JPS5943940B2 - シクロヘキセニルアセトアミド誘導体類、その製造法および除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なシクロヘキセニルアセトアミド誘導体
類、その製造法およびこれらの誘導体を有効成分として
含有する除草剤に関するものである。

さらに詳しくは、第１の本発明は、一般式（）（式中、
Ｒは低級アルキル基特に炭素数１〜６のアルキル基を示
し、ｍは０〜２の整数を示し、Ｘは低級アルキル基特に
炭素数１〜６のアルキル基を示し、ｎは０〜２の整数を
示す）で示されるシクロヘキセニルアセトアミド誘導体
を要旨とする。

また第２の本発明は一般式（）（式中、Ｒ及びｍは前記
と同じ意味をもつ）で示されるシクロヘキセニル酢酸あ
るいはこれらの反応誘導体と、一般式（）（式中、Ｘ及
びｎは前記と同じ意味をもつ）で示されるα・α−ジメ
チルベンジルアミン誘導体とを反応させることを特徴と
する一般式（１）で示されるシクロヘキセニルアセトア
ミド誘導体の製々つ 造法を要旨とする。

さらに第３の本発明は前出の＝般式（１）で表わされる
シクロヘキセニルアセトアミド誘導体を有効成分として
含有することを特徴とする除草剤に関するものである。

本発明者らは、一般式（１）で示される新規化合物を合
成することに成功し、この本発明化合物は、ノビエ、タ
マガヤツリ、コナギ、キカシグサなどの水田の一年生雑
草、ならびに近年問題となつている水田の多年生雑草で
あるミズガヤツリ、ウリカワ、ホタルイ、マツバイ、ク
ログワイなどに対して強い除草作用を示すことを知見し
た。

また、本発明化合物ぱ、メヒシバ、シロザなどの畑地雑
草にも除草作用をもつことを知見した。このように、本
発明化合物は、除草剤として使用すると幅広い雑草スペ
クトラムを有する。そして、これらの雑草を効果的に殺
草するには、本発明化合物を有用作用の栽培地において
土壌処理又は茎葉処理するのがよいが、本発明化合物は
特に土壌処理で高い殺草効果を示す。また、従来の除草
剤はカヤツリグサ科の雑草に対して一般に除草効果が低
かつたが、本発明化合物のうちにはカャツリグサ科の雑
草に対して特に強い除草活性をもつているものが多数見
出されている。本発明は、この点において従来技術に比
べて大きく改良されている。しかも、本発明化合物は、
水稲などの主要作物に対して薬害を与えることがなく、
安全に使用できるというすぐれた性質をもつている。し
たがつて、本発明化合物は、水稲用除草剤として有効に
使用できることはもちろんのこと、各種の穀類、そ薬類
などの栽培地をはじめ、果樹園、芝生、牧草地、茶園、
桑園、ゴム園などにおける除草剤として幅広く使用でき
る。本発明化合物と類似する既知化合物として、「ジヤ
ーナル・オブ・ケミカル・ソサイエテイ」第１０８０頁
（１９１５年）および「ジヤーナル・オブ・アメリカン
・ケミカル・ソサイエテイ」第７１巻第３２１６頁（１
９４９年）には、１−シクロヘキセニルアセトアニリド
および同パラトルイドが記載されている。

また、「ケミカル・アブストラクト」第６５巻１０５０
４ｄには、４−メチル−３−シクロヘキセニルアセトア
ニリドおよび２−メチル−３−シクロヘキセニルアセト
アニリドが記載されている。しかしながら、これらの既
知化合物の除草作用については記載がない。また、後記
試験例で明らかなように、これらの既知化合物はほとん
ど除草作用を示さない。本発明化合物は、前記文献には
記載された化合物と近似の化学構造を有するが、文献未
記載の新 ３規化合物である。

そして、本発明化合物は、除草効果にすぐれていること
ならびに水稲などの有用作物に対する薬害作用がないと
いう点で、近似した公知化合物よりも著しくすぐれてい
る。本発明は、このような新知見によつて完成されたも
ので １ある。本発明化合物を製造する方法すなわち第
２の本発明の方法は次のとおりに実施される。

まず、一般式（）で表わされる置換ベンジルアミン類を
適当な有機溶剤、たとえば、ベンゼン、トルエン、１キ
シレン、クロルベンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、塩化メチレン、アセトン、クロロホルム、メチル
アルコールなどに溶解して、これに一般式（）で示され
る１−シクロヘキセニル酢酸あるいはその反応性誘導体
の当量をそのまま ２加えるかあるいはそれをベンゼン
などの有機溶剤に溶かして加える。そして室温あるいは
必要に応じて加熱または冷却しながら反応させる。また
、１−シクロヘキセニル酢酸の反応性誘導体としては、
酸無水物、酸塩化物、酸臭化物、カルボン酸 ２エステ
ル類などがあり、これらは１−シクロヘキセニル酢酸か
ら既知の方法を適用して容易に収得★、できる。また、
置換アニリン類と１−シクロヘキセニル酢酸またはその
反応性誘導体とを反応させるに際しては、適当な反応助
剤、たとえば、塩化チオニル、三塩化リン、五塩化リン
、オキシ塩化リン、シンクロヘキシルカーボンイミド、
トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、
キノリン、Ｎ−Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−Ｎジエチル
アニリン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリ
ウムメチラートなどを使用できる。そして、これらの反
応助剤は、１−シクロヘキセニル酢酸またはその反応性
誘導体の種類によつて適宜選択して使用するのがよい。
反応終了後は、反応助剤の反応生成物を沢過するかある
いは水洗して除去し、そして使用した有機溶剤を留去す
れば、本発明の一般式（１）のシクロヘキセニルアセト
アミド誘導体が純度よく、しかも高収率で得られる。

この化合物は、さらにアセトン、メチルアルコール、エ
チルアルコール、ベンゼン、トルエン、クロロホルムな
どで再結晶すると、さらに純化できる。本発明の一般式
（１）の化合物の具体例を次の第１表に示す。

但し一般式（１）に含まれる他の多数の化合物も例示の
具体例化合物と同様に有効に使用できることはいうまで
もない。なお、化合物番号は、以下の実施例および配合
例においても参照される。

なお、本発明の方法で使用される一般式（）のシクロヘ
キセニル酢酸のうち、１−シクロヘキセニル酢酸の製法
は、「オーガニツク・リアクシヨンＩ筺１暴筺１７自に
記載されている。

また、２−メチル−１−シクロヘキセニル酢酸の製法は
、［ケミカル・アブストラクツ」第２５巻２８０４（ジ
ヤーナル・オブ・ケミカル・ソサイエテイ（１９３０年
）２２１７頁）において既知であり、４−メチル−１−
シクロヘキセニル酢酸の製法は、同上の文献に記載され
ているほか、「ケミカル・アブストラクツ」第１９巻３
２５１にも記載されている。また、５−メチル−１−シ
クロヘキセニル酢酸の製法は、「ケミカル・アブストラ
クツ」第３８巻３６２４３（ＣＯｍｐｔ．ｒｅｎｄ第２
１４巻８８１頁）および同第４２巻１９００ａ（Ｂｕｌ
ｌ．ＳＯｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ．（１９４７年）
第４５９頁において記載されている。また、２・６−ジ
メチル−１−シクロヘキセニル酢酸の製法は、「ケミカ
ル・アブストラクツ」８５８６３ｕ（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．第３２巻第５７５頁（１９６７年））に記載され
ている。本発明では、上記化合物はこれらの文献記載の
方法で製造した。

また、それ以外の化合物は新規物質であつて、次の反応
式に示される方法によつて製造できる。なお、出発化合
物（）の調製例は後記の参考例で例示する。

本発明化合物を除草剤として実際に使用するに際しては
、本発明化合物をそのままの形で作物栽培地の土壌また
は茎葉などに散布してもよいが、本発明化合物の除草作
用を十分に発揮させるには、本発明化合物と適当な担体
と補助剤例えば、界面活性剤、結合剤、安定剤などとを
配合して、常法によつて、水和剤、乳剤、水溶液剤、油
懸濁剤、粉剤、微粒剤、粗粉剤などの製剤形態にして使
用するのが好ましい。

前記において、担体としては、農園芸用薬剤に常用され
るものであるならば固体または液体のいずれでも使用で
き、特定のものに限定されるものではない。

たとえば固体担体としては、鉱物質粉末（カオリン、ベ
ントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪藻
土、雲母、バーミキユライト、石こう、炭酸カルシウム
、リン灰石、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫安、
尿素など）植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ
粉、でんぷん、結晶セルロースなど）、高分子化合物（
石油樹脂、ポリ塩化ビニール、ケトン樹脂、ダンマルガ
ムなど）、アルミナ、ケイ酸塩、糖重合体、高分散性ケ
イ酸、ワツクス類などが挙げらる。また、液体担体とし
ては、水、アルコール類（メチルアルコール、エチルア
ルコール、ｎ−プロピルアルコール、ＩｓＯ−プロピル
アルコール、ブタノール、エチレングリコール、ベンジ
ルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベ
ンゼン、キシレン、エチルベンゼン、クロルベンゼン、
メチルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロルメタン、クロルエチレ
ン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロジフルオロメ
タンなど）、エーテル類（エチルエーテル、エチレンオ
キシド、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、メチルイソブチルケトン、イソボロンなど）、エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコール
アセテート、酢酸アミルなど）、酸アミド類（ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル
類（アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニト
リルなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドな
ど）、アルコールエーテル類（エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ルなど）、脂肪族または脂環式炭化水素類〔ｎ−ヘキサ
ン、シクロヘキサン、工業用ガソリン（石油エーテル、
ソルベントナフサなど）、石油留分（パラフイン類、灯
油、軽油など）が挙げられる。また、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤などの製剤に際して、乳化、分散、可溶化、
湿潤、発泡、潤滑、拡展などの目的で界面活性剤（また
は乳化剤）が使用される。このような界面活性剤として
は非イオン型（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチ
レンゾルビタンアルキルエステル、ゾルビタンアルキル
エステルなど）、陰イオン型（アルキルベンゼンスルホ
ネート、アルキルスルホサクシネート、アルキルサルフ
エート、ポリオキシエチレンアルキルサルフエート、ア
リールスルホネートなど）、陽イオン型〔アルキルアミ
ン類（ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、アルキルジメチルベンジルアンモニウ
ムクロライドなど）、ポリオキシエチレンアルキルアミ
ン類〕、両性型〔カルボン酸（ベタイン型）、硫酸エス
テル塩など〕が挙げられるが、もちろんこれらの例示の
みに限定されるものではない。また、これらのほかにポ
リビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、ア
ラビアゴム、ポリビニルアセテート、ゼラチン、カゼイ
ン、アルギン酸ソーダ、アラビアゴム、トラガカントゴ
ムなどの各種補助剤を使用することができる。また、本
発明化合物は除草効力の向上を意図したり、相乗的除草
効果を期待するために、他の除草剤と混用して使用する
ことができる。このような例としては、たとえば、フエ
ノキシ系除草剤（２・４−ジクロロフエノキシ酢酸、２
−メチル−４−クロロフエノキシ酢酸、２−メチル−４
一クロロフエノキシ酪酸およびこれらのエステル類、チ
オエステル類、塩類）、ジフエニルエーテル系除草剤（
２・４−ジクロロフエニル一４１−ニトロフエニルエー
テル、２・４・６−トリクロロフエニル一４１−ニトロ
フエニルエーテル ２−クロロ４−トリフルオロメチル
フエニル一３！一エトキシ一４１−ニトロフエニルエー
テル、２・４−ジクロロフエニル一４１−ニトロ−３１
−メトキシフエニルエーテル、２・４−ジクロロフエニ
ル一３／−メトキシカルボニル−４１−ニトロフエニル
エーテルなど）、トリアジン系除草剤（２−クロロ−４
・６−ビスエチルアミノ−１・３・５−トリアジン、２
−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ
−１・３・５−トリアジン、２−メチルチオ−４・６−
ビスエチルアミノ−１・３・５−トリアジン、２−メチ
ルチオ−４・６−ビスイソプロピルアミノ−１・３・５
−トリアジンなど）、尿素系除草剤｛３−（３・４−ジ
クロロフエニル）１・１−ジメチルウレア、３−（３・
４−ジクロロフエニル）−１−メトキシ−１−メチルウ
レア、１−（２・２−ジメチルベンジル）−３−ｐ−ト
リルウレア｝、カーバメート系除草剤｛イソプロピル−
Ｎ−（３−クロルフエニル）カーバメート、メチル−Ｎ
−（３・４−ジクロロフエニル）−カーバメート｝、チ
オールカーバメート系除草剤｛Ｓ−（４−クロロベンジ
ル）Ｎ−Ｎ−ジエチルチオールカーバメート、Ｓ−エチ
ル−Ｎ−Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメート｝、
酸アニリド系除草剤（３・４−ジクロロプロピオンアニ
リド、Ｎ−メトキシメチル−２・６−ジエチルα−クロ
ロアセトアニリド、２−クロロ−２′・６′ジエチル−
Ｎ−ブトキシメチル）−アセトアニリド、２−クロロ−
２ζ６７−ジエチル−Ｎ−（ｎプロポキシエチル）−ア
セトアニリド、Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２●６−ジ
エチルクエニル）一グリシンエチルエステルなど）、ウ
ラシル系除草剤（５−ブロム−３−セカンダリーブチル
一６メチルウラシル、３−シクロヘキシル−５・６−ト
リメチレンウラシルなど）、ピリジニウム塩素系除草剤
（１・丁一ジメチル一４・４″−ビスピリジニウムクロ
リドなど）、リン系除草剤（Ｎ・Ｎ−ビス（ホスホツメ
チル）−グリシン、０−エチル−０−（２−ニトロ−５
−メチルフエニル）Ｎ−セカンダリーブチルホスホロア
ミドチオエート、Ｓ−（２−メチル−１−ピペリジルカ
ルボニルメチル）−０・０−ジ一ｎ−プロピルジチオホ
スフエート、Ｓ！一（２−メチル−１−ピペリジルカル
ボニルメチル）０・０−ジフエニルジチオホスフエート
など）、トルイジン系除草剤（α・α・α一トリフルオ
ロ一２・６−ジニトロ−Ｎ・Ｎ−ジプロピル−ｐ−トル
イジンなど）、その他｛５−ターシヤリーブチル一３−
（２・４−ジクロロ−５−イソプロポキシフエニル）−
１・３・４−オキサジアゾリン−２−オン、３−イソプ
ロピル−１Ｈ−２・１・３−ベンゾチアジアジン一（４
）−３Ｈ−オン−２・２−ジオキシド、α一（βナフト
キシ）−プロピオンアニリド、４−（２・４−ジクロロ
ベンゾイル）−１・３−ジメチルピラゾール−５−イル
一ｐ−トルエンスルホネート｝などがあげられるが、こ
れらに限定されるものではない。また、本発明化合物は
、必要に応じて殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、水面施用殺
虫・殺菌剤、土壌施用殺菌・殺虫剤、植物生長調節剤ま
たは肥料などと混用することもできる。

一般式（１）の本発明化合物の施用量は、使用すべき特
定化合物の種類、除草すべき雑草の種類、等に応じて変
化するが、一般的には１０アール当りに０．０２ｋ９〜
２ｋｇの範囲にあるのがよい。

次に本発明の方法で用いる出発化合物（）の調製例を参
考例により、また本発明化合物（１）の製造例を実施例
１により具体的に説明する。参考例 １（１） ３・５
−ジメチル−１−ヒドロキシシクロヘキシル酢酸エチル
エステルの合成かきまぜ機、温度計、塩化カルシウム管
つき還流冷却器、滴下ロードをつけた５００ｍ１容量の
反応フラスコに切削片状金属亜鉛１３７（０．２モル）
をいれる。

別にブロム酢酸エチルエステル３３．４ｙ（０．２モル
）、３・５−ジメチルシクロヘキサノン２５．３ｙ（０
，２モル）、トルエン７０ｍ１１ベンゼン７０ｍ１とを
混合し、滴下ロードにいれその３０ｍ１を反応フラスコ
にいれ、ヨード０．１７を加える。かきまぜながら加熱
するとはげしい反応がおこり還流が始まる。滴下ロード
より滴下を開始し、還流状態を維持するように滴下速度
を調節しながら反応をおこなう。滴下終了後２時間８５
〜９０℃で反応させると亜鉛は消失し、反応終了が確認
される。この反応液を冷却して室温にもどし、１０％硫
酸水溶液１０５ｍ１を加えてかきまぜた後５００ｍ１容
量の分液ロードに移しいれて静置すると二層に分液する
。下層の水溶液を除去し、水１００ｍ１、５０ｍｊで２
回洗浄し、芒硝５７を加えよくふりまぜて脱水乾燥して
沢過する。

沢液のベンゼンおよびトルエンを減圧留去し、次いで真
空蒸留をおこなうと沸点８４〜８６℃／２ｍｍＨｇで次
式 尖ァし で示される３・５−ジメチル−
１−ヒドロキシシクロヘキシル酢酸エチルエステルが無
色透明液体として得られる。

収量３０．７７、収率７１．６％。）．） ３・５−ジ
メチル−１−シクロヘキセニル酢酸エチルエステルの合
成かきまぜ機、温度計、塩化カルシウム管つき還流冷却
器をつけた５００ｍ１容量の反応フラスコに、脱水した
ベンゼン２８０ｍ１と五酸化燐８０７（０．５６モル）
と先に合成した３・５ジメチル−１−ヒドロキシシクロ
ヘキシル酢酸エチルエステル３０７（０，１４モル）と
をいれ、はげしくかきまぜつつ３時間加熱還流する。

この反応液を冷却して室温にもどし、傾斜法によりベン
ゼン層を採り、水洗し、芒硝で乾燥後沢過する。沢液の
ベンゼンを減圧留去し、残つた液体を真空蒸留すれば沸
点５３〜５５℃／０．５ｍｍＨｇで次式 ．／１． 』
で示される３・５−ジメチル−１−シクロ
ヘキセニル酢酸エチルエスデルが無色透明液体で得られ
る。二重結合の位置が環内にあることは核磁気共鳴測定
により酢酸基の２Ｈが２．８０ｐｐｍに観測されること
より証明される。｛） ３・５−ジメチル−１−シクロ
ヘキセニル酢酸の合成かきまぜ機、温度計、還流冷却器
をつけた５００ｍ１容量の反応フラスコにエチルアルコ
ール１００ｍ１、水２００ｍ１１水酸化カリウム７ｙ（
０．１３モル）および３・５−ジメチル−１シクロヘキ
セニル酢酸エチルエステル２０７（０．１０モル）とを
いれ、かきまぜながら２時間加熱還流した。

次いで減圧蒸留をおこない内容液量を１００ｍ１に濃縮
したのち冷却して室温にもどした。これを分液ロードに
いれ、エーテル５０ｍ１を加えよく振りまぜて分液した
。水溶液層を採り、１０％硫酸水溶液で中和しなおＰＨ
２の酸性とし、これに塩化メチレン７０１１１を加え抽
出する。塩化メチレン７０ｍ１を使用してさらに２回抽
出し、合計３回抽出する。塩化メチレン層に芒硝５ｙを
加えてよくふりまぜ脱水乾燥後沢過した。沢液の塩化メ
チレンを留去し冷所に放置すると次式 支 』
で〜ノ１１５Ｖ▲▲０示される３・５−ジメチル−１−
シクロヘキセニル酢酸が白色結晶で得られる。

融点４４〜４６℃、収量１６．７７０上記の参考例と同
様にして、一般式（）で表わされる他の種々のシクロヘ
キセニル酢酸を製造でき一般式（１）のシクロヘキセニ
ルアセトアミド誘導体の製造に供した。

実施例 １ 〈 》÷ＣＨ２ＣＮＨ＋一〈○〉 （化合物番号黒１
）の製造１−シクロヘキセニル酢酸７７（５０ミリモル
）に塩化チオニル，１８７（１５２ミリモル）を加えて
２時間加熱還流した。

過剰の塩化チオニルを減圧下に留去し、１−シクロヘキ
セニル酢酸クロリド７．９ｙ（収率１００％）を黄色油
状物として得た。次にこの１−シクロヘキセニル酢酸ク
ロリド０．６ｙ（３．８ミリモノ（ハ）のベンゼン溶液
１０ｍ１を、α・α−ジメチルベンジルアミン０，５４
７（４．０ミリモル）およびトリエチルアミン０．４０
７（４．０ミリモル）を含むベンゼン溶液２０ｍ１に室
温下で滴下した。滴下後２時間加熱還流した。反応液を
室温まで冷却した後、３％塩酸水溶液１０ｍ１を加えて
かきまぜた後、分液ロードに移し入れて塩酸水層を分液
して除去した。次いで蒸留水２０ｍ１１１０ｍ１の順で
２回水洗し水層を除去した後、ベンゼン層に芒硝５ｙを
加えてよくふりまぜて静置して乾燥させ、そして沢過し
た。この沢液のベンゼンを減圧蒸留すると白色結晶が得
られた。この白色結晶をベンゼンより再結し、Ｎ−α・
α一ジメチルベンジル一（１−シクロヘキセニル）−ア
セトアミド０．６９７（収率７０％）を得た。この化合
物の融点および元素分析の結果を次に示す。く 》÷
ＣＨ２ＣＮＨ＋一〈○〉（化合物番号黒４）の製造２−
メチル−１−シクロヘキセニル酢酸７．７７（５０ミリ
モル）に塩化チオニル１８ｆ（１．５２ミリモノ（へ）
を加え、２時間加熱還流した。

過剰の塩化チオニルを減圧下に留去し、２−メチル−１
シクロヘキセニル酢酸クロリド８．６７（収率１００％
）を黄色油状物として得た。次にこの２一メチル一１−
シクロヘキセニル酢酸クロリド０．６０７（３．４８ミ
リモル）のベンゼン溶液１０ｍ１を、α・α−ジメチル
ベンジルアミン０．４９７（３．６３ミリモル）および
トリエチルアミン０．３７７（３．６３ミリモル）を含
むベンゼン溶液２０ｍ１に室温下で滴下した。滴下後２
時間加熱還流した。この反応液を室温まで冷却した後、
３％塩酸水溶液１０ｍ１を加えかきまぜた後分液ロード
に移し人れて塩酸水層を分液して除去した。次いで蒸留
水２０ｍ１、１０ｍ１の順で２回水洗し分液して水層を
除去した後、有機層を分取し、これに芒そして沢過した
。この沢液のベンゼンを減圧蒸留すると白色結晶が得ら
れた。この白色結晶をベンゼンより再結し、Ｎ−α・α
−ジメチルベンジル−（２−メチル−１−シクロヘキセ
ニル）−アセトアミド０．６５ｙ（収率６９％）を得た
。この化合物の融点および元素分析の結果を次に示す。
次に、本発明除草剤の配合例を示すが、有機成分、担体
および補助剤の配合割合ならびにこれらの種類について
は、以下の例示のみに限定されるものではない。なお、
配合例中で部とはすべて重量部を示す。

配合例 １水和剤 化合物洗１の３０部、リグニンスルホン酸カルシウム塩
の２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ塩の３部お
よび珪藻土の６５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

配合例 ２ 粒剤 化合物ぶ２の５部、ホワイトカーボンの２部、リグニン
スルホン酸カルシウム塩の５部およびクレーの８８部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく混練した後造粒し、乾
燥して粒剤を得る。

配合例 ３ 粒剤 クレーの６０部、ベントナイトの３５部、リグニンスル
ホン酸カルシウム塩の５部を粉砕混合し、水を加えて混
練後造粒乾燥し、活性成分を含まない粒状物をつくる。

この粒状物９５部に化合物黒３の５部を含浸させて粒剤
を得る。配合例 ４ 粒剤 ３００〜８５０ミクロンに篩別したベントナイトの９６
部に化合物黒４の４部を含浸させて粒剤を得る。

配合例 ５ 粉剤 化合物黒５の３部、クレーの３６部、フルクの６０部お
よびイソプロピルアシッドホスフエートの１部を加え、
回転数１２０００ｒｐｍのアトマイザ一で粉砕混合して
粉剤を得る。

配合例 ６ 乳剤 化合物黒６の３０部、キシレンの６０部、ゾルポールＳ
ＭｌＯＯ（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物を含有する（東邦化学工業株式会社製の界
面活性剤の商品名）の１０部をよく混合溶解して乳剤を
得る。

次に、本発明化合物の除草効果を実施例で示す。

実施例 ３湛水土壌処理殺草試験 １／１５５００アールの磁製ポツトに水田土壌をつめ、
その表層部にノビエ、ホタルイ、タマガヤツリ、コナギ
、キカシグサの種子を均一に播種し、そこヘミズガャツ
リの塊茎を移植して２ＣＴ１Ｌの深さに湛水した後、２
葉期の水稲苗（品種：日本晴）を２本移植した。

雑草の発芽時に配合例１に準じて得た水和剤の希釈液を
所定量水面に均一に滴下して処理した。その後、ポツト
を温室内に保管して適時散水した。薬液処理２０日後に
、次の基準で除草効果および水稲の薬害程度を調査した
。本試験は、１薬量３ポツト制で行い、その平均値を求
めた。その結果を第２表のとおりである。除草効果比較
薬剤Ａ．Ｂは、次の化学構造を有し、本発明化合物と同
様に製剤化して供試した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ
   は低級アルキル基を示し、ｍは０〜２の整数を示し、Ｘ
   は低級アルキル基を示し、ｎは０〜２の整数を示す）で
   示されるシクロヘキセニルアセトアミド誘導体。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｒは
   低級アルキル基を示し、ｍは０〜２の整数を示す）で示
   されるシクロヘキセニル酢酸誘導体あるいはこれらの反
   応性誘導体と一般式▲数式、化学式、表等があります▼
   （III）（式中、Ｘは低級アルキル基を示し、ｎは０〜
   ２の整数を示す）で示されるα・α−ジメチルベンジル
   アミン類とを反応させることを特徴とする一般式▲数式
   、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ、ｍ、
   Ｘおよびｎは前記と同じ意味をもつ）で示されるシクロ
   ヘキセニルアセトアミド誘導体の製造法。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、Ｒは
   低級アルキル基を示し、ｍは０〜２の整数を示し、Ｘは
   低級アルキル基を示し、ｎは０〜２の整数を示す）で示
   されるシクロヘキセニルアセトアミド誘導体を有効成分
   として含有することを特徴とする除草剤。