JP3221957B2 - 加硫可能なゴム組成物 - Google Patents

加硫可能なゴム組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は、ゴム技術者にとっては公知の通
常の添加剤に加えて硫黄、加速剤たとえばチウラムおよ
びチアゾールまたはこれらの組合わせ、ならびに加硫促
進剤としてのポリカルボン酸の部分エステルまたはその
塩を含有する加硫可能なゴム組成物に、この種のゴム組
成物の製造方法に、また、この種のゴム組成物の加硫物
製造用の使用に関するものである。
【0002】加硫加速剤が加硫時間を短縮する、または
加硫を低温で行うことを可能にする物質であることは周
知されている。ウルマン工業化学事典(Ullmanns Encyc
lopaedie der technischen Chemie),第 3 版,ウルバ
ン・ウント・シュバルツェンベルク(Urban & Schwarze
nberg,Munich-Berlin)1957,383 ページ以下を参照さ
れたい。加硫加速剤の活性を十分に発揮させるためには
付加的な加速剤がしばしば使用され;有機または、好ま
しくは無機の活性剤も添加される。使用される無機活性
剤は主として金属酸化物であり、酸化亜鉛が好ましい。
【0003】いわゆる“EV-系”(EV = 効率的加
硫)は硫黄加硫にしばしば使用され、使用される加硫加
速剤は多くの場合チウラム化合物、たとえばテトラアル
キルチウラムモノスルフィド(たとえばテトラメチルチ
ウラムモノスルフィド)、テトラアルキルチウラムテト
ラスルフィド(たとえばテトラメチルチウラムテトラス
ルフィド)、および、好ましくはテトラアルキルチウラ
ムジスルフィド(たとえば本件明細書中では以下 TM
TD と呼ぶテトラメチルチウラムジスルフィド)であ
る。これらのチウラム化合物はまた、その優れた効果の
故に超加速剤とも呼ばれるが;これらは特に、その存在
下において製造された加硫物の良好な熱空気抵抗性を生
ずる。
【0004】驚くべきことには、加硫を硫黄系中で、特
にチウラム系中で実施する場合に、ポリカルボン酸の部
分エステル、好ましくはジカルボン酸の半エステル、お
よび特にその亜鉛塩を添加することにより、良好な加工
性を有するのみでなく、良好な圧縮硬化性および、とり
わけ、良好な熱空気老化性をも有する加硫物につながる
ゴム組成物が得られることがここに見いだされた。
【0005】したがって本発明は、使用したゴムの量を
基準にして、0.1 ないし 2 重量%の任意に硫黄供与体
の形状の硫黄、1 ないし 4.5 重量%の加硫加速剤、お
よび0.5 ないし 6 重量%の、好ましくは1ないし 4 重
量%の、特に1ないし 3 重量%のグルタル酸及び/又
はアジピン酸の半エステルまたはその塩を含有する、天
然ゴム、ポリクロロプレン、ポリブタジエン、ポリイソ
プレン、スチレン/ブタジエン共重合体、ブタジエン/
オレフィン共重合体、アクリロニトリル/ジエン共重合
体またはアクリル酸エステル/ジエン共重合体(ただ
し、2〜35のヨウ素価を有するゴムを除く)を基剤と
する加硫可能なゴム組成物に関するものである。
【0006】本発明に従って使用されるゴムは公知物質
であり、たとえばホフマン(W. Hofmann)の“ニトリル
ゴム(Nitrilkautschuk)”ベルリン協会(Berliner Un
ionStuttgart)1965 に、また、化学出版(Verlag Chem
ie,Weinheim)により刊行されたウルマン工業化学事
典,第 4 版,13 巻(1977)の“合成ゴム(Synthetisc
her Kautschuk)”に記載されている。
【0007】本発明記載の方法に適したゴムは一般に 1
0 ないし 150、好ましくは 25 ないし 80(ML 1 +
4)/100℃ のムーニー粘性(DIN 53 523)を有す
る。
【0008】このゴムはまた、種々のゴムの混合物とし
て使用することもできる。
【0009】チアゾール以外にも、たとえばチウラムも
加硫加速剤として使用することができる。チウラムは特
に1ないし 3.5 重量%の、好ましくは1ないし 2.5 重
量%の量で加速剤として使用する。チアゾール加速剤
は、使用するゴムを基準にして0.5 ないし 3.0 重量%
の、好ましくは 0.5 ないし 2.0 重量%の量で使用す
る。これらの加速剤は単独でも混合物としても使用する
ことができる。
【0010】加速剤の組合わせには数種の個々の加速剤
よりなるもの、たとえば 2.5 重量%の TMTD と 2
重量%の CBS とよりなるものが可能である(“実施
例"の章を参照)。
【0011】好ましいチウラム加速剤には、たとえば、
そのアルキル基が一般には1ないし4 個の、好ましくは
1または 2 個の炭素原子を有するテトラアルキルチウ
ラムモノ- およびポリスルフィドが含まれるが、置換基
には環状脂肪族、芳香族または芳香脂肪族のものも可能
である。
【0012】好ましいチアゾール加速剤には、特に2-メ
ルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジスルフ
ィド、ベンゾチアジル-2-シクロヘキシルスルフェナミ
ド(CBS)、ベンゾチアジル-2-第 3 ブチルスルフェ
ナミド(TBBS)、N-モルホリノチオ-2-ベンゾチア
ゾール(MBS)、ベンゾチアジル-2-ジイソプロピル
スルフェナミド(DIBS)、ベンゾチアジル-2-第 3
アミルスルフェナミド(AMZ)、ベンゾチアジルジシ
クロヘキシルスルフェナミド(DCBS)およびモルホ
リノチオカルボニルスルフェンモルホリド(OTOS)
が含まれる。
【0013】上に既に述べたように、ポリカルボン酸部
分エステルはまた、その塩の形状においても使用するこ
とができる。遊離のポリカルボン酸部分エステルは、特
にゴム組成物がゴム技術者に周知されている適当な金属
の反応性酸化物を含有する場合に使用することができ
る。
【0014】加硫促進剤として使用されるポリカルボン
エステルおよびその塩は、アジピン酸、コハク酸お
よびグルタル酸の、C 1 -C18、好ましくは C4-C18-ア
ルコールとのエステル化生成物が含まれる。アルコー
ル成分には脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族または芳香
族のものが可能である。これらは(環状)オレフィン性
C=C二重結合を含有していても、ハロゲン置換基、た
とえば塩素置換基を含有していてもよく、直鎖であって
も枝分かれがあってもよい。好ましいアルコール成分に
は、メタノール、イソプロパノール、n-、イソ- およ
び第 3 ブタノール、ヘキサノール、オクタノール、デ
カノール、ドデカノール、ステアリルアルコール、シク
ロヘキサノール、ベンジルアルコール、フェノール類が
含まれ、コハク酸モノオクチルエステル、グルタル酸モ
ブチルエステルおよびモノオクチルエステルが特に好
ましい。
【0015】本発明に従って使用する部分エステルの塩
のカチオンは、好ましくはアルカリ金属およびアルカリ
土類金属、ならびに亜鉛から誘導されたものであり、亜
鉛塩が特に好ましい。
【0016】加硫助剤ならびに必要ならば活性化剤、充
填剤たとえばカーボンブラック、可塑剤、老化防止性物
質および/または加工助剤をゴムに、通常の量で、加硫
の前に添加することができる。
【0017】最も重要な無機活性化剤は金属酸化物、特
に酸化亜鉛である。酸化マグネシウムまたは水酸化カル
シウムも個々の場合に使用することができる。
【0018】使用する加工助剤にはたとえば脂肪酸、た
とえばステアリン酸が可能である。各成分の混合は、通
常の混合装置中で実行することができる。
【0019】好ましい混合装置は、ゴム工業で使用され
る通常の混練機、ローラー、内部混合機および混合押出
し機で、これらは一般に、毎秒1ないし 1000 の、好ま
しくは毎秒1ないし 200 の剪断速度で作動する。
【0020】本発明はさらに、各成分を混合することに
よる本発明記載のゴム組成物の製造に関するものでもあ
り、必要な“塊状体温度”は使用する特定の混合装置に
応じて冷却水の温度、または回転速度、充填度により得
られる。
【0021】加硫は 100 ないし 200℃ の、好ましくは
120 ないし 180℃ の温度で、任意に 10 ないし 200
バールの圧力下で実行することができる。
【0022】本件ゴム組成物の優れた加硫性、特に圧縮
硬化性および熱空気老化性は、一般には熱調整処理なし
でも得られるが、しばしば熱調整処理により改良され得
る。 本発明に従って得られる加硫物は、良好な機械的性質の
みならず圧縮硬化性、回復力および熱空気に対する抵抗
性も特に重要な全ての目的に明らかに好適である。この
ことは、石油工業で使用される製品たとえばシールに、
ならびに自動車工業の製品、たとえばボンネットの下の
製品、およびシール、ホース、膜、ゴム-金属部品、緩
衝剤およびブレーキ系に適合するが、機械工業の製品、
ローラーおよびドラムにも適合し得る。
【0023】本件加硫物はまた、ラテックスの分野にお
いても好適に使用されるが、この場合には、たとえばホ
フマン(W. Hofmann)の“加硫と加硫助剤(Vulkanisat
ionund Vulkanisations-hilfsmittel)”(バイエル社
(Bayer AG,Leverkusen)により 1965 年に出版され
た),123 ページ以下に記述されているように、加工に
関して特別な基準が観察されなければならない。
【0024】
【実施例】45 のムーニー粘性を有するブタジエン/ア
クリロニトリル共重合体(バイエル社のペルブナン(Pe
rbunan)N 3307 NS)を、以下の実施例用のゴムとし
て使用した。
【0025】ゴム組成物の製造は以下のようにして実施
した:上記の重合体を最初に所要量の硫黄と、40℃ の
ローラー温度の実験室用のローラーで混合した。つい
で、このバッチを他の各成分および半エステルの亜鉛塩
と、実験室用混練機中で、40℃ の冷却水温度で 3.5 分
間混合したが、加速剤はここでは混合しなかった;約 1
35℃ の塊状体温度に達した。塊状体を排出したのち
に、これを 100 − 105℃ に冷却し、加速剤を添加し
た。1分後にこの組成物を再度排出し、1/2 分後に装置
を空けた。
【0026】表に示すようにしてプレス中で加硫物を製
造した。
【0027】
【表1】 実 施 例 A B C D E NBR1) 100 100 100 100 100 硫黄2) 0.3 0.3 0.3 0.2 0.2 ステアリン酸 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 酸化亜鉛 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 カーボンブラック N 500 45 45 45 45 45 スチレン化ジフェニルアミン4) 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 TMTD6) 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 CBS7) 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 コハク酸オクチル半エステルの亜鉛塩 − 2 − − − グルタル酸オクチル半エステルの亜鉛塩 − − 2 − 2 ムーニー粘性,ML 1+4/100℃ 77 77 78 77 77加硫 20 分/160℃,2 mm の板(S2 棒状体)(DIN 53 502 および 53 504) 引張り強度(MPa) 25 24 23 25 23 破断時伸長度(%) 527 507 498 592 516 モジュラス M100(MPa) 3.2 3.3 3.3 3.0 3.0 モジュラス M300(MPa) 14.3 14.0 14.0 12.7 12.5 硬度,ショア A 66 68 68 67 68DIN 53 517 試料物体 II による圧縮硬化 70 時間/100℃(%) 18.5 17.5 16.5 21.5 19.0 70 時間/125℃(%) 28.0 27.5 27.0 33.0 30.5小室状の炉中 135℃ における熱空気老化(引張り強度 F および%破断時伸長 度 D の初期値の保存): 10 日後の Frel(%) 78 102 99 80 102 10 日後の Drel(%) 25 37 39 22 45使用した物質 1) バイエル社のペルブナン N 3307 NS 2) スパイダーブランドの硫黄(不溶性硫黄) 3) バイエル社の酸化亜鉛 RS 4) バイエル社のブルカノックス(Vulkanox)DDA 5) バイエル社のブルカノックス ZMB 2 6) バイエル社のブルカチット(Vulkacit)チウラム
C 7) バイエル社のブルカチット CZ 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
【0028】1. 百分率が工程に投入される特定のゴ
ムを基準にしたものであるとして、0.1 ないし 2 重量
%の(任意に硫黄供与体の形状の)硫黄、1 ないし 4.5
重量%の加硫加速剤、および0.5 ないし 6 重量%のポ
リカルボン酸部分エステルまたはその塩を含有する、天
然ゴム、ポリクロロプレン、ポリブタジエン、ポリイソ
プレン、スチレン/ブタジエン共重合体、ブタジエン/
オレフィン共重合体、アクリロニトリル/ジエン共重合
体またはアクリル酸エステル/ジエン共重合体を基剤と
する加硫可能なゴム組成物。
【0029】2. ジカルボン酸および/またはトリカ
ルボン酸の部分エステルの塩を使用することを特徴とす
る 1 記載のゴム組成物。
【0030】3. 上記の部分エステルのアルコール成
分が1ないし 18 個の炭素原子を含有することを特徴と
する 1 記載のゴム組成物。
【0031】4. 上記の部分エステルの酸成分が一連
の脂肪族ジカルボン酸から選択したものであることを特
徴とする 1 記載のゴム組成物。
【0032】5. 上記の部分エステルの酸成分が一連
の C8-C14-ベンゼンジカルボン酸および C8-C14-ベ
ンゼントリカルボン酸から選択したものであることを特
徴とする 1 記載のゴム組成物。
【0033】6. ジカルボン酸および/またはトリカ
ルボン酸の部分エステルの亜鉛塩を使用することを特徴
とする 1 記載のゴム組成物。
【0034】7. 上記の各成分を混合することよりな
る 1 ないし 6 記載のゴム組成物の製造方法。
【0035】8. 1 ないし 6 記載のゴム組成物の加硫
物製造用の使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トーマス・シヨル ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラートバツハ2・アルテビツパーフユ ルターシユトラーセ24アー (56)参考文献 特開 昭62−72733(JP,A) 特開 平4−264145(JP,A) 米国特許4529766(US,A) 米国特許2360896(US,A) 英国特許出願公開1092175(GB,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C08L 21/00 C08J 3/24 C08K 3/06 C08K 5/10 C08K 5/36

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 使用したゴムを基準にして、 0.1 ないし 2 重量%の(任意に硫黄供与体の形状の)
    硫黄、 1 ないし 4.5 重量%の加硫加速剤、および 0.5 ないし 6 重量%のグルタル酸及び/又はアジピン
    酸の半エステルまたはその塩 を含有する、天然ゴム、ポリクロロプレン、ポリブタジ
    エン、ポリイソプレン、スチレン/ブタジエン共重合
    体、ブタジエン/オレフィン共重合体、アクリロニトリ
    ル/ジエン共重合体またはアクリル酸エステル/ジエン
    共重合体(ただし、2〜35のヨウ素価を有するゴムを
    除く)を基剤とする加硫可能なゴム組成物。
  2. 【請求項2】 上記の各成分を混合することよりなる請
    求項1記載のゴム組成物の製造方法。
  3. 【請求項3】 請求項1記載のゴム組成物加硫物製造
    使用する方法
  4. 【請求項4】 使用したゴムを基準にして、 0.1 ないし 2 重量%の(任意に硫黄供与体の形状の)
    硫黄、および1 ないし 4.5 重量%の加硫加速剤を含有
    する、天然ゴム、ポリクロロプレン、ポリブタジエン、
    ポリイソプレン、スチレン/ブタジエン共重合体、ブタ
    ジエン/オレフィン共重合体、アクリロニトリル/ジエ
    ン共重合体またはアクリル酸エステル/ジエン共重合体
    (ただし、2〜35のヨウ素価を有するゴムを除く)を
    基剤とする加硫可能なゴム組成物を、0.5ないし6重
    量%のグルタル酸及び/又はアジピン酸及び/又はコハ
    ク酸の半エステル又はその塩を添加することにより熱空
    気老化性を改善する方法。
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