JPS5951256A - ２−アルキルチオ−プロピオン酸エステルの製法 - Google Patents
２−アルキルチオ−プロピオン酸エステルの製法Info
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- JPS5951256A JPS5951256A JP16133082A JP16133082A JPS5951256A JP S5951256 A JPS5951256 A JP S5951256A JP 16133082 A JP16133082 A JP 16133082A JP 16133082 A JP16133082 A JP 16133082A JP S5951256 A JPS5951256 A JP S5951256A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−アルキルチオ−プロピオン酸エステルの製
造法に関するものである。２−アルキルチオ−プロピオ
ン酸エステルは医薬、農薬。
造法に関するものである。２−アルキルチオ−プロピオ
ン酸エステルは医薬、農薬。
香オＩとしであるいけそれらの中間体と１．て有用であ
る。
る。
２−フルキルチオ−プロピオン酸エステルの一般的合成
法としては、 ９＋１えにエタノール中。
法としては、 ９＋１えにエタノール中。
メチルメルカプタンのナトリウム塩と（χ−クロロプロ
ピオンｒ１＋２エステルを反応させる方法〔参人 照：ケミカル・了ブストラグト（Ｏｈｅｍ 、 ５ｂｎ
ｔｒａＣｔ ）工業的に実現するのに下記の困難な問題
点がある。
ピオンｒ１＋２エステルを反応させる方法〔参人 照：ケミカル・了ブストラグト（Ｏｈｅｍ 、 ５ｂｎ
ｔｒａＣｔ ）工業的に実現するのに下記の困難な問題
点がある。
１）溶媒と１．て水溶性のエタノールを［重用するので
１反応終了後水洗処理により生成した食塩を除けずろ過
装置が必要である。また、このろ過は容易でない。さら
にこのろ過をしたト（−でもエタ／−ルの蒸留による回
収に伴ない蒸留釜残のイ・′１′コ縮が進行し食塩が析
出するので突沸が暢り易（なる。さらに１食塩のろ取を
省略１．た場合は、突沸けさらに起り易（なる。
１反応終了後水洗処理により生成した食塩を除けずろ過
装置が必要である。また、このろ過は容易でない。さら
にこのろ過をしたト（−でもエタ／−ルの蒸留による回
収に伴ない蒸留釜残のイ・′１′コ縮が進行し食塩が析
出するので突沸が暢り易（なる。さらに１食塩のろ取を
省略１．た場合は、突沸けさらに起り易（なる。
１１）エタノールと目的物の２−アルキルチオ−プロピ
オン酸エステルの単蒸留による分１ηＷが困難なので、
エタノール中＠まない２−アルキルチオ−プロピオン１
ｒ１１エステルσ）分留収率が低（なる。
オン酸エステルの単蒸留による分１ηＷが困難なので、
エタノール中＠まない２−アルキルチオ−プロピオン１
ｒ１１エステルσ）分留収率が低（なる。
また、目的物の２−フルキルチオープロピオン酸エステ
ルにエタノールが混入して目的物の純度が低下し０次工
程の化学的反応に障′−Ｉをもたらすことがある。
ルにエタノールが混入して目的物の純度が低下し０次工
程の化学的反応に障′−Ｉをもたらすことがある。
本発明者らは、これらの問題を鼾決する目的をもって検
討を重ねた結果、意りｔにもエステルを分解し易いアル
カ１１注水、すなはち、ｌ＋１１．ｔげ水酸化ナトリウ
ムまたげ水酸化ナトリウムのアルカリ金属水酸化物ある
いけ例えば水＾シ比カルシウムのアルカリ土類金属水酸
化物の水溶げに水酸化物に対して約１当量倍の了ルカン
チオールヲｊＪｎ ｊｔ−たアルカンチオールのアルカ
リ乍にル；島またはアルカリ土類金属塩水溶液と２−ハ
ロプロピオン酸エステルとを反応させたところ、エステ
ル部のｔＪｎ水分解を殆Ｘ７ど起さずに２−アルキルチ
オ−ゾロピオン酸エステルヲ＆ 収率で得られることを
見出１．た。特に、２−ハロプロピオン酸エチルのハロ
ゲン基が塩素の場合、相間移動触媒とし′Ｃの有効ｉｄ
゛の第４級アミン塩を６９口すると無添ｖ日と比較して
収率が著しく向上することを見出した。
討を重ねた結果、意りｔにもエステルを分解し易いアル
カ１１注水、すなはち、ｌ＋１１．ｔげ水酸化ナトリウ
ムまたげ水酸化ナトリウムのアルカリ金属水酸化物ある
いけ例えば水＾シ比カルシウムのアルカリ土類金属水酸
化物の水溶げに水酸化物に対して約１当量倍の了ルカン
チオールヲｊＪｎ ｊｔ−たアルカンチオールのアルカ
リ乍にル；島またはアルカリ土類金属塩水溶液と２−ハ
ロプロピオン酸エステルとを反応させたところ、エステ
ル部のｔＪｎ水分解を殆Ｘ７ど起さずに２−アルキルチ
オ−ゾロピオン酸エステルヲ＆ 収率で得られることを
見出１．た。特に、２−ハロプロピオン酸エチルのハロ
ゲン基が塩素の場合、相間移動触媒とし′Ｃの有効ｉｄ
゛の第４級アミン塩を６９口すると無添ｖ日と比較して
収率が著しく向上することを見出した。
本発明の製法について、さらに詳しく説明する。本発明
は次に示される反応式によって行われろ。
は次に示される反応式によって行われろ。
（但し１式中Ｘは１；４累または臭素を、Ｒ（１低級ア
ルキルノ、（を Ｒ／はアルキル基を表わす。）出発Ｄ
′１Ｌ１４として用いられる２−・・ロブロピオる。
ルキルノ、（を Ｒ／はアルキル基を表わす。）出発Ｄ
′１Ｌ１４として用いられる２−・・ロブロピオる。
アルカリ金賄水酸化物の１＋１１と１では水版比カリウ
ｈ、ｙｋ ｆｆ１ｆ化ナトリウム、水酸化１１チウム等
があるが、工業的経済性の点から水Ｍ Ｉヒカリウｌ、
またけ水酸化ナトリウム等が好ましい。
ｈ、ｙｋ ｆｆ１ｆ化ナトリウム、水酸化１１チウム等
があるが、工業的経済性の点から水Ｍ Ｉヒカリウｌ、
またけ水酸化ナトリウム等が好ましい。
アルカリ土類金ＩＡ ｚｋ酸化物の汐１１としてｔｊ、
水１イ２１ヒカル７ウムまｆｃｕ＊酸化バリウム等があ
るが。
水１イ２１ヒカル７ウムまｆｃｕ＊酸化バリウム等があ
るが。
工業的経済性の点から水酸化カルシウムが好ましい。
これら水酸化物の水溶ｌ夜の６；１１止ｉｔ １係以ト
であるが、水酸化物の濃度が晶い万が、Ｌり沖〈反応が
完結するのに対し６１ミ度が高温き゛ろと水ｉｆ： ｎ
’ｉの粘度が、ヒ外し、かく拌、混合の！／１１県を挙
げに（くなるので、これら水酸１ヒ物の水溶Ｍ１１のｉ
ｔＪ を基け５〜４５チが好寸しい。
であるが、水酸化物の濃度が晶い万が、Ｌり沖〈反応が
完結するのに対し６１ミ度が高温き゛ろと水ｉｆ： ｎ
’ｉの粘度が、ヒ外し、かく拌、混合の！／１１県を挙
げに（くなるので、これら水酸１ヒ物の水溶Ｍ１１のｉ
ｔＪ を基け５〜４５チが好寸しい。
手記水酸ｆに４勿の使用１ｔｉと１．てＶｖ２−ハ「１
プロピオン酸エステルに対して１０ないし２ｎ ’ｆＡ
モルであるが、水ｔｑｔ比物のモル比が１，０倍セル以
」二になイ）とイ？ζ七ル故の上昇にｆｉｒい目的σ）
２−アルキルチオ−プロピオン酸エステルのエステル部
分の曲水外１’ｉｌ １１！が増大する恐れがあるので
３１０ないし１２倍モルが好ましい。
プロピオン酸エステルに対して１０ないし２ｎ ’ｆＡ
モルであるが、水ｔｑｔ比物のモル比が１，０倍セル以
」二になイ）とイ？ζ七ル故の上昇にｆｉｒい目的σ）
２−アルキルチオ−プロピオン酸エステルのエステル部
分の曲水外１’ｉｌ １１！が増大する恐れがあるので
３１０ないし１２倍モルが好ましい。
出発原ｆ１として用いられるアルカンチオールｆ：ｆ−
（般式（ｒｔｌ Ｒ’ｓｏで示される。このアルカンチ
オールの２−ハロプロピオン酸エステルに対し。
（般式（ｒｔｌ Ｒ’ｓｏで示される。このアルカンチ
オールの２−ハロプロピオン酸エステルに対し。
１．０ないし１４（ｔｆモルであり、１．０ないし１゜
２倍モルが好ま１い。
２倍モルが好ま１い。
反応温度け−１０ないし８０℃であるがより好ましくＪ
′ｔ１１１ないし４０℃である。
′ｔ１１１ないし４０℃である。
反応時間Ｖ、ｌ：１ｎ分間ないし２日間で９通常１ない
し３時間である。
し３時間である。
上記２−ハロプロピオン酸アルキルエステルが２−クロ
ロプロピオン酸エステルである場合は、エステル部のＪ
ＪＩ＋水分解反応が若干起きるが相聞移Ｉ■ｂ〜１ζＩ
’Ｌと１．て有効な第４級アンモニウム１賞を用いろと
このＩＪｎ水分ｉＱ’、ｉ反らの大部分が抑制されて目
的の反応の選択率が上る。この第４級アンモニウム１′
電の１ｕｌｌとしては、トリオクチルメチルアン七ニウ
ムクロリド、テトラプチルアンモニウノ・１υ’Ｌ ｒ
貿水素Ｊ：４．）リエチルベンンル了ンモニウムプロミ
ド、またはトリメチルベンジルアンモニウムクロリドが
挙げられるが、こねらに限るものではない。なお、これ
ら第４級アンモニウム塩のうち、脂溶性の、１６いもの
の万が好ましい。この第４級アンモニウム塩の１史用＋
７’（は微量でも有効であり２−ハロプロピオン酸エチ
ルの０００１ないし０１重Ｉ１１：倍であり、好ま１−
１＜１７ｔｏ、ｎｏ２ないし００５重ｊｊ！倍である。
ロプロピオン酸エステルである場合は、エステル部のＪ
ＪＩ＋水分解反応が若干起きるが相聞移Ｉ■ｂ〜１ζＩ
’Ｌと１．て有効な第４級アンモニウム１賞を用いろと
このＩＪｎ水分ｉＱ’、ｉ反らの大部分が抑制されて目
的の反応の選択率が上る。この第４級アンモニウム１′
電の１ｕｌｌとしては、トリオクチルメチルアン七ニウ
ムクロリド、テトラプチルアンモニウノ・１υ’Ｌ ｒ
貿水素Ｊ：４．）リエチルベンンル了ンモニウムプロミ
ド、またはトリメチルベンジルアンモニウムクロリドが
挙げられるが、こねらに限るものではない。なお、これ
ら第４級アンモニウム塩のうち、脂溶性の、１６いもの
の万が好ましい。この第４級アンモニウム塩の１史用＋
７’（は微量でも有効であり２−ハロプロピオン酸エチ
ルの０００１ないし０１重Ｉ１１：倍であり、好ま１−
１＜１７ｔｏ、ｎｏ２ないし００５重ｊｊ！倍である。
′４だ、上記反応が終了しｆｒ、後は０反応終了後。
そのま＼あるいけ水洗して水１（１を４）６シするη１
あろいＦｉ必要に応じて脱水処理１．てｌ（ｉ ｆｉ、
”＜留するだけで、目的の２−フルキルチオ−プロピオ
ンｒｉ＊エステルを得るれとができるので、従来の水溶
性有（；隻溶／ｊｌＪを用いるより、はるかに安価で簡
映な方法である。
あろいＦｉ必要に応じて脱水処理１．てｌ（ｉ ｆｉ、
”＜留するだけで、目的の２−フルキルチオ−プロピオ
ンｒｉ＊エステルを得るれとができるので、従来の水溶
性有（；隻溶／ｊｌＪを用いるより、はるかに安価で簡
映な方法である。
次に本発明を実屏ｊｉ Ｖ／１１によりさらにＦｉ’ｌ
’ ＋＋：ｌｌＩに説明−する。
’ ＋＋：ｌｌＩに説明−する。
実ｈｉ＋ｉ例１．２−メチルチオープロピオンｔｇψエ
ナルのｆｒ ＦｊＳＥ水酸化水酸リカトリウム８４ ｆ
を水９１１１１７に溶）１１イし、とれに１０〜１１５
°（〕°Ｃメチルメルカプタイ１ｎ ｎ、 ４ ？を吹
き込ん廠調製１．た１５チのナトリウムメチルメルカプ
チド１５チ水溶液ヲ２−クロロブ［１ピオン酸エチル（
Ｍｉｌ１度９６６％）２５０２とトリオクチルメチルア
ンモニウムクロリドの９【】％水ｉ容液９６２とのイ昆
合液にが（１′１！下反応温１１２５〜５０℃で２．５
時間かけて滴Ｆした。次いで反１１’＞ （関度２５〜
５【１℃で１時間反応を継続した。
ナルのｆｒ ＦｊＳＥ水酸化水酸リカトリウム８４ ｆ
を水９１１１１７に溶）１１イし、とれに１０〜１１５
°（〕°Ｃメチルメルカプタイ１ｎ ｎ、 ４ ？を吹
き込ん廠調製１．た１５チのナトリウムメチルメルカプ
チド１５チ水溶液ヲ２−クロロブ［１ピオン酸エチル（
Ｍｉｌ１度９６６％）２５０２とトリオクチルメチルア
ンモニウムクロリドの９【】％水ｉ容液９６２とのイ昆
合液にが（１′１！下反応温１１２５〜５０℃で２．５
時間かけて滴Ｆした。次いで反１１’＞ （関度２５〜
５【１℃で１時間反応を継続した。
この反も終７’ ？＆ 、静置分液して水層を除いたｆ
ｉ１ｒｌｑ６食塩水１００９ずつで２回洗浄分液水層を
除いた陵、はソ無色の油状物２５６．３９を得た。収率
９２５チ純度９４５チ（ガスクロマトグラフィーによる
分析値）この取得物の１部分をとり蒸留（−た。
ｉ１ｒｌｑ６食塩水１００９ずつで２回洗浄分液水層を
除いた陵、はソ無色の油状物２５６．３９を得た。収率
９２５チ純度９４５チ（ガスクロマトグラフィーによる
分析値）この取得物の１部分をとり蒸留（−た。
１＋ｎ５３−５５℃／ ３１’Ｏｒｒ
＋ｎＡｒｕ Ｃｎｃｚ、 ）；δ１．２７（５＋１．
ｔｏ ３’ ＝７１１Ｚ１．１．４３（３）（、δ５．
１＝７ＴＩ２ ）、 ２．１３（７＋Ｉ１．−！ １．
Ｗ、２９（Ｉ Ｈｏｑ、 Ｊ＝７Ｈｚ ）、 ４．１
７）、１ （２ｔｌ、 ｑ、Ｊ ＝７＋１ｚ）、４Ｒ（ｎｅａｔ）
；２９９ｎ、 １７２５．１１７０゜１１６ＩＩ＋−’
ｎ、−” Ｗ Ｌｍ １ｔｌｌ ２． ２ メチルナ１−ゾロ
ピオン醐エチルの合成実ｈｔｎ １ｐ＋１１の２−クロ
ロプロピオン）：ｌ）’ エチル２５０２に換えて２−
ゴロモブロビオ７１’ｔｋ ：Ｌ−ｆル５ｓｎｙを用い
、トリオクチルメチル−ｊン（−ニウムクロリドを使用
せずＳ ｆｒＩｌｉ Ｉ＞１１１と同種の′１′：件−
Ｃ反Ｇ ト（＆ Ｑ！Ｉ、 埋ヲ行ッｆｒ−０ｌ！Ｌ
１４１’ １＋口；（、］Ｉｆ＜ ’Ｔ′’ −Ｔ：２
−メチルチオ−プロピオン１伎工１−ル％７ ＃’、ｔ
ｆｒ。
ｔｏ ３’ ＝７１１Ｚ１．１．４３（３）（、δ５．
１＝７ＴＩ２ ）、 ２．１３（７＋Ｉ１．−！ １．
Ｗ、２９（Ｉ Ｈｏｑ、 Ｊ＝７Ｈｚ ）、 ４．１
７）、１ （２ｔｌ、 ｑ、Ｊ ＝７＋１ｚ）、４Ｒ（ｎｅａｔ）
；２９９ｎ、 １７２５．１１７０゜１１６ＩＩ＋−’
ｎ、−” Ｗ Ｌｍ １ｔｌｌ ２． ２ メチルナ１−ゾロ
ピオン醐エチルの合成実ｈｔｎ １ｐ＋１１の２−クロ
ロプロピオン）：ｌ）’ エチル２５０２に換えて２−
ゴロモブロビオ７１’ｔｋ ：Ｌ−ｆル５ｓｎｙを用い
、トリオクチルメチル−ｊン（−ニウムクロリドを使用
せずＳ ｆｒＩｌｉ Ｉ＞１１１と同種の′１′：件−
Ｃ反Ｇ ト（＆ Ｑ！Ｉ、 埋ヲ行ッｆｒ−０ｌ！Ｌ
１４１’ １＋口；（、］Ｉｆ＜ ’Ｔ′’ −Ｔ：２
−メチルチオ−プロピオン１伎工１−ル％７ ＃’、ｔ
ｆｒ。
イ１↓【っれた目的物の物性１１実ｂｉｌｊ １＋ｌｌ
１と回）り１ζ゛（あった。
１と回）り１ζ゛（あった。
実施［９１１ｓ ２−メチルチオーグロビオン１Ｎ
５エチルの合成実施例１の反応をトリオクチルメチル了
ンモニウトクロリドを使用せずに行った。滴下終了後、
５時間かぐ押下反応を行いガスクロ−７トグラフイーに
より反応生成物を追跡したところ。
５エチルの合成実施例１の反応をトリオクチルメチル了
ンモニウトクロリドを使用せずに行った。滴下終了後、
５時間かぐ押下反応を行いガスクロ−７トグラフイーに
より反応生成物を追跡したところ。
原料の２−クロロプロピオンＦｉｔエチルが２２係残り
それ以−ヒに反応が進まな（々っだ。原料の２−クロロ
プロピオン酸エチルと目的前１１４化合物の分留ニヨル
分ｇｌｔ＄ｌＩｆＭ カ困ａｆ −Ｃ、Ｉ’ｌ ２’）
（！： １’ ｉｔ！、！ Ｇれたので更にナトリウ
ムメルカプチド１５俤水溶１（＊ ５１ ｏ Ｗを反応
ｌ都度２５−１０℃テ、ｉｊ４１１１１ ｌｂ’ｉ！下
しさらに２時間かく拌【７た。実ｂｆｌｉし１１１と回
４Ｆ。
それ以−ヒに反応が進まな（々っだ。原料の２−クロロ
プロピオン酸エチルと目的前１１４化合物の分留ニヨル
分ｇｌｔ＄ｌＩｆＭ カ困ａｆ −Ｃ、Ｉ’ｌ ２’）
（！： １’ ｉｔ！、！ Ｇれたので更にナトリウ
ムメルカプチド１５俤水溶１（＊ ５１ ｏ Ｗを反応
ｌ都度２５−１０℃テ、ｉｊ４１１１１ ｌｂ’ｉ！下
しさらに２時間かく拌【７た。実ｂｆｌｉし１１１と回
４Ｆ。
（τ１艙４＋１１． ｌｊｌ後、ｌ”ｉｌ下−ｈｐ二色
の油状物２０１．４ ｒを得た。ｔｌＩｉ Ｉｎ： ９
２．９％（ガスクロマトグラフィーによる分析値）収率
７１．９％、物性値は実’（ｉ０ｉ例１と同様であった
。
の油状物２０１．４ ｒを得た。ｔｌＩｉ Ｉｎ： ９
２．９％（ガスクロマトグラフィーによる分析値）収率
７１．９％、物性値は実’（ｉ０ｉ例１と同様であった
。
実施１９１１４ ２−エチルチメーブロピオン酸エチ
ルの合成１５係水ｔｌ＋々１１−ナトリウム水溶液２２
６りに１溶Ｒ’Ｅ ｋ 、 ２−クロロプロピオン酵
エチル（純度９６６φ） １ ｉｌ ４．７ ｆｆとト
リオクチルメチルアンモニラムク１１リドとの９０％水
溶Ｔｉ’ｉ １． Ｏｆｆとの混合故に２０〜５５℃で
滴下１．７だ。ｈ３１下終了１灸、さらに１時間２０〜
６５℃でが（拌１．た後。
ルの合成１５係水ｔｌ＋々１１−ナトリウム水溶液２２
６りに１溶Ｒ’Ｅ ｋ 、 ２−クロロプロピオン酵
エチル（純度９６６φ） １ ｉｌ ４．７ ｆｆとト
リオクチルメチルアンモニラムク１１リドとの９０％水
溶Ｔｉ’ｉ １． Ｏｆｆとの混合故に２０〜５５℃で
滴下１．７だ。ｈ３１下終了１灸、さらに１時間２０〜
６５℃でが（拌１．た後。
分液し６次いで１０ｑ６食塩水２６７ず”つで２回洸浄
分顔し水層を除いた。さらに食塩７７２をυ１１え１１
（置後、デカンテーションによりは＃１力「色の油状物
１１５２を得た。さらに減圧蒸留により２−エチルチオ
−プロピオン（′１ンエチルの無色油犬物１１１０グを
得た。純度９９４≠（ガスクロ、トゲラフイーによる分
析値）収率８３％。
分顔し水層を除いた。さらに食塩７７２をυ１１え１１
（置後、デカンテーションによりは＃１力「色の油状物
１１５２を得た。さらに減圧蒸留により２−エチルチオ
−プロピオン（′１ンエチルの無色油犬物１１１０グを
得た。純度９９４≠（ガスクロ、トゲラフイーによる分
析値）収率８３％。
ｂｐ７１−７２°０／ １１ ’ｒｏｒｒ１．１１４
Ｒ（０丁” ４ ）： δ １．２２（５Ｈ，ｔ、、
ｒ＝７１１ｚ）、 １．２７（５Ｈ，ｔ。
Ｒ（０丁” ４ ）： δ １．２２（５Ｈ，ｔ、、
ｒ＝７１１ｚ）、 １．２７（５Ｈ，ｔ。
Ｊ−ハＴＺ ）、 １．４３ （５）ｆ、 ｄ、 Ｊ＝
７１１ｚ＋、２．６４（２１１，ｑ、 、Ｔ＝７１１ｚ
）。
７１１ｚ＋、２．６４（２１１，ｑ、 、Ｔ＝７１１ｚ
）。
１’＋、５９（ＩＴ（、ｑ、Ｊ＝７Ｈ２）、Ａ１６Ｃ２
Ｈ，ｑ、ｊ’＝７１１ｚ）ＴＲ（ｎθａｔ ）： ２９
Ｂ１１．１７２５．１１６ｎｎｎ、−’実施例 下表の表中記載の実施（９１１に従い、５（・１１川の
２−アルキルチオ−プロピオンｊｌｊＱエステルｉ、ｌ
’ｌ ヲ合ＩＪ梵Ｌ ｆ、 。
Ｈ，ｑ、ｊ’＝７１１ｚ）ＴＲ（ｎθａｔ ）： ２９
Ｂ１１．１７２５．１１６ｎｎｎ、−’実施例 下表の表中記載の実施（９１１に従い、５（・１１川の
２−アルキルチオ−プロピオンｊｌｊＱエステルｉ、ｌ
’ｌ ヲ合ＩＪ梵Ｌ ｆ、 。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１） 一般式 （Ｉｌ （但し０式中Ｘは塩素または臭素を表わし、Ｒは低級ア
ルキル基を表わす、、）で示される２−ハロプロピオン
酸エステルに。 一般式 （１Ｎ） Ｒ’８Ｈ （但し１式中Ｒ′は了ルキル基を表わす。）で示される
アルカンチオールと水酸化アｌレカｕ金ｇ４呼たは水酸
比アルカリ土類金属の水溶液を混合反応させて得られた
水混合液を。 反「６させろことを斗’Ｈりとする。 一般式 （＋１１） ％式％（ （１２ （但し１式中のＲとＲ′は、一般式（Ｔ）、 （ｎ）σ
）人中のＲＲ’と、同意義である。）で示される２−ア
ルキルチオ−プロピオン酸−ｃステルの製法。 （２）」二記一般式（１１）および（ＩＩＮ）のＲ′が
低級アルキル基である特許請求の範囲第（１）項記載の
製法。 （８１上記一般式（ＩｌのＸが塩素である特許請求の範
囲第＋１）項記載の製法。 （４）相間移動触媒として有効な第４級アンモニウム塩
の存在下反応させる特許請求の範囲第（１）項記載の製
法。 １５） 相聞移動触媒として有効な第４級アンモニウ
ム塩の存在下反応させる特許ｍｌ求のφＩＬ囲第間第）
項記載の製法。 ＋６１ 上ｇｄ一般式（Ｉ）＋７）Ｘが塩素である’
Ｉ’４ｆ ｉ！′１−Ｈｊ’（求の範囲第（２）項記載
の製法。 （７）相聞移動触媒として有効な第４緑了ンモニウム塩
の存在下反応させろ特許請求のＩｆｉｉｉ ｌ！ｉ ｐ
、ｉい（ＩＩ項ｄ１シ載の製法。 （８）相聞移動触媒として有効なｓ＜ ４級了ン七ニウ
ム塩の存在下反応させる特許請求の範ｌ１１１第１．５
）項の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16133082A JPS5951256A (ja) | 1982-09-16 | 1982-09-16 | ２−アルキルチオ−プロピオン酸エステルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16133082A JPS5951256A (ja) | 1982-09-16 | 1982-09-16 | ２−アルキルチオ−プロピオン酸エステルの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951256A true JPS5951256A (ja) | 1984-03-24 |
Family
ID=15733030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16133082A Pending JPS5951256A (ja) | 1982-09-16 | 1982-09-16 | ２−アルキルチオ−プロピオン酸エステルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951256A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4739105A (en) * | 1985-12-06 | 1988-04-19 | International Flavors & Frangrances Inc. | Esters of alkylthioalkanoic acids and uses thereof in augmenting or enhancing the aroma or taste of foodstuffs |
| JPH02304061A (ja) * | 1989-05-17 | 1990-12-17 | Nippon Chem Ind Co Ltd | 含硫黄脂肪族カルボン酸エステル及びその酸の製造方法 |
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1982
- 1982-09-16 JP JP16133082A patent/JPS5951256A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4739105A (en) * | 1985-12-06 | 1988-04-19 | International Flavors & Frangrances Inc. | Esters of alkylthioalkanoic acids and uses thereof in augmenting or enhancing the aroma or taste of foodstuffs |
| JPH02304061A (ja) * | 1989-05-17 | 1990-12-17 | Nippon Chem Ind Co Ltd | 含硫黄脂肪族カルボン酸エステル及びその酸の製造方法 |
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