JPS5951278A - 新規なベンゾピラン誘導体 - Google Patents
新規なベンゾピラン誘導体Info
- Publication number
- JPS5951278A JPS5951278A JP16091182A JP16091182A JPS5951278A JP S5951278 A JPS5951278 A JP S5951278A JP 16091182 A JP16091182 A JP 16091182A JP 16091182 A JP16091182 A JP 16091182A JP S5951278 A JPS5951278 A JP S5951278A
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- JP
- Japan
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- formula
- derivative
- solvent
- compound
- nitroxy
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記の一般式■で表わされる新規なベンゾビ
ラン誘導体に関する。
ラン誘導体に関する。
■
この式中Ｒは低級アルキル基、ベンジル基又はアリール
オキシアルキル基を示す。
オキシアルキル基を示す。
式■の化合物は新規化合物で、循環器系の医薬として有
用である。
用である。
本発明者らは先に、式１においてメルカプト基が水酸基
である化合物が循環器系の薬剤として有用であることを
見出した（特開昭５７−７４８１号公報参照）。
である化合物が循環器系の薬剤として有用であることを
見出した（特開昭５７−７４８１号公報参照）。
本発明者らは更に種々のベンゾピラン環を有する誘導体
を合成して検討を進めた結果、一般式■の化合物が優れ
た薬理効果を有することを見い出して本発明を完成した
。
を合成して検討を進めた結果、一般式■の化合物が優れ
た薬理効果を有することを見い出して本発明を完成した
。
式■の化合物は、例えば次の反応式で示す方法により製
造することができる。なお式中のＲ（■）
ＳＨ（ｎ） 式■のエピチオ体に置換アミンを作用させると、目的化
合物（１）を製造することができる。この反応は、炭化
水素などの溶媒中で室温ないし加温下に数時間攪拌する
ことにより容易に進行する。
造することができる。なお式中のＲ（■）
ＳＨ（ｎ） 式■のエピチオ体に置換アミンを作用させると、目的化
合物（１）を製造することができる。この反応は、炭化
水素などの溶媒中で室温ないし加温下に数時間攪拌する
ことにより容易に進行する。
式■の化合物は、例えば対応する式■のエポキシ体をチ
オシアン酸カリウムで処理することにより製造できる。
オシアン酸カリウムで処理することにより製造できる。
この反応は、溶媒例えばアミド顔中で加熱攪拌すること
により容易に進行し、式■のエピチオ化合物が得られる
。
により容易に進行し、式■のエピチオ化合物が得られる
。
実施例１
８−〔（５−ベンジルアミノ−２−メルカプトプロピル
）オキシフ−６−ニトロキシ−２Ｈ−３，４−ジヒドロ
ベンゾ（ｂ）ビラン Ｈ （−８−（２，３−エポキシグロビルオキシ）−６−二
トロキシー２Ｈ−３，４−ジヒドロベンゾ（ｂ〕ビラン
８．’０２ ｇ、チオシアン酸カリウム１１、６６ ｇ
及びジメチルホルムアミド６０ｍ１の混液な、８０℃で
６０分間攪拌する。
）オキシフ−６−ニトロキシ−２Ｈ−３，４−ジヒドロ
ベンゾ（ｂ）ビラン Ｈ （−８−（２，３−エポキシグロビルオキシ）−６−二
トロキシー２Ｈ−３，４−ジヒドロベンゾ（ｂ〕ビラン
８．’０２ ｇ、チオシアン酸カリウム１１、６６ ｇ
及びジメチルホルムアミド６０ｍ１の混液な、８０℃で
６０分間攪拌する。
反応液を水６００ｍ１中に注入し、クロロボルムで抽出
する。クロロホルム層を分取し、水洗して乾燥したのち
、アルミナカラムクロマトグラフィー（展開液：クロロ
ホルム）を用いて精製する。溶媒を留去して得られる残
有を酢酸エチルを用いて結晶化させると、融点１６６〜
１６９°Ｃの無色プリズム晶として、８−４２．３−エ
ビチオグロピルオキシ）−３−ニトロキシ−２Ｈ−３，
４−ジヒドロベンゾ〔ｂ〕ビラｙ ６．５０９ （収率
７６．７％）が得られる。
する。クロロホルム層を分取し、水洗して乾燥したのち
、アルミナカラムクロマトグラフィー（展開液：クロロ
ホルム）を用いて精製する。溶媒を留去して得られる残
有を酢酸エチルを用いて結晶化させると、融点１６６〜
１６９°Ｃの無色プリズム晶として、８−４２．３−エ
ビチオグロピルオキシ）−３−ニトロキシ−２Ｈ−３，
４−ジヒドロベンゾ〔ｂ〕ビラｙ ６．５０９ （収率
７６．７％）が得られる。
（ｂ） 得られたエピチオ体１．５０．９、ベンジル
アミン１５ｍ１及びベンゼン４０ｍ１の混液を、室温で
６時間攪拌する。反応終了後、水を加え、ベンゼンで抽
出する。べ７９７層を分取し、水洗して乾燥したのち、
アルミナカラムクロマトグラフィー（展開液：ベンゼン
）を用いて精製する。
アミン１５ｍ１及びベンゼン４０ｍ１の混液を、室温で
６時間攪拌する。反応終了後、水を加え、ベンゼンで抽
出する。べ７９７層を分取し、水洗して乾燥したのち、
アルミナカラムクロマトグラフィー（展開液：ベンゼン
）を用いて精製する。
溶媒を留去して得られる残有をベンゼン−ｎ −ヘキサ
ン混合溶媒を用いて結晶化すると、融点１２６〜１２７
°Ｃの白色粉末として、８−〔（゛ ジルアミノ−２−
メルカプトプロピル）オキシクー３−二トロキシ−２）
］−］３．４−ジヒドロベンゾｂ〕ビラ：ｙＯ，５６９
（収率２５．７％）が得られる。
ン混合溶媒を用いて結晶化すると、融点１２６〜１２７
°Ｃの白色粉末として、８−〔（゛ ジルアミノ−２−
メルカプトプロピル）オキシクー３−二トロキシ−２）
］−］３．４−ジヒドロベンゾｂ〕ビラ：ｙＯ，５６９
（収率２５．７％）が得られる。
ＩＲ値、ν ｃｍ−１
ａＸ
３３３０ （ＮＨ）
１６２０．１２７０ （−ＯＮＯ２）
’Ｈ−ＮＭＲ値：δｃｃＤａ１３）’
７．５７〜７．１５ （５Ｈ，ｍ、フェニル）３．７
Ｑ （２Ｈ，Ｓ、 −ＮＨＣＨ２−Ｃ６Ｈ５）Ｈ ｉ、ａ ２ （Ｉ Ｈ，ｓ、 −Ｓ！ｉ）実施例２ ８−Ｃ１−インプロビルアミノ−２−メルカフトフロピ
ル）オキシクー３−二トロキシ−２Ｈ−６，４−ジヒド
ロベンゾ［ｂ）ピランＨ 実施例１（ａ）で得られたエピチオ体１．５．０ ｇ。
Ｑ （２Ｈ，Ｓ、 −ＮＨＣＨ２−Ｃ６Ｈ５）Ｈ ｉ、ａ ２ （Ｉ Ｈ，ｓ、 −Ｓ！ｉ）実施例２ ８−Ｃ１−インプロビルアミノ−２−メルカフトフロピ
ル）オキシクー３−二トロキシ−２Ｈ−６，４−ジヒド
ロベンゾ［ｂ）ピランＨ 実施例１（ａ）で得られたエピチオ体１．５．０ ｇ。
イソプロピルアミノ１０ｍ１及びベンゼン４０ｍ１の混
液を室温にて５・時間攪拌する。
液を室温にて５・時間攪拌する。
反応液に水を加え、ベンゼンで抽出し、抽出液を食塩水
で洗浄したのち乾燥する。これをアルミナカラムクロマ
トグラフィー（展開液：クロロホルム）を用いて精製す
ると、無色油状物として、８−［（３−イソプロピルア
ミノ−２−メルカプトプロピル）オキシ〕−６−二トロ
キシ−２Ｈ−３，４−ジヒドロベンゾ〔ｂ〕ビラン０．
４９．９（収率２７．０％）が得られる。
で洗浄したのち乾燥する。これをアルミナカラムクロマ
トグラフィー（展開液：クロロホルム）を用いて精製す
ると、無色油状物として、８−［（３−イソプロピルア
ミノ−２−メルカプトプロピル）オキシ〕−６−二トロ
キシ−２Ｈ−３，４−ジヒドロベンゾ〔ｂ〕ビラン０．
４９．９（収率２７．０％）が得られる。
５３２０（Ｎ）（）
１６３０．１２７０ （、−０ＮＯ２）’Ｈ−ＮＭＲ値
：δ（ＣＤＣ１３） −ＣＨＣＨ２ＮＨＣＨ＜ ） １、５６ （ＩＨ，ｓ、 ＝、Ｅ３Ｈ）実施例６ ８−〔２−メルカプト−３−（ｏ−メトキシフェノキシ
エチルアミノ）プロピルオキシ〕−６−二トロキシー２
Ｈ＝６．４−ジヒドロベンゾ〔ｂ〕ピラン Ｈ イソプロピルアミンの代わりＫ ２− （ｏ−メトキシ
フェノキシ）エチルアミンを用いる以外は実施例２と同
様に処理して得られる油状物を、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開液：クロロホルム：メタノール＝
２０：１）を用いて精製すると、黄色油状物として、８
−〔２−メルカプト−３−（ｏ−メトキシフェノキシエ
チルアミノ）フロビルオキシ〕−６−二（・ロキシー２
Ｈ−３，４−ジヒドロベンゾ［ｂ、１ピランｏ、２３ｇ
（収率１０．２％）が得られる。
：δ（ＣＤＣ１３） −ＣＨＣＨ２ＮＨＣＨ＜ ） １、５６ （ＩＨ，ｓ、 ＝、Ｅ３Ｈ）実施例６ ８−〔２−メルカプト−３−（ｏ−メトキシフェノキシ
エチルアミノ）プロピルオキシ〕−６−二トロキシー２
Ｈ＝６．４−ジヒドロベンゾ〔ｂ〕ピラン Ｈ イソプロピルアミンの代わりＫ ２− （ｏ−メトキシ
フェノキシ）エチルアミンを用いる以外は実施例２と同
様に処理して得られる油状物を、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開液：クロロホルム：メタノール＝
２０：１）を用いて精製すると、黄色油状物として、８
−〔２−メルカプト−３−（ｏ−メトキシフェノキシエ
チルアミノ）フロビルオキシ〕−６−二（・ロキシー２
Ｈ−３，４−ジヒドロベンゾ［ｂ、１ピランｏ、２３ｇ
（収率１０．２％）が得られる。
５５４（１（ＮＨ）
１６６０．１２７０（−ＯＮ○２）
−ＣＨ２−ＯＣ６Ｈ１＋ ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ｃ式中Ｒは低級アルキル基、ベンジル基又はアリールオ
キシアルキル基を示す）で表わされるベンゾビラン誘導
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16091182A JPH0229076B2 (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | Shinkinabenzopiranjudotai |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16091182A JPH0229076B2 (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | Shinkinabenzopiranjudotai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951278A true JPS5951278A (ja) | 1984-03-24 |
| JPH0229076B2 JPH0229076B2 (ja) | 1990-06-27 |
Family
ID=15724983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16091182A Expired - Lifetime JPH0229076B2 (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | Shinkinabenzopiranjudotai |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0229076B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110078699A (zh) * | 2019-04-24 | 2019-08-02 | 青岛科技大学 | 一种可见光促进的c-3位硫氰酸根取代4-胺基香豆素类衍生物的合成方法 |
-
1982
- 1982-09-17 JP JP16091182A patent/JPH0229076B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110078699A (zh) * | 2019-04-24 | 2019-08-02 | 青岛科技大学 | 一种可见光促进的c-3位硫氰酸根取代4-胺基香豆素类衍生物的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0229076B2 (ja) | 1990-06-27 |
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