JPS5939841A - ５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフト−ルの製造方法 - Google Patents
５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフト−ルの製造方法Info
- Publication number
- JPS5939841A JPS5939841A JP57150026A JP15002682A JPS5939841A JP S5939841 A JPS5939841 A JP S5939841A JP 57150026 A JP57150026 A JP 57150026A JP 15002682 A JP15002682 A JP 15002682A JP S5939841 A JPS5939841 A JP S5939841A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthol
- catalyst
- tetrahydro
- reaction
- nickel
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、５．６．Ｚ８−テトラヒドロ−２−ナフトー
ルの製造法に関するものである。さらに詳しくは、β−
ナフトールをニッケル担持触媒存在下水素と接触させる
ことにより５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフト
ールを製造する方法に関する。
ルの製造法に関するものである。さらに詳しくは、β−
ナフトールをニッケル担持触媒存在下水素と接触させる
ことにより５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフト
ールを製造する方法に関する。
５、６．７．８−テトラヒドロ−２−す７トールは医薬
及び農薬の中間体として有用な化合物である。
及び農薬の中間体として有用な化合物である。
例對−ば、ドイツ公開特許公報：１１３，８４５号には
、本発明化合物を原料とする殺菌剤が、そしテフーチン
オブ ワールド ヘルス オルガニセーフ３フ４０巻
３６９−７５貞（１９７０年）には、本発明化合物を原
料とする殺虫剤がそれぞれ開示されている。
、本発明化合物を原料とする殺菌剤が、そしテフーチン
オブ ワールド ヘルス オルガニセーフ３フ４０巻
３６９−７５貞（１９７０年）には、本発明化合物を原
料とする殺虫剤がそれぞれ開示されている。
β−ナフトールを水素化触媒存在下水素と接触させる５
、 ６． Ｚ８−テトラヒドロ−２−ナフトールの製造
方法は公知である。
、 ６． Ｚ８−テトラヒドロ−２−ナフトールの製造
方法は公知である。
日本化学会誌、５１巻、２０８〜２２１頁、（１９３０
年）には、β−ナフトールを相体に担持させることなく
還元ニッケル触媒存在下水素と接触させる５、 ６．７
．８−テトラヒドロ−２−ナフトールの製造が開示され
ている。それによると、硝酸ニッケルを砂浴上にて３５
０°Ｃに加熱して酸化ニッケルとし、次いで２９０〜３
２０°Ｃにて水素還元ニッケル触媒とする。この還元ニ
ック゛ル触媒を用いてβ−ナフトールを反応温度１６０
′ｃ２反応水素圧７０ ｋｙｌｏｌにて水素化し５．６
． Ｚ８−テトラヒドロ−２−ナフトールを５１．６
％の収率で得ている。
年）には、β−ナフトールを相体に担持させることなく
還元ニッケル触媒存在下水素と接触させる５、 ６．７
．８−テトラヒドロ−２−ナフトールの製造が開示され
ている。それによると、硝酸ニッケルを砂浴上にて３５
０°Ｃに加熱して酸化ニッケルとし、次いで２９０〜３
２０°Ｃにて水素還元ニッケル触媒とする。この還元ニ
ック゛ル触媒を用いてβ−ナフトールを反応温度１６０
′ｃ２反応水素圧７０ ｋｙｌｏｌにて水素化し５．６
． Ｚ８−テトラヒドロ−２−ナフトールを５１．６
％の収率で得ている。
しかし、その他に副生成物としてｔ ２．３．４−テト
ラヒドロ−２−ナフトールが４７．２％生成している。
ラヒドロ−２−ナフトールが４７．２％生成している。
以上の如く、担体に担持させることなく、還元ニッケル
触媒を用いる公知の方法で、β−ナフトールを水素化す
ると目的の５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフト
ールとほぼ等量の１．２．４４−テトラヒドロ−２−ナ
フトールが生成する重大な欠点を有している。
触媒を用いる公知の方法で、β−ナフトールを水素化す
ると目的の５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフト
ールとほぼ等量の１．２．４４−テトラヒドロ−２−ナ
フトールが生成する重大な欠点を有している。
そこで本発明者らｉ、、ｊ：、１．２．３．４−テトラ
ヒドロ−２−ナフトールの副生を抑制する方法に一つい
て、種々の試験をし鋭意検討した。
ヒドロ−２−ナフトールの副生を抑制する方法に一つい
て、種々の試験をし鋭意検討した。
その結果、ニッケルにニッケルの外に他の金属を含んで
いてもよい）を適当な担体に担持させたニッケル担持触
媒存在下β−ナフトールと水素を接触させれば１． Ｚ
３．４−テトラヒドロ−２−す７トールの副生を低減
でき、収率よ＜ ５．６．７．８−テトラヒドロ−２−
ナフトールを製造できることを見い出し本発明を完成し
た。
いてもよい）を適当な担体に担持させたニッケル担持触
媒存在下β−ナフトールと水素を接触させれば１． Ｚ
３．４−テトラヒドロ−２−す７トールの副生を低減
でき、収率よ＜ ５．６．７．８−テトラヒドロ−２−
ナフトールを製造できることを見い出し本発明を完成し
た。
本発明に用いるニッケル相持触媒とはケイソウ土、アル
ミナ或いはアルカリ性担体に過半量のニッケルと鉄、ク
ロム、モリブデン、バナジウム。
ミナ或いはアルカリ性担体に過半量のニッケルと鉄、ク
ロム、モリブデン、バナジウム。
マンガン、タングステン、 鉛、 コハル） 、 銅、
銀。
銀。
錫その他の金属を担持した触媒であり、ニッケルの相持
Ｉｋは１０〜５０重量％が適当である。
Ｉｋは１０〜５０重量％が適当である。
触媒として反応に用いる場合には、このニッケル相持触
媒をβ−す７トールに対して重慧で５％以上用いればよ
い。
媒をβ−す７トールに対して重慧で５％以上用いればよ
い。
そして反応を円滑に進めるためには、メタノール、エタ
ノール等のアルコール、酢酸エチル等のカルボン酸エス
テル、テトラヒドロフラン等のエーテル等の水素化反応
に耐えうる溶媒を用いる。
ノール等のアルコール、酢酸エチル等のカルボン酸エス
テル、テトラヒドロフラン等のエーテル等の水素化反応
に耐えうる溶媒を用いる。
反応温度及び反応水素圧力の上昇は反応速度を高めるが
、一方で副生成物の１．２．３．４−テトラヒドロ−２
−ナフトールの生成量を増加させる、特に高温でかつ高
圧下ではその生成は著しい。そのため通常は反応温度は
７０〜２００℃、好ましくは１００〜１５０°Ｃまた反
応水素圧力は２０〜２ Ｄ Ｏｋｇ７’ｃＩｌ ｓ好ま
しくはＳ ｏ 〜１００ ｋｇ／ｃｒ＆である。■−−
−−−■■■１■−■閣１ｌＩＩＩ■−■鴎反応は通常
２〜２０時間以内に完結させることができる。
、一方で副生成物の１．２．３．４−テトラヒドロ−２
−ナフトールの生成量を増加させる、特に高温でかつ高
圧下ではその生成は著しい。そのため通常は反応温度は
７０〜２００℃、好ましくは１００〜１５０°Ｃまた反
応水素圧力は２０〜２ Ｄ Ｏｋｇ７’ｃＩｌ ｓ好ま
しくはＳ ｏ 〜１００ ｋｇ／ｃｒ＆である。■−−
−−−■■■１■−■閣１ｌＩＩＩ■−■鴎反応は通常
２〜２０時間以内に完結させることができる。
この発明の方法によって５．６．７．８−テトラヒドロ
−２−ナフトールを収率良く製造することができる。
−２−ナフトールを収率良く製造することができる。
しかも相持ニッケル触媒を用いることにより本反応を固
定床反応器により実施させることができ触媒と生成物の
分離を容易にし工業化に当っては極めて好都合である。
定床反応器により実施させることができ触媒と生成物の
分離を容易にし工業化に当っては極めて好都合である。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
２００ゴの電磁攪拌式オ、−トクレープにβ−ナフトー
ル１５ｇ、エタノール１００ｍ１．耐硫黄性ニッケル触
媒１ ｇｒ、を取シ反応温度１５０°Ｃ９反応圧力５０
ｋＶ′ｃｕｔで水素と２時間接触させた。
ル１５ｇ、エタノール１００ｍ１．耐硫黄性ニッケル触
媒１ ｇｒ、を取シ反応温度１５０°Ｃ９反応圧力５０
ｋＶ′ｃｕｔで水素と２時間接触させた。
反応終了後、内容物から触媒を分離し５，６．７．８−
テトラヒドロ−２−ナフトール１１．９ｇｒ、。
テトラヒドロ−２−ナフトール１１．９ｇｒ、。
１、２．３．４−テトラヒドロ−２−ナフトール五Ｏｇ
ｒを得た。
ｒを得た。
５、６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフトールの収率
はβ−ナフトール基準で７７．２ ％であった。
はβ−ナフトール基準で７７．２ ％であった。
注）耐硫黄性ニッケル触媒（日揮化学株式会社製）化学
的組成 Ｎ１ ４５〜４７俤 Ｏｒ ２〜３％ ｃｕ ２〜６％ ケイソウ士 ２７〜２９チ 黒 鉛 ４〜５チ Ｎ１の形 Ｎｉ”１−Ｎｉ０ 実施例２ 実施例１と同一の反応装置にβ−ナフトール２０原、酢
酸エチル８０ｄ、安定化ニッケル触媒１．５ｇｒを取り
反応温度１００℃１反応圧力１００ｋｇ／ｃＩｄで水素
と４時間接触させた。
的組成 Ｎ１ ４５〜４７俤 Ｏｒ ２〜３％ ｃｕ ２〜６％ ケイソウ士 ２７〜２９チ 黒 鉛 ４〜５チ Ｎ１の形 Ｎｉ”１−Ｎｉ０ 実施例２ 実施例１と同一の反応装置にβ−ナフトール２０原、酢
酸エチル８０ｄ、安定化ニッケル触媒１．５ｇｒを取り
反応温度１００℃１反応圧力１００ｋｇ／ｃＩｄで水素
と４時間接触させた。
反応終了後、内容物から触媒を分離し５．６．７．８−
チトラヒドロー２−ナフトール１５．４ ｇｒ、。
チトラヒドロー２−ナフトール１５．４ ｇｒ、。
１、２．３．４−テトラヒドロ−２−ナフトール４．４
ｇｒを得た。
ｇｒを得た。
５、６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフトールの収率
はβ−ナフトール基準で７４，９％であった。
はβ−ナフトール基準で７４，９％であった。
注）安定化ニッケル触媒（日揮化学株式会社製）化学的
組成 Ｎ１． ４９〜５２％ ケイソウ士 ２７〜２９係 黒 鉛 ４〜５俤 実施例３ 実施例１と同一の反応装置にβ−ナフトール１５ｇｒ、
、メタノール１００〃ｄ、耐硫黄性ニッケル触媒２ｇｒ
、″ｆ取り、反応温度１００°０１反応圧力３０ ｋｇ
／ａｔ／ｌで水素と１５時間接触させた。
組成 Ｎ１． ４９〜５２％ ケイソウ士 ２７〜２９係 黒 鉛 ４〜５俤 実施例３ 実施例１と同一の反応装置にβ−ナフトール１５ｇｒ、
、メタノール１００〃ｄ、耐硫黄性ニッケル触媒２ｇｒ
、″ｆ取り、反応温度１００°０１反応圧力３０ ｋｇ
／ａｔ／ｌで水素と１５時間接触させた。
反応終了後、内容物から触媒を分離し５．６．′１Ｂ−
テトラヒドロー２−ナフトール１１．８ ｇ、。
テトラヒドロー２−ナフトール１１．８ ｇ、。
１、２．３．４−テトラヒドロ−２−ナフトール！Ｌ２
ｇを得た。
ｇを得た。
５、６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフトールの収率
はβ−ナフトール基準で７６．５％であった。
はβ−ナフトール基準で７６．５％であった。
注）耐硫黄性ニッケル触媒
実施例１と同じ
実施例４
実施例１と同一の反応装置にβ−ナフトールンＥ）
１５ｇｒ、、エタノール１００ｍ、ニッケル担持触媒１
５ｇｒを取り反応温度９０℃９反応圧力１００ｋｇ／ｃ
ｒｔｔ で水素と４時間接触させた。
５ｇｒを取り反応温度９０℃９反応圧力１００ｋｇ／ｃ
ｒｔｔ で水素と４時間接触させた。
反応終了後、内容物から触媒を分離し５．６．７．８−
テトラヒドロ−２−ナフトール１１．４ ｇｒ、。
テトラヒドロ−２−ナフトール１１．４ ｇｒ、。
１、２．３．４−テトラヒドロ−２−ナフトール五５ｇ
ｒを得た。
ｒを得た。
５、６．Ｚ８−テトラヒドロ−２−ナフトールの収率は
β−ナフトール基準で７５９俤であった。
β−ナフトール基準で７５９俤であった。
注）ニッケル相持触媒（日量ガードラー触媒株式）
％式％
担体 活性アルミナ ８８〜９０チ
比較例１
実施例１と同一の反応装置にβ−ナフトール１５ｇｒ、
、エタノール１００帽還元ニッケル触媒（相体なし）
０．５ ｇｒを取り、反応温度１５０°０９反応圧力５
０ ｋｇ／ａｒｔで水素と２時間接触させた。
、エタノール１００帽還元ニッケル触媒（相体なし）
０．５ ｇｒを取り、反応温度１５０°０９反応圧力５
０ ｋｇ／ａｒｔで水素と２時間接触させた。
反応終了後、内容物から触媒を分離し５．６． Ｚ８−
テトラヒドロ−２−ナフトールａ１ｇｒ、。
テトラヒドロ−２−ナフトールａ１ｇｒ、。
１、２．３．４−テトラヒドロナフトール６、９ ｇｒ
を得た。
を得た。
５、６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフトールの収率
はβ−ナフトール基準で５２．５ ％であった。
はβ−ナフトール基準で５２．５ ％であった。
注）還元ニッケル触媒（日興理化学株式会社製）特許出
願人 東洋曹達工業株式会社
願人 東洋曹達工業株式会社
Claims (1)
- β−ナフトールをニッケル相持触媒存在下水素と接触さ
せることを特徴とする５、 ６． Ｚ８−テトラヒドロ
−２−ナフトールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57150026A JPS5939841A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | ５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフト−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57150026A JPS5939841A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | ５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフト−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5939841A true JPS5939841A (ja) | 1984-03-05 |
| JPS649302B2 JPS649302B2 (ja) | 1989-02-16 |
Family
ID=15487868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57150026A Granted JPS5939841A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | ５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフト−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5939841A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1097484C (zh) * | 1999-05-27 | 2003-01-01 | 中国石油化工集团公司北京化工研究院 | 一种液相加氢催化剂及制法和应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55155746A (en) * | 1979-05-22 | 1980-12-04 | Magyar Tudomanyos Akademia | Preparation of catalyst carried to support body |
-
1982
- 1982-08-31 JP JP57150026A patent/JPS5939841A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55155746A (en) * | 1979-05-22 | 1980-12-04 | Magyar Tudomanyos Akademia | Preparation of catalyst carried to support body |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1097484C (zh) * | 1999-05-27 | 2003-01-01 | 中国石油化工集团公司北京化工研究院 | 一种液相加氢催化剂及制法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS649302B2 (ja) | 1989-02-16 |
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