JPS594418B2 - イソプロペニルフェニルマレアミド酸の２量体 - Google Patents
イソプロペニルフェニルマレアミド酸の２量体Info
- Publication number
- JPS594418B2 JPS594418B2 JP3085883A JP3085883A JPS594418B2 JP S594418 B2 JPS594418 B2 JP S594418B2 JP 3085883 A JP3085883 A JP 3085883A JP 3085883 A JP3085883 A JP 3085883A JP S594418 B2 JPS594418 B2 JP S594418B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dimer
- maleamic acid
- isopropenyl phenyl
- acid
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式（Ｉ）
一 Ｃ−ＣＨ２−Ｃ−または−Ｃ＝ＣＨ−Ｃ−を示す。
）で表わされるイソプロペニルフエニルマレ２０ アミ
ド酸の２量体に関するものである。本発明の化合物は新
規物質であつて農薬、加硫促進剤、熱硬化性樹脂の硬化
剤、塗料、接着剤として有用であり、また分子内にカル
ボキシル基、２ケ以上の二重結合を有するので、特異な
機能を２５要求される樹脂原料として利用価値が極めて
高いものである。これらの化合物は融点が高く、耐熱性
に優れた樹脂を提供するが、これらマレアミド酸化合物
を脱水して得られるマレイミド化合物は尚一層機能性に
富んだ素材原料である。すなわち、３０マレイミド化合
物を成分とする樹脂は電気絶縁性、耐衝撃性、耐熱性、
成型品の寸法安定性に際立つた性能を発揮し、電気絶縁
材料、耐熱接着剤、成型材料など産業上極めて広く利用
されるものである。３５例えば、本発明化合物の耐熱性
の一例として、熱分解温度（熱天秤にて測定）を示すと
次のようである。
ド酸の２量体に関するものである。本発明の化合物は新
規物質であつて農薬、加硫促進剤、熱硬化性樹脂の硬化
剤、塗料、接着剤として有用であり、また分子内にカル
ボキシル基、２ケ以上の二重結合を有するので、特異な
機能を２５要求される樹脂原料として利用価値が極めて
高いものである。これらの化合物は融点が高く、耐熱性
に優れた樹脂を提供するが、これらマレアミド酸化合物
を脱水して得られるマレイミド化合物は尚一層機能性に
富んだ素材原料である。すなわち、３０マレイミド化合
物を成分とする樹脂は電気絶縁性、耐衝撃性、耐熱性、
成型品の寸法安定性に際立つた性能を発揮し、電気絶縁
材料、耐熱接着剤、成型材料など産業上極めて広く利用
されるものである。３５例えば、本発明化合物の耐熱性
の一例として、熱分解温度（熱天秤にて測定）を示すと
次のようである。
本発明の化合物は公知の各種マレアミド酸化合物の製造
法を用いて製造されるが、具体的には次の方法で製造す
ることができる。
法を用いて製造されるが、具体的には次の方法で製造す
ることができる。
すなわち、ｐ−イソプロペニルアニリンの２量体をアセ
トンの存在下、１０〜４０℃の温度条件下無水マレイン
酸と反応させる。
トンの存在下、１０〜４０℃の温度条件下無水マレイン
酸と反応させる。
この反応はＯ〜１２０℃の温度範囲で進行するが、温和
な条件下１０〜４０℃の温度範囲で行なうことが望まし
い。
な条件下１０〜４０℃の温度範囲で行なうことが望まし
い。
また反応時間は反応温度に依存するが、通常、１０〜４
０℃の温度範囲では１〜５時間の範囲で十分である。反
応の際に用いられる溶剤はアセトンが多用されるが、こ
の外にクロロホルム、四塩化炭素、メチルエチルケトン
、テトラヒドロフラン、ギ酸、酢酸、酪酸、酢酸メチル
、酢酸エチル、メチルセロソルブ、セロソルブ、エーテ
ル、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジオキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ピリ
ジン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサ
メチルホスホルアミド、Ｎ−メチルカプロラクタム、メ
タノール、エノノール、プロピルアルコールなどを用い
ることができる。溶剤の使用量は、用いる第一級アミン
重量の１．５〜７０倍重量が望ましい。また、反応の際
に用いられる無水マレイン酸の量は出発原料のｐ−イソ
フロペニルアニリンの２量体のアミノ基１当量に対し１
．０〜２．０モル、望ましくは１．０５〜１．２モルの
無水マレイン酸を使用する。生成したｐ−イソプロペニ
ルフエニルマレアミド酸の２量体は沈澱として析出し、
反応液はスラリーとなる。この沈澱を沢過し、溶剤また
は水で十分洗浄した後乾燥する。本発明の化合物は上記
反応条件下で、高収率かつ十分に精製された状態で得る
ことができる。
０℃の温度範囲では１〜５時間の範囲で十分である。反
応の際に用いられる溶剤はアセトンが多用されるが、こ
の外にクロロホルム、四塩化炭素、メチルエチルケトン
、テトラヒドロフラン、ギ酸、酢酸、酪酸、酢酸メチル
、酢酸エチル、メチルセロソルブ、セロソルブ、エーテ
ル、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジオキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ピリ
ジン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサ
メチルホスホルアミド、Ｎ−メチルカプロラクタム、メ
タノール、エノノール、プロピルアルコールなどを用い
ることができる。溶剤の使用量は、用いる第一級アミン
重量の１．５〜７０倍重量が望ましい。また、反応の際
に用いられる無水マレイン酸の量は出発原料のｐ−イソ
フロペニルアニリンの２量体のアミノ基１当量に対し１
．０〜２．０モル、望ましくは１．０５〜１．２モルの
無水マレイン酸を使用する。生成したｐ−イソプロペニ
ルフエニルマレアミド酸の２量体は沈澱として析出し、
反応液はスラリーとなる。この沈澱を沢過し、溶剤また
は水で十分洗浄した後乾燥する。本発明の化合物は上記
反応条件下で、高収率かつ十分に精製された状態で得る
ことができる。
本発明の化合物はこれを脱水環化することによつて耐熱
性樹脂素材原料として極めて利用価値の高いマレイミド
化合物の中間原料としても使用できる。このマレイミド
化合物は、本発明の化合物を酢酸ナトリウム、ニツケル
塩ま？はコバルト塩などの触媒、およびトリエチルアミ
ン、Ｎ−Ｎ−ジメチルベンジルアミンなどの第三級アミ
ンの存在下、有機溶剤中で無水酢酸、無水酪酸などの脱
水剤を作用させて製造することができる。以下、実施例
により本発明を説明する。
性樹脂素材原料として極めて利用価値の高いマレイミド
化合物の中間原料としても使用できる。このマレイミド
化合物は、本発明の化合物を酢酸ナトリウム、ニツケル
塩ま？はコバルト塩などの触媒、およびトリエチルアミ
ン、Ｎ−Ｎ−ジメチルベンジルアミンなどの第三級アミ
ンの存在下、有機溶剤中で無水酢酸、無水酪酸などの脱
水剤を作用させて製造することができる。以下、実施例
により本発明を説明する。
実施例 １
無水マレイン酸８．６ｆ７をアセトン１００Ｔｎ１に溶
解し、２０℃の温度下、２・４−ジ（ｐ−アミノフエニ
ル）−４−メチル−１−ベンゼン１０．７７を徐々に滴
下した。
解し、２０℃の温度下、２・４−ジ（ｐ−アミノフエニ
ル）−４−メチル−１−ベンゼン１０．７７を徐々に滴
下した。
滴下終了後、２０℃の温度にて２時間攪拌した。反応液
は黄色の沈澱を有するスラリーであつた。この沈澱を沢
過し、ついでアセトンで洗浄した後乾燥した。次のビス
マレアミド酸を収率９８％で得た。
は黄色の沈澱を有するスラリーであつた。この沈澱を沢
過し、ついでアセトンで洗浄した後乾燥した。次のビス
マレアミド酸を収率９８％で得た。
赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴吸収スペクトル、お
よび元素分析値より下記の構造を有する２・４−ビス〔
ｐ −（ ２ −カルボキシビニルカルボニルアミノ）
フエニル〕− ４ −メチル−１−ベンゼンであること
を確認した。実施例 ２ 実施例１の方法の２ ・４−ジ（ｐ−アミノフエニル）
− ４ −メチル−１−ベンゼンのかわりに２・４〜ジ
（ｐ−アミノフエニル）− ４ −メチル−２−ベンゼ
ンを用い同じ方法により、次のビスマレアミド酸を収率
９７５％で得た。
よび元素分析値より下記の構造を有する２・４−ビス〔
ｐ −（ ２ −カルボキシビニルカルボニルアミノ）
フエニル〕− ４ −メチル−１−ベンゼンであること
を確認した。実施例 ２ 実施例１の方法の２ ・４−ジ（ｐ−アミノフエニル）
− ４ −メチル−１−ベンゼンのかわりに２・４〜ジ
（ｐ−アミノフエニル）− ４ −メチル−２−ベンゼ
ンを用い同じ方法により、次のビスマレアミド酸を収率
９７５％で得た。
赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴吸収スペクトルおよ
び元素分析値より下記の構造を有する２・４−ビス〔ｐ
−（ ２ −カルボキシビニルカルボニルアミノ）フ
エニル〕４−メチル− ２ −ベンゼンであることを確
認した。
び元素分析値より下記の構造を有する２・４−ビス〔ｐ
−（ ２ −カルボキシビニルカルボニルアミノ）フ
エニル〕４−メチル− ２ −ベンゼンであることを確
認した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｄ
は ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼す。 ）で表わされるイソプロペニルフエニルマレアミド酸の
２量体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3085883A JPS594418B2 (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | イソプロペニルフェニルマレアミド酸の２量体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3085883A JPS594418B2 (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | イソプロペニルフェニルマレアミド酸の２量体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3565279A Division JPS5829942B2 (ja) | 1979-03-28 | 1979-03-28 | イソプロペニルフェニルマレアミド酸 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58154542A JPS58154542A (ja) | 1983-09-14 |
| JPS594418B2 true JPS594418B2 (ja) | 1984-01-30 |
Family
ID=12315413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3085883A Expired JPS594418B2 (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | イソプロペニルフェニルマレアミド酸の２量体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS594418B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5278242A (en) * | 1991-10-10 | 1994-01-11 | Joel Muse | Sulfur vulcanized rubber compounds containing oligomeric maleimide |
| JP5503240B2 (ja) * | 2009-09-28 | 2014-05-28 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録方法、及びインクジェット記録装置 |
-
1983
- 1983-02-28 JP JP3085883A patent/JPS594418B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58154542A (ja) | 1983-09-14 |
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