JPS58171410A - 無定形共重合体の低温加硫方法 - Google Patents
無定形共重合体の低温加硫方法Info
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- JPS58171410A JPS58171410A JP3827583A JP3827583A JPS58171410A JP S58171410 A JPS58171410 A JP S58171410A JP 3827583 A JP3827583 A JP 3827583A JP 3827583 A JP3827583 A JP 3827583A JP S58171410 A JPS58171410 A JP S58171410A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は無定形エチレン−α−オレフィン−非共役ポリ
エン共重合体の改良された加硫方法に関する。更に詳し
ぐは、改良された低温加硫方法に関するものである。
エン共重合体の改良された加硫方法に関する。更に詳し
ぐは、改良された低温加硫方法に関するものである。
無定形エチレン−α−オレフィン−非共役ポリ二ン共重
合体の加硫は通常加碑剤としてイオウを用いて゛／２０
Ｆ以上などの高温で行われておｐ。
合体の加硫は通常加碑剤としてイオウを用いて゛／２０
Ｆ以上などの高温で行われておｐ。
低温では充分な加硫が行えない。このため施行上加熱が
困難な用途には使用できず、用途の拡大において大きな
障害となっている。
困難な用途には使用できず、用途の拡大において大きな
障害となっている。
８８Ｒやポリブタジェンなどのジエン系ゴムについては
、イオウを加伊剤とし、イソプチルザントゲン酸亜鉛な
どの塩を加―促進剤とする低温加硫方法が知られており
、また無定形エチレン−α−オレフィン−非共役ポリエ
ン共重合体を低温で加？する試みとしてかかる無定形共
重合体に加硫剤として有機ヒドロペルオキシドを用い、
加硫促進剤として、ｔ−ｉｔ個の炭素原子を含有する脂
肪族、または環状脂肪族のコバルトまたはマンガン塩を
用いる低温加硫方法が知られている（ｑ＃公昭Ｑ、ｔ
−／Ａまｔ亭号）。
、イオウを加伊剤とし、イソプチルザントゲン酸亜鉛な
どの塩を加―促進剤とする低温加硫方法が知られており
、また無定形エチレン−α−オレフィン−非共役ポリエ
ン共重合体を低温で加？する試みとしてかかる無定形共
重合体に加硫剤として有機ヒドロペルオキシドを用い、
加硫促進剤として、ｔ−ｉｔ個の炭素原子を含有する脂
肪族、または環状脂肪族のコバルトまたはマンガン塩を
用いる低温加硫方法が知られている（ｑ＃公昭Ｑ、ｔ
−／Ａまｔ亭号）。
しかしながら、これらの方法を無定形エチレン−α−オ
レフィン−非共役ポリエンの低温加硫方１− 法適用しても、均一加硫がむずかしく、かつ、加硫速度
も満足すべきものでなく、すぐれた機械的特性を有する
加硫物が得られない。現在までのところ、無定形エチレ
ン−α−オレフィン−非共役ポリエン共重合体の低温加
硫方法に関しては有効な方法が見出されていない。
レフィン−非共役ポリエンの低温加硫方１− 法適用しても、均一加硫がむずかしく、かつ、加硫速度
も満足すべきものでなく、すぐれた機械的特性を有する
加硫物が得られない。現在までのところ、無定形エチレ
ン−α−オレフィン−非共役ポリエン共重合体の低温加
硫方法に関しては有効な方法が見出されていない。
本発明者ちは、無定形エチレン−α−オレフィン−非共
役ポリエン共重合体の低温加硫方法を改曳すぺ〈鋭意研
究した結果、加硫速度の制御が容易で、かつすぐれた機
械的特性を有する加硫物を与えるすぐれた低温加硫方法
を見出し本発明に到達した。
役ポリエン共重合体の低温加硫方法を改曳すぺ〈鋭意研
究した結果、加硫速度の制御が容易で、かつすぐれた機
械的特性を有する加硫物を与えるすぐれた低温加硫方法
を見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は無定形エチレン−α−オレフィン−非共
役ポリエン共重合体を、加砕剤として有機ヒドロペルオ
キシド、加硫促進剤として油溶性であシかつ炭素数Ｉ〜
／１の有機カルボン酸の遷移金属塩を用い、炭素−炭素
二重結合を有する化合物の存在下で加硫する仁とを特徴
とする低温加硫方法である。
役ポリエン共重合体を、加砕剤として有機ヒドロペルオ
キシド、加硫促進剤として油溶性であシかつ炭素数Ｉ〜
／１の有機カルボン酸の遷移金属塩を用い、炭素−炭素
二重結合を有する化合物の存在下で加硫する仁とを特徴
とする低温加硫方法である。
本発明で用いる無定形エチレン−α−オレフィン−非共
役ポリエン共重合体とは、エチレン、α−オレフィンお
よび非共役ポリエンからなる低不飽和無定形共重合体で
ある。α−オレフィンの例としてはプロピレン、ブテン
−ｌ、ヘキセン−７などを挙げることができる。特にプ
ロピレン、ブテン−ｌが好ましい。
役ポリエン共重合体とは、エチレン、α−オレフィンお
よび非共役ポリエンからなる低不飽和無定形共重合体で
ある。α−オレフィンの例としてはプロピレン、ブテン
−ｌ、ヘキセン−７などを挙げることができる。特にプ
ロピレン、ブテン−ｌが好ましい。
非共役ポリエンとは非共役二重結合を一個以上含有する
環式または非環式ポリエンであシ、例えば、ヘキサジエ
ン−７，４１，ヘキサジエン−へｊ１ヘプタジエンー八
６％コーメチルーペンタジエン−／、４１などの非理式
非共役ジエン、オクタトリエン−ムダ、りなどの非環式
非共役トリエン、エチリデンノルボルネン、ジシクロペ
ンタジェン、シクロオクタジエン−八り、シクロドデカ
ジエンーハ！、シクロオクタジエンーハ６、シクロドデ
カジエン−八り、シクロヘプタジエン−へ亭、シクロヘ
キサジエンーへダ、ノルボルナジェン、メチレンノルボ
ルネン、！−メチルーテトラヒドロインデｙ表どの環式
非共役ジエン、シクロドデカトリエン−／、ｊ、デ、表
どの環式非共役トリエンを挙げることができる。中でも
環式非共役ジエンが好ましく、特にジシクロペンタジェ
ン、エチリデンノルボルネンが好ましい。轡に好ましい
無定彫工゛チレンーα−オレフィン−非共役ポリエン共
重合体はエチレン−プロピレン−ジシクロペンタジェン
共１合しエチレンープロピレンー二チリテンノルボルネ
ン共重合体である。共重合体中のエチレン含量はＪＯな
いし１１モモル、好ましくは３０ないし１０モモルであ
り、非共役ポリエンの含量はａｉないしコ０モモル、好
ましくＦｉ、６ ／ないし７３モモルである。本発明の
無定形共重合体成分は一種以上混合して使用してもよい
し、また他のゴムとブレンドして使用しても差支えない
。
環式または非環式ポリエンであシ、例えば、ヘキサジエ
ン−７，４１，ヘキサジエン−へｊ１ヘプタジエンー八
６％コーメチルーペンタジエン−／、４１などの非理式
非共役ジエン、オクタトリエン−ムダ、りなどの非環式
非共役トリエン、エチリデンノルボルネン、ジシクロペ
ンタジェン、シクロオクタジエン−八り、シクロドデカ
ジエンーハ！、シクロオクタジエンーハ６、シクロドデ
カジエン−八り、シクロヘプタジエン−へ亭、シクロヘ
キサジエンーへダ、ノルボルナジェン、メチレンノルボ
ルネン、！−メチルーテトラヒドロインデｙ表どの環式
非共役ジエン、シクロドデカトリエン−／、ｊ、デ、表
どの環式非共役トリエンを挙げることができる。中でも
環式非共役ジエンが好ましく、特にジシクロペンタジェ
ン、エチリデンノルボルネンが好ましい。轡に好ましい
無定彫工゛チレンーα−オレフィン−非共役ポリエン共
重合体はエチレン−プロピレン−ジシクロペンタジェン
共１合しエチレンープロピレンー二チリテンノルボルネ
ン共重合体である。共重合体中のエチレン含量はＪＯな
いし１１モモル、好ましくは３０ないし１０モモルであ
り、非共役ポリエンの含量はａｉないしコ０モモル、好
ましくＦｉ、６ ／ないし７３モモルである。本発明の
無定形共重合体成分は一種以上混合して使用してもよい
し、また他のゴムとブレンドして使用しても差支えない
。
本発明で使用される有機ヒドロペルオキシドとは一般弐
Ｒ−００）！ （式中Ｒは脂肪族、膠状脂肪族または芳
香族残基であシ、これらは置換基を有していてもよい。
Ｒ−００）！ （式中Ｒは脂肪族、膠状脂肪族または芳
香族残基であシ、これらは置換基を有していてもよい。
）で表わされるものであ夛、具体例としては、クメンヒ
ドロペルオキシド、プロモー１−ブチル−ヒドロペルオ
キシド、ｐ−メンタンヒドロペルオキシド、ｔ−アミル
ヒドロペルオキシド、園、ｐ−ジーイソプ目ビルベンゼ
ンーモノーヒドロペルオキシド、■、ｐ−ジーイソプロ
ピルベンゼン−ジ−ヒドロベルオキシドなどを挙げるこ
とができる。良好な機械的特性を有する加硫物を得るた
めに必ｇ！な有機ヒドロペルオキシドの量は、使用する
ヒドロペルオキシドの種類に応じて若干異なるが、通常
無定形共重合体１００重量部に対して０／ないし１０重
量部の割合で使用され、好ましくは０１カいし／ｊ重量
−の割合で使用されゐ。
ドロペルオキシド、プロモー１−ブチル−ヒドロペルオ
キシド、ｐ−メンタンヒドロペルオキシド、ｔ−アミル
ヒドロペルオキシド、園、ｐ−ジーイソプ目ビルベンゼ
ンーモノーヒドロペルオキシド、■、ｐ−ジーイソプロ
ピルベンゼン−ジ−ヒドロベルオキシドなどを挙げるこ
とができる。良好な機械的特性を有する加硫物を得るた
めに必ｇ！な有機ヒドロペルオキシドの量は、使用する
ヒドロペルオキシドの種類に応じて若干異なるが、通常
無定形共重合体１００重量部に対して０／ないし１０重
量部の割合で使用され、好ましくは０１カいし／ｊ重量
−の割合で使用されゐ。
本発明で使用される油溶性の有機カルボン酸の遷移金属
塩とは、有機カルボン酸と鉄、マンガン、コバルト、ニ
ッケル、亜鉛、銅、錫、クロムなどの遷移金属との塩で
あって油溶性のものをいう。
塩とは、有機カルボン酸と鉄、マンガン、コバルト、ニ
ッケル、亜鉛、銅、錫、クロムなどの遷移金属との塩で
あって油溶性のものをいう。
油溶性の遷移金属塩としては、通常炭素数ｔないしｉｔ
の有機カルボン酸の遷移金属塩が使用される。かかる有
機カルボン酸としてはカプリル酸、ペラルゴン酸、カプ
リン酸、之リスチン酸、パルミチン酸、ラウリン酸、ス
テアリン酸などの脂肪族カルボン酸１ナフテン酸などの
脂環族カルボン酸を挙げることができる。好ましい遷移
金属塩はステアリン酸銅、ステアリン酸ニッケル、ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸コバルト、ステアリン酸鉄
、ステアリン酸マンガン、オレイン酸コバルト、オレイ
ン酸亜鉛、オレイン酸銅、オレイン酸ニッケル、オレイ
ン酸マンガン、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、ナ
フテン酸クロム、ナフテン酸ニツケル、ラフリン酸鉄、
ラウリン酸マンガン ン、ラウリル酸コバルト、ラウリル酸亜鉛、カプリン酸
亜鉛、カプリン酸コバルト、カプリン酸マンガン、カプ
リン酸鉄、カプリン酸ニッケル、カプリン酸鋼、カプリ
ン酸コバルトなどである。
の有機カルボン酸の遷移金属塩が使用される。かかる有
機カルボン酸としてはカプリル酸、ペラルゴン酸、カプ
リン酸、之リスチン酸、パルミチン酸、ラウリン酸、ス
テアリン酸などの脂肪族カルボン酸１ナフテン酸などの
脂環族カルボン酸を挙げることができる。好ましい遷移
金属塩はステアリン酸銅、ステアリン酸ニッケル、ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸コバルト、ステアリン酸鉄
、ステアリン酸マンガン、オレイン酸コバルト、オレイ
ン酸亜鉛、オレイン酸銅、オレイン酸ニッケル、オレイ
ン酸マンガン、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、ナ
フテン酸クロム、ナフテン酸ニツケル、ラフリン酸鉄、
ラウリン酸マンガン ン、ラウリル酸コバルト、ラウリル酸亜鉛、カプリン酸
亜鉛、カプリン酸コバルト、カプリン酸マンガン、カプ
リン酸鉄、カプリン酸ニッケル、カプリン酸鋼、カプリ
ン酸コバルトなどである。
油溶性の有機カルボン酸の遷移金属塩は、無定形共重合
体成分１００重景置部対してｔｉＯ／ないし７３重量部
、好ましくは００コないし７０重量部の割合で使用され
る。
体成分１００重景置部対してｔｉＯ／ないし７３重量部
、好ましくは００コないし７０重量部の割合で使用され
る。
本発明で使用する炭素−炭素二重結合を有する化合物と
しては、通常沸点が１２０℃以上のものが好ましく使用
される。かかる化合物の具体的な例としては、ラウリル
メタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート
、゛トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラ
エチレングリコールジメタクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、メチルメタクリレートｎ
−プチルアクリレ〒ト等のアクリル酸エステル第ジアリ
ルフマレート、ジアリルフタレート、テトラアリルオキ
シエタン、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシ
アヌレート等のアリル化合−１ジビニルベンゼン、ビニ
ルトルエン等の芳香族ビニル化合物１シクロヘキセン、
ヘキセン−／、ヘキセンーコ、ヘプテン−７、ヘプテン
ーー、ヘプテン−３，ヘプタジエン−７、Ｊ、ヘプタジ
エン−／ｅｊ等のモノまたはジオレフィン農などを挙げ
ることができる。炭素−炭素二重結合を有する化合物は
、無定形共重合体成分１００重量部に対してＱ／ないし
３０重量部の割合で使用するのが好ましい。またこれら
化合物を一種以上使用しても差支えない。
しては、通常沸点が１２０℃以上のものが好ましく使用
される。かかる化合物の具体的な例としては、ラウリル
メタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート
、゛トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラ
エチレングリコールジメタクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、メチルメタクリレートｎ
−プチルアクリレ〒ト等のアクリル酸エステル第ジアリ
ルフマレート、ジアリルフタレート、テトラアリルオキ
シエタン、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシ
アヌレート等のアリル化合−１ジビニルベンゼン、ビニ
ルトルエン等の芳香族ビニル化合物１シクロヘキセン、
ヘキセン−／、ヘキセンーコ、ヘプテン−７、ヘプテン
ーー、ヘプテン−３，ヘプタジエン−７、Ｊ、ヘプタジ
エン−／ｅｊ等のモノまたはジオレフィン農などを挙げ
ることができる。炭素−炭素二重結合を有する化合物は
、無定形共重合体成分１００重量部に対してＱ／ないし
３０重量部の割合で使用するのが好ましい。またこれら
化合物を一種以上使用しても差支えない。
無定形共重合体に有機ヒドロペルオキシド、炭素−炭素
二重結合を有する化合物および油溶性の有機カルボン酸
の遷移金属塩を混合する方法は、公知の方法が採用でき
る。例えば、オープンロールミル、ボールミル、バンバ
リーミキサ−、ニーダ−などを用いて行われる。混合順
序には特に制限はないが、通常無定形共重合体に有機ヒ
ドロペルオキシドを配合し、次いで遷移金属塩を添加す
る方法が行われる。
二重結合を有する化合物および油溶性の有機カルボン酸
の遷移金属塩を混合する方法は、公知の方法が採用でき
る。例えば、オープンロールミル、ボールミル、バンバ
リーミキサ−、ニーダ−などを用いて行われる。混合順
序には特に制限はないが、通常無定形共重合体に有機ヒ
ドロペルオキシドを配合し、次いで遷移金属塩を添加す
る方法が行われる。
無定形共重合体の加？は、通常ｊ℃ないし４０υの温度
で３時間ないし一〇日間の間で適当な条件を選び得る。
で３時間ないし一〇日間の間で適当な条件を選び得る。
また更に長時間加鑓しても差支えない。
本発明の無定形共重合体には、通常使用される黒色また
は白色充填剤、軟化剤、酸化防止酸、顔料などの種々の
添加剤を配合してもよい。
は白色充填剤、軟化剤、酸化防止酸、顔料などの種々の
添加剤を配合してもよい。
本発明に従えば、低温で加硫できるため、従来本発明の
無定形共重合の使用が困難であったシーラント、シート
用途など種々の用途への使用が可能となる。
無定形共重合の使用が困難であったシーラント、シート
用途など種々の用途への使用が可能となる。
以下実施例にて本発明の詳細な説明するが、本発明の範
囲を限定するものではない。
囲を限定するものではない。
実施例１−３
表１に示す割合で、無定形エチレン−プロピレン−ジシ
クロペンタジェン共重合体（エチレン含量寥４ｔモルチ
、ジシクロペシタジエン含量１１コモルチ、ムーニー粘
度ＭＬ１＋４ ／ＤＯで：Ｊｔ）、Ｓジビニルベンゼン
、ＨＡＦカーボ°ンブラック、クメンヒドロペル′オキ
シド（１０＠クメンｉ液１表ｉの重量部は溶液としての
値）および表１に示す遷移金属塩のキシレン溶液（１重
量％５表１の重量部杖溶液としての値）をこの順序でオ
ープンロールを用いて室温で混合して混合物を作成した
。
クロペンタジェン共重合体（エチレン含量寥４ｔモルチ
、ジシクロペシタジエン含量１１コモルチ、ムーニー粘
度ＭＬ１＋４ ／ＤＯで：Ｊｔ）、Ｓジビニルベンゼン
、ＨＡＦカーボ°ンブラック、クメンヒドロペル′オキ
シド（１０＠クメンｉ液１表ｉの重量部は溶液としての
値）および表１に示す遷移金属塩のキシレン溶液（１重
量％５表１の重量部杖溶液としての値）をこの順序でオ
ープンロールを用いて室温で混合して混合物を作成した
。
得られた混合物よシ厚さＪ■ｌのシートを作成し、室温
に放置して加硫させ、゛機械的特性の経時変化を測定し
た。その結果を表１に示した。
に放置して加硫させ、゛機械的特性の経時変化を測定し
た。その結果を表１に示した。
岡、表中のＭｌｏｏは伸び１００％でのモジュラｘ（ｌ
［２７ｍ）、丁Ｂは引張強さく Ｋｐ／ａｓ’ ）、Ｋ
Ｂは破壊点での伸び（％）、Ｈ８はＪＸＢ Ｋ−４３０
／に従って測定した硬度を表わす。
［２７ｍ）、丁Ｂは引張強さく Ｋｐ／ａｓ’ ）、Ｋ
Ｂは破壊点での伸び（％）、Ｈ８はＪＸＢ Ｋ−４３０
／に従って測定した硬度を表わす。
表１
比較例１．Ａ
実施例１で用いたのと同じ無定形エチレン−プロビレ／
−ジシクロペンタジェン共重合体、クメンヒドロペルオ
キシドクメン溶液およびＨＡＦカーボンブラックとジビ
ニルベンゼンおよびステアリン酸鉄を用いて表１に示す
割合で混合物を作成した。
−ジシクロペンタジェン共重合体、クメンヒドロペルオ
キシドクメン溶液およびＨＡＦカーボンブラックとジビ
ニルベンゼンおよびステアリン酸鉄を用いて表１に示す
割合で混合物を作成した。
得られた混合物について実施例と同様の加銃を行い加？
物の機械的特性を測定した。その結果を表偶に示した。
物の機械的特性を測定した。その結果を表偶に示した。
表３
表偶
比較例Ｊ、実施例病
表まで示す割合で実施例１と同様に混合物を作成し、実
施例１と同様の加硝を行い加硫物の機械的特性を測定し
た。その結果を表ムに示した。
施例１と同様の加硝を行い加硫物の機械的特性を測定し
た。その結果を表ムに示した。
表よ
表４
出願人 三井石油化学工業株式会社
代理人 山 口 和
Claims (1)
- （１）無定形エチレン−α−オレフィン−非共役ポリエ
ン共重合体を、加硫剤として該共重合体１００重量部当
ｐａｔ−−〇重量部の有機とド四ペルオキシドを、加硫
促進剤として該共重合体／ＤＯ重量部自Ｂｏ置部〜／１
重量部の油溶性であシかつ炭素数１−１１の有機カルボ
ン酸の遷移金属塩を用い、該共重合体１００重量部当シ
（１／−ＪＯ重置部の炭素−炭素二重結合を有する化合
物の存在下で加硫を行うことを特徴とする低温加硫方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58038275A JPS5943483B2 (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | 無定形共重合体の低温加硫方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58038275A JPS5943483B2 (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | 無定形共重合体の低温加硫方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9243373A Division JPS5727123B2 (ja) | 1973-08-20 | 1973-08-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58171410A true JPS58171410A (ja) | 1983-10-08 |
| JPS5943483B2 JPS5943483B2 (ja) | 1984-10-22 |
Family
ID=12520754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58038275A Expired JPS5943483B2 (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | 無定形共重合体の低温加硫方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5943483B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61221249A (ja) * | 1985-03-27 | 1986-10-01 | Toyoda Gosei Co Ltd | 液圧シリンダ用シ−ル部品 |
| JPS63221144A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-14 | Bando Chem Ind Ltd | エチレン・プロピレンゴム組成物 |
| FR2925508A1 (fr) * | 2007-12-21 | 2009-06-26 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc a tres faible taux de zinc |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4981442A (ja) * | 1972-12-09 | 1974-08-06 | ||
| JPS5041947A (ja) * | 1973-08-20 | 1975-04-16 |
-
1983
- 1983-03-10 JP JP58038275A patent/JPS5943483B2/ja not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4981442A (ja) * | 1972-12-09 | 1974-08-06 | ||
| JPS5041947A (ja) * | 1973-08-20 | 1975-04-16 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61221249A (ja) * | 1985-03-27 | 1986-10-01 | Toyoda Gosei Co Ltd | 液圧シリンダ用シ−ル部品 |
| JPH0155665B2 (ja) * | 1985-03-27 | 1989-11-27 | Toyoda Gosei Kk | |
| JPS63221144A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-14 | Bando Chem Ind Ltd | エチレン・プロピレンゴム組成物 |
| FR2925508A1 (fr) * | 2007-12-21 | 2009-06-26 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc a tres faible taux de zinc |
| WO2009083443A1 (fr) * | 2007-12-21 | 2009-07-09 | Société de Technologie Michelin | Composition de caoutchouc a très faible taux de zinc |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5943483B2 (ja) | 1984-10-22 |
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