JPS5936688A - １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
１，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
- Publication number
- JPS5936688A JPS5936688A JP14715782A JP14715782A JPS5936688A JP S5936688 A JPS5936688 A JP S5936688A JP 14715782 A JP14715782 A JP 14715782A JP 14715782 A JP14715782 A JP 14715782A JP S5936688 A JPS5936688 A JP S5936688A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weeds
- oxadiazole derivative
- oxadiazole
- formula
- active ingredient
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
で示される／、２．’ｌ−オキサジアゾール誘導体（以
下本発明化合物と記す。）、その製造法およびそれを有
効成分とする除草剤に関するものである〇 本発明化合物は畑地の茎葉処理において問題となる種々
の雑草、例えばソバカズラ、サナエタデ、スベリヒュ、
ハコベ、シロザ、アオビユ（アオケイトウ）、ダイコン
、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネム、エビ
スグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパン
ジー、ノラニンジン、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、
マルバアサガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ヨウ
シュチョウ、センアサガオ、イヌホウズキ、オオイヌノ
フグリ、フラサバソウ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミ
ツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、イヌビエ、
エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ブラック
グラス、エンバク、カラスムギ、ウマノチャヒキ婢のイ
ネ旧雑草、ツユクサ等のツユクサ利雑草、コゴメガヤツ
リ、カヤツリグサ等のカヤツリブザ利雑草に対して除草
効力を有する。
下本発明化合物と記す。）、その製造法およびそれを有
効成分とする除草剤に関するものである〇 本発明化合物は畑地の茎葉処理において問題となる種々
の雑草、例えばソバカズラ、サナエタデ、スベリヒュ、
ハコベ、シロザ、アオビユ（アオケイトウ）、ダイコン
、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネム、エビ
スグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパン
ジー、ノラニンジン、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、
マルバアサガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ヨウ
シュチョウ、センアサガオ、イヌホウズキ、オオイヌノ
フグリ、フラサバソウ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミ
ツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、イヌビエ、
エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ブラック
グラス、エンバク、カラスムギ、ウマノチャヒキ婢のイ
ネ旧雑草、ツユクサ等のツユクサ利雑草、コゴメガヤツ
リ、カヤツリグサ等のカヤツリブザ利雑草に対して除草
効力を有する。
また、本発明化合物は種々の多年性雑草に対しても除草
効力を有しており、塊茎から萌芽生長してきたハマスゲ
、イエローナットセッジ（０ｙｐｅｎｉｓ ｅｓｃｕｌ
ｅｎｔｕθ）、あるいは根茎から萌芽生長してきたセイ
バンモロコシ、シバムギ、エゾノキツネアザミ、セイヨ
ウヒルガオ等の多年性雑草に茎葉散布することにより、
地上および地下部の植物の再生を１ｓ１４１止し、これ
らの雑草の生育を抑制することができる。
効力を有しており、塊茎から萌芽生長してきたハマスゲ
、イエローナットセッジ（０ｙｐｅｎｉｓ ｅｓｃｕｌ
ｅｎｔｕθ）、あるいは根茎から萌芽生長してきたセイ
バンモロコシ、シバムギ、エゾノキツネアザミ、セイヨ
ウヒルガオ等の多年性雑草に茎葉散布することにより、
地上および地下部の植物の再生を１ｓ１４１止し、これ
らの雑草の生育を抑制することができる。
森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分として用い
ることができる。
ることができる。
本発明化合物は、一般式
〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。〕で示されるア
ルキル−／、、２．４ｔ−オキサジアゾール誘導体を無
溶媒または溶媒中、過剰量の酸で７時間ないし７０時間
加熱還流［７て加水分解することによって製造すること
ができる。
ルキル−／、、２．４ｔ−オキサジアゾール誘導体を無
溶媒または溶媒中、過剰量の酸で７時間ないし７０時間
加熱還流［７て加水分解することによって製造すること
ができる。
１１してはメタノール、エタノール、イソプロパツール
、メトキシエタノール等のアルコール類、ジオキサン、
水等あるいはそれらの混合物を用いる。
、メトキシエタノール等のアルコール類、ジオキサン、
水等あるいはそれらの混合物を用いる。
酸としては塩酸、硫酸、臭化水素酸、沃化水素酸等の鉱
酸を用いる。
酸を用いる。
反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならばクロマト
グラフィー、蒸留等によって精製する。
グラフィー、蒸留等によって精製する。
（３）
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例／
／、？ｊ ｆＩのｊ−（ジエチルホスホノメチルアミノ
メチル）−３−メチル−／、、２．グーオキサジアゾー
ルをコθゴの？５％エタノールにｍ解し、３θｔｎｌの
塩酸を加え１ｇ時間還流した０ 反応液をジクロロメタンで洗浄したのち、水層を減圧下
濃縮した。次に残渣に一〇−のエタノールを加え、沈殿
を吸引ｆ過により取処理し、反応液の述を６程度とした
。析出する結晶をｆ遇することにより、ｓｓｏ ｔｖの
Ｓ−（ホスホノメチルアミノメチル）−３−メチル−／
、、！、４ｔ−オキサジアゾールの結果を得た。融点／
ｇ７．Ａ ’Ｃ 本発明製造法の原料である一般式〔旧で示さｆ＋るアル
キル−／ 、、２ 、ｌｌ−オキサジアゾール誘導体は
一般式 （） 〔式中、Ｒは前述と同じ意味を表わす。〕で示されるジ
アルキルホスファイトと式で示されるｉ、３．ｓ −ト
リス（３−メチル−／、２．４１−オキサジアゾ−よ−
イルメチル）へキサヒドロ−／、３．！−）リアジンを
／／３ないし／／２当量とを無溶媒または溶媒中、５０
℃ないし７５０℃で７時間ないし／θ時間反応させるこ
とによって製造することができる。
メチル）−３−メチル−／、、２．グーオキサジアゾー
ルをコθゴの？５％エタノールにｍ解し、３θｔｎｌの
塩酸を加え１ｇ時間還流した０ 反応液をジクロロメタンで洗浄したのち、水層を減圧下
濃縮した。次に残渣に一〇−のエタノールを加え、沈殿
を吸引ｆ過により取処理し、反応液の述を６程度とした
。析出する結晶をｆ遇することにより、ｓｓｏ ｔｖの
Ｓ−（ホスホノメチルアミノメチル）−３−メチル−／
、、！、４ｔ−オキサジアゾールの結果を得た。融点／
ｇ７．Ａ ’Ｃ 本発明製造法の原料である一般式〔旧で示さｆ＋るアル
キル−／ 、、２ 、ｌｌ−オキサジアゾール誘導体は
一般式 （） 〔式中、Ｒは前述と同じ意味を表わす。〕で示されるジ
アルキルホスファイトと式で示されるｉ、３．ｓ −ト
リス（３−メチル−／、２．４１−オキサジアゾ−よ−
イルメチル）へキサヒドロ−／、３．！−）リアジンを
／／３ないし／／２当量とを無溶媒または溶媒中、５０
℃ないし７５０℃で７時間ないし／θ時間反応させるこ
とによって製造することができる。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化
水素類、クロロベンセン、ジクロロエタン等のハロゲン
化炭化水素類等を用いる。
水素類、クロロベンセン、ジクロロエタン等のハロゲン
化炭化水素類等を用いる。
反応終了後は、通常の後処理を行い、必要あればクロマ
トグラフィー、蒸留等によって精製する。
トグラフィー、蒸留等によって精製する。
次にこの一般式（ＩＩ〕で示されるアルキル−／、、２
．’ｌ−オキサジアゾール誘導体の製造例を示す。
．’ｌ−オキサジアゾール誘導体の製造例を示す。
製造例Ｊ
ゲ、乙＜−ｙの／、３．、！；−’）リス（３−メチル
−／、２．＆−オキサジアゾー５−イルメチル）へキサ
ヒトローア、３．！；−トリアジンと＆Ｊにグのジエチ
ルホスファイトを７００℃で６時間加熱、攪拌したＯ冷
却後、反応液をシリカゲルを用い九カラムクロマトグラ
フィーにより分離、精製してλ、、２１１の５−（ジエ
チルホスホノメチルアミノメチル）−３−メチル−／、
、２．に−オキサジアゾールを得た。
−／、２．＆−オキサジアゾー５−イルメチル）へキサ
ヒトローア、３．！；−トリアジンと＆Ｊにグのジエチ
ルホスファイトを７００℃で６時間加熱、攪拌したＯ冷
却後、反応液をシリカゲルを用い九カラムクロマトグラ
フィーにより分離、精製してλ、、２１１の５−（ジエ
チルホスホノメチルアミノメチル）−３−メチル−／、
、２．に−オキサジアゾールを得た。
ｎＤ ／−侘叔
／、Ｊ、ｊ−）リス（３−メチル−７、コ。
グーオキサジアゾ−ｊ−イルメチル）へキサヒドロ−ｉ
、ｓ、ｓ−トリアジンは米国特許第、２９’１４１０ε
に号に記載されている方法によって製造することができ
る。次にその製造例を示す。
、ｓ、ｓ−トリアジンは米国特許第、２９’１４１０ε
に号に記載されている方法によって製造することができ
る。次にその製造例を示す。
製造法３
３、ｇ３ Ｐの５−７ミノメチルー３−メチル−７，２
，’ｌ−オキサジアゾールを２り。５％のエタノールに
溶解し、Ｌ、２ｙの３７％ホルマリンを加え、室温でＪ
Ｊ時間攪拌した。反応液に／θθｄのクロロホルムを加
え、有機層を分離し、これを水、飽和食塩水で順次洗浄
したのち無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これをｔ過
、濃縮することによりＡ、０１１ｆの／、３゜、ｔ−ト
リス（３−メチル−／、、２．グーオキサジアゾ−ｊ−
イルメチル）へキサヒドロ−／、３．３−）リアジンを
得た。禮 へグ炊ｊ−（アミノメチル）−３−メチル−
／、２゜グーオキサジアゾールは、英国特許公開第２θ
７ググｊθ号に記載されている方法によって得られるｊ
−（クロロメチル）−３−メチル−／、２．’ｌ−オキ
サジアゾールにアンモニヤを反応させることによって製
造できる。
，’ｌ−オキサジアゾールを２り。５％のエタノールに
溶解し、Ｌ、２ｙの３７％ホルマリンを加え、室温でＪ
Ｊ時間攪拌した。反応液に／θθｄのクロロホルムを加
え、有機層を分離し、これを水、飽和食塩水で順次洗浄
したのち無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これをｔ過
、濃縮することによりＡ、０１１ｆの／、３゜、ｔ−ト
リス（３−メチル−／、、２．グーオキサジアゾ−ｊ−
イルメチル）へキサヒドロ−／、３．３−）リアジンを
得た。禮 へグ炊ｊ−（アミノメチル）−３−メチル−
／、２゜グーオキサジアゾールは、英国特許公開第２θ
７ググｊθ号に記載されている方法によって得られるｊ
−（クロロメチル）−３−メチル−／、２．’ｌ−オキ
サジアゾールにアンモニヤを反応させることによって製
造できる。
次に製造例を示す。
（７）
製造例グ
／７９のｊ−クロロメチル−３−メチル−／、２．’Ｉ
−オキサジアゾールに２９チアンモニア水にθ１を加え
、室温でへｊ時間攪拌した。反応液をクロロホルムで抽
出し、抽出液を水洗したのち無水炭酸カリウムで乾燥し
た。
−オキサジアゾールに２９チアンモニア水にθ１を加え
、室温でへｊ時間攪拌した。反応液をクロロホルムで抽
出し、抽出液を水洗したのち無水炭酸カリウムで乾燥し
た。
これを沢過、濃縮することによｌ） ｊ、ｇ３ ｔのｊ
−（アミノメチル）−３−メチル−／、２゜グーオキサ
ジアゾールを得た。ｎＢ ／−’Ａｎ９本発明化合物を
除草剤の有効成分として用いる場合は、通常固体担体、
液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して
、水和剤、粒剤、水溶剤吟に製剤する０ これらの製剤には有効成分として本発明化合１〜 物を、重量比イθチ、好ましくは２〜にθチ含有する。
−（アミノメチル）−３−メチル−／、２゜グーオキサ
ジアゾールを得た。ｎＢ ／−’Ａｎ９本発明化合物を
除草剤の有効成分として用いる場合は、通常固体担体、
液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して
、水和剤、粒剤、水溶剤吟に製剤する０ これらの製剤には有効成分として本発明化合１〜 物を、重量比イθチ、好ましくは２〜にθチ含有する。
固体担体には、カオリンクレー、アタパルジャ（）りＬ
／＋、ベントナイト、酸性白土、ハイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、クルｚ船−Ｗ凱硫ＦＩＩアンモ
ニウム、合成含水酸化（に） 珪素等の微粉末あるいは粒状物があυ、液体担体には、
キシレン、メチルナフタリン等の芳香ｉ 炭化水素類、
インプロパツール、エチレングリコール、セロソルブ等
のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチ
ルスルホキシド、アセトニトリル、水等がある。
／＋、ベントナイト、酸性白土、ハイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、クルｚ船−Ｗ凱硫ＦＩＩアンモ
ニウム、合成含水酸化（に） 珪素等の微粉末あるいは粒状物があυ、液体担体には、
キシレン、メチルナフタリン等の芳香ｉ 炭化水素類、
インプロパツール、エチレングリコール、セロソルブ等
のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチ
ルスルホキシド、アセトニトリル、水等がある。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく塩、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰
イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコボリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある。製
剤用補助剤ニハ、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩
、ポリビニルアルコール、アラビアゴム、ＣＭＯ（カル
ボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性ｐん酸イソプ
ロピル）等がある。
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく塩、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰
イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコボリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等がある。製
剤用補助剤ニハ、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩
、ポリビニルアルコール、アラビアゴム、ＣＭＯ（カル
ボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性ｐん酸イソプ
ロピル）等がある。
次に製剤例を示す。尚、部は重量部を示す。
製剤例／
本発明化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ソーダ２部および合成含水酸化珪素＆
４部をよく粉砕混合して水利剤を得る。
部、ラウリル硫酸ソーダ２部および合成含水酸化珪素＆
４部をよく粉砕混合して水利剤を得る。
製剤例！
本発明化合物７０部、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル／部を水ｌｒ９部に溶解して水溶剤をイする。
テル／部を水ｌｒ９部に溶解して水溶剤をイする。
製剤例３
本発明化合物６部、合成含水酸化珪素／部、リグニンス
ルホン酸カルシウム一部、ベントナイト３０部およびカ
オリンクレー６．２部をよく粉砕混合し、水を加えてよ
く練り合わせた俵、造粒乾燥して粒剤を得る。
ルホン酸カルシウム一部、ベントナイト３０部およびカ
オリンクレー６．２部をよく粉砕混合し、水を加えてよ
く練り合わせた俵、造粒乾燥して粒剤を得る。
これらの製剤はそのままであるいは水等で希釈して雑草
の発芽後に茎葉散布する０また。他の除草剤と混合して
用いることによシ、除草効力の増強を期待できる。
の発芽後に茎葉散布する０また。他の除草剤と混合して
用いることによシ、除草効力の増強を期待できる。
さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、補動生
長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いるととも
できる。
長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いるととも
できる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は１通常７アールあ九シ／ｉ〜／θθノ、好ま
しくは、５ｙ−ｓｏｙであり。
の施用量は１通常７アールあ九シ／ｉ〜／θθノ、好ま
しくは、５ｙ−ｓｏｙであり。
水和剤、水溶剤等は／７−ルあたＢｉｔ〜／θを相当の
水で必要ならば展着剤を添り施用し、粒剤等はなんら希
釈することなくそのまＩま、施用する◎展着剤としては
、ポリオキレエチレンアルキルエーテル、アルキルフェ
ノールポリエチレングリコールエーテル、リグニンスル
ホン酸塩等を用いる〇 次に１本発明化合物が除草剤の鳴動成分として有効であ
ることを試験例で示す。なお、除草効力は、調査時の供
試植物の生育および再生阻害の話度を肉眼観察し、化合
物を供試していな（／／） い場合と全く乞いし＃ｊとんど違いがない場合は「θ」
とし、供試植物が枯死ないし再生が完全に明害さ７ｔて
いる場合は「ｊ」としてθ〜ｊの６段階に評価し、θ、
／、コ、Ｊ、４ｔ、ｊで示゛す ０ 試験例／ 畑地茎葉処理試験 たて３６ｃｍ、よこ、２ｊ備、たかさ／θ鋸のプラスチ
ックトレーに畑地土壌を詰め、ヒエ、メ１ニシバ、エノ
コログサ、カラスムギ、ヒマワリ、オナモミ、７オビユ
、アメリカキンゴジカ、マルバアサガオ、アメリカツノ
クサネム、イチと、ハコベ、イヌホウズキおよびオオイ
ヌノフグリを播種し、温室内で３週間育成しに後、た−
Ｃ５０儒、よこ／θθα、たかさ４１０ｃｍの枠内にこ
のトレーを一個並べ、植物体の上方から小型噴霧器で製
剤例−に準じて。
水で必要ならば展着剤を添り施用し、粒剤等はなんら希
釈することなくそのまＩま、施用する◎展着剤としては
、ポリオキレエチレンアルキルエーテル、アルキルフェ
ノールポリエチレングリコールエーテル、リグニンスル
ホン酸塩等を用いる〇 次に１本発明化合物が除草剤の鳴動成分として有効であ
ることを試験例で示す。なお、除草効力は、調査時の供
試植物の生育および再生阻害の話度を肉眼観察し、化合
物を供試していな（／／） い場合と全く乞いし＃ｊとんど違いがない場合は「θ」
とし、供試植物が枯死ないし再生が完全に明害さ７ｔて
いる場合は「ｊ」としてθ〜ｊの６段階に評価し、θ、
／、コ、Ｊ、４ｔ、ｊで示゛す ０ 試験例／ 畑地茎葉処理試験 たて３６ｃｍ、よこ、２ｊ備、たかさ／θ鋸のプラスチ
ックトレーに畑地土壌を詰め、ヒエ、メ１ニシバ、エノ
コログサ、カラスムギ、ヒマワリ、オナモミ、７オビユ
、アメリカキンゴジカ、マルバアサガオ、アメリカツノ
クサネム、イチと、ハコベ、イヌホウズキおよびオオイ
ヌノフグリを播種し、温室内で３週間育成しに後、た−
Ｃ５０儒、よこ／θθα、たかさ４１０ｃｍの枠内にこ
のトレーを一個並べ、植物体の上方から小型噴霧器で製
剤例−に準じて。
水溶剤にした本発明化合物を展着剤を含む−ｊｄの水で
希釈し、そのｎｔ定量を枠内全面に茎葉処理した。この
時の植物の太きさはａｉｍによって異なるが、＃゛１は
本葉／〜ダ葉期であつ（／−） たり散布徒、さらに３週間温家内で育成しｐ・後、除草
効力を訓育した。その結果を第１表に示す０ 第 ７ 表 試験例２ 畑地茎葉処理試験 縦ｊ Ｏｃｍ、 ４ｊ＊、２３＞、深さ／／（７）の四
角型プラスチックポットに畑地土壌を詰め、ハマスゲ、
イエｎ−ナットセッジの塊茎、セイバンモロコシ、シバ
ムギ、エゾノキツネアザミ、セイヨウヒルガオの根茎を
移植し、温室内でｊ週間育成した◎なお、根茎は／θ（
１）の長さに切りとって用いｈＯただし７つのポットに
７・つの４Ｗｌ物を移植した。製剤例−に準じて水溶剤
にしｌｒ本本発明化化合物アルキルフェノールポリエチ
レングリコールエーテルを主成分とする展層剤を含む７
アールもたり／θリットルに相当する蝋・の水で希釈し
、その所定量を小型噴霧器で４１１１物体の上方から茎
葉散布し六〇さらに５週間温室内で育成した桜、除草効
力を調査した。その紹゛果を第−表に示す。
希釈し、そのｎｔ定量を枠内全面に茎葉処理した。この
時の植物の太きさはａｉｍによって異なるが、＃゛１は
本葉／〜ダ葉期であつ（／−） たり散布徒、さらに３週間温家内で育成しｐ・後、除草
効力を訓育した。その結果を第１表に示す０ 第 ７ 表 試験例２ 畑地茎葉処理試験 縦ｊ Ｏｃｍ、 ４ｊ＊、２３＞、深さ／／（７）の四
角型プラスチックポットに畑地土壌を詰め、ハマスゲ、
イエｎ−ナットセッジの塊茎、セイバンモロコシ、シバ
ムギ、エゾノキツネアザミ、セイヨウヒルガオの根茎を
移植し、温室内でｊ週間育成した◎なお、根茎は／θ（
１）の長さに切りとって用いｈＯただし７つのポットに
７・つの４Ｗｌ物を移植した。製剤例−に準じて水溶剤
にしｌｒ本本発明化化合物アルキルフェノールポリエチ
レングリコールエーテルを主成分とする展層剤を含む７
アールもたり／θリットルに相当する蝋・の水で希釈し
、その所定量を小型噴霧器で４１１１物体の上方から茎
葉散布し六〇さらに５週間温室内で育成した桜、除草効
力を調査した。その紹゛果を第−表に示す。
（／ｊ完）
Claims (1)
- （１）式 で示される／、、２．＆−オキサジアゾール誘導体。 （ロ）一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。〕で示されるア
ルキル−／、２．＆−オキサジアゾール誘導体を加水分
解することを特徴とする式 で示される／、２．ｌｌ−オキサジアゾール誘（３）式 で示される／ 、２．＆−オキサジアゾール誘導体を有
効成分とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14715782A JPS5936688A (ja) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14715782A JPS5936688A (ja) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936688A true JPS5936688A (ja) | 1984-02-28 |
Family
ID=15423870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14715782A Pending JPS5936688A (ja) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936688A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006290758A (ja) * | 2005-04-07 | 2006-10-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | チアゾール化合物の製造法 |
-
1982
- 1982-08-24 JP JP14715782A patent/JPS5936688A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006290758A (ja) * | 2005-04-07 | 2006-10-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | チアゾール化合物の製造法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0625162B2 (ja) | アミノピリジン | |
| JPS62192363A (ja) | イミダゾリジン（チ）オン誘導体、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| JP2704662B2 (ja) | ３‐置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその用途 | |
| CS233691A3 (en) | Aminocarbonyl derivatives, their intermediates, process for their preparation and their application as herbicides | |
| JP2690816B2 (ja) | キノリニルオキサジアゾール除草剤 | |
| JPS606671A (ja) | とうもろこし及びさとうもろこし植物の保護の為のトリアジン誘導体の使用法、該誘導体を含有する組成物及び新規なトリアジン誘導体 | |
| RU2100346C1 (ru) | Производные глиоксил-циклогексендиона, способ их получения, гербицидная композиция, способ подавления нежелательного роста растений | |
| JPS5936688A (ja) | １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS59148785A (ja) | ピリドトリアゾリウム誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US4129729A (en) | 3-Phenacyl and phenacylidene phthalimidines and corresponding naphthoyl derivatives | |
| JPH01301668A (ja) | マンデル酸誘導体及び除草剤 | |
| CS208122B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substance | |
| JP3085412B2 (ja) | １，３，４−チアジアゾール誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| CS199724B2 (en) | Growth plants regulator and process for preparing effective compounds | |
| JP2503930B2 (ja) | ヒドラジノベンゾチアゾロン誘導体 | |
| KR840000265B1 (ko) | 제초성 조성물 | |
| KR100241260B1 (ko) | O-퀴놀리닐아미드옥심 유도체 및 그의 제조방법 | |
| JPH0545594B2 (ja) | ||
| JPH0381269A (ja) | １、２、３―チアジアゾール誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JPH01106883A (ja) | カルバモイルトリアゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH03169859A (ja) | Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0434993B2 (ja) | ||
| JPS59196876A (ja) | １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS63230665A (ja) | 新規フエノキシ誘導体及びその除草剤 | |
| JPS63218684A (ja) | ホスフインオキシド類、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |