JPS5943483B2 - 無定形共重合体の低温加硫方法 - Google Patents
無定形共重合体の低温加硫方法Info
- Publication number
- JPS5943483B2 JPS5943483B2 JP58038275A JP3827583A JPS5943483B2 JP S5943483 B2 JPS5943483 B2 JP S5943483B2 JP 58038275 A JP58038275 A JP 58038275A JP 3827583 A JP3827583 A JP 3827583A JP S5943483 B2 JPS5943483 B2 JP S5943483B2
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- JP
- Japan
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- weight
- parts
- copolymer
- vulcanization
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は無定形エチレン−α−オレフィンー非共役ポリ
エン共重合体の改良された加硫方法に関する。
エン共重合体の改良された加硫方法に関する。
更に詳しくは、改良された低温加硫方法に関するもので
ある。無定形エチレン−α−オレフインー非共役ポリエ
ン共重合体の加流は通常加硫剤としてイオウを用いて１
２０℃以上などの高温で行われており、低温では充分な
加硫が行えない。
ある。無定形エチレン−α−オレフインー非共役ポリエ
ン共重合体の加流は通常加硫剤としてイオウを用いて１
２０℃以上などの高温で行われており、低温では充分な
加硫が行えない。
このため施行上加熱が困難な用途には使用できず、用途
の拡大において大きな障害となつている。ＳＢＲやポリ
ブタジエンなどのジエン系ゴムについては、イオウを加
硫剤とし、イソブチルザントゲン酸亜鉛などの塩を加硫
促進剤とする低温加硫方法が知られており、また無定形
エチレン−α−オレフィンー非共役ポリエン共重合体を
低温で加硫する試みとしてかかる無定形共重合体に加硫
剤として有機ヒドロペルオキシドを用い、加硫促進剤と
して、８〜１８個の炭素原子を含有する脂肪族、または
環状脂肪族のコバルトまたはマンガン塩を用いる低温加
硫方法が知られている（特公昭４５−１６５８４号）。
の拡大において大きな障害となつている。ＳＢＲやポリ
ブタジエンなどのジエン系ゴムについては、イオウを加
硫剤とし、イソブチルザントゲン酸亜鉛などの塩を加硫
促進剤とする低温加硫方法が知られており、また無定形
エチレン−α−オレフィンー非共役ポリエン共重合体を
低温で加硫する試みとしてかかる無定形共重合体に加硫
剤として有機ヒドロペルオキシドを用い、加硫促進剤と
して、８〜１８個の炭素原子を含有する脂肪族、または
環状脂肪族のコバルトまたはマンガン塩を用いる低温加
硫方法が知られている（特公昭４５−１６５８４号）。
しかしながら、これらの方法を無定形エチレン−α−オ
レフィンー非共役ポリエンの低温加硫方法に適用しても
、均一加硫がむずかしく、かつ、加硫速度も満足すべき
ものでなく、すぐれた機械的特性を有する加硫物が得ら
れない。
レフィンー非共役ポリエンの低温加硫方法に適用しても
、均一加硫がむずかしく、かつ、加硫速度も満足すべき
ものでなく、すぐれた機械的特性を有する加硫物が得ら
れない。
現在までのところ、無定形エチレン−α−オレフィンー
非共役ポリエン共重合体の低温加硫方法に関しては有効
な方法が見出されていない。本発明者は、無定形エチレ
ン−α−オレフィンー非共役ポリエン共重合体の低温加
硫方法を改良すべく鋭意研究した結果、加硫速度の制御
が容易で、かつすぐれた機械的特性を有する加硫物を与
えるすぐれた低温加硫方法を見出し本発明に到達した。
非共役ポリエン共重合体の低温加硫方法に関しては有効
な方法が見出されていない。本発明者は、無定形エチレ
ン−α−オレフィンー非共役ポリエン共重合体の低温加
硫方法を改良すべく鋭意研究した結果、加硫速度の制御
が容易で、かつすぐれた機械的特性を有する加硫物を与
えるすぐれた低温加硫方法を見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は無定形エチレン−α−オレフィンー非共
役ポリエン共重合体を、加硫剤として有機ヒドロペルオ
キシド、加硫促進剤として油溶性でありかつ炭素数８〜
１８の有機カルボン酸の遷移金属塩を用い、炭素−炭素
二重結合を有する化合物の存在下で加硫することを特徴
とする低温加硫方法である。
役ポリエン共重合体を、加硫剤として有機ヒドロペルオ
キシド、加硫促進剤として油溶性でありかつ炭素数８〜
１８の有機カルボン酸の遷移金属塩を用い、炭素−炭素
二重結合を有する化合物の存在下で加硫することを特徴
とする低温加硫方法である。
本発明で用いる無定形エチレン−α−オレフィンー非共
役ポリエン共重合体とは、エチレン、α−オレフィンお
よび非共役ポリエンからなる低不飽和無定形共重合体で
ある。
役ポリエン共重合体とは、エチレン、α−オレフィンお
よび非共役ポリエンからなる低不飽和無定形共重合体で
ある。
α−オレフィンの例としてはプロピレン、ブテン−１、
ヘキセン一１などを挙げることができる。特にプロピレ
ン、ブテン−１が好ましい。非共役ポリエンとは非共役
二重結合を２個以上含有する環式または非環式ポリエン
であり、例えば、ヘキサジエン−１，４、ヘキサジエン
−１，５、ヘプタジエン一１，６、２−メチル−ペンタ
ジエン１，４などの非環式非共役ジエン、オクタトリエ
ン一１，４，７などの非環式非共役トリエン、エチリデ
ンノルポルネン、シンクロペンタジエン、シクロオクタ
ジエン−１，４、シクロオクタジエン−１，５、シクロ
ドデカジエン−１，６、シクロドデカジエン−１，７、
シクロヘプタジエン−１，４、シクロヘキサジエン一１
，４、ノルボルナジエン、メチレンノルポルネル、５−
メチルーテトラヒドロインデンなどの環式非共役ジエン
、シクロドデカトリエン一１，５，９、などの環式非共
役トリエンを挙げることができる。
ヘキセン一１などを挙げることができる。特にプロピレ
ン、ブテン−１が好ましい。非共役ポリエンとは非共役
二重結合を２個以上含有する環式または非環式ポリエン
であり、例えば、ヘキサジエン−１，４、ヘキサジエン
−１，５、ヘプタジエン一１，６、２−メチル−ペンタ
ジエン１，４などの非環式非共役ジエン、オクタトリエ
ン一１，４，７などの非環式非共役トリエン、エチリデ
ンノルポルネン、シンクロペンタジエン、シクロオクタ
ジエン−１，４、シクロオクタジエン−１，５、シクロ
ドデカジエン−１，６、シクロドデカジエン−１，７、
シクロヘプタジエン−１，４、シクロヘキサジエン一１
，４、ノルボルナジエン、メチレンノルポルネル、５−
メチルーテトラヒドロインデンなどの環式非共役ジエン
、シクロドデカトリエン一１，５，９、などの環式非共
役トリエンを挙げることができる。
中でも環式非共役ジエンが好ましく、特にシンクロペン
タジエン、エチリデンノルボルネンが好ましい。特に好
ましい無定形エチレン一α−オレフイン一非共役ポリエ
ン共重合体はエチレンープロピレンージシクロペンタジ
エン共重合体、エチレンープロピレンーエチリデンノル
ポルネン共重合体である。共重合体中のエチレン含量は
２０ないし８５モル％、好ましくは３０ないし８０モル
％であり、非共役ポリエンの含量は０．１ないし２０モ
ル％、好ましくは０．１ないし１５モル％である。本発
明の無定形共重合体成分は２種以上混合して使用しても
よいし、また他のゴムとブレンドして使用しても差支え
ない。本発明で使用される有機ヒドロペルオキシドとは
一般式Ｒ｛）０Ｈ（式中Ｒは脂肪族、環状脂肪族または
芳香族残基であり、これらは置換基を有していてもよい
。）で表わされるものであり、具体例としては、クメン
ヒドロペルオキシド、プロモーｔ−ブチル−ヒドロペル
オキシド、ｐ−タンタンヒドロペルオキシド、ｔ−アミ
ルヒドロペルオキシド、Ｍ，ｐ−ジーイソプロピルベン
ゼンーモノーヒドロペルオキシド、Ｍ，ｐ−ジーイソプ
ロピルベンゼンージーヒドロペルオキシドなどを挙げる
ことができる。良好な機械的特性を有する加硫物を得る
ために必要な有機ヒドロペルオキシドの量は、使用する
ヒドロペルオキシドの種類に応じて若干異なるが、通常
無定形共重合体１００重量部に対して０．１ないし２０
重量部の割合で使用され、好ましくは０．２ないし１５
重量％の割合で使用される。本発明で使用される油溶性
の有機カルボン酸の遷移金属塩とは、有機カルボン酸と
鉄、マンガン、コバルト、ニツケル、亜鉛、銅、錫、ク
ロムなどの遷移金属との塩であつて油溶性のものをいう
。
タジエン、エチリデンノルボルネンが好ましい。特に好
ましい無定形エチレン一α−オレフイン一非共役ポリエ
ン共重合体はエチレンープロピレンージシクロペンタジ
エン共重合体、エチレンープロピレンーエチリデンノル
ポルネン共重合体である。共重合体中のエチレン含量は
２０ないし８５モル％、好ましくは３０ないし８０モル
％であり、非共役ポリエンの含量は０．１ないし２０モ
ル％、好ましくは０．１ないし１５モル％である。本発
明の無定形共重合体成分は２種以上混合して使用しても
よいし、また他のゴムとブレンドして使用しても差支え
ない。本発明で使用される有機ヒドロペルオキシドとは
一般式Ｒ｛）０Ｈ（式中Ｒは脂肪族、環状脂肪族または
芳香族残基であり、これらは置換基を有していてもよい
。）で表わされるものであり、具体例としては、クメン
ヒドロペルオキシド、プロモーｔ−ブチル−ヒドロペル
オキシド、ｐ−タンタンヒドロペルオキシド、ｔ−アミ
ルヒドロペルオキシド、Ｍ，ｐ−ジーイソプロピルベン
ゼンーモノーヒドロペルオキシド、Ｍ，ｐ−ジーイソプ
ロピルベンゼンージーヒドロペルオキシドなどを挙げる
ことができる。良好な機械的特性を有する加硫物を得る
ために必要な有機ヒドロペルオキシドの量は、使用する
ヒドロペルオキシドの種類に応じて若干異なるが、通常
無定形共重合体１００重量部に対して０．１ないし２０
重量部の割合で使用され、好ましくは０．２ないし１５
重量％の割合で使用される。本発明で使用される油溶性
の有機カルボン酸の遷移金属塩とは、有機カルボン酸と
鉄、マンガン、コバルト、ニツケル、亜鉛、銅、錫、ク
ロムなどの遷移金属との塩であつて油溶性のものをいう
。
油溶性の遷移金属塩としては、通常炭素数８ないし１８
の有機カルボン酸の遷移金属塩が使用される。かかる有
機カルボン酸としては力フリル酸、ペラルゴン酸、力プ
リン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ラウリン酸、ス
テアリン酸などの脂肪族カルボン酸；ナフテン酸などの
脂環族カルボン酸を挙げることができる。好ましい遷移
金属塩はステアリン酸銅、ステアリン酸ニツケル、ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸コバルト、ステアリン酸鉄
、ステアリン酸マンガン、オレイン酸コバルト、オレイ
ン酸亜鉛、オレイン酸銅、オレイン酸ニツケル、オレイ
ン酸マンガン、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、ナ
フテン酸クロム、ナフテン酸ニツケル、ラウリン酸鉄、
ラウリン酸マンガン、ラウリン酸コバルト、ラウリン酸
亜鉛、力プリン酸亜鉛、力プリン酸コバルト、力プリン
酸マンガン、力プリン酸鉄、力プリン酸ニツケル、力プ
リン酸銅、力プリン酸コバルトなどである。油溶性の有
機カルボン酸の遷移金属塩は、無定形共重合体成分１０
０重量部に対して１を超え１５重量部、好ましくは１．
５ないし１０重量部の割合で使用される。本発明で使用
する炭素一炭素二重結合を有する化合物としては、通常
沸点が１２０℃以上のものが好ましく使用される。
の有機カルボン酸の遷移金属塩が使用される。かかる有
機カルボン酸としては力フリル酸、ペラルゴン酸、力プ
リン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ラウリン酸、ス
テアリン酸などの脂肪族カルボン酸；ナフテン酸などの
脂環族カルボン酸を挙げることができる。好ましい遷移
金属塩はステアリン酸銅、ステアリン酸ニツケル、ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸コバルト、ステアリン酸鉄
、ステアリン酸マンガン、オレイン酸コバルト、オレイ
ン酸亜鉛、オレイン酸銅、オレイン酸ニツケル、オレイ
ン酸マンガン、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、ナ
フテン酸クロム、ナフテン酸ニツケル、ラウリン酸鉄、
ラウリン酸マンガン、ラウリン酸コバルト、ラウリン酸
亜鉛、力プリン酸亜鉛、力プリン酸コバルト、力プリン
酸マンガン、力プリン酸鉄、力プリン酸ニツケル、力プ
リン酸銅、力プリン酸コバルトなどである。油溶性の有
機カルボン酸の遷移金属塩は、無定形共重合体成分１０
０重量部に対して１を超え１５重量部、好ましくは１．
５ないし１０重量部の割合で使用される。本発明で使用
する炭素一炭素二重結合を有する化合物としては、通常
沸点が１２０℃以上のものが好ましく使用される。
かかる化合物の具体的な例として（ま、ラウリルメタク
リレート、エチレングリコールジメタクリレート、トリ
エチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレン
グリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、メチルメタクリレートｎブチルア
クリレート等のアタリル酸エステル；ジアリルフマレー
ト、ジアリルフタレート、テトラアリルオキシエタン、
トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート
等のアリル化合物；ジビニルベンゼン、ビニルトルエン
等の芳香族ビニル化合物；シクロヘキセン、ヘキセン〜
１、ヘキセン一２ミヘプテン一１、ヘプテン一２、ヘプ
テン一３、ヘプタジエン一１，３、ヘプタジエン一１，
５等のモノまたはジオレフイン；などを挙げることがで
きる。炭素一炭素二重結合を有する化合物は、無定形共
重合体成分１００重量部に対して０．１ないし３０重量
部の割合で使用するのが好ましい。またこれら化合物を
２種以上使用しても差支えない。無定形共重合体に有機
ヒドロペルオキシド、炭素一炭素二重結合を有する化合
物および油溶性の有機カルボン酸の遷移金属塩を混合す
る方法は、公知の方法が採用できる。
リレート、エチレングリコールジメタクリレート、トリ
エチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレン
グリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、メチルメタクリレートｎブチルア
クリレート等のアタリル酸エステル；ジアリルフマレー
ト、ジアリルフタレート、テトラアリルオキシエタン、
トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート
等のアリル化合物；ジビニルベンゼン、ビニルトルエン
等の芳香族ビニル化合物；シクロヘキセン、ヘキセン〜
１、ヘキセン一２ミヘプテン一１、ヘプテン一２、ヘプ
テン一３、ヘプタジエン一１，３、ヘプタジエン一１，
５等のモノまたはジオレフイン；などを挙げることがで
きる。炭素一炭素二重結合を有する化合物は、無定形共
重合体成分１００重量部に対して０．１ないし３０重量
部の割合で使用するのが好ましい。またこれら化合物を
２種以上使用しても差支えない。無定形共重合体に有機
ヒドロペルオキシド、炭素一炭素二重結合を有する化合
物および油溶性の有機カルボン酸の遷移金属塩を混合す
る方法は、公知の方法が採用できる。
例えば、オープンロールミル、ボールミル、バンバリー
ミキサ一、ニーダ一などを用いて行われる。混合順序に
は特に制限はないが、通常無定形共重合体に有機ヒドロ
ペルオキシドを配合し、次いで遷移金属塩を添加する方
法が行われる。無定形共重合体の加硫は、通常５℃ない
し６０℃の温度で５時間ないし２０日間の間で適当な条
件を選び得る。
ミキサ一、ニーダ一などを用いて行われる。混合順序に
は特に制限はないが、通常無定形共重合体に有機ヒドロ
ペルオキシドを配合し、次いで遷移金属塩を添加する方
法が行われる。無定形共重合体の加硫は、通常５℃ない
し６０℃の温度で５時間ないし２０日間の間で適当な条
件を選び得る。
また更に長時間加硫しても差支えない。本発明の無定形
共重合体には、通常使用される黒色または白色充填剤、
軟化剤、酸化防止酸、顔料などの種々の添加剤を配合し
てもよい。
共重合体には、通常使用される黒色または白色充填剤、
軟化剤、酸化防止酸、顔料などの種々の添加剤を配合し
てもよい。
本発明に従えば、低温で加硫できるため、従来本発明の
無定形共重合の使用が困難であつたシーラント、シート
用途など種々の用途への使用が可能となる。
無定形共重合の使用が困難であつたシーラント、シート
用途など種々の用途への使用が可能となる。
以下実施例にて本発明を詳細に説明するが、本発明の範
囲を限定するものではない。
囲を限定するものではない。
実施例 １．〜３．
表１．に示す割合で、無定形エチレンープロピレンージ
シクロペンタジエン共重合体（エチレン含量；６８モル
％、シンクロペンタジエン含量；１．２モル％、ムー[
メ[粘度ＭＬｌ＋４１００℃：３８）ジビニルベンゼン
、ＨＡＦカーボンブラツク、クメンヒドロペルオキシド
（８０％クメン溶液、表１．の重量部は溶液としての値
）および表１．に示す遷移金属塩のキシレン溶液（１重
量％、表１．の重量部は溶液としての値）をこの順序で
オープンロールを用いて室温で混合して混合物を作成し
た。
シクロペンタジエン共重合体（エチレン含量；６８モル
％、シンクロペンタジエン含量；１．２モル％、ムー[
メ[粘度ＭＬｌ＋４１００℃：３８）ジビニルベンゼン
、ＨＡＦカーボンブラツク、クメンヒドロペルオキシド
（８０％クメン溶液、表１．の重量部は溶液としての値
）および表１．に示す遷移金属塩のキシレン溶液（１重
量％、表１．の重量部は溶液としての値）をこの順序で
オープンロールを用いて室温で混合して混合物を作成し
た。
得られた混合物より厚さ２關のシートを作成し、室温に
放置して加硫させ、機械的特性の経時変化を測定した。
その結果を表２．に示した。尚、表中のＭｌＯＯは伸び
１００％でのモジユラス（Ｋｐ／ＣＴＬ）、ＴＢは引張
強さ（Ｋ２／ＣｗＬ２）、ＥＢは破壊点での伸び（％）
、ＨＳはＪＩＳＫ−６３０１に従つて測定した硬度を表
わす。
放置して加硫させ、機械的特性の経時変化を測定した。
その結果を表２．に示した。尚、表中のＭｌＯＯは伸び
１００％でのモジユラス（Ｋｐ／ＣＴＬ）、ＴＢは引張
強さ（Ｋ２／ＣｗＬ２）、ＥＢは破壊点での伸び（％）
、ＨＳはＪＩＳＫ−６３０１に従つて測定した硬度を表
わす。
比較例 １．、２．
実施例１．で用いたのと同じ無定形エチレンープロピレ
ンージシクロペンタジエン共重合体、クメンヒドロペル
オキシドクメン溶液およびＨＡＦカーボンブラツクとジ
ビニルベンゼンおよびステアリン酸鉄を用いて表３．に
示す割合で混合物を作成した。
ンージシクロペンタジエン共重合体、クメンヒドロペル
オキシドクメン溶液およびＨＡＦカーボンブラツクとジ
ビニルベンゼンおよびステアリン酸鉄を用いて表３．に
示す割合で混合物を作成した。
得られた混合物について実施例と同様の加硫を行い加硫
物の機械的特性を測定した。
物の機械的特性を測定した。
その結果を表４．に示した。比較例３．、実施例４．
表５．で示す割合で実施例１．と同様に混合物を作成し
、実施例１．と同様の加硫を行い加硫物の機械的特性を
測定した。
、実施例１．と同様の加硫を行い加硫物の機械的特性を
測定した。
Claims (1)
- １ 無定形エチレン−α−オレフィン−非共役ポリエン
共重合体を、加硫剤として該共重合体１００重量部当り
０．１〜２０重量部の有機ヒドロペルオキシドを、加硫
促進剤として該共重合体１００重量部当り１（１を除く
）〜１５重量部の油溶性でありかつ炭素数８〜１８の有
機カルボン酸の遷移金属塩を用い、該共重合体１００重
量部当り０．１〜３０重量部の炭素−炭素二重結合を有
する化合物の存在下で加硫を行うことを特徴とする低温
加硫方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58038275A JPS5943483B2 (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | 無定形共重合体の低温加硫方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58038275A JPS5943483B2 (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | 無定形共重合体の低温加硫方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9243373A Division JPS5727123B2 (ja) | 1973-08-20 | 1973-08-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58171410A JPS58171410A (ja) | 1983-10-08 |
| JPS5943483B2 true JPS5943483B2 (ja) | 1984-10-22 |
Family
ID=12520754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58038275A Expired JPS5943483B2 (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | 無定形共重合体の低温加硫方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5943483B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61221249A (ja) * | 1985-03-27 | 1986-10-01 | Toyoda Gosei Co Ltd | 液圧シリンダ用シ−ル部品 |
| JPS63221144A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-14 | Bando Chem Ind Ltd | エチレン・プロピレンゴム組成物 |
| FR2925508B1 (fr) * | 2007-12-21 | 2010-01-15 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc a tres faible taux de zinc |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4981442A (ja) * | 1972-12-09 | 1974-08-06 | ||
| JPS5041947A (ja) * | 1973-08-20 | 1975-04-16 |
-
1983
- 1983-03-10 JP JP58038275A patent/JPS5943483B2/ja not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4981442A (ja) * | 1972-12-09 | 1974-08-06 | ||
| JPS5041947A (ja) * | 1973-08-20 | 1975-04-16 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58171410A (ja) | 1983-10-08 |
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