JPS5949224A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5949224A JPS5949224A JP15989982A JP15989982A JPS5949224A JP S5949224 A JPS5949224 A JP S5949224A JP 15989982 A JP15989982 A JP 15989982A JP 15989982 A JP15989982 A JP 15989982A JP S5949224 A JPS5949224 A JP S5949224A
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- JP
- Japan
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- epoxy resin
- mol
- acid dihydrazide
- imidazole
- epoxy
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、室温付近で本・にめて件れた貯蔵安定性を有
し、且つ１００〜１５０℃の温度ですみやかに硬化可能
な一液性エボへ７ｔｉｌｔ脂組成物に関するものでめシ
、この組成物υ、特に電気、電子部品の注型に適するも
のである。
し、且つ１００〜１５０℃の温度ですみやかに硬化可能
な一液性エボへ７ｔｉｌｔ脂組成物に関するものでめシ
、この組成物υ、特に電気、電子部品の注型に適するも
のである。
エポキシ樹脂は電気絶縁性、接着性、耐湿性に優れてお
り、しかも硬化時の収縮が小さいという特長があり、電
気部品や半２！Ｔ体素子、集積回路の絶縁封止用として
使用されている。
り、しかも硬化時の収縮が小さいという特長があり、電
気部品や半２！Ｔ体素子、集積回路の絶縁封止用として
使用されている。
エポキシ樹脂の硬化剤としてｔよ（１）ポリアミン類、
（２）有機二塩基酸無水物、（３）フェノール樹脂。
（２）有機二塩基酸無水物、（３）フェノール樹脂。
（４）イミダゾール類、 （５１三ノツ化はう素のアミ
ン錯体等があげられるが、これらの多くＣよ−〔ポキン
樹脂と混合した場合の用便時間が数分〜数日と短いため
、エポキシ樹脂と硬化剤を別々に保管しておき、使用直
前に混付し使用するのが一般的で多液型でるり、予備分
散、秤尺、混合が必要とされる。
ン錯体等があげられるが、これらの多くＣよ−〔ポキン
樹脂と混合した場合の用便時間が数分〜数日と短いため
、エポキシ樹脂と硬化剤を別々に保管しておき、使用直
前に混付し使用するのが一般的で多液型でるり、予備分
散、秤尺、混合が必要とされる。
三フッ化はう素のアミン錯体は優れた潜在性を有し、し
かも１２０〜１３０℃で速やかに硬化可能な硬化剤であ
るが硬化時にアミンガスを発生しやすく、半導体素子を
含む電子部品の封止剤としては素子の汚染の点から好ま
しくない。
かも１２０〜１３０℃で速やかに硬化可能な硬化剤であ
るが硬化時にアミンガスを発生しやすく、半導体素子を
含む電子部品の封止剤としては素子の汚染の点から好ま
しくない。
一方、ジシアンジアミドは古くから知られている潜在性
硬化剤であるが、単独で使用する場合１７０℃以上の硬
化温度が必要である。ジシアンジアミドの硬化促進剤と
してイミダゾール化合物（特開昭５５−１６５９１６号
公報）。
硬化剤であるが、単独で使用する場合１７０℃以上の硬
化温度が必要である。ジシアンジアミドの硬化促進剤と
してイミダゾール化合物（特開昭５５−１６５９１６号
公報）。
（クロルフェニル）−１，１−Ｎジメチル尿素（特開昭
５０−２５７００号公報）等が紹介されているが、いず
れの場合も厚膜で硬化する際に極めて発熱が高く上記硬
化促進剤を分解せしめ。
５０−２５７００号公報）等が紹介されているが、いず
れの場合も厚膜で硬化する際に極めて発熱が高く上記硬
化促進剤を分解せしめ。
ガスを発生し、薄膜の場合は硬化の進行が極めて遅いと
いう欠点を有しており、電子部品の封止には適さない。
いう欠点を有しており、電子部品の封止には適さない。
本発明はこれらの欠点を改良したものであシ。
室温では優れた潜在性、具体的には４ケ月以上の可使時
間を有し、しかも１００”１５０℃の温度で速やかに硬
化可ｔｊしな、Ｉ＆ｆ脂ｌｆ：Ｉｊ 代物であり。
間を有し、しかも１００”１５０℃の温度で速やかに硬
化可ｔｊしな、Ｉ＆ｆ脂ｌｆ：Ｉｊ 代物であり。
詳しくは。
（１）分子内にエポキシ基を有するエポキシ１対脂（２
）有機二塩基酸ジヒドラジドを−Ｆ、、 ｉｉｅ ｊ“
、ボギン樹脂ｉｏｏモルに対し３〜１５モル （３）一般式（１１ ｔｉ） で表わされるイミダゾール化合物を上記エポキシ樹脂１
００モルに対し２〜７モル含有してなる一液注エボキシ
樹脂に１［代物に関する。
）有機二塩基酸ジヒドラジドを−Ｆ、、 ｉｉｅ ｊ“
、ボギン樹脂ｉｏｏモルに対し３〜１５モル （３）一般式（１１ ｔｉ） で表わされるイミダゾール化合物を上記エポキシ樹脂１
００モルに対し２〜７モル含有してなる一液注エボキシ
樹脂に１［代物に関する。
本発明に使用する分子内にエポキシ基を有するエポキシ
樹脂としてけ１ビスフエノールＡ。
樹脂としてけ１ビスフエノールＡ。
ビスフェノールＦ、フェノールノホジツク樹脂。
クレゾールノボラック樹脂等の多価フェノールとエピク
ロルヒドリンから誘導される多価フェノールのポリグリ
シジルエーテル型エポキシ樹脂、多塩基酸とエピクロル
ヒドリンから誘導されるジグリシジルエステル及びその
誘導体、ジシクロペンタジェンオキサイド、３．４−エ
ポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エ
ポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、
リモネンジオキサイド、イソブチレンから誘導されるメ
チル置換型エポキシ等が用いられる。分子内にエポキシ
基を１個より多く含むエポキシ樹脂が好ましい。耐熱性
の点から多価）、エノールのポリグリシジルエーテル型
エポキシ樹脂が好ましい。
ロルヒドリンから誘導される多価フェノールのポリグリ
シジルエーテル型エポキシ樹脂、多塩基酸とエピクロル
ヒドリンから誘導されるジグリシジルエステル及びその
誘導体、ジシクロペンタジェンオキサイド、３．４−エ
ポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エ
ポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、
リモネンジオキサイド、イソブチレンから誘導されるメ
チル置換型エポキシ等が用いられる。分子内にエポキシ
基を１個より多く含むエポキシ樹脂が好ましい。耐熱性
の点から多価）、エノールのポリグリシジルエーテル型
エポキシ樹脂が好ましい。
本発明に便用される有機二塩基酸ジヒドラジドとしては
シュウ酸、マロン酸、コノ・り酸、アジピケ伊、セバシ
ン酸、ドデカン酸、ヘキサデカン酸、イソフタル酸等の
ジヒドラジドがこれに属する。アジピン酸ジヒドラジド
、イソフタル酸ジヒドラジド及びこれらの混合物が好ま
しい。有機二塩基酸ジヒドラジドの配合量はエポキシ樹
脂１００モルに対して：３〜１５モルの範囲とされ、６
〜１２モルの範囲が好ましい。有機二塩基酸ジヒドラジ
ドが二１モルより少ない場合は硬化性に劣り、しかも硬
化物のガラス転移温度が低く耐熱性に乏しい。まｆｃ、
］、 ５モルよシ多い場合は可使時間が短くなり貯蔵
安定性に劣る。
シュウ酸、マロン酸、コノ・り酸、アジピケ伊、セバシ
ン酸、ドデカン酸、ヘキサデカン酸、イソフタル酸等の
ジヒドラジドがこれに属する。アジピン酸ジヒドラジド
、イソフタル酸ジヒドラジド及びこれらの混合物が好ま
しい。有機二塩基酸ジヒドラジドの配合量はエポキシ樹
脂１００モルに対して：３〜１５モルの範囲とされ、６
〜１２モルの範囲が好ましい。有機二塩基酸ジヒドラジ
ドが二１モルより少ない場合は硬化性に劣り、しかも硬
化物のガラス転移温度が低く耐熱性に乏しい。まｆｃ、
］、 ５モルよシ多い場合は可使時間が短くなり貯蔵
安定性に劣る。
本発明において用いられる」二記の一般式＋１１で表わ
されるイミダゾール出合′吻としてｔ；ｔ、２−エチル
−４−メチル−５−ヒドロキシメチル・イミダゾール、
２−フェニル−４〜メチルー５−ヒドロキフメチルイミ
ダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチル
・イミダゾールなどがこれに属し、その添加量は０１１
記エボキン、１ｂ１脂１００モルに対し２〜７モルの範
囲とされ、硬化性と可使時間のバランスから３−５モル
が好ましい。イミダゾール化合１１勿が２モル、しり少
ない場合は硬化性に劣り、ゲル化するまで極めて長時間
を要する。また７モルを超える添加量ではイミダゾール
が硬化剤としＣ作用し、貯蔵安定性が著しく低下するば
かりでなく硬化物のガラス転移温度も低下する。
されるイミダゾール出合′吻としてｔ；ｔ、２−エチル
−４−メチル−５−ヒドロキシメチル・イミダゾール、
２−フェニル−４〜メチルー５−ヒドロキフメチルイミ
ダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチル
・イミダゾールなどがこれに属し、その添加量は０１１
記エボキン、１ｂ１脂１００モルに対し２〜７モルの範
囲とされ、硬化性と可使時間のバランスから３−５モル
が好ましい。イミダゾール化合１１勿が２モル、しり少
ない場合は硬化性に劣り、ゲル化するまで極めて長時間
を要する。また７モルを超える添加量ではイミダゾール
が硬化剤としＣ作用し、貯蔵安定性が著しく低下するば
かりでなく硬化物のガラス転移温度も低下する。
本発明の組成物には必要に応じて充てん剤。
着色剤、カップリング剤を添加することもできる。
本発明を実施例及び比較例によって説明する。
実施例及び比較例の試料の作成方法及び特性の評価方法
を以下に示す。
を以下に示す。
（１）試料の作成方法
エポキシ樹脂、有機二塩基酸ジヒドラジド及びイミダゾ
ール化合物をラボスターラーで攪拌後、小型三本ロール
で十分に混練した陵。
ール化合物をラボスターラーで攪拌後、小型三本ロール
で十分に混練した陵。
真空らいかい器により５ Ｔｏｒｒの減圧下で真空混合
脱気した。この後金属シャーレに０．３〜０．７Ｔｒｒ
ＰＲの膜厚状に塗布し、１２０℃で２時間、ついで１５
０℃で４時間硬化した。
脱気した。この後金属シャーレに０．３〜０．７Ｔｒｒ
ＰＲの膜厚状に塗布し、１２０℃で２時間、ついで１５
０℃で４時間硬化した。
（２） ゲル化時間の測定
所定の温度に保温したホットプレート上に上記混練試料
を１ｙ−採取しミクロスパチュラで１？１Ｆ拌し、樹脂
の流動性がなくなるまでの時間をゲル化時間とし／こ。
を１ｙ−採取しミクロスパチュラで１？１Ｆ拌し、樹脂
の流動性がなくなるまでの時間をゲル化時間とし／こ。
（３） ガラス転移温度の測定
０．３〜０．７間の膜厚−（１２０℃で２時間。
ついで１５０℃で４１４眉１１１イ＋ｌＩ４化し／で試
オ（をＰｅｒｋｉｎ Ｅ １ｍｅｔ 社製熱物理試
験器１’Ｍｓ−１を用いて線膨張率を測定し、その変曲
点をガラス転移温度とした。
オ（をＰｅｒｋｉｎ Ｅ １ｍｅｔ 社製熱物理試
験器１’Ｍｓ−１を用いて線膨張率を測定し、その変曲
点をガラス転移温度とした。
（４１０ｊ便時間のａｔり定
（１１で混練した試料２００７を密閉？ｆ器に入れ所定
温度に放置し、Ｉｌｌ毎に２５℃における粘度を測定し
た。粘度が初期粘度のＪ、５倍に達した時間を可使時間
と１７だ。
温度に放置し、Ｉｌｌ毎に２５℃における粘度を測定し
た。粘度が初期粘度のＪ、５倍に達した時間を可使時間
と１７だ。
実施例１
エポキシ当量１９０のエビ−ビス型エポキシ樹脂（油化
シェル社製エピコート８２８）１モル−。
シェル社製エピコート８２８）１モル−。
アシヒン酸ジヒドラジド０．０５モル、２−フェニル−
４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール０．０
４モルを混合し試料を作成した。
４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール０．０
４モルを混合し試料を作成した。
実施例２
エポキシ１ｆＬ１９０のエビ−ビス型エポキシ樹脂（油
化シェル社製エビコー）８２８）１モル。
化シェル社製エビコー）８２８）１モル。
ドデカンニ酸ジヒドラジド０．０７モル、２−フェニル
−４−メチル５−ヒドロキシメチルイミダゾール０．０
３モルを混合し試料を作成した。
−４−メチル５−ヒドロキシメチルイミダゾール０．０
３モルを混合し試料を作成した。
実施例３
エポキシ当Ｍ１９０のエビ−ビス型エポキシ樹脂（１’
［ｉ１化シェル社製エビコー）８２８）０．５モル。
［ｉ１化シェル社製エビコー）８２８）０．５モル。
エポキシ当量１７５のフェノールノボラック型エポキシ
樹脂（ダウケミカル社製ＤＥＮ４３１ ） ０．５モル
、コハク酸ジヒドラジド０．１モル、２−フェニル−４
−メチル５−ヒドロキノメチルイミダゾール０．０３モ
ルを混合して試料を作成した。
樹脂（ダウケミカル社製ＤＥＮ４３１ ） ０．５モル
、コハク酸ジヒドラジド０．１モル、２−フェニル−４
−メチル５−ヒドロキノメチルイミダゾール０．０３モ
ルを混合して試料を作成した。
実施例４
エポキシ当量１９０のエビ−ビス型エポキシ樹脂（油化
シェル社製エピコート８２８ ）１モル。
シェル社製エピコート８２８ ）１モル。
イン７タル酸ジヒドラジド０．１モル、２−フェニル４
．５−ジヒドロキシメチルイミダゾール０．０４モルを
混合して試料を作成した。
．５−ジヒドロキシメチルイミダゾール０．０４モルを
混合して試料を作成した。
比較例１
エポキシ当１１９０のエビ−ビス型エポキシ樹脂（油化
シェル社製エピコー！・８２Ｂ）１モル。
シェル社製エピコー！・８２Ｂ）１モル。
アシヒン酸ジヒドラジド０．２モル、２−フェニル４−
メチル５−ヒドロキシメチル・イεり゛ゾール０．０３
モルを混合して試料を作成し、７ｊ。
メチル５−ヒドロキシメチル・イεり゛ゾール０．０３
モルを混合して試料を作成し、７ｊ。
比較例２
エポキシ当量１９０のエビ−ビス型エポキシ樹脂（油化
シェル社製エピコート８２８）１モル。
シェル社製エピコート８２８）１モル。
アシヒン酸ジヒドラジド０．１モル、２−フェニル４−
メチル５−ヒドロキシメチル・ｒミダゾール０．１モル
を混合して試料を作成した。
メチル５−ヒドロキシメチル・ｒミダゾール０．１モル
を混合して試料を作成した。
比較例３
エポキシ当Ｊｔｌ ７５のフェノールノボラック型エポ
キシ樹脂（ダウケミカル社製１）Ｌ’、Ｎ４３１ ）
１モル、ジシアンジアミド０．１モル、２−フェニル４
−メチル５−ヒドロキシメチルイミダゾール０．０４モ
ルを・混合して試料を作成した。
キシ樹脂（ダウケミカル社製１）Ｌ’、Ｎ４３１ ）
１モル、ジシアンジアミド０．１モル、２−フェニル４
−メチル５−ヒドロキシメチルイミダゾール０．０４モ
ルを・混合して試料を作成した。
表１に実施例１〜４及び比較例１〜３の評価結果をまと
めて示す。
めて示す。
Ｊ：’、’ ｌ’ ；３’、白
リ、秤量、混合の必要がなく作業＋’Ｌに優Ｊ１．−ｒ
いる。
いる。
しかも室温伺近の温度で長期間の町１ｉＱ時間を有し。
しかも１００〜１５０℃で分１’Ｊ’Ｆガスを発生する
ことなしに速やかに硬化する。硬化物は高いガラス転移
温度を有するため作条時にＩｔＡ鹿上昇を伴う電気、電
子部品の絶縁封止材料に適１．．／ｌ￥に半導体素子を
封止する場合、その素子のイｎ頼１′１．を向」ニーで
きるものと考える。
ことなしに速やかに硬化する。硬化物は高いガラス転移
温度を有するため作条時にＩｔＡ鹿上昇を伴う電気、電
子部品の絶縁封止材料に適１．．／ｌ￥に半導体素子を
封止する場合、その素子のイｎ頼１′１．を向」ニーで
きるものと考える。
１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ｍ 分子内にエポキシ基を有するエポキシ樹脂 （１１）有機二塩基酸ジヒドラジドを上記エポキシ樹脂
１００モルＫ 対し ３〜１５モル（１１ で表わされるイミダゾール化合物を上記のエポキシ樹脂
１００モルに対し２〜７モル含有してなる一液性エボキ
シ樹脂組成物。 ２ 分子内にエポキシ基を有するエポキシ樹脂が、多価
フェノールのポリグリ７ジルエーテル型エポキシ樹脂で
勘る１１．Ｊ′許ｎｌ’Ｊ求の範囲第１項記載の一液性
エポキシ（１−１脂川成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15989982A JPS5949224A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15989982A JPS5949224A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5949224A true JPS5949224A (ja) | 1984-03-21 |
| JPS6210571B2 JPS6210571B2 (ja) | 1987-03-06 |
Family
ID=15703601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15989982A Granted JPS5949224A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5949224A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6136318A (ja) * | 1984-07-30 | 1986-02-21 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPS61192721A (ja) * | 1985-02-22 | 1986-08-27 | Ajinomoto Co Inc | 一液性エポキシ樹脂組成物 |
| JPS62129309A (ja) * | 1985-12-02 | 1987-06-11 | Toray Ind Inc | エポキシ樹脂組成物 |
| JPH04146980A (ja) * | 1990-10-09 | 1992-05-20 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電子部品用塗料組成物 |
| JP2005344112A (ja) * | 2004-06-02 | 2005-12-15 | Hexcel Composites Ltd | 硬化促進剤 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013045994A (ja) * | 2011-08-26 | 2013-03-04 | Dexerials Corp | 太陽電池用導電性接着剤及びこれを用いた接続方法、太陽電池モジュール、太陽電池モジュールの製造方法 |
-
1982
- 1982-09-14 JP JP15989982A patent/JPS5949224A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6136318A (ja) * | 1984-07-30 | 1986-02-21 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPS6316412B2 (ja) * | 1984-07-30 | 1988-04-08 | Hitachi Chemical Co Ltd | |
| JPS61192721A (ja) * | 1985-02-22 | 1986-08-27 | Ajinomoto Co Inc | 一液性エポキシ樹脂組成物 |
| JPS62129309A (ja) * | 1985-12-02 | 1987-06-11 | Toray Ind Inc | エポキシ樹脂組成物 |
| JPH04146980A (ja) * | 1990-10-09 | 1992-05-20 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電子部品用塗料組成物 |
| JP2005344112A (ja) * | 2004-06-02 | 2005-12-15 | Hexcel Composites Ltd | 硬化促進剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6210571B2 (ja) | 1987-03-06 |
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