JPS6024095B2 - アルキル置換シクロヘキセニルアセトアミド誘導体、その製法および除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なアルキル置換シクロヘキセニルアセト
アミド譲導体、その製法およびこれらの誘導体を有効成
分として含有する除草剤に関するものである。

さらに詳しくは、第１の本発明の一般式（１）（式中、
Ｒは低級アルキル基、特に炭素数１〜６のアルキル基を
示し、ｍは１〜２の整数を示し、Ｘは低級アルキル基、
特に炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子またはト
リフルオロメチル基を示し、そしてｎは０〜２の整数を
示す）で表わされるアルキル置換シクロヘキセニルアセ
トアミド誘導体を要旨とする。

また「第２の本発明は−般式（ロ）（式中、Ｒ、Ｘ、ｍ
及びｎは前記と同じ意味をもつ）で表わされるシクロヘ
キセニル酢酸またはその反応性誘導体と、一般式（ｍ）
で表わされる置換アニリン類とを反応させることを特徴
とする前記一般式（１）で表わされるアルキル置換シク
ロヘキセニルアセトアミド誘導体の製法を要旨とする。

さらに第３の本発明は一般式（１）で表わされるアルキ
ル置換シクロヘキセニルアセトアミド誘導体を有効成分
として含有することを特徴とする除草剤に関するもので
ある。本発明者らは、一般式（１）で示される新規化合
物を合成することに成功し、この本発明化合物は、ノビ
エ、タマガヤツ１′、コナギ、キカシグサなどの水田の
一年生雑草、ならびに近年問題となっている水田の多年
生雑草であるミズガャッリ、ウリカワ、ホタルイ、マツ
バイ、クログワイなどに対して強い除草作用を示すこと
を知見した。

また、本発明化合物は、メヒジバ、シロザなど畑地雑草
にも除草作用をもつことを知見した。このように、本発
明化合物は、除草剤として使用すると幅広い毅草スベク
トラムを有する。そして、これらの雑草を効果的に毅草
するには、本発明化合物の有用作物の栽培地において土
壌処理又は茎葉処理するのがよいが、本発明化合物は特
に土壌処理で高い殺草効果を示す。しかも、本発明化合
物は、水稲などの主要作物に対して薬害を与えることが
なく、安全に使用できるすぐれた性質をもつている。

したがって、本発明化合物は、水稲用除草剤として有効
に使用できることはもちろんのこと、各種の穀類、そ菜
類などの栽培地をはじめ、果樹園、芝生、牧草地、茶園
、桑園、ゴム園などにおける除草剤として幅広く使用す
ることができる。本発明化合物と類似する既知化合物と
しては、「ジヤ−ナル・オブ・ケミカル・ソサイエテイ
」第１雌０頁（１９１３王）および「ジャーナル・オブ
・アメリカン・ケミカル・ソサィェティ」第７１巻第３
２１６頁（１９４乎王）には、１ーシクロヘキセニルア
セトアニリドおよび同パラトルィドが記載されている。

また、「ケミカル・アプストラクツ」第６５巻１０５０
４ｄには、４ーメチルー３ーシクロヘキセニルアセトア
ニリドおよび２−メチル−３−シクロヘキセニルアセト
アニリドが記載されている。特に後の２化合物はシクｏ
ヘキセニル環の二重結合の位置が本発明化合物と異って
いる。しかしながら、これら既知化合物の除草作用につ
いては記載がない。また、後記試験例で明らかなように
、これらの既知化合物はほとんど除草作用を示さない。
本発明化合物は、前記文献は記載された化合物と近似の
化学構造を有するが、文献未記載は、除草効果にすぐれ
ていることならびに水稲などの有用作物に対する薬害作
用がないという点で、近似した公知化合物よりも著しく
すぐれている。

本発明は、このような新知見によって完成されたもので
ある。本発明化合物を製造する方法すなわち第２の本発
明の方法は次のとおり実施される。

まず「一般式（ｍ）の置換アニリン類を適当な有機溶剤
、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベ
ンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、塩化メチレ
ン、アセトン、クロロホルム、メチルアルコールなどに
溶解して、これに当量又はや）過剰の１ーシクロヘキセ
ニル酢酸あるいはその反応性誘導体をそのまま加えるか
あるいはそれをベンゼンなどの有機溶剤に溶かして加え
る。そして室温あるいは必要に応じて加熱または冷却し
ながら反応させる。また、１−シクロヘキセニル酢酸の
反応性誘導体としては、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物
、カルボン酸ェステル類などがあり、これらは１−シク
ロヘキセニル酢酸から既知の方法を適用して容易に得る
ことができる。また、置換アニリン類と１−シクロヘキ
セニル酢酸またはその反応性誘導体とを反応させるに際
しては、適当な反応助剤、たとえば、塩化チオニル、三
塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、ジシクロヘキ
シルカーボジイミド、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ
ーメチルモルホリン、キノリン、Ｎ・Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ・Ｎージエチルアニリン、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、ナトリウムメチラートなどを使用でき
る。そして、これらの反応助剤は、１−シクロヘキセニ
ル酢酸またはその反応性誘導体の種類によって適宜選択
して使用するのがよい。反応終了後は、反応助剤の反応
生成物を炉過するかあるいは水洗して除去し、そして使
用した有機溶剤を留去すれば、本発明化合物である一般
式（１）のシクロヘキセニルアセトアミド誘導体が純度
よく、しかも高収率で得られる。

この化合物は、さらにアセトン、メチルアルコール、エ
チルアルコール、ベンゼン、トルエン、クロロホルムな
どで再結晶すると、さらに純化することができる。本発
明に係る一般式（１）の化合物の具体例を次の第１表に
例示する。

但し本発明化合物はこれらの例示のみに限定されること
はなく、一般式（１）に含まれる他の多数の化合物も、
例示の具体例化合物と同様に有効に使用できることはい
うまでもない。なお、化合物番号は、以下の実施例およ
び配合例においても参照される。

聡 船 なお、本発明の方法で使用される一般式（ｍ）で表わさ
れるシクロヘキセニル酢酸のうち、１−シクロヘキセニ
ル酢酸の製法は、「オーガニック・リアクション」第１
巻第１刀剣こ記載されている。

また、２−メチル−１ーシクロヘキセニル酢酸の製法は
、「ケミカル・アブストラクツ」第２５巻２８ぴ（ジャ
ーナル・オブ・ケミカル・ソサィェティ（１＄位王）松
１汀頁）において既知であり、４−メチル−１ーシクロ
ヘキセニル酢酸の製法は、同上の文献に記載されている
ほか、「ケミカル・アブストラクツ」第１９巻３２５１
にも記載されている。また、５−メチル−１−シクロヘ
キセニル酢酸の製法は、「ケミカル・アプストラクッ」
第斑巻３６２が（ｃｏｍｐｔ．ｒｅｎｄ．第２１４巻総
１頁）および同第４２豊１９０瓜（Ｂｕｌｌ．ＳＭ．Ｃ
ｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ．（１９４７年）第４５９頁にお
いて記載されている。また、２・６ージメチル−１ーシ
クロヘキセニル酢酸の製法は、「ケミカル・アプストラ
クツ」８斑皮ぬ〔Ｊ．Ｃｈｇ．Ｃｈｅｍ．第３２登第５
７５頁（１９６７年）〕に記載されている。本発明では
、上記化合物はこれらの文献記載の方法で製造した。

また、それ以外の化合物は新規物質であって、次の反応
式に示される方法によって製造できる。なお、出発化合
物（０）の調製例は後記の参考例で例示する。

一般式（１）の本発明化合物を除草剤として実際に使用
するに際しては、本発明化合物をそのままの形で作物栽
培地の土壌または茎葵などに散布してもよいが、本発明
化合物の除草作用を十分に発揮させるには、本発明化合
物と適当な迫体と補助剤例えば界面活性剤、結合剤、安
定剤などとを配合して、常法によって、水和剤、乳剤、
水溶液剤、油懸濁剤、粉剤、粒剤、微粒剤、粗粉剤など
の製剤形態にして使用するのが好ましい。

前記において、担体としては、農園芸用薬剤に常用され
るものであるならば固体または液体のいずれでも使用で
き、特定のものに限定されるものではない。

たとえば固体狸体としては、鉱物質粉末（カオリン、ベ
ントナイト、クレー、モンモリロナィト、タルク、珪漆
士、雲母、バーミキュラィト、石こう、炭酸カルシウム
、リン灰石ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿
素など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ
粉、でんぷん、結晶セルロースなど）、高分子化合物（
石油樹脂、ポリ塩化ビニール、ケトン樹脂、ダンマルガ
ムなど）、アルミナ、ケイ酸塩、糖重合体、高分散性ケ
イ酸、ワックス類などが挙げられる。また、液体担体と
しては、水、アルコール類（メチルアルコール、エチル
アルコール、ｎープロピルアルコール、ｌｓｏープロピ
ルアルコール、プタノール、エチレングリコール、ベン
ジル、アルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルェソ
、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタ
レンなど）、ハロゲン化炭化水素緩くクロロホルム、四
塩化炭素、ジクロルメタン、クロルェチレン、モノクロ
ルベンゼン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロジフ
ルオロメタンなど）、エーテル類（エチルエーテル、エ
チレンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフランなど
）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、メチルイソブチルケトソ、イソホロンなど
）、ェステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレング
リコールアセテート、酢酸アミルなど）、酸アミド類（
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、
ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、アク
リロニトリルなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホ
キシドなど）、アルコールエーテル類（エチレングリコ
‐ルモノメチルエーテル、エチレングリコールモ／エチ
ルエーテルなど）、脂肪族または脂環式炭化水素類〔ｎ
−へキサン、シクロヘキサン、工業用ガソリン（石油エ
ーテル、ソルベントナフサなど）、石油蟹分（パラフィ
ン類、灯油、軽油など）が挙げられる。また、乳剤、水
和剤、フロアブル剤などの製剤に際して、乳化、分散、
可溶化、湿潤、発泡、潤滑、拡展などの目的で界面活性
剤（または乳化剤）が使用される。

このような界面活性剤としては非イオン型（ポリオキシ
ェチレンアルキルェーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエ
ステル、ソルピタンアルキルェステルなど）、陰イオン
型（アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサ
クシネート、アルキルサルフエ−ト、ポリオキシエチレ
ンアルキルサルフエート、アリ−ルスルホネートなど）
、陽イオン型〔アルキルアミン類（ラウリルアミン、ス
テアリルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキル
ジメチルベンジルアンモニウムクロライドなど）ポリオ
キシヱチレンアルキルアミン類〕、両性型〔カルボン酸
（ベタィン型）、硫酸ェステル塩など〕が挙げられるが
、もちろんこれらの例示のみに限定されるものではない
。また、これらのほかにポリビニルアルコール、力ルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアセ
テート〜ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、アラ
ビアゴム、トラガカントゴムなどの各種補助剤を使用す
ることができる。また、本発明化合物は除草効力の向上
を意図したり、相乗的除草効果を期待するために、他の
除草剤と混用して使用することができる。

このような例としては、たとえば、フェノキシ系除草剤
（２・４−ジクロロフヱノキシ酢酸、２−メチル−４ー
クロロフェノキシ酢酸、２−メチル−４−クロロフェノ
キシ酸酸およびこれらのェステル類、チオェステル類、
塩酸）、ジフェニルヱーテル系除草剤（２・４−ジクロ
ロフェニル−４′ーニトロフエニルヱーテル、２・４・
６−トリクロロフエニル−４′−ニトロフエニルエーテ
ル、２−クロロー４−トリフルオロメチル−３−エトキ
シ−４′−ニトロフエニルエーテル、２・４ージクロロ
フエニルー４′ーニトロー３′−メトキシフエニルエー
テル、２・４−ジクロロフエニル−３′ーメトキシカル
ボニルー４′ーニトロフエニルエーテルなど）、トリア
ジン系除草剤（２−クロ。−４・６−ビスエチルアミノ
ー１・３・５−トリアジン、２ークロロー４ーエチルア
ミノ−６ーイソプロピルアミノ−１・３・５−トリアジ
ン、２−メチルチオ−４・６ービスヱチルアミノー１・
３・５ートリアジン、２ーメチルチオ−４・６−ビスイ
ソプロピルアミノー１・３・５−トリアジンなど）、尿
素系除草剤｛３−（３・４−ジクロロフエニル）−１・
１ージメチルウレア、３一（３・４ージクロロフエニル
）一１−メトキシ−１ーメチルウレア、１−（２・２−
ジメチルベンジル）−３一ｐ−トリルウレア｝、カーバ
メート系除草剤｛ィソプロピル−Ｎ−く３ークロルフェ
ニル）カーバメート、メチル−Ｎ−（３・４ージクロフ
ヱニル）一力−バメート｝、チオールカーバメート系除
草剤｛Ｓ一（４ークロルベンジル）Ｎ・Ｎ−ジヱチルチ
オールカーバメート、Ｓ−エチル一Ｎ・Ｎーヘキサメチ
レンチオールカー／ゞメート｝、酸アニリド系除草剤（
３・４ージクロロプロピオンアニリド、Ｎーメトキシメ
チルー２・６ージヱチルーＱ一クロロアセトアニリド、
２−クロロ−２・６−ジエチルーＮ−ブトキシメチル）
−アセトアニリド、２ークロロー２・６′ージエチルー
Ｎ一（ｎ−プロポキシエチル）−アセトアニリド、Ｎ−
クロロアセチル−Ｎ−（２・６−ジヱチルフエニル）ー
グリシンエチルエステルなど）、ウラシル系除草剤（５
ーブロムー３−セカンダリープチル−６ーメチルウラシ
ル、３−シクロヘキシル−５・６一トリメチレンウラシ
ルなど）、ピリジニウム塩素系除草剤（１・１′−ジメ
チル−４・４′−ビスピリジニウムクロリドなど）、リ
ン系除草剤（Ｎ・Ｎ−ビス（ホスホノメチル）−グリシ
ン、０ーエチルー○−（２−ニトロ一５ーメチルフエニ
ル）−Ｎーセカンダリ−フチルホスホロアミドチオエー
ト、Ｓ−（２ーメチルー１−ピベリジルカルボニルメチ
ル）−○・０−ジーｎープロピルジチオホスフエート、
Ｓ−（２−メチル−１−ピベリジルカルボニルメチル）
○・０−ジフエニルチオホスフエートなど）、トルィジ
ン系除草剤（Ｑ・Ｑ・Ｑ−トリフルオロ−２・６−ジニ
トローＮ・Ｎージプロピル−ｐートルイジンなど）、そ
の他｛５−ターシヤリーブチル−３一（２・４−ジクロ
ロ−５ーイソプ。ポキシフエニル）一１・３・４ーオキ
サジアゾリンー２ーオン、３ーイソプロピルーＩＨ−２
・１・３−ペンゾチアジアジンー｛４’一９日ーオン−
２・２ージオキシド、Ｑ一（８ーナフトキシ）ープロピ
オンアニリド、４−（２・４−ジクロロベンゾイル）一
１・３−ジメチルピラゾール−５−イルーｐ−トルエン
スルホネート｝などがあげられるが、これらに限定され
るものではない。
・また、本発明化合物は、必要に応じて殺虫剤、殺線虫
剤、殺菌剤、水面施用殺虫・殺菌剤、±嬢施用殺菌・殺
虫剤、植物生長調節剤または肥料などと混用することも
できる。一般式（１）の本発明化合物の施用量は、使用
すべき特定化合物の種類、除草すべき雑草の種類、等に
応じて変化するが、一般的には１０アール当りに０．０
２ｋ９〜２ｋｇの範囲にあるのがよい。

次に本発明の方法で用いる出発化合物（０）の調製例を
参考例により、また本発明化合物（１）の製造例を実施
例１により具体的に説明する。参考例 １｛１）３・５
ージメチル−１ーヒドロキシシクロヘキシル酢酸エチル
ェステルの合成かきまぜ機、温度計、塩化カルシウム管
つき還流冷却器、滴下ロートをつけた５００桝【容量の
反応フラスコに切削片状金属亜鉛１３夕（０．２モル）
をいれる。

別にブロム酢酸エチルェステル３３．４夕（０．２モル
）、３・５ージメチルシクロヘキサノン２５．３夕（０
．２モル）、トルエン７０の‘、ベンゼン７０の【とを
混合し、滴下ロートにいれその３０叫を反応フラスコに
いれ、ヨード０．１夕を加える。かきまぜながら加熱す
るとはげしい反応がおこり還流が始まる。滴下ロートよ
り滴下を開始し、還流状態を維持するように滴下速度を
調節しながら反応をおこなう。滴下終了後２時間８５〜
９００Ｃで反応させると亜鉛は消失し、反応終了が確認
される。この反応液を冷却して室温にもどし、１０％硫
酸水溶液１０５の‘を加えてかきまぜた後５００叫容量
の分液ロートに移しいれて静層すると二層に分液する。
下層の水溶液を除去し、水１００の‘、５０の【で２回
洗浄し、苔硝５夕を加えよくふりまぜて脱水乾燥して炉
過する。炉液のベンゼンおよびトルェンを減圧蟹去し、
次いで真空蒸留をおこなうと沸点８４〜８６℃／２風Ｈ
ｇで次式で示される３・５ージメチル−１ーヒドロキシ
シクロヘキシル酢酸エチルェステルが無色透明液体とし
て得られる。

収量３０．７夕、収率７１．６％元素分析値（Ｃ，２日
２２０３として）実測値 Ｃ ６７．２３％、Ｈ ＩＯ
．３２％ ０２２．４５％計算値 Ｃ ６７．２５％、
Ｈ ＩＯ．３５％、０２２．４０％２’３・５−ジメチ
ル−１−シクロヘキセニル酢酸エチルェステルの合成か
きまぜ機、温度計、塩化カルシウム管つき還流冷却器を
つけた５００泌容量の反応フラスコに、脱水したベンゼ
ン２８０の‘と五酸化燐８０夕（０．５６モル）と先に
合成した３・５ージメチル−１−ヒドロキシシクロヘキ
シル酢酸エチルェステル３０夕（０．１４モル）とをい
れ、はげしくかきまぜつつ３時間加熱還流する。

この反応液を冷却して室温にもどし、煩斜法によりベン
ゼン層を探り、水洗し、Ｅ硝で乾燥后、炉過する。炉液
のベンゼンを減圧蟹去し、残った液体を真空蒸留すれば
沸点５３〜５５℃／０．５肋Ｈｇで次式で示される３・
５−ジメチル−１−シクロヘキセニル酢酸エチルェステ
ルが無色透明液体で得られる。収量２１．７夕、収率７
８．９７％元素分析値（Ｃ２２日２。０２として） 実測値 Ｃ ７３．４６％、Ｈ ＩＯ．２５％、０１６
．２９％計算値 Ｃ ７３．４３％、Ｈ ＩＯ．２７％
、０１６．３０％二重結合の位置が環内にあることは核
磁気供は島測定により酢酸基の雄が２．８０肌に観測さ
れることにより証明される。

‘３’３・５ージメチルー１ーシクロヘキセニル酢酸の
合成かきまぜ機、温度計、還流冷却器をつけた５００の
【容量の反応フラスコにエチルアルコール１００のＺ、
水２００の‘、水酸化カリウム７夕（０．１３モル）お
よび３・５ージメチル−１−シクロヘキセニル酢酸エチ
ルェステル２０夕（０．１０モル）とをいれ、かきまぜ
ながら２時間加熱還流した。

次いで減圧蒸留をおこない内容液量を１００の‘に濃縮
したのち冷却して室温にもどした。これを分液ロートに
いれ、エーテル５０舷を加えよく振りまぜて分液した。
水溶液層を探り、１０％硫酸水溶液で中和しなお肉２の
酸性とし、これに塩化メチレン７０の‘を加え抽出する
。塩化メチレン７０の‘を使用してさらに２回抽出し、
合計３回抽出する。塩化メチレン層に若硝５夕を加えて
よくふりまぜ脱水乾燥後炉過した。炉液の塩化メチレン
を蟹去し袷所放置すると次式で示される３・５−ジメチ
ルー１ーシクロヘキセニル酢酸が白色結晶で得られる。

融点４４〜４６℃。収量１６．７夕上記の参考例と同様
にして、一般式（ロ）の他の種々のシクロヘキセニル酢
酸を製造でき、一般式（１）のシクロヘキセニルアセト
アミド誘導体の製造に供した。

実施例 １ （化合物番号Ｎｏ．１）の製法 ２ーメチル−１−シクロヘキセニル酢酸７．７夕（５０
ミリモル）に塩化チオニル８夕（１５２ミリモル）を加
え、２時間加熱還流した。

過剰の塩化チオニルを減圧下に蟹去し、２ーメチル−１
ーシクロヘキセニル酢酸クロリド８．６夕（収率１００
％）を黄色油状物として得た。次にこの２ーメチル−１
−シクロヘキセニル酢酸クロリド０．６０夕（３．４８
ミリモル）のベンゼン溶液１０地を、３・５−ジメチル
アニリン０．４４夕（３．筋ミリモル）およびトリエチ
ルアミン０．３７夕（３．６３ミリモル）を含むベンゼ
ン溶液２０の‘に室温下で滴下した。滴下後２時間加熱
還流した。この反応、液を室温まで冷却した後、３％塩
酸水溶液１０叫を加えかきまぜた後分液ロートに移し入
れて塩酸水層を分液して除去した。次いで水２０肌、１
０の【の順で２回水洗し分液して水層を除去した後、有
機層に苦硝５夕を加えてよくふりまぜて静遣して乾燥さ
せ、そして炉適した。この炉液のベンゼンを減圧蒸留す
ると白色結晶が得られた。この白色結晶をベンゼンより
再結し、表題のＮ−３・５−ジメチルフェニル−（２−
メチル−１ーシクロヘキセニル）−アセトアミド０．６
２夕（収率７０％）を得た。この化合物の融点および元
素分析の結果を次に示す。融点１１８〜１２０℃ 元素分析値（Ｃ，７日２３ＮＯ） 実測値 Ｃ ７９．３５％、日 ９．０２％、Ｎ ５．
４１％、０ ６．２０％計算値 Ｃ ７９．３３％、日
９．０１％、Ｎ ５．４４％、０ ６．２２％次に、
本発明の除草剤の配合例を示すが、有効成分、迫体およ
び補助剤の配合割合ならびにこれらの種類については、
以下の例示のみに限定されるものではない。

なお配合例中で部とはすべて重量部を示す。

配合例 １水和剤化合物Ｎｏ．１の３碇部、リグニンス
ルホン酸カルシウム塩の２部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ塩の３部および珪藻±の６５部をよく粉砕、
混合して水和剤を得る。

配合例 ２ 粒剤 化合物Ｎｏ．５の５部、ホワイトカーボンの２部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム塩の５部およびクレーの８箱
重量部をよく粉砕、混合し、水を加えてよく濠練した後
造粒乾燥して粒剤を得る。

配合例 ３粒剤 クレーの６礎都、ベントナイトの３５部、および１」グ
ニンスルホン酸カルシウム塩の５部を粉砕混合し、水を
加えて混糠後造粒し乾燥し、活性成分を含まない粒状物
をつくる。

この粒状物９５部に化合物Ｎｏ．１０の５部を含浸させ
て粒剤を得る。配合例 ４粒剤 ３００〜８５０ミクロンに髄則したペントナイトの９６
部に化合物Ｎｏ．１４の４部を含浸させて粒剤を得る。

配合例 ５粉剤 化合物Ｎｏ．２０の３部、クレーの３６部、タルクの６
碇都およびィソプロピルホスフヱートの１部を加え、回
転数１２００仇ｐｍ．のアトマィザーで粉砕混合して粉
剤を得る。

配合例 ６ 乳剤 化合物Ｎｏ．２５の３碇郡、キシレンの６碇部およびソ
ルポールＳＭＩＯ０（非イオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤との混合物を含有する東邦化学工業株式会
社製の界面活性剤の商品名）の１の部をよく混合溶解し
て乳剤を得る。

次に本発明化合物の除草効果を実施例で示す。

実施例 ２湛水土壌処理殺草試験 １／１５５００アールの磁製ポットに水田土壌をつめ、
その表層部にノビェ、ホタルイ、タマガャッリ、コナギ
、キカシグサの種子を均一に播種し、そこへミズガャツ
リの塊茎を移植して２伽の深さに湛水した後、２桑期の
水稲苗（品種：日本晴）を２本移植した。

雑草の発芽時に配合例１に準じて得た水和剤の希釈液を
所定量水面に均一に滴下して処理した。その後、ポット
を温室内に保管して適時散水した。蒸液処理２０日後に
、次の基準で除草効果および水稲の薬害程度を調査した
。本試験は、１薬量３ポット制で行い、その平均値を求
めた。その結果は第２表のとおりである。除草効果５：
毅草率９５％以上〜完全枯死 ４：毅草率８０％以上〜９５％未満 ３：殺草率５０％以上〜８０％未満 ２：殺草率３０％以上〜５０％未満 １：殺草率１０％以上〜３０％未満 ０：殺草率１０％未満 薬害程度 −：無害、士：微害 第 ２表 比較薬剤Ａ、Ｂは、次の化学構造を有し、本発明化合物
と同様に製剤化して供試した。

比較薬剤Ａ （ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサィェティ第１０８
０頁およびジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・
ソサィェティ第７１巻第３２１６頁記載の化合物）比較
薬剤Ｂ （同−ヒ） 実施例 ３ 種子発芽阻止試験 供試化合物１０の９を精秤し、アセトン０．３の上を加
えて溶解し、乳化剤（ソルポール３５母（東邦化学工業
株式会社製の商品名）とニューコール（日本乳化剤株式
会社製の商品名）とを等量混合したもの）０．３舷を加
え、蒸留水９．４の上を加えて乳化させ、試験液とした
。

直径５．５伽のガラスシャーレに炉紙（Ｎｏ．２）２枚
を敷き上記薬液４叫を注入後、ダイコン種子（品種・時
無）１雌泣をまき、２８℃の陣湿陣温器にいれ７日間暗
黒条件下で発芽させた。

発芽阻止率は薬液無添加区を１００としその比で示した
。結果は第３表に示すごとく本発明化合物は比較化合物
にくらべ高い種子発芽阻止力を有するものであることが
判明した。第３表 比較薬剤Ａ、Ｂは、前記と同じ化合物である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、ｍは１〜２の整数
   を示し、Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原子またはトリ
   フルオロメチル基を示し、そしてｎは０〜２の整数を示
   す）で表わされるアルキル置換シクロヘキセニルアセト
   アミド誘導体。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、ｍは１〜２の整数
   を示す）で表わされるシクロヘキセニル酢酸またはその
   反応性誘導体と一般式▲数式、化学式、表等があります
   ▼ （式中、Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原子またはトリ
   フルオロメチル基を示し、ｎは０〜２の整数を示す）で
   表わされる置換アニリン類とを反応させることを特徴と
   する一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、ｍ、Ｘおよびｎは前記と同じ）で表わされ
   るアルキル置換シクロヘキセニルアセトアミド誘導体の
   製法。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、ｍは１〜２の整数
   を示し、Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原子またはトリ
   フルオロメチル基を示し、そしてｎは０〜２の整数を示
   す）で表わされるアルキル置換シクロヘキセニルアセト
   アミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
   る除草剤。