は各成分を単に混合することによって製造される。

微細な固体組成物は、ハンマーミル又は流体エネルギー
ミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造さ
れる。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される〔参
照、リトラー（Ｌｉｔｔｌｅｒ）の米国特許第３．０６
０．０８４号〕。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成形
した粒状担体上に噴霧することにより又は凝集法により
製造しうる。参照、Ｊ、Ｅ、ブロウニング（Ｂｒｏｗｎ
ｉｎｇ）著、“Ａｇｇｌｏ−ｍｅｒａｔｉｏｎ”、Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ　Ｆｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ。

１２月４日号、１４７負（１９６７）、及びベリー（ｐ
ｅｒｒｙ）著、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ
’５Ｉｆａｎｄｂｏｏｋ、第４版、８〜５９頁、マツフ
グロラーヒル社（ＭＣＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｈ，Ｙ、）
、１９６３年。

更に調製の技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照： ８８Ｍ、／−クス（Ｌｏｗｘ）、米国特許第３．２３５
゜３６１号、第６欄１６行〜第７欄１９行及び実施例１
０〜４１０ Ｒ，Ｆ、ルックｙハウ（Ｌｖ、ｃｋｅｎｂａｕｇｈ）、
米国特許第３．３０９．１９２号、第５欄４３行〜第７
欄６２行及び実施例８．１２．１５．３９．４１．５２
．５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１６２〜１６
４．１６６．１６７．１６９〜１８２゜Ｒ，ソ／７（Ｇ
ｙ８ｉｎ）及びＥ、ｙｚす（Ｋｎｒｂｓｌｉ）米国特許
第２，８９１，８５５号第３欄６６行〜第５欄１７行及
び実施例１〜４゜ Ｇ、Ｃ，クリｙｙマｙ（Ａｌｉｎｇｍａｎ）著、”Ｐｅ
ｅｄＣｏｎｔｒａｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ”、ヅ
ヨン・ライノーーフンドーサ７ズ社（Ｊｏｈｎ　ＷｉＬ
ｅｙ　ｃｔｎｄＳｏｎｓ、Ｉｎｃ、、Ｎ、Ｙ、）、１９
６１年、８１〜９６頁。

Ｊ、Ｄ、ｙライナ（Ｆｒｙｅｒ）及び５、４．エバンス
（Ｅｖｃｔｎｓ）著、“ＷｅｅｒＬ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　
ｌａｎｄｂｏｏｋ”第５版、ブラックウェル・サイエン
ティフィック・パブリケーショ／（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ
　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、０
ｘｆｏｒｄ）、１９６８年、１０１〜１０３頁。

次の実施例において、すべての部は断らない限り重量に
よるものとする。

実施例８ 水和剤 ２−（５−イソキサゾリル）フェニル Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジ ンー２−イル）アミ７カルポニル］ス ルフアメート　　　　　　　　　　　　　　 ８
０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　 ２％
リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　 ２％
合成無定形シリカ　　　　　　　　　　　　 ３％
カオリナイト　　　　　　　　　　　　　　　 １
３％上記成分を混合し、全ての固体が本質的に５０ミク
ロン以下となるまでハンマーミルで粉砕し、丙び混合し
、そして包装した。

実施例９ 水和剤 ２−（１，３，４−才キサジアゾール −２−イル）−６−メチルフェニルＮ −［（４−メトキシ−６−メチルピリ ミジン−２−イル）アミノカルボニル ］−スルファメート　　　　　　　　　　　 ５
０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　 ２％
低粘度メチルセルロース　　　　　　　　 　２％
珪藻上　　　　　　　　　　　　　　　　
４６％Ｌ記成上記混合し、ハンマーミルで粗粉砕し、次
に空気ミルで粉砕して、木質的に全て直径が１０ミクロ
ン以下の粒子を生成し゛た。生成物を再び混合し、そし
て包装した。

実施例１０ 粒剤 実施例９の水利剤　　　　　　　　　　　　５％アタパ
ルガイド粒子（米国標準ふるい ２０〜４０Ｐ；０．８４〜０．４２ｍｍ）　　９５％固
体約２５％を含有する水和剤のスラリーをダブル・コー
ン混合器中でアタパルガイド粒子の表面に噴霧した。粒
子を乾燥し、そして包装した。

実施例１１ 押し出し錠剤 ２−（３−インキサゾリル）フェニル Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル− １，３，５−トリアジン−２−イル） アミ７カルポニル］スルフアメ−１　　　 ２５％無
定ｊ杉硫酸すトリウム　　　　　　　　　 １０％粗
製リグニンスルホン酸ナトリウム　　　 ５％アル
キルナフタレンスルホン酸ナトリウム　１％カルシウム
／マグネシウムベントナイト　 ５９％１記成分を混合
し、ハンマーミルで粉砕し、そして約１２％の水で湿ら
せた。この混合物を直径約３ｎｍの円柱状で押し出し、
これを切断して長さ約３ｍ１の錠剤とした。これは乾燥
後直接使用することができ、或いは乾燥した錠剤を粉砕
して米国標準ふるい２０号（開口０、８４ｍｍ）に通す
こともできた。米国標準ふるい４０号（開口０．４２ｍ
ｎ）にとどまる粒子を使用するために包装し、そしてそ
れ以下は循環させた。

実施例１２ 油性懸濁液 ２−（５−インキサゾリル）フェニル Ｎ−［（４，６−シメチルピリミジン ー２−イル）アミ７カルポニル］スル フアメート　　　　　　　　　　　　　　　２５％ボリ
オキシエチ１／ンソルビトールヘキサオレエート　　　
　　　　　　　　　　　５％高級脂肪族炭化水素油　　
　　　　７０％に記成分を全ての固体粒子が約５ミクロ
ン以下となるまでサンドミル中で−緒に粉砕した。生成
した濃厚懸濁液を直接適用することもできるが、好適に
は油でのばすかまたは水中に乳化させた後に適用される
つ 実施例１３ 水和剤 ２−（１，３，４−オキサシアツール −２−イル）フェニルＮ−［（４−メ ）キシ−６−メチルピリミジン−２− イル）アミ７カルポニル］スルフアメ −ト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　４％リ
グニノスルホン酸ナトリウム　　　　　　 ４％低
粘度メチルセルロース　　　　　　　　　 ３％アタ
パルガイ］　 　　　　　　　　　　　 ６９％
Ｉ記成分を粗粉砕した。ハンマーミルで粉砕して、木質
的に全て直径がｌＯＯミクロン以ドの粒子を生成した後
に、物質を再び混合し、米国標準ふるい５０号（開口０
、３ｍｍ）に通し、そして包装した。

実施例１４ 低強度粒剤 ２−（５−インキサゾリル）フェニル Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピ リミジン−２−イル）アミノカルボニ ル」　スルファメート　　　　　　　　　　　　１％Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド　　　　　　９％アタパル
ガイド粒子（米国標準ふるい ２０〜４０号）　　　　　　　　　　　　　　 ９０
％活性成分を溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブル・
コーン混合器中で脱塵された粒子に噴霧した。溶液のｇ
霧が完了した炭も８合器をしばらくそのまま運転し、そ
して包装した。

実施例１５ 水性懸濁液 ２−（５−メチル−１，３，４−オキ サジアゾール−？−イル）フェニルＮ −［（４，６−シメトキシピリミジン ー２−イル）アミ７カルポニル］スル フアメート　　　　　　　　　　　　　　 ４０
％ポリアクリル酸濃化剤　　　　　　　 ０．３％
ドデシルフェノールポリエチレングリ コールエーテル　　　　　　　　　　 ０．５％
燐燐酸二ナナトリウム　　　　　　　 　１％燐酸
−ナトリウム　　　　　　　　　 ０．５％ポリ
ビニルアルコール　　　　　　 　 ｉ、ｏ％木　
　　　　　　　　　　　　　　　　　 ５６．７％
に記成分を混合し、そして全ての固体粒子が約５ミクロ
ン以下となるまでサンドミル中で一緒に粉砕した。

実施例１６ 溶液 ２−（３−インキサゾリル）フェニル Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル− １，３，５−トリアジン−２−イル） アミノカルボニル］スルファメート、 ナトリウム塩　　　　　　　　　　　　　　　　５％永
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５％塩
をＷ拌しながら直接水に加えて溶液を生成し、それを次
に使用するために包装した。

実施例１７ 低強度粒剤 ２−（３−インキサゾリル）フェニル Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジ ンー２−イル）アミ７カルポニル］ス ルフアメート　　　　　　　　　　　　　 ０．
１％アタパルカイト粒子（米国標準ふるい ２０〜４０号）　　　　　　　　　　　　　 ９９
．９％活性成分を溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブ
ル・コーン混合器中で脱塵された粒子に噴霧した。溶液
の噴霧が完了した後に、物質を暖めて溶媒を蒸発させた
。物質をそのまま冷却し、そして包装した。

実施例１８ 粒剤 ２−（３−インキサゾリル）フェニル Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジ ンー２−イル）アミノカルボニル］ス ルファメート　　　　　　　　　　　　　　 ８０％
湿潤剤　　　　　　　　　　　　　　　　　 １％和
製リグニンスルホン酸塩（５〜２０ ％の天然糖含有）　　　　　　　　　　　　１０％アタ
パルガイＩ粘土　　　　　　　　　　　９％ヒ記成分を
混合し、そして粉砕して１００号ふるいに通した。この
物質を次に流動床造粒器に加え、空気流を調節して物質
を静かに流動させ、そして水の微細噴霧液を流動物質上
に噴霧した。希望する寸法範囲の粒子が製造されるまで
、流動化および噴霧を続けた。噴霧を停止した後も、水
含有量が希望する水準、一般に１％以下、になるまで、
任意に加熱しながら、流動化を続けた。物質を次に取り
出し、ふるいにかけて希望する寸法範囲、−般に１４〜
１００号（１４１０へ１４９ミクロン）とし、そして使
用するために包装した。

実施例１９ 高濃厚剤 ２−（１，３，４−オキサシアソール −２−イル）フェニルＮ−［（４−メ トキシ−１，３，５−）リアジン−２ −イル）アミ７カルボニル］スルフア メート
９９％シリカ・エーロゲル　　　　　　　　　 ０
．５％合成無定形シリカ　　　　　　　　　 ０．
５％ヒ記成分を混合し、そしてハンマーミルで粉砕して
、木質的に全てが米国標準ふるい５０号（開Ｔ０、３ｍ
ｍ）を通る物質を製造した。この濃厚剤は必要に応じて
さらに調合できる。

実施例２０ 水和剤 ２−（１，３，４−オキサジアゾール −２−イル）フェニルＮ−［（４，６ −ヅメメチルビリミジン−２−イル） アミ７カルポこル］スルファメート　　　 ９０％ス
ルホ琥珀酸ジオクチルナトリウム　　０．１％合成微細
シリカ　　　　　　　　　　　 ９．９％二足成分
を混合し、全ての固体が本質的に１００ミクロン以下と
なるまでハンマーミルで粉砕した。物質を米国標準ふる
い５０号にかけ、そして包装した。

実施例２１ 水和剤 ２−（１，３，４−オキサジアゾール −２−イル）フェニルＮ−［（４，６ −シメトキシピリミジンー２−イル） アミンカルボニル］スルファメート　　　４０％リグニ
ンスルホン酸ナトリウム　　　　　 ２０％モントモリ
ロナイト粘土　　　　　　　 　４０％１記成分を混
合し、ハンマーミルで粗粉砕し、次に空気ミルで粉砕し
て、本台的に全て直径が１０ミクロン以下の粒子を生成
した。生成物を再び混合し、そして包装した。

実施例２２ 油性懸濁液 ２−（３−インキサツリル）フェニル Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピ リミジン−２−イル）アミ７カルボニ ル］スルフアメ−Ｉ　　　　 　　　　　　 ３
５％ポリアルコールカルボン 油溶性石油スルホネート類との混合物　 ６％キシレン
　　　　　　　　　 　　　　　　 ５９％ー
記成分を混合し、そして全ての固体粒子が約５ミクロン
以下となるまでサントミル中で一緒に粉砕した。生成物
を直接適用することも、油でのばすことも、または水中
に乳化させることもできる。

用途 本発明の化合物は強力な除草剤である。それらは、すべ
ての植物の完全な駆除を期待する区域、例えば燃料貯蔵
タンクの周辺、弾薬庫周辺、工業貯蔵区域、駐車場、野
外劇場、広告板周辺、高速道路及び鉄道域における雑草
の発芽前及び／又は発芽後の駆除に対し広範囲の有用性
を示す。他に１本化合物は作物例えばコムギ、トウモロ
コシ、イネおよびワタ中の雑草を発芽前及び／又は発芽
後に選択的に駆除するのにも有用である。

本発明の化合物の使用割合は、選択的又は総体的除草剤
としての使用、共存する作物種、駆除すべき雑草種、天
候及び気候、選択される処方物、施用法、存在する葉の
量などを含む多くの因子により決定される。一般的に言
って、本化合物は約０、０１〜ｌＯＫ９／ｈａの量で使
用されるべきである。この場合、軽い土壌及び／又は低
有機物質含量の土壌に対して使用するとき、雑草を選択
的に駆除するとき、或いは短期間の持続性だけが必要な
ときに上記範囲の低量が使用される。

本発明の化合物は他の市販の除草剤、例えばトリアジン
、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミド、ヅフェニル
エーテノペ　カーバメート及びビビリヅリウム型の除草
剤と組合わせても使用できる。

本化合物の除草性は多くの温室での試験において示され
る。試験法及び結果は以下の通りである。

試験Ａ メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐ、）、イヌビエ（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、カラ
スムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、エヒスクサ（Ｃａｓ
ｓｉａ　ｔｏｒａ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｓｐ
、）、オナモミ（Ｘａｎｔ−ｈｉｒｔｍ　ｓｐ、）モロ
コシ、トウモロコシ、ダイス、イネ、コムギの種および
ハマスゲの塊茎ＣＣｙｐｅｒｕｓｒｏｔｕｎｄｕｓ）を
成長媒体中に植え、植物に対して無害の溶媒中に溶かし
た化学物質を用いて発芽前の処理を行なった。同時に、
三枚の葉（子葉も含む）のワタ、３番目の三小葉が広が
っているインゲンマメ、二枚の葉のイヌビエ、二枚の葉
のカラスムギ、三枚の葉（子葉を含む）のエビスグサ、
四枚の葉（子葉を含む）のアサガオ、四枚の葉（子葉を
含む）のオナモミ、四葉のモロコシ、四葉ノトウモロコ
シ、二枚の子葉のダイス、三葉のイネ、−葉０コムギ、
および３乃至５枚の葉のハマスゲを噴霧した。あるとき
には、発芽後試験からインゲンマメを除き、そしてワタ
を発芽前栽培に加えることにより、試験を変えた。処理
した植物および対照植物を温床中で１６日間保ち、そし
て全ての種を対照例と比較し、処理に対する応答を視覚
的に評価した。用いた評価法は、０即ち効果なしから１
０即ち最大効果までの尺度を基準とした。

随伴する文字記号は下記の意味を有する。

Ｃ−量化／頽壊 Ｅ＝発芽阻止 Ｇ＝生長遅延 Ｈ＝影形成影響 Ｐ＝末端のつぼみ損傷 Ｕ＝異常な色素形成、および ６Ｙ−膿瘍のできたつぼみまたは花。

この方法により試験された化合物類に対する評価を表Ａ
に示す。化合物類が高い発芽前および発芽後の除草剤活
性を有することがわかった。

化合物類のあるものは試験した割合では高度の活性を示
さなからだが、これらの化合物類はより高い割合では除
草効果を示すであろう。

前記化合物のいくらかは試験された割合では高度の活性
を示さないけれども、これらの化合物はより商い割合で
は除草効果を示すであろうと期待される。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 １式中、 Ｑは またはであり、 ＲはＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ，ＣＨ３、ＣＦ３またはＯＣＨ
   ３であり、 ＷはＯ，ＳまたはＮＲ，であり、 ＷｌはＯまたはＳであり、 Ｒ１は０１〜Ｃ３アルキルであり、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒａ・Ｒ５、Ｒｅ、Ｈｅ。 Ｒｔａ、Ｒｔｔ、Ｒａ２・ＲＩ３、Ｉ（＋４、Ｒ１５・
   Ｉ（＋ｅ、Ｒ１９，Ｒ２１，Ｒ２２、Ｒ２３，Ｒ２５ま
   たはＲ２７は独立してＨ１ＣＨ７またはＣ２Ｈ５であり
   、 Ｒ８，’Ｒ７，Ｒ１７，Ｒ２４またはＲ２６は独でｆし
   てＨまたはＣＨ３であり、 Ｒ１θまたはＲ２゜は独存してＨまたはＣ０〜Ｃ，アル
   キルであり、 ＸはＣ１，ＣＨ３、ＯＣＨ３，０ＣＦ２Ｈまたは５ＣＦ
   ２Ｈであり、 ＹはＣＨ３、Ｃ２Ｒ５、ＯＣＨ３。 ＯＣ２Ｒ５，０ＣＨ２ＣＦａ、 またはＧＣＦ２Ｔであり、 ここでＧはＯまたはＳであり、そしてＴはＨ，ＣＨＣ］
   Ｆ、ＣＨＢｒＦ、ＣＦ２ＨまたはＣＨＦＣＦ３であり、
   そして ＺはＣＨまたはＮであり、 但し条件とし、て、ＸがＣＩである時には、ＺはＣＨで
   あり、そしてＹはＯＣＨ３またはＯＣ？Ｈｓである］ の化合物およびそれの農業的に適している堪類。 ２、ＲがＨであり、ＷがＯまたはＳであり、そしてＱが
   Ｑ、−１〜Ｑ−１０、Ｑ−１５およびＱ−１６である、
   特許請求の範囲第１項記戦の化合物。 ３、Ｒ２〜ＲＩ６か独立してＨまたはＣＨ３である、特
   許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４、Ｑが である、特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５、Ｑか である、特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ６、Ｑか である、特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ７、Ｑが である、特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ８Ｑ、が である、特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ８Ｑ、が である、特許請求の範囲第３項記載の化合物。 １０、Ｑ、が である、ギ許請求の範囲第３項記載の化合物。 １１、Ｑが である、特許請求の範囲第３項記載の化合物。 １２、Ｑ、が である、特許請求の範囲第３ダ記載の化合物。 １３、Ｑが である、特許請求の範囲第３項記載の化合物。 １４、Ｑが である。特許請求の範囲第３項記載の化合物。 １５、Ｑが である、特許請求の範囲第３項記載の化合物。 １６、ＷがＯである、特許請求の範囲第４項記載の化合
   物。 １７、ＷがＯである。特許請求の範囲第５項記載の化合
   物。 １８、ＷかＯである。特許請求の範囲第１０項記１成の
   化合物。 １９、ＸおよびＹが独ザｌしてｃＨ３またはＯＣＨ３で
   ある、特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ２０．２−（５−インキサゾリル）フェニルＮ−１（４
   ，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミ７カルボ
   ニル］ヌルフアメートである、４許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ２１．２−（５−インキサゾリル）フェニルＮ−［（４
   −メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミ７
   カルボニル］ヌルフアメートである、特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ２２．２−（５−イソキサゾリル）フェニルＮ−［４，
   ，６−シメチルビリミジンー２−イル）アミノカルボニ
   ル］スルフアメ−Ｉ・である、特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ２３．２−Ｃ５−イソキサゾリル）フェニルＮ−［（４
   −メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２
   −イル）アミ７カルボニル］ヌルフアメートである、特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２４．２−（３−イソキサゾリル）フェニルＮ−［（４
   ，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミ７ノカル
   ホニル］スルフアメ−Ｉ・である、特午伯求の範囲第１
   項記載の化合物。 ２５．２−Ｃ３−イソキサゾリル）フェニルＮ−［（４
   −メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミ７
   カルボニル］ヌルフアメートである、特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ２６．２−（３−インキサゾリル）フェニルＮ−［（４
   、６−シメチルピリミジンー２−イル〕アミノカルポニ
   ルコスルファメートである、特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ２７．２−（３−インキサシリル）フェニルＮ−［（４
   −メ・キシ−６−メチル−１、３、５−１−リアジン−
   ２−イル）アミ７カルポニル］スル−ファメートである
   、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２８．２−（１，３，４−オキサシアツール−２−イル
   ）フェニルＮ−［（４，６−シメトキシピリミジ／−２
   −イル）アミ７カルボニル］スルファメートである、特
   許請求の範囲第１伯記載の化合物。 ２９．２−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル
   ）フェニルＮ−［（４−メＩキシ−６−メチルピリミジ
   ン−２−イル）アミノカルボニル］スルフアメ−１であ
   る、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３０．２−（１，３，４−オキザジアツールー２−イル
   ）フェニルＮ−［（４，６−シメチルピリミンンー２−
   イル）アミノカルボニル］スルファメートである、特許
   請求の範囲第１項記戦の化合物。 ３１．２−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル
   ）フェニルＮ−［Ｃ４−メトキシ−６−メチル−１，３
   ，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニルＪスル
   ファメートである、特許請求の範囲第１Ｘ記載の化合物
   。 ３２．２−（５−メチル−１、３、４−オギサジアツー
   ルー２−イル）フェニルＮ−（（４，６−シメトキシピ
   リミジンー２−イル）アミノカルボニル］　スルファメ
   ートである、特許請求の範囲第１頃記戦の化合物。 ３３．２−（１，３，４−才キサジアツール−２−イル
   ）−６−メチルフェニルＮ−［（４，６−シメトキシピ
   リミジンー２−イル）アミノカルボニル］　スルフアメ
   −１・である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３４、有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物、お
   よび少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈
   剤からなる、望ましくない植物の生長を抑制するために
   適する組成物。 ３５、有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物、お
   よび少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈
   剤からなる、望ましくない植物の生長を抑制量るために
   適する組成物。 ３６、有効量の特許請求の範囲第３項記載の化合物、お
   よび少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈
   剤からなる、望ましくない植物の生長を抑制するために
   適する組成物。 ３７、有効量の特許請求の範囲第４項記載の化合物、お
   よび少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈
   剤からなる、望ましくない植物の生長を抑制するために
   適する組成物。 ３８、有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物、お
   よび少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈
   剤からなる、望ましくない植物の生長を抑制するために
   適する組成物。 ３９、有効量の特許請求の範囲第６項記載の化合物、お
   よび少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈
   剤からなる、望ましくない植物の生長を抑制するために
   適する組成物。 ４０、有効量の特許請求の範囲第７ｑＡ記載の化合物、
   および少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希
   釈剤からなる、望ましくない植物の生長を抑制するため
   に適する組成物。 ４１、有効量の特許請求の範囲第８項記載の化合物、お
   よび少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈
   剤からなる、望ましくない植物の生長を抑制するために
   適する組成物。 ４２、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１仙記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を抑制する方法。 ４３、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第２項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を抑制する方法。 ４４、保護しようとする場所に有効壁の特許請求の範囲
   第３項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を抑制する方法。 ４５、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第４項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を抑制する方法。 ４６、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第５項記載の化合物を適用することからなる。望ましく
   ない植物の生長を抑制する方法。 ４７、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第６項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を抑制する方法。 ４８、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   ゛第７項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を抑制する方法。 ４９、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第８項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を抑制する方法。