JPS59122532A - ゴムの耐寒性向上剤 - Google Patents
ゴムの耐寒性向上剤Info
- Publication number
- JPS59122532A JPS59122532A JP23216582A JP23216582A JPS59122532A JP S59122532 A JPS59122532 A JP S59122532A JP 23216582 A JP23216582 A JP 23216582A JP 23216582 A JP23216582 A JP 23216582A JP S59122532 A JPS59122532 A JP S59122532A
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- JP
- Japan
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- rubber
- cold resistance
- fatty acid
- agent
- ester
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はゴムの耐寒性向上剤に関する。更に詳しくは、
ゴムの耐寒性を向上させるばかりでな（、耐熱性その他
の物理的・化学的緒特性をも向上せしめるゴムの耐寒性
向上剤に関する。
ゴムの耐寒性を向上させるばかりでな（、耐熱性その他
の物理的・化学的緒特性をも向上せしめるゴムの耐寒性
向上剤に関する。
近年、ゴム製品は用途の増加、使用範囲の拡大に伴ない
従来以上に耐寒性特に低温時の柔軟性を向上させたもの
が望まれている。したがって耐寒性改良対策は非常に積
極的に行なわれており、ゴム同士のブレンドによる改良
、第三成分の添加による改良が検討されており、かなり
の成果は得られているが、何れの方法においても長所、
短所があり、決定的な方法が見い出され【いない。
従来以上に耐寒性特に低温時の柔軟性を向上させたもの
が望まれている。したがって耐寒性改良対策は非常に積
極的に行なわれており、ゴム同士のブレンドによる改良
、第三成分の添加による改良が検討されており、かなり
の成果は得られているが、何れの方法においても長所、
短所があり、決定的な方法が見い出され【いない。
たとえば、耐寒性が比較的良好とされている天然ゴム（
以下ＮＲと略〕やポリブタジェンゴム（以下ＢＲと略〕
を耐寒性の劣るアクリロニトリル−ブタジェンゴム（以
下ＮＢＲと略）やクロロプレンゴム（以下ＯＲトＫ ）
Ｋ ７”レンドする事により、Ｎ Ｂ Ｅｌ−？ＯＲ
の耐寒性を改良しようという方法があるが、充分に耐寒
性を改良する為にはＮＩ’ｌやＢＲを多量にブレンドし
なげればならない為、またゴム同士の相溶性にも問題が
ある為、ＮＢＲ＋ｃｉＲ％有の物理的、化学的特性が損
われる事が多い。また、ゴムブレンドによる改良ではＮ
Ｒやスチレン−ブタジェンゴム（ＳＢＲ）などの耐寒性
の同上はほとんど不可能である。
以下ＮＲと略〕やポリブタジェンゴム（以下ＢＲと略〕
を耐寒性の劣るアクリロニトリル−ブタジェンゴム（以
下ＮＢＲと略）やクロロプレンゴム（以下ＯＲトＫ ）
Ｋ ７”レンドする事により、Ｎ Ｂ Ｅｌ−？ＯＲ
の耐寒性を改良しようという方法があるが、充分に耐寒
性を改良する為にはＮＩ’ｌやＢＲを多量にブレンドし
なげればならない為、またゴム同士の相溶性にも問題が
ある為、ＮＢＲ＋ｃｉＲ％有の物理的、化学的特性が損
われる事が多い。また、ゴムブレンドによる改良ではＮ
Ｒやスチレン−ブタジェンゴム（ＳＢＲ）などの耐寒性
の同上はほとんど不可能である。
また、第三成分の添加としては、Ｎ Ｒ−？ ８ＢＨに
対してはジオクチルセバケート（以下Ｄ ＯＳと略〕、
ジイソブチル７ジベート（以下ＤＩＢＡと略）、トリオ
クチルホスフェートなどが、また、ＣＲやＮＢＨに対し
てはジブチルセバケート、ＤＯ８などが公知であるが耐
寒性の向上はまだ十分ではな（、特定の分野においては
より一層の耐寒性が望まれているほか、耐熱性など他の
物理的・化学的緒特性に優れたものが望まれている。例
えば、ブチルオレートは耐寒性の点ではかなり良い性能
を示すが、耐熱性が著しく悪いとい５様に、すべての特
性において満足すべき耐寒性向上剤というものは知られ
ていなかった。
対してはジオクチルセバケート（以下Ｄ ＯＳと略〕、
ジイソブチル７ジベート（以下ＤＩＢＡと略）、トリオ
クチルホスフェートなどが、また、ＣＲやＮＢＨに対し
てはジブチルセバケート、ＤＯ８などが公知であるが耐
寒性の向上はまだ十分ではな（、特定の分野においては
より一層の耐寒性が望まれているほか、耐熱性など他の
物理的・化学的緒特性に優れたものが望まれている。例
えば、ブチルオレートは耐寒性の点ではかなり良い性能
を示すが、耐熱性が著しく悪いとい５様に、すべての特
性において満足すべき耐寒性向上剤というものは知られ
ていなかった。
そこで、本発明者らは、ゴムの耐寒性ばかりでな（耐熱
性その他の緒特性をも同上せしめる耐寒性向上剤を開発
すべく鋭意研究を行った結果、驚くべきことに、公知の
添加剤と横這的に極めて近い特定のエステル化合物をゴ
ムに添加することにより、公知の添加剤では得られなか
った優れた性能七寒性、耐熱性その他物理的・化学的緒
特性のすべてに満足のゆ（性能−を有するゴムが得られ
ることを見出し、本発明を完成した。
性その他の緒特性をも同上せしめる耐寒性向上剤を開発
すべく鋭意研究を行った結果、驚くべきことに、公知の
添加剤と横這的に極めて近い特定のエステル化合物をゴ
ムに添加することにより、公知の添加剤では得られなか
った優れた性能七寒性、耐熱性その他物理的・化学的緒
特性のすべてに満足のゆ（性能−を有するゴムが得られ
ることを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、炭素数６〜１２の飽和アルコール、炭
ｎ数１４〜１８の不飽和アルコールおよび炭素数２〜６
のグリコールからなる群から選ばれる１種以上のヒドロ
キシル化合物と、炭素数１２〜２４の不飽和脂肪酸との
エステルからなるゴムの耐寒性向上剤を提供するもので
ある。
ｎ数１４〜１８の不飽和アルコールおよび炭素数２〜６
のグリコールからなる群から選ばれる１種以上のヒドロ
キシル化合物と、炭素数１２〜２４の不飽和脂肪酸との
エステルからなるゴムの耐寒性向上剤を提供するもので
ある。
本発明に係る炭素数６〜１２の飽和アルコールトシテハ
、ヘキシルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール
、ノルマルオクチルアルコール、ノルマルデシルアルコ
ール、ラウリルアルコール等を挙げることができる。好
ましくは炭素数８〜１０のものである。
、ヘキシルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール
、ノルマルオクチルアルコール、ノルマルデシルアルコ
ール、ラウリルアルコール等を挙げることができる。好
ましくは炭素数８〜１０のものである。
炭素数１４〜１８の不飽和アルコールとしてはミリスト
レイルアルコール、第１／イルフルコール等が挙げられ
る。
レイルアルコール、第１／イルフルコール等が挙げられ
る。
炭素数２〜乙のグリコールとしてはエチレンクリコール
、グロピレングリコール、ジエチレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、フタンジオ、−ル、ヘキサンジオ
ール尋が挙げられる。
、グロピレングリコール、ジエチレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、フタンジオ、−ル、ヘキサンジオ
ール尋が挙げられる。
本発明に係る炭素数１２〜２４の不飽和脂肪酸としては
ラウロレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、エルカ酸
、リノール酸、リノエライジン酸、エレオステアリン酸
、ミリストレイン酸、リルン酸またはこれらの混合物で
あるトール油脂肪酸等が挙げられる。なかでも、オレイ
ン酸またはトール油力旨肪酸が望ましい。
ラウロレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、エルカ酸
、リノール酸、リノエライジン酸、エレオステアリン酸
、ミリストレイン酸、リルン酸またはこれらの混合物で
あるトール油脂肪酸等が挙げられる。なかでも、オレイ
ン酸またはトール油力旨肪酸が望ましい。
上記ヒドロキシル化合物と不飽和脂肪酸とのエステルは
公知の方法で得られる。例えば、ヒ。
公知の方法で得られる。例えば、ヒ。
ドロキシル化合物と不飽和脂肪酸との脱水縮合反応、ヒ
ドロキシル化合物と不飽和脂肪酸低級フルキルエステル
とのエステル交換反応等である。
ドロキシル化合物と不飽和脂肪酸低級フルキルエステル
とのエステル交換反応等である。
本発明に係るエステルとしては、オレイン酸オクチル、
オレイン酸デシル、トール油脂肪酸オクチル、オレイン
酸オレイル、エチレングリコールオレイン酸ジエステル
、１，４−ブタンジオールオレイン酸ジエステル、１，
６−ヘキサンジオールオレイン酸ジエステル、オレイン
酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ドデシル、ミリスト
レイン酸デシル、ミリストレイン酸オレイルなどが挙げ
られ、なかでも、オレイン酸オクチルが好ましい。
オレイン酸デシル、トール油脂肪酸オクチル、オレイン
酸オレイル、エチレングリコールオレイン酸ジエステル
、１，４−ブタンジオールオレイン酸ジエステル、１，
６−ヘキサンジオールオレイン酸ジエステル、オレイン
酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ドデシル、ミリスト
レイン酸デシル、ミリストレイン酸オレイルなどが挙げ
られ、なかでも、オレイン酸オクチルが好ましい。
本発明の耐寒性向上剤をゴムに添加すること罠より、他
の諸物性特に耐熱性を維持もしくは向上せしめ、かつ耐
寒性を著しく向上せしめることが可能となった。
の諸物性特に耐熱性を維持もしくは向上せしめ、かつ耐
寒性を著しく向上せしめることが可能となった。
本発明の耐寒性向上剤がいかなる理由により従来公知の
化合物に比し優れているかは現在までのところ明らかで
はないが、恐ら（その化学構造−アルキル鎖長、エステ
ル結合、不飽和結合など−によるものと考えられるが詳
細は不明である。
化合物に比し優れているかは現在までのところ明らかで
はないが、恐ら（その化学構造−アルキル鎖長、エステ
ル結合、不飽和結合など−によるものと考えられるが詳
細は不明である。
いずれにせよ、本発明の同上剤は上記特定のヒドロキシ
ル化合物及び不飽和脂肪酸から得られるエステルである
ことが必須であり、上記以外のヒドロキシル化合物又は
不飽和脂肪酸から得られるエステルでは本発明の顕著な
効果が得られない。例えば炭素数５以下の飽和アルコー
ルと前記不飽和脂肪酸とのエステル化合物は耐熱性に欠
点があり、炭素ａ１３以上の飽和フルコール、あるいは
炭素数１４〜１８の不飽和アルコール以外のアルコール
との不飽和脂肪酸エステルは耐寒性の効果が乏しい。ま
た、飽和脂肪酸のエステル化合物も効果に乏しい。
ル化合物及び不飽和脂肪酸から得られるエステルである
ことが必須であり、上記以外のヒドロキシル化合物又は
不飽和脂肪酸から得られるエステルでは本発明の顕著な
効果が得られない。例えば炭素数５以下の飽和アルコー
ルと前記不飽和脂肪酸とのエステル化合物は耐熱性に欠
点があり、炭素ａ１３以上の飽和フルコール、あるいは
炭素数１４〜１８の不飽和アルコール以外のアルコール
との不飽和脂肪酸エステルは耐寒性の効果が乏しい。ま
た、飽和脂肪酸のエステル化合物も効果に乏しい。
本発明の不飽和脂肪酸エステルの使用量はゴム１００重
量部に対して２．０〜５０重量部、特に５．０〜３０重
量部とする事が好ましい。ゴム１００重量部に対して２
．０重量部未満では耐寒性の効果が不充分であり、５０
重量部を越えると耐熱老化性等ゴム物性への影響が大き
く、かつ経済性の面でも好ましくない。
量部に対して２．０〜５０重量部、特に５．０〜３０重
量部とする事が好ましい。ゴム１００重量部に対して２
．０重量部未満では耐寒性の効果が不充分であり、５０
重量部を越えると耐熱老化性等ゴム物性への影響が大き
く、かつ経済性の面でも好ましくない。
本発明の向上剤は天然ゴム、ＳＢ Ｒ，ＢＲ。
ＮＢＲ，ＯＲ，ポリイソプレンゴム、エチレン−プロピ
レンゴム等すべてのゴムに適用でき、さらにイオウ加硫
、過酸化物架橋のいずれにも適用できる。
レンゴム等すべてのゴムに適用でき、さらにイオウ加硫
、過酸化物架橋のいずれにも適用できる。
なお、本発明の耐寒性向上剤を添加したゴム配合組成物
を得るには通常のゴムの混練方法、例えばオープンロー
ル、バンバリーミキサ−、ニーダーブレンダーで行なう
ことが出来る。又、ゴム工業で通常使用される配合剤た
とえば加硫剤、加硫促進剤、充填剤、軟化剤、老化防止
剤、加工助剤等を適宜添加することができる。
を得るには通常のゴムの混練方法、例えばオープンロー
ル、バンバリーミキサ−、ニーダーブレンダーで行なう
ことが出来る。又、ゴム工業で通常使用される配合剤た
とえば加硫剤、加硫促進剤、充填剤、軟化剤、老化防止
剤、加工助剤等を適宜添加することができる。
以下、実施例によって本発明をさらに詳述するが、これ
によって本発明が限定されるものではない。
によって本発明が限定されるものではない。
実施例１〜５、比較例１〜５
基本配合
スチレンープクジエンゴム（ＳＢＲ１５０（１） １
０ ｏｆｏｔ部カーボンブラック（ＨＡＦ）
５０亜鉛華６号 ６ ステアリン酸 １ 加硫促進剤（ＤＭ） １加硫促趙剤（
Ｄ） ０．５硫黄
１．７５重量部耐寒性回上剤
変！ｔ（表１に示す）前記基本配合にもとすき、オ
ープンロールで混合配合した。加硫は１４５℃ ３５分
プレス加硫を行ない、ＪＩＳＫ６３０１に従って引張試
験を行ない、−膜物性とした。耐寒性は低温柔軟性試験
なＡＳＴＭＤ １０４３に従い、クラツシュベルグ式柔
軟度試験機を用いて行なった。また、加硫シートの１０
０℃ ２４時間加熱減量試験を行ない、耐熱性を評価し
た。なお比較例として基本配合より耐寒性向上剤を抜い
たもの、および耐寒性向上剤の代わりにプロセスオイル
（７０マ系〕、あるいはＤＩＢＡ、オレイン酸ブチルエ
ステル、ステアリン酸オレイルエステルを添加したもの
で行なった。結果を表１に示す。
０ ｏｆｏｔ部カーボンブラック（ＨＡＦ）
５０亜鉛華６号 ６ ステアリン酸 １ 加硫促進剤（ＤＭ） １加硫促趙剤（
Ｄ） ０．５硫黄
１．７５重量部耐寒性回上剤
変！ｔ（表１に示す）前記基本配合にもとすき、オ
ープンロールで混合配合した。加硫は１４５℃ ３５分
プレス加硫を行ない、ＪＩＳＫ６３０１に従って引張試
験を行ない、−膜物性とした。耐寒性は低温柔軟性試験
なＡＳＴＭＤ １０４３に従い、クラツシュベルグ式柔
軟度試験機を用いて行なった。また、加硫シートの１０
０℃ ２４時間加熱減量試験を行ない、耐熱性を評価し
た。なお比較例として基本配合より耐寒性向上剤を抜い
たもの、および耐寒性向上剤の代わりにプロセスオイル
（７０マ系〕、あるいはＤＩＢＡ、オレイン酸ブチルエ
ステル、ステアリン酸オレイルエステルを添加したもの
で行なった。結果を表１に示す。
表１から明らかなように比較例１では耐寒性が者しく労
り、耐寒性が望まれる分野においては耐寒性向上剤は必
須であることがわかる。比較例２にはゴム工業でもつと
も頻繁に用いられる軟化剤の例を示したが、耐寒性、耐
熱性ともに著しく悪い。比較例３には公知の耐寒性可塑
剤ＤＩＢＡの例を示したが、耐寒性、耐熱性は比較的良
いが、実施例１〜５に比べるとかなり劣る。比較例４は
耐寒性は市等であるが、耐熱性が著しく悪く使用に供せ
ない。比較例５は飽和脂肪酸不飽和アルコールエステル
の例を示したが、実施例１〜５に比して耐寒性がρ・な
り劣る。
り、耐寒性が望まれる分野においては耐寒性向上剤は必
須であることがわかる。比較例２にはゴム工業でもつと
も頻繁に用いられる軟化剤の例を示したが、耐寒性、耐
熱性ともに著しく悪い。比較例３には公知の耐寒性可塑
剤ＤＩＢＡの例を示したが、耐寒性、耐熱性は比較的良
いが、実施例１〜５に比べるとかなり劣る。比較例４は
耐寒性は市等であるが、耐熱性が著しく悪く使用に供せ
ない。比較例５は飽和脂肪酸不飽和アルコールエステル
の例を示したが、実施例１〜５に比して耐寒性がρ・な
り劣る。
実施例６〜９、比較例６〜９
基本配合
りｐロプレンゴム（ネオグレンタイプｗ）１ｏｏ重童部
酸化Ｖグネシウム ４ 老化防止ｊｌＪ（Ｎ−フェニル−α−ナフチルアミン）
２カーボンブランク（８ＦＩＦ） ５８亜鉛
華６号 ５ 加硫促進剤（２−メルカグトイミダゾリン）０．５ステ
アリン酸 ０．５耐寒性向上剤
１５ 上記配合にもとすき、オープンロールで混合した。ｍ硫
は１５０℃ ３０分プレス加硫を行なった。
酸化Ｖグネシウム ４ 老化防止ｊｌＪ（Ｎ−フェニル−α−ナフチルアミン）
２カーボンブランク（８ＦＩＦ） ５８亜鉛
華６号 ５ 加硫促進剤（２−メルカグトイミダゾリン）０．５ステ
アリン酸 ０．５耐寒性向上剤
１５ 上記配合にもとすき、オープンロールで混合した。ｍ硫
は１５０℃ ３０分プレス加硫を行なった。
なお比較例として基本配合より耐寒性同上剤を抜いたも
の、および耐寒性向上剤の代わりにスフ′″７リン酸ミ
リスチルエステル、あるいはＤ 、、ＯＳ 、オレイン
酸ブチルを添加したもので行なった。実施例１と同様な
方法により物性を評価した。結果を表２に示す。
の、および耐寒性向上剤の代わりにスフ′″７リン酸ミ
リスチルエステル、あるいはＤ 、、ＯＳ 、オレイン
酸ブチルを添加したもので行なった。実施例１と同様な
方法により物性を評価した。結果を表２に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 炭素数６〜１２の飽和アルコール、炭素数１４〜
１８の不飽和アルコールおよび炭素数２〜６のグリコー
ルからなる群から選ばれる１９以上のヒドロキシル化合
物と、炭素数１２〜２４の不飽和脂肪酸とめエステルか
らなるゴムの耐寒性向上剤。 ２、 不飽和脂肪酸がオレイン酸またはトール油脂肪酸
である特許請求の範囲第１項記載のゴムの耐寒性向上剤
。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23216582A JPH0238104B2 (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | Gomunotaikanseikojozai |
| CA000444248A CA1225393A (en) | 1982-12-28 | 1983-12-23 | Low-temperature resistance improver for rubber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23216582A JPH0238104B2 (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | Gomunotaikanseikojozai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59122532A true JPS59122532A (ja) | 1984-07-16 |
| JPH0238104B2 JPH0238104B2 (ja) | 1990-08-29 |
Family
ID=16935009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23216582A Expired - Lifetime JPH0238104B2 (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | Gomunotaikanseikojozai |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0238104B2 (ja) |
| CA (1) | CA1225393A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0585717A1 (en) * | 1992-08-24 | 1994-03-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber compounds containing alkyl (C18) esters of a mixture of fatty acids |
| JPH0684402A (ja) * | 1991-08-21 | 1994-03-25 | Takao Goto | 盆どうろう |
| US6525121B1 (en) | 1999-01-21 | 2003-02-25 | Bridgestone Corporation | Rubber composition |
| CN106905576A (zh) * | 2017-03-16 | 2017-06-30 | 无锡市中惠橡胶科技有限公司 | 一种耐寒传动胶带底胶及其制备方法 |
-
1982
- 1982-12-28 JP JP23216582A patent/JPH0238104B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-12-23 CA CA000444248A patent/CA1225393A/en not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0684402A (ja) * | 1991-08-21 | 1994-03-25 | Takao Goto | 盆どうろう |
| EP0585717A1 (en) * | 1992-08-24 | 1994-03-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber compounds containing alkyl (C18) esters of a mixture of fatty acids |
| US6525121B1 (en) | 1999-01-21 | 2003-02-25 | Bridgestone Corporation | Rubber composition |
| CN106905576A (zh) * | 2017-03-16 | 2017-06-30 | 无锡市中惠橡胶科技有限公司 | 一种耐寒传动胶带底胶及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1225393A (en) | 1987-08-11 |
| JPH0238104B2 (ja) | 1990-08-29 |
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