JPS5942005A - 改良アミノ酸濃縮膜 - Google Patents
改良アミノ酸濃縮膜Info
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- JPS5942005A JPS5942005A JP15235082A JP15235082A JPS5942005A JP S5942005 A JPS5942005 A JP S5942005A JP 15235082 A JP15235082 A JP 15235082A JP 15235082 A JP15235082 A JP 15235082A JP S5942005 A JPS5942005 A JP S5942005A
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- JP
- Japan
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- membrane
- amino acid
- liquid
- concentration
- thickening
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明d、改良アミノ酸濃縮膜に関し、より詳細には、
水溶液中に溶解し2ているアミノ酸をその濃度勾配に逆
らって透過させ、濃縮し得る改良アミノ酸濃縮膜に関す
る。
水溶液中に溶解し2ているアミノ酸をその濃度勾配に逆
らって透過させ、濃縮し得る改良アミノ酸濃縮膜に関す
る。
これまで、水溶液中に溶解現ているアミノ酸を、その濃
度勾配に逆らって透過させ、濃縮することのできる膜と
しては、ポリ塩化ビニル膜内部にリン# l−!Jアル
キルエステル及びハロゲン化炭化水素を加えてなる膜が
あり、これは、本発明者の一人によって発明されている
。この膜では、)漠の一方の側にアミンr′#−を含む
水溶液を接触させ、脂溶性の高い陰イオンからなるアル
カリ金属塩を加え」と膜の他方の側にそのアルミ11縮
される。
度勾配に逆らって透過させ、濃縮することのできる膜と
しては、ポリ塩化ビニル膜内部にリン# l−!Jアル
キルエステル及びハロゲン化炭化水素を加えてなる膜が
あり、これは、本発明者の一人によって発明されている
。この膜では、)漠の一方の側にアミンr′#−を含む
水溶液を接触させ、脂溶性の高い陰イオンからなるアル
カリ金属塩を加え」と膜の他方の側にそのアルミ11縮
される。
この場合、ポリ塩化ビニル膜中に含まれるリン酸トリア
ルキルエステルは、ポリ塩化ビニルの可塑剤となり、ア
ミノ酸の膜透過を容易にすると共に、アミノ酸透過の担
体(キャリヤー)として作用し、また、膜の一方の側に
添加された脂溶性のアルカリ金如塩は、その陰イオンが
担体と結合したアミノ酸とイオン対を形成して、アミノ
酸を膜の他方の側に濃縮する作用をもつものである。
ルキルエステルは、ポリ塩化ビニルの可塑剤となり、ア
ミノ酸の膜透過を容易にすると共に、アミノ酸透過の担
体(キャリヤー)として作用し、また、膜の一方の側に
添加された脂溶性のアルカリ金如塩は、その陰イオンが
担体と結合したアミノ酸とイオン対を形成して、アミノ
酸を膜の他方の側に濃縮する作用をもつものである。
本発明の改良アミノ酸潰縮膜は、アミノ酸の濃縮の原用
!は、上記のポリ塩化ビニル膜の場合と類似するが、そ
の構造は全く異な敷その膜の骨格をなすものは多孔質膜
であり、この中に水に不溶の液体膜を形成することによ
り、アミノ酸の濃縮速度を前記のポリ塩化ビニル膜の場
合より著しく改善したものである。
!は、上記のポリ塩化ビニル膜の場合と類似するが、そ
の構造は全く異な敷その膜の骨格をなすものは多孔質膜
であり、この中に水に不溶の液体膜を形成することによ
り、アミノ酸の濃縮速度を前記のポリ塩化ビニル膜の場
合より著しく改善したものである。
本発明は、生物の細胞を構成するM構造体、すなわち、
生体1漠がリン脂質二重膜よりなり、その位置を変換す
ることにより、担体と結合した生体物質の透過を容易な
らしめること、及び多孔質膜j、ある種の水に不溶の有
機液体を含浸させたとき、その有機液体分子が生体膜に
おけるリン脂質と類似の挙動を示すことに着目してなさ
れたものであり、多孔質膜内部にリン酸トリアルキルエ
ステル 特徴とする改良アミノ酸濃縮膜である。
生体1漠がリン脂質二重膜よりなり、その位置を変換す
ることにより、担体と結合した生体物質の透過を容易な
らしめること、及び多孔質膜j、ある種の水に不溶の有
機液体を含浸させたとき、その有機液体分子が生体膜に
おけるリン脂質と類似の挙動を示すことに着目してなさ
れたものであり、多孔質膜内部にリン酸トリアルキルエ
ステル 特徴とする改良アミノ酸濃縮膜である。
ここで、本発明の改良アミノ酸濃縮膜に用いられる多孔
質膜は、酢酸セルローズ、ポリプロピし/、ポリヒニリ
デン70ライド、ポリアミド、テア0ンなど後述するリ
ン酸トリアルキルニスチットと水に不溶の有機液体によ
り著しく膨潤あるいは溶解しない材質よりなり、細孔穴
径OO1〜0.51’m、空孔体積率35〜85容量チ
、乳厚20〜2 0 0 jlmのもので、市販のミク
ロフィルターでよい。
質膜は、酢酸セルローズ、ポリプロピし/、ポリヒニリ
デン70ライド、ポリアミド、テア0ンなど後述するリ
ン酸トリアルキルニスチットと水に不溶の有機液体によ
り著しく膨潤あるいは溶解しない材質よりなり、細孔穴
径OO1〜0.51’m、空孔体積率35〜85容量チ
、乳厚20〜2 0 0 jlmのもので、市販のミク
ロフィルターでよい。
この多孔質膜に加えられるリン酸トリアルキルエステル
比較的短いリン酸]・リプチル及びリン酸トリアミルが
」:い。
」:い。
また、このリン酸トリアルキルエステルに多孔質膜へ加
えられる水に不溶の有機液体は、−多4シ質膜を著しく
膨潤あるいは溶解せず、かつ多孔質内部において安定な
液体膜を形成することのテキルもので、p−二l・ロフ
ェニルーn−へブチルエーテル、O−二トロフェニルフ
ェニルエーテル、p−エチルニトロベンゼンなどのニト
ロベンゼア 誘4 体、及び1,5−ジクロロペンタン
、1。
えられる水に不溶の有機液体は、−多4シ質膜を著しく
膨潤あるいは溶解せず、かつ多孔質内部において安定な
液体膜を形成することのテキルもので、p−二l・ロフ
ェニルーn−へブチルエーテル、O−二トロフェニルフ
ェニルエーテル、p−エチルニトロベンゼンなどのニト
ロベンゼア 誘4 体、及び1,5−ジクロロペンタン
、1。
6−シクロロヘキザンなどの鎖状の・・ロゲン化炭化水
素、またはこれらの混合物がよい。
素、またはこれらの混合物がよい。
本発明の改良アミノ酸濃縮膜を好ましく製造するには、
脣ず、上記リン酸トリアルキルエステルと水に不溶の有
機液体との混合液を調製する。すなわち、リン酸トリア
ルキルエステル 容1.4%含ま才するように、それぞれ一定量をとり両
液をよく混合する。つぎに、前記多孔質膜の一方の面を
この混合液゛に接触させ、その液体k IlKに含浸さ
せる。すなわち、多孔質膜の一方に、混合液を接触させ
れば、毛細管現象によって、その液体は多孔*嘆細孔内
に満され、安定な液体膜を形成することができる。余分
に付着した混合液は、かるく布、濾紙等によって拭き取
れば、そのま1改ローアミノ酸濃縮膜として使用できる
。この場合、多孔質膜101当りに含浸されるリン酸ト
リア1ルキルエステルは15〜230g、水に不溶の有
機液体は20〜400gである。
脣ず、上記リン酸トリアルキルエステルと水に不溶の有
機液体との混合液を調製する。すなわち、リン酸トリア
ルキルエステル 容1.4%含ま才するように、それぞれ一定量をとり両
液をよく混合する。つぎに、前記多孔質膜の一方の面を
この混合液゛に接触させ、その液体k IlKに含浸さ
せる。すなわち、多孔質膜の一方に、混合液を接触させ
れば、毛細管現象によって、その液体は多孔*嘆細孔内
に満され、安定な液体膜を形成することができる。余分
に付着した混合液は、かるく布、濾紙等によって拭き取
れば、そのま1改ローアミノ酸濃縮膜として使用できる
。この場合、多孔質膜101当りに含浸されるリン酸ト
リア1ルキルエステルは15〜230g、水に不溶の有
機液体は20〜400gである。
このようにしてatられた改良アミノ酸濃縮膜の一方に
、濃縮させようとするアミノ酸を含む溶液を接触させ、
その溶液の水素イオン濃度fpH4以下にした後、濃縮
の駆動力となるアルカリ金属塩を加えると、膜の他方の
側に、アミノ酸はその濃度勾配に逆らって透過し濃縮さ
れる。この際、濃縮の駆動力として添加するアルカリ金
属塩は、脂溶性の比較的高い陰イオンからなる塩で、例
えばヘキサフルオロリン酸及び過堝素酸のリチウム、ナ
トリウム、カリウム塩などがよい。そして、この添加さ
第1るアルカリ金属塩濃度は、濃縮されるアミノ酸の最
終#度よりも高くする必要がある。
、濃縮させようとするアミノ酸を含む溶液を接触させ、
その溶液の水素イオン濃度fpH4以下にした後、濃縮
の駆動力となるアルカリ金属塩を加えると、膜の他方の
側に、アミノ酸はその濃度勾配に逆らって透過し濃縮さ
れる。この際、濃縮の駆動力として添加するアルカリ金
属塩は、脂溶性の比較的高い陰イオンからなる塩で、例
えばヘキサフルオロリン酸及び過堝素酸のリチウム、ナ
トリウム、カリウム塩などがよい。そして、この添加さ
第1るアルカリ金属塩濃度は、濃縮されるアミノ酸の最
終#度よりも高くする必要がある。
かかる本発明の改良アミノ酸濃縮膜は、多孔質膜内(C
形成された液体膜中のリン酸トリアルキルエステルがア
ミノ酸の担体として作用し、膜中にアミノ酸を取込み、
さらに膜の一方の側に添加さ蘂たアルカリ金属塩に含ま
れる陰イオンがアミノ酸とイオン対を形成し、その流れ
を駆動力として、アミノ酸を膜の他方の側に濃縮するも
のである。
形成された液体膜中のリン酸トリアルキルエステルがア
ミノ酸の担体として作用し、膜中にアミノ酸を取込み、
さらに膜の一方の側に添加さ蘂たアルカリ金属塩に含ま
れる陰イオンがアミノ酸とイオン対を形成し、その流れ
を駆動力として、アミノ酸を膜の他方の側に濃縮するも
のである。
そして、多孔質膜のすべての細孔中には水に不溶の有機
液体の膜が張られているから、アミノ酸以外の溶質を全
く透過することはできない。
液体の膜が張られているから、アミノ酸以外の溶質を全
く透過することはできない。
本発明の改良アミノ酸濃縮膜におけるアミノ酸の濃度勾
配に逆らった透過は、例えば、インロイシンでは、50
容t%のリン酸トリブチルを含む0−ニトロフェニルフ
ェニルエーテルk 含浸サセfc酢酸セルローズ製多孔
質膜を用い、膜の両側に1ミリモル濃度のインロイシン
を含む水溶液を接触させ、膜の一方に濃縮の駆動力とな
るアルカリ金属塩として、ヘキサフルオロリン酸ナトリ
ウムが01モル濃度になるように添加した時、膜1 0
m2当り1時間に4.7 X ] 0 モルのインロ
イシンが濃度の低い方から高い方へ透過した。この透過
速度は、前記のポリ塩化ビニル膜よりなる濃縮膜で同じ
水溶液系を用いた場合の21倍である。′−!た、この
改良アミノ酸濃縮膜の透過速度はアミノ酸の種類に度を
高くすれば、透過速度をさらに一ヒ昇させることができ
る、そして、このような系では、アミノ酸以外の化合物
を濃縮することはできない。
配に逆らった透過は、例えば、インロイシンでは、50
容t%のリン酸トリブチルを含む0−ニトロフェニルフ
ェニルエーテルk 含浸サセfc酢酸セルローズ製多孔
質膜を用い、膜の両側に1ミリモル濃度のインロイシン
を含む水溶液を接触させ、膜の一方に濃縮の駆動力とな
るアルカリ金属塩として、ヘキサフルオロリン酸ナトリ
ウムが01モル濃度になるように添加した時、膜1 0
m2当り1時間に4.7 X ] 0 モルのインロ
イシンが濃度の低い方から高い方へ透過した。この透過
速度は、前記のポリ塩化ビニル膜よりなる濃縮膜で同じ
水溶液系を用いた場合の21倍である。′−!た、この
改良アミノ酸濃縮膜の透過速度はアミノ酸の種類に度を
高くすれば、透過速度をさらに一ヒ昇させることができ
る、そして、このような系では、アミノ酸以外の化合物
を濃縮することはできない。
本発明の改良アミノ酸濃縮膜は、アミノ酸をその濃縮勾
配に逆らって透過、濃縮させることができ、しかも強度
の大きい多孔質膜を用いるため、従来の透析膜、限外濾
過膜あるいは逆浸透膜と同様に取扱うことができるので
、食品工業、製薬工業な2゛における用途が期待され、
その産業的意義ぼ大きい。
配に逆らって透過、濃縮させることができ、しかも強度
の大きい多孔質膜を用いるため、従来の透析膜、限外濾
過膜あるいは逆浸透膜と同様に取扱うことができるので
、食品工業、製薬工業な2゛における用途が期待され、
その産業的意義ぼ大きい。
次に本発明の実施例により更に詳細に説明する。
実施例I
A:改1(アミ7階濃縮膜の製造
’) 7 m ) ’) 7 ミルI me トルーニ
トロフェニル−n−へブチルエーテルl mlをよく混
合した陵、その混合液を直径6 cmのガラス製シャー
レに展開し、厚さ30μm、1lli!径47m、m、
平均細孔径0.02 μm。
トロフェニル−n−へブチルエーテルl mlをよく混
合した陵、その混合液を直径6 cmのガラス製シャー
レに展開し、厚さ30μm、1lli!径47m、m、
平均細孔径0.02 μm。
空孔体積率40容量係のポリプロピレン製多孔質膜(ジ
ュラガード寸2400ミクロフィルター)をそJ刊トに
乗せ、膜の一方の面より混合液を浸透させた。膜が透明
になるまで十分浸透させた後、膜をその混合液より引−
ヒげ、余分に付着した液をfl1紙で取去り、改良アミ
ノ酸濃縮膜を得た。
ュラガード寸2400ミクロフィルター)をそJ刊トに
乗せ、膜の一方の面より混合液を浸透させた。膜が透明
になるまで十分浸透させた後、膜をその混合液より引−
ヒげ、余分に付着した液をfl1紙で取去り、改良アミ
ノ酸濃縮膜を得た。
13:L−フェニルアラニンの透過試験透過面の直径3
0 mm、容!35m11!の二つのガラス製セルの間
に上記の膜を挾み、これを25°Cの恒温槽中に固定し
、膜の一方の側に1ミリモル濃度ノ1ノーフェニルアラ
ニン、5ミリモル濃度の硫6安および01モル濃度のへ
キサフルオロリン酸ナト1ノ’) ムに含tr溶液35
ml (pH2,0) 、膜の他方の側VC1ミリモル
濃度のL−フェニルアラニンおよび5ミリモル濃度の硫
酸を含む溶液35me (l(2,1)を刃口えると、
7時間後、膜の一方の側のL−フェニルアラニン濃度は
0.47ミIJモル濃度に減少腰他方の側のL−フェニ
ルアラニン濃度は1.50ミ1ノモル濃度に増加した。
0 mm、容!35m11!の二つのガラス製セルの間
に上記の膜を挾み、これを25°Cの恒温槽中に固定し
、膜の一方の側に1ミリモル濃度ノ1ノーフェニルアラ
ニン、5ミリモル濃度の硫6安および01モル濃度のへ
キサフルオロリン酸ナト1ノ’) ムに含tr溶液35
ml (pH2,0) 、膜の他方の側VC1ミリモル
濃度のL−フェニルアラニンおよび5ミリモル濃度の硫
酸を含む溶液35me (l(2,1)を刃口えると、
7時間後、膜の一方の側のL−フェニルアラニン濃度は
0.47ミIJモル濃度に減少腰他方の側のL−フェニ
ルアラニン濃度は1.50ミ1ノモル濃度に増加した。
すなわち、この膜は、ff* 1 cs2当’) 、1
時間K 3.5 X ] O−7モルのL−フェニル
アラニンが濃度の低い方から高い方へ透過したことにな
る。
時間K 3.5 X ] O−7モルのL−フェニル
アラニンが濃度の低い方から高い方へ透過したことにな
る。
宕I施例2
A:改良アミノ酸濃縮膜の製造
リン酸) IJ ブチル1meとO−ニトロフェニルフ
ェニルエーテルl meをよく混合した後、その混合物
を実施例1−Aと同じシャーレ−ヒに展開し、厚さ10
0μm、膜径47mm、平均細孔径02μm、空が透明
になるまで十分浸透させた後、膜をその混合液より引き
上げ、余分に付着した液を取り去り、改良アミノ酸濃縮
膜を得た。
ェニルエーテルl meをよく混合した後、その混合物
を実施例1−Aと同じシャーレ−ヒに展開し、厚さ10
0μm、膜径47mm、平均細孔径02μm、空が透明
になるまで十分浸透させた後、膜をその混合液より引き
上げ、余分に付着した液を取り去り、改良アミノ酸濃縮
膜を得た。
B:L−インロイシンの透過試験
実施例1−Bと同じ透過試験用セルを用い、上記の膜を
挾み、膜の一方の側に1ミリモル濃度のし一イソロイシ
ン、5ミリモル濃度の硫酸および01ミリモル濃度のへ
キサフルオロリン酸ナトリウムを含む溶液35mJ (
pH2,0) 、膜の他方の側に1ミリモル濃度のL−
イソロイシン、10ミリモル濃度の水酸化ナトリウムを
含む溶液35ml! (pH11,6)i、N’:un
えると7時間後、膜の一方の側のL−イソ・イシン濃度
は024ミリモル濃度に減少し、他方の側のL−イソロ
イシン濃度は1.66ミリモル濃度に増加した。すなわ
ち、この膜は膜1−2当り1時間K 11.7 X 1
0 モルのL−イソロイシンが濃度の低い方から高い
方へ透過したこaKなる。
挾み、膜の一方の側に1ミリモル濃度のし一イソロイシ
ン、5ミリモル濃度の硫酸および01ミリモル濃度のへ
キサフルオロリン酸ナトリウムを含む溶液35mJ (
pH2,0) 、膜の他方の側に1ミリモル濃度のL−
イソロイシン、10ミリモル濃度の水酸化ナトリウムを
含む溶液35ml! (pH11,6)i、N’:un
えると7時間後、膜の一方の側のL−イソ・イシン濃度
は024ミリモル濃度に減少し、他方の側のL−イソロ
イシン濃度は1.66ミリモル濃度に増加した。すなわ
ち、この膜は膜1−2当り1時間K 11.7 X 1
0 モルのL−イソロイシンが濃度の低い方から高い
方へ透過したこaKなる。
実施例3
A:改良アミノ酸濃縮膜の製造
リン酸トリアミルO,13mlと1.5−ジクロロペン
タン0.6ml 及ヒp−ニトロフェニルーn−ヘキシ
ルエーテル0.6 mgをよく混合した後、その混合物
を実施し1j1−Aと同じシャーレ上に展開し、厚さ1
50μm、嘆径47mm平均細孔径02μm空孔体積率
65容量係のポリビニリデンフロライド製多孔質膜(ミ
リボアリミツテツドGV型ミクロフィルター)をその上
に乗せ、膜の一方の面より混合液を浸透させた。膜が透
明になるまで十分浸透させた後、膜をその混合液より引
−ヒげ、余分に付着した液を取り去り、改良アミノ酸濃
縮膜を得た。
タン0.6ml 及ヒp−ニトロフェニルーn−ヘキシ
ルエーテル0.6 mgをよく混合した後、その混合物
を実施し1j1−Aと同じシャーレ上に展開し、厚さ1
50μm、嘆径47mm平均細孔径02μm空孔体積率
65容量係のポリビニリデンフロライド製多孔質膜(ミ
リボアリミツテツドGV型ミクロフィルター)をその上
に乗せ、膜の一方の面より混合液を浸透させた。膜が透
明になるまで十分浸透させた後、膜をその混合液より引
−ヒげ、余分に付着した液を取り去り、改良アミノ酸濃
縮膜を得た。
B:L−バリンの透過試験
Jm例1−Bと同じ透過試験用セルを用い、−F記の膜
を挾み、膜の一方の側に1ミリモル潰度のL−バリン、
5ミリモル濃度の硫酸および01モル濃度の過塩素酸リ
チウムを含む溶液35m(!(pH2,1)、膜の他方
の側に1ミリモル濃度のL−バリンおよび5ミリモル濃
度の硫酸を含む溶液35m1(pH2,1)を加えると
7時間後、膜の一方の側のL−バリン濃度は0.66ミ
lJモル濃度に減少し、他方の側のL−バリン濃度t/
′1125ミリモル濃度に増加した。すなわち、この膜
は、膜ICfrL2当り1時間に1.8X10 モル
のL−バリンが濃度の低い方から高い方へ透過したこと
になる。
を挾み、膜の一方の側に1ミリモル潰度のL−バリン、
5ミリモル濃度の硫酸および01モル濃度の過塩素酸リ
チウムを含む溶液35m(!(pH2,1)、膜の他方
の側に1ミリモル濃度のL−バリンおよび5ミリモル濃
度の硫酸を含む溶液35m1(pH2,1)を加えると
7時間後、膜の一方の側のL−バリン濃度は0.66ミ
lJモル濃度に減少し、他方の側のL−バリン濃度t/
′1125ミリモル濃度に増加した。すなわち、この膜
は、膜ICfrL2当り1時間に1.8X10 モル
のL−バリンが濃度の低い方から高い方へ透過したこと
になる。
−関一
Claims (1)
- (1) 多孔質膜内部にリン酸トリアルキルエステル
及び水に不溶の有機液体を含浸させることを特徴とする
改良アミノ酸濃縮膜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15235082A JPS5942005A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | 改良アミノ酸濃縮膜 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15235082A JPS5942005A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | 改良アミノ酸濃縮膜 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5942005A true JPS5942005A (ja) | 1984-03-08 |
Family
ID=15538614
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15235082A Pending JPS5942005A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | 改良アミノ酸濃縮膜 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5942005A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6125606A (ja) * | 1984-07-14 | 1986-02-04 | Agency Of Ind Science & Technol | 含浸型液膜 |
JPS61200802A (ja) * | 1985-03-02 | 1986-09-05 | Agency Of Ind Science & Technol | 有機酸の選択透過方法及び有機酸選択透過膜 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5834165A (ja) * | 1981-08-24 | 1983-02-28 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 導電用耐熱アルミニウム合金撚線の製造方法 |
-
1982
- 1982-09-01 JP JP15235082A patent/JPS5942005A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5834165A (ja) * | 1981-08-24 | 1983-02-28 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 導電用耐熱アルミニウム合金撚線の製造方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6125606A (ja) * | 1984-07-14 | 1986-02-04 | Agency Of Ind Science & Technol | 含浸型液膜 |
JPH0254135B2 (ja) * | 1984-07-14 | 1990-11-20 | Kogyo Gijutsuin | |
JPS61200802A (ja) * | 1985-03-02 | 1986-09-05 | Agency Of Ind Science & Technol | 有機酸の選択透過方法及び有機酸選択透過膜 |
JPH046410B2 (ja) * | 1985-03-02 | 1992-02-05 | Kogyo Gijutsuin |
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