JPS5942354A - メタクリロニトリルの製造法 - Google Patents
メタクリロニトリルの製造法Info
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- JPS5942354A JPS5942354A JP15234082A JP15234082A JPS5942354A JP S5942354 A JPS5942354 A JP S5942354A JP 15234082 A JP15234082 A JP 15234082A JP 15234082 A JP15234082 A JP 15234082A JP S5942354 A JPS5942354 A JP S5942354A
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- methacrolein
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はメタクリロニトリル（以下、ＭＡＮと略称す
る）の製造法、ざらに詳くはイソブチレンあるいはター
シャリ−ブチルアルコール等のアンモキシデージョン反
応によるＭＡＮの製造法に関する。
る）の製造法、ざらに詳くはイソブチレンあるいはター
シャリ−ブチルアルコール等のアンモキシデージョン反
応によるＭＡＮの製造法に関する。
ＭＡＮはインブチレン等とアンモニアおよび酸素との気
相接触反応、すなわちアンモキシデー（１） ジョン反応により生成する。この反応生成物はＭＡＮを
主体として、アセトニトリル、メタクロレイン、青酸、
アクリロニトリル、イソブチロニトリル等を含有する。
相接触反応、すなわちアンモキシデー（１） ジョン反応により生成する。この反応生成物はＭＡＮを
主体として、アセトニトリル、メタクロレイン、青酸、
アクリロニトリル、イソブチロニトリル等を含有する。
これら副生物のうち、メタクロレインと青酸は結合して
不安定な高沸点縮合物であるメタクロレインシアンヒド
リン（沸点９５℃、 Ｉ ５ｔａｆｆ ）となる。従っ
て、反応混合物を蒸留によって分離し製品ＭＡＮ ｉ得
ようとすると、分離精製工程においてメタクロレインシ
アンヒドリンを生成し、これが後段の蒸留に際し再びメ
タクロレインと青酸とに分解し留出液中に混入し、ＭＡ
Ｎの純度を低下せしめ、高純度の製品が得られなかった
。
不安定な高沸点縮合物であるメタクロレインシアンヒド
リン（沸点９５℃、 Ｉ ５ｔａｆｆ ）となる。従っ
て、反応混合物を蒸留によって分離し製品ＭＡＮ ｉ得
ようとすると、分離精製工程においてメタクロレインシ
アンヒドリンを生成し、これが後段の蒸留に際し再びメ
タクロレインと青酸とに分解し留出液中に混入し、ＭＡ
Ｎの純度を低下せしめ、高純度の製品が得られなかった
。
ＭＡＮの精製は従来のアクリロニトリルのプロセスに準
じ行なわれ、その１例は第１図に示すごとくである。吸
収水に吸収せしめたＶＡＮを主成分とするアンモキシデ
ージョン反応物は回収塔１において溶媒水とともに抽出
蒸留を行ない、塔頂蒸気は凝縮器２で凝縮され、デカン
タ−３で分離された油層はＭＡＮのほか、メタクロレイ
ン、青酸、インブチロニ） ＩＪル等の不純物および飽
和溶解量の水分を含んだ液となる。この回収液は脱青酸
・水塔４の上部の脱青酸塔４ａの中段にフィードし、塔
頂から青酸を主体とする低沸成分を分離し、塔底抜出し
液をデカンタ−５で水層と有機層とを分離後、有機層を
下部の脱水塔４ｂの上段にフィードする。脱水塔４ｂの
塔頂液は脱青酸塔４ａの塔底にリターンし、塔底液は抜
出して低沸分離塔６の中段にフィードする。低沸分離塔
６において塔頂から低沸物を除去し、塔底液を抜出して
、製品基７にフィードし、微量の低沸物、および高沸物
をそれぞれ塔頂、塔底から除去し、製品ＭＡＲをライン
８から取得する。
じ行なわれ、その１例は第１図に示すごとくである。吸
収水に吸収せしめたＶＡＮを主成分とするアンモキシデ
ージョン反応物は回収塔１において溶媒水とともに抽出
蒸留を行ない、塔頂蒸気は凝縮器２で凝縮され、デカン
タ−３で分離された油層はＭＡＮのほか、メタクロレイ
ン、青酸、インブチロニ） ＩＪル等の不純物および飽
和溶解量の水分を含んだ液となる。この回収液は脱青酸
・水塔４の上部の脱青酸塔４ａの中段にフィードし、塔
頂から青酸を主体とする低沸成分を分離し、塔底抜出し
液をデカンタ−５で水層と有機層とを分離後、有機層を
下部の脱水塔４ｂの上段にフィードする。脱水塔４ｂの
塔頂液は脱青酸塔４ａの塔底にリターンし、塔底液は抜
出して低沸分離塔６の中段にフィードする。低沸分離塔
６において塔頂から低沸物を除去し、塔底液を抜出して
、製品基７にフィードし、微量の低沸物、および高沸物
をそれぞれ塔頂、塔底から除去し、製品ＭＡＲをライン
８から取得する。
ところが、メタクロレインと青酸とは一部がメタクロレ
インシアンヒドリンとなり、脱青酸・水塔４および低沸
分離塔６において除去できず、塔底液に混入して製品基
７に入る。このメタクロレインシアンヒドリンは製品基
７において再びメタクロレインと青酸に分解し製品ＭＡ
Ｎに混入して純度を低下せしめた。なお、アクリロニト
リル製造時に副生ずるアクロレインに比較し、メタクリ
ロニトリル製造時のメタクロレインが特に問題になる理
由は、メタクロレインはアクロレインに比べ、副生量が
多大である上に、水利反応や重合反応が起りにくいため
、メタクロレインが消滅せずプロセス内に高濃度のまま
存在するためである。
インシアンヒドリンとなり、脱青酸・水塔４および低沸
分離塔６において除去できず、塔底液に混入して製品基
７に入る。このメタクロレインシアンヒドリンは製品基
７において再びメタクロレインと青酸に分解し製品ＭＡ
Ｎに混入して純度を低下せしめた。なお、アクリロニト
リル製造時に副生ずるアクロレインに比較し、メタクリ
ロニトリル製造時のメタクロレインが特に問題になる理
由は、メタクロレインはアクロレインに比べ、副生量が
多大である上に、水利反応や重合反応が起りにくいため
、メタクロレインが消滅せずプロセス内に高濃度のまま
存在するためである。
この問題を解決するために、従来いくつかの提案がなさ
れている。
れている。
例えば、特公昭５０−２３０１７号公報には回収塔の中
段側流として青酸およびカルボニル化合物を除去し、後
段の蒸留プロセスにメタクロレインシアンヒドリンを持
込ませない提案がある。
段側流として青酸およびカルボニル化合物を除去し、後
段の蒸留プロセスにメタクロレインシアンヒドリンを持
込ませない提案がある。
しかし、低沸点の青酸を回収塔サイドから全量抜出すプ
ロセスで、製品品質を確保するためには、スチーム消費
量が大となり、径が大きな蒸留塔が必要となり設備費の
負担が増大する。さらに青酸を利用する場合は不純物を
分離するためスｌ−ＩＪッピングポットの段数を増すが
、スチーム消費量をさらに増大する必要がある。
ロセスで、製品品質を確保するためには、スチーム消費
量が大となり、径が大きな蒸留塔が必要となり設備費の
負担が増大する。さらに青酸を利用する場合は不純物を
分離するためスｌ−ＩＪッピングポットの段数を増すが
、スチーム消費量をさらに増大する必要がある。
また、シアンヒドリンを安定化して分解によるアクロレ
イン類および青酸の製品中への混入を防止するため、安
定剤としてシュウ酸（特公昭３９−１０１１２号）、ス
ルファミン酸または酸性硫安（特公昭′５９−２８３１
６号）、スルホン酸または芳香族スルホン酸を用いる提
案がある。
イン類および青酸の製品中への混入を防止するため、安
定剤としてシュウ酸（特公昭３９−１０１１２号）、ス
ルファミン酸または酸性硫安（特公昭′５９−２８３１
６号）、スルホン酸または芳香族スルホン酸を用いる提
案がある。
しかし、この方法はシアンヒドリン含量が少ない場合に
は有効であるが、含量が多い場合、特に連続蒸留を行な
う場合はシアンヒドリンが蓄積されて含量が多くなり、
製品純度を向上せしめる効果は低い。
は有効であるが、含量が多い場合、特に連続蒸留を行な
う場合はシアンヒドリンが蓄積されて含量が多くなり、
製品純度を向上せしめる効果は低い。
特公昭４３−１８１２６号には、第１工程で薬品添加し
、シアンヒドリンを分解し、アクロレイン類および青酸
を蒸留分離し、第２工程で薬品を添加し残存するシアン
ヒドリンを安定化しシアンヒドリンを蒸留分離する提案
もある。この方法は回分蒸留においてシアンヒドリンが
濃縮されない段階では有効であるが、連続蒸留を行なう
場合や、回分蒸留においてもシアンヒドリンが蓄積され
てきた場合には、公知の無機酸あるいは有機酸添加量を
増大する必要があり、これら酸の処理および装置材質に
問題を生じる。
、シアンヒドリンを分解し、アクロレイン類および青酸
を蒸留分離し、第２工程で薬品を添加し残存するシアン
ヒドリンを安定化しシアンヒドリンを蒸留分離する提案
もある。この方法は回分蒸留においてシアンヒドリンが
濃縮されない段階では有効であるが、連続蒸留を行なう
場合や、回分蒸留においてもシアンヒドリンが蓄積され
てきた場合には、公知の無機酸あるいは有機酸添加量を
増大する必要があり、これら酸の処理および装置材質に
問題を生じる。
本発明者らの検討によると、連続蒸留において効果を挙
げるためにはシアンヒドリン濃度が上がらないように濃
縮部を多量に抜き出す必要があり、経済的な方法ではな
い。
げるためにはシアンヒドリン濃度が上がらないように濃
縮部を多量に抜き出す必要があり、経済的な方法ではな
い。
以上述べたごとく、今までメタクロレインおよび青酸を
含有した粗メタクリロニトリルから高純度の製品メタク
リロニトリルを取得する工業的に完成された技術は見当
らない。
含有した粗メタクリロニトリルから高純度の製品メタク
リロニトリルを取得する工業的に完成された技術は見当
らない。
この発明は上記事情に鑑みなされたもので、その目的は
メタクロレイン、青酸の混入量が極めて少く、高品質の
ＭＡＩＪの製造法を提案するにある。その要旨は、
ＭＡＮを主成分とし、メタクロレイン、青酸を含有する
アンモキシデージョン反応物を水を溶媒として吸収・回
収し、脱青酸塔、脱水塔、低沸分離塔および製品塔匿お
いて蒸留し製品ＭＡＮを取得するＭＡＮの製造法におい
て、低沸分離塔塔底液を蒸気抜出しし８１！品塔にフィ
ー・ドすることを特徴とするＭＡＲの製造法である。
メタクロレイン、青酸の混入量が極めて少く、高品質の
ＭＡＩＪの製造法を提案するにある。その要旨は、
ＭＡＮを主成分とし、メタクロレイン、青酸を含有する
アンモキシデージョン反応物を水を溶媒として吸収・回
収し、脱青酸塔、脱水塔、低沸分離塔および製品塔匿お
いて蒸留し製品ＭＡＮを取得するＭＡＮの製造法におい
て、低沸分離塔塔底液を蒸気抜出しし８１！品塔にフィ
ー・ドすることを特徴とするＭＡＲの製造法である。
第２図はこの製造法を適用したプロセスを示すもので、
低沸分離塔６の塔底部液はライン９から蒸気抜き出しし
て製品塔７１こフィードされ、シアンヒドリン等の高沸
物が濃縮された塔底液はライン１０から液状で抜出し回
収塔１にリターンされる。製品塔７にフィードされた粗
ＭＡＮ中イソブチロニトリル等の高沸物が濃縮された塔
底液はライン１１から液状で抜き出され、一部ブローダ
ウンを取りつつ回収塔１にリターンされる。又製品ＭＡ
Ｎはライン８より液抜きにより取得される。
低沸分離塔６の塔底部液はライン９から蒸気抜き出しし
て製品塔７１こフィードされ、シアンヒドリン等の高沸
物が濃縮された塔底液はライン１０から液状で抜出し回
収塔１にリターンされる。製品塔７にフィードされた粗
ＭＡＮ中イソブチロニトリル等の高沸物が濃縮された塔
底液はライン１１から液状で抜き出され、一部ブローダ
ウンを取りつつ回収塔１にリターンされる。又製品ＭＡ
Ｎはライン８より液抜きにより取得される。
このプロセスは以上の構成であり、低沸分離塔の塔底液
は蒸気抜出しして製品塔にフィードするので、塔底部液
に混在する高沸物であるメタクロレインシアンヒドリン
は製品塔に送り込まれず、塔底に残る。従って製品塔に
おけるメタクロレインシアンヒドリン濃度が低減し、そ
の分解物であるメタクロレインおよび青酸の製品ＭＡＮ
への混入量が低下しＭＡＮ純度が向上する。
は蒸気抜出しして製品塔にフィードするので、塔底部液
に混在する高沸物であるメタクロレインシアンヒドリン
は製品塔に送り込まれず、塔底に残る。従って製品塔に
おけるメタクロレインシアンヒドリン濃度が低減し、そ
の分解物であるメタクロレインおよび青酸の製品ＭＡＮ
への混入量が低下しＭＡＮ純度が向上する。
実施例−１
ＭＡ’Ｎを主成分とし、メタクロレイン、メタクロレイ
ンシアンヒドリン、アクリロニトリル及びインブチロニ
トリルを含有した脱青酸・水塔々底液を２７０ｓ＋ｍＨ
，ｊｉ＋の圧力下、内径！、２φ、棚段７０段を有する
低沸分離塔の４５段に８４ｇ／Ｈｒでフィードしメタク
ロレイン及びアクリロニトリル等の低沸物は塔頂より６
ｇ／Ｈｒで抜き出した塔底釜からは、６４１／／Ｈｒで
ガス相を抜き出し、シアンヒドリン等の高沸物を低減し
た粗ＭＡＮを取得した。なおシアンヒドリン等の高沸物
を含有した塔底釜の液相は１４ＪｉｌＡｒで抜き出し、
高沸濃縮倍率（−フィード量／塔底液抜き出し世路６倍
にて運転した。塔底抜き出し液は回収塔フィード液ヘリ
サイクルした。
ンシアンヒドリン、アクリロニトリル及びインブチロニ
トリルを含有した脱青酸・水塔々底液を２７０ｓ＋ｍＨ
，ｊｉ＋の圧力下、内径！、２φ、棚段７０段を有する
低沸分離塔の４５段に８４ｇ／Ｈｒでフィードしメタク
ロレイン及びアクリロニトリル等の低沸物は塔頂より６
ｇ／Ｈｒで抜き出した塔底釜からは、６４１／／Ｈｒで
ガス相を抜き出し、シアンヒドリン等の高沸物を低減し
た粗ＭＡＮを取得した。なおシアンヒドリン等の高沸物
を含有した塔底釜の液相は１４ＪｉｌＡｒで抜き出し、
高沸濃縮倍率（−フィード量／塔底液抜き出し世路６倍
にて運転した。塔底抜き出し液は回収塔フィード液ヘリ
サイクルした。
得られた粗ＭＡＮは、次いで速やかに３５０ｍｍＨ７の
圧力下、内径３２φ、棚段５５段を有する製品塔の３０
段に６４ｇＡｒでフィードし、イソブチロニ） ＩＪル
等の高沸物を除去し、製品ＭＡ、Ｎを（７） ５０段より５９ ｔ／Ｈｒで液抜き出しにより取得した
。製品ＭＡＮ及び途中プロセス液中不純物濃度を表１に
示した。
圧力下、内径３２φ、棚段５５段を有する製品塔の３０
段に６４ｇＡｒでフィードし、イソブチロニ） ＩＪル
等の高沸物を除去し、製品ＭＡ、Ｎを（７） ５０段より５９ ｔ／Ｈｒで液抜き出しにより取得した
。製品ＭＡＮ及び途中プロセス液中不純物濃度を表１に
示した。
表１ 製品及びプロセス液中不純物義度実施例−２
実施例−１と同一のフィード液及び装置を用い低沸分離
塔の高沸物濃縮倍率を３倍にて運転した。すなわち、低
沸分離塔へのフィード量は８４ｆ／Ｈｒ低沸分離塔の塔
底ガス相を５０ｔ／Ｈｒ 。
塔の高沸物濃縮倍率を３倍にて運転した。すなわち、低
沸分離塔へのフィード量は８４ｆ／Ｈｒ低沸分離塔の塔
底ガス相を５０ｔ／Ｈｒ 。
液相を２８ ｔ／Ｈｒで抜き出した。得られた塔底ガス
相は、次いで製品塔へ５０ ｔ／Ｈｒでフィードし、サ
イド液抜き出しにより４６ ｆ／Ｈｒで製品ＭＡｌｉを
（８） 取得した。表２に製品ＭＡＮ及び途中プロセス液中不純
物濃度を示した。
相は、次いで製品塔へ５０ ｔ／Ｈｒでフィードし、サ
イド液抜き出しにより４６ ｆ／Ｈｒで製品ＭＡｌｉを
（８） 取得した。表２に製品ＭＡＮ及び途中プロセス液中不純
物濃度を示した。
表２ 製品及びプロセス液中不純物濃度比較例
実施例−１と同一のフィード液を用い、低沸分離塔の塔
底抜き出しを全量液相を抜いた運転を行なったすなわち
、低沸分離塔へのフィードＩは８４ ｆ／Ｈｒ、塔底よ
り７８ ｆ／Ｈｒで液相を抜き出し、低沸物を低減した
粗ＶＡＮを取得した。次いで、この粗ＭＡＮを７８ ｆ
／Ｈｒで製品塔へフィードし、サイド液抜き出しにより
、７ ｉ ｔ／Ｈｒで製品ＭＡＮを取得した。表３に製
品ＭＡＮ及び途中ブロセス液中不純物濃度を示した。
底抜き出しを全量液相を抜いた運転を行なったすなわち
、低沸分離塔へのフィードＩは８４ ｆ／Ｈｒ、塔底よ
り７８ ｆ／Ｈｒで液相を抜き出し、低沸物を低減した
粗ＶＡＮを取得した。次いで、この粗ＭＡＮを７８ ｆ
／Ｈｒで製品塔へフィードし、サイド液抜き出しにより
、７ ｉ ｔ／Ｈｒで製品ＭＡＮを取得した。表３に製
品ＭＡＮ及び途中ブロセス液中不純物濃度を示した。
表３ 製品及びプロセス液中不純物濃度４、図面の簡単
な説明
−第１図は従来のＭｊｌ製造プロセスのフローツ
派−ト、第２図はこの発明の製造方法に係わるＶＡＮ製
造プロセスのフローシートである。
な説明
−第１図は従来のＭｊｌ製造プロセスのフローツ
派−ト、第２図はこの発明の製造方法に係わるＶＡＮ製
造プロセスのフローシートである。
１・・回収塔、２・・凝縮器、６・・デカンタ−１４・
・脱青酸・水塔、４＆・・脱青酸塔、４ｂ・・脱水塔、
５・・デカンタ−５６・・低沸分離塔、７・・製品基、
８・・液ライン、９・・ガスライン、１０・・液ライン
、１１・・液ライン。
・脱青酸・水塔、４＆・・脱青酸塔、４ｂ・・脱水塔、
５・・デカンタ−５６・・低沸分離塔、７・・製品基、
８・・液ライン、９・・ガスライン、１０・・液ライン
、１１・・液ライン。
（１１）
手続補正書
昭和５８年 ５月１７日
１、事件の表示
昭和５７年特 願第１５２３４０号２、発 明の名
称 メタクリロニトリルの製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 ４、代 理 人 ５、補正命令の日付 自発補正 昭和 年 月 日 （発送日）６、補正に
より増加する発明の数 ７、補正の対象 明 細 書 ８、補正の内容 ｙ、□。、シ （１） 明細書第１１頁表６、［低沸分離塔底液抜き
出し」の「青酸」の欄、「５２１３ｊを「〜０」と補正
する。
称 メタクリロニトリルの製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 ４、代 理 人 ５、補正命令の日付 自発補正 昭和 年 月 日 （発送日）６、補正に
より増加する発明の数 ７、補正の対象 明 細 書 ８、補正の内容 ｙ、□。、シ （１） 明細書第１１頁表６、［低沸分離塔底液抜き
出し」の「青酸」の欄、「５２１３ｊを「〜０」と補正
する。
５９５−
Claims (1)
- （１） メタクリロニトリルを主成分とし、メタクロ
レイン、青酸を含有するアンモキシデージョン反応物を
水を溶媒として吸収、回収し、脱青酸塔、脱水塔、低沸
分離塔環よび製品基において蒸留し製品メタクリロニト
リルを取得スるプロセスｌこおいて、低沸分離塔基底部
液を蒸気抜出しし製品基にフィードすることを特徴とす
るメタクリロ二トリルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15234082A JPS5942354A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | メタクリロニトリルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15234082A JPS5942354A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | メタクリロニトリルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5942354A true JPS5942354A (ja) | 1984-03-08 |
| JPS6158466B2 JPS6158466B2 (ja) | 1986-12-11 |
Family
ID=15538393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15234082A Granted JPS5942354A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | メタクリロニトリルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5942354A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5524806A (en) * | 1993-08-25 | 1996-06-11 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Pinch roller drive mechanism |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3862890A (en) * | 1971-09-03 | 1975-01-28 | Robert D Presson | Fractional distillation using a vapor side stream to control hcn concentration in purificatin of crude nitriles |
-
1982
- 1982-09-01 JP JP15234082A patent/JPS5942354A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3862890A (en) * | 1971-09-03 | 1975-01-28 | Robert D Presson | Fractional distillation using a vapor side stream to control hcn concentration in purificatin of crude nitriles |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5524806A (en) * | 1993-08-25 | 1996-06-11 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Pinch roller drive mechanism |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6158466B2 (ja) | 1986-12-11 |
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